JPS6011695B2 - 非環式、脂環式及び芳香族ｎ−置換ハロ−２−ピロリジノン並びに防草剤としてのそれらの利用 - Google Patents
非環式、脂環式及び芳香族ｎ−置換ハロ−２−ピロリジノン並びに防草剤としてのそれらの利用Info
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- JPS6011695B2 JPS6011695B2 JP51030778A JP3077876A JPS6011695B2 JP S6011695 B2 JPS6011695 B2 JP S6011695B2 JP 51030778 A JP51030778 A JP 51030778A JP 3077876 A JP3077876 A JP 3077876A JP S6011695 B2 JPS6011695 B2 JP S6011695B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
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- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な方法によって作られ且つ除草剤として
有用なある種の新規なＮ−置換ハロ−２ーピロリジノン
（アザシクロベンタンー３−オンとしても知られている
）に関する。
有用なある種の新規なＮ−置換ハロ−２ーピロリジノン
（アザシクロベンタンー３−オンとしても知られている
）に関する。
より特定的には、本発明はある種の非環式、脂環式及び
単環式芳香族即ちフェニル２−またはＮ−置換ハロー２
ーピロリジノン、それらの製造及び除草剤としてのその
化合物の利用に関する。本発明の非環式及び脂環式タイ
プ化合物のクラスを包含する化合物は次の一般式に相当
する：式中Ｑは酸素または硫黄であり、Ｒは低級アルキ
ル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、ベンジルまたはクロルベンジルで
あり、Ｘは水素または塩素であり、Ｙは塩素または臭素
であり、Ｚは塩素または臭素であり、但しＲがアリルで
ある時にはＹ及びＺがそれぞれ塩素または臭素であり、
またＲがシクロヘキシルである時にはＸは塩素以外であ
る。
単環式芳香族即ちフェニル２−またはＮ−置換ハロー２
ーピロリジノン、それらの製造及び除草剤としてのその
化合物の利用に関する。本発明の非環式及び脂環式タイ
プ化合物のクラスを包含する化合物は次の一般式に相当
する：式中Ｑは酸素または硫黄であり、Ｒは低級アルキ
ル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、ベンジルまたはクロルベンジルで
あり、Ｘは水素または塩素であり、Ｙは塩素または臭素
であり、Ｚは塩素または臭素であり、但しＲがアリルで
ある時にはＹ及びＺがそれぞれ塩素または臭素であり、
またＲがシクロヘキシルである時にはＸは塩素以外であ
る。
本発明の単環式芳香族則ちフヱニルタィプ化合物のクラ
スを包含する化合物は次の一般式に相当する：式中×は
水素、塩素またはメチルであり、Ｙは水素、塩素または
臭素であり、Ｚは塩素または臭素であり、Ｒ２はアルキ
ルまたは水素であり、Ｒは水素、アルキル、ァセチル、
塩素、臭素、発素、沃素、トリフルオルメチルけニトロ
、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
イニル、アルキルスルホニル、トリフルオルメチルチオ
、トリフルオルメチルスルフイニル、トリフルオルメチ
ルスルホニル、ベンタフルオルプロピオンアミド、また
は３ーメチルウレイドであり、Ｒ，は水素、アルキル、
塩素またはトリフルオルメチルである。
スを包含する化合物は次の一般式に相当する：式中×は
水素、塩素またはメチルであり、Ｙは水素、塩素または
臭素であり、Ｚは塩素または臭素であり、Ｒ２はアルキ
ルまたは水素であり、Ｒは水素、アルキル、ァセチル、
塩素、臭素、発素、沃素、トリフルオルメチルけニトロ
、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
イニル、アルキルスルホニル、トリフルオルメチルチオ
、トリフルオルメチルスルフイニル、トリフルオルメチ
ルスルホニル、ベンタフルオルプロピオンアミド、また
は３ーメチルウレイドであり、Ｒ，は水素、アルキル、
塩素またはトリフルオルメチルである。
上記の記載において、種々の置換基については以下の好
ましい具体例が意図される：低級アルキルとしては好ま
しくは、他にことわらない限りは、直鎖及び枝分れ鎖の
両形状で１〜６個の炭素原子を含有するもの、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎープチ
ル、イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル及びイ
ソヘキシル等があり用語「ハロアルキル」は１〜６個の
炭素原子を持つ上記のアルキルが更にモノー、ジー、ト
リ−、テトラ−及びペルーフルオル、フロル、ブロモま
たはヨードの如き１個以上のハロゲン置換基を持つもの
を意味し；ァルケニルとしては好ましくは、他にことわ
らない限りは、少なくとも１個のオレフイン系二重結合
を含有し、且つ３〜６個の炭素原子を含有するもの、例
えばアリル、メタリル、エタリル、１ーブテニル、３−
ブテニル、２ーメチルー１−ブテニル、１−ペンテニル
、２−ペンテニル、３ーベンテニル、２−メチル−１−
ペンテニル、１ーヘキセニル、２−へキセニル、３−へ
キセニル等があり；シクロアルキルとしては好ましくは
３〜７個の炭素原子を含有するもの、例えばシクロプロ
ピル、シク。
ましい具体例が意図される：低級アルキルとしては好ま
しくは、他にことわらない限りは、直鎖及び枝分れ鎖の
両形状で１〜６個の炭素原子を含有するもの、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎープチ
ル、イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル及びイ
ソヘキシル等があり用語「ハロアルキル」は１〜６個の
炭素原子を持つ上記のアルキルが更にモノー、ジー、ト
リ−、テトラ−及びペルーフルオル、フロル、ブロモま
たはヨードの如き１個以上のハロゲン置換基を持つもの
を意味し；ァルケニルとしては好ましくは、他にことわ
らない限りは、少なくとも１個のオレフイン系二重結合
を含有し、且つ３〜６個の炭素原子を含有するもの、例
えばアリル、メタリル、エタリル、１ーブテニル、３−
ブテニル、２ーメチルー１−ブテニル、１−ペンテニル
、２−ペンテニル、３ーベンテニル、２−メチル−１−
ペンテニル、１ーヘキセニル、２−へキセニル、３−へ
キセニル等があり；シクロアルキルとしては好ましくは
３〜７個の炭素原子を含有するもの、例えばシクロプロ
ピル、シク。
ブチル、シクロベンチル、シクロヘキシル等があり；シ
クロアルキルアルキルとしては好ましくは合計炭素原子
数が４〜８個であるもの、例えばシクロプロピルメチル
、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロ
ベンチルメチル、シクロヘキシルメチル等がある。アル
キルを持つ種々の置換基、即ちアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、またはアルキルスルホニル
におけるようなアルキルについては、それらは１〜４個
の炭素原子を直鎖及び枝分れ鎖の両形状で含有しており
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ィソブロピル
、ｎ−ブチル、ィソブチル等がある。本発明の範囲内の
ある種の化合物においては非対称に置換した炭素中心が
存在する結果として、シスートランス即ち幾何異性が存
在し得ることが認識される。
クロアルキルアルキルとしては好ましくは合計炭素原子
数が４〜８個であるもの、例えばシクロプロピルメチル
、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロ
ベンチルメチル、シクロヘキシルメチル等がある。アル
キルを持つ種々の置換基、即ちアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、またはアルキルスルホニル
におけるようなアルキルについては、それらは１〜４個
の炭素原子を直鎖及び枝分れ鎖の両形状で含有しており
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ィソブロピル
、ｎ−ブチル、ィソブチル等がある。本発明の範囲内の
ある種の化合物においては非対称に置換した炭素中心が
存在する結果として、シスートランス即ち幾何異性が存
在し得ることが認識される。
そのようなシスートランス異性体は、構造が特定の基準
平面に関してのある種の「不動的に」位置した原子また
は基の配置に関してのみ異なっている立体異性体である
。ここでいう基準平面はピロリジノン環である。単環式
化合物におけるシスートランス形状を特定する際には、
非同一基を持つ任意の環位置は相対的形状を指定するも
のと考えられる。構造式におけるこれらの相対的位置を
表わすのに図式を用いると、ピロリジノン環系は平面図
と考えられる。考慮中の原子または基は、それらがその
平面の同じ側にある時にはシスまたそれらがその平面の
両側にある時にはトランスと考えられる（Ｏｉｌｍａｎ
の功鉾ｍｉｃＣｈｍｉｓｔｒｙ、第１巻、４７７頁を参
照のこと）。本発明の化合物は一般タイプの活性除草剤
であることが見出された。
平面に関してのある種の「不動的に」位置した原子また
は基の配置に関してのみ異なっている立体異性体である
。ここでいう基準平面はピロリジノン環である。単環式
化合物におけるシスートランス形状を特定する際には、
非同一基を持つ任意の環位置は相対的形状を指定するも
のと考えられる。構造式におけるこれらの相対的位置を
表わすのに図式を用いると、ピロリジノン環系は平面図
と考えられる。考慮中の原子または基は、それらがその
平面の同じ側にある時にはシスまたそれらがその平面の
両側にある時にはトランスと考えられる（Ｏｉｌｍａｎ
の功鉾ｍｉｃＣｈｍｉｓｔｒｙ、第１巻、４７７頁を参
照のこと）。本発明の化合物は一般タイプの活性除草剤
であることが見出された。
即ち、そのクラスのものは広範囲の植物種に対して除草
的に有効であることが見出された。望ましくない植物を
防除する本発明の方法は、除草的に有効量の上記の化合
物を防除の望まれる領域または植物位置に付与すること
を含む。本明細書において除草剤とは、植物の生長を抑
制または変更する化合物を意味する。
的に有効であることが見出された。望ましくない植物を
防除する本発明の方法は、除草的に有効量の上記の化合
物を防除の望まれる領域または植物位置に付与すること
を含む。本明細書において除草剤とは、植物の生長を抑
制または変更する化合物を意味する。
「生長抑制量」は植物の生長に対して変更効果を引起す
化合物量を意味する。そのような変更効果としては自然
発生からの全ての逸脱例えば枯死、遅延、落葉、乾燥、
制限、発育阻害、ひこばえ化、刺激、わし、性化等があ
る。「植物」とは発芽種子、実生及び確立した植物（根
及び地上部分を含む）を意味する。Ｎ−単環式芳香族ハ
ロ−２ーピロリジノンを作るための中間体は適当な不飽
和Ｎーアルケニルアニリドのアシル化によって得られる
不飽和Ｎーアルケニルハロアシルアニリドである。
化合物量を意味する。そのような変更効果としては自然
発生からの全ての逸脱例えば枯死、遅延、落葉、乾燥、
制限、発育阻害、ひこばえ化、刺激、わし、性化等があ
る。「植物」とは発芽種子、実生及び確立した植物（根
及び地上部分を含む）を意味する。Ｎ−単環式芳香族ハ
ロ−２ーピロリジノンを作るための中間体は適当な不飽
和Ｎーアルケニルアニリドのアシル化によって得られる
不飽和Ｎーアルケニルハロアシルアニリドである。
通したアニリド（商業的に入手できない）はその主題に
ついての種々の化学文献及び種々の報告書、例えば、Ｗ
ａｇｎｅｒ及びＺｏｏｋ著、“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ○
ｒ雛ｎにＣｈｅｍｉｓｔｒｙ”、２４章 Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ社（米国）、１９６１年発行に
報告されている多数の方法によって作ることができる。
後記の例において、中間体である不飽和Ｎーアルケニル
ハロアシルアニリドの製造の特定例を記載する。単環式
芳香族Ｎ−置換ハロー２ーピロリジノンは、出発物質及
び所望生成物の性質に依存して穣種かの方法で作られる
。
ついての種々の化学文献及び種々の報告書、例えば、Ｗ
ａｇｎｅｒ及びＺｏｏｋ著、“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ○
ｒ雛ｎにＣｈｅｍｉｓｔｒｙ”、２４章 Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ社（米国）、１９６１年発行に
報告されている多数の方法によって作ることができる。
後記の例において、中間体である不飽和Ｎーアルケニル
ハロアシルアニリドの製造の特定例を記載する。単環式
芳香族Ｎ−置換ハロー２ーピロリジノンは、出発物質及
び所望生成物の性質に依存して穣種かの方法で作られる
。
今までに発表されていないまたは従釆技術で知られてい
ない好ましい方法はＮーアルケニル含有ハロアシルアミ
ドを触媒量の第一鉄イオンの存在下で転位反応させるこ
とである。その反応の処理を容易にし且つ適当容量を与
えることによって蝿拝を助け、並びに試薬を可溶化する
ために、溶媒を使用することが望ましい。好ましい溶媒
としては高沸点であり且つ反応を妨害しないもの、例え
ばジェチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、メシチレン等がある。第一鉄イオン触媒源は種々
の試薬、例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄、鉄金属、フェ
ロセン、第一鉄ァセトニルアセトネート等から提供し得
る。Ｎ−置換ハロ−２ーピロリジノンを製造するための
中間体は適当な不飽和ァミンのアシル化によって得られ
る不飽和ハロアシルアミドである。
ない好ましい方法はＮーアルケニル含有ハロアシルアミ
ドを触媒量の第一鉄イオンの存在下で転位反応させるこ
とである。その反応の処理を容易にし且つ適当容量を与
えることによって蝿拝を助け、並びに試薬を可溶化する
ために、溶媒を使用することが望ましい。好ましい溶媒
としては高沸点であり且つ反応を妨害しないもの、例え
ばジェチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、メシチレン等がある。第一鉄イオン触媒源は種々
の試薬、例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄、鉄金属、フェ
ロセン、第一鉄ァセトニルアセトネート等から提供し得
る。Ｎ−置換ハロ−２ーピロリジノンを製造するための
中間体は適当な不飽和ァミンのアシル化によって得られ
る不飽和ハロアシルアミドである。
不飽和アミン（商業的に入手できない）はその主題につ
いての種々の化学文献及び種々の報告書、例えばＷａ飢
ｅｒ及びＺｏｏｋ著、“Ｓ如仇ｅｔｉｃ○ｒ鱗ｎｌｃＣ
ｈｅｍｉｓＵｙ’’２虹章、ＪｈｏｎＷｉｌｅｙａｎｄ
Ｓｏｎｓ社（米国）１９６１年発行に報告されている方
法によって作ることができる。後記の例において、中間
体である不飽和ハロァシルアミドの製造の特定例を記載
する。非環式及び脂環式Ｎ−置換ハロ−２−ピロリジノ
ンは、出発物質及び所望生成物の性質に依存して幾種か
の方法によって作られる。
いての種々の化学文献及び種々の報告書、例えばＷａ飢
ｅｒ及びＺｏｏｋ著、“Ｓ如仇ｅｔｉｃ○ｒ鱗ｎｌｃＣ
ｈｅｍｉｓＵｙ’’２虹章、ＪｈｏｎＷｉｌｅｙａｎｄ
Ｓｏｎｓ社（米国）１９６１年発行に報告されている方
法によって作ることができる。後記の例において、中間
体である不飽和ハロァシルアミドの製造の特定例を記載
する。非環式及び脂環式Ｎ−置換ハロ−２−ピロリジノ
ンは、出発物質及び所望生成物の性質に依存して幾種か
の方法によって作られる。
今までに発表されていないまたは従釆技術で知られてい
ない好ましい方法はＮーアルケニル含有ハロアセトアミ
ドを触媒量の第一鉄イオンの存在下で転位反応させるこ
とである。その反応の処理を容易にし且つ適当容量を与
えることによって鷹梓を助け、並びに試薬を可溶化する
ために溶媒を用いることが望ましい。好ましい溶媒とし
ては高沸点であり、且つ反応を妨害しないもの、例えば
ジェチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、メシチレン等がある。第一鉄イオン触媒源は種々の
試薬、例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄、鉄金属、フェロ
セン、第一鉄アセトニルアセトネート等から提供し得る
。その反応は触媒量の第一鉄イオンの存在下での不飽和
ハロアシルアミドの転位反応であるので、各試薬の量は
臨界的ではない。
ない好ましい方法はＮーアルケニル含有ハロアセトアミ
ドを触媒量の第一鉄イオンの存在下で転位反応させるこ
とである。その反応の処理を容易にし且つ適当容量を与
えることによって鷹梓を助け、並びに試薬を可溶化する
ために溶媒を用いることが望ましい。好ましい溶媒とし
ては高沸点であり、且つ反応を妨害しないもの、例えば
ジェチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、メシチレン等がある。第一鉄イオン触媒源は種々の
試薬、例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄、鉄金属、フェロ
セン、第一鉄アセトニルアセトネート等から提供し得る
。その反応は触媒量の第一鉄イオンの存在下での不飽和
ハロアシルアミドの転位反応であるので、各試薬の量は
臨界的ではない。
その反応は好ましくは還流温度で実施される。その反応
についての温度はほぼ室温と溶媒を用いる場合にはその
溶媒の還流温度との間で最良に限定される。好ましくは
、反応温度は約５０〜約１９０午０であり、より好まし
くは、その温度範囲は約１２５〜約１７び０である。高
温においては、上記のような反応は迅速に進行して所望
の生成物を与える。各場合においてその反応が完了した
後に、その回収は普通の処理法、例えば晶出、昇華、蒸
留等によって実施される。一般的には、本発明の非環式
及び脂環式Ｎ−置換化合物についての反応は次の反応式
によって示すことができる：上記の各式中×、Ｙ、Ｚ及
びＲは前記で定義した通りである。
についての温度はほぼ室温と溶媒を用いる場合にはその
溶媒の還流温度との間で最良に限定される。好ましくは
、反応温度は約５０〜約１９０午０であり、より好まし
くは、その温度範囲は約１２５〜約１７び０である。高
温においては、上記のような反応は迅速に進行して所望
の生成物を与える。各場合においてその反応が完了した
後に、その回収は普通の処理法、例えば晶出、昇華、蒸
留等によって実施される。一般的には、本発明の非環式
及び脂環式Ｎ−置換化合物についての反応は次の反応式
によって示すことができる：上記の各式中×、Ｙ、Ｚ及
びＲは前記で定義した通りである。
一般的に、本発明の単環式則ちフェニルＮ−層換化合物
についての反応は次の反応式によって示すことができる
：上記の各式中×、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ，及びＲ２は前記で
定義した通りである。
についての反応は次の反応式によって示すことができる
：上記の各式中×、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ，及びＲ２は前記で
定義した通りである。
本発明の化合物及びそれらの中間体は、それらの製造を
記載する以下の各例によってより特定的に説明される。
記載する以下の各例によってより特定的に説明される。
以下の各例は本明細書で記載した方法に従って作られる
化合物の一覧である。例Ａアリル−ｎ−ブチルアミンか
らの中間体Ｎ−アリルーＮ−ブチルジクロルアセトアミ
ドの製造アリルーｎーブチルアミンの製造アリルアミン
と塩化ブチルとの反応によって作られたＮーアリルブチ
ルアミド５０夕をベンゼン１００の‘中に溶解し、そし
てベンゼン３００奴‘中の水素化ナトリウムビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウム（ＲｅｄＡＩ）■１６
８夕の縄梓溶液に窒素雰囲気下の還流条件で滴下させた
。
化合物の一覧である。例Ａアリル−ｎ−ブチルアミンか
らの中間体Ｎ−アリルーＮ−ブチルジクロルアセトアミ
ドの製造アリルーｎーブチルアミンの製造アリルアミン
と塩化ブチルとの反応によって作られたＮーアリルブチ
ルアミド５０夕をベンゼン１００の‘中に溶解し、そし
てベンゼン３００奴‘中の水素化ナトリウムビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウム（ＲｅｄＡＩ）■１６
８夕の縄梓溶液に窒素雰囲気下の還流条件で滴下させた
。
添加が完了した後還流を１時間維持し、その後その混合
物を冷却し、そして５０％水酸化ナトリウム２００の‘
と破砕氷３００夕とから作られた溶液に滴下した。その
水性層をそれぞれ１００の‘のベンゼンで３回抽出し、
その一緒にしたベンゼン抽出物を硫酸マグネシウムで乾
燥させ、その生成物を２０％過剰のエーテル性塩酸で塩
酸塩に変換させた。その塩酸塩を渡別し、乾燥した。収
量は３５．４夕であった。その塩酸塩を更に精製するこ
となしで用いた。Ｎーアリル−Ｎ−プチルジクロルアセ
トアミドの製造アリルーｎープチルアミン塩酸塩１０．
５夕を塩化メチレン１００泌中に添加し、次いでトリヱ
チルアミン１４．５夕を添加した。
物を冷却し、そして５０％水酸化ナトリウム２００の‘
と破砕氷３００夕とから作られた溶液に滴下した。その
水性層をそれぞれ１００の‘のベンゼンで３回抽出し、
その一緒にしたベンゼン抽出物を硫酸マグネシウムで乾
燥させ、その生成物を２０％過剰のエーテル性塩酸で塩
酸塩に変換させた。その塩酸塩を渡別し、乾燥した。収
量は３５．４夕であった。その塩酸塩を更に精製するこ
となしで用いた。Ｎーアリル−Ｎ−プチルジクロルアセ
トアミドの製造アリルーｎープチルアミン塩酸塩１０．
５夕を塩化メチレン１００泌中に添加し、次いでトリヱ
チルアミン１４．５夕を添加した。
その混合物を室温の水浴中で燈拝し、その間に塩化ジク
ロルアセチル１０．４夕を滴下し、また添加が完了した
後、櫨拝を３正片間続けた。その混合物を洗い、その溶
媒を真空下でストリツプした。収量は１３夕であり、ｎ
８０１．４６０３であった。その中間体を更に精製する
ことなしで化合物Ｎｏ．１２の製造（例７）に用いた。
例１Ｎーアリル−３−クロル−４ークロルメチルー２ー
ピロリジノンの製造Ｎ・Ｎージアリルジクロルアセトア
ミド１２．８夕をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ジグリム）２５夕と混合し、塩化第一鉄（ＦｅＣ１
２・虹ＬＯ）１夕を加え、その混合物を３０分間還流加
熱した。
ロルアセチル１０．４夕を滴下し、また添加が完了した
後、櫨拝を３正片間続けた。その混合物を洗い、その溶
媒を真空下でストリツプした。収量は１３夕であり、ｎ
８０１．４６０３であった。その中間体を更に精製する
ことなしで化合物Ｎｏ．１２の製造（例７）に用いた。
例１Ｎーアリル−３−クロル−４ークロルメチルー２ー
ピロリジノンの製造Ｎ・Ｎージアリルジクロルアセトア
ミド１２．８夕をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ジグリム）２５夕と混合し、塩化第一鉄（ＦｅＣ１
２・虹ＬＯ）１夕を加え、その混合物を３０分間還流加
熱した。
その転化を、赤外吸収における〜５．８仏での新たらし
いカルボニルピークの出現によって監視した。塩化第一
鉄（ＦｅＣ１２・４も０）を追加し、加熱を更に３０分
間続けた。その反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水
洗し、乾燥し、ストリップした。その暗黒色の液体生成
物を真空下で蒸留して、０．２５肌Ｈｇで沸点１２４〜
１２７℃、ｎ轡１．４８５０の淡黄色油を８．４タ得た
。そのプロトン及び炭素−１３のＮＭＲスペクトルは、
その生成物がシスー異性体とトランス−異性体との２：
１混合物であることを示す。
いカルボニルピークの出現によって監視した。塩化第一
鉄（ＦｅＣ１２・４も０）を追加し、加熱を更に３０分
間続けた。その反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水
洗し、乾燥し、ストリップした。その暗黒色の液体生成
物を真空下で蒸留して、０．２５肌Ｈｇで沸点１２４〜
１２７℃、ｎ轡１．４８５０の淡黄色油を８．４タ得た
。そのプロトン及び炭素−１３のＮＭＲスペクトルは、
その生成物がシスー異性体とトランス−異性体との２：
１混合物であることを示す。
例２
１−アリルー３ーフロムー４−フロムメチル−２ーピロ
リジノンの製造Ｎ・Ｎ−ジアリルージブロムアセトアミ
ド１０．９夕をジグリム１５の‘に添加し、次いで無水
臭化第一鉄１夕を添加した。
リジノンの製造Ｎ・Ｎ−ジアリルージブロムアセトアミ
ド１０．９夕をジグリム１５の‘に添加し、次いで無水
臭化第一鉄１夕を添加した。
その混合物を還流加熱し、ピロリジノンへの転化をＧＬ
ＰＣによって点検した。転化が完了した時に、その生成
物を塩化メチレンで希釈し、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、シリカゲルで処理してタール状物を除去
した。その溶媒を真空下でストリップしてｎ旨０１．５
３５０の生成物を８．１多得た。例３ Ｎ−アリルー３ークロル−４−クロルメチルー２ーピロ
リジノンチオンの製造Ｎ−アリル−３−クロル−４−ク
ロルメチルー２−ピロリジノン６．２夕を塩化メチレン
１００の【中に溶解し、五硫化燐１０夕を２つの５タ部
分にして約１時間離して添加し、またその混合物を室温
で一夜燈拝した。
ＰＣによって点検した。転化が完了した時に、その生成
物を塩化メチレンで希釈し、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、シリカゲルで処理してタール状物を除去
した。その溶媒を真空下でストリップしてｎ旨０１．５
３５０の生成物を８．１多得た。例３ Ｎ−アリルー３ークロル−４−クロルメチルー２ーピロ
リジノンチオンの製造Ｎ−アリル−３−クロル−４−ク
ロルメチルー２−ピロリジノン６．２夕を塩化メチレン
１００の【中に溶解し、五硫化燐１０夕を２つの５タ部
分にして約１時間離して添加し、またその混合物を室温
で一夜燈拝した。
その混合物を漁遇して固形物を除去し、ストリップして
幾らかの沈澱固形物を含有する液体５夕を得た。これは
ペンタン中に取り入れ、櫨過して固形物を除去し、スト
リップした。ｎ台ｏｌ．５４８７の油生成物を３タ得た
。赤外スペクトル検査では〜５．８山におけるカルボニ
ル吸収をほとんど示さなかった。例４ Ｎーブロピルー３ークロル−４−クロルメチルー２−ピ
ロリジノンの製造この化合物はＮーアリルーＮープロピ
ルジクロルアセトアミドの転位によってあるし、は以下
に示すようにＮーアリルー３−クロルー４ークロルメチ
ル−２−ピロリジノンの還元によって作ることができる
。
幾らかの沈澱固形物を含有する液体５夕を得た。これは
ペンタン中に取り入れ、櫨過して固形物を除去し、スト
リップした。ｎ台ｏｌ．５４８７の油生成物を３タ得た
。赤外スペクトル検査では〜５．８山におけるカルボニ
ル吸収をほとんど示さなかった。例４ Ｎーブロピルー３ークロル−４−クロルメチルー２−ピ
ロリジノンの製造この化合物はＮーアリルーＮープロピ
ルジクロルアセトアミドの転位によってあるし、は以下
に示すようにＮーアリルー３−クロルー４ークロルメチ
ル−２−ピロリジノンの還元によって作ることができる
。
Ｎーアリル−３−クロル−４−クロルメチル−２ーピロ
リジノン２０．８夕をエタノール１５０叫中に溶解し、
酸化白金１５０の９を添加した。
リジノン２０．８夕をエタノール１５０叫中に溶解し、
酸化白金１５０の９を添加した。
水素の吸収が完了するまで（２２分間）、その混合物を
３．３７ｋ９／係（４８ｐｓｉ）の水素ガス雰囲気下で
振とうした。その混合物を少量のダィカラィト（Ｄｉｃ
ａｌｉｔｅ）で処理し、櫨過してその触媒を除去し、そ
の溶媒を真空下でストリツプした。ｎ台ｏｌ．４７４８
の生成物の収量は２１夕であった。例５ Ｎ−ペンジル−３ークロルー４ークロルメチル−２ーピ
ロリジノンの製造ＮーアリルーＮーベンジルジクロルア
セトアミド１１．１夕をジグリム１２肌【中に溶解し、
無水塩化第一鉄１夕を添加した。
３．３７ｋ９／係（４８ｐｓｉ）の水素ガス雰囲気下で
振とうした。その混合物を少量のダィカラィト（Ｄｉｃ
ａｌｉｔｅ）で処理し、櫨過してその触媒を除去し、そ
の溶媒を真空下でストリツプした。ｎ台ｏｌ．４７４８
の生成物の収量は２１夕であった。例５ Ｎ−ペンジル−３ークロルー４ークロルメチル−２ーピ
ロリジノンの製造ＮーアリルーＮーベンジルジクロルア
セトアミド１１．１夕をジグリム１２肌【中に溶解し、
無水塩化第一鉄１夕を添加した。
ピロリジノンへの転化がＧＬＰＣによって示されるよう
に完了するまでその混合物を窒素雰囲気下で還流加熱し
た。その混合物を塩化メチレンで希釈し、５％塩酸で洗
い、分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭及
びフロリシル（Ｆ１ｏｒｉｓｉｌ）で処理し、真空下で
ストリップした。ｎ旨ｏｌ．５３８７の表題の化合物を
６夕の収量で得た。例６ Ｎーシクロプロピルメチルー３ークロルー４‐クロルメ
チル−２−ピロリジノンの製造ＮーアリルーＮ−ジクロ
プロピルメチルジクロルアセトアミド１２．１夕をジグ
リム１５の‘中に溶解し、無水塩化第一鉄１夕を添加し
た。
に完了するまでその混合物を窒素雰囲気下で還流加熱し
た。その混合物を塩化メチレンで希釈し、５％塩酸で洗
い、分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭及
びフロリシル（Ｆ１ｏｒｉｓｉｌ）で処理し、真空下で
ストリップした。ｎ旨ｏｌ．５３８７の表題の化合物を
６夕の収量で得た。例６ Ｎーシクロプロピルメチルー３ークロルー４‐クロルメ
チル−２−ピロリジノンの製造ＮーアリルーＮ−ジクロ
プロピルメチルジクロルアセトアミド１２．１夕をジグ
リム１５の‘中に溶解し、無水塩化第一鉄１夕を添加し
た。
その混合物を窒素雰囲気下で２５分間還流加熱し、転化
をＧＬＰＣによって検査した。転化が完了した時に、そ
のジグリムを真空下でストリップし去り、その混合物を
ベンゼン中に溶解し、５％塩酸で洗い、分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で処理し、フロリシル
を通して櫨過し、その溶媒を真空下で除去した。ｎ轡１
．４９２２の生成物を８．８タ得た。例７ Ｎーブチルー３−クロルー４ークロルメチルー２−ピロ
リジノンの製造Ｎ−アリルーＮ−ブチルジクロルアセト
アミド１１夕をジグリム１５泌中に溶解し、無水塩化第
一鉄１夕を添加した。
をＧＬＰＣによって検査した。転化が完了した時に、そ
のジグリムを真空下でストリップし去り、その混合物を
ベンゼン中に溶解し、５％塩酸で洗い、分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で処理し、フロリシル
を通して櫨過し、その溶媒を真空下で除去した。ｎ轡１
．４９２２の生成物を８．８タ得た。例７ Ｎーブチルー３−クロルー４ークロルメチルー２−ピロ
リジノンの製造Ｎ−アリルーＮ−ブチルジクロルアセト
アミド１１夕をジグリム１５泌中に溶解し、無水塩化第
一鉄１夕を添加した。
その混合物を窒素雰囲気中で２５分間加熱還流し、その
転化を気−液分配クロマトグラフ（ＧＬＰＣ）によって
監視した。そのジグリムを真空下でストリツプし去り、
その混合物をベンゼンで希釈し、５％塩酸で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で処理してタール状
副生物を除去し、フロリシルを通して猿過した。その溶
媒を真空下でストリップしてｎ旨。１．４７３１の生成
物を８．１タ得た。
転化を気−液分配クロマトグラフ（ＧＬＰＣ）によって
監視した。そのジグリムを真空下でストリツプし去り、
その混合物をベンゼンで希釈し、５％塩酸で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で処理してタール状
副生物を除去し、フロリシルを通して猿過した。その溶
媒を真空下でストリップしてｎ旨。１．４７３１の生成
物を８．１タ得た。
例Ｂ
ｍ−トリフルオルメチルアセトアニリドからの中間体Ｎ
−アリル−ｍートリフルオルメチルアニリンの製造Ｎー
アリルーｍートリフルオルメチルアニリンの製造ｍート
リフルオルメチルアセトアニリドを無水酢酸との反応に
よってアニリンから作った。
−アリル−ｍートリフルオルメチルアニリンの製造Ｎー
アリルーｍートリフルオルメチルアニリンの製造ｍート
リフルオルメチルアセトアニリドを無水酢酸との反応に
よってアニリンから作った。
そのアセトアニリド１９２夕をテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）３００地中に溶解し、蝿拝しながらＴＨＦ２００
の【中の水素化ナトリウム２４夕のスラリーに窒素雰囲
気下周囲温度で滴下した。水素の発生が止まった時に、
臭化アリル１２１夕を添加し、その混合物を１時間還流
させ、一夜蝿拝した。その混合物を猿過し、真空下でス
トリップし、その残留物を塩化メチレンで希釈し、水洗
し、乾燥し、真空下でストリップした。ｎ旨ｏｌ．４５
３２の生成物Ｎ−アリルーｍートリフルオルメチルアセ
トアニリドを２０５タ得た。その生成物は更に精製する
ことなしで次の工程に用いるのに十分な純度であった。
その生成物を水２５０奴と共に濃塩酸２００の【１こ添
加した。
ＨＦ）３００地中に溶解し、蝿拝しながらＴＨＦ２００
の【中の水素化ナトリウム２４夕のスラリーに窒素雰囲
気下周囲温度で滴下した。水素の発生が止まった時に、
臭化アリル１２１夕を添加し、その混合物を１時間還流
させ、一夜蝿拝した。その混合物を猿過し、真空下でス
トリップし、その残留物を塩化メチレンで希釈し、水洗
し、乾燥し、真空下でストリップした。ｎ旨ｏｌ．４５
３２の生成物Ｎ−アリルーｍートリフルオルメチルアセ
トアニリドを２０５タ得た。その生成物は更に精製する
ことなしで次の工程に用いるのに十分な純度であった。
その生成物を水２５０奴と共に濃塩酸２００の【１こ添
加した。
その２−相系を、約２時間で透明な溶液が生じるまで麓
拝しながら加熱還流した。その混合物を冷却し、その生
成物を晶出させた。その混合物を冷却しながら５０％水
酸化ナトリウムで処理してＮーアリルアニリドを解放さ
せ、そのＮ−アリルアニリドを塩化メチレンで抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、ストリップして生成物を１
７０タ得た。気−液分配クロマトグラフィー（ＧＬＰＣ
）がわずかに８５％の純度を示したので、その物質をエ
ーテル中に溶解し、２０％エーテル性塩酸で塩酸塩とし
て再沈澱させた。収量は１７３夕、融点は１０４〜１０
が０であった。Ｎ−アリル−ｍ−トリフルオルメチル−
ジクロルアセトアニリドの製造Ｎーアリルーｍートリフ
ルオルメチルアニリン塩酸塩２３．８夕を塩化メチレン
２０物上中に懸濁させ、トリヱチルアミン２１夕を添加
し、その混合物を室温の水浴中で燈拝し、同時に塩化ジ
クロルアセチル１５２を滴下した。
拝しながら加熱還流した。その混合物を冷却し、その生
成物を晶出させた。その混合物を冷却しながら５０％水
酸化ナトリウムで処理してＮーアリルアニリドを解放さ
せ、そのＮ−アリルアニリドを塩化メチレンで抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、ストリップして生成物を１
７０タ得た。気−液分配クロマトグラフィー（ＧＬＰＣ
）がわずかに８５％の純度を示したので、その物質をエ
ーテル中に溶解し、２０％エーテル性塩酸で塩酸塩とし
て再沈澱させた。収量は１７３夕、融点は１０４〜１０
が０であった。Ｎ−アリル−ｍ−トリフルオルメチル−
ジクロルアセトアニリドの製造Ｎーアリルーｍートリフ
ルオルメチルアニリン塩酸塩２３．８夕を塩化メチレン
２０物上中に懸濁させ、トリヱチルアミン２１夕を添加
し、その混合物を室温の水浴中で燈拝し、同時に塩化ジ
クロルアセチル１５２を滴下した。
約３雌ご間縄拝した後、添加が完了した後、その混合物
を希〜１％水酸化ナトリウム、希〜１％塩酸及び水で洗
い、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その溶媒を真
空下でストリツプした。その生成物をエーテル中に溶解
し、２０％エーテル性塩酸１０夕で処理し、その沈澱物
を櫨別し、そのエーテルを真空下でストリップしてｎ客
１．４７４０の生成物を２５多得た。例８Ｎ一ｍートリ
フルオルメチルフエニルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピロリジノンの製造エチレングリコールジメチ
ルヱーテル（ジグリム）３０の‘を塩化第一鉄（ＦｅＣ
１２・４ＱＯ）２夕に添加し、窒素雰囲気下で沸点まで
加熱し、水ジグリム混合物１０夕を除去した。
を希〜１％水酸化ナトリウム、希〜１％塩酸及び水で洗
い、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その溶媒を真
空下でストリツプした。その生成物をエーテル中に溶解
し、２０％エーテル性塩酸１０夕で処理し、その沈澱物
を櫨別し、そのエーテルを真空下でストリップしてｎ客
１．４７４０の生成物を２５多得た。例８Ｎ一ｍートリ
フルオルメチルフエニルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピロリジノンの製造エチレングリコールジメチ
ルヱーテル（ジグリム）３０の‘を塩化第一鉄（ＦｅＣ
１２・４ＱＯ）２夕に添加し、窒素雰囲気下で沸点まで
加熱し、水ジグリム混合物１０夕を除去した。
これにＮ−アリルーｍートリフルオルメチルジクロルア
セトアニリド１２．５夕を添加し、還流加熱を１８分間
続け、生成物への転化をＧＬＰＣによって求めた。転化
が完了した時に（約３０分の還流）、その混合物を冷却
し、塩化メチレンで希釈し、５％塩酸で洗い、分離し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭及びフロリシルで処
理し、櫨過し、その溶媒を真空下で除去した。ｎ轡１．
５０３２の油を１０タ得た。前記したように、結合した
非同一基を持つ炭素原子をピロリジ／ン環中に持つ化合
物においては立体異性体が可能である。この例の化合物
はそのような化合物の一つであり、シス及びトランス形
状の分類、同定及び後の除草活性の例として用いられる
。上記方法からのｎ台ｏｌ．５０３２の油化合物を一夜
静遣し、一部を晶出させた。
セトアニリド１２．５夕を添加し、還流加熱を１８分間
続け、生成物への転化をＧＬＰＣによって求めた。転化
が完了した時に（約３０分の還流）、その混合物を冷却
し、塩化メチレンで希釈し、５％塩酸で洗い、分離し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭及びフロリシルで処
理し、櫨過し、その溶媒を真空下で除去した。ｎ轡１．
５０３２の油を１０タ得た。前記したように、結合した
非同一基を持つ炭素原子をピロリジ／ン環中に持つ化合
物においては立体異性体が可能である。この例の化合物
はそのような化合物の一つであり、シス及びトランス形
状の分類、同定及び後の除草活性の例として用いられる
。上記方法からのｎ台ｏｌ．５０３２の油化合物を一夜
静遣し、一部を晶出させた。
この物質を二硫化炭素と共に粉砕し、結晶のスラリーを
得た。そのスラリーを猿過することによってその結晶を
取り出した。これはＮＭＲによってトランス形状（１）
、融点５４〜５５ｏｏであると同定された。その二硫化
炭素櫨液を冷却して、更に結晶群を得た。
得た。そのスラリーを猿過することによってその結晶を
取り出した。これはＮＭＲによってトランス形状（１）
、融点５４〜５５ｏｏであると同定された。その二硫化
炭素櫨液を冷却して、更に結晶群を得た。
分離及び乾燥の後、これらの結晶はＮＭ旧によってシス
形状（０）、融点７９〜８０午０を持つと同定された。
例９ Ｎ一ｍ−クロルフエニル−３ークロルー４−クロルメチ
ルー２−ピロリジノンの製造２夕のＦｅＣ１２・岬２０
をジグリム３０の‘中に懸濁させ、窒素気下で加熱還流
し、その間に水−ジグリム混合物１０夕を留出させた。
形状（０）、融点７９〜８０午０を持つと同定された。
例９ Ｎ一ｍ−クロルフエニル−３ークロルー４−クロルメチ
ルー２−ピロリジノンの製造２夕のＦｅＣ１２・岬２０
をジグリム３０の‘中に懸濁させ、窒素気下で加熱還流
し、その間に水−ジグリム混合物１０夕を留出させた。
Ｎーアリル−ｍ−クロルジクロルアセトアニリド１１．
１夕を添加し、加熱を２０分間続け、その反応程度をＧ
ＬＰｑこよって求めた。転化が完了した時（２０分間）
、その混合物を冷却し、塩化メチレンで希釈し、５％塩
酸で洗い、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、フロリ
シル及び活性炭で処理し、櫨適し、その溶媒を真空下で
ストリツプした。静層によって濃暗黒色油生成物が晶出
した。それを四塩化炭素から再晶出させることによって
精製した。融点９３〜９４ｑｏの生成物を２．９タ得た
。例１０ Ｎ−フエニル−３・３−ジクロルー４ークロルメチル−
２ーピロリジノンの製造１夕のＦｅＣ１２・伍２０をジ
グリム２５泌中に懸濁させ、Ｎ−アリル−トリクロルア
セトアニリド２０夕を添加し、その混合物を窒素雰囲気
下で還流加熱した。
１夕を添加し、加熱を２０分間続け、その反応程度をＧ
ＬＰｑこよって求めた。転化が完了した時（２０分間）
、その混合物を冷却し、塩化メチレンで希釈し、５％塩
酸で洗い、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、フロリ
シル及び活性炭で処理し、櫨適し、その溶媒を真空下で
ストリツプした。静層によって濃暗黒色油生成物が晶出
した。それを四塩化炭素から再晶出させることによって
精製した。融点９３〜９４ｑｏの生成物を２．９タ得た
。例１０ Ｎ−フエニル−３・３−ジクロルー４ークロルメチル−
２ーピロリジノンの製造１夕のＦｅＣ１２・伍２０をジ
グリム２５泌中に懸濁させ、Ｎ−アリル−トリクロルア
セトアニリド２０夕を添加し、その混合物を窒素雰囲気
下で還流加熱した。
１５分後、生成物への転化が完了し、その混合物はベン
ゼンで希釈し、水洗した。
ゼンで希釈し、水洗した。
その生成物はベンゼン溶液から晶出し、それでそれを櫨
則した。サンプルをエタノールから再晶出させて融点１
３３〜１３４ｑｏのものを得た。例１１ Ｎ一ｍートリフルオルメチルフエニル−３−フロムー４
ーブロムメチル−２−ピロリジノンの製造１夕の無水臭
化第一鉄（ＦｅＢｒ２）をジグリム１５の‘中に懸濁さ
せ、Ｎ−アリル−ｍ−トリフルオルメチルジブロムアセ
トアニリド９．６夕を添加し、その混合物を窒素雰囲気
下で１５分間加熱還流した。
則した。サンプルをエタノールから再晶出させて融点１
３３〜１３４ｑｏのものを得た。例１１ Ｎ一ｍートリフルオルメチルフエニル−３−フロムー４
ーブロムメチル−２−ピロリジノンの製造１夕の無水臭
化第一鉄（ＦｅＢｒ２）をジグリム１５の‘中に懸濁さ
せ、Ｎ−アリル−ｍ−トリフルオルメチルジブロムアセ
トアニリド９．６夕を添加し、その混合物を窒素雰囲気
下で１５分間加熱還流した。
その混合物を冷却し、塩化メチレンで希釈し、水及び５
％塩酸溶液で抽出し、乾燥し、フロリシルで処理し、猿
過し、その溶媒を真空下でストリツプした。暗黒色の液
体を７．６？得た。例１２Ｎ−ｍ−ニトロフヱニル−３
−クロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノンの製造
Ｎーアリル−ｍ−ニトロージクロルアセトアニリド１０
．１夕、ジグリム１５奴及び無水塩化第一鉄（ＦｅＣ１
２）１夕の混合物を窒素雰囲気下で１時間還流加熱し、
それから冷却した。
％塩酸溶液で抽出し、乾燥し、フロリシルで処理し、猿
過し、その溶媒を真空下でストリツプした。暗黒色の液
体を７．６？得た。例１２Ｎ−ｍ−ニトロフヱニル−３
−クロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノンの製造
Ｎーアリル−ｍ−ニトロージクロルアセトアニリド１０
．１夕、ジグリム１５奴及び無水塩化第一鉄（ＦｅＣ１
２）１夕の混合物を窒素雰囲気下で１時間還流加熱し、
それから冷却した。
その混合物をベンゼンで希釈し、５％塩酸で洗い、その
溶液を硫酸マグネシウム及び活性炭で処理し、フロリシ
ルのパッドを通して猿過し、その溶媒を真空下でストッ
プした。その濃厚油生成物６のま瀞層で固化した。エー
テルと共に粉砕して融点１０２〜１０４ｑｏの結晶固形
物を３タ得た。下記の表は前記の方法に従って作られる
化合物の表である。
溶液を硫酸マグネシウム及び活性炭で処理し、フロリシ
ルのパッドを通して猿過し、その溶媒を真空下でストッ
プした。その濃厚油生成物６のま瀞層で固化した。エー
テルと共に粉砕して融点１０２〜１０４ｑｏの結晶固形
物を３タ得た。下記の表は前記の方法に従って作られる
化合物の表である。
化合物には化合物Ｎｏ．が与えられており、以下の記載
において同認のために用いられている。第１表 以下の各化合物は次の一般式に相当する：第１表の２ ＊＝赤外分析によって確証された構造 前記の各化合物は次のように称される： １ １ーアリルー３−クロルー４−クロルメチルー２−
ピロリジノン２ １−アリルー３・３ージクロル−４ー
クロルメチルー２−ピロリジノン３ １ーエチルー３ー
クロルー４−クロルメチルー２ーピロリジノン４ １ー
エチルー３・３ージクロルー４ークロルメチル−２ーピ
ロリジノン５ １−シクロヘキシルー３ークロルー４−
クロルメチル−２ーピロリジノン６ １−アリルー３−
クロル−４ークロルメチル−２ーピロリジノンチオン７
１−メチル−３ークロルー４−クロルメチル−２ーピ
ロリジ／ン８ １ープロピルー３−クロル・‐４−クロ
ルメチルー２−ピロリジノン９ １−アリルー３ープロ
ムー４−プロムメチルー２ーピロリジノン１０ Ｎ一２
・３−ジブロムプロピルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピ旧リジノン１１Ｎ−アミルー３ークロル−４
ークロルメチル−２ーピロリジノン１２ Ｎ−ブチルー
３ークロルー４ークロルメチルー２−ピロリジ／ン１３
Ｎ−イソブチルー３−クロルー４−クロルメチルー２
−ピロリジノン１４ Ｎ一シクロプロピルメチル・‐３
−クロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン１５
Ｎ−ペンジルー３−クロル・一４ークロルメチル−２ー
ピロリジノン１６ Ｎ−ｐークロルベンジルー３ークロ
ル−４ークロルメチルー２ーピロリジノン１７ １−フ
ヱニル−３ークロル・一４−クロルメチルー２ーピロリ
ジノン１８ １ーフエニル−３・３ージクロルー４ーク
ロルメチルー２−ピロリジノン１９ １一（２′・６ー
ジメチルフニ【ニル）一３ークロルー４ークロルメチル
ー２ーピロリジノン２０ １一ｍークロルフエニル−３
−クロル−４ークロルメチルー２ーピロリジノン２１
１一ｐークロルフエニルー３ークロルー４−クロルメチ
ルー２ーピロリジノン２２ １一ｍートリフルオルメチ
ルフエニルー３一クロルー４ークロルメチルー２ーピロ
リジノン２３ １−フエニルー３ークロル−３ーメチル
ー４ークロルメチルー２−ピロリジノン２４ １一（３
′・４′ージクロルフエニル）一３・３−ジクロルー４
ークロルメチルー２ーピロリジノン２５ １一ｍートリ
フルオルメチル一３・３−ジクロルー４−クロルメチル
ー２−ピロリジノン２６ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチル
フエニルー３−クロルー３ーメチルー４ークロルメチル
−２−ピロリジノン２７ １−ｐ−トリル−３ークロル
ー４ークロルメチル−２ーピロリジノン２８ １一ｍ−
フルオルフヱニルー３ークロルー４−クロルメチルー２
−ピロリジノン２９ Ｎ一ｍートリフルオルメチルフエ
ニル−３−ブロム−４ーブロムメチルー２ーピロリジノ
ン３０ Ｎ一３′・４′−ジクロルフエニル−３ークロ
ル−４−クロルメチルー２−ピロリジノン３１ Ｎ−ｍ
ーニトロフエニル−３ークロルー４ークロルメチルー２
−ピロリジノン３２ Ｎ一３′・５ージクロルフエニル
−３ークロル−４ークロルメチルー２−ピロリジノン３
３ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチルフヱニルー３ークロル
−４一（１−クロルエチル）一２ーピロリジノン３４
Ｎ−ｍ−シアノフエニルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピロリジノン３５ Ｎ一３・６ージクロルフエ
ニルー３・３ージクロルー４−クロルメチルー２ーピロ
リジノン３６ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチルフエニルー
３・３ージクロル−４一（１−クロルエチル）一２ーピ
ロリジノン３７ Ｎ一ｍ−シアノフエニルー３・３ージ
クロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノン３８ Ｎ
−３−トリフルオルメチル−４′ークロルフエニルー３
ークロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノン３９
Ｎー３′ートリフルオルメチルー４′ークロルフエニル
−３・３−ジクロルー４ークロルメチル−２ーピロリジ
ノン４０ Ｎ−（ｍートリフルオルメチルチオフエニル
）一３−クロルー４ークロルメチル−２−ピロリジノン
４１Ｎ−（ｍ−メチルチオフエニル）−３−クロル−４
−クロルメチルー２ーピロリジノン４２ Ｎ一（ｍート
リフルオルメチルスルフイニルフエニル）一３ークロル
ー４−クロメチル−２ーピロリジノン４３ Ｎ−（ｍ−
メチルスルフイニルフエニル）−３ークロル−４−クロ
ルメチルー２ーピロリジノン４４ Ｎ−（ｍ−メチルス
ルホニルフエニル）一３−クロル−４−クロルメチル−
２−ピロリジノン４５ Ｎ一（ｍートリフルオルメチル
スルホニルフエニル）−３−クロル−４ークロルメチル
−２ーピロリジノン４６ Ｎ一（３・６−ビスートリフ
ルオルメチルフエニル）一３−クロルー４ークロルメチ
ルー２−ピロリジノン４７ Ｎ−ｍ−メトキシフヱニル
ー３ークロルー４ークロルメチル−２−ピロリジノン４
８ Ｎ一ｍーアセチルフエニル−３−クロルー４−クロ
ルメチル−２ーピロリジノン４９ Ｎ−ｍ−トリルー３
−クロルー４−クロルメチルー２ーピロリジノン５０
Ｎ−ｍートリフルオルメチルフエニルー４−クロルメチ
ルー２ーピロリジノン５１ Ｎ一ｍーブロムフエニル−
３ークロル−４ークロルメチル−２ーピロリジノン５２
Ｎ一ｏークロルフエニル−３ークロル−４ークロルメ
チルー２ーピロリジノン５３ Ｎ−ｍーヨードフエニル
ー３ークロルー４−クロルメチル−２ーピロリジノン５
４ Ｎ一ｐ−メトキシフエニルー３−クロル−４−クロ
ルメチルー２ーピロリジノン５５ Ｎ一ｏートリフルオ
ルメチルフエニル−３ークロルー４−クロルメチルー２
ーピロリジノン５６ Ｎ一（ｍーベンタフルオルプロピ
オンアミドフエニル）一３ークロルー４−クロルメチル
−２ーピロリジノン５７ Ｎ一（ｍーメチルウレイドフ
ヱニル）−３−クロルー４ークロルメチルー２−ピロリ
ジノン斑 シス１一ｍ−トリフルオルメチルフエニル−
３ークロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン５９
トランス１一ｍートリフルオルメチルフエニルー３ー
クロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン除草スク
リーニング試験 前記したように、前記の方法で作られた本発明の化合物
は、種々の植物種を防除するのに有用且つ有益な植物毒
性化合物である。
において同認のために用いられている。第１表 以下の各化合物は次の一般式に相当する：第１表の２ ＊＝赤外分析によって確証された構造 前記の各化合物は次のように称される： １ １ーアリルー３−クロルー４−クロルメチルー２−
ピロリジノン２ １−アリルー３・３ージクロル−４ー
クロルメチルー２−ピロリジノン３ １ーエチルー３ー
クロルー４−クロルメチルー２ーピロリジノン４ １ー
エチルー３・３ージクロルー４ークロルメチル−２ーピ
ロリジノン５ １−シクロヘキシルー３ークロルー４−
クロルメチル−２ーピロリジノン６ １−アリルー３−
クロル−４ークロルメチル−２ーピロリジノンチオン７
１−メチル−３ークロルー４−クロルメチル−２ーピ
ロリジ／ン８ １ープロピルー３−クロル・‐４−クロ
ルメチルー２−ピロリジノン９ １−アリルー３ープロ
ムー４−プロムメチルー２ーピロリジノン１０ Ｎ一２
・３−ジブロムプロピルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピ旧リジノン１１Ｎ−アミルー３ークロル−４
ークロルメチル−２ーピロリジノン１２ Ｎ−ブチルー
３ークロルー４ークロルメチルー２−ピロリジ／ン１３
Ｎ−イソブチルー３−クロルー４−クロルメチルー２
−ピロリジノン１４ Ｎ一シクロプロピルメチル・‐３
−クロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン１５
Ｎ−ペンジルー３−クロル・一４ークロルメチル−２ー
ピロリジノン１６ Ｎ−ｐークロルベンジルー３ークロ
ル−４ークロルメチルー２ーピロリジノン１７ １−フ
ヱニル−３ークロル・一４−クロルメチルー２ーピロリ
ジノン１８ １ーフエニル−３・３ージクロルー４ーク
ロルメチルー２−ピロリジノン１９ １一（２′・６ー
ジメチルフニ【ニル）一３ークロルー４ークロルメチル
ー２ーピロリジノン２０ １一ｍークロルフエニル−３
−クロル−４ークロルメチルー２ーピロリジノン２１
１一ｐークロルフエニルー３ークロルー４−クロルメチ
ルー２ーピロリジノン２２ １一ｍートリフルオルメチ
ルフエニルー３一クロルー４ークロルメチルー２ーピロ
リジノン２３ １−フエニルー３ークロル−３ーメチル
ー４ークロルメチルー２−ピロリジノン２４ １一（３
′・４′ージクロルフエニル）一３・３−ジクロルー４
ークロルメチルー２ーピロリジノン２５ １一ｍートリ
フルオルメチル一３・３−ジクロルー４−クロルメチル
ー２−ピロリジノン２６ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチル
フエニルー３−クロルー３ーメチルー４ークロルメチル
−２−ピロリジノン２７ １−ｐ−トリル−３ークロル
ー４ークロルメチル−２ーピロリジノン２８ １一ｍ−
フルオルフヱニルー３ークロルー４−クロルメチルー２
−ピロリジノン２９ Ｎ一ｍートリフルオルメチルフエ
ニル−３−ブロム−４ーブロムメチルー２ーピロリジノ
ン３０ Ｎ一３′・４′−ジクロルフエニル−３ークロ
ル−４−クロルメチルー２−ピロリジノン３１ Ｎ−ｍ
ーニトロフエニル−３ークロルー４ークロルメチルー２
−ピロリジノン３２ Ｎ一３′・５ージクロルフエニル
−３ークロル−４ークロルメチルー２−ピロリジノン３
３ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチルフヱニルー３ークロル
−４一（１−クロルエチル）一２ーピロリジノン３４
Ｎ−ｍ−シアノフエニルー３ークロルー４ークロルメチ
ルー２ーピロリジノン３５ Ｎ一３・６ージクロルフエ
ニルー３・３ージクロルー４−クロルメチルー２ーピロ
リジノン３６ Ｎ一ｍ−トリフルオルメチルフエニルー
３・３ージクロル−４一（１−クロルエチル）一２ーピ
ロリジノン３７ Ｎ一ｍ−シアノフエニルー３・３ージ
クロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノン３８ Ｎ
−３−トリフルオルメチル−４′ークロルフエニルー３
ークロルー４ークロルメチルー２ーピロリジノン３９
Ｎー３′ートリフルオルメチルー４′ークロルフエニル
−３・３−ジクロルー４ークロルメチル−２ーピロリジ
ノン４０ Ｎ−（ｍートリフルオルメチルチオフエニル
）一３−クロルー４ークロルメチル−２−ピロリジノン
４１Ｎ−（ｍ−メチルチオフエニル）−３−クロル−４
−クロルメチルー２ーピロリジノン４２ Ｎ一（ｍート
リフルオルメチルスルフイニルフエニル）一３ークロル
ー４−クロメチル−２ーピロリジノン４３ Ｎ−（ｍ−
メチルスルフイニルフエニル）−３ークロル−４−クロ
ルメチルー２ーピロリジノン４４ Ｎ−（ｍ−メチルス
ルホニルフエニル）一３−クロル−４−クロルメチル−
２−ピロリジノン４５ Ｎ一（ｍートリフルオルメチル
スルホニルフエニル）−３−クロル−４ークロルメチル
−２ーピロリジノン４６ Ｎ一（３・６−ビスートリフ
ルオルメチルフエニル）一３−クロルー４ークロルメチ
ルー２−ピロリジノン４７ Ｎ−ｍ−メトキシフヱニル
ー３ークロルー４ークロルメチル−２−ピロリジノン４
８ Ｎ一ｍーアセチルフエニル−３−クロルー４−クロ
ルメチル−２ーピロリジノン４９ Ｎ−ｍ−トリルー３
−クロルー４−クロルメチルー２ーピロリジノン５０
Ｎ−ｍートリフルオルメチルフエニルー４−クロルメチ
ルー２ーピロリジノン５１ Ｎ一ｍーブロムフエニル−
３ークロル−４ークロルメチル−２ーピロリジノン５２
Ｎ一ｏークロルフエニル−３ークロル−４ークロルメ
チルー２ーピロリジノン５３ Ｎ−ｍーヨードフエニル
ー３ークロルー４−クロルメチル−２ーピロリジノン５
４ Ｎ一ｐ−メトキシフエニルー３−クロル−４−クロ
ルメチルー２ーピロリジノン５５ Ｎ一ｏートリフルオ
ルメチルフエニル−３ークロルー４−クロルメチルー２
ーピロリジノン５６ Ｎ一（ｍーベンタフルオルプロピ
オンアミドフエニル）一３ークロルー４−クロルメチル
−２ーピロリジノン５７ Ｎ一（ｍーメチルウレイドフ
ヱニル）−３−クロルー４ークロルメチルー２−ピロリ
ジノン斑 シス１一ｍ−トリフルオルメチルフエニル−
３ークロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン５９
トランス１一ｍートリフルオルメチルフエニルー３ー
クロルー４ークロルメチルー２−ピロリジノン除草スク
リーニング試験 前記したように、前記の方法で作られた本発明の化合物
は、種々の植物種を防除するのに有用且つ有益な植物毒
性化合物である。
除草剤としての本発明の化合物を次の方法で試験する。
出現前の除草剤スクリーニング試験 化学天秤を用いて、試験化合物２０の９をグラシン秤量
紙片上で秤量する。
出現前の除草剤スクリーニング試験 化学天秤を用いて、試験化合物２０の９をグラシン秤量
紙片上で秤量する。
その紙及び化合物を３０の‘の広口ビンに入れ、トウイ
−ン（Ｔｗｅｅｎ）２０■（ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート）を１％含有するアセトン３の【を
加えてその化合物を溶解させる。その物質がアセトンに
可溶でない場合には、代りに水、アルコールまたはジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）の如き他の溶媒を用いる。
ＤＭＦを用いる時には、わずかに０．５の【以下を用い
てその化合物を溶解させ、次いで他の溶媒を用いてその
容量を３の上にする。その溶液３の‘を、小さな平箱の
土壌に雑草の種子を蒔いた１日後にその平箱中に含まれ
ている土壌に均一に階霧する。０．３５ｋ９／地（５ｐ
ｓｉ）の圧力の圧縮空気を用いて噴霧器で頃霧する。
−ン（Ｔｗｅｅｎ）２０■（ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート）を１％含有するアセトン３の【を
加えてその化合物を溶解させる。その物質がアセトンに
可溶でない場合には、代りに水、アルコールまたはジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）の如き他の溶媒を用いる。
ＤＭＦを用いる時には、わずかに０．５の【以下を用い
てその化合物を溶解させ、次いで他の溶媒を用いてその
容量を３の上にする。その溶液３の‘を、小さな平箱の
土壌に雑草の種子を蒔いた１日後にその平箱中に含まれ
ている土壌に均一に階霧する。０．３５ｋ９／地（５ｐ
ｓｉ）の圧力の圧縮空気を用いて噴霧器で頃霧する。
その付与割合は０．４０小ａ（１エーカー）当り３．６
２９ｋｇ（８ １ｂ）であり、噂霧容量は０．４０他ａ
（１エーカー）当り５４１〆（１４３ガロン）である。
処理の前日に、長さ１７．７８伽（７インチ）中１２．
７肌（５インチ）、深さ６．９９ｃｍ（２．７５インチ
）の平箱に５．１肌（２インチ）の深さでローム質砂土
壌を詰める。
２９ｋｇ（８ １ｂ）であり、噂霧容量は０．４０他ａ
（１エーカー）当り５４１〆（１４３ガロン）である。
処理の前日に、長さ１７．７８伽（７インチ）中１２．
７肌（５インチ）、深さ６．９９ｃｍ（２．７５インチ
）の平箱に５．１肌（２インチ）の深さでローム質砂土
壌を詰める。
７種の雑草種の種子を、平箱の中を横切った１列当り１
種を用いて個々の列に蒔く。
種を用いて個々の列に蒔く。
その種子に、それらが１．２７肌（０．５インチ）の深
さで蒔かれるように土壌をかける。植物の大きさに依存
して出現後に１列当り約２０〜５０の実生となるように
十分な種子を蒔く。用いた種子はフオツクステイル（ｆ
ｏ丸ａｉｌ）（ｓｅねｒｉａ ｓｐｐ）−ＦＴ；ウオー
ターグラス（肌ｔｅｒｇａｓｓ）（Ｅｅｈｉｎ比ｈｌｏ
ａｃｈｕｓ雛ｌｌｉ）‐ＷＧ；赤からす麦（ｒｅｄｏａ
ｔ）（Ａｖｅ雌ｓａｔｉｖａ）−ＲＯ；レッドルートピ
グウイード（ｒｅｄｒｏｏｔｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａ
ｒａｎ比ｕｓ ｒｅｔｒｏｎｅｘ瓜）−ＰＷ；たかな（
ｍｕｓねｒｄ）（ＢｒａｓｓｌｃａＪ皿ｃｅａ）−ＭＤ
；カーリードック（ｃ川ｌｙ ｄｏｃｋ）（Ｒ山ｍｅｘ
ｃｒｉｓｐｕｓ）一ＣＵ：及びヘアリークラプグラス
（ｈａｌひｃｒａｂｇａｓｓ）（ＤＩｇ口ｒｉａｓａｎ
ｇｕｉｎ：１１ｉｓ）−ＣＧである。
さで蒔かれるように土壌をかける。植物の大きさに依存
して出現後に１列当り約２０〜５０の実生となるように
十分な種子を蒔く。用いた種子はフオツクステイル（ｆ
ｏ丸ａｉｌ）（ｓｅねｒｉａ ｓｐｐ）−ＦＴ；ウオー
ターグラス（肌ｔｅｒｇａｓｓ）（Ｅｅｈｉｎ比ｈｌｏ
ａｃｈｕｓ雛ｌｌｉ）‐ＷＧ；赤からす麦（ｒｅｄｏａ
ｔ）（Ａｖｅ雌ｓａｔｉｖａ）−ＲＯ；レッドルートピ
グウイード（ｒｅｄｒｏｏｔｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａ
ｒａｎ比ｕｓ ｒｅｔｒｏｎｅｘ瓜）−ＰＷ；たかな（
ｍｕｓねｒｄ）（ＢｒａｓｓｌｃａＪ皿ｃｅａ）−ＭＤ
；カーリードック（ｃ川ｌｙ ｄｏｃｋ）（Ｒ山ｍｅｘ
ｃｒｉｓｐｕｓ）一ＣＵ：及びヘアリークラプグラス
（ｈａｌひｃｒａｂｇａｓｓ）（ＤＩｇ口ｒｉａｓａｎ
ｇｕｉｎ：１１ｉｓ）−ＣＧである。
処理の後、その平箱を２１〜３の〕（７０〜８ｙＦ）の
温室に入れ、散水によって水をかける。
温室に入れ、散水によって水をかける。
処理の２週間後に、同じ令の非処理査照植物と比較する
ことによって損傷度則ち防除度を求める。各植物種につ
いて％防除として０〜１００％の損傷評価を記録する。
０％は損傷のないことを表わし、１００％は完全な枯死
を表わす。
ことによって損傷度則ち防除度を求める。各植物種につ
いて％防除として０〜１００％の損傷評価を記録する。
０％は損傷のないことを表わし、１００％は完全な枯死
を表わす。
出現後の除草剤スクリーニング試験
ヘアリークラブグラス（ＣＧ）、ウオーターグラス（Ｗ
Ｇ）、赤からす麦（ＲＯ）、たかな（ＭＤ）、カーリー
ドッグ（ＣＤ）及びピントビーンズ（Ｐｉｎｔｏｂｅａ
ｎｓ）（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｏｕｌ岬ｒｉｓ）（ＢＮ）
の６種の植物種の種子を、出現前のスクリーニングにつ
いて上記したように平箱に蒔く。
Ｇ）、赤からす麦（ＲＯ）、たかな（ＭＤ）、カーリー
ドッグ（ＣＤ）及びピントビーンズ（Ｐｉｎｔｏｂｅａ
ｎｓ）（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｏｕｌ岬ｒｉｓ）（ＢＮ）
の６種の植物種の種子を、出現前のスクリーニングにつ
いて上記したように平箱に蒔く。
その平箱を２１〜３０こ○（７０〜８５０Ｆ）の温室に
入れ、毎月散水器で水をかける。蒔いてから約１０〜１
４日後に、その豆植物の初生葉がほとんど十分に広がり
且つ第一三出葉がまさに形成されはじめる時に、その植
物に噴霧する。その際霧は、試験化合物２０の９を秤量
し、それをトウイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０■（ポリオキ
シヱチレンソルビタンモノラウレート）を１％含有する
アセトン５の中に溶解させ、次いで水５叫を添加するこ
とによって作る。その溶液を、０．３５ｋｇ／の（５ｐ
ｓｉ）の空気圧の噴霧器を用いて葉の上に噴霧する。そ
の贋霧濃度は０．２％であり、付与割合は０．４０４ｈ
ａ（１エーカー）当り３．６２９ｋ９（８ １ｂ）であ
る。その頃霧容量は０．４０独ａ（１エーカー）当り１
８０２そ（４７６ガロン）である。これらの試験の結果
を第２表に示す。船 糠 ９ 略 船 球 選 Ｓ Ｌ き髭髭 、／ へ も 蔓＾入 Ｎ ’ｌ ーｌ トｌｌ ０ココ ｄへへ ＱＸＸ 即ＱＱ 雷 対ｐＡ Ｇシシ 寸コ。
入れ、毎月散水器で水をかける。蒔いてから約１０〜１
４日後に、その豆植物の初生葉がほとんど十分に広がり
且つ第一三出葉がまさに形成されはじめる時に、その植
物に噴霧する。その際霧は、試験化合物２０の９を秤量
し、それをトウイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０■（ポリオキ
シヱチレンソルビタンモノラウレート）を１％含有する
アセトン５の中に溶解させ、次いで水５叫を添加するこ
とによって作る。その溶液を、０．３５ｋｇ／の（５ｐ
ｓｉ）の空気圧の噴霧器を用いて葉の上に噴霧する。そ
の贋霧濃度は０．２％であり、付与割合は０．４０４ｈ
ａ（１エーカー）当り３．６２９ｋ９（８ １ｂ）であ
る。その頃霧容量は０．４０独ａ（１エーカー）当り１
８０２そ（４７６ガロン）である。これらの試験の結果
を第２表に示す。船 糠 ９ 略 船 球 選 Ｓ Ｌ き髭髭 、／ へ も 蔓＾入 Ｎ ’ｌ ーｌ トｌｌ ０ココ ｄへへ ＱＸＸ 即ＱＱ 雷 対ｐＡ Ｇシシ 寸コ。
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ＯＳｇ
蓮ここ
窓。
コ日３３
るＱＱ
蓋無知
窓ーー
日やｂ
心÷
増【【
ト））
？貫責
ｌ寸寸
ｌｌ つ。
へ寸ゴ
ＫＯＯ
ｉｌ ｌｌ‘！
渋ぞ失
￥ぞ
￥
化合物５８（シス）及び５９（トランス）を出現前表面
技術を用いる除草剤スクリーンで生物検定した。
技術を用いる除草剤スクリーンで生物検定した。
０．２５ ０．５及び１．０１ｂ／Ａの付与割合で下記
の第３表に示す結果を得た。
の第３表に示す結果を得た。
比較のために且つシス形状の好ましい活性を示すために
ほぼ４０％のシスと６０％のトランスとの混合物も含ま
れている。第 ３ 土ＣＧ、ＦＴ、ＷＧ及びＷＯ＝クラ
ブグラス（ｃＭｂ餌ａｓｓ）、フオツクステイル（ｆｏ
ｘａｉｌ）、ウオーターグラス（ｗａにｒｇａｓｓ）及
び野生からす麦（Ｍｉｄｏａｔｓ）ＰＢ、ＡＭＣ及びＣ
ＯＴ：ピントピーン（ｐｉｎｔｏ戊ａｎ）、アニユアル
モーニング グローリ−（ａｎｕａｌｍｏｍｉｎｇｇｌ
ｏひ）（ｌｐｏｍｏｅａ ｐｍｐｍｅａ）及び綿（ｃｏ
ｔｔｏｎ）（ｌｐｏｍｏｅａｔｒｉｃｈｏｃａｒｐａ）
本発明の化合物は出現前及び出現後の除草剤として用い
られ、種々の方法で種々の濃度で付与される。
ほぼ４０％のシスと６０％のトランスとの混合物も含ま
れている。第 ３ 土ＣＧ、ＦＴ、ＷＧ及びＷＯ＝クラ
ブグラス（ｃＭｂ餌ａｓｓ）、フオツクステイル（ｆｏ
ｘａｉｌ）、ウオーターグラス（ｗａにｒｇａｓｓ）及
び野生からす麦（Ｍｉｄｏａｔｓ）ＰＢ、ＡＭＣ及びＣ
ＯＴ：ピントピーン（ｐｉｎｔｏ戊ａｎ）、アニユアル
モーニング グローリ−（ａｎｕａｌｍｏｍｉｎｇｇｌ
ｏひ）（ｌｐｏｍｏｅａ ｐｍｐｍｅａ）及び綿（ｃｏ
ｔｔｏｎ）（ｌｐｏｍｏｅａｔｒｉｃｈｏｃａｒｐａ）
本発明の化合物は出現前及び出現後の除草剤として用い
られ、種々の方法で種々の濃度で付与される。
実際には各化合物は当業者には周知の方法を利用して不
活性担体と共に処方され、それによって徴粉、噴霧、ま
たは水剤等として所望の形態及び方法で付与するのに通
したものとなる。その混合物は湿潤剤の助けで水中に分
散させることができ、あるいは湿潤剤、分散剤または乳
化剤の添加でまたは添加なしで有機液体組成物、水中油
ェマルジョン、油中水ェマルジョンとして用いることが
できる。除草的に有効な量は防除すべき種子または植物
の性質に依在し、また付与割合は０．４０池ａ（１エー
カー）当り０．他５〜約２２．６８０ｋ９（０．１０〜
約５０１ｂ）である。発表されている利用における最良
の付与方式において有効量を構成する本発明の化合物の
濃度は当業者によって容易に求められる。除草的に有効
量の本発明の化合物を用いる本発明の植物毒性組成物は
慣用法で植物に付与される。
活性担体と共に処方され、それによって徴粉、噴霧、ま
たは水剤等として所望の形態及び方法で付与するのに通
したものとなる。その混合物は湿潤剤の助けで水中に分
散させることができ、あるいは湿潤剤、分散剤または乳
化剤の添加でまたは添加なしで有機液体組成物、水中油
ェマルジョン、油中水ェマルジョンとして用いることが
できる。除草的に有効な量は防除すべき種子または植物
の性質に依在し、また付与割合は０．４０池ａ（１エー
カー）当り０．他５〜約２２．６８０ｋ９（０．１０〜
約５０１ｂ）である。発表されている利用における最良
の付与方式において有効量を構成する本発明の化合物の
濃度は当業者によって容易に求められる。除草的に有効
量の本発明の化合物を用いる本発明の植物毒性組成物は
慣用法で植物に付与される。
本発明は、除草的に有効な量即ち毒性量の特定の活性化
合物を単独であるし、は担体または助剤と共に‘ａ｝雑
草及び｛ｂ｝その生育地、即ち保護すべき場所の少なく
とも１つに付与することを包含する、望ましくない植物
を選択的に枯死させるか、これと抗争するか、または防
除する方法を意図する。従って、微分及び液体組成物を
、粉末散布器、ブーム及び手持噴霧器並びに噴霧散布器
の使用によって植物に付与することができる。その組成
物は非常に少ない付与量で有効であるので徴粉または噴
霧として飛行機から付与することもできる。発芽してい
る種子または出現実生の生長を変更または抑制するため
に、代表的な例として、徴粉及び液体組成物が慣用法に
従って土壌に付与され、土壌表面下少なくとも１．２７
伽（０．５インチ）の深さで±嬢に分配される。その植
物毒組成物が土壌粒子と混和されることは必要ではなく
、それでこれらの組成物は土壌表面に噴霧または散布す
るだけで付与することができる。本発明の植物毒性組成
物は処理すべき場所に供給されるかんがい水に加えるこ
とによって付与し得る。この付与法は、その水が土壌に
吸収されるにつれてその組成物が士嬢中に浸透するよう
にする。土壌表面に付与される徴粉組成物、粉状組成物
または液体処方物は、耕し、すきならしまたは混合作業
の如き慣用法によって土壌表面下に分配し得る。本発明
の植物毒性組成物はその他の付加物、例えば、助剤とし
てあるいは前記した任意の助剤との組合せで用いられる
肥料、農薬等も含有し得る。
合物を単独であるし、は担体または助剤と共に‘ａ｝雑
草及び｛ｂ｝その生育地、即ち保護すべき場所の少なく
とも１つに付与することを包含する、望ましくない植物
を選択的に枯死させるか、これと抗争するか、または防
除する方法を意図する。従って、微分及び液体組成物を
、粉末散布器、ブーム及び手持噴霧器並びに噴霧散布器
の使用によって植物に付与することができる。その組成
物は非常に少ない付与量で有効であるので徴粉または噴
霧として飛行機から付与することもできる。発芽してい
る種子または出現実生の生長を変更または抑制するため
に、代表的な例として、徴粉及び液体組成物が慣用法に
従って土壌に付与され、土壌表面下少なくとも１．２７
伽（０．５インチ）の深さで±嬢に分配される。その植
物毒組成物が土壌粒子と混和されることは必要ではなく
、それでこれらの組成物は土壌表面に噴霧または散布す
るだけで付与することができる。本発明の植物毒性組成
物は処理すべき場所に供給されるかんがい水に加えるこ
とによって付与し得る。この付与法は、その水が土壌に
吸収されるにつれてその組成物が士嬢中に浸透するよう
にする。土壌表面に付与される徴粉組成物、粉状組成物
または液体処方物は、耕し、すきならしまたは混合作業
の如き慣用法によって土壌表面下に分配し得る。本発明
の植物毒性組成物はその他の付加物、例えば、助剤とし
てあるいは前記した任意の助剤との組合せで用いられる
肥料、農薬等も含有し得る。
前記した化合物との組合せで有用なその他の植物毒性化
合物としては、例えば次のものがある：２・４ージクロ
ルフェノキシ酢酸、２・４・５一トリクロルフェノキシ
酢酸、２ーメチル−４ークロルフェノキシ酢酸及びそれ
らの塩、ェステル及びアミド；トリアジン議導体、例え
ば２・４ービス（３−メトキシプロピルアミ／）−６ー
メチルーチオーｓートリアジン、２ークロルー４ーエチ
ルアミノー６ーイソプロピルアミノ一ｓートリアジン及
び２−エチルアミノー４ーイソプロピルアミノ−６ーメ
チルメルカプトーｓートリアジン；尿素誘導体、例えば
３一（３・４ージクロルフェニル）−１・１ージメチル
尿素；アセトアミド、例えばＮ・Ｎ−ジアリルーＱーク
ロルアセトアミド、Ｎ−（Ｑークロルアセチル）へキサ
メチレンイミン、Ｎ・ＮージエチルーＱーフロムアセト
アミド等；安息香酸、例えば３−アミノ−２・５−ジク
ロ安息香酸；チオカルボメート、例えばＳーブロピルジ
プロピルチオカルバメート、Ｓ−エチルジプロピルチオ
カルバメート、Ｓーヱチルヘキサヒドロ−ＩＨーアゼピ
ンー１ーカルボチオェート等。
合物としては、例えば次のものがある：２・４ージクロ
ルフェノキシ酢酸、２・４・５一トリクロルフェノキシ
酢酸、２ーメチル−４ークロルフェノキシ酢酸及びそれ
らの塩、ェステル及びアミド；トリアジン議導体、例え
ば２・４ービス（３−メトキシプロピルアミ／）−６ー
メチルーチオーｓートリアジン、２ークロルー４ーエチ
ルアミノー６ーイソプロピルアミノ一ｓートリアジン及
び２−エチルアミノー４ーイソプロピルアミノ−６ーメ
チルメルカプトーｓートリアジン；尿素誘導体、例えば
３一（３・４ージクロルフェニル）−１・１ージメチル
尿素；アセトアミド、例えばＮ・Ｎ−ジアリルーＱーク
ロルアセトアミド、Ｎ−（Ｑークロルアセチル）へキサ
メチレンイミン、Ｎ・ＮージエチルーＱーフロムアセト
アミド等；安息香酸、例えば３−アミノ−２・５−ジク
ロ安息香酸；チオカルボメート、例えばＳーブロピルジ
プロピルチオカルバメート、Ｓ−エチルジプロピルチオ
カルバメート、Ｓーヱチルヘキサヒドロ−ＩＨーアゼピ
ンー１ーカルボチオェート等。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式を持つ化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｑは酸素または硫黄であり、Ｒは低級アルキル、
アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、ベンジルまたはクロルベンジルであり
、Ｘは水素または塩素であり、Ｙは塩素または臭素であ
り、Ｚは塩素または臭素であり、但しＲがアリルである
時にはＹ及びＺはそれぞれ塩素または臭素であり、Ｒが
シクロヘキシルである時にはＸは塩素以外であり、また
Ｑが硫黄である時にはＲはアルケニルでありＸは塩素以
外である。 ２ Ｑが酸素であり、Ｒが低級アルキルであり、Ｘが水
素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水素
であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ４ Ｒがアリルである特許請求の範囲第３項記載の化合
物。 ５ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが塩素
であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ６ Ｑが酸素であり、Ｒがアルキルであり、Ｘが塩素で
あり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ７ Ｑが酸素であり、Ｒがシクロアルキルであり、Ｘが
水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ８ Ｑが硫黄であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水素
であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ９ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水素
であり、Ｙが臭素であり、Ｚが臭素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 １０ Ｑが酸素であり、Ｒがベンジルであり、Ｘが水素
であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 １１ Ｑが酸素であり、Ｒがハロアルキルであり、Ｘが
水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １２ Ｑが酸素であり、Ｒがシクロアルキルアルキルで
あり、Ｘが水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ Ｑが酸素であり、Ｒがクロルベンジルであり、Ｘ
が水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 １４ 化合物がシス−異性体形状を持っている特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １５ 化合物がトランス−異性体形状を持っている特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ 望ましくない植物又はそれらの生育地に、除草的
に有効量の次の一般式を持つ化合物を付与することを特
徴とする望ましくない植物の生長を抑制する方法：▲数
式、化学式、表等があります▼ 式中Ｑは酸素または硫黄であり、Ｒは低級アルキル、
アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、ベンジルまたはクロルベンジルであり
、Ｘは水素または塩素であり、Ｙは塩素または臭素であ
り、Ｚは塩素または臭素であり、但しＲがアリルである
時にはＹ及びＺはそれぞれ塩素または臭素であり、Ｒが
シクロヘキシルである時にはＸは塩素以外であり、また
Ｑが硫黄である時にはＲはアルケニルでありＸは塩素以
外である。 １７ Ｑが酸素であり、Ｒが低級アルキルであり、Ｘが
水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求
の範囲第１６項記載の方法。 １８ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水
素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の
範囲第１６項記載の方法。 １９ Ｒがアリルである特許請求の範囲第１８項記載の
方法。 ２０ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが塩
素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の
範囲第１６項記載の方法。 ２１ Ｑが酸素であり、Ｒがアルキルであり、Ｘが塩素
であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範
囲第１６項記載の方法。 ２２ Ｑが酸素であり、Ｒがシクロアルキルであり、Ｘ
が水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請
求の範囲第１６項記載の方法。 ２３ Ｑが硫黄であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水
素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の
範囲第１６項記載の方法。 ２４ Ｑが酸素であり、Ｒがアルケニルであり、Ｘが水
素であり、Ｙが臭素であり、Ｚが臭素である特許請求の
範囲第１６項記載の方法。 ２５ Ｑが酸素であり、ＲがベンジルでありＸが水素で
あり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求の範囲
第１６項記載の方法。 ２６ Ｑが酸素であり、Ｒがハロアルキルであり、Ｘが
水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請求
の範囲第１６項記載の方法。 ２７ Ｑが酸素であり、Ｒがシクロアルキルアルキルで
あり、Ｘが水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素であ
る特許請求の範囲第１６項記載の方法。 ２８ Ｑが酸素であり、Ｒがクロルベンジルであり、Ｘ
が水素であり、Ｙが塩素であり、Ｚが塩素である特許請
求の範囲第１６項記載の方法。 ２９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル、ハロアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ベンジルま
たはクロルベンジルであり、Ｘは水素または塩素であり
、Ｙは塩素または臭素であり、Ｚは塩素または臭素であ
る）を持つ非環式及び脂環式Ｎ−置換ハロ−２−ピロリ
ジノンの製造法において、一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で定義した通りである
）を持つＮ−アルケニルハロアシルアミドを触媒量の第
一鉄イオンの存在下で約５０〜約１９０℃の温度に加熱
した後生成物を回収することを特徴とする製造法。 ３０ 第一鉄イオンが塩化第一鉄、臭化第一鉄、鉄金属
、フエロセン及び第一鉄アセトニルアセトネートからな
る第一鉄イオン源から選ばれたものである特許請求の範
囲第２９項記載の製造法。 ３１ Ｒがアリルであり、Ｘが水素であり、Ｙが塩素で
あり、Ｚが塩素である化合物を、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルの存在下で▲数式、化学式、表等があ
ります▼ から製造する特許請求の範囲第３０項記載の製造法。
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|---|---|
| JPS5289666A JPS5289666A (en) | 1977-07-27 |
| JPS6011695B2 true JPS6011695B2 (ja) | 1985-03-27 |
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| JP51030778A Expired JPS6011695B2 (ja) | 1975-03-28 | 1976-03-19 | 非環式、脂環式及び芳香族ｎ−置換ハロ−２−ピロリジノン並びに防草剤としてのそれらの利用 |
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