JPS5814456B2 - 熱硬化性樹脂成形材料 - Google Patents
熱硬化性樹脂成形材料Info
- Publication number
- JPS5814456B2 JPS5814456B2 JP53066128A JP6612878A JPS5814456B2 JP S5814456 B2 JPS5814456 B2 JP S5814456B2 JP 53066128 A JP53066128 A JP 53066128A JP 6612878 A JP6612878 A JP 6612878A JP S5814456 B2 JPS5814456 B2 JP S5814456B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molding material
- weight
- resin molding
- thermosetting resin
- molding
- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は熱硬化性樹脂成形材料に関するものである。
熱硬化性樹脂成形材料は、熱可塑性樹脂成形材料に比べ
て耐熱性能の点で優れているため、この特長を生かし、
種々の用途に利用されている。
て耐熱性能の点で優れているため、この特長を生かし、
種々の用途に利用されている。
しかしながら、熱硬化性樹脂成形材料は、熱可塑性樹脂
成形材料と異なり、成形時に硬化反応を伴うので、一般
に成形時の流動性に乏しく精密成形物や大型成形物が得
にくいという問題があった。
成形材料と異なり、成形時に硬化反応を伴うので、一般
に成形時の流動性に乏しく精密成形物や大型成形物が得
にくいという問題があった。
成形材料の流動性を増すためには、一般に、加熱温度を
高くすればよいのであるが、熱硬化性樹脂成形材料の場
合にはそのようにすると硬化速度が大きくなり却って流
動性が悪くなるため、この方法は採用できない。
高くすればよいのであるが、熱硬化性樹脂成形材料の場
合にはそのようにすると硬化速度が大きくなり却って流
動性が悪くなるため、この方法は採用できない。
そこで、この点の改善を図るため、従来、フェノール樹
脂成形材料の場合にはフルフラール、アルキルフェノー
ル、フクル酸エステル等の可塑剤が使用され、また、メ
ラミン樹脂成形材料やユリア樹脂成形材料の場合には乾
燥や硬化の進み具合の調節によって成形時の流動性を調
節することが行われていた。
脂成形材料の場合にはフルフラール、アルキルフェノー
ル、フクル酸エステル等の可塑剤が使用され、また、メ
ラミン樹脂成形材料やユリア樹脂成形材料の場合には乾
燥や硬化の進み具合の調節によって成形時の流動性を調
節することが行われていた。
しかし、これらの方法によって流動性を高めることにも
限界があるのであって、上記従来の可塑剤は、その使用
割合を高くしすぎると成形品特性を低下させるおそれが
あり、また、乾燥、硬化の進み具合の調節は技術的困難
を伴う。
限界があるのであって、上記従来の可塑剤は、その使用
割合を高くしすぎると成形品特性を低下させるおそれが
あり、また、乾燥、硬化の進み具合の調節は技術的困難
を伴う。
したがって、低温下でも成形材料の流動性を太いに高め
ることができ、しかも、硬化速度や成形品性能等に伺ら
悪影響を及ぼすことのないすぐれた可塑剤を見出すこと
ができるならば、熱硬化性樹脂成形材料の用途をさらに
広めることができる。
ることができ、しかも、硬化速度や成形品性能等に伺ら
悪影響を及ぼすことのないすぐれた可塑剤を見出すこと
ができるならば、熱硬化性樹脂成形材料の用途をさらに
広めることができる。
この発明者等は、このような観点から新しい可塑剤の開
発を意図し、種々検討した結果、下記一般式 ここに、Ｒ：アリール基 ｍ：１〜３の整数 ｎ：１〜１０の整数 で表わされるリン酸エステル類がこの点で極めて有効で
あることを見出し、ここにこの発明を完成した。
発を意図し、種々検討した結果、下記一般式 ここに、Ｒ：アリール基 ｍ：１〜３の整数 ｎ：１〜１０の整数 で表わされるリン酸エステル類がこの点で極めて有効で
あることを見出し、ここにこの発明を完成した。
すなわち、この発明は、可塑剤として上記一般式で表わ
されるリン酸エステル類を含有することを特徴とする熱
硬化性樹脂成形材料である。
されるリン酸エステル類を含有することを特徴とする熱
硬化性樹脂成形材料である。
この可塑剤は成形流動性を増強する効果が従来品よりも
大きいため、少量であっても所期の作用効果を奏させう
るものであり、したがって、この発明によれば、成形流
動性が太きくしかも成形品特性の良いすぐれた熱硬化性
樹脂成形材料を提供することができる。
大きいため、少量であっても所期の作用効果を奏させう
るものであり、したがって、この発明によれば、成形流
動性が太きくしかも成形品特性の良いすぐれた熱硬化性
樹脂成形材料を提供することができる。
さらに、この発明によれば上記リン酸エステル類の使用
量を増減することによって成形材料の成形流動性を任意
に調節することもでき、その調節方法も単に可塑剤の量
的調節のみによればよいから技術的に極めて容易である
。
量を増減することによって成形材料の成形流動性を任意
に調節することもでき、その調節方法も単に可塑剤の量
的調節のみによればよいから技術的に極めて容易である
。
この発明に用いるリン酸エステル類は、フェノール樹脂
、メラミン樹脂、ユリア樹脂やエポキシ樹脂との相溶性
が良く、この点、成形流動性を高める上で極めて好まし
い性質を有すると言える。
、メラミン樹脂、ユリア樹脂やエポキシ樹脂との相溶性
が良く、この点、成形流動性を高める上で極めて好まし
い性質を有すると言える。
つぎに、この発明をさらに詳しく説明する。
この発明に用いられるリン酸エステル類が下記で表わさ
れることは前述したとおりである。
れることは前述したとおりである。
ここで、Ｒはアリール基であり、それは置換基のないフ
エニル基であっても良く、アルキルフエニル基であって
も良い。
エニル基であっても良く、アルキルフエニル基であって
も良い。
Ｒがアルキルフエニル基の場合のアルキルは炭素数１〜
１０のものが好ましい。
１０のものが好ましい。
アリール基とリン酸を結ぶエチレンオキサイドの数ｎは
１〜１０である。
１〜１０である。
このリン酸エステルにはモノエステル、ジエステルおよ
びトリエステルの三種がある。
びトリエステルの三種がある。
すなわち、ｍ＝１の場合がモノエステル〔Ｉ〕であり、
下記の構造を備えている。
下記の構造を備えている。
つぎに、ｍ＝２の場合がジエステル（ＩＩ）であり、下
記の構造を備えている。
記の構造を備えている。
そして、ｍ＝３の場合がトリエステルＣＩ）であり、下
記の構造を備えている。
記の構造を備えている。
これら三種のエステル（Ｉ），（■），（■）は、その
いずれもが可塑剤としての効果を有するものであるから
、この発明においては、これら三種のものがそれぞれ単
独でもしくは併せて使用される。
いずれもが可塑剤としての効果を有するものであるから
、この発明においては、これら三種のものがそれぞれ単
独でもしくは併せて使用される。
上記リン酸エステル類は、以下の方法に限定されるもの
ではないが、一般的には、樹脂、基材、硬化剤等の混練
時に添加されるかまたは予め樹脂に添加しておいて基材
や硬化剤等と混練される。
ではないが、一般的には、樹脂、基材、硬化剤等の混練
時に添加されるかまたは予め樹脂に添加しておいて基材
や硬化剤等と混練される。
後者の場合、フェノール樹脂のように樹脂の軟化点が高
いときには、予め、水もしくはアルコールのような有機
溶剤で稀釈して添加すると、均一混合ができるため効果
的である。
いときには、予め、水もしくはアルコールのような有機
溶剤で稀釈して添加すると、均一混合ができるため効果
的である。
リン酸エステル類の含有量は成形材料全体中の０．１〜
５重量％が好ましい。
５重量％が好ましい。
この可塑剤の含有量が多ければ多いほど成形時の流動性
が増すが、５重量％を越えると成形時の硬化速度が遅く
なったり熱時の剛性が小さくなったりする傾向があり、
他方、０．１％未満になると効果が小さい。
が増すが、５重量％を越えると成形時の硬化速度が遅く
なったり熱時の剛性が小さくなったりする傾向があり、
他方、０．１％未満になると効果が小さい。
熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、
メラミン樹脂等の熱硬化性を有する樹脂が広く用いられ
る。
メラミン樹脂等の熱硬化性を有する樹脂が広く用いられ
る。
これら以外の原料としては、一般に使用されているもの
がこの発明においても用いられ、成形材料の製造も通常
の方法によって行われる。
がこの発明においても用いられ、成形材料の製造も通常
の方法によって行われる。
以上に説明したように、この発明にかかる熱硬化性樹脂
成形材料は、その可塑剤として、特に選ばれた上記のよ
うなリン酸エステル類を使用するものであるから、成形
時の流動性が太いに改善されており、そのため、成形流
動性を向上させたことによる成形品特性への悪影響は伺
ら現われず、したがって、この発明によれば従来不可能
もしくは著しく困難とされていた小さな流路を有する成
形金型による精密成形や大形成形が十分に可能となるの
である。
成形材料は、その可塑剤として、特に選ばれた上記のよ
うなリン酸エステル類を使用するものであるから、成形
時の流動性が太いに改善されており、そのため、成形流
動性を向上させたことによる成形品特性への悪影響は伺
ら現われず、したがって、この発明によれば従来不可能
もしくは著しく困難とされていた小さな流路を有する成
形金型による精密成形や大形成形が十分に可能となるの
である。
実施例 １
熱硬化性樹脂として、平均分子量９００、遊離フェノー
ル５重量％を含むフェノール樹脂を用い、ヘ キ サ
６重量部 ステアリン酸亜鉛 １ 〃 により、混合機を用いて混合しつつある中へ、下記構造
式 で表わされるヘキサオキシエチレンモノノニルフエニル
エーテルの２リン酸エステル１重量部を添加してよく混
合し、この混合物を加熱ロールで混練スることによって
フェノール樹脂成形材料を得た。
ル５重量％を含むフェノール樹脂を用い、ヘ キ サ
６重量部 ステアリン酸亜鉛 １ 〃 により、混合機を用いて混合しつつある中へ、下記構造
式 で表わされるヘキサオキシエチレンモノノニルフエニル
エーテルの２リン酸エステル１重量部を添加してよく混
合し、この混合物を加熱ロールで混練スることによって
フェノール樹脂成形材料を得た。
実施例 ２
可塑剤として、実施例１のリン酸エステル１重量部に代
えて、下記構造式 エーテルの２リン酸エステル１重量部を用いるほかは実
施例１と同様にしてフェノール樹脂成形材料を得た。
えて、下記構造式 エーテルの２リン酸エステル１重量部を用いるほかは実
施例１と同様にしてフェノール樹脂成形材料を得た。
実施例 ３
可塑剤として、実施例１のリン酸エステル１重で表わさ
れるヘキサオキシエチレンモノブチルフエニルエーテル
のリン酸エステル１重量部を用いるほかは実施例゛１と
同様にしてフェノール樹脂成形材料を得た。
れるヘキサオキシエチレンモノブチルフエニルエーテル
のリン酸エステル１重量部を用いるほかは実施例゛１と
同様にしてフェノール樹脂成形材料を得た。
実施例 ４
ユリアに対するアルデヒドのモル比が１．５になるよう
に配合したユリアとホルマリンとを、アンモニアを用い
て。
に配合したユリアとホルマリンとを、アンモニアを用い
て。
１１゛が７．５になるように調節し、６５℃において３
時間反応させることによって樹脂シラツプを得、この樹
脂シラツプ１００重量部に対しパルプ３０重量部と反応
硬化剤を加えて混練し、この混線物を含水率が５重量％
になるまで温度８０℃で乾燥した。
時間反応させることによって樹脂シラツプを得、この樹
脂シラツプ１００重量部に対しパルプ３０重量部と反応
硬化剤を加えて混練し、この混線物を含水率が５重量％
になるまで温度８０℃で乾燥した。
つぎに、この乾燥物１００重量部にステアリン酸亜鉛０
．２重量部を加えて粉砕し、これに実施例１で用いたリ
ン酸エステル１重量部を添加混合することによってユリ
ア樹脂成形材料を得た。
．２重量部を加えて粉砕し、これに実施例１で用いたリ
ン酸エステル１重量部を添加混合することによってユリ
ア樹脂成形材料を得た。
実施例 ５
メラミンに対するアルデヒドのモル比が２．５になるよ
うに配合したメラミンとホルマリンとを、炭酸ナトリウ
ムを用いて薩彷≦９．０になるように調節し、８０℃で
２時間反応させることによって樹脂シラツプを得、この
樹脂シラツプ１００重量部にパルプ４０重量部と硬化促
進剤を加えて混練し、この混練物を含水率が５重量％に
なるまで温度８０℃で乾燥した。
うに配合したメラミンとホルマリンとを、炭酸ナトリウ
ムを用いて薩彷≦９．０になるように調節し、８０℃で
２時間反応させることによって樹脂シラツプを得、この
樹脂シラツプ１００重量部にパルプ４０重量部と硬化促
進剤を加えて混練し、この混練物を含水率が５重量％に
なるまで温度８０℃で乾燥した。
つぎに、この乾燥物１００重量部にステアリン酸亜鉛０
．２重量部を加えて粉砕し、これに実施例１で用いたリ
ン酸エステル１重量部を添加してよく混合することによ
ってメラミン樹脂成形材料を得た。
．２重量部を加えて粉砕し、これに実施例１で用いたリ
ン酸エステル１重量部を添加してよく混合することによ
ってメラミン樹脂成形材料を得た。
比較例 １
リン酸エステルを加えないほかは実施例１と同様にして
フェノール樹脂成形材料を得た。
フェノール樹脂成形材料を得た。
比較例 ２
リン酸エステルを加えないほかは実施例４と同様にして
ユリア樹脂成形材料を得た。
ユリア樹脂成形材料を得た。
比較例 ３
リン酸エステルを加えないほかは実施例５と同様にして
メラミン樹脂成形材料を得た。
メラミン樹脂成形材料を得た。
以上のようにして得た各成形材料について、それぞれＪ
ＩＳで規定されている成形材料の円板式流れ試験を行っ
た。
ＩＳで規定されている成形材料の円板式流れ試験を行っ
た。
その結果は下表のとおりであった。
この表から、この発明にかかる各成形材料はいずれも流
動性のよいものであることが分かる。
動性のよいものであることが分かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 可塑剤として、下記一般式 で表わされるリン酸エステル類を０．１〜５重量％含有
することを特徴とする熱硬化性樹脂成形材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53066128A JPS5814456B2 (ja) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | 熱硬化性樹脂成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53066128A JPS5814456B2 (ja) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | 熱硬化性樹脂成形材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54156047A JPS54156047A (en) | 1979-12-08 |
| JPS5814456B2 true JPS5814456B2 (ja) | 1983-03-19 |
Family
ID=13306918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53066128A Expired JPS5814456B2 (ja) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | 熱硬化性樹脂成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814456B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4969767A (ja) * | 1972-09-18 | 1974-07-05 | ||
| JPS52145451A (en) * | 1976-04-28 | 1977-12-03 | Katsuta Kako Kk | Stabilized compositions of high molecular compounds |
-
1978
- 1978-05-31 JP JP53066128A patent/JPS5814456B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4969767A (ja) * | 1972-09-18 | 1974-07-05 | ||
| JPS52145451A (en) * | 1976-04-28 | 1977-12-03 | Katsuta Kako Kk | Stabilized compositions of high molecular compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54156047A (en) | 1979-12-08 |
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