JPS58141243A - 難燃性ポリアミド組成物 - Google Patents
難燃性ポリアミド組成物Info
- Publication number
- JPS58141243A JPS58141243A JP2356382A JP2356382A JPS58141243A JP S58141243 A JPS58141243 A JP S58141243A JP 2356382 A JP2356382 A JP 2356382A JP 2356382 A JP2356382 A JP 2356382A JP S58141243 A JPS58141243 A JP S58141243A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tris
- polyamide
- isocyanurate
- cyanoethyl
- flame
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は難燃性ポリアミド組成物に関するものである。
さらに詳しくは１本発明は外赦、物性の良好な難燃性ポ
リアミド組成物に関するものである。
リアミド組成物に関するものである。
ポリアミドに難燃性を付与するために、ポ５リアミドに
難燃化剤としてメラミンやンアヌル酸、イソシアヌル酸
など全配合することは公知である（特公昭４７〜４１’
ｉ’４５号公報、特開昭５１−１３９７５０号公報など
）。また難燃性付与効果はメラミンよりもシアヌル酸、
インノアヌル酸などの方か大きいとされている。これら
公知の難燃化剤τ配合したポリアミド組成物は、成形時
に難燃化剤が昇華して金型を汚染したり、またそれから
得られる成形品の吸湿時または使用中に難燃化剤が微小
粉末の形状で成形品表面に析出（ブリードアウト）シ、
成形品の美観を損ねたシする欠点を有している。難燃化
剤としてシアヌル酸、インシアヌル酸などを使−用する
場合は、これらの欠点のほかに、シアヌル酸、イソシア
ヌル酸などが成形時に分解して部分的に発泡した成形品
が得られたりするという欠点がある。
難燃化剤としてメラミンやンアヌル酸、イソシアヌル酸
など全配合することは公知である（特公昭４７〜４１’
ｉ’４５号公報、特開昭５１−１３９７５０号公報など
）。また難燃性付与効果はメラミンよりもシアヌル酸、
インノアヌル酸などの方か大きいとされている。これら
公知の難燃化剤τ配合したポリアミド組成物は、成形時
に難燃化剤が昇華して金型を汚染したり、またそれから
得られる成形品の吸湿時または使用中に難燃化剤が微小
粉末の形状で成形品表面に析出（ブリードアウト）シ、
成形品の美観を損ねたシする欠点を有している。難燃化
剤としてシアヌル酸、インシアヌル酸などを使−用する
場合は、これらの欠点のほかに、シアヌル酸、イソシア
ヌル酸などが成形時に分解して部分的に発泡した成形品
が得られたりするという欠点がある。
またポリアミドとの相溶性についてみてもメラミンはそ
の融点が３５４℃で通常のポリアミドの成形温度よりは
るかに高いために、またシアヌル酸１．インシアヌル酸
などは融点を有さないために。
の融点が３５４℃で通常のポリアミドの成形温度よりは
るかに高いために、またシアヌル酸１．インシアヌル酸
などは融点を有さないために。
これらとポリアミドとの相溶性は必らずしも高いとは言
い難い。したがってこれらの難燃性ポリアミド組成物で
は、ポリアミド本来の物性が著しく損われるという欠点
を有している。
い難い。したがってこれらの難燃性ポリアミド組成物で
は、ポリアミド本来の物性が著しく損われるという欠点
を有している。
また従来、アミン基、水酸基、カルボニル基あるいはス
ルホン酸基を有する炭化水素基を置換基としたシアヌル
酸、インシアヌル酸などの銹導体をポリアミドの難燃化
剤として使用するという提案もなされている（特開昭５
１−３９’７５０号公報）。具体的にはトリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート（融点１３５℃）が
上記公報に例示されている。
ルホン酸基を有する炭化水素基を置換基としたシアヌル
酸、インシアヌル酸などの銹導体をポリアミドの難燃化
剤として使用するという提案もなされている（特開昭５
１−３９’７５０号公報）。具体的にはトリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート（融点１３５℃）が
上記公報に例示されている。
しかしながら１本発明者らの追試によれば、後記比軟例
に示したようにトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートは十分な難燃性を与えないばかりかブリード
アウトするという欠点を有する。
に示したようにトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートは十分な難燃性を与えないばかりかブリード
アウトするという欠点を有する。
本発明音らは、前述したような欠点のない難燃性ポリア
ミド組成物を開発することを目的として鋭意研究を重ね
た。その結果、トリス（β−シアノエチル）イソシアヌ
レートを難燃化として使用すると、上記目的を達成し得
ることを知得し９本発明を冗成した。
ミド組成物を開発することを目的として鋭意研究を重ね
た。その結果、トリス（β−シアノエチル）イソシアヌ
レートを難燃化として使用すると、上記目的を達成し得
ることを知得し９本発明を冗成した。
本発明は、ポリアミドにトリス（β−シアノエ冒Ｓ
チル）イソシアヌレートを配合してなる難燃性ポリアミ
ド組成物に関するものである。
ド組成物に関するものである。
本発明のｗ１燃江ポリアミド組成物は、優れた難燃性お
よび物性を有し、さらに成形時に金型を汚染したり１発
泡したシすることがなく、難燃化剤のトリス（β−シア
ノエチル）インシアヌレートが成形品表面にブリードア
ウトすることがないという優れた特長を有している。
よび物性を有し、さらに成形時に金型を汚染したり１発
泡したシすることがなく、難燃化剤のトリス（β−シア
ノエチル）インシアヌレートが成形品表面にブリードア
ウトすることがないという優れた特長を有している。
本発明においてポリアミドの具体例としては。
ナイロン６、ナイロン１１．ナイロン１２などのポリラ
クタム類、ナイロン６６、ナイロン６１０゜ナイロン６
１２などのジカルボン酸とジアミンとから得られるポリ
アミド類、ナイロン６／６６ 、ナイロン６／６６／６
１０などの共重合ポリアミド類。
クタム類、ナイロン６６、ナイロン６１０゜ナイロン６
１２などのジカルボン酸とジアミンとから得られるポリ
アミド類、ナイロン６／６６ 、ナイロン６／６６／６
１０などの共重合ポリアミド類。
これらの混合物などが挙げられる。
本発明で使用するトリス（β−シアンエチル）インシア
ヌレートは１例えば英国特許第９１２，５６３号明細書
、米国特許第３，２３５，５５３号明細書、特公昭４３
−６６２６号公報１％公昭５２−７４７６号公報などに
記載されているようにイソシアヌル酸へのアクリル１ト
リルの付加反応によシ容易に合成することかでざる。
ヌレートは１例えば英国特許第９１２，５６３号明細書
、米国特許第３，２３５，５５３号明細書、特公昭４３
−６６２６号公報１％公昭５２−７４７６号公報などに
記載されているようにイソシアヌル酸へのアクリル１ト
リルの付加反応によシ容易に合成することかでざる。
トリス（β−シアンエチル）インシアヌレートは、ポリ
アミドの成形温度範囲内の温度で分解しない良好な耐熱
性を有し、かつポリアミドの成形温度範囲内の温度より
低い融点を有している。したかっＣ，トリス（β−シア
ンエチル）インシアヌレートは≠紫≠→→→ポリアミド
とはきわめて良好に相溶し９本発明によって得ら、れる
ポリアミド組成物は、優れた物性をも示す。また、トリ
ス（β−シアンエチル）インシアヌレートは、熱水に難
溶であるために、成形品表面にブリードアウトすること
もない。
アミドの成形温度範囲内の温度で分解しない良好な耐熱
性を有し、かつポリアミドの成形温度範囲内の温度より
低い融点を有している。したかっＣ，トリス（β−シア
ンエチル）インシアヌレートは≠紫≠→→→ポリアミド
とはきわめて良好に相溶し９本発明によって得ら、れる
ポリアミド組成物は、優れた物性をも示す。また、トリ
ス（β−シアンエチル）インシアヌレートは、熱水に難
溶であるために、成形品表面にブリードアウトすること
もない。
本発明にも・いで、トリス（β−シアンエチル）イソシ
アヌレートの使用量は、ポリアミド１００重量部当り、
１〜６５重量部、特に３〜４０重量部であることが好ま
しい。トリス（β−シアノエチル）イソシアヌレートの
使用量が過度に少ないとポリアミドに十分な難燃性を付
与することができず、その使用量が過度に多いとポリア
ミド本来の物性か損わ扛る。
アヌレートの使用量は、ポリアミド１００重量部当り、
１〜６５重量部、特に３〜４０重量部であることが好ま
しい。トリス（β−シアノエチル）イソシアヌレートの
使用量が過度に少ないとポリアミドに十分な難燃性を付
与することができず、その使用量が過度に多いとポリア
ミド本来の物性か損わ扛る。
ポリアミドに１リス（β−シアンエチル）インシアヌレ
−トを配合する方法については特に制限はなく、公知の
配合方法、たとえば、ポリアミドと上記化合物とをトラ
イブレンドする方法、ポリアミドと上記化合物とを押出
機を用いて溶融混練する方法などを適宜採用することが
できる。
−トを配合する方法については特に制限はなく、公知の
配合方法、たとえば、ポリアミドと上記化合物とをトラ
イブレンドする方法、ポリアミドと上記化合物とを押出
機を用いて溶融混練する方法などを適宜採用することが
できる。
この発明の難燃性ポリアミド組成物は、酸化防止剤、ｆ
＃剤、無機質充填剤などの公知の添加剤を會むことかで
゛きる。
＃剤、無機質充填剤などの公知の添加剤を會むことかで
゛きる。
つぎに、トリス（β−シアノエチル）イソシアヌレート
の合成例、実施例および比較例を示す。
の合成例、実施例および比較例を示す。
実施例および比較例において、成形品の難燃性。
成形品表面への難燃化剤のブリードアウトおよび成形品
の引張特性はつぎのようにして評価した。
の引張特性はつぎのようにして評価した。
１難燃性
（イ） ＵＬ規格
長さ５インチ、幅１／２ インチ、厚さ１／３２イン
チの試験片について、米国アンダーライターズラボラ）
ＩＪ−ズ社で定められた５ｕｂｊｅｃｔ ９４ （Ｕ
ＬＬ−９４）に従って難燃性を測足した。
チの試験片について、米国アンダーライターズラボラ）
ＩＪ−ズ社で定められた５ｕｂｊｅｃｔ ９４ （Ｕ
ＬＬ−９４）に従って難燃性を測足した。
（ロ）限界酸素指数（Ｌ、Ｏ，１，）
長さ５インチ、幅１／４インチ、厚さｌ／１６インチの
試験片について、東洋精機（（社）製のキャンドル法燃
焼試験機を用い、ＡＳＴＭ Ｄ ２８６３ に従
ってり、、Ｏ，１，を測定した。
試験片について、東洋精機（（社）製のキャンドル法燃
焼試験機を用い、ＡＳＴＭ Ｄ ２８６３ に従
ってり、、Ｏ，１，を測定した。
２ブリードアウト
雛燃注ポリアミド組成物にカーボンブランクを０．５東
量係配合した配合物から縦、横書８Ｏｎ。
量係配合した配合物から縦、横書８Ｏｎ。
厚さ２醋の板を成形した。この板を相対湿度９５チ、温
度４０℃の空気中に１０日間放置し、成形品表面への難
燃化剤のブリードアウトを肉眼で観察した。
度４０℃の空気中に１０日間放置し、成形品表面への難
燃化剤のブリードアウトを肉眼で観察した。
３引張特性
ＡＳＴＭ Ｄ ６３Ｂに従って引張破断点強さく引
張強さ）、伸びを測定した。
張強さ）、伸びを測定した。
インシアヌル酸３２４．ｐ（２，５モル）をジメチルス
ルホキシド１６８０−に溶解し、これにトルエン１６７
ｍ／、）リエチルアミン１０７ｍｇ’ｅ加え。
ルホキシド１６８０−に溶解し、これにトルエン１６７
ｍ／、）リエチルアミン１０７ｍｇ’ｅ加え。
１１ Ｌ） ℃に保った。これにアクリルニトリル４０
０ｙ（７，５モル）を滴下し、５時間反応させたのち急
冷した。
０ｙ（７，５モル）を滴下し、５時間反応させたのち急
冷した。
生じた沈でん物を沢別してアセトニトリルで再結晶する
と、融点２２０℃９分解開始温度２８６℃の白色結晶が
１９０ｐ得られた。この結晶は。
と、融点２２０℃９分解開始温度２８６℃の白色結晶が
１９０ｐ得られた。この結晶は。
赤外吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペクトルお
よび元素分析値からトリス（β−シアンエチル）イソシ
アヌレートであることが確認された。
よび元素分析値からトリス（β−シアンエチル）イソシ
アヌレートであることが確認された。
以下の記載において部はすべて重量部を示す。
実施例１
数平均分子量が１３，０００のナイロン６ベレット８０
部にトリス（β−シアンエチル）インシアヌレート２０
部をブレンドし、押出機を用いてベレットを得た。この
ベレットから熱プレス成形（成形温度２３０℃）、射出
成形（シリンダー平均温度２５０℃）によりそれぞれ燃
焼試験用試験片。
部にトリス（β−シアンエチル）インシアヌレート２０
部をブレンドし、押出機を用いてベレットを得た。この
ベレットから熱プレス成形（成形温度２３０℃）、射出
成形（シリンダー平均温度２５０℃）によりそれぞれ燃
焼試験用試験片。
引張試験用試験片を作製した。一方、上記のナイロン６
ベレット８０部にトリス（β−シアンエチル）インシア
ヌレート２０部とカーボンブラック０．５部とをブレン
ドし、押出機を用いてベレットを得た。このベレットか
ら熱プレス成形（成形温度２３０ ’Ｃ）によりブリー
ドアウト試験用試験片を作製した。
ベレット８０部にトリス（β−シアンエチル）インシア
ヌレート２０部とカーボンブラック０．５部とをブレン
ドし、押出機を用いてベレットを得た。このベレットか
ら熱プレス成形（成形温度２３０ ’Ｃ）によりブリー
ドアウト試験用試験片を作製した。
試験結果を第１表に示す。
比較例１
トリス（β−シアンエチル）イソシアヌレートに代えて
メラミン２０部を使用したほかは、実施例１と同様にし
て試験片を作製した。
メラミン２０部を使用したほかは、実施例１と同様にし
て試験片を作製した。
試験結果を第１表に示す。
比較例２
トリス（／ｊ−シアンエチル）インシアヌレートに代ス
、て７アヌル酸２０部を使用したほかは実施例１と同様
にして試験片を作製しようとしたが。
、て７アヌル酸２０部を使用したほかは実施例１と同様
にして試験片を作製しようとしたが。
成形時にシアヌル酸か分解し１発泡した試験片しか得ら
れなかったので、谷試験は行なわなかった。
れなかったので、谷試験は行なわなかった。
比較例３〜４
トリス（Ｉ−シアンエチル）イソシアヌレートに代えて
トリス（β−ヒドロキノエチル）イソシアヌレート（一
点１３５°Ｃ１市販品）−比較例３およびトリス（β−
カルボキシエチル）インシアヌレート（融点２２５℃、
市販品）＝比較例４を使用したほかは実施例１と同様に
して試験片を作製した。
トリス（β−ヒドロキノエチル）イソシアヌレート（一
点１３５°Ｃ１市販品）−比較例３およびトリス（β−
カルボキシエチル）インシアヌレート（融点２２５℃、
市販品）＝比較例４を使用したほかは実施例１と同様に
して試験片を作製した。
試験結果を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (1)
- ポリアミドにトリス（β−シアノエチル）インシアヌレ
ートを配合してなる難燃性ポリアミド組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2356382A JPS58141243A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 難燃性ポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2356382A JPS58141243A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 難燃性ポリアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58141243A true JPS58141243A (ja) | 1983-08-22 |
| JPS6356901B2 JPS6356901B2 (ja) | 1988-11-09 |
Family
ID=12113984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2356382A Granted JPS58141243A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 難燃性ポリアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58141243A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009132935A (ja) * | 2009-02-05 | 2009-06-18 | Polyplastics Co | 難燃性樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2356382A patent/JPS58141243A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009132935A (ja) * | 2009-02-05 | 2009-06-18 | Polyplastics Co | 難燃性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6356901B2 (ja) | 1988-11-09 |
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