JPS58129018A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紫外線または電子線などの、いわゆる電層性放
射線の照射により迅速に硬化する新規にして有用なる樹
脂組成物に関するものであり、その目的とする処は、金
属、プラスチックスおよび木材などの各種素材の表面に
塗布し、必要に応じて予備乾燥せしめたのちに電離性放
射線を照射せしめることによって、すぐれた耐傷付き性
の表面と一層改善された二次付着性とを有する保護皮−
を形成することのできる組成物を提供するにある。

紫外線などの照射により硬度、耐熱性および加工性など
の機能を有する硬化皮膜を得る方法としては種々提案さ
れ、実用の段階に入りつつあるが、＾硬度の表面耐傷付
き性と良好な二次付着性（すなわち耐水性、耐湿性、耐
酸性、耐アルカリ性または耐溶剤性などの試験後の付着
性）とを併せ有する硬化皮膜を形成しうる組成物は、目
下の処、得られておらず、実用化に踏み切れないという
のが実状である。

しかるに、本発明者らは上述した如き現状に層み、実用
上の諸性能を満足せしめうる組成物を得るべく鋭意研究
した結果、本発明を完成させるに到った。

すなわち、本発明は一種または二種以上のポリイソシア
ネート化合物（Ａ）のインシアネート基１当量につき、
一般式 し整数であるものとする。　　　　　　　　　　　　」
で示されるインシアヌル酸誘導体（Ｂ）の水酸基０．０
５〜１．９０当量と、一種または二種のヒドロキシル基
含有ラジカル重合性化合物（Ｃ）の水酸基０．１０〜０
．９５当量とを反応させて得られるイソシアヌル環含有
ウレタン変性ラジカル重合性化合物を必須の成分として
含んで成る硬化性樹脂組成物を提供するものである。

ここにおいて、前記のポリイソシアネート化合物（Ａ）
として代表的なものは２．４−）リレンジイソシアネー
ト、２．６−）リレンジイソシアネート、１，３−キシ
リレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネー
ト、３−メチル−ジフェニルメタンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４−ジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−２，４′−ジイソ
シアネートもしくはリレンジイソシアネートまたは上記
したジイソシアネート化合物のうちの芳香族インシアネ
ート類を水添させて得られるジイソシアネート化合物（
たとえば水添キシリレンジイソシアネートまたは水添ジ
フェニルメタン−４，４−ジイソシアネートなどのジイ
ソシアネート類やトリフェニルメタントリイソシアネー
トもしくはジメチレントリフェニルトリイソシアネート
などの如き２価あるいは３価のポリインシアネート化合
物を多量化させて得られる、たとえば［デエラネート２
４Ａ−，１００Ｊ　　（旭化成工業■製品）、「スミデ
ニールＬ−１００Ｊ　　（住人バイエル＠製品）、「コ
ロネートＥＨ」　（日本ポリウレタン工業■製品）また
は「パーノックＤＮ−９７０Ｊ　　（大日本インキ化学
工業■製品）の如きポリイソシアネート化合物などであ
り、さらには１分子中に２個以上の水酸基を有する数平
均分子量６２〜５０００のポリオール化合物の水酸基１
当量に対して前記したポリイソシアネート化合物の一種
または二種以上が１．２〜３当量なるイソシアネート基
となる比率で両者化合物を反応させて得られる末端イン
シアネート基含有ウレタンプレポリマーもまた、本発明
におけるポリイソシアネート化合物（Ａ）として使用す
ることができる。

ここにおいて、上記ポリオール化合物として代表的なも
のにはエチレングリコール、１．２−プロピレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール
、１゜３−プロピレングリコール、１．３−ブチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、１．４−ブタンジ
オール、１゜６−ヘキサンジオール、２，２．４１リメ
チル−１，３−ベンタンジオール、ジクロロネオペンチ
ルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール、シク
ロヘキサンジメタツール、１．４−シクロヘキサンジオ
ール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
、グリセリン、ペンタエリスリトール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、１，２．６−ヘ
キサンジオール、ヒドロキシビバリルヒドロキシピパレ
ート、ビスフェノールＡ。

水添ビスフェノールＡ１ポリオキシテトラメチレングリ
コールもしくはスピログリコールなどがあり、またこれ
ら上記のポリオール化合物、たとえばビスフェノール八
にエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドな
どの如きアルキレンオキサイドを付加させて得られる、
上記ポリオール化合物のポリオキシアルキレンエーテル
化合物などがあるし、さらには上記したポリオール化合
物の一種または二種以上と公知慣用の多塩基酸の一種ま
たは二種以上とのエステル化反応により得られるポリエ
ステルポリオール類も包含されるが、上記多塩基酸とし
て代表的なものにはアジピン酸、コハク酸、フマル酸、
マレイン酸、セパチン酸、イタコン酸、アゼラインＩｍ
、２．２．４−）リメチルアジビン酸、テレフタル酸、
イソフタル酸、オルソフタル酸、テトラヒドロフタル酸
、ヘキサヒドロフタル酸、シトラコン酸、ムコン酸、シ
メウ酸、マロン酸、グルタル酸もしくはトリメリット酸
またはダイマー酸あるいはそれらの無水物などがある。

こうしたポリエステルポリオール類を得るにさいしては
、鉤記したポリオール化合物のほかに、前記ポリオール
化合物および／または上記多塩基酸とエピクロルヒドリ
ンとの縮合によって得られる、たとえばビスフェノール
Ａ型ジグリシジルエーテル類、ネオペンチルグリコール
・ジグリシジルエーテル、スピログリコール、２．２−
ビス（グリシジルオキシエトキシフェニル）プロパン、
テレフタル酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリ
シジルエステルまたはダイマー酸ジグリシジルエステル
の如き多官能性のエポキシ化合物をはじめとして、ブチ
ルグリシジルエーテルなどの如きアルキルグリシジルエ
ーテル類、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェニルグリシジルエーテルまたは安息香酸グリシジ
ルエーテルなどの如き一官能性のエポキシ化合物もまた
、当該ポリオール成分として使用することができるのは
勿論である。

そしてまた、前記したそれぞれポリオール化合物および
／またはポリエステルポリオール類とε−カプロラクト
ンまたはＴ−ブチロラクトンなどの如きラクトン類との
重縮合によって得られるラクトン変性ポリエステルポリ
オール類も、当該ポリオール成分として使用することが
できる。

次に、前掲の一般式〔！〕で示されるイソシアヌル酸誘
導体（Ｂ）とは、イソシアヌル酸、アルキレンオキサイ
ド、および（メタ）アクリル酸またはそれらのアルキル
エステルを主原料として製造されるものであるが、この
アルキレンオキサイドにはエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイドまたはブチレンオキサイドなどがある。

このうち、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イドの使用が硬化皮膜に適度の硬度を与える上で好まし
い、また、このアルキレンオキサイド鎖の重合度（ｎ）
が２０を超えると硬度が著しく低下するばかりでなく、
各種プラスチックス素材に対する付着性も著しく低下す
るので好ましくない。

そして、当該インシアヌル酸誘導体（Ｂ）は上記した如
きアルキレンオキサイドをイソシアヌル酸に付加せしめ
て、まずトリス（ポリオキシアルキレンエーテルアルキ
ル）イソシアヌレートを得、次いでこのトリスイソシア
ヌレートの１モルに対して、それぞれ２モルのアクリル
酸および／またはメタクリル酸を脱水噛合せしめるか、
あるいは２モルのアクリル酸アルキルエステルおよび／
またはメタクリル酸アルキルエステルをエステル交換せ
しめるかして得られる。

さらに、前記したヒドロキシル基含有ラジカル重合性化
合物（Ｃ）として代表的なものを挙げれば、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシペンチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−エトキシプ
ロポキシ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−
ブトキシ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
・モノ　（メタ）アクリレート、ブタンジオール・モノ
　（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール・モノ　（
メタ）アクリレートもしくはネオペンチルグリコール・
モノ　（メタ）アクリレートなどの如き２価アルコール
のモノ　（メタ）アクリレート類；トリメチロールエタ
ン・モノ　（メタ）アクリレート、トリメチロールエタ
ン・ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
・モノ　（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ン・ジ（メタ）アクリレート、グリセリン・モノ　（メ
タ）アクリレートもしくはトリグリセリン・ジ（メタ）
アクリレートなどの如き３価アルコールのモノまたはジ
（メタ）アクリレート類；ジペンタエリスリトールなど
の如き４価アルコールのモノ、ジまたはトリ　（メタ）
アクリレート類；ジペンタエリスリトールなどの如き６
価アルコールのモノ、ジ、トリ、テトラまたはペンタ（
メタ）アクリレート類；あるいは前記した如き一官能ま
たは多官能性のエポキシ化合物（各種エーテルおよびエ
ステル類）の（メタ）アクリレート類などであり、これ
らは一種または二種以上の混合物の形で使用することが
てきる。

かくして、前記インシアヌル環含有ウレタン変性ラジカ
ル重合性化合物は、通常、この種のウレタン化反応に慣
用されている方法により極めて容易に得ることができる
。

すなわち、以上に記述されたイソシアヌル酸誘導体（Ｂ
）およびヒドロキシル基含有ラジカル重合性化合物（Ｃ
）の混合物中に、前記したポリイソシアネート化合物（
Ａ）を、発熱に注意しながら徐々に仕込んでウレタン化
反応せしめることにより容易に目的とする化合物が得ら
れる。

このポリイソシアネート化合物（Ａ）の仕込み、および
その後のウレタン化反応は２０〜１２０℃、好ましくは
４０〜１００℃なる温度で行うのが適当であり、またこ
のウレタン化反応の促進のために、たとえばトリエチル
アミンもしくはトリブチルアミンの如き三級アミン類ま
たはジブチル錫ジラウレートもしくはジブチル錫アセテ
ートの如き有機錫化合物のような公知慣用の触媒を使用
することも何等妨げるものではない。

本発明組成物は、かくして得られるインシアヌル環含有
ウレタン変性ラジカル重合性化合物を必須の皮膜形成成
分として、該皮膜形成成分中に０．１〜１００重置％、
好ましくは５〜１００重量％含有せしめることにより得
られるが、本発明の目的および効果を最大限に発揮させ
るために、必要に応じて、本発明組成物には下記する如
き（イ）〜（ト）なる各種の物質を一種または二種添加
して併用することもでき、このようにすることによって
本発明組成物は一層実用的なものとなる。

（イ）１分子中に２個以上のラジカル重合性二重結合を
有するプレポリマー類であって、たとえばＲ＆Ｄレボ−
）Ｎｌｌｌｒ感光性樹脂の合成と応用」　〔−シー・エ
ム・シー、１９８０年発行〕の第４０４〜４１Ｂ頁に記
載の不飽和ポリエステル類、ポリオール（メタ）アクリ
レート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類、ウレ
タン（メタ）アクリレート類、エポキシ（！夕）アクリ
レート類、シリコーン（メタ）アクリレート類その他の
（メタ）アクリレートオリゴマーなどの如きラジカル硬
化性化合物； （ロ）一般に反応性希釈剤と呼ばれる化合物であって、
たとえば同上書の第４２５〜４３１頁に記載の化合物や
、「化学工業時報」第１７５３号（１９８１年６月２５
日発行）の第６〜８真に記載のアクリル酸エステル類お
よび／またはメタクリル酸エステル類などの他に、さら
にはＮ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ヴアーサティ７り酸ビニル、スチレンもしくは
α−アルキルスチレン、（メタ）アクリロニトリル、（
メトまたは２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸の如きスルホニル基含有（メタ）アク
リルアミド誘導体などのビール化合物など；（ハ）光重
合開始剤および光重合促進剤に属する化合物であって、
たとえば「塗装技術Ｊ　１９７９年１０月号の第１３０
頁に記載の化合物や、［塗装と塗料Ｊ１９８０年５月号
（Ｎ１１３２４）の第４９頁に記載の化合物など；（ニ
）有機過酸化物類に属する化合物であって、たとえば日
本油ｗａ＠発行の技術資料「有機過酸化物」第３Ｍに記
載のケトンパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、
ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、
またはパーオキシエステル類など； （ホ）アゾビスイソブチロニトリルまたはアゾビスバレ
ロニトリルなどの如きジアゾ化合物； （へ）その他、一般の塗料などに使用されている各ｍ添
加剤としての、たとえば有機および／または無機の体質
顔料、着色顔料、充填剤；シランカンプリング剤やチタ
ンカップリング剤などの接着性付与剤；レベリング剤、
チキントロピック剤、スリップ剤などのフロー改良剤；
アクリル樹脂、ケトン樹脂、ウレタン樹脂、エボキン樹
脂、アルキド樹脂もしくはメラミン樹脂またはゴム頬な
どの非ラジカル重合性改質用樹脂；重合禁止剤、紫外線
吸収剤、帯電防止剤あるいは染色性付与剤など；そして
（ト）常圧において６０〜２５０℃なる範囲の沸点を有
する各種の有機溶剤類。

本発明組成物はプラスチックス、金属類および木材類な
どをはじめとする各種の素材に適用することができる。

たとえばＡＢＳＳＡｓ、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリメチルメタクリレートの如き各種アクリル樹脂
、ポリブチレンテレフタレート、ボリア値すルジグリフ
ールカーボネート、ポリ塩化ビニルまたは酢酸セルロー
スから形成される各種プラスチックス成形品に対しては
、特にすぐれた耐摩耗性と付着性とを有する硬化皮膜を
形成することができる。

また、上記したプラスチックス類や、さらにガラス類な
どのメタライジング処理されたもの、たとえば真空蒸着
法、イオンプレート法またはスパッタリング法などを用
いてアルミニウムや綱などの金属薄膜が形成された表面
に、さらにアンダーコート処理をして、あるいは何等の
処理をも施さずに本発明組成物を塗布し硬化せしめるこ
とにより、金属ｍ膜層を有する高付加価値のプラスチッ
クス成形品を製造することもできる。

さらに、本発明組成物はこれら上記以外の分野にも応用
することができるものであり、たとえば木工分野におい
ては本発明組成物を直接、木材に塗布せしめるか、ある
いはアルキド樹脂塗料、二液型ウレタン塗料または不飽
和ポリエステル塗料などが塗布され乾燥の施された表面
に、本発明組成物をさらに塗布し硬化せしめることによ
り、耐摩耗性と付着性とにすぐれた硬化皮膜を容易に得
ることもできる。

かくして、本発明組成物は紫外線または電子線などの電
離性放射線の照射により、す゛ぐれた耐傷付き性と大巾
に改善された二次付着性とを有する保護皮膜を形成させ
るものであって、たとえば前記した各種プラスチ・７ク
ス類から形成される家庭用品（各種容器類、玩具類）、
光学用品くサングラス用レンズ、ＩＮＮ期用レンズカメ
ラ用レンズ、望遠鏡用レンズ、顕微鏡、虫めがねなど）
、学習用品（定規、筆箱など）、自動車用部品（７ｓガ
ラス、各種表示部品、ヘッドライト、テールランプなど
）、航空機用窓ガラス、船舶用窓ガラスまたはディスプ
レイなどの、現在のところ無機質ガラスが使用されてい
る物品のプラスチックス代替品などや弱電関連分野での
表示部分などのプラスチックス製品の他にも、金属＊＊
を有する各種プラスチックスないしはガラス成形品（各
種キャップ類、ボタン類、容器類など）および家具、民
芸品などの木工製品、ならびに清涼飲料や調味料、酒類
、化粧品などのガラス製容器類に応用されるものである
。

また、本発明組成物′により得られる硬化塗膜は耐候性
にも鼻常にすぐれるものであるために、建築材料の塗装
にも好適であり、たとえば瓦、スレートおよびタイルな
どの表面保護ないしは美観向上にも有用である。

次に、本発明を参考例、実施例および比較例により具体
的に説明するが、以下において部および％は特に断りの
ない限りは、すべて重量基準であるものとする。

参考例１　〔インシアヌル環含有ウレタン変性ラジカル
重合性化合物（Ｂ）の調製例〕 攪拌機、温度針およびコンデンサーを備えたフラスコに
、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート　（以下、
これをＴＨＥＩＣと略記する。）のアクリル酸エステル
（該ＴＨＥ　Ｉ　Ｃの組成はモノアクリレートが５％、
ジアクリレートが９０％、およびトリアクリレートが５
％である。以下同様）の３６９部、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート（以下、これをＨＥＡと略記する。）の
１１６部、ハイドロキノン七ツメチルエーテル（以下、
これをＭＥＨＱと略記する。）の０．５部およびトリエ
チルアミンの０．２部を仕込み、窒素気流中にて８０℃
に昇温し、さらに２．４〜トリレンジイソシアネート（
以下、ＴＤＩと略記する。）の１７４部を、１時間を要
して滴下した。その後も同温度に５時間反応を継続させ
て、イソシアネート基濃度が０％なるプレポリマー（イ
ソシアヌル環含有ウレタン変性ラジカル重合性化合物）
を得た。以下、これをプレポリマー（Ｂ−１）とする。

参考例２（同　　　上） ＨＥＡに替えるに、同量の２−ヒドロキシプロピルアク
リレート（以下、これをＨＰＡと略記する。）を用い、
また滴下すべき物質として、ＴＤＩに替えるに、１６８
部のへキサメチレンジイソシアネート（以下、これをＨ
ＭＤ　１と略記する。）を使用し、かつ、滴下後の反応
時間を８時間に変更させた以外は、参考例１と同様にし
て、インシアネート基濃度が０％なるプレポリマーを得
た。以下、これをプレポリマー（Ｂ−２）とする。

参考例３（同　　　上） 参考例１と同様のフラスコに、ＴＨＥＩＣのアクリル酸
エステル３６９部、ＨＢＡ７０部、ＨＰＡ６５部、Ｍ　
Ｅ　ＨＱ　０．７部およびトリエチルアミン０．２部を
仕込んで７０℃に昇温したのち、［デエラネート２４Ａ
−１００Ｊ（イソシアネート基濃度−２３，２％）の３
６２部を１時間に亙って仕込み、さらに８０℃にて５時
間に亙り反応を継続させた処、インシアネート基濃度が
０％なるプレポリマーが得られた。以下、これをプレポ
リマー（Ｂ−３）とする。

参考例４（同　　　上） 参考例１と同様のフラスコに、「ニラサン・エビオール
ＰＪ　　（日本油脂■製フェニルグリシジルエーテル；
エポキシ当量−１５１）の１５１部、アクリル酸の７２
部、Ｍ　Ｅ　ＨＱの０．５部およびトリエチルアミンの
０．５部を仕込み、９０〜９５℃なる温度で１１時間反
応させて、０．５なる酸価（ｓｇＫＯＨ／ｇ）！ゆうす
るエステル化合物を得た。

次いで、これにＴＨＥ　Ｉ　Ｃのアクリル酸エステルを
３９０部仕込んで８０℃にしてから１７４部のＴＤＩを
、１時間を要して加え、さらに同温度で５時間反応を継
続させて、インシアネート基濃度が０％なるプレポリマ
ーを得た。以下、これをプレポリマー（Ｂ−４）とする
。

参考例５（イソシアヌル環不含のウレタン・プレポリマ
ーの調製例） 参考ｆＦｌ　１と同様のフラスコに、トリメチロールプ
ロパンの１モルとアクリル酸の２モルとの比率でエステ
ル化反応せしめて得られたトリメチロールプロパン・ジ
アクリレートを２４２部およびＨＰＡを１３０部用いる
ように変更し、かつ、ＨＭＤ　Ｉ添加後の反応時間を７
時間に変更させた以外は、参考ｆｐ４２と同様にして、
イソシアネート基濃度が０％なるプレポリマーを得た。

以下、これをプレポリマー（Ｂ−１）　とする。

参考例６　（間　　　上） 参考例１と同様のフラスコに、グリセリン・ジアクリレ
ート４００部、Ｍ　Ｅ　ＨＱ　Ｏ，５部およびトリエチ
ルアミン０．２部を仕込んで８０℃に昇温させてから、
キシリレンジイソシアネート１８８部を、１時間を要し
て加え、さらに同温度に６時間反応継続させて、イソシ
アネート基濃度が０％なるプレポリマーを得た。以下、
これをプレポリマー（Ｂ−２）とする。

実施Ｎ１〜３０および比較例３３ 第１〜４表に記載された組成割合で配合し均一に混合さ
せて本発明組成物および比較対照用の組成物を調製し、
次いで得られた各組成物を後記する各種のプラスチック
ス素材に塗布し、乾燥し、硬化させて硬化皮膜を形成せ
しめた。

なお、このさい、ディップ塗装法により塗布し、次いで
塗膜を６０℃の温風乾燥炉中で５分間予備乾燥を行った
のち、岩崎電気■製の出力８０Ｗ／Ｃｌ１１なるオゾン
・タイプの高圧水銀灯を１灯用い、このランプから１５
ｃｍの距離下に乾燥塗膜を、２ｍ／分なるコンベア・ス
ピードにて１回の紫外線照射を行って硬化皮膜を形成さ
せた。

しかるのち、かくして得られた各硬化皮膜についてＦ記
する如き各種の性能評価を行った。

ｉｌｌ　　初期付着性： 素材表面に形成された皮膜上に、カッター・ナイフを用
いて１鶴幅のカットを縦と横とが直角に交叉するように
それぞれ１１本人れ（ＩＪの桝目が１００個形成される
）、その上にセロファン・テープを万遍なく貼り、勢い
よく剥がしたときに素材上に残った桝目の数で評価した
。

なお、以下に示す各二次付着性の評価もまた、同様の方
法で行ったものである。

（２）　　耐水試験後の二次付着性： イオン交換水に浸漬し、４０℃において２４時間経過後
の付着性により評価した。

（３）耐湿試験後の二次付着性： ５０℃において、９８％以上の湿度を有するヒエミディ
ティ・ボックス中に２４時間暴露させたのちの付着性に
より評価した。

（４）　　耐酸試験後の二次付着性： ５％硫酸水溶液中に、２０℃で２４時間浸漬させたのち
の付着性により評価した。

［５１耐アルカリ試験後の二次付着性：５％水酸化ナト
リウム水溶液中に２０℃で２４時間浸漬させたのちの付
着性により評価した。

（６）耐アルコール試験後の二次付着性：１００％エチ
ルアルコール中に、２０℃で２４時間浸漬させたのちの
付着性により評価した。

（７）　　スチール・ウール耐摩耗性：＃ＯＯＯのスチ
ール・ウールを用いて 強く擦っても傷が付かない一−−−−−−−■軽く擦っ
たとき傷が付かない一一一−−−○軽く擦っても傷が付
＜　−−−−−−−−−−−−ｘなる三段階の評価を行
った。

各組成物についてのこれら各性能試験の結果は、第１〜
４表にまとめて示す。

なお、第１．２および３表はそれぞれ、ＡＢＳ樹脂、ポ
リカーボネート樹脂およびポリメタクリル酸メチル（Ｐ
ＭＭＡ樹脂）を素材として用いた場合のものであり、ま
た第４表もこのＰＭＭＡ樹脂を用いた場合のものである
が、第３表と第４表とは組成物中の配合成分が異なり、
ＤＰＨＡの存在の有無による差異がある。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 必須の成分として、下記する（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ
   ）なる三種の化合物を反応させて得られるイソシアヌル
   環含有ウレタン変性ラジカル重合性化合物を含むものに
   して、一種または二種以上のポリイソシアネート化合物
   （Ａ）のイソシアネート基１当量につき、一般式で示さ
   れるインシアヌル酸誘導体（Ｂ）の水酸基０．０５〜１
   ．９０当量と、一種または二種以上のヒドロキシル基含
   有ラジカル重合性化合物（Ｃ）の水酸基０．１０〜０．
   ９５当量とを反応させることから成る硬化性樹脂組成物
   。