JPS58111028A - 放射線感応性レジスト材料及びその使用方法 - Google Patents

放射線感応性レジスト材料及びその使用方法

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JPS58111028A
JPS58111028A JP20815781A JP20815781A JPS58111028A JP S58111028 A JPS58111028 A JP S58111028A JP 20815781 A JP20815781 A JP 20815781A JP 20815781 A JP20815781 A JP 20815781A JP S58111028 A JPS58111028 A JP S58111028A
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resist material
radiation
positive integer
dry etching
electron beam
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JP20815781A
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Saburo Imamura
三郎 今村
Toshiaki Tamamura
敏昭 玉村
Shungo Sugawara
菅原 駿吾
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Original Assignee
Nippon Telegraph and Telephone Corp
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、半導体素子、磁気バブル素子又は光応用部品
等の製造に利用しうる放射線感応性レジスト材料及びそ
の使用方法に関する。
従来、集積回路素子は、感光性樹脂(ホトレジスト)全
塗布後、マスクを通して紫外、可視光を露光し、適洛な
現像溶媒で現像して微細バタン全形成し、基板のウェッ
トエツチングを行い、更に不純物ドーピング等の処理を
経て製造されている。しかし近年、集積回路素子の高集
積化により高速化、装置の小型化、経済化が図レルため
更に微細なバタンを形成することが強く望まれる情勢と
なっている。そのため紫外、可視光の代りに波長の短か
い軟X線、電子線を用いて高精度バタンを形成する技術
が展開され□ 始めている。またウェットエツチングが基板への不純物
の侵入、またエツチング溶液のバタン下方への侵食(サ
イドエツチング)などの問題点をもつためプラズマ反応
性スパッタリングなどを用いた、ガスプラズマ、イオン
などを用いて基板材料を気化食刻させるドライエツチン
グ加工に移りつつある。
このような情勢から軟X線、電子線など放射線e用いて
バタン全形成しドライエツチング加′工するだめの重合
体皮膜は1μm以下の高い解像性を有し、またドライエ
ツチング加工を行った場合、所望の基板を一定の深さま
で加工したとき保護膜としてのレジスト層が残存してい
る、すなわち耐ドライエツチング性が高く更には放射線
に対して高感度である必要がある。
この3つの特性を満足させるため多くのレジスト材料が
検討されてきた。しかし3つの特性を満足するものは少
ない。例えば、サブミクロンの高解像性を示し、照射部
分が現像溶媒に溶解するポジ形のポ、リメチルメタクリ
レートは、ドライエッチイブに対して充分な耐性がなく
、電子線感度で10−4〜10−50/cvi’と低感
度であるため製造工程のスループット上問題となってい
る。また、照射部分が現像溶媒に不溶化するネガ形では
、ポリグリシジルメタクリレートがサブミクロンの高解
像性で1O−7c/一台の高感度なレジスト材料として
知られている。しかし、この材料は、耐ドライエツチン
グ性が低(、基板加工に対するマージンが少ない。また
、電子線照射の際、装置内に放置すると照射部分外にバ
タン幅が広がる、いわゆる後重合が起るという問題があ
シ、バタン精度が低下するという欠点があった。
本発明は、これらの欠点を解消するためになされたもの
であり、その目的は、放射線に対して高感度、高解像度
、そして高耐ドライエツチング性の重合体膜の微細バタ
ンを形成する、放射線感応性レジスト材料及びその使用
方法を提供するにある。
本発明について概説すれば、本発明の放射線感応性レジ
スト材料(第1番目の発明)は、その放射線感応性物質
が、一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は基 −o−c−cH=ca2を示し、lは零又は正の整数、
m1 は正の整数、nは1〜7の整数を示す)で表される高分
子化合物を含むことを特徴とするものである。また、本
発明の放射線感応性レジスト材料の使用方法(第2番目
の発明)は、前記一般式で表される高分子化合物を含む
レジスト材料を、被加工基板上に塗布し、熱処理し、そ
の後放射線を照射して照射部分のみを架橋させ、次いで
有機現像溶媒に浸漬して非照射部分のレジスト材料を除
去して微細バタン形成を行うこと全特徴とする。
前記一般式で表される高分子化合物は、大別して下記の
2式で表される: 本発明における高分子化合物は、ポリナフチルメタクリ
レートを基本構造として持ち、高エネルギー線に対して
感応性の高いハロゲン化メチル基又は不飽和基を含むの
で、電子線、軟X線などの高エネルギー線に対して感度
良く反応して溶解性が大きく変化するために、微細パタ
ンの形成が可能である。また、後重合がないのでバタン
精度、製造工程のスルーブツト上有利である。更に、単
位構造中にナフチル環、ノ10ゲンを含むために耐ドラ
イエツチング性も優れている。
論文〔金材三部、ジャーナル オブ ジ エレクトロケ
ミカル  ソサエティ(J、 Filectroche
m。
Soc、 )第126巻1628〜1650頁(197
9))に示したように、ベンゼン環を含むポリスチレン
又はα−メチルス゛チレンなどは高い耐ドライエツチン
グ性を持つ0これは、ベンゼン環が励起されたプラズマ
やイオンに対して強い安定性を持つためである0 ナフチル基のように芳香環が大きくなれば、安定性は更
に増加し、耐ドライエツチング性も向上する。
一般に、ビニル系重合体は、主鎖のα位が水素である場
合、放射線照射により架橋形(ネガ形)となり、他方、
α位がメチル基であると放射線により主鎖分解形(ポジ
形)となる〔昭和42年地人書館発行 岡村誠三ほか編
“放射線高分子化学92頁”以下参照〕。
しかし、高反応性架橋形基が導入されると、α位がメチ
ル基で置換されたものもネガ形となる。また、α位が水
素であるものに比較して、ポリグリシジルメタクリレー
トのように高γ値、高解像性となる〇 本発明における高分子化合物は、α位がメチル基で置換
されており、またガラス転移温度も室温よりかなり高く
、解像性悪化の原因となる現像溶媒による、いわゆる膨
潤も抑えられ、高解像性となる。特に分別沈殿等で分子
量分布を狭くすることによシ解像性は・更に向上する0
クロロメチル化ポリナフチルメタクリレートは、ポリナ
フチルメタクリレートにクロロメチルメチルエーテルを
接触反応させることによって得られる。ブロモメチル化
物は、相当するクロロメチル化物に臭化カリウムを反応
させることによって得ることができる0更に、アクリロ
イルオキシメチル化物は、相当するクロロメチル化物に
アクリル酸塩を接触反応させることによって得られる0 本発明におけるレジスト材料中の放射線感応性物質は、
前記一般式で表される高分子化合物を含むものでよく、
好ましくは20重量係以上含有していればよい。また、
該高分子化合物と、例えば、クロロメチル化ポリフェニ
ルメタクリレートとの共重合体であってもよいO 明ら8かとなった本発明による効果を、要約して以下列
挙する: (1)  単位構造中に高反応性のノ・ロゲン化メチル
基又は不飽和基を含むので電子線感度で10−6〜10
−’ C7crd’と実用的にも充分使用可能である。
また、解像性もサブミクロンのノ(タンが解像できる。
(2)  単位構造中にナフチル環、ノ・ロゲンを含む
ので耐ドライエツチング性に優れておシ、アルミニウム
・シリコン基板の加工が可能である0 次に、本発明における放射線感応性レジスト材料の製造
例を示す0 なお、添付図面の°第1図及び第2図は、本発明による
高分子化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。第1図及
び第2図において、横軸は波長(crn−”)、縦軸は
透過度(チ)を意味する。
製造例1(前記式Iのx = Ol) 再結晶により精製したα−ナフチルメタクリレート2.
 Ofをトルエン100−に溶解しラジカル重合開始剤
としてアゾビスイソブチロニトリルa、sr−@加え、
ガラス管に入れ、脱気封管し、重合温度65〜70℃、
10時間反応させた。内容物をメタノールに注ぎこみ白
色の重合体ヲ得た。重合体は数回メタノール−トルエン
系で再沈殿することにより精製した。得られたポリα−
ナフチルメタクリレートは重量平均分子量Mw = 4
,4 X 10’  分散度Mw/ Mn = 2.5
7であった。
このポリα−ナフチルメタクリレート52をクロロメチ
ルメチルエーテル250tdに溶解させ、四塩化第2ス
ズ6−を加え反応温度−10℃で反応させた05時間後
水−メタノール混合溶媒中に注ぎこみ反応を停止させ白
色の重合体を得た。
クロロメチル化ポリα−ナフチルメタクリレートのMw
 =5.27X 10’  分散度Mw/Mn=2.8
4であシ元素分析による塩素含有率は12.59チであ
りクロロメチル化度7丁;= 0.91であった。第1
図に得られた重合体の赤外線吸収スペクトルを示す。1
280 cm−’にクロロメチル基に特有の吸収が存在
する。
製造例2(前記式IのX=Br) クロロメチル化ポリα−ナフチルメタクリレート12を
N、N−ジメチルホルムアミド25++dに溶解し、粉
砕、乾燥したKBr 1.2 fを加え、100℃で2
時間反応させた。反応混合物をメタノールで洗浄し減圧
乾燥して白色重合体を得た。赤外線吸収スペクトルでク
ロロメチル基の1280 cm−”の吸収が消失したこ
と、及び元素分析から塩素が臭素に置換されたことが確
かめられた。得られたブロモメチル化ポリα−ナフチル
メタクリレートのMw=4,9X10’、分散度Mw 
/Mn = 2.54であった。
クロロメチル化ポリα−ナフチルメタクリレート1fを
N、N−ジメチルホルムアミド25−に溶解し、アクリ
ル酸と水醗化カリウムから合成したアクリル酸カリウム
2.Of及び触媒としてエチルトリメチルアンモニウム
ヨーダイトo、 s t 2加え60℃で12時間反応
させた。反応終了後メタノールに注ぎこみ重合体を得た
重合体のuw=s、1x1・04  分散度67匹 =
2.71であった。
製造例4(前記式■のX = C1) 再結晶により精製したβ−ナフチルメタクリレートbo
yをトルエン300mlに溶解し、ラジカル開始剤とし
てアゾビスイソブチロニトリル1tを加え溶液をガラス
管に入れ、脱気封管し恒温槽で重合温度60℃で12時
間反応させた。内容物をメタノールに注ぎこみ白色の重
合体を得た。重合体は数回メタノール−トルエン系で再
沈殿することにより精製した。得られたポリ−β−ナフ
チルメタクリレートはMW=1、17 X 105. 
Mw/Mn = 3.79であった。
次にポリβ−ナフチルメタクリレート5tf、クロロメ
チルメチルエーテル250−に溶解させ、四塩化第2ス
ズ5td’に加え反応温度−10℃で反応させた。3時
間復水−メタノール混合溶媒中に注ぎこみ、反応を停止
させ、て白色の重合体を得た。得られたクロロメチル化
ポリβ−ナフチルメタクリレートのMw = 1.37
 X 10’Mw/Mn=4.16であり、元素分析に
よる塩素含有率は、5.23 %であり、クロロメチル
化度n −= 0.34であった。第2図に得られた重を十?F
1 合体の赤外線吸収スペクトルを示す。
製造例5(前記式■のX = Br )クロロメチル化
ポリ−β−ナフチルメタクリレ−)1fiN、N−ジメ
チルホルムアミド25−に溶解し製造例2と同じ反応条
件で反応させた。赤外線吸収スペクトル、元素分析から
塩素が臭素に置換されたことが確かめられた。得られた
ブロモメチル化承りβ−ナフチルメタクリレートのMw
 = 1.18 X 10S、Mw/Mn = 5.5
6であった。
クロロメチル化ポリ−β−ナフチルメタクリレ−)1v
’iN、N−ジメチルホルムアミド252に溶解し、製
造例3と全く同一の反応条件で反応させた。得られた重
合体のMW=1.32X10’ 、 Mw/Mn = 
4.25であった。
製造例7(前記式■のx == Ot Oものとクロロ
メチル化フェニルメタクリレートとの共重合体)再結晶
により精製したβ−ナフチルメタクリレート102と蒸
留精製したフェニルメタクリレート11111t’e)
ルエン100−に溶解し、ラジカル開始剤として、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.3 t f加えガラス管に
入れ、脱気封管し恒温槽で重合温度60℃で12時間反
応させた0内容物をメタノールに注ぎこみ白色の共重合
物を得た0共重合体は数回メタノール−トルエン系で再
沈殿することにより生成した。得られた共重合体はMw
 = 1.2 X 105. Mw/Mn = 4.1
5であった。次にこの共重合体5fをクロロメチルメチ
ルエーテル250m/!に溶解させ、四塩化第2スズ6
rn1’lH加え反応温度−10℃で反応させた。5時
間抜水−メタノール混合溶媒中に注ぎこみ、白色の共重
合体を得た。共重合体のMw  = 1.3 X 10
5. Mw/Mn = 4.32であり、元素分析によ
る塩素含有率は11.544であった0 前述した製造例1.4において触媒量、原料重合体濃度
の制御により種種のクロロメチル化度をもつ重合体が合
成できる。
以下実施例について詳細に説明するが、本発明はこれら
によって限定されるものではない。
なお添付図面第6図は現像後の電子線照射量(0/cr
r?) (横軸、)と残膜率(縦軸)との関係を示すグ
ラフである。
実施例1 製造例1で得られたクロロメチル化ポリα−す?チルメ
タクリレートをり函ロベンゼンに溶解し、シリコンウェ
ハに約0.5μmの厚さに塗布し100℃で20分間窒
素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電圧20
・KV の電子線照射を行った。照射後、ウェハをクロ
ロベンゼンで20秒間現像しインプロピルアルコールで
60秒間リンスした。現像後の残膜率と照射量の関係を
第3図に曲線Aで示す。この時、初期膜厚の50俤が残
る電子線照射量は4.2×10−’ O/crrllで
あり実用上十分に利用可能な感度である。また、第3図
の曲線Aに示すような感度曲線における傾きで表される
解像性の目安となるγ値は1.7であり高い値を示す。
実際電子線照射後、上記と同一組成の現像リンスを行っ
た゛ところ、0.8μm ライン/スペースはいわゆる
ヒゲやブリッジがなくバタン間同志分離しており十分に
解像できた。また照射後装置内に放置しても膜厚変化は
見られず後重合は起っていないことが確認された。
実施例2 製造例2で得られたブロモメチル化ポリ−α−ナフチル
メタクリレートを、クロロベンゼンに溶解し、シリコン
ウェハに約0.5μmの厚さに塗布し、l0DCで20
分間窒素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電
圧20 Kv の電子線照射を行った。照射後ウェハを
照射室から取出し、テトラヒドロフランで30秒間i 
ffJしイソプロピルアルコールでリンスした。このと
き初期膜厚の50係が残る電子線照射量は6、5 X 
10−6 C/dであり、γ値は1.8であった。
実施例3 製造例3で得られた重合体をクロロベンゼンに溶解しシ
リコンウェハに約0.5μmの厚さに塗布し70℃で2
0分間窒素気流中プリベークした。プリベーク後加速電
圧20 KV の電子線照射を行った。照射後、ウェハ
をクロロベンゼンで30秒間現像しイソプロピルアルコ
ールでリンスした。このとき初期膜厚の50係が残る電
子線照射量は5.2 X 10″″’ O/cn?であ
りr値は1.4であった。
実施例4 製造例4で得られたクロロメチル化ポリβ−ナフチルメ
タクリレートをクロロベンゼンに溶解し、シリコンウェ
ハに約0.5μm厚さに塗布し100で20分間窒素気
流中でプリベークした。プリベーク後加速電圧20 K
V の電子線照射を行った。照射後ウェハをクロロベン
ゼンで20秒間現像しイソプロピルアルコールで1分リ
ンスした。現像後の残膜率と照射量の関係が第3図の曲
線Bである。このとき初期膜厚の50係が残る電子線照
射量は1×10″″”C/cw’であり実用上充分に使
用可能な感度である。またγ値は2.0であり分子量分
布が広いにもかかわらず高い値を示している。実際電子
線照射後、上記と同一組成の現像・リンスを行ったとこ
ろα8μm ライン/スペースは十分に解像できた。
実施例5 製造例4で得られたクロロメチル化ポリβ−ナフチルメ
タクリレートをテトラヒドロフランに溶解しこれにメタ
ノールを加えてゆくことにより分別沈殿を行った。高分
子量のフラクション部分を取除き、MY ” 1.05
 X 105. Mw/Mn=1,6の重合体を得た。
実施例4と同様に電子線照射を行い初期膜厚の50%が
残る電子線照射量は1.4 X 10−6 C/dであ
り、γ値が2.5と大きく向上することがわかった。電
子線照射後、゛実施例4と同一組成の現像・リンスを行
ったところ0.5μmのライン/スペース管解像できた
0 実施例6 製造例5で得られたブロモメチル化ポリ−βナフチルメ
タクリレートをクロロベンゼンに溶解し、シリコンウェ
ハに約0.5μmの厚さに塗布し、以下実施例2と同様
な処理を行った。このとき、初期膜厚の膜厚の50%が
残る電子線照射量は2. I X + 0+* C!/
1M2でありγ値は1.8であった。
実施例7 製造例6で得られた重合体をクロロベンゼンに溶解し、
シリコンウェハに約I15μmの厚さに塗布した。以下
実施例3と同等の処理を行い、初期膜厚の50%が残る
電子線照射量が、2.5X 10−7 Cj/−であシ
r値は1.5であった。
実施例8 製造例4で得られたクロロメチル化ポリ−β−ナフチル
メタクリレートをアルミニウムを蒸着したシリコン基板
あるいはポリシリコン基板に約(15μmの厚さに塗布
し、実施例4の方法によりバタン形成した。、次にそれ
ぞれ四塩化炭素、四フッ化炭素をエツチングガスとして
高周波電力350Wの反応性スパッタエツチング装置で
ドライエツチングを行った。アルミニウムとのエツチン
グ速度比はAであり、またポリシリコンとのエツチング
速度比は4であり高い耐ドライエツチング性を示す。
実施例9 この実施例は製造例4で得られたクロロメチル化ポリ−
β−ナフチルメタクリレートを軟X線レジストとして提
供する例を示す。本ポリマーをシリコン基板に約0.5
μmの厚さに塗布し100℃20分間窒素気流中でプリ
ベークした。
プリベーク後加速電圧16KV、200mA、水冷回転
式モリブデンターゲットからの波長5.4大の軟X線を
照射した。−軟X線により50チ残る照射量は50 m
Jlcrd’であシγ値は1.8であった。実際にシリ
コン基板を担体と吸収体として[lL6μmの金からな
るマスクをつけて、照射するとパターンを形成できα8
μm を充分に解像できた。
実施例10 製造例7で得られた共重合体をクロロベンゼンに溶解し
シリコンウェハ・に約α5μm の厚さに塗布し100
℃で20分間プリベークした。
プリベーク後、加速電圧20 KV の電子線照射を行
った。照射後ウエノ・を照射室からとりだしクロロベン
ゼンで20秒間現像しイソプロピルアルコールで1分間
リンスした。このとき初期膜厚の50俤が残る電子線照
射量は?、 2 X 10−IC/dであ夛r値は1.
8であった。実際電子線照射により0.8μm のライ
ン/スペースヒゲ・ブリッジがなくバタン間が分離して
おり充分に解像できた。
以上説明したように、本発明によれば、放射線に対して
、高感度、高解像度且つ高耐ドライエツチング性の高分
子化合物膜の微細レジストバタンを形成しうる放射線感
応性レジスト材料及びその使用方法を提供することがで
きる。したがって、本発明のレジスト材料は、半導体、
光応用部品及び磁気バブル素子製造等の微細バタン形成
用に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
第1図は製造例1で得られたり0ロロメチル化ポリα−
ナフチルメタクリレートの赤外線吸収スペクトルを示す
。第2図は製造例4で得られたクロロメチル化ポリ−β
−ナフチルメタクリレートの赤外線吸収スペクトルを示
す。第3図1ltAがクロロメチル化ポリ−α−ナフチ
ルメタクリレ−′ト、Bがクロロメチル化ポリ−β−ナ
フ1チルメタクリレートにおける現像後の電子線照射量
と残膜率との関係を示すグラフである。 特許出願人  日本電信電話公社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 放射線感応性物質が、一般式 を示し、tは零又は正の整数、mは正の整数、nは1〜
    7の整数を示す〕で表される高分子化合物を含むことを
    特徴とする放射線感応性レジスト材料。 2、 放射線感応性物質が、該一般式で表される高分子
    化合物を少なくとも20重量係含む共重合体である、特
    許請求の範囲第1項に記載の放射線感応性レジスト材料
    0 3、一般式: を示し、tは零又は正の整数、mは正の整数、nは1〜
    7の整数を示す)で表される高分子化合物を含むレジス
    ト材料を、被加工基板上に塗布し、熱処理し、その後放
    射線を照射して照射部分のみを架橋させ、次いで有機現
    偉溶媒に浸漬して非照射部分のレジスト材料を除去して
    微細バタン形成を行うことを特徴とする上記一般式で表
    される高分子化合物を含む放射線感応性レジスト材料の
    使用方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5928841A (en) * 1993-01-14 1999-07-27 Kabushiki Kaisha Toshiba Method of photoetching at 180 to 220

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