JPS58110529A - Ｃ↓４〜ｃ↓７−イソオレフインをメタノ−ルでエ−テル化する際に反応器中で得られた反応生成物からメタノ−ルを分離する方法 - Google Patents

Ｃ↓４〜ｃ↓７−イソオレフインをメタノ−ルでエ−テル化する際に反応器中で得られた反応生成物からメタノ−ルを分離する方法

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JPS58110529A JP57224057A JP22405782A JPS58110529A JP S58110529 A JPS58110529 A JP S58110529A JP 57224057 A JP57224057 A JP 57224057A JP 22405782 A JP22405782 A JP 22405782A JP S58110529 A JPS58110529 A JP S58110529A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、公知方法でＣ４゛〜Ｃ７−イツオレフイノを
メタノールと酸性触媒、好ましくは酸性陽イオン交換樹
脂の存在を反応させて不整エーテルを製造する際に得ら
れた反応混合物を分離、及び未反応のメタノールを、水
で洗浄し続いてイｆ機相反び水相を分離し１分離する方
法に関する。
好ましくはインオレフィン含有反応原料は、熱分解で得
られた軽炭化水素留分又は接触性クラッキング単位から
得られる。反応成分は好ましくはイソゾテ／及びインペ
ンテンであり、１更用するアルコールはメタノールであ
り、形成するエーテルは好ましくはメチル−ｔ−ブチル
エーテル（ＭＴＢＥ）及びメチル−ｔ−アミルエーテル
（ＴＡＭＥ　）であり、これらは重要な原動機の燃料添
加剤である。
エーテルを製造し、エーテルを含有する反応混合物を、
反応工程に直接に続く洗浄工程で分離する方法は、ドイ
ツ公開特許第２５４７３８０号明細書の課題である。処
理工程のこの関連、即ち黒部による分離前の洗浄は、時
間がかかり付加的塔を必要とする共沸黒部を組合せない
で、任意のメタノール添加及び任意の単一工程でのアル
コールの完全な除去の重要な利点を有する。
適当に設計された洗浄塔、例えば理論上５つの抽出段を
有する常用の抽出塔を用いる場合、メタノール／水の割
合は約１：１０〜１：２０′ｔ％あり、形成したすべて
のアルコール、即ちメタノールの外に副産物として形成
した第三アルコール、特にｔｅｒｔ−ブタノール（ＴＢ
Ａ＞は反応混合物から抽出する。エーテル、即ちＭＴＢ
Ｅその他は実際に有機相中に完全に残留する。それとい
うのも原料中に含まれた未反応の炭化水素の存在は、エ
ーテルの分配に対して好ましい効果を有するからｆｆ１
６る。
このようにして洗浄塔の缶部から得られた水性抽出物は
、水の外にメタノール約５〜１０％。
ＭＴＢＥ　０．５〜１　％及ヒＴＢＡ０．３〜０．５％
を含有し又いる。この混合物には常圧黒部を施こして、
メタノールを再び使用するために回収する。
この黒部ではＭＴＢＥは頭部からメタノールとの共沸物
として取出し、反応器に循環させ、この点で他の難点を
惹起しない。
第三アルコール及び特にＴＢＡはこの通り１はない： 水性抽出物の黒部ｔはこのアルコールは水との共沸物と
して頭部から留出し、こうして先づメタノール循環中の
水含量が増大する。循環流出物と共に反応器中に導入さ
れた水によって、イノゾテ／変換の反応過程はＴＢＡの
形成にシフトする。付加的ｌスノーメール効果Ｉを有す
る肩厚な循環は、水洗工程でのＴＢＡのくり返し抽出及
び続く反応器への循環によってひろまる。
それというのも洗浄有機相による取出しは行われないか
ら１ある。メタノール循環中のかがるＴＢＡの濃厚化は
、既に短時間の操作後に反応器のＭＴＢＥ合成を抑制す
る。
本発明の目的は、ｔｅｒｔ−アルキルエーテルの合成で
得られた生成物混合物を、反応器に直接に続く水洗単位
を用い、この単位からの水性抽出物を黒部で処理し１分
離する改良された方法を得ること１ある。、洗浄塔の水
性抽出物中のメタノールの量は第三アルコールからでき
るだけ十分に分離し、再び使用しなければならない。
コノ目的ハ、Ｃ４〜Ｃフーイソオレフインヲメタノー°
ルでエーテル化する際に反応器中で得られた°反応生成
物からメタノールを、反応器に直接に続いて水で不活性
炭化水孔９存在）洗浄し、メタノールと第三アルコール
とを含有するアルコールを水で抽出し、水性抽出物溶液
は洗―塔の缶部に溜まり、これから黒部塔に導入し、こ
の中でアルコールと水とを黒部によって分離して分離す
る方法にお、い・て、′アルコールを水１、メタノール
／水の割合１　二１．５〜ｌ　：　１０　？温度２０〜
６０℃で、好ましくはメタノール／水の割合１．：２〜
１：８、特にｌ：２〜１：５″ｔ％温度４０〜５０６Ｃ
″１％抽出し、こうして得られた水性抽出物を蒸溜して
アルコールを分離し、メタノールを蒸溜塔から頭部から
取出し、第三アルコールをトレーからその高濃度を有す
るスリップ流出物として取出し、これを洗浄塔に循環さ
せることによって解決される。
このようにして、洗浄塔から取出した水性抽出物の蒸溜
で、第三アルコールはメタノール／水塔から横の出口に
よって取出される。調節装置によつ１横の出口の量は調
節されるので、第三アルコールは塔から頭部からは流出
しない。
高濃度の第三アルコールを有するトレーから水７ノアル
コール分離塔の横の出口によって取出されるこの部分は
、第三アルコールの外に、特に’ｌ’ＢＡ史に大量のメ
タノールを含有する（この場合の組成：ＴＢＡ４Ｃ）％
、メタノール５０チ及び水１０％）。メタノールのこの
量は、洗浄部の反応混合物から回収した全メタノールの
２０％までであり１もよい。
かかるメタノールの量は、経済的に操作する！Ｒ造単位
では副産物とし１失われない。これはスロップとして捨
てるか又はＭＴＢＥ生成物に混合してもよいが、不経済
であるか又はＭＴＢＥ最終生成物の品質の所望せぬ劣化
となる。本発明によれば、メタノール／水の塔から取出
したこの流出物は洗浄塔に循環させる。
本発明によれば、メタノールはエーテル合成の反応混合
物から大量に抽出されるが、ＴＢＡはこれから反応混合
物中の濃度及び抽出温度によって予め決められた分配フ
ァクターによって、適当に設計された洗浄塔、好ましく
は非振動シーシトレー抽出塔及び１：２以下のメタノー
ル／水混合物を用いて１部分抽出されるのに過ぎない。
抽出されないＴＢＡはＭＴＢＥ／炭化水素相中に残留し
、ＭＴＢＥ生成物の成分とし１工程から流出する。
第２の蒸溜塔のメタノール／水の分離塔から取出すべき
メタノール及び水並びに第三アルコールを含有するスリ
ップ流出物を処理することは不必要−１％ある。これに
反して、意外なことにもスリップ流出物は洗浄塔に循環
させることができる。通常、これは単に反応器の流出混
合物にｒ１４合する。
スリップ流出物を循環させることによって、洗浄塔から
流出するＭＴＢＥ／炭化水素混合物中の第五アルコール
の濃度は増大する。濃度増大のこの作用は、洗浄塔の頭
部′ｔ％ＭＴＢＥ／炭化水素混合物中に含まれた第三ア
ルコールの量が、エーテル化反応の副産物として形成し
た量と等Ｉ−＜なり、他の反応生成物と一緒に洗浄塔に
達するまでくり返す。それ故一定量の第三アルコール及
び水で、第三アルコールの一定の循環が反応器とメタノ
ールの塔との間で確定する。合成で形成したＴＢＡの量
が増大又は減少するか父は抗水の量が変る場合には、そ
れ故ＴＢＡの分配、！！Ｉｊ’ｅ）Ｔ　Ｂ　Ａの循環は
変る。
ラフィネートに対する水の大きい供給は本発明方法の使
用を制限する。それというのも大量の水でＴＢＡを抽出
し、ラフィネート相による取出しは段々不経済になり、
最後にもはや許容されなくなるから？６る。最小のラフ
ィネート／水の割合２：１への制限はＴＢＡに対し又実
際的′１！アリ、メタノールの抽出条件に拘らず物理的
に基づいている。最大のラフィネート／′水の割合は本
方法の実際的使用には制限されない。それというのも小
量の水では小量のＴＢＡが抽出されるのに過ぎないから
↑ある。ＭＴＢＥ法の割合の上限を決めるためには、Ｔ
ＢＡの抽出前の部分に属するものだけが挙げられる。こ
れに関連した重要なものは、いかにし”’ＣＣ４−留分
のイノブテン含量を経済的に使用し、ＭＴＢＥ合成フ処
理することが１きるかという問題である。このようにし
て、イソブチ／含量１２％又は７％を有するＣ４−留分
を、変換率９５チ及びメタノールの過剰量２０モルチ及
びメタノール／水の割合１：１．５−ｒ！変換させるこ
とによって、ラフィネート／水の割合５５＝１又は８７
：１が得られる。即ち実際的でない低含量のイソブチン
だけがラフィネート／水の割合を増大させる。それ故ラ
フィネート／水の割合の上限としては８０：１、好まし
くは６０：１が実際的に挙げられる。
ＭＴＢＥを製造するだめの一工程法と同じようにして、
反応混合物を分離するための本発明方法は、他の実施形
式ｔドイツ特許公報第２７０６４６５号から明らかなＭ
ＴＢＥの二工程法に使用することがｔきる。
二」ニ程法では、第１の反応器から流出する混イ↑物を
黒部塔に通じ、これから未反応の炭化水素混合物を頭部
から取出して、なお炭化水素流出物中に含まれ工いる残
留イソオレフィンの変換を第２の反応器中１行なうと共
に、新しいメタノールを供給する。その組成によって、
黒部塔から頭部から取出されたこの炭化水素は小量の共
沸メタノール（２〜３％）を含有する。塔の缶部ではＭ
ＴＢＥ、第三アルコール及び残留量の未反応のメタノー
ルの混合物が得られる。アルコールとエーテルとを分離
するために、この混合物は第２の反応器からの炭化水素
に富んだ生成物流出賞と合した後に、水フ操作する抽出
塔に導入する。洗浄操作での炭化水素の存在によってＭ
ＴＢＥの水相中への転移が減少し、反応器に導入したメ
タノールの量に拘らず、メタノールを全く含まないエー
テル生成物の回収が得られる。ＭＴＢＥの一工程法と同
じよう！こして、本発明によれば水相の蒸溜による分離
を行ない、スリップ流出物を取出し、洗浄部に循環させ
る。
二工程のＭＴＢＥ合成のこの場合にも、本発明方法によ
つ１未変換メタノールの合成工程への残渣を有しない循
環が可能になる。
次に添付図面につき本発明を説明する。
第１図による一工程法。
導管１からのイソブチンを含有するＣ１−炭化水素、導
管２からの新しいメタノール及び導管９からのＭＴＢＥ
を含有するメタノール循環流出物を一緒にして導管３に
よつ１反応器４に導入する。反応器４から導管５を通つ
１流出する゛反応混合物を、導管１３からのＴＢＡを含
有するスリップ流出物と一緒にし１圧下に操作する抽出
塔６に導入する。この抽出塔ｔメタノールを、水を反応
生成物から向、流操作で大量に洗浄する。
濃度杓２０チフのメタノールの全量の外に、ＭＴＢＥ約
１％及び抽出条件下に溶解しているＴＨＡ成分を含有す
る沈水が抽出塔６の缶部に溜まる。この沈水を、導管７
によってメタノール／水の黒部塔に導入する。この塔１
メタノールを沈水に含まれているＭＴＢＥと一緒に標準
圧を頭部で蒸溜し、凝結させ、メタノール循環・流出物
として導管９によって反応器に循環させる。メタノール
／水の分離′ｔ％ＴＢＡは黒部塔８に溜まるので、塔の
適当なトレーから高濃度のＴＢＡを有するＴＢＡ流出物
を調節下にスリップ流出物として取出すことが１き、こ
れは導管１３によつ１導管５からの反応生成物と一緒に
抽出塔６に導入イる。かかるＴＢＡスリップ流出物の定
型内組ＪＪ’１．はＴＢＡ約４０チ、メタノール５０％
及び水１０％である。アルコールとＭＴＢＥとを含まな
い沈水は、黒部塔８の缶部から導管１７によって抽出塔
６に直接に戻す。水は導管１６によって取出すことがで
きる。導管１９は付加的に水が必装な場合に、水の添加
に役立つ。
ＴＢＡスリップ流出物をメタノール／水分離塔８から抽
出塔６に循環させることによって、反応器中１水とイソ
ブチンとの反応により形成したＴＢＡの全量を、そこで
形成したＭＴＢＥ及び未反応か又は不活性の炭イビ水素
と一緒にして、ラフィネート相として抽出塔から導管１
０によって黒部塔１１に導入する。黒部塔１１で炭化水
素とＭＴＢＥとを分離する。この黒部塔の頭部１メタノ
ール、ＴＢＡ及びＭＴＢＥを含まないＣ３留分な取出し
、導管１８によって利用部に導く。塔１１の缶部でメタ
ノールを含まないＭＴＢＥが、形成したＴＢＡと一緒に
得られる。これらの生成物は導管１２によつ１取出す。
第２図による二工程法。
導管２１からのイソブチンを含有するＣ２−炭化水素、
導管２２からの新しいメタノール及び導管３５からのＭ
ＴＢＥを含有するメタノール循環流出物を一緒にして導
管２３によって反応器２４に導入する。反応器２４から
導管２５によって流出する反応混合物を、黒部塔２６に
通じる。類１１１塔２６からの頭部生成物、未反応のイ
ソブチンの残留含量を有するＣ４−炭化水素混合物を導
管２７によって取出し、導管２８がらの新しいメタノー
ルと一緒にして反応器２９に通じ、そこで残留イソブチ
ンが変換する。反応器２９から導管３０を通って流出す
る変換しないＣ１−炭化水素、エーテル及びアルコール
からなる反応混合物は、導管３９からのＴＢＡを含有す
るスリップ流出物及び導管３２によって取出された黒部
塔２６からの底部物質と一緒にして、１１−Ｆに操作子
る抽出塔３１の下部に導入する。
抽出塔３１で、メタノールを水で向流操作↑洗浄して大
瞼に除く。
水の外にメタノール約５〜１０ｉｉ％、ＭＴＢＥ約０．
５〜重量％及び抽出条件下に溶解しているＴＢＡ成分を
含有する沈水が抽出塔３１の缶部に溜まる。この沈水を
導管３３によって黒部塔３牛に通じ、そこでメタノール
を頭部から取出し、メタノール循環流出物として導管３
５及び導管２３によって反応器２４に導入して、反応に
再び関与させる。ＭＴＢＥは、抽出塔３１から頭部から
導管３６によって炭化水素成分と一緒に流出し、この導
管を通って黒部塔３７に流入し、そこ”ｔ’ＭＴＢＥを
缶部１分離し、導管３８によって取出す。導管３３の入
口上に数個のトレーを有し高濃度のＴＢＡを有する黒部
塔３４の適当なトレーから、ＴＢＡを含有するスリップ
流出物を導管３９によって取出し、導管３０及び導管３
２からの反応生成物と一緒にして抽出塔３１　＆Ｃ導入
する。
スリップ流出物の定型的組成はＴＢＡ約４０！１量チ、
メタノール約５０重量％及び水約１０重量％である。黒
部塔３４の缶部１得られた水は導管４２によって取出す
か又は導管４３によって洗浄塔３１に送る。
塔３７から頭部から流出する蒸気混合物はなお変換しな
いＣ１−炭化水素混合物成分を含有し、これは導管４４
によって流出する。塔３７の缶部からメタノールを含ま
ないＭＴＢＥを、　ＴＢＡと一緒に導管３８によって取
出す。
次に実施例につき本発明を説明する。
例１ 次の組成： イソブタン　　　　　　　　　　３１１　重量部ローブ
タン　　　　　　　　　　　２０４１ゾテ／−１４６７
１ シス−ブチ／−２１７６５ トラシス−ブテン−２２６９９ インブチ７　　　　　　　　　１０３８０１．３−シタ
ジエン　　　　　１２７３３水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１８を有するＣ４−炭化水素流出
物３４６１８部を導管ｌから、導管２からめ新しいメタ
ノール５６８０部及び導管９がらのＭＴＢＥ　６０部を
有するメタノール１１３３部と一緒にして反応器ヰに導
入し、そこｔイソブチンとメタノールとが触媒のアンバ
ーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　）　ｌ　５の存在で反
応して、ＭＴＢＥを形成した。
反応器中の変換は７０℃及び１２バールで行なった。イ
ソブチンの変換率は９６チであった。
変換しなかったＣ２−炭化水素は反応器から流出した◎
メタノールの過剰量は２０モルチであった。反応器の原
料中に含まれた水１８部（約０゜０５チ）から、反応器
中でイノブチ７５６部（供給したイソブチン０．６％に
相応）と変換スルことによってＴＤＡ　７４部が形成し
た。
反応器４から流出する反応混合物は、次の組成を有して
いた： 不活性炭化水素　　　　　　　２４１９０部イソブチ７
　　　　　　　　　　４１５部メタノール　　　　　　
　　　　１１３３部ＴＢＡ　　　　　　　　　　　　７
４部ＭＴＨＥ　　　　　　　　１５６３１部クロチルエ
ーテル　　　　　　　　４８部抽出塔６中でこの生成物
流出物及び導管１３からの生成物流出物（ＴＢＡ１５部
、メタノール２１部及び水４部）を、水４７２８部で４
０　’Ｃで向流操作を洗浄した。
洗浄塔中のメタノール／水の割合は約１：４であった。
過剰圧１２パールによって、Ｃ４−炭化水素を液状で維
持した。メタノールは抽出相中に大量に溶解していた。
これらの抽出条件下で’Ｉ”ＢＡは抽出物相中に限定さ
れた範囲で溶解していたのに過ぎなかったので、抽出塔
に導入したＴ　ＢＡ全８９部からＴＢＡ７４部をラフィ
ネート′Ｉ況出物で取出した。
ラフィネートは次のもの： クロチルエーテル　　　　　　　　　　　４８部不活性
炭化水素　　　　　　　　　　２４１９０部イソブチン
　　　　　　　　　　　　　　４１５部ＭＴＢＥ　　　
　’　　　　　　　　１５５７１部ＴＢＡ　　　　　　
　　　　　　　　　７４部ラフィネート（ラフィネート
水＝８．５：１）　　４０３５８部からなり、黒部塔１
１−？’分離した。黒部塔の頭部で 不活性炭化水素　　　　　　　２４２２０部イソブチン
　　　　　　　　　　　４１５部水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６０部を″１６出物として取
出し、これから不溶の水を分離し、取出した。
塔１１の缶部から、ＴＢＡ７４部を有するＭＴＢＥ１５
５７１部をクロチルエーテル４８部と一緒に取出した。
水　　　　　　　　　　　　　　　　４６７２部メタノ
ール　　　　　　　　１１５４部ＭＴＢＥ　　　　　　
　　　６０部 ＴＢＡ　　　　　　　　　　　　１２部を有する抽出物
相を、メタノール／水の分離塔８に導入した。溶解した
有機成分を水から黒部によって除き、塔１１の頭部でメ
タノール３３部及びＭＴＢＥ　６０部を取出し、反応器
に循環させることができた。
高濃度のＴＢＡを有するトレー、トレー２８から分離塔
８中に抽出物相を同伴しかつメタノール及び水に比較し
て濃厚になったＴＢＡをスリップ流出物として取出し、
抽出塔６に戻した。
スリップ流出物の量は、次のとおりであった＝ＴＢＡ　
　　　　　　　　１５部 メタノール　　　　　　　　　２１部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４部このよ
うにして、　ＴＢＡ全８９部から１５部＝１７係を抽出
し、取出し、抽出塔６に戻した。
例２ 次の組成： イノブタン　　　　　　　　　　　　　３１１　重量部
。−ブタノ　　　　　　　　　　　　２０４１　　　　
ｌブテノ−１４６７１ ／スープテン−２１７６５１ トランスーゾテンー２　　　　　　　　２６９９イソブ
チン　　　　　　　　　　　１０３８０１．３−ブタジ
ェン　　　　　　　　１２７３３水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２０をイ１する導管ｌからの
Ｃ４−炭化水素流出物３４６２０部を、反応器４に導管
２からの新しいメタノール５７６７部及び導管９からの
メタノール４５９０部十ＭＴＨＥ　２３０部と一緒に導
入した。
反応器中の変換は７０　’Ｃ及び１２パールで行なった
。イノブテンの変換率は９７．３％であつた。メタノー
ルの過剰量は８０モルチであった。
反応器の原料中に含まれた水２０部（約０．０５チ）及
びイソブチン６２部（供給したイソブチン０．６％に相
応）から、ＴＢＡ８２部が形成した０ 反応器の流出物は、次の組成を有して℃・た：不活性炭
化水素　　　　　　　　２４１７１部イソブチン　　　
　　　　　　　　　２７７部メタノール　　　　　　　
　　　　４５９０部ＴＢＡ　　　　　　　　　　　　　
　８２部ＭＴＢＥ　　　　　　　　　　　１６００９部
クロチルエーテル　　　　　　　　　７８部この流出物
を、導管１３からのＴＢＡスリップ流出物（ＴＢＡ１２
３部、メタノール１７６部及び水３３部）と−緒にして
水１８３８７部で４０°Ｃ′ｔ％向流操作で洗浄した。
メタノール／水の割合は１：４であったＱメタノールを
洗浄して大量に除いた。ＭＴＢＥ＆！抽出物相中に１％
溶解していた。ＴＢＡは抽出条件によって限定された範
囲で溶解していたのフ、Ｎ＋　出”４’　（ｆ−導入Ｌ
　タＴ　ＢＡ　２０５　部ｆＪ”）　Ｔ　Ｂ　Ａ　８２
　部がラフィネート流出物と相をなした。
ラフィネート相の組成： クロチルエーテル　　　　　　　　　　　７６部不活性
炭化水素　　　　　　　　　　２４１７１部イソブチン
　　　　　　　　　　　　　　２７７部ＭＴＢＥ　　　
　　　　　　　　　　１５７７９部ＴＢＡ　　　　　　
　　　　　　　　　８２部ラフィネート（ラフィネート
：水−２，２：１）　　４０４４７部蒸溜塔１１黒部部
から 不活性炭化水素　　　　　　２４２２０部イソブチン　
　　　　　　　　　２７７部水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　６０部を取出し、これから水を分離
し、取出した。
缶部で、ＭＴＢＥ　１５７７９部及びＴＢＡ　８２部を
、クロチルエーテル７８部と一緒に取出した。
水　　　　　　　　　　　　　　　　　１８３６０部メ
タノール　　　　　　　　　４７６６部Ｍ　Ｔ　Ｂ　Ｅ
　　　　　　　　　　　２３０　部ＴＢＡ　　　　　　
　　　　　１２３部を抽出物相として分離塔８に導入し
た。この塔からメタノール４５９ｏ部及びＭＴＢＥ２３
ｏ部を凝結した頭部生成物として取出し、導管９によっ
て反応器に戻した。
塔８のトレー２８がらＴＢＡ　１２３部、メタノール１
７６部及び水３３部を有するＴＢＡスリップ流出物を取
出し、抽出塔６に戻した。
このようにして、ＴＢＡ全２０５部から１２３部−６０
％を抽出し、取出し、戻した０例３ 次の組成： Ｃ３−炭化水素　　　　　　　３４４８重量部イソブタ
ン　　　　　　　　　　　３５７４９　　　。
ｎ−ブタ”　　　　　　　　　　　１６４６２　　。
ブテン−１１２７５３１ シスーゾテンー２　　　　　　　　　９８３７　　　ｌ
トランス−ブテン−２１４７１０− イソブチン　　　　　　　　　　　１８００３　　　ｚ
Ｃ「炭化水素（ペンタン、ペンテン）　　　１２９２４
　　　Ｉ水　　　　　　　　　　　　　　６２重量部を
有する導管ｌからのＣ４−炭化水素流出物１２３９４８
部を、導管２からの新しいメタノール１０２８９部及び
導管９からのメタノール８２３１部十ＭＴＢＥ　３９０
部と一緒に反応器４に導入した。反応器中の変換は７０
℃で１２パールで行なった。イノブテンの変換率は９７
％であツタ。メタノールの過剰量は８０モルチであった
。
反応器の原料中に含まれた水６２部（約０．０５％）及
びイソブチ７１９３部（供給したインブテン１１チに相
応）から、ＴＢＡ　２５５部が形成した。
反応器の流出物は、次の組成を有していた：不活性炭化
水素　　　　　　　　　９２２５９部イノブテン　　　
　　　　　　　　　　　５４０部Ｃｓ−炭化水、！（ヘ
ンタン、ペンテン）　　　　　１２００６ｇメタノール
　　　　　　　　　　　　　８２３１部ＴＢＡ　　　　
　　　　　　　　　　２５５部ＭＴＨＥ　　　　　　　
　　　　２７５２９部ＴＡＭＥ　　　　　　　　　　　
　　１３３８部この流出物を、導管１３からのＴＢＡス
リップ流出物（ＴＢＡ１２７部、メタノール１８２部及
び水３４部）と−緒にして、永３３６５２部で４０　’
Ｃで向流操作で洗浄した。
メタノール／水の割合は１：４であった。メタノールを
洗浄して大量に除いた。ＭＴＢＥは抽出物相中に１％溶
解していた。ＴＥＡは抽出条件によって限定された範囲
で溶解していたのｔ、抽出塔に導入したＴＢＡ　３８２
部からＴＢＡ　２５５部をラフィネート流出物で取出し
た。
ラフィネート相の組成： 不活性炭化水素　　　　　　　　　９２９５９部イソブ
チン　　　　　　　　　　　　　５４０部Ｃ５−炭化水
素（ヘンタン、ペンテン）’　　　　　１２００６部Ｔ
ＢＡ　　　　　　　　　　　　　　２５５部水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３２部ＭＴ
ＨＥ　　　　　　　　　　　　２７１３９部ラフィネー
ト（ラフィネート水−４，１：１）１３４３６９部黒部
塔１１の頭部から 不活性炭化水素（Ｃｒ−炭化水素を含む）１０４８１９
部イソブチン　　　　　　　　　　　　　５４０部水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３
２部を取出し、これから水を分離し、取出した。
缶部で、ＭＴＢＥ　２７１３９部及びＴＢＡ　２５５部
並びにＴＡＭＥ　１３３８部及びＣ３−炭化水素１４６
部が得られた。
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３５５４部
メタノール　　　　　　　　　　８４１３部ＭＴＨＥ　
　　　　　　　　　　　３９０部ＴＢＡ　　　　　　　
　　　　　１２７部を抽出物相として分離塔８に導入し
た。この塔からメタノール８２３１部及びＭＴＢＥ　３
９０部、　　を凝結した頭部生成物として取出し、導管
９によって反応器に戻した。
塔８のトレー２８からＴＢＡ　１２７部、メタノール１
８２部及び水３４部を有するＴＢＡスリツノ゛流出物を
取出し、抽出塔６に戻した。
このようにして、ＴＢＡ全３８２部から１２７部−３３
チを抽出し、取出し、循環させた。
例ヰ 次の組成： イソブタン　　　　　　　　　　　３１１重量部ｎ−ブ
タ７　　　　　　　　　　　２０４１　　。
ブテン−１４６７１。
シスーゾテンー２　　　　　　　　　１７６５　　　ｌ
トランス−ブテン−１２６９９。
イソブチン　　　　　　　　　　１０３８０　　＃１．
３−シタジエン　　　　　　１２７３３　　ｌ水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　Ｎを有
する導管１からのＣ３−炭化水素流出物３４６２０部を
、新しいメタノール５７６７ｆＪ及び導管９からのメタ
ノール４５９０部及びＭＴＢＥ１４１部と一緒に反応器
４に導入した。
反応器中の変換は７０℃及び１２パールで行なった。イ
ノブチ／の変換率は９７．３　’１６であった。メタノ
ールの過剰量は８０モル％−ｔ％あっち反応器の原料中
に含まれた水２０部（約０．０５チ）及びイソブチン６
２部（供給したイソブチ１０．６％に相応）から、ＴＢ
Ａ８２部が形成した。
灰地、器の流出物は、次の組成を有していた：不活性炭
化水素　　　　　　　　２４１７１部イソブチン　　　
　　　　　　　　　２７７部メタノール　　　　　　　
　　　　４５９０部ＴＨＡ　　　　　　　　　　　　　
　８２部ＭＴＢＥ　　　　　　　　　　１５９２０部ク
ロチルエーテル　　　　　　　　　７８部この流出物を
、導管１３からのＴＢＡスリップ流出物（ＴＤＡ３８部
、メタノール５４部及び水１０部）と−緒にして、水９
３００部で向流操作で洗浄した〇 メタノール／水の割合は１：２であった。メタノールを
洗浄して大量に除いた。ＭＴＢＥは抽出物相中に１％溶
解していた。ＴＥＡは抽出条件によって限定された範囲
を溶解していたので、抽出塔に導入したＴＢＡ　ｌ　２
０部からＴＢＡ８２部？ラフィネート流出物で取出した
。
ラフィネート相の組成： クロチルエーテル　　　　　　　　　　　　７８部不活
性炭化水素　　　　　　　　　　２４１７１部インブテ
ン　　　　　　　　　　　　　２７７部ＭＴＨＥ　　　
　　　　　　　　　１５７７９部ＴＢＡ　　　　　　　
　　　　　　　　　８２部ラフィネート（ラフィネート
：水＝４．３：１）　　４０４４７部蒸溜塔１１黒部部
から 不活性炭化水素　　　　　　　２４２２０部イソブチン
　　　　　　　　　　　２７７部水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６０部を取出し、これから水を
分離し、取出した。缶部′１％ＭＴＨＥ　１５７７９部
、ＴＢＡ８２部及びクロチルエーテル７８部を取出した
。
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　９２４０部メ
タノール　　　　　　　　　　４６４４部ＭＴＢＥ　　
　　　　　　　　　１４１部ＴＢＡ　　　　　　　　　
　　　　３８部を抽出物相として分離塔８に導入した。
この塔からメタノール４５９０部及びＭＴＢＥ　１４１
部を凝結した頭部生成物として取出し、導管９によって
反応器に戻した。
塔８のトレー２８からＴＢＡ３８部、メタノール５４部
及び水１０部を有するＴＢＡスリップ流出物を取出し、
抽出塔６に戻した。
このようにして、ＴＢＡ全１２０部から３８部３２％を
抽出し、取出し、循環させた。
【図面の簡単な説明】
第１図は一工程法の系統図であり、第２図は二工程法の
系統図″１％ある。 ４・・・反応器、６・・・抽出塔、８・・・分離塔、１
１・・・蒸溜塔、２４・・・反応器、２６・・・蒸溜塔
、２９・・・反応器、３１・・・抽出塔、３４・・・蒸
溜塔、３７・・・蒸溜塔

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、Ｃ１〜Ｃ７−インオレフィンをメタノール１エーテ
    ル化する際に反応器中で得られた反応生成物からメタノ
    ールを、反応器に直接に続いて水で不活性炭化水素の存
    在！洗浄し、メタノールと第三アルコールとを含有する
    アルコールを水で抽出し、水性抽出物溶液は洗浄塔の缶
    部に溜まり、これから黒部塔に導入し、この中でアルコ
    ールと水とを蒸溜によって分離して分離する方法におい
    て、アルコールを水で、メタノール／水の割合１　：　
    １．５〜１：１０で温度２０〜６０℃で抽出し、こうし
    て得られた水性抽出物を蒸溜してアルコールを分離し、
    メタノールを黒部塔から頭部から取出し、第二アルコー
    ルをトレーからその高濃度を有するスリップ流出物とし
    て取出し、これを洗浄塔に循環させることを特徴とする
    反応生成物からメタノールを分離する方法。 ２、　アルコールを水で、ラフィネート／水の割合少く
    とも２：１を抽出する特許請求の範囲第１項記載の方法
    。 ３、　アルコールを水で、メタノール／水の割合に２〜
    １：８、好ましくは１：２〜１：５で温度４０〜５０℃
    で抽出する特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。 ４、Ｃ４〜Ｃ１−炭化水素を分離する標準条件下１操作
    する黒部工程を２つの反応器の間に入れる二工程のエー
    テル化法で、この黒部工程から生じエーテル、メタノー
    ル及び第三アルコールからなる缶部生成物を、第２の反
    応器から流出し不活性炭化水素を含有する反応生成物と
    合し、これを洗浄塔で水で洗浄し、洗浄塔マ得られた水
    性抽出物を黒部塔を蒸溜し、メタノールを頭部から及び
    第三アルコールをスリップ流出物として取出し、後の流
    出物を洗浄塔に循環させる特許請求の範囲第１〜３項の
    いづれかに記載の方法。
JP57224057A 1981-12-22 1982-12-22 Ｃ↓４〜ｃ↓７−イソオレフインをメタノ−ルでエ−テル化する際に反応器中で得られた反応生成物からメタノ−ルを分離する方法 Granted JPS58110529A (ja)

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DE19813150755 DE3150755A1 (de) 1981-12-22 1981-12-22 "verfahren zur abtrennung von methanol aus den bei der veraetherung von c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) bis c(pfeil abwaerts)7(pfeil abwaerts)-isoolefinen mit methanol anfallenden reaktionsprodukten"

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NO (1) NO157615C (ja)

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