JPH1192462A - ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素 - Google Patents
ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素Info
- Publication number
- JPH1192462A JPH1192462A JP9259776A JP25977697A JPH1192462A JP H1192462 A JPH1192462 A JP H1192462A JP 9259776 A JP9259776 A JP 9259776A JP 25977697 A JP25977697 A JP 25977697A JP H1192462 A JPH1192462 A JP H1192462A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- general formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】耐光堅牢性の改善された高分子色素となる化合
物を提供することである。 【解決手段】 一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、同一または相異なって、水素原
子またはＣ1-18アルキル基などを示し、Ｘは、沃素原子
または臭素原子を示し、ｎは、１〜２２の整数を示し、
ｍは、２〜１０を示す。）で表される化合物により解決
できる。
物を提供することである。 【解決手段】 一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、同一または相異なって、水素原
子またはＣ1-18アルキル基などを示し、Ｘは、沃素原子
または臭素原子を示し、ｎは、１〜２２の整数を示し、
ｍは、２〜１０を示す。）で表される化合物により解決
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピラジン環を主鎖
に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高
分子色素に関する。
に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高
分子色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の原料の一つである一般式［Ｉ
Ｉ］で示されるピラジンジカルボン酸は、溶液状態で黄
色発光する螢光性化合物であるが、塗料またはプラスチ
ックに混合して使用する場合、耐光堅牢性の改善が望ま
れていた。
Ｉ］で示されるピラジンジカルボン酸は、溶液状態で黄
色発光する螢光性化合物であるが、塗料またはプラスチ
ックに混合して使用する場合、耐光堅牢性の改善が望ま
れていた。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】本発明は、ピラジン環
を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法お
よび高分子色素を提供することを目的とする。
を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法お
よび高分子色素を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式［Ｉ］
般式［Ｉ］
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一
または相異なって、水素原子，Ｃ1-18アルキル基，Ｃ
1-18アルケニル基，Ｃ1-18アルキニル基またはＣ7-12ア
ラルキル基を示し、これらの基は、ヒドロキシ基，シア
ノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ1-4 アルコキシ基，
Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ基，Ｃ1-4 アルケニル
カルボニルオキシ基またはＣ1-4 アルコキシカルボニル
基で置換されていてもよい。Ｘは、臭素原子または沃素
原子を示す。ｎは、１〜２２の整数を示し、ｍは、２〜
１０の整数を示す。）で表される化合物、その製造方法
および高分子色素である。
または相異なって、水素原子，Ｃ1-18アルキル基，Ｃ
1-18アルケニル基，Ｃ1-18アルキニル基またはＣ7-12ア
ラルキル基を示し、これらの基は、ヒドロキシ基，シア
ノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ1-4 アルコキシ基，
Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ基，Ｃ1-4 アルケニル
カルボニルオキシ基またはＣ1-4 アルコキシカルボニル
基で置換されていてもよい。Ｘは、臭素原子または沃素
原子を示す。ｎは、１〜２２の整数を示し、ｍは、２〜
１０の整数を示す。）で表される化合物、その製造方法
および高分子色素である。
【０００７】本発明において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4
におけるＣ1-18アルキル基としては、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブ
チル，ｔ−ブチル，ｎ−アミル，イソアミル，ｎ−ヘキ
シル，４−メチル−２−ペンチル，２−エチルブチル，
ｎ−ヘプチル，ｎ−オクチル，２−エチルヘキシル，ｎ
−ノニル，ｎ−デカニル，ｎ−ドデシル，ｎ−トリデカ
ニル，ミリスチル，セチル，ステアリルなどが挙げら
れ、Ｃ1-18アルケニル基としては、ビニル，アリル，１
−ブテニル，２−ブテニル，３−ブテニル，ブタジエニ
ル，１−ペンテニル，２−ペンテニル，２−メチル−１
−ブテニル，２−メチル−２−ブテニル，１−ヘキセニ
ル，２，３−ジメチル−２−ブテニル，１−ヘプテニ
ル，１−オクテニル，１−ノネニル，１−デセニル，オ
レイルなどが挙げられ、Ｃ1-18アルキニル基としては、
エチニル，プロパギル，１−ブチニル，２−ブチニル，
１−ペンチニル，１−ヘキシニル，１−ヘプチニル，１
−オクチニル，１−ノニニル，１−デシニルなどが挙げ
られ、Ｃ7-12アラルキル基としては、ベンジル，フェネ
チル，ナフチルメチルなどが挙げられる。また、ハロゲ
ン原子としては、塩素，臭素，沃素，フッ素などが挙げ
られる。さらに、Ｃ1-4 アルコキシ基としては、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ
などが挙げられ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ基と
しては、メチルカルボニルオキシ，エチルカルボニルオ
キシ，プロピルカルボニルオキシ，ブチルカルボニルオ
キシなどが挙げられ、Ｃ1-4 アルケニルカルボニルオキ
シ基としては、ビニルカルボニルオキシ，アリルカルボ
ニルオキシなどが挙げられ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル基としては、メトキシカルボニル，エトキシカルボニ
ル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニ
ル，ブトキシカルボニルなどが挙げられる。
におけるＣ1-18アルキル基としては、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブ
チル，ｔ−ブチル，ｎ−アミル，イソアミル，ｎ−ヘキ
シル，４−メチル−２−ペンチル，２−エチルブチル，
ｎ−ヘプチル，ｎ−オクチル，２−エチルヘキシル，ｎ
−ノニル，ｎ−デカニル，ｎ−ドデシル，ｎ−トリデカ
ニル，ミリスチル，セチル，ステアリルなどが挙げら
れ、Ｃ1-18アルケニル基としては、ビニル，アリル，１
−ブテニル，２−ブテニル，３−ブテニル，ブタジエニ
ル，１−ペンテニル，２−ペンテニル，２−メチル−１
−ブテニル，２−メチル−２−ブテニル，１−ヘキセニ
ル，２，３−ジメチル−２−ブテニル，１−ヘプテニ
ル，１−オクテニル，１−ノネニル，１−デセニル，オ
レイルなどが挙げられ、Ｃ1-18アルキニル基としては、
エチニル，プロパギル，１−ブチニル，２−ブチニル，
１−ペンチニル，１−ヘキシニル，１−ヘプチニル，１
−オクチニル，１−ノニニル，１−デシニルなどが挙げ
られ、Ｃ7-12アラルキル基としては、ベンジル，フェネ
チル，ナフチルメチルなどが挙げられる。また、ハロゲ
ン原子としては、塩素，臭素，沃素，フッ素などが挙げ
られる。さらに、Ｃ1-4 アルコキシ基としては、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ
などが挙げられ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ基と
しては、メチルカルボニルオキシ，エチルカルボニルオ
キシ，プロピルカルボニルオキシ，ブチルカルボニルオ
キシなどが挙げられ、Ｃ1-4 アルケニルカルボニルオキ
シ基としては、ビニルカルボニルオキシ，アリルカルボ
ニルオキシなどが挙げられ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル基としては、メトキシカルボニル，エトキシカルボニ
ル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニ
ル，ブトキシカルボニルなどが挙げられる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、次のようにし
て製造される。 製法ｉ
て製造される。 製法ｉ
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘ，ｎ
およびｍは、前記と同じ意味を示す。）
およびｍは、前記と同じ意味を示す。）
【００１１】すなわち、式〔Ｉ〕で表される化合物は、
式〔ＩＩ〕で表される化合物と式〔ＩＩＩ〕で表される
化合物を、適当な溶媒中、塩基の存在下で反応させるこ
とにより得られる。反応に用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡＣ），Ｎ−メチルピロリド
ン（ＮＭＰ）などのアミド溶媒、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどを挙げることがで
き、これらは混合して使用してもよい。また、塩基とし
ては、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ−
７−セン（ＤＢＵ）などのアミン塩、ナトリウム，カリ
ウムなどの水酸化物あるいは炭酸塩などが使用できる。
反応温度は、室温ないし１００℃、好ましくは４０ない
し８０℃である。
式〔ＩＩ〕で表される化合物と式〔ＩＩＩ〕で表される
化合物を、適当な溶媒中、塩基の存在下で反応させるこ
とにより得られる。反応に用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡＣ），Ｎ−メチルピロリド
ン（ＮＭＰ）などのアミド溶媒、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどを挙げることがで
き、これらは混合して使用してもよい。また、塩基とし
ては、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ−
７−セン（ＤＢＵ）などのアミン塩、ナトリウム，カリ
ウムなどの水酸化物あるいは炭酸塩などが使用できる。
反応温度は、室温ないし１００℃、好ましくは４０ない
し８０℃である。
【００１２】製法ｉｉ
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘおよ
びｎは、前記と同じ意味を示し、ｌは、１〜５の整数を
示す。）
びｎは、前記と同じ意味を示し、ｌは、１〜５の整数を
示す。）
【００１５】さらに、式〔Ｉ〕で表される化合物のう
ち、ｍが１である化合物と、式〔ＩＩ〕で表されるピラ
ジンジカルボン酸とを製法ｉと同様にして、反応させる
ことにより、式〔Ｉ〕で表される他のタイプの化合物を
製造することができる。
ち、ｍが１である化合物と、式〔ＩＩ〕で表されるピラ
ジンジカルボン酸とを製法ｉと同様にして、反応させる
ことにより、式〔Ｉ〕で表される他のタイプの化合物を
製造することができる。
【００１６】なお、一般式［ＩＩ］で表される３，６−
ジアミノ−２，５−ピラジンカルボン酸類は、例えば特
願平８−２１６６８９号に記載された方法により製造す
ることができる。すなわち、３，６−ジアミノ−２，５
−ピラジンジカルボニトリル類を硫酸で加水分解して、
３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボキシアミ
ド類としたのち、アルカリ水溶液で加水分解して製造す
る。
ジアミノ−２，５−ピラジンカルボン酸類は、例えば特
願平８−２１６６８９号に記載された方法により製造す
ることができる。すなわち、３，６−ジアミノ−２，５
−ピラジンジカルボニトリル類を硫酸で加水分解して、
３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボキシアミ
ド類としたのち、アルカリ水溶液で加水分解して製造す
る。
【００１７】
【実施例】次に参考例、実施例を挙げて、本発明化合物
を更に具体的に説明する。
を更に具体的に説明する。
【００１８】参考例１
【００１９】
【化１１】
【００２０】３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカ
ルボン酸0.１ｇ（0.５ｍｍｏｌ）をＤＭＡＣ７ｍｌに分
散し、次いでＤＢＵ0.２ｍｌ（1.３３ｍｍｏｌ）と、
１，４−ジブロモメタン0.４ｍｌ（3.３ｍｍｏｌ）を室
温で加えた。反応混合物を２５℃で１時間、さらに３０
〜４０℃で３０分間加熱攪拌したのち、反応液を室温ま
で冷却し、６０ｍｌの水中に注入した。析出した微粒子
を濾別し、水で数回洗浄して、１００ｍｌのクロロホル
ムに溶解した。含まれている不溶物を濾別し、クロロホ
ルムを留去して、オレンジ色の結晶（化合物Ａ）0.１１
ｇを得た。
ルボン酸0.１ｇ（0.５ｍｍｏｌ）をＤＭＡＣ７ｍｌに分
散し、次いでＤＢＵ0.２ｍｌ（1.３３ｍｍｏｌ）と、
１，４−ジブロモメタン0.４ｍｌ（3.３ｍｍｏｌ）を室
温で加えた。反応混合物を２５℃で１時間、さらに３０
〜４０℃で３０分間加熱攪拌したのち、反応液を室温ま
で冷却し、６０ｍｌの水中に注入した。析出した微粒子
を濾別し、水で数回洗浄して、１００ｍｌのクロロホル
ムに溶解した。含まれている不溶物を濾別し、クロロホ
ルムを留去して、オレンジ色の結晶（化合物Ａ）0.１１
ｇを得た。
【００２１】
【化１２】
【００２２】 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：ｅ；5,887(s,4H) ａ；4.424(t,4H,J=6.3) ｄ；3.494(t,4H,J=6.3) ｂ＋ｃ；2.037-1.961(m,8H) ＵＶ／ＶＩＳ ：460nm(ＣＨＣｌ3), 470nm(DMAC) ＩＲ（ＫＢｒ） ：3456,3298,2917,1689,1591,1422,1178,1140,645cm -1 ｍ．ｐ． ：１９２−１９４℃
【００２３】実施例１
【００２４】
【化１３】
【００２５】３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカ
ルボン酸0.１ｇ（0.５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡＣ７ｍｌに
分散し、次いで、0.２ｍｌ（1.３３ｍｍｏｌ）のＤＢＵ
と0.０６ｍｌの１，４−ジブロムブタン（ｄ＝1.８０
８，0.５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃で１
時間、７０℃で１時間攪拌した。反応液を６０ｍｌの水
中に投入し、析出した微粒子を濾別し、水洗浄、ＤＭＡ
Ｃ洗浄を行い、乾燥して、0.１２ｇの橙色粉末を得た。
このものは、ＤＭＡＣに殆ど溶解せず、（Ｂ）式の高分
子色素であると推定された。 ＵＶ／ＶＩＳ ：453nm(ＤＭＡＣ，微量溶解分） ＩＲ（ＫＢｒ） ：3467,3325,2961,1694,1590,1422,1177,1134,802cm -1
ルボン酸0.１ｇ（0.５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡＣ７ｍｌに
分散し、次いで、0.２ｍｌ（1.３３ｍｍｏｌ）のＤＢＵ
と0.０６ｍｌの１，４−ジブロムブタン（ｄ＝1.８０
８，0.５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃で１
時間、７０℃で１時間攪拌した。反応液を６０ｍｌの水
中に投入し、析出した微粒子を濾別し、水洗浄、ＤＭＡ
Ｃ洗浄を行い、乾燥して、0.１２ｇの橙色粉末を得た。
このものは、ＤＭＡＣに殆ど溶解せず、（Ｂ）式の高分
子色素であると推定された。 ＵＶ／ＶＩＳ ：453nm(ＤＭＡＣ，微量溶解分） ＩＲ（ＫＢｒ） ：3467,3325,2961,1694,1590,1422,1177,1134,802cm -1
【００２６】実施例２
【００２７】
【化１４】
【００２８】３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカ
ルボン酸0.０３５ｇ（0.１７７ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＤ
ＭＡＣに分散し、０．０５ｍｌのＤＢＵ（0.３３６ｍｍ
ｏｌ）と0.０８ｇ（0.１７７ｍｍｏｌ）の結晶（Ａ）を
加えた。反応混合物を７５℃で２時間攪拌した。その
後、実施例１と同様に処理し、高分子色素（Ｃ）0.０７
ｇを得た。 ＵＶ／ＶＩＳ ：450nm(ＤＭＡＣ，微量溶解分） ＩＲ（ＫＢｒ） ：3467,3326,2956,1694,1596,1417,1178,1134,796cm -1
ルボン酸0.０３５ｇ（0.１７７ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＤ
ＭＡＣに分散し、０．０５ｍｌのＤＢＵ（0.３３６ｍｍ
ｏｌ）と0.０８ｇ（0.１７７ｍｍｏｌ）の結晶（Ａ）を
加えた。反応混合物を７５℃で２時間攪拌した。その
後、実施例１と同様に処理し、高分子色素（Ｃ）0.０７
ｇを得た。 ＵＶ／ＶＩＳ ：450nm(ＤＭＡＣ，微量溶解分） ＩＲ（ＫＢｒ） ：3467,3326,2956,1694,1596,1417,1178,1134,796cm -1
【００２９】
試験例１ （１）化合物（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）の溶剤溶解性を第
１表に示した。
１表に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】（２）３，６−ジアミノ−２，５−ピラジ
ンジカルボン酸は、ＮａＨＣＯ3 水溶液に可溶である
が、（Ｂ），（Ｃ）は溶解しなかった。 （３）３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボン
酸のＩＲは、（Ｂ），（Ｃ）のＩＲと全く異なる。 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボン酸のＩ
Ｒ（ＫＢｒ）： 3429,3331,3282,3021,1618,1226,759cm
-1
ンジカルボン酸は、ＮａＨＣＯ3 水溶液に可溶である
が、（Ｂ），（Ｃ）は溶解しなかった。 （３）３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボン
酸のＩＲは、（Ｂ），（Ｃ）のＩＲと全く異なる。 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボン酸のＩ
Ｒ（ＫＢｒ）： 3429,3331,3282,3021,1618,1226,759cm
-1
【００３２】試験例２ （Ａ），（Ｂ），（Ｃ）を軟質塩ビに練り込み、耐光堅
牢性を比較した。光源は、陽光ランプ（東芝ライテック
ＤＲ４００／ＴＬ），照射面の照度は、２０万ルック
ス，８０℃である。結果を第２表に示した。
牢性を比較した。光源は、陽光ランプ（東芝ライテック
ＤＲ４００／ＴＬ），照射面の照度は、２０万ルック
ス，８０℃である。結果を第２表に示した。
【００３３】
【表２】
【００３４】第２表に示すように、ピラジンジカルボン
酸をポリマーの主鎖構造に組み込んだ本発明化合物
（Ｂ）、（Ｃ）は、化合物（Ａ）に比して、大幅に耐光
堅牢性が向上しているのがわかる。本発明化合物は螢光
性顔料として利用可能である。
酸をポリマーの主鎖構造に組み込んだ本発明化合物
（Ｂ）、（Ｃ）は、化合物（Ａ）に比して、大幅に耐光
堅牢性が向上しているのがわかる。本発明化合物は螢光
性顔料として利用可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一または相異な
って、水素原子，Ｃ1-18アルキル基，Ｃ1-18アルケニル
基，Ｃ1-18アルキニル基またはＣ7-12アラルキル基を示
し、これらの基は、ヒドロキシ基，シアノ基，ニトロ
基，ハロゲン原子，Ｃ1-4 アルコキシ基，Ｃ1-4 アルキ
ルカルボニルオキシ基，Ｃ1-4 アルケニルカルボニルオ
キシ基またはＣ1-4 アルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよい。Ｘは、臭素原子または沃素原子を示す。
ｎは、１〜２２の整数を示し、ｍは、２〜１０の整数を
示す。）で表される化合物。 - 【請求項２】一般式［ＩＩ］ 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、前記と同じ意味を
示す。）で示されるピラジンジカルボン酸と一般式［Ｉ
ＩＩ］ Ｘ（ＣＨ2)n Ｘ ［ＩＩＩ］ （式中、Ｘおよびｎは、前記と同じ意味を示す。）で示
されるアルキルジハライドとを縮合することを特徴とす
る一般式［Ｉ］ 【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘ，ｎおよびｍは、
前記と同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方
法。 - 【請求項３】一般式［ＩＩ］ 【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、前記と同じ意味を
示す。）で示されるピラジンジカルボン酸と一般式［Ｉ
Ｖ］ 【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘおよびｎは、前記
と同じ意味を示す。）で示される化合物とを縮合するこ
とを特徴とする一般式［Ｉ］ 【化６】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘ，ｎおよびｍは、
前記と同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方
法。 - 【請求項４】一般式［Ｉ］ 【化７】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｘ，ｎおよびｍは、
前記と同じ意味を示す。）で表される化合物からなる高
分子色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25977697A JP4153060B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25977697A JP4153060B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192462A true JPH1192462A (ja) | 1999-04-06 |
| JP4153060B2 JP4153060B2 (ja) | 2008-09-17 |
Family
ID=17338823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25977697A Expired - Fee Related JP4153060B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4153060B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8778309B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-07-15 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US9114160B2 (en) | 2004-12-23 | 2015-08-25 | Medibeacon, LLC | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| CN109071804A (zh) * | 2016-04-20 | 2018-12-21 | Jsr株式会社 | 聚合物、组合物、成形体、硬化物以及层叠体 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0532640A (ja) * | 1990-09-06 | 1993-02-09 | Nippon Soda Co Ltd | シアノピラジン誘導体 |
| JPH07149736A (ja) * | 1993-10-07 | 1995-06-13 | Nippon Soda Co Ltd | シアノピラジン誘導体および成形体 |
| JPH07278456A (ja) * | 1994-04-12 | 1995-10-24 | Nippon Soda Co Ltd | 蛍光着色剤 |
| JPH083547A (ja) * | 1994-03-31 | 1996-01-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JPH0987241A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-03-31 | Internatl Reagents Corp | ４−ヒドロキシフェニルカルバミン酸化合物及びそれを用いた定量方法 |
| JPH09188874A (ja) * | 1995-12-29 | 1997-07-22 | Tdk Corp | キノキサリン系化合物を用いた有機ｅｌ用素子 |
-
1997
- 1997-09-25 JP JP25977697A patent/JP4153060B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0532640A (ja) * | 1990-09-06 | 1993-02-09 | Nippon Soda Co Ltd | シアノピラジン誘導体 |
| JPH07149736A (ja) * | 1993-10-07 | 1995-06-13 | Nippon Soda Co Ltd | シアノピラジン誘導体および成形体 |
| JPH083547A (ja) * | 1994-03-31 | 1996-01-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JPH07278456A (ja) * | 1994-04-12 | 1995-10-24 | Nippon Soda Co Ltd | 蛍光着色剤 |
| JPH0987241A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-03-31 | Internatl Reagents Corp | ４−ヒドロキシフェニルカルバミン酸化合物及びそれを用いた定量方法 |
| JPH09188874A (ja) * | 1995-12-29 | 1997-07-22 | Tdk Corp | キノキサリン系化合物を用いた有機ｅｌ用素子 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DYES AND PIGMENTS, 1998, VOL.39, NO.4, PP.341-357, JPN6008016857, ISSN: 0001076666 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8778309B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-07-15 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US9114160B2 (en) | 2004-12-23 | 2015-08-25 | Medibeacon, LLC | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US9376399B2 (en) | 2004-12-23 | 2016-06-28 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US9480687B2 (en) | 2004-12-23 | 2016-11-01 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| USRE47255E1 (en) | 2004-12-23 | 2019-02-26 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| USRE47413E1 (en) | 2004-12-23 | 2019-06-04 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US10617687B2 (en) | 2004-12-23 | 2020-04-14 | Medibeacon Inc. | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| CN109071804A (zh) * | 2016-04-20 | 2018-12-21 | Jsr株式会社 | 聚合物、组合物、成形体、硬化物以及层叠体 |
| CN109071804B (zh) * | 2016-04-20 | 2022-01-11 | Jsr株式会社 | 聚合物、组合物、成形体、硬化物以及层叠体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4153060B2 (ja) | 2008-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018501237A (ja) | ジアリールチオヒダントイン化合物を調製するためのプロセス | |
| CN1950373A (zh) | 采用微波制备甘脲和葫芦脲的方法 | |
| JP3856859B2 (ja) | ペリレンイミド、新規な二、三および四発色団ペリレン染料の製造方法ならびにその用法 | |
| CN1155882A (zh) | 萘酚衍生物及其制备方法 | |
| JPH1192462A (ja) | ピラジン環を主鎖に有するポリエステル系化合物、その製造方法および高分子色素 | |
| CN1847218A (zh) | 羟基萘二甲酸酰肼及其衍生物和制备它们的方法 | |
| CN1854123A (zh) | 羟基萘二甲酸酰肼二聚体及其衍生物和制备它们的方法 | |
| CN111116911B (zh) | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的聚酰亚胺及其制备方法和应用 | |
| JPS60215648A (ja) | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 | |
| JPS5928589B2 (ja) | ペリノン染料並びにその製法 | |
| JPH0450313B2 (ja) | ||
| CN104607099B (zh) | （3,3’-对苯二氨甲酰基）双n-烷基吡啶溴盐表面活性剂及其制备方法 | |
| JPS61176578A (ja) | ピペラジン誘導体 | |
| CN100349869C (zh) | 含端炔基的菁染料及其合成方法 | |
| JPH08503980A (ja) | 多環式染料 | |
| CN101096360A (zh) | 一种1h,3h-喹唑啉-2,4-二酮化合物的合成方法 | |
| Döpp et al. | Preparation of an unsymmetrically substituted push-pull-triphenodioxazine | |
| CN116874782B (zh) | 聚苯并噻唑类化合物及其制备方法 | |
| TWI434832B (zh) | 二硝化合物、二胺化合物、聚醯胺及光電元件 | |
| JP2718981B2 (ja) | 芳香族ジアミン化合物およびその製造方法 | |
| JPH08176150A (ja) | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 | |
| CN1765900A (zh) | 含萘酰亚胺单元的螺噁嗪衍生物 | |
| RU2241710C1 (ru) | Способ получения замещенных пиридо[1,2-а][1,3]бензимидазолов | |
| JPS5838467B2 (ja) | シンキビスアゾメチンガンリヨウノ セイホウ | |
| KR100263993B1 (ko) | 발광 폴리이미드, 그 제조방법 및 상기 발광폴리이미드를 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040720 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080411 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080609 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080701 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080703 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110711 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |