JPH1160680A - ポリアミン樹脂及びその製造方法 - Google Patents
ポリアミン樹脂及びその製造方法Info
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- JPH1160680A JPH1160680A JP23901797A JP23901797A JPH1160680A JP H1160680 A JPH1160680 A JP H1160680A JP 23901797 A JP23901797 A JP 23901797A JP 23901797 A JP23901797 A JP 23901797A JP H1160680 A JPH1160680 A JP H1160680A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低表面自由エネルギーと低いガラス転移温度
を有し、各種の有機溶媒に可溶で低吸湿性の新規なポリ
アミン樹脂を提供する。 【解決手段】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される構造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含
有するポリエポキシ化合物と、下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物との反応物からなるポリアミン樹
脂。
を有し、各種の有機溶媒に可溶で低吸湿性の新規なポリ
アミン樹脂を提供する。 【解決手段】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される構造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含
有するポリエポキシ化合物と、下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物との反応物からなるポリアミン樹
脂。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶媒に可溶
で、なおかつ低い表面自由エネルギーと低いガラス転移
温度を有する低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその
製造方法に関する。
で、なおかつ低い表面自由エネルギーと低いガラス転移
温度を有する低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中に下記一般式（VIII）
【化８】 で表される構造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含
有するエポキシ樹脂は広く知られている。このものは、
アミン化合物との反応によりポリアミン樹脂を与えるこ
とが、例えば高分子化学、第１７巻、第１８７号、７０
３ページ（１９６０年）などで公知である。これらの従
来のポリアミン樹脂中には、前記一般式（VIII）で表さ
れる水酸基を含む構造が存在しているために、極性が大
きく高いガラス転移温度を有し、有機溶媒に対する低い
溶解性を示していた。また、高い表面自由エネルギーを
示すため、その成形性及び吸湿性に問題があり、このこ
とがポリアミン樹脂の工業的利用を妨げる大きな原因と
なっていた。
有するエポキシ樹脂は広く知られている。このものは、
アミン化合物との反応によりポリアミン樹脂を与えるこ
とが、例えば高分子化学、第１７巻、第１８７号、７０
３ページ（１９６０年）などで公知である。これらの従
来のポリアミン樹脂中には、前記一般式（VIII）で表さ
れる水酸基を含む構造が存在しているために、極性が大
きく高いガラス転移温度を有し、有機溶媒に対する低い
溶解性を示していた。また、高い表面自由エネルギーを
示すため、その成形性及び吸湿性に問題があり、このこ
とがポリアミン樹脂の工業的利用を妨げる大きな原因と
なっていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低表面自由
エネルギーと低いガラス転移温度を有し、各種の有機溶
媒に可溶で低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその製
造方法を提供することをその課題とする。
エネルギーと低いガラス転移温度を有し、各種の有機溶
媒に可溶で低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその製
造方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、低表面自
由エネルギーと低いガラス転移温度を有し、各種有機溶
媒に可溶で低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその製
造方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至
った。即ち、本発明によれば、分子中に下記一般式
（Ｉ）
由エネルギーと低いガラス転移温度を有し、各種有機溶
媒に可溶で低吸湿性の新規なポリアミン樹脂及びその製
造方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至
った。即ち、本発明によれば、分子中に下記一般式
（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II）
【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物との反応物からなる、分子中に下
記一般式（III）
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物との反応物からなる、分子中に下
記一般式（III）
【化３】 （式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂が提供される。また、本発明によれ
ば、分子中に下記一般式（Ｉ）
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂が提供される。また、本発明によれ
ば、分子中に下記一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV）
【化４】 （式中、Ｒ4は二価の脂肪族基、芳香族基又複素環基を
示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示し、
Ｒ6は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環
基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で表さ
れる非環状ジアミン化合物との反応物からなる、分子中
に下記一般式（Ｖ）
示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示し、
Ｒ6は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環
基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で表さ
れる非環状ジアミン化合物との反応物からなる、分子中
に下記一般式（Ｖ）
【化５】 （式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を有する）
で表される骨格構造を１〜１０００個含有することを特
徴とするポリアミン樹脂が提供される。
で表される骨格構造を１〜１０００個含有することを特
徴とするポリアミン樹脂が提供される。
【０００５】さらにまた、本発明によれば、分子中に下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI）
【化６】 （式中、Ｒ7は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物との反応物からな
る、分子中に下記一般式（VII）
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物との反応物からな
る、分子中に下記一般式（VII）
【化７】 （式中、Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂が提供される。
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂が提供される。
【０００６】さらにまた、本発明によれば、分子中に下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II）
【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物とを反応させることを特徴とす
る、分子中に下記一般式（III）
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物とを反応させることを特徴とす
る、分子中に下記一般式（III）
【化３】 （式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法が提供される。
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法が提供される。
【０００７】さらにまた、本発明によれば、分子中に下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV）
【化４】 （式中、Ｒ4は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ6は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表される非環状ジアミン化合物とを反応させることを特
徴とする分子中に下記一般式（Ｖ）
を示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ6は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表される非環状ジアミン化合物とを反応させることを特
徴とする分子中に下記一般式（Ｖ）
【化５】 （式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を有する）
で表される骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミ
ン樹脂の製造方法が提供される。
で表される骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミ
ン樹脂の製造方法が提供される。
【０００８】さらにまた、本発明によれば、分子中に下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI）
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI）
【化６】 （式中、Ｒ7は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物とを反応させること
を特徴とする、分子中に下記一般式（VII）
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物とを反応させること
を特徴とする、分子中に下記一般式（VII）
【化７】 （式中、Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法が提供される。
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で用いるポリエポキシ化合
物は、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビス
フェノールＳ型等の前記一般式（VIII）で表される構造
を有する従来公知の各種ポリエポキシ化合物の水酸基の
水素を置換シリル基で置換することより得られるもので
ある。従来の公知のエポキシ樹脂としては、例えば、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシジルエ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）プロパンジグリシジルエーテル、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタンジグリシジルエーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタンジグリシジルエーテ
ル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、トリヒドロ
キシビフェニルトリグリシジルエーテル、ビス（レゾル
シノール）テトラグリシジルエーテル、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタンジグリシジ
ルエーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロパンジグリシジルエーテル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンジグリシジルエ
ーテル等のポリエポキシ化合物が例示される。
物は、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビス
フェノールＳ型等の前記一般式（VIII）で表される構造
を有する従来公知の各種ポリエポキシ化合物の水酸基の
水素を置換シリル基で置換することより得られるもので
ある。従来の公知のエポキシ樹脂としては、例えば、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシジルエ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）プロパンジグリシジルエーテル、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタンジグリシジルエーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタンジグリシジルエーテ
ル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、トリヒドロ
キシビフェニルトリグリシジルエーテル、ビス（レゾル
シノール）テトラグリシジルエーテル、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタンジグリシジ
ルエーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロパンジグリシジルエーテル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンジグリシジルエ
ーテル等のポリエポキシ化合物が例示される。
【００１０】本発明で用いるポリエポキシ化合物の特徴
構造を表す前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1はケイ素原
子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基が少なくと
も１個結合した置換シリル基を示す。脂肪族基には鎖状
又は環状のアルキル基やアルケニル基が包含され、また
その脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等のヘテロ原子
が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素数は特に制約
されないが、通常、その炭素数は１〜２２である。脂肪
族基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、プロペニ
ル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、
エチニル等のアルケニル基；シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキセニル等の環状脂肪族基を例示す
ることができる。芳香族基としては、フェニル、トリ
ル、キシリル、メシチル、メトキシフェニル、シアノフ
ェニル、ニトロフェニル、クメニル、ベンジル、メチル
ベンジル、メトキシベンジル、シアノベンジル、ニトロ
ベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル、ジフ
ェニルメチル、トリチル、スチリル、シンナミル、ナフ
チル、アントリル、フェナントリル等を例示することが
できる。複素環基としては、フリル、フルフリル、チエ
ニル、テニル、ピロリル、ピリジル等を例示することが
できる。
構造を表す前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1はケイ素原
子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基が少なくと
も１個結合した置換シリル基を示す。脂肪族基には鎖状
又は環状のアルキル基やアルケニル基が包含され、また
その脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等のヘテロ原子
が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素数は特に制約
されないが、通常、その炭素数は１〜２２である。脂肪
族基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、プロペニ
ル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、
エチニル等のアルケニル基；シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキセニル等の環状脂肪族基を例示す
ることができる。芳香族基としては、フェニル、トリ
ル、キシリル、メシチル、メトキシフェニル、シアノフ
ェニル、ニトロフェニル、クメニル、ベンジル、メチル
ベンジル、メトキシベンジル、シアノベンジル、ニトロ
ベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル、ジフ
ェニルメチル、トリチル、スチリル、シンナミル、ナフ
チル、アントリル、フェナントリル等を例示することが
できる。複素環基としては、フリル、フルフリル、チエ
ニル、テニル、ピロリル、ピリジル等を例示することが
できる。
【００１１】置換シリル基の具体例としては、例えば、
ジメチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、
トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、トリベン
ジルシリル基、トリフェニルシリル基、エチルジメチル
シリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、イソプロピ
ルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｔ
−ブチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル
基、オクタデシルジメチルシリル基、ビニルジメチルシ
リル基、アリルジメチルシリル基、フェニルジメチルシ
リル基、ジフェニルビニルシリル基、メチルフェニルビ
ニルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ベン
ジルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ
−ブチルジフェニルシリル基、トリルジメチルシリル
基、フリルジメチルシリル基、ピリジルジメチルシリル
基等を挙げることができる。
ジメチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、
トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、トリベン
ジルシリル基、トリフェニルシリル基、エチルジメチル
シリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、イソプロピ
ルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｔ
−ブチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル
基、オクタデシルジメチルシリル基、ビニルジメチルシ
リル基、アリルジメチルシリル基、フェニルジメチルシ
リル基、ジフェニルビニルシリル基、メチルフェニルビ
ニルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ベン
ジルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ
−ブチルジフェニルシリル基、トリルジメチルシリル
基、フリルジメチルシリル基、ピリジルジメチルシリル
基等を挙げることができる。
【００１２】本発明で反応原料として用いるアミン化合
物を表わす前記一般式（II）において、Ｒ2 としては、
脂肪族基、芳香族基又は複素環基が用いられる。脂肪族
基には鎖状又は環状のアルキル基やアルケニル基が包含
され、またその脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等の
ヘテロ原子が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素数
は特に制約されないが、通常、その炭素数は１〜２２で
ある。脂肪族、芳香族及び複素環基の具体例としては、
前記に記載のとおりである。
物を表わす前記一般式（II）において、Ｒ2 としては、
脂肪族基、芳香族基又は複素環基が用いられる。脂肪族
基には鎖状又は環状のアルキル基やアルケニル基が包含
され、またその脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等の
ヘテロ原子が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素数
は特に制約されないが、通常、その炭素数は１〜２２で
ある。脂肪族、芳香族及び複素環基の具体例としては、
前記に記載のとおりである。
【００１３】前記一般式（II）におけるＲ3 は、水素、
又はケイ素原子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環
基が少なくとも１個結合した置換シリル基を示す。脂肪
族基には鎖状又は環状のアルキル基やアルケニル基が包
含され、またその脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等
のヘテロ原子が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素
数は特に制約されないが、通常、その炭素数は１〜２２
である。脂肪族、芳香族及び複素環基の具体例として
は、前記に記載のとおりである。また、置換シリル基の
具体例としては、前記に記載のとおりである。
又はケイ素原子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環
基が少なくとも１個結合した置換シリル基を示す。脂肪
族基には鎖状又は環状のアルキル基やアルケニル基が包
含され、またその脂肪族鎖中には酸素や窒素、イオウ等
のヘテロ原子が含有されていてもよい。脂肪族基の炭素
数は特に制約されないが、通常、その炭素数は１〜２２
である。脂肪族、芳香族及び複素環基の具体例として
は、前記に記載のとおりである。また、置換シリル基の
具体例としては、前記に記載のとおりである。
【００１４】本発明においては、反応原料として前記一
般式（IV）で表わされる非環状ジアミン化合物が用いら
れる。前記一般式（IV）において、Ｒ4 は二価の脂肪族
基、芳香族基又は複素環基を示す。二価の脂肪族基に
は、鎖状又は環状のアルキレン基が包含される。また、
脂肪族鎖には、酸素、窒素、イオウ等のヘテロ原子が含
まれてもよい。鎖状アルキレン基としては、炭素数が１
〜２２のアルキレン基、例えば、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、ドデ
シレン、ヘキサデシレン、オクタデシレン等が挙げられ
る。また、環状アルキレン（シクロアルキレン）には、
シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレ
ン、シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン等が挙げら
れる。これらの鎖状又は環状のアルキレンは二重結合を
含有していてもよい。ヘテロ原子を含有する二価の脂肪
族基としては、オキシアルキレン基等を挙げることがで
きる。二価の芳香族基としては、ベンゼン、ナフタレ
ン、フェナントレン等の芳香族炭化水素又はその核置換
体から誘導されたもの、例えば、フェニレン、トリレ
ン、キシリレン、メシチリレン、メトキシフェニレン、
シアノフェニレン、ニトロフェニレン、クメニレン、フ
ェニレンジメチレン、フェニレンジエチレン、ナフチレ
ン等が挙げられる。二価の複素環基としては、フラン、
テトラヒドロフラン、ピロール、チオフェン、ベンゾフ
ラン、カルバゾール、ピリジン、ピラン、キノリン又は
それらの核置換体から誘導されたものを挙げることがで
きる。
般式（IV）で表わされる非環状ジアミン化合物が用いら
れる。前記一般式（IV）において、Ｒ4 は二価の脂肪族
基、芳香族基又は複素環基を示す。二価の脂肪族基に
は、鎖状又は環状のアルキレン基が包含される。また、
脂肪族鎖には、酸素、窒素、イオウ等のヘテロ原子が含
まれてもよい。鎖状アルキレン基としては、炭素数が１
〜２２のアルキレン基、例えば、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、ドデ
シレン、ヘキサデシレン、オクタデシレン等が挙げられ
る。また、環状アルキレン（シクロアルキレン）には、
シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレ
ン、シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン等が挙げら
れる。これらの鎖状又は環状のアルキレンは二重結合を
含有していてもよい。ヘテロ原子を含有する二価の脂肪
族基としては、オキシアルキレン基等を挙げることがで
きる。二価の芳香族基としては、ベンゼン、ナフタレ
ン、フェナントレン等の芳香族炭化水素又はその核置換
体から誘導されたもの、例えば、フェニレン、トリレ
ン、キシリレン、メシチリレン、メトキシフェニレン、
シアノフェニレン、ニトロフェニレン、クメニレン、フ
ェニレンジメチレン、フェニレンジエチレン、ナフチレ
ン等が挙げられる。二価の複素環基としては、フラン、
テトラヒドロフラン、ピロール、チオフェン、ベンゾフ
ラン、カルバゾール、ピリジン、ピラン、キノリン又は
それらの核置換体から誘導されたものを挙げることがで
きる。
【００１５】前記一般式（IV）中のＲ5 は脂肪族基、芳
香族基又は複素環基を示す。脂肪族基には鎖状又は環状
のアルキル基やアルケニル基が包含され、またその脂肪
族鎖中には酸素や窒素、イオウ等のヘテロ原子が含有さ
れていてもよい。脂肪族基の炭素数は特に制約されない
が、通常、その炭素数は１〜２２である。脂肪族、芳香
族及び複素環基の具体例としては、前記に記載のとおり
である。
香族基又は複素環基を示す。脂肪族基には鎖状又は環状
のアルキル基やアルケニル基が包含され、またその脂肪
族鎖中には酸素や窒素、イオウ等のヘテロ原子が含有さ
れていてもよい。脂肪族基の炭素数は特に制約されない
が、通常、その炭素数は１〜２２である。脂肪族、芳香
族及び複素環基の具体例としては、前記に記載のとおり
である。
【００１６】前記一般式（IV）中のＲ6は、水素、又は
ケイ素原子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基が
少なくとも１個結合した置換シリル基を示すが、このＲ
6の具体例としては、前記一般式（II）のＲ3 に関して
示したものを挙げることができる。
ケイ素原子に脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基が
少なくとも１個結合した置換シリル基を示すが、このＲ
6の具体例としては、前記一般式（II）のＲ3 に関して
示したものを挙げることができる。
【００１７】前記一般式（IV）で表わされる非環状ジア
ミン化合物の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルエタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルオクタ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルデカンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ルフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルビス（４−
アミノフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルビス（４
−アミノフェニル）エーテル、１，２−ビス（２−メチ
ルアミノエトキシ）エタン、１，２−ビス（２−メチル
アミノエトキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルエタン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルプロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジエチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルヘ
キサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルオクタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルデカンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
エチルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルフェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルビス（４−アミノフ
ェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルビス（４−アミノ
フェニル）エーテル、１，２−ビス（２−エチルアミノ
エトキシ）エタン、１，２−ビス（２−エチルアミノエ
トキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルプロパンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ジベンジルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルヘ
キサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルオクタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルデカンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジベンジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジル
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルビス（４−
アミノフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルビス
（４−アミノフェニル）エーテル、１，２−ビス（２−
ベンジルアミノエトキシ）エタン、１，２−ビス（２−
ベンジルアミノエトキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルエタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルプロパンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルブタンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルオクタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルデカンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルキシリレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジフェニルビス（４−アミノフェニル）メタン、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルビス（４−アミノフェニル）エーテ
ル、１，２−ビス（２−フェニルアミノエトキシ）エタ
ン、１，２−ビス（２−フェニルアミノエトキシ）ヘキ
サン等を例示することができる。
ミン化合物の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルエタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルオクタ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルデカンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ルフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルビス（４−
アミノフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルビス（４
−アミノフェニル）エーテル、１，２−ビス（２−メチ
ルアミノエトキシ）エタン、１，２−ビス（２−メチル
アミノエトキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルエタン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルプロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジエチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルヘ
キサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルオクタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルデカンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
エチルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルフェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルビス（４−アミノフ
ェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジエチルビス（４−アミノ
フェニル）エーテル、１，２−ビス（２−エチルアミノ
エトキシ）エタン、１，２−ビス（２−エチルアミノエ
トキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルプロパンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ジベンジルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルヘ
キサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルオクタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルデカンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジベンジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジル
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルビス（４−
アミノフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルビス
（４−アミノフェニル）エーテル、１，２−ビス（２−
ベンジルアミノエトキシ）エタン、１，２−ビス（２−
ベンジルアミノエトキシ）ヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルエタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルプロパンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルブタンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルオクタンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルデカンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルキシリレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジフェニルビス（４−アミノフェニル）メタン、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルビス（４−アミノフェニル）エーテ
ル、１，２−ビス（２−フェニルアミノエトキシ）エタ
ン、１，２−ビス（２−フェニルアミノエトキシ）ヘキ
サン等を例示することができる。
【００１８】本発明で反応原料として用いる環状ジアミ
ン化合物を表わす前記一般式（VI）において、Ｒ7は二
価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示すが、このＲ
7の具体例としては、前記一般式（IV）のＲ4 に関して
示したものを挙げることができる。環状ジアミン化合物
の具体例としては、例えば、ピペラジン、２−メチルピ
ペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメ
チルピペラジン、４，４′−ビピペリジン、４，４′−
エチレンジピペリジン等を例示することができる。
ン化合物を表わす前記一般式（VI）において、Ｒ7は二
価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示すが、このＲ
7の具体例としては、前記一般式（IV）のＲ4 に関して
示したものを挙げることができる。環状ジアミン化合物
の具体例としては、例えば、ピペラジン、２−メチルピ
ペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメ
チルピペラジン、４，４′−ビピペリジン、４，４′−
エチレンジピペリジン等を例示することができる。
【００１９】前記一般式（III）、（Ｖ）又は（VII）で
表わされる構造を含有するポリアミン樹脂は、前記一般
式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合物と前記一般
式（II）、（IV）又は（VI）で表わされるアミン化合物
を反応させることにより製造される。この場合、ポリエ
ポキシ化合物としては、前記一般式（Ｉ）で表わされる
構造を有するポリエポキシ化合物を単独で使用すること
もできるし、二種以上を混合して使用することもでき
る。また、２０〜９９モル％の前記一般式（Ｉ）の構造
を有するポリエポキシ化合物に、８０〜１モル％の前記
一般式（VIII）の構造を有するポリエポキシ化合物を混
合することもできる。前記一般式（Ｉ）の構造を有する
ポリエポキシ化合物に、前記一般式（VIII）の構造を有
するポリエポキシ化合物を混合して使用する場合、前記
一般式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合物が２０
モル％未満となると、製造されるポリアミン樹脂は、本
発明の特徴である低表面自由エネルギー、低ガラス転移
温度及び有機溶媒への良好な溶解性の点で劣るようにな
る。前記一般式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合
物を単独で使用し、前記一般式（II）、（IV）又は（V
I）で表わされるアミン化合物の二種以上を混合して使
用することもできる。
表わされる構造を含有するポリアミン樹脂は、前記一般
式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合物と前記一般
式（II）、（IV）又は（VI）で表わされるアミン化合物
を反応させることにより製造される。この場合、ポリエ
ポキシ化合物としては、前記一般式（Ｉ）で表わされる
構造を有するポリエポキシ化合物を単独で使用すること
もできるし、二種以上を混合して使用することもでき
る。また、２０〜９９モル％の前記一般式（Ｉ）の構造
を有するポリエポキシ化合物に、８０〜１モル％の前記
一般式（VIII）の構造を有するポリエポキシ化合物を混
合することもできる。前記一般式（Ｉ）の構造を有する
ポリエポキシ化合物に、前記一般式（VIII）の構造を有
するポリエポキシ化合物を混合して使用する場合、前記
一般式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合物が２０
モル％未満となると、製造されるポリアミン樹脂は、本
発明の特徴である低表面自由エネルギー、低ガラス転移
温度及び有機溶媒への良好な溶解性の点で劣るようにな
る。前記一般式（Ｉ）の構造を有するポリエポキシ化合
物を単独で使用し、前記一般式（II）、（IV）又は（V
I）で表わされるアミン化合物の二種以上を混合して使
用することもできる。
【００２０】前記一般式（Ｉ）の構造を有するポリエポ
キシ化合物と前記一般式（II）、（IV）又は（VI）で表
わされるアミン化合物との反応は、有機溶媒の存在下又
は不在下において、０〜３００℃、好ましくは６０〜２
５０℃の温度で実施される。この場合、製造されるポリ
アミン樹脂の分子量は、ポリエポキシ化合物とアミン化
合物の仕込量に依存し、これらの反応成分を等モル量に
すると高分子量のポリアミン樹脂を製造することができ
る。有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ベ
ンゼン、アニソール、ジフェニルエーテル、ニトロベン
ゼン、ベンゾニトリルのような芳香族系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタンのようなハロゲン化炭
化水素系溶媒、テトラメチルスルホン等のイオウ系溶
媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、さらにアセトン、メチルエチルケトン等のケトン系
溶媒等を例示することができる。
キシ化合物と前記一般式（II）、（IV）又は（VI）で表
わされるアミン化合物との反応は、有機溶媒の存在下又
は不在下において、０〜３００℃、好ましくは６０〜２
５０℃の温度で実施される。この場合、製造されるポリ
アミン樹脂の分子量は、ポリエポキシ化合物とアミン化
合物の仕込量に依存し、これらの反応成分を等モル量に
すると高分子量のポリアミン樹脂を製造することができ
る。有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ベ
ンゼン、アニソール、ジフェニルエーテル、ニトロベン
ゼン、ベンゾニトリルのような芳香族系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタンのようなハロゲン化炭
化水素系溶媒、テトラメチルスルホン等のイオウ系溶
媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、さらにアセトン、メチルエチルケトン等のケトン系
溶媒等を例示することができる。
【００２１】本発明で製造されるポリアミン樹脂は、そ
の分子中に、前記一般式（III）、（Ｖ）又は（VII）で
表わされる骨格構造を１〜１０００個含有するものであ
る。この骨格構造が１０００個を越えると、有機溶媒へ
の溶解性及び成形性が劣るようになるので、前記一般式
（III）、（Ｖ）又は（VII）で表わされる骨格構造は１
〜１０００個、好ましくは２〜５００個の範囲に規定す
るのがよい。
の分子中に、前記一般式（III）、（Ｖ）又は（VII）で
表わされる骨格構造を１〜１０００個含有するものであ
る。この骨格構造が１０００個を越えると、有機溶媒へ
の溶解性及び成形性が劣るようになるので、前記一般式
（III）、（Ｖ）又は（VII）で表わされる骨格構造は１
〜１０００個、好ましくは２〜５００個の範囲に規定す
るのがよい。
【００２２】本発明のポリアミン樹脂は、原料として用
いたポリエポキシ化合物及びアミン化合物の種類によ
り、その有機溶媒への溶解性、ガラス転移温度及び表面
自由エネルギーが変化する。本発明のポリアミン樹脂
は、一般的には、トルエン、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、アセトン等の有機溶媒のす
べて又は一部に可溶性を示し、−１０℃〜１００℃付近
のガラス転移温度を有し、かつ３５〜５０ｅｒｇ／ｃｍ
2 付近の低い表面自由エネルギーを有している。
いたポリエポキシ化合物及びアミン化合物の種類によ
り、その有機溶媒への溶解性、ガラス転移温度及び表面
自由エネルギーが変化する。本発明のポリアミン樹脂
は、一般的には、トルエン、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、アセトン等の有機溶媒のす
べて又は一部に可溶性を示し、−１０℃〜１００℃付近
のガラス転移温度を有し、かつ３５〜５０ｅｒｇ／ｃｍ
2 付近の低い表面自由エネルギーを有している。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ １．９５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．５３６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを窒素気流下、１４０℃で
１２時間反応させることによりポリアミン樹脂を収率９
９％で得た。この樹脂についての赤外線吸収スペクトル
及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果より、以下の化
学構造のポリアミン樹脂であることを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．５３６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを窒素気流下、１４０℃で
１２時間反応させることによりポリアミン樹脂を収率９
９％で得た。この樹脂についての赤外線吸収スペクトル
及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果より、以下の化
学構造のポリアミン樹脂であることを確認した。
【化９】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．１８ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：２，１００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２，５００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：１．２ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４９℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルムに
可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透明なキャス
トフィルムを作成した。フィルムに対する水およびヨウ
化メチレンの接触角はそれぞれ８２度と２３度で、表面
自由エネルギーは５２ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：２，１００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２，５００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：１．２ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４９℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルムに
可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透明なキャス
トフィルムを作成した。フィルムに対する水およびヨウ
化メチレンの接触角はそれぞれ８２度と２３度で、表面
自由エネルギーは５２ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
【００２５】実施例２ ２．７１９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量５４４）と０．５３６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを窒素気流下、１５０℃で
１２時間反応させることによりポリアミン樹脂を収率９
９％で得た。この樹脂についての赤外線吸収スペクトル
及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果より、以下の化
学構造のポリアミン樹脂であることを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量５４４）と０．５３６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを窒素気流下、１５０℃で
１２時間反応させることによりポリアミン樹脂を収率９
９％で得た。この樹脂についての赤外線吸収スペクトル
及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果より、以下の化
学構造のポリアミン樹脂であることを確認した。
【化１０】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．２１ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：５，２００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：１２，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．３ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５３℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルムに
可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透明なキャス
トフィルムを作成した。フィルムに対する水およびヨウ
化メチレンの接触角はそれぞれ８７度と３４度で、表面
自由エネルギーは５０ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：５，２００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：１２，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．３ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５３℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルムに
可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透明なキャス
トフィルムを作成した。フィルムに対する水およびヨウ
化メチレンの接触角はそれぞれ８７度と３４度で、表面
自由エネルギーは５０ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
【００２６】実施例３ １．９５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．９２６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）の４−アミノジフェニルエーテルを窒素気流
下、２３０℃で１２時間反応させることによりポリアミ
ン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての赤外線
吸収スペクトル及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果
より、以下の化学構造のポリアミン樹脂であることを確
認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．９２６ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）の４−アミノジフェニルエーテルを窒素気流
下、２３０℃で１２時間反応させることによりポリアミ
ン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての赤外線
吸収スペクトル及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの結果
より、以下の化学構造のポリアミン樹脂であることを確
認した。
【化１１】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．６５ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：３４，０００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：９６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：６０℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から
無色透明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対
する水およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ８０度
と２２度で、表面自由エネルギーは５３ｅｒｇ／ｃｍ2
であった。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：３４，０００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：９６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：６０℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から
無色透明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対
する水およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ８０度
と２２度で、表面自由エネルギーは５３ｅｒｇ／ｃｍ2
であった。
【００２７】実施例４ １．９５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．８９７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリルベンジルアミンを窒
素気流下、１５０℃で１２時間反応させることによりポ
リアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての
赤外線吸収スペクトル、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及
び元素分析の結果より、以下の化学構造のポリアミン樹
脂であることを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と０．８９７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリルベンジルアミンを窒
素気流下、１５０℃で１２時間反応させることによりポ
リアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての
赤外線吸収スペクトル、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及
び元素分析の結果より、以下の化学構造のポリアミン樹
脂であることを確認した。
【化１２】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）赤外線吸収スペクトル：３４２５ｃｍ-1（Ｏ−
Ｈ）、１２５１ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1
（Ｓｉ−Ｏ）、８４２ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４８
ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１０Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
８ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７１−２．９
６ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．６６−４．２
２ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2、Ｐｈ−Ｃ
Ｈ2）、６．７９−７．３６ｐｐｍ（ｍ、１４Ｈ、芳香
環） （３）元素分析：（Ｃ33.94Ｈ44.92ＮＯ4.42Ｓｉ1.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ７１．５４ ７．９６ ２．４６ 実測値（％） ７１．８７ ７．７８ ３．０３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．４９ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１０，６００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２９，６００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４１℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
トルエンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透
明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対する水
およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ９３度と３９
度で、表面自由エネルギーは５０ｅｒｇ／ｃｍ2 であっ
た。
Ｈ）、１２５１ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1
（Ｓｉ−Ｏ）、８４２ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４８
ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１０Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
８ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７１−２．９
６ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．６６−４．２
２ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2、Ｐｈ−Ｃ
Ｈ2）、６．７９−７．３６ｐｐｍ（ｍ、１４Ｈ、芳香
環） （３）元素分析：（Ｃ33.94Ｈ44.92ＮＯ4.42Ｓｉ1.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ７１．５４ ７．９６ ２．４６ 実測値（％） ７１．８７ ７．７８ ３．０３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．４９ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１０，６００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２９，６００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．８ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４１℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
トルエンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透
明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対する水
およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ９３度と３９
度で、表面自由エネルギーは５０ｅｒｇ／ｃｍ2 であっ
た。
【００２８】実施例５ ２．７１９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量５４４）と０．８９７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリルベンジルアミンを窒
素気流下、１５０℃で１２時間反応させることによりポ
リアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての
赤外線吸収スペクトル及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
の結果より、以下の化学構造のポリアミン樹脂であるこ
とを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量５４４）と０．８９７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリルベンジルアミンを窒
素気流下、１５０℃で１２時間反応させることによりポ
リアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂についての
赤外線吸収スペクトル及び 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
の結果より、以下の化学構造のポリアミン樹脂であるこ
とを確認した。
【化１３】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）固有粘度：０．２９ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１２，０００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：３４，７００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４６℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
トルエンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透
明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対する水
およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ９５度と５３
度で、表面自由エネルギーは４４ｅｒｇ／ｃｍ2 であっ
た。
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （２）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１２，０００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：３４，７００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．９ （３）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：４６℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
トルエンに可溶で、テトラヒドロフラン溶液から無色透
明なキャストフィルムを作成した。フィルムに対する水
およびヨウ化メチレンの接触角はそれぞれ９５度と５３
度で、表面自由エネルギーは４４ｅｒｇ／ｃｍ2 であっ
た。
【００２９】実施例６ １．９５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と１．２８７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリル−４−アミノジフェ
ニルエーテルを窒素気流下、２２０℃で１２時間反応さ
せることによりポリアミン樹脂を収率９９％で得た。こ
の樹脂についての赤外線吸収スペクトル、1Ｈ−核磁気
共鳴スペクトル及び元素分析の結果より、以下の化学構
造のポリアミン樹脂であることを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と１．２８７ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−トリメチルシリル−４−アミノジフェ
ニルエーテルを窒素気流下、２２０℃で１２時間反応さ
せることによりポリアミン樹脂を収率９９％で得た。こ
の樹脂についての赤外線吸収スペクトル、1Ｈ−核磁気
共鳴スペクトル及び元素分析の結果より、以下の化学構
造のポリアミン樹脂であることを確認した。
【化１４】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）赤外線吸収スペクトル：３４２５ｃｍ-1（Ｏ−
Ｈ）、１２５１ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1
（Ｓｉ−Ｏ）、８３５ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４７
ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１０Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
７ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７５−３．０
２ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．７２−４．２
８ｐｐｍ（ｍ、７Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2）、６．８
０−７．２８ｐｐｍ（ｍ、１８Ｈ、芳香環） （３）元素分析：（Ｃ38.94Ｈ46.92ＮＯ5.42Ｓｉ1.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ７２．１９ ７．３２ ２．１６ 実測値（％） ７１．９５ ７．５２ ２．４３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．３１ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１０，２００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２４，４００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．４ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５２℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン、アセトンに可溶で、テトラ
ヒドロフラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作
成した。フィルムに対する水およびヨウ化メチレンの接
触角はそれぞれ９１度と３６度で、表面自由エネルギー
は４６ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
Ｈ）、１２５１ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1
（Ｓｉ−Ｏ）、８３５ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４７
ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１０Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
７ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７５−３．０
２ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．７２−４．２
８ｐｐｍ（ｍ、７Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2）、６．８
０−７．２８ｐｐｍ（ｍ、１８Ｈ、芳香環） （３）元素分析：（Ｃ38.94Ｈ46.92ＮＯ5.42Ｓｉ1.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ７２．１９ ７．３２ ２．１６ 実測値（％） ７１．９５ ７．５２ ２．４３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．３１ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：１０，２００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：２４，４００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：２．４ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５２℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン、アセトンに可溶で、テトラ
ヒドロフラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作
成した。フィルムに対する水およびヨウ化メチレンの接
触角はそれぞれ９１度と３６度で、表面自由エネルギー
は４６ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
【００３０】実施例７ １．９５２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ−トリメチルシリ
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と１．１５３ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ′−ビス（トリメチルシリル）ピペ
ラジンを窒素気流下、１４０℃で１２時間反応させるこ
とによりポリアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂
についての赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル及び元素分析の結果より、以下の化学構造のポ
リアミン樹脂であることを確認した。
ル化ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグリシ
ジルエーテル（分子量３９０）と１．１５３ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ′−ビス（トリメチルシリル）ピペ
ラジンを窒素気流下、１４０℃で１２時間反応させるこ
とによりポリアミン樹脂を収率９９％で得た。この樹脂
についての赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル及び元素分析の結果より、以下の化学構造のポ
リアミン樹脂であることを確認した。
【化１５】 この樹脂の物性を以下に示す。 （１）赤外線吸収スペクトル：１２５１ｃｍ-1（Ｓｉ−
ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｏ）、８４２ｃｍ
-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４８ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１９Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
６ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７４−２．９
９ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．６４−４．
２２ｐｐｍ（ｍ、７Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2）、６．
７６−７．３３ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ、芳香環） （３）元素分析：（Ｃ33.94Ｈ53.92Ｎ2Ｏ4.42Ｓｉ2.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ６５．６５ ８．７７ ４．５１ 実測値（％） ６５．２７ ８．８３ ４．８９ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．２０ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：３，８００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：１．６ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５１℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン、アセトンに可溶で、テトラ
ヒドロフラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作
成した。フィルムに対する水およびヨウ化メチレンの接
触角はそれぞれ９８度と５５度で、表面自由エネルギー
は３５ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
ＣＨ3）、９８３ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｏ）、８４２ｃｍ
-1（Ｓｉ−ＣＨ3）、７４８ｃｍ-1（Ｓｉ−ＣＨ3） （２） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3）：
０．２０ｐｐｍ（ｓ、１９Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、１．６
６ｐｐｍ（ｓ、７Ｈ、Ｃ−ＣＨ3）、２．７４−２．９
９ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ、Ｎ−ＣＨ2）、３．６４−４．
２２ｐｐｍ（ｍ、７Ｈ、Ｏ−ＣＨ、Ｏ−ＣＨ2）、６．
７６−７．３３ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ、芳香環） （３）元素分析：（Ｃ33.94Ｈ53.92Ｎ2Ｏ4.42Ｓｉ2.14） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 炭素 水素 窒素 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計算値（％） ６５．６５ ８．７７ ４．５１ 実測値（％） ６５．２７ ８．８３ ４．８９ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ （４）固有粘度：０．２０ｄＬ／ｇ（テトラヒドロフラ
ン中３０℃、０．５ｇ／ｄＬの濃度で測定） （５）分子量： 数平均分子量（Ｍｎ）：３，８００ 重量平均分子量（Ｍｗ）：６，０００ 分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）：１．６ （６）ガラス転移温度（示差走査熱量測定）：５１℃ このポリマーは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン、アセトンに可溶で、テトラ
ヒドロフラン溶液から無色透明なキャストフィルムを作
成した。フィルムに対する水およびヨウ化メチレンの接
触角はそれぞれ９８度と５５度で、表面自由エネルギー
は３５ｅｒｇ／ｃｍ2 であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明は一般式（III）、（Ｖ）及び（V
II）で表される骨格構造を含有するポリアミン樹脂およ
びこのポリアミン樹脂の有利な製造方法を提供するもの
である。従来のポリアミン樹脂の多くは、極性が大きく
吸湿性で、高いガラス転移温度と高い表面自由エネルギ
ーを有しているのに対し、本発明のポリアミン樹脂は広
範囲の有機溶媒に可溶で、なおかつ低いガラス転移温度
と低い表面自由エネルギーを有する低吸湿性の樹脂であ
るので工業材料としての価値が大きい。また、十分に高
分子量の当該樹脂を製造するための有利な方法を提供す
るものであり、工業的価値が高い。
II）で表される骨格構造を含有するポリアミン樹脂およ
びこのポリアミン樹脂の有利な製造方法を提供するもの
である。従来のポリアミン樹脂の多くは、極性が大きく
吸湿性で、高いガラス転移温度と高い表面自由エネルギ
ーを有しているのに対し、本発明のポリアミン樹脂は広
範囲の有機溶媒に可溶で、なおかつ低いガラス転移温度
と低い表面自由エネルギーを有する低吸湿性の樹脂であ
るので工業材料としての価値が大きい。また、十分に高
分子量の当該樹脂を製造するための有利な方法を提供す
るものであり、工業的価値が高い。
Claims (6)
- 【請求項１】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物との反応物からなる、分子中に下
記一般式（III） 【化３】 （式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂。 - 【請求項２】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ4は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ6 は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表される非環状ジアミン化合物との反応物からなる、分
子中に下記一般式（Ｖ） 【化５】 （式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を有する）
で表される骨格構造を１〜１０００個含有することを特
徴とするポリアミン樹脂。 - 【請求項３】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI） 【化６】 （式中、Ｒ7は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物との反応物からな
る、分子中に下記一般式（VII） 【化７】 （式中、Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有することを特徴とす
るポリアミン樹脂。 - 【請求項４】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ3は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表されるアミン化合物とを反応させることを特徴とする
分子中に下記一般式（III） 【化３】 （式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法。 - 【請求項５】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ4は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ5は脂肪族基、芳香族基又は複素環基を示
し、Ｒ6は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又は複
素環基が置換基として結合した置換シリル基を示す）で
表される非環状ジアミン化合物とを反応させることを特
徴とする、分子中に下記一般式（Ｖ） 【化５】 （式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を有する）
で表される骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミ
ン樹脂の製造方法。 - 【請求項６】 分子中に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基及び／又は複素環基
が置換基として結合したシリル基を示す）で表される構
造を有し、かつ２個以上のエポキシ基を含有するポリエ
ポキシ化合物と、下記一般式（VI） 【化６】 （式中、Ｒ7は二価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基
を示し、Ｒ8は水素、又は脂肪族基、芳香族基及び／又
は複素環基が置換基として結合した置換シリル基を示
す）で表される環状ジアミン化合物とを反応させること
を特徴とする分子中に下記一般式（VII） 【化７】 （式中、Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を有する）で表さ
れる骨格構造を１〜１０００個含有するポリアミン樹脂
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23901797A JPH1160680A (ja) | 1997-08-20 | 1997-08-20 | ポリアミン樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23901797A JPH1160680A (ja) | 1997-08-20 | 1997-08-20 | ポリアミン樹脂及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160680A true JPH1160680A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=17038664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23901797A Pending JPH1160680A (ja) | 1997-08-20 | 1997-08-20 | ポリアミン樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160680A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520923A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-08-25 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂用の低排出性硬化剤 |
-
1997
- 1997-08-20 JP JP23901797A patent/JPH1160680A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520923A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-08-25 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂用の低排出性硬化剤 |
| JP2016169390A (ja) * | 2011-07-15 | 2016-09-23 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂用の低排出性硬化剤 |
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