JPH11505762A - アルキルポリグリコシドを主成分とする乳化組成物と、その使用 - Google Patents

アルキルポリグリコシドを主成分とする乳化組成物と、その使用

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JPH11505762A JP8535445A JP53544596A JPH11505762A JP H11505762 A JPH11505762 A JP H11505762A JP 8535445 A JP8535445 A JP 8535445A JP 53544596 A JP53544596 A JP 53544596A JP H11505762 A JPH11505762 A JP H11505762A
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Abstract

(57)【要約】 重量で10から40%のアルキルポリグリコシド混合物と、R’が12から18個の炭素原子を有する、飽和または不飽和アルキル基である化学式R'OHの、重量で90から60%の少なくとも一つの脂肪族アルコールを含む乳化組成物において、アルキルポリグリコシド混合物が:(i)R1が12または14個の炭素原子を有する、飽和または不飽和アルキル基であり、G1が糖の残基であり、X1が1と5の間に含まれる化学式(I): の少なくとも一つのアルキルポリグリコシドと;(ii)R2が16個の炭素原子を有する、飽和または不飽和アルキル基であり、G2が糖の残基であり、X2が1と5の間に含まれる化学式(II): のアルキルポリグリコシドと;(iii)R3が18個の炭素原子を有する、飽和または不飽和アルキル基であり、G3が糖の残基であり、X3が1と5の間に含まれる化学式(III):

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルポリグリコシドを主成分とする乳化組成物と、その使用 本発明はアルキルポリグリコシド混合物と少なくとも一つの脂肪族アルコール を含む乳化組成物と、乳化剤の調製のための自己乳化組成物としてのこれらの組 成物の使用、ならびにかかる乳化組成物を含有する乳剤に関するものである。 ポリオキシエチル鎖のグラフト共重合によって得られた、親水型の、非イオン 界面活性剤によって、とくに化粧品や皮膚科の分野で、乳剤を調製することは周 知である。乳化性のあるこれらの非イオン界面活性剤は、自己乳化性である利点 を示す脂肪族アルコール、酸またはエステルを主成分とする組成物の形を取るこ とができる。ここで「自己乳化性」とは水相で軽く撹拌して混合するだけで安定 した乳剤が得られる組成物を意味するものとする。 上述のポリオキシエチル鎖を含む非イオン界面活性剤は、しかしながら、程度 の差はあっても刺激性であるという欠点がある。他方、これらの自己乳化組成物 によって調製した乳剤が比較的短期間しか安定性を示さないということも確認で きた。 これらの欠点を解消するために出願人は、出願 WO-92/06778において、脂肪 族アルコールとアルキルポリグリコシドまたはアルキルポリオシドを主成分とす る自己乳化組成物の使用を提案した。上記の出願に記載のような自己乳化組成物 はS.E.P.P.I.C.社から MONTANOV(登録商標)68 の商標で市販され ている。これは脂肪鎖が16から18個の炭素原子を有するアルキルポリ−グリコシ ド混合物と、脂肪の鎖が同じ長さの脂肪族アルコールの混合物を有する。 しかしながら、出願人が最近確認したところでは、MONTANOV(登録商 標)68型の、自己乳化組成物のような有用な乳化組成物は、低温に、さらには例 えば、およそ−20℃未満の非常に低い温度に付したときに不安定な乳剤が得られ ることがある。しかるに、これらの乳化組成物の一部の使用者は調製した乳剤が この程度の温度でも安定することを希望している。 そこで本発明によって低温で、例えば、−20℃未満の温度で安定な乳剤を得る ことを可能にする乳化組成物が提案される。これらの乳化組成物は、他方で、上 述のポリオキシエチル化合物を主成分とする組成物の欠点は示さない。もっと具 体的には、本発明によるこれらの乳化組成物は刺激性がない。さらに本発明によ る乳化組成物は自己乳化組成物として使用できる。 したがって、本発明は重量で10から40%のアルキルポリグリコシド混合物と、 R’が12から18個の炭素原子を有する、飽和または不飽和、線形または分岐した 、脂肪族基である化学式R'OHの、重量で90から60%の少なくとも一つの脂肪 族アルコールを含む乳化組成物において、アルキルポリグリコシド混合物が: (i)R1が12または14個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族 基であり、G1が糖の残基であり、X1が1と5の間に含まれる化学式(I): R1O(G1)X1 (I) の少なくとも一つのアルキルポリグリコシドと; (ii)R2が16個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族基であり 、G2が糖の残基であり、X2が1と5の間に含まれる化学式(II): R2O(G2)X2 (II) のアルキルポリグリコシドと; (iii)R3が18個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族基であり 、G3が糖の残基であり、X3が1と5の間に含まれる化学式(III): R3O(G3)X3 (III) のアルキルポリグリコシドを有し、 化学式(I)のアルキルポリグリコシドと化学式(II)と(III)のアルキル ポリグリコシドの重量比が0.4と5の間に含まれる: ことを特徴とする乳化組成物を第一の対象とする。 ここで「化学式R'OHの脂肪族アルコール」は、天然脂肪酸であれ、化学合 成によって得られたものであれ、脂肪酸から誘導されたアルコールを意味するも のとする。なかんずく、それはオクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカ ン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドカサン酸 る。 有利な特徴によれば、化学式(I)のアルキルポリグリコシドと化学式(II) と(III)のアルキルポリグリコシドの重量比は0.5と1.5の間に含まれる。 同一または異なるG1,G2,G3はデキストロース、サッカロース、フルクト ース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオー ス、マンノース、リボース、デキストラン、タロース、アロース、キシロース、 レボグルコサン、セルロースおよびアミドン(amidon)の中から選択した糖の残基 を表すことができる。好適には、糖の残基はグルコースまたはフルクトースの残 基とする。さらに好適には、G1,G2,G3は同一で、それぞれグルコースの残基 とする。 化学式(I)、(II)と(III)のアルキルポリグリコシドは1.1と2の間に含 まれる、同一または異なるX1,X2とX3の値を有する。 本発明の他の有利な側面によれば、乳化組成物はR1が12個の炭素原子を有す る脂肪族基である化学式(I)のアルキルポリグリコシドと、R1が14個の炭素 原子を有する脂肪族基である化学式(I)のアルキルポリグリコシドを有する。 他方、R2とR3は、R2がパルミチル基を表し、R3がステアリル基を表すように 、アルキル基である。化学式(II)のアルキルポリグリコシドと化学式(III) のアルキルポリグリコシドの重量比は通常10/90と90/10の間に、好適には30/70 と70/30の間に含まれる。 通常、本発明による乳化組成物は先に規定したような、化学式R'OHの複数 の脂肪族アルコールから成る。これらの脂肪族アルコールは: (i)12または14個の炭素原子を含む少なくとも一つの脂肪族アルコール、好 適には12個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと14個の炭素原予を有する脂肪 族アルコールと; (ii)16個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと18個の炭素原子を有する脂 肪族アルコール、を含む混合物の形を取る。 乳化組成物内に存在する脂肪族アルコールは好適には飽和したアルキル基R’ を含んでいる。 12個または14個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと16個と18個の炭素原子 を有する脂肪族アルコールの間の重量比は一般的に0.03と0.1の間に含まれる。 別の側面によれば、本発明は少なくとも一つの水相と油相を含む乳剤にも関す るものであり、前記乳剤には先に規定したような、本発明による乳化組成物が含 まれる。 乳剤を構成する油相は下記の油から選択した一つの油で構成することができる : ・植物性油、例えば、甘扁桃油、コプラ油、ひまし油、ホホバ油、オリーブ油 、菜種油、落花生油、はしばみ油、パーム油、シアバターノキの油脂、杏核油、 カロフィラム(calophyllum)油; ・鉱物油、例えば、パラフィン油、ワセリン油、および沸点が300と400℃の間 に含まれる、石油の留分から得られるものを始めとする、鉱物油; ・合成油、例えば、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン 酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキ サデシル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イ ソセチル、オレイン酸ドデシル、ラウリン酸ヘキシル、ジカプリル酸(dicapryl ate)、プロピレングリコール、ラノリン酸誘導エステル、例えば、ラノリン酸 イソプロピル、ラノリン酸イソセチル、イソパラフィン、およびシリコン油。後 者の中でさらに、とくにジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ ン、アミノ修飾シリコンアミン、脂肪酸によって修飾されたシリコン、アルコー ルによって修飾されたシリコン、アルコールと脂肪酸によって修飾されたシリコ ン、ポリエステル基によって修飾されたシリコン、修飾エポキシシリコン、フッ 素を含む基によって修飾されたシリコン、環式シリコン、およびアルキル基によ って修飾されたシリコンを挙げることができる。 これらの乳剤は、本発明による乳化組成物を、水または極性のある溶剤内で、 例えば、50と80℃の間に含まれる温度で、高温で分散させて調製できる;この分 散は単純な撹拌、とくに機械式の、緩慢な撹拌によって実現される。 乳剤が先に規定したような油を含有するとき、後者は、50と80℃の間に含まれ る温度で、本発明による乳化組成物によって溶かすことができる。得られた混合 物はつぎに、50と80℃の間に含まれる温度にした、水または極性のある溶剤内で 分散される。 一般的に、本発明による乳剤は先に規定した乳化組成物を重量で1から10%含 有している。 別の側面によれば、本発明は安定した乳剤の、とくに−20℃未満で安定した乳 剤の調製のための自己乳化剤としての乳化組成物の使用に関するものであり、こ こで前記乳化組成物と前記乳剤は先に規定したものとする。 さらに、ヒト、または動物の身体の衛生においてこのように調製された乳剤の 使用、ならびに日光への曝露に結びつくヒトまたは動物の身体の皮膚疾患の予防 または対症治療法の実施のためのこのように調製したクリームも対象とする。 下記の例は本発明を説明することを目的とする。 実施例1: 本発明による乳化組成物の調製法 多機能反応装置の中に下記の組成(重量%)を有する脂肪族アルコールの留分 を投入する: ・ラウリン酸アルコール(C12) 12.5% ・ミリスチン酸アルコール(C14) 17.5% ・パルミチン酸アルコール(C16) 29.0% ・ステアリン酸アルコール(C18) 41.0% 脂肪族アルコールとグルコースのモル比が6:1になるように反応装置内にグル コースも投入する。ついで、触媒として硫酸の存在の下で、100と105℃の間に含 まれる温度で5時間の間グルコースを脂肪族アルコールと反応させる。反応は水 銀柱15mm(2kPa)の部分的真空内で実現する。 得られた組成物は下記の含有率(重量%)で75.5%の遊離脂肪族アルコールを 含んでいる: ・C12 9.5 ・C14 13.0 ・C16 22.0 ・C18 31.0 反応後、塩基によって触媒を中和する。反応混合物内に存在するC12とC14の アルコールは薄膜蒸発器上の蒸留によって部分的に除去される。所望の組成物を 得るために、反応媒体内に、16から18個の炭素原子を含む脂肪族アルコールを添 加する。 得られた組成物は下記を含有する: −遊離脂肪族アルコール(重量%): ・C12 ≦1.2 ・C14 ≦2.0 ・C16 26.0 ・C18 36.0 −アルキルポリグリコシド(重量%) ・C12 5.76 ・C14 7.44 ・C16 9.60 ・C18 13.2 実施例2: 本発明による乳化組成物の調製法 本発明による乳化組成物の調製のために、それぞれアルキルポリグリコシドと 遊離脂肪族アルコールの混合物を主成分とする、組成物2と組成物3を混合した 。 組成物2は国際出願 WO-92/06778に記載の方法によって調製した。この組成 物2は下記を含有していた(重量%): ・C12のアルキルポリグリコシド 10.0% ・C14のアルキルポリグリコシド 10.0% ・セチルステアリン酸アルコール 80.0% 組成物3はS.E.P.P.I.C.の名前で1994年11月16日に出願された、国際出 願PCT/FR/94/01336の実施例3に記載の方法によって、アルコールの適切な 混合物にグルコースを反応させて調製された。もっと正確には、この組成物3に は下記も含まれている(重量%): ・C12のアルキルポリグリコシド 14.4% ・C14のアルキルポリグリコシド 18.6% ・C16のアルキルポリグリコシド 09.0% ・C18のアルキルポリグリコシド 18.0% ・ラウリン酸アルコール 03.0% ・ミリスチン酸アルコール 04.0% ・パルミチン酸アルコール 06.0% ・ステアリン酸アルコール 27.0% 組成物2と3は固体の形であった。ついで、成分とそれらの相対的比率が上述 の実施例1で得られたものと同一の、本発明による乳化組成物を得るために適切 な比率で、それらを70℃で一緒に溶かした。 実施例3: 日焼け止めクリーム 下記の化合物を含む日焼け止めクリームを調製する(重量%) *A相) ・実施例2の乳化組成物 5.0% ・ジメチコーン 5.0% ・シクロメチコーン 10.0% ・ベンゾフェノン−3 0.5% ・オクチル パラメトキシケイ皮酸塩 5.0% *B相) ・セピシドHB(1) 0.5% ・セピシドCl(2) 0.2% ・香料 0.1% *C相) 水 q.s.p. 100% (1):S.E.P.P.I.C.によって市販されている保存剤 (2):S.E.P.P.I.C.によって市販されている保存剤 日焼け止めクリームは次のようにして得られた: ・A相)を70℃で溶かす; ・C相)を75℃に加熱する; ・乳剤を形成するために軽く撹拌しながらA相)とC相)を混合する; ・形成された乳剤が40℃になったとき、その中にB相)を導入する; ・必要ならば、pHを6に調節する。 得られた乳剤は輝く白いクリーム状の外観である。その粘度は25000mPa.s で ある(Brookfield LVF,module IV,毎分6回転)。 得られた乳剤の低温安定性を評価するために、下記の試験にかけた: ・乳剤を30ml の2個のガラス瓶内に包装した。瓶の一方を−26℃で冷凍し、 他の瓶(対照乳剤)は環境温度で保存した。後者の瓶内に入れられた乳剤は基準 の役割を果たす。 試験した乳剤は−26℃に18時間置き、ついで6時間の間環境温度で自然に解凍 させた。試験乳剤と対照乳剤はつぎに比較目視試験にかけ、下記のように評点を つけた: ・0:均質で、なめらかで光沢のある外観に関して、試験乳剤は対照乳剤に相 当する。 ・X:試験乳剤は対照乳剤よりも表面に艶となめらかさがない。 ・XX:試験乳剤ははるかに粒状の*、輝きのない表面を有し、特徴的な、対 照乳剤と比較しないでも容易に識別できる外観である。 ・XXX:試験乳剤は型くずれし、表面に水が滲出している。 *外観は粒状であるが、乳剤をのばすと粒子の物理的存在は認められない;こ れは検査と目視評価にすぎない。 上述の方法によって得られた日焼け止めクリームを、先に規定した、低温試験 にかけて、評点を付けた。 実施例4: 植物油クリーム 下記の化合物(重量%)を含有する植物油クリームを調製した: *A相): ・実施例2の乳化組成物 5.0% ・ホホバ油 5.0% ・はしばみ油 5.0% ・甘扁桃油 10.0% ・DLα−トコフェロール 0.05% *B相): ・セピシドHB(1) 0.3% ・セピシドCl(2) 0.2% ・香料 0.4% *C相): 水 q.s.p. 100% (1):S.E.P.P.I.C.によって市販されている保存剤 (2):S.E.P.P.I.C.によって市販されている保存剤 植物油クリームは次のようにして調製した: ・A相)を70℃で溶かす; ・C相)を75℃に加熱する; ・乳剤を形成するために軽く撹拌しながらA相)とC相)を混合する; ・形成された乳剤がおよそ40℃になったとき、その中にB相)を導入する; ・必要ならば、pHを6に調節する。 得られた乳剤は輝く象牙色のクリーム状の外観である。その粘度は23000mPa. S である(Brookfield LVF,module IV,毎分6回転)。 この植物油クリームを上記の実施例3に記載の低温試験にかけた。この試験に かけた組成物の目視検査の結果、評点は:0が付けられた。 実施例5: 下記(重量%)を含む各種の乳剤を調製した: ・アルキルポリグリコシドと脂肪族アルコールを 主成分とする乳化組成物 5.0% ・油 20% ・水 q.s.p. 100% 使用された乳化組成物は実施例2のもの(組成物1)、または上記実施例2に 規定した乳化組成物2である。 使用した油は下記のものであった: ・PRIMOL 352:ESSOから市販されているパラフィン油 ・LANOL 1688:S.E.P.P.I.C.社から市販されているオクタン酸セ テアリル ・甘扁桃油(HAD); ・DC 200/350:Dow Coming社から市販されているジメチコーン。 得られた乳剤を実施例3に記載の低温試験にかけた。得られた結果は下の表1 に示されている: 得られた結果は、本発明による組成物は低温に置かれたときに従来技術による 乳剤よりも明らかに安定性があることを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.重量で10から40%のアルキルポリグリコシド混合物と、R’が12から18個 の炭素原子を有する、飽和または不飽和アルキル基である化学式R'OHの、重 量で90から60%の少なくとも一つの脂肪族アルコールを含む乳化組成物において 、アルキルポリグリコシド混合物が: (i)R1が12または14個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族 基であり、G1が糖の残基であり、X1が1と5の間に含まれる化学式(I): R1O(G1)X1 (I) の少なくとも一つのアルキルポリグリコシドと; (ii)R2が16個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族基であり 、G2が糖の残基であり、X2が1と5の間に含まれる化学式(II): R2O(G2)X2 (II) のアルキルポリグリコシドと; (iii)R3が18個の炭素原子を有する、線形または分岐した、脂肪族基であり 、G3が糖の残基であり、X3が1と5の間に含まれる化学式(III): R3O(G3)X3 (III) のアルキルポリグリコシドを有し、 化学式(I)のアルキルポリグリコシドと化学式(II)と(III)のアルキル ポリグリコシドの重量比が0.4と5の間に含まれることを特徴とする乳化組成物。 2.請求項1に記載の組成物において、化学式(I)のアルキルポリグリコシ ドと化学式(II)と(III)のアルキルポリグリコシドの重量比が0.5と1.5の間 に含まれることを特徴とする組成物。 3.請求項1または2のいずれか一つに記載の組成物であって、G1,G2,G3 がたがいに独立してグルコースまたはフルクトースの残基を表す組成物。 4.請求項3に記載の乳化組成物において、G1,G2,G3がグルコースの残基 を表すことを特徴とする乳化組成物。 5.請求項1から4のいずれか一つに記載の組成物において、同一または異な るX1,X2とX3が、それぞれ1.1と2の間に含まれることを特徴とする組成物。 6.請求項1から5のいずれか一つに記載の組成物において、R1が12個の炭 素原子を有する脂肪族基である化学式(I)のアルキルポリグリコシドと、R1 が14個の炭素原子を有する脂肪族基である化学式(I)のアルキルポリグリコシ ドを有することを特徴とする組成物。 7.請求項1から6のいずれか一つに記載の組成物において、R2とR3がアル キル基であり、とくにR2がパルミチル基を表し、R3がステアリル基を表すこと を特徴とする組成物。 8.請求項1から7のいずれか一つに記載の組成物であって、化学式(II)の アルキルポリグリコシドと化学式(III)のアルキルポリグリコシドの重量比が 通常10/90と90/10の間に、好適には30/70と70/30の間に含まれる組成物。 9.請求項1から8のいずれか一つに記載の組成物において、一般化学式R' OHの複数の脂肪族アルコールの混合物から成り、前記混合物が: (i)12または14個の炭素原子を含む少なくとも一つの脂肪族アルコールと; (ii)16個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと18個の炭素原子を有する脂 肪族アルコール; を含むことを特徴とする組成物。 10.請求項9に記載の組成物であって、 C12の遊離脂肪族アルコール1.2%未満; C14の遊離脂肪族アルコール2.0%未満; C16の遊離脂肪族アルコール26%; C18の遊離脂肪族アルコール36%; C12のアルキルポリグリコシド5.76%; C14のアルキルポリグリコシド7.44%; C16のアルキルポリグリコシド9.60%; C18のアルキルポリグリコシド13.20%; を含む組成物。 11.少なくとも一つの水相と油相を有する乳剤において、請求項1から10のい ずれか一つに記載の乳化組成物を含むことを特徴とする乳剤。 12.請求項11に記載の乳剤において、油相がシリコン油、植物性油、及びパラ フィン油の中から選択した少なくとも一つの化合物から成ることを特徴とする乳 剤。 13.請求項11と12のいずれか一つに記載の乳剤において、請求項1から10のい ずれか一つに記載の乳化組成物を重量で1から10%含むことを特徴とする乳剤。 14.日焼け止めクリームであって、 ・請求項10に記載の乳化組成物 5% ・ジメチコーン 5% ・シクロメチコーン 5% ・ベンゾフェノン−3 0.5% ・オクチルパラメトキシケイ皮酸塩 5% ・セピシドHB 0.5% ・セピシドCl 0.2% ・香料 0.1% ・水 q.s.p. 100% を含む日焼け止めクリーム。 15.植物油クリームであって、 *A相): ・請求項10に記載の乳化組成物 5.0% ・ホホバ油 5.0% ・はしばみ油 5.0% ・甘扁桃油 10.0% ・DLα−トコフェロール 0.05% *B相): ・セピシドHB 0.3% ・セピシドCl 0.2% ・香料 0.4% *C相): 水 q.s.p. 100% を含む植物油クリーム。 16.人体または動物の身体の衛生における請求項11から15のいずれか一つに記 載の乳剤の使用。 17.日光への曝露に結びつくヒトまたは動物の身体の皮膚疾患の予防または治 療処置法の実施のための請求項14または15のいずれか一つに記載のクリーム。
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