JPH0741416A - 乳化組成物 - Google Patents

乳化組成物

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JPH0741416A
JPH0741416A JP20716993A JP20716993A JPH0741416A JP H0741416 A JPH0741416 A JP H0741416A JP 20716993 A JP20716993 A JP 20716993A JP 20716993 A JP20716993 A JP 20716993A JP H0741416 A JPH0741416 A JP H0741416A
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JP
Japan
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oil
poe
surfactant
group
sugar residue
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JP20716993A
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Tomiyuki Nanba
富幸 難波
Kazuhiko Koyama
和彦 小山
Sadao Yamazaki
貞男 山崎
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化１ 【化１】 ［上記化１中、Ｒ及びＲaは各々同一又は異る炭素数１
〜８の炭化水素基を示す。Ｒ1〜Ｒ6は各々同一又は異な
り、少なくとも一つが一般式化２ 【化２】−Ｒ7−Ｏ−Ｇ （化２中、Ｒ7は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
１〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽
イオン性界面活性剤、両性界面活性剤の中から選ばれる
一種又は二種以上と、油分の一種又は二種以上とを配合
したことを特徴とする乳化組成物。 【効果】 優れた使用性、過酷な温度変化の条件下にお
ける経時安定性を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は乳化組成物、特にオルガ
ノポリシロキサン誘導体と、非イオン性界面活性剤、陰
イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両イオン
性界面活性剤から選ばれる一種もしくは二種以上と、油
分とを配合した乳化組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン油は耐熱性、耐候性、低表面
張力などの物性に優れるため、近年化粧品、医薬品、食
品、雑貨などの商品に多用されている。特に皮膚外用剤
の分野においては、シリコーン油の撥水性を利用し、水
或いは洗剤などから皮膚を保護することが行われてお
り、該シリコーン油のより広範な使用方法の開発が急務
である。しかしながら、シリコーン油は水と親和性を示
さず、また水中に乳化しにくいために使用法が制限され
ている。そこで、シリコーン油を乳化せしめるため一般
の乳化剤の外、シリコーン油に対し親和性の高い乳化剤
として、シリコーン油に親水基を導入した変性シリコー
ン油が開発されている。この例として、ポリオキシアル
キレン基を導入したポリエーテル変性シリコーンや、イ
オン性基を導入したものなどが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来の変性シリコーン油は、いずれもシリコーン油の乳化
能を有するものの、調整された乳化組成物の経時安定性
に劣るものであった。特にシリコーン油が全油性成分中
の５０重量％以上となると、著しく経時安定性が悪化す
る傾向にあり、シリコーン油使用の妨げとなっていた。
また、前記変性シリコーン油の中でも、安全性の観点か
ら皮膚外用剤にはポリエーテル変性シリコーンが広く用
いられているが、該ポリエーテル変性シリコーンは５０
℃程度の高温下に長時間放置されると、ポリオキシエチ
レン基が酸化劣化を受けて分解し、異臭を発したり、ｐ
Ｈが低下することがある。このため、化粧料が店頭に長
時間陳列された場合などには、変質を来すおそれもあ
る。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたもので
あり、その目的は過酷な温度変化条件下における経時安
定性に優れた乳化組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発者らが鋭意検討した結果、特定の糖残基を有する
オルガノポリシロキサン誘導体及び非イオン性界面活性
剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両
性界面活性剤の中から選ばれる一種又は二種以上とを組
合せてを乳化剤として用いることにより、過酷な温度変
化条件下における経時安定性に優れた乳化組成物、特に
シリコーン系乳化組成物が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の請求項１記
載の乳化組成物は、下記一般式化３
【化３】 ［上記化３中、Ｒ及びＲaは各々同一又は異なる炭素数
１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ1〜Ｒ6は各々同一又は異
なり、少なくとも一つが一般式化４
【化４】−Ｒ7−Ｏ−Ｇ （化４中、Ｒ7は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
１〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽
イオン性界面活性剤、両性界面活性剤の中から選ばれる
一種又は二種以上と、油分の一種又は二種以上とを配合
したことを特徴とする。
【０００５】以下、本発明の構成をさらに詳細に説明す
る。前記化３に示す糖残基含有オルガノポリシロキサン
誘導体において、Ｒ及びRaは各々同一又は異なる炭素数
１〜８の炭化水素基を示し、メチル基、エチル基、ブチ
ル基或いはフェニル基などが例示される。また、Ｒ7で
示される炭素数２〜２０の有機基としては、−（Ｃ
Ｈ2）2−，−（ＣＨ2）3−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2−，−（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）5−，−（ＣＨ2）6
−，−（ＣＨ2）7−，−（ＣＨ2）8−，−（ＣＨ2）2−
ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−，−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−，−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−，−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−，−（ＣＨ
2） 3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−，−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−等を例示することができ
る。
【０００６】本発明に於て、Ｇで示される単糖、オリゴ
糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル基としては、
例えばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、
リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクト
シル基などの単糖基、マルトシル基、セロビオシル基、
ラクトシル基、マルトトリオシル基などのオリゴ糖基、
セルロース、澱粉などの多糖基が例示され、好ましい基
としては、単糖基及びオリゴ糖基が挙げられる。また、
ｍ及びｎの平均値は、同一又は異なる０又は正数を示
し、且つ１≦ｍ＋ｎ≦１０００、好ましくは１≦ｍ＋ｎ
≦５００、さらに好ましくは１≦ｍ＋ｎ≦１５０であ
る。一般式化３の化合物の製造法は特に制限がないが、
一般によく知られた、オルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと、末端に二重結合を有する糖誘導体とのヒドロ
シリル化反応によって製造することができる。すなわ
ち、一般式化５
【化５】 ［化５中、Ｒ及びＲaは同一又は異なる炭素数１〜８の
炭化水素基を示す。Ｒ1a〜Ｒ6aは、各々同一又は異な
り、少なくとも一つが水素原子を示し、残りが炭素数１
〜８の炭化水素基を示す。ｍ及びｎの平均値は、同一又
は異なった０又は正数を示し、且つ１≦ｍ＋ｎ≦１００
０である］で表わされるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと、一般式化６
【化６】Ｒ8−Ｏ−Ｇ ［式中、Ｒ8は分子ないに二重結合を有する炭素数２〜
２０の有機基を示し、Ｇは単糖、オリゴ糖ないしは多糖
から誘導されるグリコシル基を示す。］で表わされる糖
誘導体とを白金系触媒の存在下に反応させて製造するこ
とができる。
【０００７】反応終了後Ｓｉに結合した未反応の水素原
子が残っている場合には、反応終了後にオレフィン系化
合物を加え、未反応の水素原子をできるだけ反応させて
おくことが好ましい。特に下記化７ないし化８で表わさ
れる糖残基含有オルガノポリシロキサン誘導体のうち、
Ｇaで示される糖残基がグルコシル基であり、Ｒ9で示さ
れる炭化水素基がメチル基で、Ｒ10が−（ＣＨ2）3−基
であり、且つｍが５〜７０のものは汎用性がある。
【化７】
【化８】 また、下記化９で表わされる糖残基含有オルガノポリシ
ロキサン誘導体のうち、Ｇbで示される糖残基がグルコ
シル基であり、Ｒ11で示される炭化水素基がメチル基
で、Ｒ12が−（ＣＨ2）3−基であり、且つｍが２０〜７
０で、ｎが１〜１０のものは汎用性がある。
【化９】 また、化９で表わされる糖残基含有オルガノポリシロキ
サン誘導体のうち、Ｇ bで示される糖残基がグルコシル
基であり、Ｒ11で示される炭化水素基がメチル基で、Ｒ
12が−（ＣＨ2）3−基であり、且つｍが０〜５０で、ｎ
が２０〜５０のものは汎用性がある。
【０００８】本発明にしたがって乳化組成物に配合され
る糖残基含有オルガノポリシロキサン、及び非イオン性
界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活
性剤、両性界面活性剤の中から選ばれる一種又は二種以
上の量には特に制限はないが、好ましくは合計量で０．
０１重量％以上、さらに好ましくは０．１重量％以上で
ある。０．０１重量％未満の場合には、乳化不良を発生
する可能性がある。配合の上限についても特に制限はな
いが、著しく多量の場合には必然的に乳化組成物を構成
する他の成分の割合が低くなるため、１０重量％程度ま
でが好適である。非イオン界面活性剤としては、例え
ば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソス
テアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモ
ノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビ
タンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペ
ンタ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、
テトラ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン
等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グ
リセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸
グリセリン、モノステアリン酸グリラリン、α，α′-
オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリ
ン酸グリセリンリンゴ酸等のグリセリンポリグリセリン
脂肪酸類、モノステアリン酸プロピレングリコール等の
プロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油
誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン
モノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレート、PO
E-ソルビタンモノオレート、POE-ソルビタンテトラオレ
エート等のPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POE-ソル
ビットモノラウレート、POE-ソルビットモノオレエー
ト、POE-ソルビットペンタオレエート、POE-ソルビット
モノステアレート等のPOEソルビット脂肪酸エステル
類、POEーグリセリンモノステアレート、POEグリセリン
モノイソステアレート、POE-グリセリントリイソステア
レート等のPOEグリセリン脂肪酸エステル類、POE-モノ
オレエート、POEジステアレート、POEモノジオレエー
ト、POE-ジステアリン酸エチレングリコール等のPOE脂肪
酸エステル類、POEラウリルエーテル、POEオレイルエー
テル、POEステアリルエーテル、POEベヘニルエーテル、
POE2-オクチルドデシルエーテル、POEコレスタノールエ
ーテル等のPOEアルキルエーテル類、POEオクチルフェニ
ルエーテル、POEノニルフェニルエーテル、POEジノニル
フェニルエーテル等のPOEアルキルフェニルエーテル
類、プルロニック等のプルアロニック型類、POE・POPセ
チルエーテル、POE・POP2-デシルテトラデシルエーテ
ル、POE・POPモノブチルエーテル、POE・POP水添ラノリ
ン、POE・POPグリセリンエーテル等のPOE・POPアルキル
エーテル類、テトロニック等のテトラPOE・テトラPOPエ
チレンジアミン縮合物類、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ
油、POE硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒ
マシ油トリイソステアレート、POE硬化ヒマシ油モノピ
ログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE
硬化ヒマシ油マレイン酸等のPOEヒマシ油硬化ヒマシ油
誘導体、POEソルビットミツロウ等のPOEミツロウ・ラノ
リン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリ
ン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールア
ミド等のアルカノールアミド、POEプロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、POEアルキルアミン、POE脂肪酸アミ
ド、ショ糖脂肪酸エステル、POEノニルフェニルホルム
アルデヒド縮合物、アルキルエトキシジメチルアミンオ
キシド、トリオレイルリン酸等が挙げられる。
【０００９】陰イオン性界面活性剤としては、例えば、
セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸
ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリン硫酸ナトリウ
ム、ラウリン硫酸K等の高級アルキル硫酸エステル塩、P
OEラウリン硫酸トリエタノールアミン、POEラウリン硫
酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラ
ウロイルサルコシンナトリウム等のN-アシルサルコシン
酸、N-ミリストイル-N-メチルタウリンナトリウム、ヤ
シ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチ
ルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン
酸塩、POEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステ
アリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、ジ-2-エ
チルヘキシルスルホコハク酸ナトウリム、モノラウロイ
ルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハ
ク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールス
ルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニア
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシ
ルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアド
デシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、N-ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N-
ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N-ミリストイ
ル-L-グルタミン酸モノナトリウム等のN-アシルグルタ
ミン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム
等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の
硫酸化油、POEアルキルエーテルカルボン酸、POEアルキ
ルアリルエーテルカルボン酸塩、α-オレフィンスルホ
ン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコ
ール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫
酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク
酸ナトリウム、N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエ
タノールアミン、カゼインナトリウムが挙げられる。
【００１０】陽イオン界面活性剤としては、例えば、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルト
リメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニ
ウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアル
キルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ（N,N′-ジメチ
ル-3,5-メチレンピペリジニウム）、塩化セチルピリジ
ニウム等のアルキルピリジニウム塩、アルキル四級アン
モニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム
塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモリホニ
ウム塩、POEアルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリ
アミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げら
れる。 両性界面活性剤としては、例えば、２−ウンデ
シル-N,N,N-（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）−
２−イミダゾリンナトリウム、２−ココイル−２−イミ
タゾリニウムヒドロキサイド-1-カルボキシエチロキシ2
ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤、２−
ヘプタデシル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチル
イミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スル
ホベタイン等のベタイン系界面活性剤等が挙げられる。
これら界面活性剤の中でも、特に好ましいのは非イオン
界面活性剤である。
【００１１】一方、本発明において乳化に供される油分
としては、油脂、炭化水素、エステル類、シリコーン、
高級アルコール等が挙げられる。このうち、炭化水素系
の油分としては、流動パラフィン、オゾケライト、スク
ワレン、スクワラン、ラノリン誘導体、プリスタン、セ
レシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が
挙げられる。エステル類としては、ミリスチン酸イソプ
ロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデ
シル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オ
レイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、
乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリ
ン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１，２
−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチル
ヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキル
グリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リ
ンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−エチルヘキシル酸ト
リメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチ
ロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ペンタ
ンエリスリトール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、
セチル２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシル
パルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２
−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸
メチルエステル、オレイン酸オレイル、セトステアリル
アルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘ
プチルウンデシル、アジピン酸ジイソプチル、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエス
テル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、エチル
ラウレート、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリ
スチン酸２−ヘキシルデシル、パルチミン酸２−ヘキシ
ルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバチン酸
ジイソプロピル、コハク酸−エチルヘキシル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等が
挙げられる。
【００１２】高級アルコールとしては、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアル
コール、セトステアリルアルコール、モノステアリルグ
リセリンエーテル、２−デシルテトラデシノール、ラノ
リンアルコール、フィトステアリルアルコール、ヘキシ
ルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチル
ドデカノール等が挙げられる 油脂としては、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッ
ツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ
油、卵黄油、ゴマ油、小麦胚芽油、ヒマシ油、アマニ
油、サフラワー油、綿実油、大豆油、落花生油、茶実
油、コメヌカ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン、
トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリ
セリン等が挙げられる。シリコーンとしては、ジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状
ジメチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポ
リシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンポリ
シロキサン、アミノ酸変性シリコーンが挙げられる。こ
のうち、ジメチルポリシロキサン油としては、２５℃に
おける粘度が０．６５〜５０００CStのもの、メチルフ
ェニルポリシロキサン油としては２５℃における粘度が
１０〜１０００CStのもの、環状ジメチルポリシロキサ
ン油としてはオクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン等を挙げられることができる。これら
油分の配合量は特に制限はないが、乳化組成物を生成で
きる量であって、合計量で０．１〜７０重量％が好まし
い、なお、本発明の乳化組成物の調製法としては、通常
の乳化法はもちろんのことＨＬＢ温度乳化法、非水乳化
法、転相乳化法、Ｄ相乳化法、液晶乳化法等のＯ／Ｗエ
マルション調製法や、ゲル乳化法、アミノ酸ゲル乳化
法、水膨潤性粘土鉱物を用いたＷ／Ｏエマルションの調
製法等（光井武夫編「新化粧品学」南山堂（１９９３
ｐ１８６参照）を用いることができる。本発明の乳化組
成物は皮膚化粧料としてのクリーム、乳液やメーキヤッ
プ化粧料としての乳化ファンデーション、化粧下地や、
毛髪化粧料としてのヘアクリーム、ヘアトリートメント
等に用いることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に
説明する。なお、本発明は実施例に限定されるものでは
ない。また、配合量は特に指定のない限り重量％で示
す。 ［経時安定性試験］まず、次の表１に示されるクリーム
を製造し、過酷な温度変化条件下における経時安定性を
評価した。各試料を２０個作成し、−２０℃〜６０℃の
範囲内にて１日に２サイクルのサインカーブを描くよう
な温度変化状態の中に１ケ月間保存し、過酷保存試験を
行い安定性の評価を行った。尚、評価基準は以下に従っ
た。 ◎ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が０個であっ
た。 ○ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が１〜２個で
あった。 △ … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が３〜４個で
あった。 × … 分離・凝集、沈殿が見られた試料が５個以上で
あった。
【表１】 ──────────────────────────────────── 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ３ ４ ────────────────────────────────────メチルフェニルホ゜リシロキサン 油(10CSt/25℃) 10 5 10 10 10 10 10 10 ──────────────────────────────────── 環状シ゛メチルホ゜リシロキサン油（４量体） 10 10 10 10 10 10 10 10 ──────────────────────────────────── 流動パラフィン − 10 − − − − − − ──────────────────────────────────── イソプロピルミリステート 3 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────────── ラウリルアルコール 5 3 3 3 3 3 3 3 ──────────────────────────────────── 糖残基含有オルカ゛リホ゜リシロキサン（化１０） 5 5 5 5 5 − − − ──────────────────────────────────── ラウリン酸Ｎａ 5 − − 2 − ５ − − ──────────────────────────────────── ＰＯＥ（３０）セチルエーテル − 5 − 3 − − − 5 ──────────────────────────────────── ＰＯＥ（５０）硬化ヒマシ油 − − 5 − − − − 5 ──────────────────────────────────── 精製水 残余 ──────────────────────────────────── 安定性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ × × × ──────────────────────────────────── 実施例１〜４にかかるクリームでは、組成物の過酷な温
度変化条件下における経時安定性に優れるものである。
【００１４】しかしながら、比較例１〜４のように糖残
基含有オルガノポリシロキサンのみの場合には経時安定
性がやや劣り、一般の乳化剤であるラウリン酸ナトリウ
ム、ＰＯＥ（３０）セチルエーテル、ＰＯＥ（５０）硬
化ヒマシ油などでは不十分である。
【００１５】なお、化１０は、次の構造を有する。
【化１０】 ＜製法＞下記化１１で示されるメチルハイドロジェンポ
リシロキサン３２．３ｇ、アリルグルコシド７８．４
ｇ、ジオキサン６４．５ｇ、塩化白金酸（０．２％ジオ
キサン溶液）５．０ｇを各々仕込み、８０〜９０℃で約
３時間反応を行なった。反応混合物を濃縮し、酢酸エチ
ル／水系で分配し、水層を濃縮し、透析チューブを用い
て３日間透析を行ない、未反応アリルグルコシドを除去
し、透析チューブ内の溶液を留去し、前記化１０の糖残
基含有オルガノポリシロキサンを得た。
【化１１】 次に、下記の基本処方を用いて、シリコーン油及びその
他の油分の油相中における配合割合と、過酷な温度変化
の条件下における経時安定性との関係について調べた。 基本処方 Ａ：ジメチルポリシロキサン油(6CSt/25℃) 表２ Ｂ：流動パラフィン 表２ イソプロピルミリステート ５％ セチルアルコール ３％ Ｃ：糖残基含有オルガノポリシロキサン（化10） 表２ Ｄ：ＰＯＥ（３０）セチルエーテル 表２ Ｅ：ステアリン酸ナトリウム 表２ 精製水 残余 ────────────────────────────── １００％
【表２】 ──────────────────────────────────── Ａ ２０％ １５％ １０％ ５％ ０％ Ｂ ０％ ５％ １０％ １５％ ２０％ ──────────────────────────────────── Ｃ 5 - - 5 5 5 - - 5 5 5 - - 5 5 5 - - 5 5 5 - - 5 5 Ｄ - 5 - 5 - - 5 - 5 - - 5 - 5 - - 5 - 5 - - 5 - 5 - Ｅ - - 5 - 5 - - 5- 5 - - 5 - 5 - - 5 - 5 - - 5 - - 5 ──────────────────────────────────── 過酷条件下における 経時安定性 ○××◎◎ ○××◎◎ ○△×◎◎ ○△×◎◎ ○△×◎◎ ──────────────────────────────────── 上記表２より明らかなように、Ａ／Ｂが１以上である
と、糖残基含有オルガノポリシロキサンのみの場合は経
時安定性がやや劣り、一般の乳化剤を用いた場合には乳
化性が悪く経時安定性も悪い。
【００１６】従って、本発明にかかる乳化組成物は、シ
リコーン油の油性成分中に占める割合が５０％以上であ
る場合に、特に有効であることが理解される。以下に、
本発明にかかる乳化組成物の具体的配合例を示す。実施例３ エモリエントオイル グリセリン １０．０ １，３−ブタンジオール ４０．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１２） ５．０ ＰＯＥ（２５）ラウリルエーテル ５．０ 環状ジメチルポリシロキサン（４量体） ３４．７５ グリセリルトリオクタノエート ５．０ ビタミンＥアセテート ０．２ ビタミンＤ2 ０．０５ 実施例３のエモリエントオイルは、エモリエント効果に
優れ、且つ経時安定性にも優れるものである。なお、化
１２は以下の構造を有する。
【化１２】 ＜製法＞下記化１３で示されるメチルハイドロジェンポ
リシロキサン１２．９ｇ、アリルグルコシド４９．０
ｇ、イソプロピルアルコール２００ｇ、塩化白金酸
（０．２％イソプロピルアルコール溶液）３．０ｇを各
々仕込み、前記化１０の糖残基含有オルガノポリシロキ
サンと同様に反応させた。
【１３】実施例４ ハンドクリーム ジメチルポリシロキサン（５０００CSt/25℃） ５．０ 環状ジメチルポリシロキサン（４量体） １５．０ 環状ジメチルポリシロキサン（５量体） ５．０ ＰＯＥ（２５）ステアリルエーテル ５．０ 有機変性ベントナイト ３．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１４） ３．０ 精製水 残 余 防腐剤 適 量 実施例４のハンドクリームは優れた使用性をもち、経時
安定性にも優れたものである。
【００１７】なお、化１４の糖残基含有オルガノポリシ
ロキサンは次の構造を有する。
【化１４】 ＜製法＞下記化１５に示すメチルハイドロジェンポリシ
ロキサン１６．３ｇ、アリルグルコシド４９．０ｇ、ジ
オキサン１００ｇ、塩化白金酸（０．２％ジオキサン溶
液）５．０ｇを各々仕込み、８０〜９０℃で約３時間反
応を行なった。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル／水系
で分配し、有機層の溶媒を留去して化１５を得た。
【化１５】 実施例５ ヘアクリーム ジメチルポリシロキサン（１０００CSt/25℃） １２．０ カルナバロウ ５．０ マイクロクリスタリンワックス ８．０ イソプロピルミリステート １０．０ メチルフェニルポリシロキサン ２０．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１６） ５．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１７） １０．０ ＰＯＥ硬化ヒマシ油 １０．０ ラウリン硫酸Ｎａ ５．０ 精製水 残 余 防腐剤 適 量 香料 適 量 実施例５のヘアクリームは経時安定性に優れるものであ
った。
【００１８】なお、化１６及び化１７に示す糖残基含有
オルガノポリシロキサンは、それぞれ次の構造を有す
る。
【化１６】
【化１７】 実施例６ 日焼け止ローション 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１８） ０．１ 2-ウンテ゛シル-N,N,N-(ヒト゛ロキシエチルカルホ゛キシメチル)-2-イミタ゛ソ゛リンNa ０．１ グリセリン ３．０ １，３−ブタンジオール ２．０ ジメチルポリシロキサン（５CSt/25℃） １０．０ メチルフェニルポリシロキサン（５CSt/25℃） ３．０ パラメトキシ桂皮酸オクチル ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．４ 苛性カリ ０．０８ 防腐剤 適 量 エデト酸二ナトリウム ０．０２ 精製水 残 余 実施例６の日焼け止ローションは優れた使用感を有し、
且つ安定性に優れたものである。
【００１９】なお、化１８に示す糖残基含有オルガノポ
リシロキサンは次の構造を有する。
【化１８】 実施例７ 乳化ファンデーション 精製水 ３８．２ グリセリン １５．０ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ２．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．１ 防腐剤 ０．３ グリセリントリイソオクタネート ５．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ ジメチルポリシロキサン（６CSt/25℃） ５．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化１９） ２．０ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２０） １．０ ＰＯＥ（４）ステアリルエーテル １．０ 酸化防止剤 ０．１ 香料 ０．３ 疎水化処理セリサイト ７．４ 疎水化処理タルク １．０ 疎水化処理酸化亜鉛 ２．０ 疎水化処理酸化チタン ８．０ 疎水化処理酸化鉄（黄） １．０ 疎水化処理酸化鉄（赤） ０．４ 疎水化処理酸化鉄（黒） ０．２ 実施例７にかかる乳化ファンデーションは優れた使用性
を有し、経時安定性にも優れていた。
【００２０】なお、化１９及び化２０に示す糖残基含有
オルガノポリシロキサンは次の構造を有する。
【化１９】
【化２０】 実施例８ クリーム グリセリン ７．５ 精製水 ４６．１２５ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム １．２５ メチルパラベン ０．１２５ 糖残基含有オルガノポリシロキサン（化２１） ２．０ ソルビタンモノイソステアレート ３．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ ジメチルポリシロキサン（６CSt/25℃） １５．０ 流動パラフィン １０．０
【００２１】
【発明の効果】本発明にかかる乳化組成物は、糖残基含
有オルガノポリシロキサン及び非イオン界面活性剤、陰
イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性
から選ばれる一種又は二種以上及び油分を配合すること
により、優れた使用性、過酷な温度変化の条件下におけ
る経時安定性を得ることができる。
【化１３】
【化２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 8615−4Ｃ 7/42 7252−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式化１ 【化１】 ［上記化１中、Ｒ及びＲaは各々同一又は異る炭素数１
    〜８の炭化水素基を示す。Ｒ1〜Ｒ6は各々同一又は異な
    り、少なくとも一つが一般式化２ 【化２】−Ｒ7−Ｏ−Ｇ （化２中、Ｒ7は炭素数２〜２０の有機基を示し、Ｇは
    単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
    基を示す。）で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
    １〜８の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。ｍ及びｎ
    の平均値は、同一又は異なる０又は正数を示し、且つ１
    ≦ｍ＋ｎ≦１０００である。］で表わされる糖残基を有
    するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
    と、 非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオ
    ン性界面活性剤、両性界面活性剤の中から選ばれる一種
    又は二種以上と、 油分の一種又は二種以上と、を配合したことを特徴とす
    る乳化組成物。
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