JPH1143408A - 害虫防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 害虫、特に動物或いは植物に寄生する寄生虫
に対して優れた防除効果を有するベンゾイルウレアと抗
生物質等とを有効成分とする害虫防除組成物を提供す
る。また、温血動物に対して経口投与した場合に、消化
管からの吸収性が大幅に改善できる無定形のベンゾイル
ウレアと抗生物質等とを有効成分とする害虫防除組成物
を提供する。 【構成】 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウ
レアとアベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシ
ン、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイシン、オ
キシテトラサイクリン及びレバミゾールの群から選択さ
れた少なくとも１種とを有効成分とする害虫防除剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は害虫、特に動物或い
は植物に寄生する寄生虫を防除するための組成物に関
し、更に詳しくは、ベンゾイルウレアとアベルメクチ
ン、イベルメクチン、ミルベマイシン、バリノマイシ
ン、モネンシン、サリノマイシン、オキシテトラサイク
リン及びレバミゾールの群から選択された少なくとも１
種とを有効成分とする害虫防除剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より犬、猫などのペットを含む動物
或いは植物の寄生虫病に対しては、各種の害虫防除剤、
殺虫剤等が用いられている。例えば、カーバメート、有
機リン化合物、ピレスロイドなどを使用していると、抵
抗を獲得する寄生虫が発生してくることが多い。

【０００３】また、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア（以下ベンゾイルウレアと称す）は殺虫剤と
して公知の化合物であり（特開昭54-125677 号公報）、
更には、温血動物の体内及び体外寄生虫の防除効果を有
することも知られている（特表昭62-501418 号公報）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一般に、寄生虫病と呼
ばれる病気は動物や植物宿主に寄生虫が寄生することに
より起こる。寄生虫病は犬や猫に代表される愛玩動物
（ペット）の胃、腸管、肺、心臓、血管、皮下、リンパ
組織などに寄生したり、植物では葉、茎、根などに寄生
し、深刻な汚染を引き起こすことが多い。

【０００５】寄生虫病は動物では貧血、栄養失調、衰
弱、体重減少、腸管壁及びその他組織、器官の傷害を招
き、処置しないまま放置すると、寄生虫に感染された宿
主は死に至る。植物においても同様に衰弱、重量減少、
組織、器官の傷害を招き、作物においては収穫量の減少
を引き起こしたり、処置しないまま放置すると寄生虫に
感染された宿主は枯死に至る。

【０００６】また、犬や猫に代表されるペットには通
常、動物の寄生生物、例えばノミ、ダニ、シラミ、真ダ
ニ、地虫、サシバエ、球虫網、肝蛭、条虫、鉤虫、フィ
ラリア等が寄生し、特にノミ等にあっては刺激やかゆみ
によって犬や猫がいらだつうえに、アレルギーによる皮
膚炎、貧血などをおこすことがある。更には、飼い主に
も寄生し、発赤や発疹などを生じさせ、激しいかゆみを
伴なったり、アトピー性皮膚炎などのアレルギーの原因
となることがあり、このような温血動物の体内寄生虫及
び体外寄生虫を有効に防除する方法、或いは植物に寄生
して重大な被害をもたらすダニ類、アブラムシ類、根こ
ぶ線虫などを有効に防除する方法が希求されている。

【０００７】前記ベンゾイルウレアを含むベンゾイルウ
レア系化合物は、殺虫効果を有するものであるが、植物
に寄生する線虫類に対しては殆ど防除効果を示さない。
そのため、ベンゾイルウレア系化合物を有効成分とする
殺虫剤を散布することによって、線虫類以外の害虫は防
除できても線虫類を防除するためには別途他の薬剤を散
布しなければならなかった。このような薬剤の多用を少
なくしたり、作業の省力化を図ることが求められてい
る。

【０００８】また、前記ベンゾイルウレアを含むベンゾ
イルウレア系化合物は、温血動物の寄生虫防除効果を有
するものであるが、これらの化合物は通常、水に対して
極めて難溶性であることから、例えば動物に当該防除剤
を経口投与しても消化管などからの吸収性が悪く、有効
成分の血中濃度が十分に上がらないので、温血動物の体
内及び体外寄生虫の防除効果を十分に発揮させることが
できない。そのため寄生虫の防除効果を高めるには、そ
の投与量を多くする必要があるが、大量投与による有害
反応、障害が危惧され、より少量の投与によって有効に
体内及び体外寄生虫を防除することが求められている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、害
虫、特に温血動物の体外及び体内寄生虫や、植物に寄生
する線虫類を含む寄生虫を有効に防除する害虫防除剤組
成物を提供することにある。

【００１０】また、本発明の他の目的は、少量の投与で
優れた防除効果を示す無定形のベンゾイルウレアを有効
成分とする温血動物の体外及び体内寄生虫を有効に防除
する寄生虫防除剤組成物を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明の第１の発明はベンゾイルウレアとアベルメクチ
ン、イベルメクチン、ミルベマイシン、バリノマイシ
ン、モネンシン、サリノマイシン、オキシテトラサイク
リン及びレバミゾールの群から選択された少なくとも１
種とを有効成分とする害虫防除剤組成物であり、第２の
発明は前記第１の発明の各有効成分を１：１／１０⁸ 〜
１：１０² の割合で混合したものを有効成分とする害虫
防除剤組成物であり、第３の発明は前記第１の発明のベ
ンゾイルウレアが無定形のものである害虫防除剤組成物
であり、第４の発明は前記第３の発明の無定形のベンゾ
イルウレアが水溶性高分子化合物又は環状ホスト化合物
との組成物である害虫防除剤組成物であり、第５の発明
は害虫が動物又は植物の寄生虫である害虫防除剤組成物
である。

【００１２】本発明者等は、前記ベンゾイルウレアを植
物に寄生する線虫類を含む寄生虫に有効に作用するこ
と、及び動物の体外及び体内に寄生する寄生虫に有効に
作用すること、更には温血動物に対して経口投与した場
合の消化管からの吸収性を高めることを目的として種々
検討した結果、前記ベンゾイルウレアと特定の薬剤とを
使用した場合に、意外なことに植物に寄生する線虫類に
有効に作用し、またそれらを単独で使用した場合に比
し、動植物に寄生する寄生虫に対して相乗的に作用し、
それらを有効に防除することが期待できること、また、
前記ベンゾイルウレアを無定形としたもの、或いは、無
定形のベンゾイルウレアと水溶性高分子化合物又は環状
ホスト化合物とからなるベンゾイルウレア組成物が、温
血動物に対して経口投与した場合に消化管からの吸収性
を高め、寄生虫を一層有効に防除し得ることを見出し、
本発明を完成した。

【００１３】前記ベンゾイルウレアは一般に公知化合物
であり、例えば特開昭54-125677 号公報に記載の方法又
はこれに準ずる方法によって製造される。

【００１４】混合相手薬剤のアベルメクチン、イベルメ
クチン、ミルベマイシン、バリノマイシン、モネンシ
ン、サリノマイシン、オキシテトラサイクリン及びレバ
ミゾールも一般に公知化合物であり、例えば米国再発行
特許第２８７００号、米国特許第４０８３９６４号、同
第３９５０５１５号、同４０７３８８４号及び同第３７
９０６６７号公報に記載の方法又はこれに準ずる方法に
よって製造される。

【００１５】本発明のＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕ウレアとアベルメクチン、イベルメクチン、ミル
ベマイシン、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイ
シン、オキシテトラサイクリン及びレバミゾールの群か
ら選択された少なくとも１種との混合割合は、使用場
面、対象動物或いは植物の種類、害虫の種類、寄生虫の
寄生程度、所望する防除期間等によって異なり一概に規
定できないが、通常、重量比で１：１／１０⁸ 〜１：１
０² であり、望ましくは１：１／１０⁶ 〜１：１であ
る。

【００１６】本発明の害虫防除剤組成物を農業分野で使
用する場合には、有効成分の他に農薬分野において通常
使用される補助剤を含有する。有効成分の配合割合は
０．０５〜７５重量％であればよい。

【００１７】補助剤としては担体、乳化剤、懸濁剤、分
散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが
挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体として
は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体として
は、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳
などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テイラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪
酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニト
リルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含
硫化化合物類などが挙げられる。乳化剤、懸濁剤、分散
剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤などとしては、各種の界面
活性剤が使用される。

【００１８】また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引
剤、除草剤、植物成長調整剤などと混用、併用すること
ができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

【００１９】本発明の害虫防除剤組成物を農業分野で使
用する場合には、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、液
剤、エアゾール剤、ペースト剤、フロアブル剤、ドライ
フロアブル剤、マイクロカプセル剤などの種々の形態に
製剤することができる。なかでも乳剤、粉剤、粒剤、錠
剤などの形態がより望ましい。乳剤における好ましい配
合割合は、有効成分５〜７５重量部、担体９０〜１０重
量部及び界面活性剤５〜１５重量部である。また粉剤、
粒剤及び錠剤における好ましい配合割合は、有効成分
０．５〜１０重量部、担体８５〜９９重量部及び界面活
性剤０．５〜５重量部である。これらの製剤の実際の使
用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈
剤で所定濃度に希釈して使用することができる。

【００２０】本発明の害虫防除剤組成物を農業分野で使
用する場合には、一般に各有効成分を各々０．１〜１０
０００ｐｐｂ望ましくは１〜１０００ｐｐｂの有効成分
濃度で施用する。これらの有効成分濃度は、製剤の形態
及び施用する方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状
況等によって適当に変更できる、単位面積あたりの施用
量は１ａ当たり、各有効成分の合量として約０．１〜１
００００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用される。
しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱すること
も可能である。本発明の害虫防除剤成物を農業分野で使
用する場合の施用方法としては、土壌混和処理、植穴処
理、採光処理、植溝処理などが挙げられる。

【００２１】本発明の寄生虫防除剤成物を農業分野で使
用する場合の対象となる害虫としては、例えば、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどの植
物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨト
ウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、
マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィ
ービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、
バッタ類、ハナバエ類、ハモグリ類、コガネムシ類、タ
マナヤガ、カブラヤガ、タマネギバエ、タネバエ、アリ
類などの農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバ
エ、アカイエカなどの衛生害虫類、バクガ、アズキゾウ
ムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などの貯蔵
害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などの
衣類、家屋害虫類などの防除に有効であり、更にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグザレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなどの植物寄生性線虫類、ま
たナメクジ、マイマイなどの腹足類、ダンゴムシ、ワラ
ジムシなどの等脚類があげられる。

【００２２】本発明の害虫防除剤組成物を獣医学分野で
使用する場合には、通常、獣医学分野で用いられるキャ
リアが使用でき、例えば、液状キャリアとしては水、N-
メチルピロリドン、植物油等が挙げられ、固体キャリア
としてはクレー、タルク、乾燥糖蜜等が挙げられ、その
他必要に応じて分散剤、界面活性剤等の補助剤を用いて
もよい。本発明の害虫防除剤組成物は、直接動物に投与
してもよいが、例えば、動物の飼料に配合して投与する
場合には、飼料によく分散するか、振りかけ剤として使
用するか或いはペレット、ペースト、カプセル、錠剤、
顆粒剤、粉末剤、細粒剤等に製剤して飼料に添加するか
又は別途に投与する方法がある。また、飲料水に溶解ま
たは懸濁させて投与する方法もある。

【００２３】本発明の害虫防除剤組成物は、一般的に、
犬、猫等の宿主動物の体重１kg当たり有効成分として約
０．０００１〜約２０００mgの割合で投与することがで
きる。所定の動物に寄生した所定の寄生虫を防除する最
良の割合は個々に決定しなければならないが、大抵の場
合に最適の割合は宿主動物の体重１kg当たり約０．００
１〜２００mgである。この投与量は、１回で与えても良
いし、１〜５日間の比較的短い間隔で何回かに分割して
与えてもよい。また、所望する防除期間、寄生虫の寄生
程度、宿主動物の健康状態等によってその投与量、投与
回数、投与期間等を適宜選択することが望ましい。

【００２４】また、本発明の害虫防除剤組成物は、獣医
学分野で知られた医薬、成長促進剤、ビタミン、ミネラ
ル等と組み合わせて使用することもでき、その場合によ
り優れた効果を示すこともある。例えば、本発明の害虫
防除剤組成物に更に組み合わせて使用することができる
獣医学分野で知られた医薬、ビタミン、ミネラルとして
は、例えば、アミノキノリン、ピペラジン、ピリメタミ
ン、ペニシリン、アンピシリン、ストレプトマイシン、
カナマイシン等、ビタミンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、チアミ
ン等、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅、亜
鉛、コバルト、燐、硫黄、ヨウ素等が挙げられる。

【００２５】本発明で防除し得る犬、猫、兎、モルモッ
ト、リス、ハムスター、フェレット、動物園の動物等の
宿主動物の体内及び体外寄生虫の例としては、ダニ類
（メソスチグマチド、疥癬ダニ、皮癬ダニ、スカビー、
ツツガムシ）、マダニ（軟体及び硬体）、シラミ（吸血
性、刺すもの）、ノミ（犬ノミ、猫ノミ、オリエンタル
ラットノミ）、典型ジラミ（トコジラミ、オオサシガ
メ）、吸血性ハエ幼虫（ツノサシバエ、ウマバエ、サシ
バエ、ブユ、アブ、シラミバエ、ツエツエバエ、ヌカ
カ、蚊）、寄生虫バエのウジ（ウマバエ、クロバエ、螺
旋虫、ウシバエ、ケバエ）のような節足動物、線虫類
（蟯虫、肺虫、鉤虫、ベンチュウ、結節状ウォーム、胃
内寄生虫、回虫、糸状虫類）、絛虫（サナダムシ）及び
吸虫（肝蛭、住血吸虫）、コクシジウムのような原生動
物などが挙げられ、中でも特に動物に寄生するフィラリ
アなどの線虫類と呼ばれる寄生虫に対して有効なもので
ある。

【００２６】本発明の害虫防除剤組成物を獣医学分野で
使用する場合、特にそのものを動物に対して経口投与
し、消化管からの吸収性を向上させるには、ベンゾイル
ウレアが水に対して極めて難溶性であるために動物に対
して経口投与しても消化管からの吸収性が十分に得られ
ない。従って、ベンゾイルウレアを経口投与し消化管か
らの吸収性を向上させ有効成分の血中濃度を十分に上げ
るには、そのものを無定形のものとすることが望まし
い。このものを無定形とするには、例えば、溶液を急冷
したり、溶媒の組成を急激に変化させたり、或いは溶液
を噴霧乾燥することによって得ることができる

【００２７】また、無定形のベンゾイルウレアと水溶性
高分子化合物又は環状ホスト化合物とからなるベンゾイ
ルウレア組成物は、例えば、（１）前記したようにベン
ゾイルウレアと水溶性高分子化合物又は環状ホスト化合
物とを溶媒に溶解した溶液から溶媒を除去する方法、
（２）ベンゾイルウレアと水溶性高分子化合物とを混合
し、雷壊機で粉砕する方法、或いは（３）飽和溶液法、
共沈法、凍結乾燥法、混練法、混合粉砕法等の常法によ
りベンゾイルウレアを環状ホスト化合物に包接する方法
などによって製造することができるが、工業的には前記
（１）の方法が望ましい。

【００２８】本発明に係る無定形のベンゾイルウレア或
いはベンゾイルウレア組成物中の無定形のベンゾイルウ
レアは、例えば結晶形のベンゾイルウレアから無定形の
ものとする際に、必ずしも全量を無定形とする必要性は
ないが、温血動物に対して経口投与した場合の消化管か
らの吸収性を高めることができるのはベンゾイルウレア
が無定形のものとなっていることに起因することから、
実質的に全量が無定形のものとなっていることが望まし
い。

【００２９】本発明に用いられる水溶性高分子化合物と
しては、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルエチルセルロース、固体ポリエチレングリコー
ル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースのアセテートサク
シネート、メタクリル酸アクリル酸エチル共重合体、メ
タクリル酸メタクリル酸メチル共重合体、アクリル酸エ
チル・メタクリル酸メチル・メタクリル酸塩化トリメチ
ルアンモニウムエチル共重合体などが挙げられ、これら
の群から選ばれた１種又は２種以上の成分を用いること
ができる。この中でも、カルボキシメチルエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト、ヒドロキシプロピルメチルセルロースのアセテート
サクシネート、メタクリル酸アクリル酸エチル共重合
体、メタクリル酸メタクリル酸メチル共重合体などが腸
溶性を有しているため好ましく、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースフタレートが更に望ましい。また、本発
明に用いられる環状ホスト化合物とは化合物内部に種々
の有機化合物を包接することが可能な化合物のことであ
り、例えば、α，β，γ−シクロデキストリン，分岐グ
ルコース又は分岐マルトーツ置換−シクロデキストリン
などが挙げられ、これらの群から選ばれた１種又は２種
以上の成分を用いることができる。この水溶性高分子化
合物又は環状ホスト化合物の前記ベンゾイルウレアに対
する配合割合は、使用する成分により異なり一概にはい
えないが、前記ベンゾイルウレア１重量部に対し、通常
０．５〜１５重量部、望ましくは１〜５重量部である。

【００３０】また水溶性高分子化合物又は環状ホスト化
合物と共に用いる溶媒としては、前記ベンゾイルウレア
及び／又は前記水溶性高分子化合物又は環状ホスト化合
物を溶解するものであればいずれのものでもよいが、前
記ベンゾイルウレア及び水溶性高分子化合物又は環状ホ
スト化合物を共に溶解するものが望ましい。ここでいう
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールなどの
アルコール類、アセトンなどのケトン類、テトラヒドロ
フランなどのエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルなどのエステ
ル類などが挙げられ、中でもエタノール、アセトン、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレンなどが好ましい。この
溶媒の使用量は、前記ベンゾイルウレア１重量部に対し
５００重量部以下、好ましくは３０〜２００重量部であ
り、また前記水溶性高分子化合物又は環状ホスト化合物
１重量部に対し、１００重量部以下、好ましくは８〜１
５重量部である。

【００３１】次に各成分の配合順序としては、まず前記
ベンゾイルウレアを溶媒に溶解し、次いで前記水溶性高
分子化合物又は環状ホスト化合物をその中へ溶解するの
が好ましいが、各成分をそれぞれの溶媒に溶解した各溶
液を同時に混合することもできる。これらの各成分の溶
解時に溶解速度が遅い場合は溶媒を沸点以下の温度に加
温して予め溶解させてもよい。

【００３２】更に、前記ベンゾイルウレア及び前記水溶
性高分子化合物又は環状ホスト化合物を溶解している溶
液から溶媒を除去する方法としては、工業的に通常実施
されている方法、例えば常圧又は減圧下で加熱する方
法、薄膜乾燥法、噴霧乾燥法、凍結乾燥法などが挙げら
れる。

【００３３】製剤中の残留溶媒を除去する方法として
は、通常の方法により溶媒を除去して得られた前記組成
物に対して次のような後処理を施す方法、例えば、前記
組成物を必要によりハンマーミル、ピンミルなどで粉砕
し、更に、ジェットミルなどで微粉砕した後、常圧又は
減圧下で乾燥して残留溶媒を除去する方法がある。

【００３４】

【実施例】以下に本発明をより詳しく説明するため実施
例として製剤例、無定形のベンゾイルウレアの製造例及
び試験例を記載するが、これらは本発明を限定するもの
ではない。

【００３５】 製剤例１ （１）珪石細粒（東海工業製） ９８．３重量部 （２）アバメクチン ０．２重量部 （３）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ− ４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ ェニル〕ウレア １．０重量部 （４）エポキシ化アマニ油 ０．５重量部 上記（２）〜（４）を加熱混合したものを、（１）に吹
き付け粒剤とする。

【００３６】 製剤例２ （１）アバメクチン ５重量部 （２）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ− ４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ） フェニル〕ウレア ２５重量部 （３）ソルポール３６６１Ｓ（東邦化学製） １０重量部 （４）イプゾール１５０（出光石油化学製） ６０重量部 上記（１）〜（４）を混合溶解して乳剤とする。

【００３７】製剤例３ イベルメクチンと無定形のＮ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレアとの１：１００００の混合物をカプセ
ルに充填し、カプセル剤とする。

【００３８】製剤例４ イベルメクチンと無定形のＮ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレアとの１：１００００の混合物10Kgにカ
ルボキシメチルセルロースナトリウム0.5Kg 及びステア
リン酸マグネシウム30g を加えて混合した後、直打法に
より錠剤とする。

【００３９】製剤例５ ノンパレル−１０１（商品名；フロイント産業社製）47
0 g を遠心流動造粒コーチング装置に入れ、これにＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア５ｇ、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロースフタレート〔商品名；Ｈ
Ｐ−５５、信越化学工業（株）製〕２５ｇ及びイベルメ
クチン０．５mgをアセトン３００mlに溶解した溶液を噴
霧・乾燥して顆粒剤とする。

【００４０】製造例１ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア５．００
ｇとヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート
〔商品名；ＨＰ−５５、信越化学工業（株）製〕２５．
１０ｇにアセトン３００mlを加え、約５０℃に加温して
溶解した後、自然濾過により不溶物を除き約８０℃の水
浴上でエバポレーターを用いて減圧下でこれらの溶媒を
留去した。

【００４１】次いで得られたものを減圧下（１．０mmHg
以下）、８０〜９０℃で５時間乾燥した後、遠心粉砕機
〔（株）日本精機製作所製造、０．１２m/m スクリーン
使用〕を用い、１０，０００rpm で粉砕して組成物Ａ２
１．８ｇを得た。

【００４２】次に上記の組成物Ａについて、粉末Ｘ線回
折により、後記比較例１に記載のベンゾイルウレアとヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースフタレート〔商品
名；ＨＰ−５５〕との物理的混合物（後記組成物Ｄ）と
の比較を行った。その結果、上記組成物Ａの粉末Ｘ線回
折パターンはハロパターンを示し、比較品（組成物Ｄ）
と異なるパターンであることから、上記組成物Ａのベン
ゾイルウレアは無定形のものであることがわかった。ま
た、組成物Ａについて、偏光顕微鏡を用い、バックグラ
ンドが最も暗化し、かつ結晶が強く光る特定の角度で観
察した結果、少数ではあるが強く光る点がみられ、極一
部に結晶が存在することが認められたが、殆どが無定形
であることが判った。

【００４３】製造例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア５．０３
ｇにアセトン１００mlを加え、約５０℃に加温して溶解
する。一方、ポリビニルピロリドンＫ−３０〔ナカライ
テスク（株）製造〕２５．０５ｇにアセトン５０mlとエ
タノール５０mlを加えて５０℃に加温して溶解する。こ
れらの２つの溶液を混合した後、自然濾過により不溶物
を除き約８０℃の水浴上でエバポレーターを用いて減圧
下でこれらの溶媒を留去し得た。

【００４４】次いで得られたものを減圧下（１．０mmHg
以下）、８０〜９０℃で３時間乾燥した後、遠心粉砕機
〔（株）日本精機製作所製造、０．１２m/m スクリーン
使用〕を用い、１０，０００rpm で粉砕して組成物Ｂ２
２．２１ｇを得た。

【００４５】この組成物Ｂのベンゾイルウレアについ
て、前記製造例１の場合と同様にして結晶性を調べたと
ころ、無定形のものであることがわかった。また、組成
物Ｂについて、前記製造例１の場合と同様にして偏光顕
微鏡で観察した結果、極一部に結晶が存在することが認
められたが、殆どが無定形であることが判った。

【００４６】製造例３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア５．００
ｇとポリビニルピロリドンＶＡ−６４（商品名；Ｋｏｌ
ｌｉｄｏｎＶＡ−６４、ビ・エー・エス・エフ社製）２
５．００ｇにアセトン２００mlを加え、約５０℃に加温
して溶解した後、自然濾過により不溶物を除き約８０℃
の水浴上でエバポレーターを用いて減圧下でこれらの溶
媒を留去した。

【００４７】次いで得られたものを減圧下（１．０mmHg
以下）、８０〜９０℃で３時間乾燥した後、遠心粉砕機
〔（株）日本精機製作所製造、０．１２m/m スクリーン
使用〕を用い、１０，０００rpm で粉砕して組成物Ｃ１
８．０７ｇを得た。

【００４８】この組成物Ｃのベンゾイルウレアについ
て、前記製造例１の場合と同様にして結晶性を調べたと
ころ、無定形のものであることがわかった。また、組成
物Ｃについて、前記製造例１の場合と同様にして偏光顕
微鏡で観察した結果、結晶の存在を示すような強く光る
点は認められず、無定形のものであることが判った。

【００４９】比較例１ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−〔３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア５．０１
ｇにヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート
〔商品名；ＨＰ−５５、信越化学工業（株）製〕２５．
０３ｇを加え、遠心粉砕機〔（株）日本精機製作所製
造、０．１２m/m スクリーン使用〕を用い、１０，００
０rpm で粉砕して組成物Ｄ８．８ｇを得た。次いで組成
物Ｄについて、前記製造例１の場合と同様にして偏光顕
微鏡で観察した結果、結晶の存在を示す強く光る点が数
多くみられ、結晶形であることが判った。

【００５０】試験例１ サツマイモネコブセンチュウ２
期幼虫に対する防除効果試験 サツマイモネコブセンチュウの卵嚢から24時間以内に孵
化した２期幼虫を処理区当り１００〜２００頭、所定濃
度の薬液に浸漬処理し、25℃下に置いた。処理４日後に
薬液中での死亡率を次の式により算出した。なお、静止
し、且つ、ゆるやかな弧状或いは直線状を呈した個体を
死亡虫とみなした。 死亡率（％）＝死亡虫数／全供試虫数×１００ この死亡率のデータから半数致死濃度（ＬＣ₅₀）ｐｐｂ
を求めた。その結果を表１（単用）及び表２（混用）に
示す。更に、共力効果（相乗効果）の程度を判定するた
めに、通常用いられているサン アンド ジョンソン法
(Sun and Johnson;Jornal of Economic Entomology,Vo
l. 53, No. 5, pp887-892(1960))により共力効果を判定
した。この結果を共力指数として表２に示す。なお、供
試した薬量でベンゾイルウレアに効果が認められなかっ
たことから、共力指数は下記の式により算出した。 共力指数＝アバメクチン単用区のＬＣ₅₀値／（アバメク
チン＋ベンゾイルウレア）混用区のアバメクチンのＬＣ
₅₀値）×１００ ＊アバメクチン；1.8%乳剤（アグリメック社製）：アベ
ルメクチンB1a 80％、アベルメクチンB1b 20％(avermec
tin B1a 80%,avermectin B1b 20%) ベンゾイルウレア；５％乳剤（石原産業製，アタブロン
乳剤）：クロロフルアズロン(chlorfluazuron) この値が１００より大きいほど共力作用が強く、１００
に等しいときは相加作用、１００より小さくなるほど拮
抗作用がある。なお、アバメクチンとベンゾウイルウレ
アとの混合は、下記３通りで実施した。 試験１ アバメクチンとベンゾウイルウレアとを１：１の有効成
分量となるように混合。 試験２ アバメクチン各濃度にベンゾウイルウレア８０００ppb
を混合。 試験３ アバメクチン各濃度にベンゾウイルウレア２０００ppb
を混合。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】

【発明の効果】本発明によれば、線虫類を含む植物寄生
虫を防除できる害虫防除組成物が得られる。また、該組
成物により農薬散布の省力化、農薬量の低減化、農薬コ
ストの削減をはかることができる。更に、本発明の害虫
防除組成物は、温血動物の寄生虫を防除でき、特にベン
ゾイルウレアを無定形のものとしたときには、温血動物
に経口投与した場合、消化管からの吸収性を大幅に改善
できるので、優れた寄生虫防除効果が期待され、また、
大量投与による有害反応、障害を抑制することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 493/20 Ｃ０７Ｄ 493/22 493/22 Ａ６１Ｋ 37/02 ＡＦＪ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−
   トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕
   ウレアとアベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイ
   シン、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイシン、
   オキシテトラサイクリン及びレバミゾールの群から選択
   された少なくとも１種とを有効成分とする害虫防除剤組
   成物。
2. 【請求項２】 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−
   トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕
   ウレアとアベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイ
   シン、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイシン、
   オキシテトラサイクリン及びレバミゾールの群から選択
   された少なくとも１種とを１：１／１０⁸ 〜１：１０²
   の割合で混合したものを有効成分とする請求項１記載の
   害虫防除剤組成物。
3. 【請求項３】 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−
   トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕
   ウレアが無定形のものである請求項１又は２記載の害虫
   防除剤組成物。
4. 【請求項４】 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−
   トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕
   ウレアとイベルメクチンとを有効成分とする請求項１、
   ２又は３記載の害虫防除剤組成物。
5. 【請求項５】 無定形のＮ−（２，６−ジフルオロベン
   ゾイル）−Ｎ’−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
   ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
   ェニル〕ウレアが水溶性高分子化合物又は環状ホスト化
   合物との組成物である請求項３記載の害虫防除剤組成
   物。
6. 【請求項６】 害虫が動物又は植物の寄生虫である請求
   項１、２、３、４又は５記載の害虫防除剤組成物。
7. 【請求項７】 温血動物の寄生虫を防除する請求項６記
   載の害虫防除剤組成物。
8. 【請求項８】 植物の寄生虫を防除する請求項６記載の
   害虫防除剤組成物。
9. 【請求項９】 寄生虫が線虫類である請求項７又は８記
   載の害虫防除剤組成物。
10. 【請求項１０】 温血動物が犬又は猫である請求項７記
    載の害虫防除剤組成物。
11. 【請求項１１】 寄生虫がフィラリアである請求項７又
    は１０記載の害虫防除剤組成物。
12. 【請求項１２】 犬のフィラリアを防除する請求項７、
    １０又は１１記載の害虫防除剤組成物。