JPH1135828A - 液状硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）分子中に少なくとも２個のアルケ
ニル基を有し、かつ主鎖中に２価のパーフルオロアルキ
レン構造又は２価のパーフルオロポリエーテル構造を有
し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃ
ｐ（センチポイズ）であるパーフルオロ化合物、 （Ｂ）１分子中にヒドロシリル基（ＳｉＨ基）を少なく
とも２個有する有機ケイ素化合物；（Ａ）成分のアルケ
ニル基に対するヒドロシリル基のモル比が０．５〜５と
なる量、 （Ｃ）（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化に必
要な有効量の白金族化合物触媒、 （Ｄ）分子量１００〜１００，０００のポリオキシアル
キレン化合物；（Ａ）成分１００重量部に対し０．０１
〜１０重量部、 （Ｅ）充填剤；（Ａ）成分１００重量部に対し２〜２０
０重量部を含有することを特徴とする液状硬化性組成
物。 【効果】 本発明の液状硬化性組成物は、垂れ落ちが防
止されたものであり、またその硬化物は耐熱性、耐薬品
性、耐溶剤性等に優れたものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、未硬化時の垂れ落
ちが抑制された液状硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】主鎖に
パーフルオロポリエーテルセグメント又はパーフルオロ
アルキレンセグメントを有し、かつ末端にアルケニル基
を有するポリマーを、白金系触媒存在下でヒドロシリル
基含有化合物と反応させてゴム硬化物を得る方法は、米
国特許第４，１００，１３６号、同４，５６５，７１４
号、同５，３１２，８８５号、同５，３８０，８１１
号、同５，４１６，１８３号公報などに記載されてい
る。これらは、ポリマーの分子量や充填剤をはじめとす
る各種添加剤等によって粘度は異なるものの、未硬化状
態では液状であり、その大部分は流れ出し（垂れ落ち）
を生ずる。用途によってはこの流動性が有用な場合もあ
る。例えば、凹部にまんべんなく流し込む場合や、細か
な隙間にしみ込ませたい場合などである。これに対し
て、機械、電気、電子、建築などの産業分野におけるシ
ール剤、パッキン剤、コーティング剤として使用される
場合は、重力以外の応力が加えられないときには未硬化
状態でも流れ出さずにそのまま留まっていることが必要
とされる。

【０００３】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、未硬化時の垂れ落ちが防止され、かつ硬化後の物性
に影響を与えることがない、液状硬化性組成物を提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、主鎖中に２価のパーフルオロアルキレン構
造又は２価のパーフルオロポリエーテル構造を有するア
ルケニル基含有パーフルオロ化合物を主成分とする付加
硬化（ヒドロシリル化による硬化）型の液状硬化性組成
物に、ポリオキシアルキレン化合物（ポリエーテル化合
物）を添加することにより、未硬化時の垂れ落ちが抑制
された組成物が得られることを知見し、本発明をなすに
至った。

【０００５】即ち、本発明は、 （Ａ）分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、
かつ主鎖中に２価のパーフルオロアルキレン構造又は２
価のパーフルオロポリエーテル構造を有し、２５℃にお
ける粘度が２５〜１，０００，０００ｃｐ（センチポイ
ズ）であるパーフルオロ化合物、 （Ｂ）１分子中にヒドロシリル基（ＳｉＨ基）を少なく
とも２個有する有機ケイ素化合物；（Ａ）成分のアルケ
ニル基に対するヒドロシリル基のモル比が０．５〜５と
なる量、 （Ｃ）（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化に必
要な有効量の白金族化合物触媒、 （Ｄ）分子量１００〜１００，０００のポリオキシアル
キレン化合物；（Ａ）成分１００重量部に対し０．０１
〜１０重量部、 （Ｅ）充填剤；（Ａ）成分１００重量部に対し２〜２０
０重量部を含有することを特徴とする液状硬化性組成物
を提供する。

【０００６】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の硬化性組成物の第１成分〔（Ａ）成分〕は、分
子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、かつ主鎖
中に２価パーフルオロアルキレン構造又は２価パーフル
オロポリエーテル構造を有し、２５℃における粘度が２
５〜１，０００，０００ｃｐ、より好ましくは１００〜
１００，０００ｃｐであるパーフルオロ化合物であり、
このパーフルオロ化合物としては、例えば下記一般式
（１）で示されるものが挙げられる。

【０００７】

【化２】

【０００８】ここで、Ｒｆは、２価パーフルオロアルキ
レン基又は２価パーフルオロポリエーテル基であり、特
に２価パーフルオロアルキレン基としては −Ｃ_mＦ_2m− （但し、ｍ＝１〜１０、好ましくは２〜６である。）で
示されるものが好ましく、２価パーフルオロポリエーテ
ル基としては下記式で示されるものが好ましい。

【０００９】

【化３】

【００１０】次に、Ｑは下記一般式（２）、（３）又は
（４）で示される基である。

【００１１】

【化４】

【００１２】ここで、Ｒ¹は水素原子又は置換又は非置
換の１価炭化水素基であり、置換又は非置換の１価炭化
水素基としては炭素数１〜１２のものが好ましく、これ
らの基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の
アラルキル基あるいはこれらの基の水素原子の一部又は
全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換し
たクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル
基、トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げるこ
とができる。

【００１３】Ｒ²は置換又は非置換の２価炭化水素基で
あり、これは炭素数１〜１０、特に２〜６のものが好適
である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、メチルエチレン基、ブチレン基、へキサメチレ
ン基等のアルキレン基、シクロへキシレン基等のシクロ
アルキレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン
基、ナフチレン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、
あるいはこれらの水素原子の一部をハロゲン原子で置換
した基等を挙げることができる。なお、式（４）におい
て、２個のＲ²は互いに同一でも異なっていてもよい。

【００１４】Ｒ³は結合途中に酸素原子、窒素原子、ケ
イ素原子及び硫黄原子の１種又は２種以上を介在させて
もよい置換又は非置換の２価炭化水素基、あるいは、下
記一般式（５）又は（６）で示される基である。

【００１５】

【化５】 （式中、Ｒ⁴は置換又は非置換の１価炭化水素基であ
り、Ｒ⁵は炭素原子、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子
及び硫黄原子の１種又は２種以上を主鎖構造中に含む基
である。）

【００１６】ここで、Ｒ³の式（５）、（６）で示され
る基において、Ｒ⁴の１価炭化水素基としては、Ｒ¹で説
明した置換又は非置換の１価炭化水素基と同様のものが
挙げられる。また、Ｒ⁵の例として、置換又は非置換の
２価炭化水素基が挙げられるが、これは炭素数１〜２
０、特に１〜１０の２価炭化水素基が好適であり、具体
的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチ
ルエチレン基、ブチレン基、へキサメチレン基等のアル
キレン基、シクロへキシレン基等のシクロアルキレン
基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチ
レン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、これらの基
の水素原子の一部をハロゲン原子等で置換した基、ある
いはこれらの置換又は非置換のアルキレン基、アリーレ
ン基の組合せなどが例示される。

【００１７】また、Ｒ⁵の他の例として酸素原子、窒素
原子、ケイ素原子、硫黄原子の１種又は２種以上を主鎖
構造中に含む２価の基が挙げられる。

【００１８】この場合、酸素原子は−Ｏ−、硫黄原子は
−Ｓ−、窒素原子は−ＮＲ−（Ｒは水素原子又は炭素数
１〜８、特に１〜６のアルキル基又はアリール基であ
る）などとして介在させることができ、またケイ素原子
はオルガノシロキサンを含有する基あるいはオルガノシ
リレン基として介在させることもでき、具体的には下記
の基を例示することができる。

【００１９】

【化６】

【００２０】一方、Ｒ³の結合途中に酸素原子、窒素原
子、ケイ素原子及び硫黄原子の１種又は２種以上を介在
させてもよい置換又は非置換の２価炭化水素基として
は、上記Ｒ⁵で説明した置換又は非置換の２価炭化水素
基及びこれに上記酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、硫
黄原子介在基を介在させたものが示される。

【００２１】上記式（２）、（３）、（４）により示さ
れる式（１）中のＱとしては具体的に下記の基が例示さ
れる。なお、以下の一般式において、Ｍｅはメチル基、
Ｐｈはフェニル基を示す。

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】なお、上記式（１）においてａは０以上の
整数であり、従って、式（１）の化合物は１分子中に２
価パーフルオロアルキレン基又は２価パーフルオロポリ
エーテル基を１個以上含むものであるが、ａは好ましく
は０〜１０、特に０〜６の整数である。

【００２５】次に、Ｘは、下記に挙げるものである。

【００２６】

【化９】

【００２７】また、ｐは０又は１であり、式（１）のパ
ーフルオロ化合物は両末端にビニル基、アリル基等を有
するものである。

【００２８】上記（Ａ）成分のパーフルオロ化合物は２
５℃での粘度が２５〜１，０００，０００ｃｐの範囲に
あることが必要で、特に１００〜６０，０００ｃｐであ
ることが好ましい。粘度がこの範囲外であるときは満足
する特性を有するゴム硬化物を形成することが困難とな
ったり、作業性が低下する等の不都合を生じるおそれが
ある。

【００２９】次に、本発明の第２成分〔（Ｂ）成分〕
は、有機ケイ素化合物であり、上記（Ａ）成分の架橋
剤、鎖長延長剤として作用する。この（Ｂ）成分の有機
ケイ素化合物は、１分子中にヒドロシリル基（ＳｉＨ
基）を２個以上有するものであれば特に制限されるもの
ではないが、（Ａ）成分との相溶性、分散性、硬化後の
均一性を考慮すると、１分子中に１個以上の１価のパー
フルオロオキシアルキル基、１価のパーフルオロアルキ
ル基、２価のパーフルオロオキシアルキレン基又は２価
のパーフルオロアルキレン基を有し、且つ２個以上、好
ましくは３個以上のヒドロシリル基、即ちＳｉＨ基を有
するものが好ましい。このパーフルオロオキシアルキル
基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロオキシアル
キレン基、パーフルオロアルキレン基としては、特に下
記一般式で示されるものを挙げることができる。

【００３０】

【化１０】

【００３１】この有機ケイ素化合物としては、環状でも
鎖状でもよく、更に三次元網状でもよく、特にケイ素原
子に結合した１価の置換基として下記一般式で示される
パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキルエーテ
ル基あるいはパーフルオロアルキレン基を含有する１価
の有機基を分子中に少なくとも１個有するものを挙げる
ことができる。

【００３２】

【化１１】

【００３３】ここで、Ｒ⁶はメチレン基、エチレン基、
プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等の
アリーレン基などの好ましくは炭素数１〜１０、特に２
〜６の２価炭化水素基、Ｒ⁷は水素原子あるいは前記し
たＲ¹と同様の好ましくは炭素数１〜８、特に１〜６の
１価炭化水素基、Ｒｆ¹ は前記一般式で挙げた１価のパ
ーフルオロアルキル基、１価のパーフルオロオキシアル
キル基、２価のパーフルオロオキシアルキレン基又は２
価のパーフルオロアルキレン基である。

【００３４】また、この（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物
における１価又は２価の含フッ素置換基、即ちパーフル
オロアルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パー
フルオロオキシアルキレン基あるいはパーフルオロアル
キレン基を含有する１価の有機基以外のケイ素原子に結
合した１価の置換基としては、前記したＲ¹と同様の好
ましくは脂肪族不飽和結合を含まない炭素数１〜１０、
特に１〜８の１価炭化水素基が挙げられる。

【００３５】この有機ケイ素化合物における分子中のケ
イ素原子数はこれに限られるものではないが、通常２〜
６０、好ましくは３〜３０程度のものが挙げられる。

【００３６】このような有機ケイ素化合物としては、例
えば下記の化合物が挙げられる。下記式でＭｅはメチル
基、Ｐｈはフェニル基を示す。なお、これらの化合物
は、単独で使用しても良く、併用しても良い。

【００３７】

【化１２】

【００３８】

【化１３】

【００３９】

【化１４】

【００４０】上記（Ｂ）成分の配合量は組成物全系、特
に（Ａ）成分中に含まれるビニル基、アリル基、シクロ
アルケニル基等のアルケニル基１モルに対し（Ｂ）成分
中のヒドロシリル基、即ちＳｉＨ基を、好ましくは０．
５〜５モル、より好ましくは１〜２モル供給する量であ
る。０．５モル未満では架橋度合いが不十分になり、５
モルを超えると鎖長延長が優先し硬化が不十分となった
り、発泡したり、耐熱性、圧縮永久歪特性等を悪化させ
る場合がある。なお、この（Ｂ）成分の（Ａ）成分に対
する配合量は、通常、（Ａ）成分１００重量部に対して
０．１〜５０重量部の範囲とすることもできる。

【００４１】本発明の第３成分〔（Ｃ）成分〕にかかる
白金族金属化合物は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との
付加反応（ヒドロシリル化反応）用触媒であり、硬化促
進剤として作用するものである。

【００４２】ここで、白金族金属化合物は一般に貴金属
の化合物であり、高価格であることから、比較的入手し
やすい白金化合物がよく用いられる。

【００４３】白金化合物としては、例えば塩化白金酸又
は塩化白金酸とエチレン等のオレフィンとの錯体、アル
コールやビニルシロキサンとの錯体、白金／シリカ又は
アルミナ又はカーボン等を例示することができるが、こ
れらに限定されるものではない。白金化合物以外の白金
族金属化合物としては、ロジウム、ルテニウム、イリジ
ウム、パラジウム系化合物も知られており、例えばＲｈ
Ｃｌ（ＰＰｈ₃）₃、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ₃）₂、Ｒ
ｈＣｌ（Ｃ₂Ｈ₄）₂、Ｒｕ₃（ＣＯ）₁₂、ＩｒＣｌ（Ｃ
Ｏ）（ＰＰｈ₃）₂、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄等を例示すること
ができる。

【００４４】これらの触媒の使用量は、特に制限される
ものではなく、触媒量で所望とする硬化速度を得ること
ができるが、経済的見地又は良好な硬化物を得るために
は、硬化性組成物全量に対して０．１〜１，０００ｐｐ
ｍ（白金族金属換算）、より好ましくは０．１〜５００
ｐｐｍ（同上）程度の範囲とするのがよい。

【００４５】本発明の第４成分〔（Ｄ）成分〕は、ポリ
オキシアルキレン化合物で、これは本発明の組成物に垂
れ落ちを抑制する効果を与えるものである。このポリオ
キシアルキレン化合物としては、主鎖がポリオキシアル
キレン鎖であるものであればいずれのものでもよいが、
特に下記一般式 Ａ−Ｏ−（Ｃ_iＨ_2iＯ）_j−Ｂ で示されるものが好ましい。

【００４６】ここで、Ａ，Ｂは水素原子又は１価の有機
基を示し、ｉはそれぞれ独立に２〜４の整数、ｊは１以
上、好ましくは２〜２００、更に好ましくは２〜５０の
整数である。

【００４７】Ａ，Ｂは本発明の組成物の硬化性を損なう
ものでなければ特に限定されず、例えば炭素数１〜１２
のアルキル基、環内に５〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、単核及び２核の炭素数６〜１２のアリー
ル基、炭素数１〜２０のエステル形成基などが挙げられ
る。なお、エステル形成基としては具体的に ＣＨ₃（ＣＨ₂）₆ＣＯ− ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₀ＣＯ− ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₆ＣＯ− 等を例示することができる。

【００４８】上記（Ｄ）成分の分子量は１００〜１０
０，０００の範囲、特に２００〜１０，０００の範囲が
好ましい。１００未満では組成物の垂れ落ち防止効果が
低下し、１００，０００を超えると粘度が高くなりすぎ
て混練時の作業性が低下するおそれがある。

【００４９】（Ｄ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００
重量部に対し０．０１〜１０重量部、より好ましくは
０．０５〜５重量部である。０．０１重量部より少ない
とその配合効果が十分ではなく、１０重量部を超えると
本発明組成物が有する耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、ゴ
ム強度などの物性が低下する。

【００５０】本発明の第５成分〔（Ｅ）成分〕の充填剤
は公知のものでよく、これにはヒュームドシリカ、沈澱
シリカ、石英粉末、珪藻土、酸化チタン、酸化アルミニ
ウム、酸化鉛、酸化鉄、カーボンブラック、ベントナイ
ト、グラファイト、炭酸カルシウム、マイカ、クレイ、
ガラスビーズ、ガラスマイクロバルーン、シラスバルー
ン、ガラス繊維、ポリ塩化ビニルビーズ、ポリスチレン
ビーズ、アクリルビーズなどが例示されるが、これはヘ
キサメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン、オク
タメチルシクロテトラシロキサンなどのシラン、シロキ
サンで表面を処理したヒュームドシリカであってもよ
い。なお、この（Ｅ）成分の使用量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対し２重量部未満では本発明の組成物から得
られる硬化弾性体が機械的強度の劣るものとなり、２０
０重量部を超えると良質のゴム弾性体が得られなくなる
ので、２〜２００重量部の範囲、好ましくは５〜１００
重量部の範囲とすることがよい。

【００５１】本発明の硬化性組成物には、その実用性を
高めるために種々の添加剤を必要に応じて添加すること
ができる。これら添加剤として具体的には、硬化性組成
物の硬化速度を制御する目的で加えるＣＨ₂＝ＣＨ
（Ｒ）ＳｉＯ単位（式中、Ｒは水素原子又は置換もしく
は非置換の１価炭化水素基である。）を含むポリシロキ
サン（特公昭４８−１０９４７号公報参照）及びアセチ
レン化合物（米国特許第３，４４５，４２０号及び特公
昭５４−３７７４号公報参照）、更に、重金属のイオン
性化合物（米国特許第３，５３２，６４９号公報参照）
等を例示することができる。

【００５２】また、未硬化時の吐出性向上や、硬化物の
硬度制御などの目的で分子中に１個のアルケニル基を有
する化合物を添加してもよい。

【００５３】本発明の硬化性組成物の製造方法は特に制
限されず、上記成分を練り合わせることにより製造する
ことができる。

【００５４】また、得られた組成物を硬化させるには、
（Ａ）成分の官能基の種類、（Ｃ）成分の触媒の種類な
どにより室温硬化も可能であるが、通常は組成物を１０
０〜２００℃にて数分から数時間程度の時間で硬化させ
ることが好ましい。

【００５５】本発明の硬化性組成物を使用するに当た
り、その用途、目的に応じて該組成物を適当なフッ素系
溶剤、例えば、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼ
ン、パーフルオロオクタン等を加えて所望の濃度に溶解
してから使用することもできる。

【００５６】なお、本発明の硬化性組成物の粘度は、２
５℃において１０〜１００，０００ｐ、特に５０〜２
０，０００ｐとすることができる。

【００５７】

【発明の効果】本発明の液状硬化性組成物は、垂れ落ち
が防止されたものであり、またその硬化物は耐熱性、耐
薬品性、耐溶剤性等に優れたものである。

【００５８】

【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。

【００５９】なお、下記例において、部は重量部を示
し、粘度は２５℃における測定値である。また、垂れ落
ち防止効果はＪＩＳ Ａ５７５８に定められたスランプ
試験による結果である。

【００６０】〔実施例１〜３，比較例１〕下記式（ｉ）
で示されるポリマー（粘度４，４００ｃｐ、平均分子量
１６，５００、ビニル基量０．０１３モル／１００ｇ）
１００部に｛Ｓｉ（ＣＨ₃）₃｝₂ＮＨで処理された比表
面積３００ｍ²／ｇの煙霧質シリカ２０部を加え混合熱
処理した後、３本ロールミル上にて混合し、更に、エチ
ニルシクロへキサノールの５０％トルエン溶液を０．３
部、塩化白金酸を下記式（ｉｉ）で示される化合物で変
性した触媒のトルエン溶液（白金濃度０．５重量％）
０．２部、下記式（ｉｉｉ）で示される多官能の含フッ
素水素シロキサン２．４部、及び表１に示すポリオキシ
アルキレン化合物を均一に混合した。

【００６１】得られた組成物についてスランプ試験を行
い、１５０℃，１時間で硬化させ、その物性を評価し
た。結果を表１に示す。

【００６２】

【化１５】

【００６３】

【表１】

【００６４】〔実施例４〜６，比較例２〕前記式（ｉ）
で示されるポリマー１００部に｛Ｓｉ（ＣＨ₃）₃｝₂Ｎ
Ｈで処理された比表面積３００ｍ²／ｇの煙霧質シリカ
１５部と平均粒径７μｍの珪藻土２５部を加え、混合熱
処理した後、３本ロールミル上にて混合し、更に、エチ
ニルシクロへキサノールの５０％トルエン溶液を０．３
部、塩化白金酸を前記式（ｉｉ）で示される化合物で変
性した触媒のトルエン溶液（白金濃度０．５重量％）
０．２部、下記式（ｉｖ）で示される３官能の含フッ素
水素シロキサン２．７部、及び表２に示すポリオキシア
ルキレン化合物を均一に混合した。

【００６５】得られた組成物についてスランプ試験を行
い、１５０℃，１時間で硬化させ、その物性を評価し
た。結果を表２に示す。

【００６６】

【化１６】

【００６７】

【表２】

【００６８】〔実施例７〜９，比較例３〕下記式（ｖ）
で示されるポリマー（ビニル基量０．０１３モル／１０
０ｇ）１００部に平均粒径１．５μｍの粉砕シリカ５０
部を加え混合熱処理した後、３本ロールミル上にて混合
し、更に、エチニルシクロへキサノールの５０％トルエ
ン溶液を０．３部、塩化白金酸を前記式（ｉｉ）で示さ
れる化合物で変性した触媒のトルエン溶液（白金濃度
０．５重量％）０．２部、下記式（ｖｉ）で示される多
官能の含フッ素水素シロキサン３．２部、及び表３に示
すポリオキシアルキレン化合物を均一に混合した。

【００６９】得られた組成物についてスランプ試験を行
い、１５０℃，１時間で硬化させ、その物性を評価し
た。結果を表３に示す。

【００７０】

【化１７】

【００７１】

【表３】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）分子中に少なくとも２個のアルケ
   ニル基を有し、かつ主鎖中に２価のパーフルオロアルキ
   レン構造又は２価のパーフルオロポリエーテル構造を有
   し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃ
   ｐ（センチポイズ）であるパーフルオロ化合物、 （Ｂ）１分子中にヒドロシリル基（ＳｉＨ基）を少なく
   とも２個有する有機ケイ素化合物；（Ａ）成分のアルケ
   ニル基に対するヒドロシリル基のモル比が０．５〜５と
   なる量、 （Ｃ）（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化に必
   要な有効量の白金族化合物触媒、 （Ｄ）分子量１００〜１００，０００のポリオキシアル
   キレン化合物；（Ａ）成分１００重量部に対し０．０１
   〜１０重量部、 （Ｅ）充填剤；（Ａ）成分１００重量部に対し２〜２０
   ０重量部を含有することを特徴とする液状硬化性組成
   物。
2. 【請求項２】 （Ａ）成分のパーフルオロ化合物が、下
   記一般式（１） 【化１】 で示される化合物である請求項１記載の組成物。