JPH11346706A - フレ―バ付与剤の混合前駆物質 - Google Patents
フレ―バ付与剤の混合前駆物質Info
- Publication number
- JPH11346706A JPH11346706A JP11126181A JP12618199A JPH11346706A JP H11346706 A JPH11346706 A JP H11346706A JP 11126181 A JP11126181 A JP 11126181A JP 12618199 A JP12618199 A JP 12618199A JP H11346706 A JPH11346706 A JP H11346706A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- sulfur
- disulfide
- food composition
- thiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/24—Synthetic spices, flavouring agents or condiments prepared by fermentation
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の課題は、食品組成物を調理又は加熱
をする際に、ローストのにおい又はグリル時のにおいの
発生を促進するフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を供
することである。 【課題を解決する手段】 加熱工程の間に、チオールの
形成により芳香性ノートを発生する、フレーバ付与剤の
前駆物質の混合物を調製する。
をする際に、ローストのにおい又はグリル時のにおいの
発生を促進するフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を供
することである。 【課題を解決する手段】 加熱工程の間に、チオールの
形成により芳香性ノートを発生する、フレーバ付与剤の
前駆物質の混合物を調製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フレーバ付与剤の
前駆物質の混合物および食品組成物の製造におけるその
混合物の使用に関する。
前駆物質の混合物および食品組成物の製造におけるその
混合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】含硫化合物は、食品のフレーバ付与剤の
分野で重要な構成成分であることは知られている。実
に、「BACIS, VFC96, 1996年の食品における揮発性化合
物のデータベース」に示すごとく、チオール基は、ロー
ストのにおい又はグリル時のにおいを放出する食品のフ
レーバ付与剤中にあり、それらのローストのにおい又は
グリル時のにおいは、例えば、特に肉、卵、又は野菜の
ようなある種の食品組成物の加熱の間に、ビールの製造
工程の間に又はコーヒーの焙煎の間に形成されることが
知られている。
分野で重要な構成成分であることは知られている。実
に、「BACIS, VFC96, 1996年の食品における揮発性化合
物のデータベース」に示すごとく、チオール基は、ロー
ストのにおい又はグリル時のにおいを放出する食品のフ
レーバ付与剤中にあり、それらのローストのにおい又は
グリル時のにおいは、例えば、特に肉、卵、又は野菜の
ようなある種の食品組成物の加熱の間に、ビールの製造
工程の間に又はコーヒーの焙煎の間に形成されることが
知られている。
【０００３】不運にも、チオールは不安定な化合物であ
り、しばしば蒸発により又は酸化により失われる。ホフ
マン等は、「J. Agric Food Chem., 1996年, 44, 251−
255ページ」に、チオールは６０ ℃の温度に貯蔵後、対
応するジスルフィドに酸化されることを示している。
り、しばしば蒸発により又は酸化により失われる。ホフ
マン等は、「J. Agric Food Chem., 1996年, 44, 251−
255ページ」に、チオールは６０ ℃の温度に貯蔵後、対
応するジスルフィドに酸化されることを示している。
【０００４】さらに、モトラム等は、「J. Agric Food
Chem., 1996 年, 44, 2349−2351ページ」に、チオール
基は熱水溶液中、ジスルフィド化合物と、スルフヒドリ
ル基特にシスティン又はジスルフィド基特にシスチンを
含むタンパク質との反応により形成され得ることを記載
している。その文献で、モトラム等は特に、ジスルフィ
ドおよびアルブミンを含む水溶液を加熱すると、チオー
ル基は４４．８％の収率まで放出し得ることを示してい
る。この論文は完全に理論的であり、即ち彼等は天然の
物質からの出発の可能性、又は複合体の形成の何れにつ
いても述べておらず、かつフレーバ付与剤の製造の適用
もない。
Chem., 1996 年, 44, 2349−2351ページ」に、チオール
基は熱水溶液中、ジスルフィド化合物と、スルフヒドリ
ル基特にシスティン又はジスルフィド基特にシスチンを
含むタンパク質との反応により形成され得ることを記載
している。その文献で、モトラム等は特に、ジスルフィ
ドおよびアルブミンを含む水溶液を加熱すると、チオー
ル基は４４．８％の収率まで放出し得ることを示してい
る。この論文は完全に理論的であり、即ち彼等は天然の
物質からの出発の可能性、又は複合体の形成の何れにつ
いても述べておらず、かつフレーバ付与剤の製造の適用
もない。
【０００５】米国特許第３，７０６，５７７号明細書、
ＦＲ第１，４２３，１７６号明細書、ＥＰ第５７１，０
３１号明細書、ＦＲ第２，２２２，０３０号明細書およ
びＦＲ第２，２０５，２８０号明細書は、即席のフレー
バ付与剤を製造する方法に関し、これらの特許におい
て、目的は総合的フレーバ付与剤、即ち非特異的フレー
バ付与剤を製造することである。
ＦＲ第１，４２３，１７６号明細書、ＥＰ第５７１，０
３１号明細書、ＦＲ第２，２２２，０３０号明細書およ
びＦＲ第２，２０５，２８０号明細書は、即席のフレー
バ付与剤を製造する方法に関し、これらの特許におい
て、目的は総合的フレーバ付与剤、即ち非特異的フレー
バ付与剤を製造することである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
食品組成物の調理又は加熱の間に、グリル時のにおい又
はローストのにおいの放出を促進することができる、フ
レーバ付与剤の前駆物質の混合物を供することである。
食品組成物の調理又は加熱の間に、グリル時のにおい又
はローストのにおいの放出を促進することができる、フ
レーバ付与剤の前駆物質の混合物を供することである。
【０００７】
【課題を解決する手段】この目的のために、本発明の主
題は、加熱工程の間にチオールを形成して芳香性ノート
を発生するフレーバ付与剤の前駆物質の混合物である。
従って、さらに特殊なフレーバ付与剤の調製は、複合体
を形成し、その結果保護効果を生ずる混合物から本発明
により達成される。さらに、チオールはその場で形成さ
れるから、前記のチオールの不安定性の現象は最小にな
る。最後に、天然のチオールは、天然の出発化合物から
調製される。
題は、加熱工程の間にチオールを形成して芳香性ノート
を発生するフレーバ付与剤の前駆物質の混合物である。
従って、さらに特殊なフレーバ付与剤の調製は、複合体
を形成し、その結果保護効果を生ずる混合物から本発明
により達成される。さらに、チオールはその場で形成さ
れるから、前記のチオールの不安定性の現象は最小にな
る。最後に、天然のチオールは、天然の出発化合物から
調製される。
【０００８】本発明により、１つ又はそれ以上のスルフ
ヒドリル基の存在の必要性を立証でき、そのスルフヒド
リル基は、１つ又はそれ以上のポリスルフィドと反応し
て芳香性ノートを放出するものである。本発明におい
て、語句「芳香性ノート」又は用語「におい」は、通
常、においの感覚によって又は鼻後のルート(retronasa
l route)を介して、感覚的に知覚できるフレーバ付与剤
の形成を意味する。
ヒドリル基の存在の必要性を立証でき、そのスルフヒド
リル基は、１つ又はそれ以上のポリスルフィドと反応し
て芳香性ノートを放出するものである。本発明におい
て、語句「芳香性ノート」又は用語「におい」は、通
常、においの感覚によって又は鼻後のルート(retronasa
l route)を介して、感覚的に知覚できるフレーバ付与剤
の形成を意味する。
【０００９】好ましくは、フレーバ付与剤の前駆物質の
混合物は、ポリスルフィドおよび少なくとも１つのスル
フヒドリル基を含む不揮発性硫黄源から成る。好ましく
は、ポリスルヒドは、Ｒ−（Ｓ）n−Ｒ’型であり、式
中ＲおよびＲ’は同一又は異なり、ｎは２より大きい
か、又は２と同等である。特に、ポリスルフィドとし
て、ジメチルジスルフィド、ビス（２−フルフリル）ジ
スルフィド、ビス（３−メチル−２−フリル）ジスルフ
ィド、ビス（３−メチル−２−ブテン−１−イル）ジス
ルフィド又はビス（２−オキソプロピル）ジスルフィド
のようなチオケトンジスルフィドを使用することができ
る。
混合物は、ポリスルフィドおよび少なくとも１つのスル
フヒドリル基を含む不揮発性硫黄源から成る。好ましく
は、ポリスルヒドは、Ｒ−（Ｓ）n−Ｒ’型であり、式
中ＲおよびＲ’は同一又は異なり、ｎは２より大きい
か、又は２と同等である。特に、ポリスルフィドとし
て、ジメチルジスルフィド、ビス（２−フルフリル）ジ
スルフィド、ビス（３−メチル−２−フリル）ジスルフ
ィド、ビス（３−メチル−２−ブテン−１−イル）ジス
ルフィド又はビス（２−オキソプロピル）ジスルフィド
のようなチオケトンジスルフィドを使用することができ
る。
【００１０】本発明は、その芳香性系中でポリスルフィ
ドは、ｐＨ７から９、好ましくはｐＨ８の、１０から３
０ｍＭのシステイン−アルデヒド結合体(conjugate)を
含むリン酸緩衝液中で、パン酵母を使用してシスティン
−アルデヒド結合体を生物転換して得られる、芳香性系
に関する。
ドは、ｐＨ７から９、好ましくはｐＨ８の、１０から３
０ｍＭのシステイン−アルデヒド結合体(conjugate)を
含むリン酸緩衝液中で、パン酵母を使用してシスティン
−アルデヒド結合体を生物転換して得られる、芳香性系
に関する。
【００１１】他の成分と結合することができるか又はで
きない不揮発性の硫黄源は、例えば、含硫アミノ酸、少
なくとも１つの含硫アミノ酸を含むペプチド、少なくと
も１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質および／又は少
なくとも１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質水解物で
あることができる。
きない不揮発性の硫黄源は、例えば、含硫アミノ酸、少
なくとも１つの含硫アミノ酸を含むペプチド、少なくと
も１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質および／又は少
なくとも１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質水解物で
あることができる。
【００１２】例えば、システイン、グルタチオン、卵ア
ルブミン、グルテン、ＢＳＡ、乳タンパク質又は乳タン
パク質水解物は、本発明の不揮発性硫黄源として使用す
ることができる。本発明の混合物は、中性のｐＨで加熱
して、４８から９０％の収率でチオールを形成するのが
好ましい。
ルブミン、グルテン、ＢＳＡ、乳タンパク質又は乳タン
パク質水解物は、本発明の不揮発性硫黄源として使用す
ることができる。本発明の混合物は、中性のｐＨで加熱
して、４８から９０％の収率でチオールを形成するのが
好ましい。
【００１３】又、本発明の主題は、そのようなフレーバ
付与剤の前駆物質の混合物を食品組成物の製造に使用し
て、食品組成物を水性媒質中か又は乾燥条件下で加熱す
る時、ロースト又はグリル時の芳香性ノートの発生を促
進することである。特に、そのような混合物を、例えば
ソース、スープ、冷却した又は冷凍した調理食品および
／又は可溶性コーヒーを主成分とする製品のような凍結
乾燥した食品組成物の製造時に使用することができる。
本発明の混合物は、例えば、食品組成物の乾燥重量に対
して０．０７から０．５０％の比率で加えることができ
る。
付与剤の前駆物質の混合物を食品組成物の製造に使用し
て、食品組成物を水性媒質中か又は乾燥条件下で加熱す
る時、ロースト又はグリル時の芳香性ノートの発生を促
進することである。特に、そのような混合物を、例えば
ソース、スープ、冷却した又は冷凍した調理食品および
／又は可溶性コーヒーを主成分とする製品のような凍結
乾燥した食品組成物の製造時に使用することができる。
本発明の混合物は、例えば、食品組成物の乾燥重量に対
して０．０７から０．５０％の比率で加えることができ
る。
【００１４】食品組成物は、例えば、マイクロ波によ
り、水性媒質中で又は乾燥条件下で、通常のオーブンで
および／又は沸騰する湯の中で加熱することができる。
次にその加熱した食品組成物は、顕著なローストのにお
い又は顕著なグリル時のにおいを放出する。
り、水性媒質中で又は乾燥条件下で、通常のオーブンで
および／又は沸騰する湯の中で加熱することができる。
次にその加熱した食品組成物は、顕著なローストのにお
い又は顕著なグリル時のにおいを放出する。
【００１５】最後に、本発明の主題はフレーバ付与剤の
前駆物質の混合物であり、その混合物中で不揮発性の硫
黄源は、少なくとも１つの含硫アミノ酸を含む１つ又は
それ以上のタンパク質を含んで、１つ又はそれ以上のポ
リスルフィドを複合体の形態で閉じ込めている疎水性の
ポケットを形成させ、このようにしてポリスルフィドの
劣化を防止する。この複合体を乾燥させて、安定した芳
香性粉末を得る。特に、例えば噴霧又は凍結乾燥により
乾燥することができる。
前駆物質の混合物であり、その混合物中で不揮発性の硫
黄源は、少なくとも１つの含硫アミノ酸を含む１つ又は
それ以上のタンパク質を含んで、１つ又はそれ以上のポ
リスルフィドを複合体の形態で閉じ込めている疎水性の
ポケットを形成させ、このようにしてポリスルフィドの
劣化を防止する。この複合体を乾燥させて、安定した芳
香性粉末を得る。特に、例えば噴霧又は凍結乾燥により
乾燥することができる。
【００１６】
【発明の実施形態】本発明を、下記の限定しない試験お
よび例によってより詳細に記述する。これらの試験およ
び例において、パーセントは、その他の方法を指示する
場合を除き、モルで示す。
よび例によってより詳細に記述する。これらの試験およ
び例において、パーセントは、その他の方法を指示する
場合を除き、モルで示す。
【００１７】試験１： ビス（２−フルフリル）ジスル
フィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタン
パク質源との間の反応 ビス（２−フルフリル）ジスルフィドを水性媒質中で高
温の条件下においてタンパク質源と反応させて、大気圧
又は真空下で同時蒸留抽出用機械（SDE）によって、分
離した２−フルフリルチオールを得る。得たフルフリル
チオールの同一性は（他の例で得た全てのチオールも同
様)、質量分析器と連結したガスクロマトグラフィーに
よって、対照例の保持係数およびスペクトルに対して、
確認した。次に、チオール基の形成に対する収率は、ガ
スクロマトグラフィーの内部の目盛り(internal calibr
ation)によって計算する。この収率はパーセントとして
示し、形成されるチオール基の量を基礎として計算す
る。即ちジスルフィドのモル量を２倍する。集合したデ
ータを下記の表１に示す。
フィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタン
パク質源との間の反応 ビス（２−フルフリル）ジスルフィドを水性媒質中で高
温の条件下においてタンパク質源と反応させて、大気圧
又は真空下で同時蒸留抽出用機械（SDE）によって、分
離した２−フルフリルチオールを得る。得たフルフリル
チオールの同一性は（他の例で得た全てのチオールも同
様)、質量分析器と連結したガスクロマトグラフィーに
よって、対照例の保持係数およびスペクトルに対して、
確認した。次に、チオール基の形成に対する収率は、ガ
スクロマトグラフィーの内部の目盛り(internal calibr
ation)によって計算する。この収率はパーセントとして
示し、形成されるチオール基の量を基礎として計算す
る。即ちジスルフィドのモル量を２倍する。集合したデ
ータを下記の表１に示す。
【表１】 注： (a) ビス（２−フルフリル)ジスルフィドの量／
タンパク質源の量 表１に示した結果は、水性媒質中で熱条件下において、
ビス（２−フルフリル）ジスルフィドのようなポリスル
フィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタン
パク質源の間の反応が、対応するチオールを有利な収率
で形成する事実を示す。さらに、試験NO.3は、ビス（２
−フルフリル）ジスルフィドをアルブミンと真空下室温
において反応させた場合、対応するチオールは形成され
ないという事実を示している。これは、ジスルフィドは
タンパク質によって形成された疎水性ポケットにて複合
される事実を確認することができる。従って、本発明の
芳香性混合物を加えた食品組成物を加熱する前に、蒸発
によるポリスルフィドの損失を避けることおよびにおい
の分散を制減することができる。又チオールの収率を増
加するために、試験NO.7に具体的に説明したごとき、ジ
スルフィド、システインおよびタンパク質を含む３元複
合体を形成することができる。
タンパク質源の量 表１に示した結果は、水性媒質中で熱条件下において、
ビス（２−フルフリル）ジスルフィドのようなポリスル
フィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタン
パク質源の間の反応が、対応するチオールを有利な収率
で形成する事実を示す。さらに、試験NO.3は、ビス（２
−フルフリル）ジスルフィドをアルブミンと真空下室温
において反応させた場合、対応するチオールは形成され
ないという事実を示している。これは、ジスルフィドは
タンパク質によって形成された疎水性ポケットにて複合
される事実を確認することができる。従って、本発明の
芳香性混合物を加えた食品組成物を加熱する前に、蒸発
によるポリスルフィドの損失を避けることおよびにおい
の分散を制減することができる。又チオールの収率を増
加するために、試験NO.7に具体的に説明したごとき、ジ
スルフィド、システインおよびタンパク質を含む３元複
合体を形成することができる。
【００１８】試験２：少なくとも１つのスルフヒドリル
を含むタンパク質源の量に対するポリスルフィド量の反
応収率に及ぼす効果 反応収率は、少なくとも１つのスルフヒドリルを含むタ
ンパク質源の量に対して、ポリスルフィドの量の関数と
して計算する。これを行うために、数回の反応を、水性
媒質中で高温条件下において、各試験ごとに増加する量
のビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよび一定量の
卵アルブミンで行う。次にチオール基の形成収率を計算
する。この収率はモルパーセントとして示し、形成され
るチオール基の量に基づいて計算する、即ちジスルフィ
ドのモル量を２倍する。結果を図１に示す。ｘ−軸は、
タンパク質に対するジスルフィド含量ｐｐｍの量を示
す。左側のｙ−軸はジスルフィドに対するチオールの収
率を示し、これはプロットにより示す。１０００および
１０，０００ｐｐｍの濃度における２直線プロットは、
転換していないジスルフィドの量を示す。最後に、カー
ブ上の三角形は右側のｙ軸に関連し、そしてタンパク質
に対して形成されたチオールの量ｐｐｍを示す。図１
は、タンパク質の疎水性ポケットにて複合されたビス
（２−フルフリル）ジスルフィドの量が増加する時、ジ
スルフィドがフルフリルチオールに転換する程度は減少
することを示す。１０００および１０，０００ｐｐｍの
濃度における２直線プロットは、ジスルフィドの画分が
転換していないことを示している。三角形は、出発時の
ジスルフィド含量が増加する場合に、チオール含量は、
それにもかかわらず、増加することを示す。
を含むタンパク質源の量に対するポリスルフィド量の反
応収率に及ぼす効果 反応収率は、少なくとも１つのスルフヒドリルを含むタ
ンパク質源の量に対して、ポリスルフィドの量の関数と
して計算する。これを行うために、数回の反応を、水性
媒質中で高温条件下において、各試験ごとに増加する量
のビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよび一定量の
卵アルブミンで行う。次にチオール基の形成収率を計算
する。この収率はモルパーセントとして示し、形成され
るチオール基の量に基づいて計算する、即ちジスルフィ
ドのモル量を２倍する。結果を図１に示す。ｘ−軸は、
タンパク質に対するジスルフィド含量ｐｐｍの量を示
す。左側のｙ−軸はジスルフィドに対するチオールの収
率を示し、これはプロットにより示す。１０００および
１０，０００ｐｐｍの濃度における２直線プロットは、
転換していないジスルフィドの量を示す。最後に、カー
ブ上の三角形は右側のｙ軸に関連し、そしてタンパク質
に対して形成されたチオールの量ｐｐｍを示す。図１
は、タンパク質の疎水性ポケットにて複合されたビス
（２−フルフリル）ジスルフィドの量が増加する時、ジ
スルフィドがフルフリルチオールに転換する程度は減少
することを示す。１０００および１０，０００ｐｐｍの
濃度における２直線プロットは、ジスルフィドの画分が
転換していないことを示している。三角形は、出発時の
ジスルフィド含量が増加する場合に、チオール含量は、
それにもかかわらず、増加することを示す。
【００１９】試験３： 卵アルブミンと異なるポリスル
フィドの間の、水性媒質中高温度条件下における反応 卵アルブミンを、水性媒質中で高温度条件下において、
種々のポリスルフィドと反応させ、チオールの形成収率
を試験１に記載のように計算する。集合した結果を下記
の表２に示す。
フィドの間の、水性媒質中高温度条件下における反応 卵アルブミンを、水性媒質中で高温度条件下において、
種々のポリスルフィドと反応させ、チオールの形成収率
を試験１に記載のように計算する。集合した結果を下記
の表２に示す。
【表２】 注： (a) ポリスルフィドの量／卵アルブミンの量 表２に示した結果は、水性媒質中で高温条件下におけ
る、ポリスルフィドと少なくとも１つのスルフヒドリル
基を含むタンパク質源の間の反応は、対応するチオール
を形成することを示す。さらに、これらの結果は、ポリ
スルフィド、ビス（２−フルフリル) ジスルフィド、お
よび少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタンパク
質源間のこの反応（試験No.9）により対応するチオール
が生成され、単純な複合化をチオール基、２−フルフリ
ルチオール、およびスルフヒドリル基を含むタンパク質
源の間で行う場合（試験No.11）より、よい収率で形成
することを示す。収率におけるこの差は、チオール基と
タンパク質の間の不可逆反応（試験No.11）がジスルフ
ィド、揮発性でないフルフリル−Ｓ−Ｓ−タンパク質の
形成を伴うことによると想定される。さらにポリスルフ
ィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタンパ
ク質源との反応中に収率の損失はなく、該当するチオー
ルは、それらが形成されるにつれて漸次放出されるから
である。
る、ポリスルフィドと少なくとも１つのスルフヒドリル
基を含むタンパク質源の間の反応は、対応するチオール
を形成することを示す。さらに、これらの結果は、ポリ
スルフィド、ビス（２−フルフリル) ジスルフィド、お
よび少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタンパク
質源間のこの反応（試験No.9）により対応するチオール
が生成され、単純な複合化をチオール基、２−フルフリ
ルチオール、およびスルフヒドリル基を含むタンパク質
源の間で行う場合（試験No.11）より、よい収率で形成
することを示す。収率におけるこの差は、チオール基と
タンパク質の間の不可逆反応（試験No.11）がジスルフ
ィド、揮発性でないフルフリル−Ｓ−Ｓ−タンパク質の
形成を伴うことによると想定される。さらにポリスルフ
ィドと少なくとも１つのスルフヒドリル基を含むタンパ
ク質源との反応中に収率の損失はなく、該当するチオー
ルは、それらが形成されるにつれて漸次放出されるから
である。
【００２０】試験４： 少なくとも１つのスルフヒドリ
ル基を含む不揮発性硫黄源としてのアミノ酸又はペプチ
ド ビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよび、少なくと
も１つのスルフヒドリル基を含む不揮発性硫黄源として
のアミノ酸又はペプチドを、一緒に水性媒質中で高温度
条件下において反応させる。ビス（２−フルフリル）ジ
スルフィド／少なくとも１つのスルフヒドリル基を含む
不揮発性の硫黄源の質量比は１／１０である。次にチオ
ールの形成収率を、試験１に記載したように計算する。
集合した結果を下記の表３に示す。
ル基を含む不揮発性硫黄源としてのアミノ酸又はペプチ
ド ビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよび、少なくと
も１つのスルフヒドリル基を含む不揮発性硫黄源として
のアミノ酸又はペプチドを、一緒に水性媒質中で高温度
条件下において反応させる。ビス（２−フルフリル）ジ
スルフィド／少なくとも１つのスルフヒドリル基を含む
不揮発性の硫黄源の質量比は１／１０である。次にチオ
ールの形成収率を、試験１に記載したように計算する。
集合した結果を下記の表３に示す。
【表３】 注： (b) 少なくとも１つのスルフヒドリル基又は１つ
のジスルフィド架橋を含む不揮発性硫黄源 表３に示した結果は、揮発性ジスルフィド、ビス（２−
フルフリル）ジスルフィド、および含硫アミノ酸、シス
テイン、又は少なくとも１つの含硫アミノ酸、グルタチ
オンから成る、本発明のフレーバ付与剤の前駆物質の混
合物は、水性媒質中の加熱工程中にチオールを形成さ
せ、従って芳香性ノートを発生することを示す。他方、
試験No.16により示したごとく、不揮発性の硫黄源が遊
離のスルヒドリルのないシスチンのようなジスルフィド
架橋源である場合、ごく僅かのチオールの形成収率が得
られる。さらに、表３に示した結果は、反応はｐＨ依存
性である。試験 No.13のごとく、システインを蒸留水中
で加熱条件下においてビス(2−フルフリル）ジスルフイ
ドと反応させる場合、チオールの形成収率は、１０から
５９ ％の範囲であることを示しているからである。他
方、同じ反応を、試験No.14のごとくｐＨ７．６の水で
行った場合、８７％のチオールの形成収率が得られる。
のジスルフィド架橋を含む不揮発性硫黄源 表３に示した結果は、揮発性ジスルフィド、ビス（２−
フルフリル）ジスルフィド、および含硫アミノ酸、シス
テイン、又は少なくとも１つの含硫アミノ酸、グルタチ
オンから成る、本発明のフレーバ付与剤の前駆物質の混
合物は、水性媒質中の加熱工程中にチオールを形成さ
せ、従って芳香性ノートを発生することを示す。他方、
試験No.16により示したごとく、不揮発性の硫黄源が遊
離のスルヒドリルのないシスチンのようなジスルフィド
架橋源である場合、ごく僅かのチオールの形成収率が得
られる。さらに、表３に示した結果は、反応はｐＨ依存
性である。試験 No.13のごとく、システインを蒸留水中
で加熱条件下においてビス(2−フルフリル）ジスルフイ
ドと反応させる場合、チオールの形成収率は、１０から
５９ ％の範囲であることを示しているからである。他
方、同じ反応を、試験No.14のごとくｐＨ７．６の水で
行った場合、８７％のチオールの形成収率が得られる。
【００２１】試験５： 天然チオールの形成 方法はジスルフィドの生物転換により行う。これを行う
ために、パン酵母を、２０ｍＭのシステイン−アルデヒ
ド結合体を含むｐＨ８のリン酸緩衝液にけん濁させる。
この生物転換を、調製の半分は嫌気性媒体中で、他の半
分は好気性媒体中で４８時間行って、２−フルフリルチ
オールの形成に及ぼす酸素の影響を比較する。次に反応
収率を測定する。２−フルフリルチオールの形成は、嫌
気性媒体中で３０から４０％の最適収率であり、好気性
媒体中では１０から２５％の最適収率である。１４４時
間の培養後、嫌気性媒質中で２４％の最適収率そして好
気性媒質中で４％の最適収率のビス（２−フルフリル）
ジスルフィドの形成が得られる。従って、嫌気性の条件
下で１４４時間以上で調製した天然のビス（２−フルフ
リル）ジスルフィドを、水性媒質中で高温度条件下にお
いて卵アルブミンと反応させて、同時蒸留抽出機（SD
E）を使用して大気圧で分離して収率６０％の２−フル
フリルチオ−ルを生ずる。
ために、パン酵母を、２０ｍＭのシステイン−アルデヒ
ド結合体を含むｐＨ８のリン酸緩衝液にけん濁させる。
この生物転換を、調製の半分は嫌気性媒体中で、他の半
分は好気性媒体中で４８時間行って、２−フルフリルチ
オールの形成に及ぼす酸素の影響を比較する。次に反応
収率を測定する。２−フルフリルチオールの形成は、嫌
気性媒体中で３０から４０％の最適収率であり、好気性
媒体中では１０から２５％の最適収率である。１４４時
間の培養後、嫌気性媒質中で２４％の最適収率そして好
気性媒質中で４％の最適収率のビス（２−フルフリル）
ジスルフィドの形成が得られる。従って、嫌気性の条件
下で１４４時間以上で調製した天然のビス（２−フルフ
リル）ジスルフィドを、水性媒質中で高温度条件下にお
いて卵アルブミンと反応させて、同時蒸留抽出機（SD
E）を使用して大気圧で分離して収率６０％の２−フル
フリルチオ−ルを生ずる。
【００２２】例１ 可溶性コーヒーのフレーバ付与を、本発明のフレーバ付
与剤の前駆物質の混合物で行って、非常に顕著なグリル
時のノートを発生させる。これを行うために、１００ｐ
ｐｍのビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよびβー
ラクトグロブリンを含む本発明の混合物を、高温の条件
下で、１００ｍｌのｐＨ７．５の水で、１．５ｇの可溶
性コーヒーと反応させる。非常に顕著なグリル時のノー
トを持つコーヒーの味を有する混合物が得られる。
与剤の前駆物質の混合物で行って、非常に顕著なグリル
時のノートを発生させる。これを行うために、１００ｐ
ｐｍのビス（２−フルフリル）ジスルフィドおよびβー
ラクトグロブリンを含む本発明の混合物を、高温の条件
下で、１００ｍｌのｐＨ７．５の水で、１．５ｇの可溶
性コーヒーと反応させる。非常に顕著なグリル時のノー
トを持つコーヒーの味を有する混合物が得られる。
【００２３】例２ 粉末状のフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を調製す
る。これは容易に使用することができ顕著な芳香性ノー
トを食品に付与する。これを行うために、安定したフレ
ーバ付与剤の前駆物質の混合物を、１００ｐｐｍのビス
−(2−フルフリル）ジスルフィドとアルブミンを水中で
混合することによって形成する。このようにして調製し
たフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を凍結乾燥する。
粉末状のフレーバ付与剤の前駆物質の混合物はこのよう
にして得られ、それは乾燥状態で、サスペンシヨンとし
て又は溶液として使用して、特に、マイクロ波による加
熱により、非常に顕著なグリル時の芳香性ノートを発生
する。
る。これは容易に使用することができ顕著な芳香性ノー
トを食品に付与する。これを行うために、安定したフレ
ーバ付与剤の前駆物質の混合物を、１００ｐｐｍのビス
−(2−フルフリル）ジスルフィドとアルブミンを水中で
混合することによって形成する。このようにして調製し
たフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を凍結乾燥する。
粉末状のフレーバ付与剤の前駆物質の混合物はこのよう
にして得られ、それは乾燥状態で、サスペンシヨンとし
て又は溶液として使用して、特に、マイクロ波による加
熱により、非常に顕著なグリル時の芳香性ノートを発生
する。
【００２４】例３ ローストチキンの液状ストックを、それに本発明の混合
物を加えることによって調製する。これを行うため、例
２に記載したようなフレーバ付与剤の前駆物質の混合物
を調製し、次にその混合物をこのストツクの乾燥重量に
対して０．３５％の比率で、ストックに加える。非常に
顕著な肉のノートを有するローストチキンの液状ストツ
クが、このようにして得られる。
物を加えることによって調製する。これを行うため、例
２に記載したようなフレーバ付与剤の前駆物質の混合物
を調製し、次にその混合物をこのストツクの乾燥重量に
対して０．３５％の比率で、ストックに加える。非常に
顕著な肉のノートを有するローストチキンの液状ストツ
クが、このようにして得られる。
【００２５】例４ 本発明の芳香性系をミンチしたミートバーガーに加える
ことによってハンバーガーを調製する。これを行うため
に、例２に記載のフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を
調製し、つぎにミンチミートバーガーの乾燥重量に対し
て０．４５％の比率で、バーガーに加える。このように
調製したバーカーをロールパンの半分に、レタス、トマ
トおよび輪に切ったガーキンから成る充填物とともに載
せ、つぎにロールパンの他の半分を上にかぶせる。この
ようにして、非常に顕著な肉のノートを有するハンバー
ガーが、マイクロ波で加熱した時に得られる。
ことによってハンバーガーを調製する。これを行うため
に、例２に記載のフレーバ付与剤の前駆物質の混合物を
調製し、つぎにミンチミートバーガーの乾燥重量に対し
て０．４５％の比率で、バーガーに加える。このように
調製したバーカーをロールパンの半分に、レタス、トマ
トおよび輪に切ったガーキンから成る充填物とともに載
せ、つぎにロールパンの他の半分を上にかぶせる。この
ようにして、非常に顕著な肉のノートを有するハンバー
ガーが、マイクロ波で加熱した時に得られる。
【図１】増加する量の（２−フルフリル）ジスルフィド
および一定量の卵アルブミンによる反応試験の結果を示
す図である。 ｘ−軸 タンパク質に対するジスルフィドの
量ｐｐｍを示す。 ｙ−軸 左側 ジスルフィドに対するチオールの収
率を示す。 右側 タンパク質に対するチオールの量ｐｐｍを示
す。 プロット チオールのジスルヒドに比較する収
率 ２直線プロット 変換されないジスルフィドの量を示
す。 カーブ上の３角形 右側ｙ−軸に示される形成されたチ
オールのタンパクに対するチオールの量ｐｐｍを示す。
および一定量の卵アルブミンによる反応試験の結果を示
す図である。 ｘ−軸 タンパク質に対するジスルフィドの
量ｐｐｍを示す。 ｙ−軸 左側 ジスルフィドに対するチオールの収
率を示す。 右側 タンパク質に対するチオールの量ｐｐｍを示
す。 プロット チオールのジスルヒドに比較する収
率 ２直線プロット 変換されないジスルフィドの量を示
す。 カーブ上の３角形 右側ｙ−軸に示される形成されたチ
オールのタンパクに対するチオールの量ｐｐｍを示す。
フロントページの続き (72)発明者 フィリップ ポリアン スイス国 フォレル（ラボー），アン フ ォレル
Claims (10)
- 【請求項１】 加熱工程の間に、チオールの形成により
芳香性ノートを発生することを特徴とする、フレーバ付
与剤の前駆物質の混合物。 - 【請求項２】 ポリスルフィドおよび少なくとも１つの
スルフヒドリル基を含む不揮発性の硫黄源から成る、請
求項１に記載の混合物。 - 【請求項３】 ポリスルフィドはＲ−（Ｓ）n−Ｒ’型
であり、式中ＲおよびＲ’は同一であるか又は異なり、
かつｎは２より大きいか又は２に等しい、請求項１およ
び２に記載の混合物。 - 【請求項４】 ポリスルフィドは、パン酵母を使用して
システイン−アルデヒド結合体を生物転換して得る、請
求項１から３のいずれか１項に記載の混合物。 - 【請求項５】 他の構成成分と結合することができるか
又はできない不揮発性の硫黄源は、含硫アミノ酸、少な
くとも１つの含硫アミノ酸を含むペプチド、少なくとも
１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質および／又は少な
くとも１つの含硫アミノ酸を含むタンパク質水解物であ
る、請求項１から４のいずれか１項に記載の混合物。 - 【請求項６】 中性ｐＨで加熱工程の間、チオールの形
成は４８から９０％の収率である、請求項１から５のい
ずれか１項に記載の混合物。 - 【請求項７】 不揮発性の硫黄源は、少なくとも１つの
含硫アミノ酸を含む１つ又はそれ以上のタンパク質であ
って、１つ又はそれ以上のポリスルフィドを閉じ込める
疎水性のポケットを形成する、請求項１から６の何れか
１項に記載の混合物。 - 【請求項８】 混合物を乾燥して安定した芳香性粉末を
得る、請求項７に記載の混合物。 - 【請求項９】 食品組成物の製造において、食品組成物
を加熱する時、ロースト又はグリル時の芳香性ノートの
発生を促進する、請求項１から８の何れか１項に記載の
混合物の使用。 - 【請求項１０】 芳香性混合物を食品組成物の乾燥重量
に対して０．０７から０．５０％の比率で加える、請求
項９に記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98201490.4 | 1998-05-07 | ||
| EP98201490A EP0963706A1 (fr) | 1998-05-07 | 1998-05-07 | Mélange précurseur d'arÔme |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11346706A true JPH11346706A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=8233691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11126181A Withdrawn JPH11346706A (ja) | 1998-05-07 | 1999-05-06 | フレ―バ付与剤の混合前駆物質 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6358549B2 (ja) |
| EP (1) | EP0963706A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11346706A (ja) |
| KR (1) | KR19990088082A (ja) |
| AR (1) | AR016470A1 (ja) |
| AU (1) | AU760538B2 (ja) |
| BR (1) | BR9901455A (ja) |
| CA (1) | CA2267718A1 (ja) |
| NO (1) | NO992208L (ja) |
| NZ (1) | NZ335541A (ja) |
| SG (1) | SG81978A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008245606A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Asahi Breweries Ltd | フルフリルチオールを高濃度に含有する発酵アルコール飲料およびその製造方法 |
| JP2009034034A (ja) * | 2007-08-01 | 2009-02-19 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 容器包装詰加熱殺菌食品用臭い改良剤及び密封容器詰食品 |
| JP4613421B2 (ja) * | 1999-04-20 | 2011-01-19 | 味の素株式会社 | 香気前駆体組成物および香気成分発現方法 |
| WO2020158894A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | 協和発酵バイオ株式会社 | ポリスルフィド化合物を含有する組成物 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7597922B2 (en) | 1999-05-18 | 2009-10-06 | Nestec S.A. | System for dispensing a liquid beverage concentrate |
| US7060315B2 (en) | 2001-03-23 | 2006-06-13 | Nestec S.A. | Aroma-containing components |
| AU6379901A (en) * | 2000-04-06 | 2001-10-23 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Preparation of natural thioacetates and derivatives |
| TWI283168B (en) * | 2000-09-14 | 2007-07-01 | Ajinomoto Kk | Composition for enhancing or improving the flavor of foods or drinks and method thereof |
| AU2002242728B2 (en) | 2001-03-23 | 2007-10-18 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Improvement of aroma-containing components |
| US20080095906A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Continuous thermal process for flavor preparation |
| US20080318864A1 (en) * | 2007-06-25 | 2008-12-25 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Methods and compositions regarding polychalcogenide compositions |
| PL2145547T3 (pl) | 2008-07-10 | 2012-10-31 | Douwe Egberts Bv | Zwiększona trwałość związków smakowo-zapachowych |
| CN102524732A (zh) | 2010-12-13 | 2012-07-04 | 雀巢公司 | 一种浓缩调味底料产品和烹饪用调味产品及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3394015A (en) | 1964-01-16 | 1968-07-23 | Int Flavors & Fragrances Inc | Product and process of reacting a proteinaceous substance with a sulfurcontaining compound to provide a meat-like flavor |
| SE323273B (ja) * | 1964-01-16 | 1970-04-27 | Int Flavors & Fragrances Inc | |
| US3706577A (en) * | 1970-03-16 | 1972-12-19 | Int Flavors & Fragrances Inc | Sulfur-containing flavoring compositions and processes therefor |
| NL7313978A (ja) * | 1972-11-08 | 1974-05-10 | ||
| US4076852A (en) | 1973-02-22 | 1978-02-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Edible compositions having a meat flavor and processes for making same |
| NL7403252A (ja) | 1973-03-19 | 1974-09-23 | ||
| US4218487A (en) * | 1977-05-31 | 1980-08-19 | Givaudan Corporation | Processes for preparing flavoring compositions |
| US4161550A (en) | 1977-09-21 | 1979-07-17 | The Procter & Gamble Company | Meat aroma precursor composition |
| JP2665639B2 (ja) * | 1992-01-09 | 1997-10-22 | テーオー食品株式会社 | 安定化されたチオール蛋白分解酵素を含む焼き肉のタレ |
| EP0571031A3 (en) * | 1992-05-21 | 1994-01-05 | Quest International B.V. | Process for the preparation of savoury flavours |
| EP0770686A1 (fr) | 1995-10-25 | 1997-05-02 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Procédé de préparation de thiols |
| DE69526230T2 (de) * | 1995-11-28 | 2002-10-02 | Nestle Sa | Verfahren zur Umwandlung von elementarem Schwefel in Sulfid |
-
1998
- 1998-05-07 EP EP98201490A patent/EP0963706A1/fr not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-04-15 CA CA002267718A patent/CA2267718A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-21 SG SG9901887A patent/SG81978A1/en unknown
- 1999-04-29 US US09/301,313 patent/US6358549B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-03 NZ NZ335541A patent/NZ335541A/xx unknown
- 1999-05-05 AU AU26954/99A patent/AU760538B2/en not_active Ceased
- 1999-05-06 NO NO992208A patent/NO992208L/no unknown
- 1999-05-06 JP JP11126181A patent/JPH11346706A/ja not_active Withdrawn
- 1999-05-06 KR KR1019990016218A patent/KR19990088082A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-05-06 BR BR9901455-6A patent/BR9901455A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-07 AR ARP990102166A patent/AR016470A1/es unknown
-
2002
- 2002-01-30 US US10/060,510 patent/US20020098270A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4613421B2 (ja) * | 1999-04-20 | 2011-01-19 | 味の素株式会社 | 香気前駆体組成物および香気成分発現方法 |
| JP2008245606A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Asahi Breweries Ltd | フルフリルチオールを高濃度に含有する発酵アルコール飲料およびその製造方法 |
| JP2009034034A (ja) * | 2007-08-01 | 2009-02-19 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 容器包装詰加熱殺菌食品用臭い改良剤及び密封容器詰食品 |
| WO2020158894A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | 協和発酵バイオ株式会社 | ポリスルフィド化合物を含有する組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2695499A (en) | 1999-11-18 |
| NO992208L (no) | 1999-11-08 |
| EP0963706A1 (fr) | 1999-12-15 |
| US20010008647A1 (en) | 2001-07-19 |
| NZ335541A (en) | 2000-04-28 |
| US20020098270A1 (en) | 2002-07-25 |
| AR016470A1 (es) | 2001-07-04 |
| CA2267718A1 (en) | 1999-11-07 |
| US6358549B2 (en) | 2002-03-19 |
| NO992208D0 (no) | 1999-05-06 |
| KR19990088082A (ko) | 1999-12-27 |
| SG81978A1 (en) | 2001-07-24 |
| AU760538B2 (en) | 2003-05-15 |
| BR9901455A (pt) | 2000-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3345484B1 (en) | Meat substitute and method for imparting a beef-like flavour to a meat substitute | |
| SU415848A3 (ja) | ||
| US7854954B2 (en) | Compositions with a chicken flavour, use and production thereof | |
| JPH11346706A (ja) | フレ―バ付与剤の混合前駆物質 | |
| WO2008069173A1 (ja) | 調味料の製造法 | |
| JP7284090B2 (ja) | 固体フレーバー組成物の調製、組成物、該組成物を含む食品、およびフレーバー付与方法 | |
| US3615600A (en) | Meat flavor composition containing succinic acid | |
| JP5495366B2 (ja) | フレーバー組成物の製造方法 | |
| NO132480B (ja) | ||
| EP0160794B1 (en) | Chicken flavorants and the processes for preparing them | |
| US3532515A (en) | Flavoring substances and their preparation | |
| US3697291A (en) | Furanone meat flavor compositions | |
| JP2002532110A (ja) | ゲーム型フレーバ付与剤 | |
| WO2001087088A1 (fr) | Procede de production d'aliment enrichi en cysteinylglycine et procede de production d'agent renforçateur de gout | |
| US3780184A (en) | Flavored oils and food products containing the same | |
| KR102346711B1 (ko) | 알룰로스를 포함하는 반응 향미제 및 이의 제조방법 | |
| EP1228704B1 (en) | Process and equipment for preparing flavouring compositions | |
| JP2001526911A (ja) | 風味付け組成物の製造方法及び食品におけるこれら組成物の使用 | |
| JP3458514B2 (ja) | 糖及びアミノ酸を含有する調味料の製造方法 | |
| EP0571031A2 (en) | Process for the preparation of savoury flavours | |
| JP7286547B2 (ja) | 液体煙反応生成物 | |
| JP2014093995A (ja) | 飲食品用素材の製造方法 | |
| JP6907142B2 (ja) | ポークエキスの製造方法 | |
| KR20240033270A (ko) | 구운 닭고기 향미를 제공하기 위한 향미 증진제 | |
| WO2016127351A1 (en) | Lipid activation with seaweed |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060801 |