JPH11315256A - スキ―の滑走特性を改良するための潤滑剤およびスキ―への潤滑剤の適用 - Google Patents

スキ―の滑走特性を改良するための潤滑剤およびスキ―への潤滑剤の適用

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JPH11315256A
JPH11315256A JP11054164A JP5416499A JPH11315256A JP H11315256 A JPH11315256 A JP H11315256A JP 11054164 A JP11054164 A JP 11054164A JP 5416499 A JP5416499 A JP 5416499A JP H11315256 A JPH11315256 A JP H11315256A
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Gian Paolo Gambaretto
パオロ ガンバレット ジャン
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CENTEIRO TRADING Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 スキーの滑走特性を改良するための潤滑剤を
提供する。 【解決手段】 本発明の潤滑剤は、式： 【化１】 のテトラキス誘導体が形成されるように対称的な配置で
水素化された核に結合した４つのペルフルオロ化鎖から
構成されている。 【効果】 本発明の潤滑剤は高い分子量、低い融点を有
し、容易に結晶せず、低い温度でオイルまたはワックス
状である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、請求項１記載のス
キーの滑走特性を改良するための潤滑剤、および請求項
７記載のスキーへの潤滑剤の適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】スキーの滑走面の多くは高密度または中
密度ポリエチレンから製造され、滑走特性を改良するた
めに潤滑剤（スキーワックス）が適用されているが、一
般にパラフィンはポリエチレンより低い表面張力を示
す。
【０００３】この種のスキーワックスは一般に動物油、
植物油、パラフィンワックス、脂肪酸アルコール、アル
コールおよび脂肪酸のエステルおよびその他の化学物質
のような物質を含有し、一般に多少とも複雑な混合物で
適用される。
【０００４】この分野において、従来のスキーワックス
に比べて良好なスキーの滑走特性を付与する従来にない
種類の剤が記載されている。特に欧州特許第１３２８７
９号明細書において、実質的に当該分子中に１０〜２０
個の炭素原子を有する線状のペルフルオロパラフィンか
らなり、パラフィンワックス、より一般的には従来のス
キーワックスとの混合物で適用することができるスキー
の滑走特性を付与するための固体の剤が記載されてい
る。これらのペルフルオロ化潤滑剤により示される欠点
は、一般にパラフィンワックスとのその乏しい相容性に
あり、そのために、一般にこの相容性に好ましい潤滑
剤、特にフッ素化された界面活性の物質が適用されるべ
きである。
【０００５】更に部分的にフッ素化された鎖からなる新
しい混合物が特許されているが、そのうちわずかしか通
常のパラフィンに溶解しない。ドイツ特許第３９２５５
２５号明細書、１９９１年２月７日、ヘキスト社参照。
この明細書には、Ｒｆ−ＲＨ−ＲＧの種類の生成物の製
造方法が記載され、米国特許第５２０２０４１号明細
書、１９９３年４月１３日にはＲｆ−ＲＨの種類の生成
物の製造および雪でのスピード試験が記載されている。
【０００６】旭硝子社によるその他の特許明細書、詳し
くは特開平０３−１５７４９７号および特開平０３−１
５７４９４号にはパラフィン、フルオロアルカンおよび
フルオログラファイトからなる混合物が記載されてい
る。
【０００７】低い表面張力を有し、従って存在する最適
な滑走特性を有するペルフルオロパラフィンの使用は知
られているが、以下の欠点を有する。
【０００８】（１）かなり低い分子量での高い融点、Ｃ
16−Ｆ34化合物はすでに１２５℃で溶融し、従ってスキ
ーの滑走面が削り取られる危険または滑走面の変形なし
に単独でスキーの滑走面に適用できない。
【０００９】（２）固体状態での顕著な蒸気圧、これに
より緩慢な蒸発が起こりうる。
【００１０】（３）（一般に高密度ポリエチレンからな
る）スキーの滑走面の物質に溶解しないこと、これによ
り単に多孔質のスキーの滑走面に物理的に吸収され、ほ
かの種類のパラフィンワックスを含むことができない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は上記の欠点を有しない、改良された滑走特性を有する
潤滑剤を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
る潤滑剤により解決される。
【００１３】Ｒf−ＲHおよびＲf−ＲH−Ｒfの種類の混
合ワックスは、ペルフルオロパラフィンを炭化水素パラ
フィンに取り入れるために適用される界面活性の物質と
して第１に知られている。
【００１４】更にこれは蒸気圧がより低く、従って融点
がかなり低いので、単独で使用することができる。
【００１５】技術水準により周知のすべての化合物に比
較した本発明による化合物の利点は、以下の点に示され
る。
【００１６】(1) 高い分子量（および従って減少した蒸
気圧）を有するが、きわめて低い融点を示す（低い融点
のワックスを有するオイルのように実際に挙動する）生
成物。
【００１７】(2) 水素化した中心核の分子量がこれを包
囲する４個のペルフルオロ化した鎖に関してかなり減少
し、表面張力特性がペルフルオロ化パラフィンの特性と
実際に同じである。
【００１８】更に本発明の化合物は、その空間配置によ
り、容易に結晶せず、従って低い周囲温度でオイル状液
体または低い融点のワックスが残留する。
【００１９】言い換えると、この生成物は、ペルフルオ
ロパラフィン（低い表面張力および低い摩擦率）の最も
よい特性と、高い沸点、低い融点を示し、水素化パラフ
ィンに部分的であっても溶解する、Ｒf−ＲHおよびＲf
−ＲH−Ｒfの種類の化合物の特性を組み合わせている。
【００２０】本発明の化合物は、以下の式：
【００２１】
【化２】
【００２２】［式中のＲxはＣ6Ｆ13、Ｃ8Ｆ17、Ｃ10Ｆ
21、Ｃ12Ｆ25、またはＣ6Ｆ13ＣＨ2、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2、Ｃ
10Ｆ21ＣＨ2、Ｃ12Ｈ25ＣＨ2、またはＣ6Ｆ13ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2−ＣＨ2、Ｃ10Ｆ21ＣＨ2−ＣＨ2、Ｃ
12Ｆ25ＣＨ2−ＣＨ2である］のエタンのテトラ置換され
た誘導体として表すことができる。
【００２３】この生成物を製造する工程は以下のように
表すことができる。
【００２４】 （１） Ｒf−ＣＨ2＝ＣＨ2＋ＲfＩ −（触媒）→ Ｒf−ＣＨＩ−ＣＨ2−ＲfＩ ２Ｒf−ＣＨＩ−ＣＨ2−Ｒf −（Ｚｎ）→ Ｒf−ＣＨ−ＣＨ2−Ｒf ＝Ａ Ｒf−ＣＨ−ＣＨ2−Ｒf 式中のＡは１,２,３,４−テトラキス（ペルフルオロア
ルキル）ブタンである。
【００２５】 （２） ＲfＩ＋ＣＨ2−ＣＨ−ＣＨ2Ｃｌ −（触媒）→Ｒf−ＣＨ2−ＣＨＩ−ＣＨ2Ｃｌ Ｒf−ＣＨ2−ＣＨＩ−ＣＨ2Ｃｌ −（Ｈ＋Ｚｎ）→Ｒf−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒf−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2＋ＲfＩ−（触媒）→Ｒf−ＣＨ2−ＣＨＩ−ＣＨ2−Ｒf ２Rf−CH2−CHI−CH2−RfI −（Zn）→ Rf−CH2−CH−CH2−Rf ＝Ｂ Rf−CH2−CH−CH2−Rf 式中のＢは１,１,２,２−テトラキス（ペルフルオロア
ルキル−メチレン）エタンであり、鎖ＲfはＣ4Ｆ9、Ｃ6
Ｆ13、Ｃ8Ｆ17、Ｃ10Ｆ21、またはＣ12Ｆ25である。
【００２６】
【実施例】以下の実施例には本発明による生成物の製造
が記載されている。
【００２７】例１ テトラキス１,２−ペルフルオロヘキシル−１,２−ペル
フルオロヘキシルメチルエタンまたは１,２,３,４−テ
トラキス（ペルフルオロヘキシル）ブタン、化合物
（Ａ）の製造 容積２５０ｃｍ3の小さなオートクレーブ中に、Ｃ6Ｆ13
−ＣＨＣＨ2６５ｇ（０.１９モル）、Ｃ6Ｆ13Ｉ １７
９ｇ（０.３９モル）およびアゾビスイソブチロニトリ
ル４ｇを装入する。
【００２８】全部の混合物を−４０℃に冷却後、まずオ
ートクレーブ中をわずかに真空にし、オートクレーブを
Ｎ2を用いて繰り返し洗浄する。
【００２９】その後オートクレーブを閉鎖し、温度を徐
々に高めて８０℃にし、温度調節浴を使用してこの水準
を８時間維持する。
【００３０】冷却後、オートクレーブを空にし、混合物
２２９ｇを取り出し、これはクロマトグラフィー分析に
より前生成物わずか１９重量％を含有する。
【００３１】この２２９ｇをまず気圧下で蒸留し、加熱
した容器中で１８０℃に達すると、この第１の部分を中
止し、第１工程でヘッドに１６９ｇを収集し、一方加熱
容器に約６０ｇが残る。
【００３２】この６０ｇを真空下、絶対圧力２５ｍｍＨ
ｇで蒸留する。
【００３３】加熱容器中で１１４℃、およびヘッド中で
７７℃で蒸留工程を開始し、加熱容器中で１２０℃に達
すると中止する。
【００３４】この段階で粘性の半固体の液体５２ｇを収
集し、これはクロマトグラフィー分析によりＣ6Ｆ13−
ＣＨＩ−ＣＨ2−Ｃ6Ｆ13−（Ｂ）９３.２％である。
【００３５】引き続き撹拌機、温度計、滴下漏斗および
冷却剤サイクルを備えた４首を有する球状容器に、酸無
水物１２０ｃｍ3およびＺｎ２０ｇを装入し、温度調節
浴を使用して全部の物質を７０℃の温度にする。引き続
きＢ５２ｇの滴の供給を開始し、５５〜６０℃に温める
ことにより流動する。
【００３６】１５分後、供給工程を終了し、７０℃の温
度を２時間維持する。反応の終了をガスクロマトグラフ
ィー分析を使用して監視する。
【００３７】冷却後、全部の物質を水および氷に移し、
塩化メチレン５０ｃｍ3を添加後、有機物質を分離す
る。
【００３８】分離した有機相を蒸留し、気圧下で塩化メ
チレンを復熱した後で、７４５ｍｍＨｇの真空下で１８
５〜１９０℃で最終生成物（Ａ）を収集する。この方法
で生成物４６ｇが９６％の純度で得られる。
【００３９】例２ １,１−１,２（テトラキスペルフルオロヘキシルメチレ
ン）エタンの製造a)Ｃ6Ｆ13−ＣＨ2−ＣＨＩ−ＣＨ2Ｃ
ｌの製造 容積１リットルのオートクレーブに、Ｃ6Ｆ13Ｉ ５２
５ｇ、アゾビスイソブチロニトリル７.５ｇおよび塩化
アリル１６０ｇを装入する。
【００４０】窒素を用いて洗浄後、オートクレーブを閉
鎖し、温度調節浴に入れ、温度を徐々に高めて８０℃に
し、この温度を８時間維持する。
【００４１】冷却後、オートクレーブを空にし、蒸留に
より過剰の塩化アリルおよび反応しないＣ6Ｆ13Ｉを復
熱する。加熱容器中で生成物４３０ｇが８５％の純度で
得られる。
【００４２】ｂ）オレフィンＣ6Ｆ13−ＣＨ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2の製造 加熱容器中に残留する４３０ｇに、エタノール７５０ｃ
ｍ3および３５％ＨＣｌ１５０ｃｍ3を添加する。
【００４３】全部の物質を、温度調節器、機械的撹拌
機、冷却剤サイクルおよび粉末の形でＺｎを添加するた
めの開口を有する球状容器に装入する。
【００４４】全部の物質を３５℃に加熱後、温度が４０
℃をこえないように調節して、粉末の形でＺｎの供給を
開始する。この方法でＺｎ粉末７０ｇを約１時間かけて
添加する。
【００４５】同じ温度で更に２時間撹拌後、全部の物質
を分液漏斗に注ぎ、白い無色の液体３１０ｇが得られ、
これは所望の生成物約７３％を含有する。
【００４６】分別蒸留により純度９８.５％のＣ6Ｆ13−
ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2 ２１５ｇが沸騰間隔１１８〜１２
０℃で得られる。
【００４７】ｃ）前生成物Ｃ6Ｆ13−ＣＨ2−ＣＨＩ−Ｃ
Ｈ2−Ｃ6Ｆ13の製造 ａ）に記載の方法により、ｂ）で製造したオレフィン２
１５ｇに、Ｃ6Ｆ13Ｉ３００ｇおよびアゾビスイソブチ
ロニトリル５ｇを添加する。
【００４８】反応容器を８時間８０℃に保った後に、７
４５ｍｍＨｇの真空下で、加熱容器中で最後に１４５℃
の温度に達するまで全部の内容物を蒸留により取り出
す。この方法でヘッド中に未反応の生成物５３ｇが得ら
れ、一方加熱容器中に所望の前生成物４６０ｇが９３％
の純度で残留する。
【００４９】ｄ）１,１−２,２（テトラキスペルフルオ
ロヘキシル−メチレン）エタンの製造 ｃ）で得られた前生成物４６０ｇに、酸無水物８００ｃ
ｍ3を添加し、撹拌機、温度計、冷却剤サイクルおよび
粉末の形で亜鉛を添加するための開口を備えた球状容器
に装入する。
【００５０】容器を温度調節浴に装入し、粉末の形のＺ
ｎ４５ｇの供給を開始し、その際温度を３５〜４０℃に
維持する。
【００５１】反応時間５時間後、底部で４０３ｇの重量
の濃い粘性の液体から分液漏斗を使用して酸無水物を分
離する。
【００５２】この液体を反応容器に装入し、Ｈ2Ｏ２５
０ｃｍ3および３５％ＨＣｌ１００ｇを添加し、引き続
き未反応の亜鉛を除去するようにして全部の物質を撹拌
して沸騰させ、更に全部の物質をガラス容器に移し、冷
却する。
【００５３】底部から固体の物質を取り出し（溶融間隔
は４０〜４５℃である）、これは重量が３５０ｇであ
る。
【００５４】この固体の物質を溶かし、７５０ｍｍＨｇ
の真空でビグルーズカラム（Ｖｉｇｒｅｕｓｅ ｃｏｌ
ｕｍｎ）を使用して分別蒸留する。ヘッドのフラクショ
ンを分離後、所望の生成物を２１８〜２２２℃で蒸留す
る。
【００５５】この方法で、９５％を有する所望の生成物
２７１ｇが得られ、その融点は７５〜７６℃である。
【００５６】分析報告により、生成物を、電気噴霧（el
ectro spray）条件下で得られた、Ｉ.Ｒ.、陽子Ｎ.Ｍ.
Ｒ.（核磁気共鳴）および質量分析により確定する。
【００５７】以下に、本発明の生成物の潤滑特性を示す
雪で実施した滑走試験の結果を記載する。
【００５８】本発明により示される生成物ＡおよびＢを
スキーワックスとして適用し、スキーの滑走効果を評価
する。これらの試験の一部では、生成物ＡおよびＢを、
Ｃ16〜Ｃ24の範囲の高い融点を有するペルフルオロパラ
フィンの混合物と共に使用し、これらはテトラキス生成
物に完全に溶解し、同じ表面張力を示す。
【００５９】この方法で、これらの混合物の融点を最大
１００〜１０５℃に低下することができ、このようにし
て板の滑走面の分解または変形の危険なしに混合物をス
キーの滑走面に噴霧することができる。
【００６０】試験Ｎｏ１ 以下のようにしてスキーワックスの評価を実施した。こ
の種の試験のための専門の２人のスキーチャンピオンに
同じ種類のスキー（Ｓｔｏｅｃｋｌｉ）を用意して、最
初に本発明の生成物のスキーワックスで２回の試験を実
施し、その後スキーの滑走面を完全に洗浄した後で、雪
の種類に最もよいものとして市販されている競合するス
キーワックスを使用して試験を繰り返した。
【００６１】試験を海抜約１９５０ｍで冬の雪で行っ
た。
【００６２】７０ｍの高さの差を有し、長さ２８５ｍの
試験ピストで、雪が圧縮されるようにして最初に予備試
験を行った。
【００６３】試験ピストに入場する前にクロノメーター
により時刻を測定し、試験者は１１５ｍの長さの険しい
斜面で出発した。
【００６４】試験場所で支配する周囲条件は以下のとお
りである。
【００６５】新しい雪 良い天気 気温：−５℃ 雪温度：−７℃ 相対湿度：５８％ スキーワックスは化合物Ａから構成された。
【００６６】試験結果を以下の表に記載する。
【００６７】 スキーワックス 最初の試験者 ２回目の試験者 平均時間 差（％） 試験 試験 １回目 ２回目 １回目 ２回目 （秒） 試料Ａ 13.62 13.61 13.62 13.63 13.62 0.000 Toko Streamline 13.62 13.63 13.85 13.89 13.75 0.130 Fluorag 5 13.66 13.67 13.77 13.81 13.73 0.111 Swix FL200 13.69 13.75 13.82 13.86 13.785 0.160 Start FC33 13.62 13.75 13.76 13.78 13.775 0.107 試験Ｎｏ２ 試験Ｎｏ１に記載したと同じ配置で化合物Ｂから構成さ
れるスキーワックスを試験した。
【００６８】試験場所で支配する周囲条件は以下のとお
りであった。
【００６９】新しい雪 天気：曇り 周囲温度：−１１.６℃ 雪の温度：−９.１℃ 相対湿度：９０％ 試験結果を以下の表に記載する。
【００７０】 スキーワックス 最初の試験者 ２回目の試験者 平均時間 差（％） 試験 試験 １回目 ２回目 １回目 ２回目 （秒） 試料Ｂ 10.79 10.70 10.74 10.72 10.72 0.000 Cold 10 10.59 11.77 10.86 10.92 10.90 0.181 Fluorag 5 11.77 10.95 11.70 11.15 11.44 0.720 Cold9 ＋ Fluorag 5 10.90 10.95 10.84 10.87 10.89 0.17 Cold 9 10.94 11.05 11.06 11.30 11.09 0.367 試験Ｎｏ３ 試験Ｎｏ１に記載したと同じ配置で、化合物Ｂ７０％か
ら構成されるスキーワックスを試験した。
【００７１】試験場所で支配する周囲条件は以下のとお
りであった。
【００７２】固めた雪 良い天気 気温：−２２℃ 雪の温度：−１７℃ 相対湿度：７０％ 試験結果を以下の表に記載する。 スキーワックス 最初の試験者 ２回目の試験者 平均時間 差（％） 試験 試験 １回目 ２回目 １回目 ２回目 （秒） 試料 11.07 11.01 11.00 11.05 11.03 0.000 Fluorag 5 11.07 11.77 11.24 11.21 11.125 0.095 Cold 8 ＋ HPFI 11.00 11.26 11.150 11.16 11.144 0.114 Artic Plus 2 11.21 11.12 11.17 11.16 11.165 0.135
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:00 50:08

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 雪でのスキーおよび類似物の滑走特性を
    改良するための潤滑剤において、潤滑剤が、式： 【化１】 のテトラキス誘導体を形成するような対称的な配置で水
    素化された核に結合した４個のペルフルオロ化鎖から構
    成されていることを特徴とする潤滑剤。
  2. 【請求項２】 ＲｘがＲｆ、Ｒｆ−ＣＨ2、またはＲｆ
    −ＣＨ2−ＣＨ2から構成されている請求項１記載の潤滑
    剤。
  3. 【請求項３】 ＲｆがＣ4Ｆ9、Ｃ6Ｆ13、Ｃ8Ｆ17、Ｃ10
    Ｆ21、Ｃ12Ｆ25、またはＣ14Ｆ29から構成される請求項
    １または２記載の潤滑剤。
  4. 【請求項４】 ４個のすべての意味する基Ｒｘが同じで
    ある請求項１または２記載の潤滑剤。
  5. 【請求項５】 意味する基Ｒｘのそれぞれ２個が基Ｒｆ
    の長さに関して異なる請求項１または２記載の潤滑剤。
  6. 【請求項６】 意味する基Ｒｘのそれぞれ２個が、基Ｒ
    ｆの他に、基Ｒｆ−ＣＨ2またはＲｆ−ＣＨ2−ＣＨ2が
    存在することにより異なっていてもよい請求項１または
    ２記載の潤滑剤。
  7. 【請求項７】 １０５℃より低い融点を有する最適の滑
    走特性を有する混合物が得られるように、Ｃ16〜Ｃ24の
    種類の高い融点の線状ペルフルオロパラフィンに加えて
    潤滑剤が適用されている、請求項１から６までのいずれ
    か１項記載の潤滑剤のスキーの実践への適用。
JP11054164A 1998-03-03 1999-03-02 スキ―の滑走特性を改良するための潤滑剤およびスキ―への潤滑剤の適用 Pending JPH11315256A (ja)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6465398B1 (en) * 2001-10-15 2002-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Lubricant composition for use in snow sliders
US7226071B2 (en) * 2004-11-09 2007-06-05 Ims Kunststoff Ag Running surface for a winter sports apparatus
US20100087345A1 (en) * 2008-10-02 2010-04-08 Scott Sparks Wax Formulation and Uses Thereof

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2856440A (en) * 1955-06-17 1958-10-14 Du Pont Fluorine containing co-telomers
GB1069089A (en) * 1965-01-04 1967-05-17 Daikin Kogyo Kabusiiiki Kaisha Solid self-lubricating articles and a process for manufacturing them
DE1961487A1 (de) * 1968-02-11 1970-07-09 Semperit Ag Mehrschichtenski und Verfahren zu seiner Herstellung
US3674432A (en) * 1969-10-20 1972-07-04 R I Patents Inc Superstoichiometric carbon monofluoride and methods for preparing stable carbon monofluorides of various stoichiometries
US4118532A (en) * 1972-10-24 1978-10-03 Homsy Charles A Implantable material and method of preparing same
US3902732A (en) * 1973-02-14 1975-09-02 Jr Albert A Fosha Advanced composition ski
SE7806170L (sv) * 1977-06-10 1978-12-11 Norsk Skiforsk Vallningsfritt skidbelag av plast samt sett for dess framstellning
US4321295A (en) * 1977-12-23 1982-03-23 Ramu International Modified graphite and process for using same
DE3481317D1 (de) * 1983-07-28 1990-03-15 Enichem Sintesi Festschmiermittel und verfahren zur herstellung.
US4679814A (en) * 1984-01-27 1987-07-14 Tristar Sports Inc. Randomly oriented reinforcing fibers in a snow ski
IT1200806B (it) * 1985-10-21 1989-01-27 Ausimont Spa Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani
US4703075A (en) * 1985-12-11 1987-10-27 Ntn-Rulon Industries Co., Ltd. Resinous compositions having lubricity
FR2624028B1 (fr) * 1987-12-04 1992-09-11 Rossignol Sa Procede pour ameliorer les proprietes de glissement d'une semelle de ski en polyethylene haute densite en poudre, et de tres haut poids moleculaire
DE3925525A1 (de) * 1989-08-02 1991-02-07 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von (alpha),omega-bisperfluoralkylalkanen
US5131674A (en) * 1989-09-29 1992-07-21 Asahi Glass Company Ltd. Lubricant for skis
DE4004494A1 (de) * 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von gesaettigten, fluorhaltigen und chlorfreien kohlenwasserstoffen
IT1241402B (it) * 1990-03-02 1994-01-14 Enichem Sintesi Agenti scivolanti
JPH0791201B2 (ja) * 1990-08-28 1995-10-04 工業技術院長 トリフルオロ炭化水素化合物の製造法
EP0507214A3 (en) * 1991-03-28 1993-04-07 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of foams by means of branched dodecafluorohexane
US5648568A (en) * 1993-06-30 1997-07-15 Asahi Glass Company Ltd. Method for producing a hydrofluorocarbon
GB9406813D0 (en) * 1994-04-06 1994-05-25 Ici Plc Production of pentafluoroethane
US5914298A (en) * 1996-08-13 1999-06-22 Karydas; Athanasios Fluorinated lubricants for polyethylene snow sliders

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