JPH11311702A - 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アッベ数、透明性、反射防止性などの光学性
能が良好で、かつ優れた表面硬度、耐候性、耐湿性、耐
水性、耐薬品性などを有し、しかも干渉縞の発生が防止
された高屈折率のプラスチックレンズを提供する。 【解決手段】 １分子中に２個以上のエピチオ基を有す
る化合物を含むモノマーから得られたプラスチックレン
ズ基材の表面に、特定のアナターゼ型の結晶構造を有す
る複合酸化物微粒子と有機ケイ素化合物を主成分とする
ハードコート膜を設け、その上に多層無機酸化物膜から
なる反射防止膜を設けて、高屈折率プラスチックレンズ
とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高屈折率プラスチ
ックレンズおよびその製造方法に関する。さらに詳しく
は、アッベ数、透明性、反射防止性などの光学性能が良
好で、かつ優れた表面硬度、耐候性、耐湿性、耐水性、
耐薬品性などを有し、しかも干渉縞の発生が防止された
高屈折率のプラスチックレンズ、およびこのものを効率
よく製造する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、プラスチックレンズは、無機ガラ
スレンズと比較して、軽量で割れにくい上、染色が容易
であるなどの特性を有することから、ファッション性が
重視される眼鏡レンズなどに広く普及している。この眼
鏡レンズ用樹脂としては、従来、ポリジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下、ＣＲ−３９と略記
することがある。）が多用されている。しかしながら、
このＣＲ−３９は、屈折率が無機ガラス（ｎｄ＝１．５
２）と比較するとｎｄ＝１．５０と小さく、したがっ
て、ガラスレンズに比べ、マイナスレンズではコバ厚
が、プラスレンズでは中心厚が厚くなるのを免れないと
いう欠点を有している。そのため、屈折率がより高いプ
ラスチックレンズ材料の開発が進められてきた。屈折率
を高くする方法としては、これまで、例えば芳香環を導
入する方法、フッ素原子以外のハロゲン原子を導入する
方法、硫黄原子を導入する方法などが、数多く提案され
ている。これらの提案の中で、特に１分子中に２個以上
のエピチオ基を有する化合物を重合させたものは、屈折
率が１．７０以上で、かつアッベ数が３５以上であっ
て、無機光学ガラスに匹敵する光学物性を有する樹脂で
ある（特開平９−１１０９７９号公報）。

【０００３】ところで、プラスチックレンズにおいて
は、耐擦傷性を向上させるために、その表面にハードコ
ート膜を形成したり、あるいは反射防止の目的で多層膜
を設けたりすることが、よく行われている。この場合、
プラスチックレンズ基材とハードコート膜の屈折率が異
なると干渉縞が発生しやすく、眼鏡のファッション性が
損なわれることがあるため、ハードコート膜の屈折率
は、プラスチックレンズ基材の屈折率と同程度であるこ
とが好ましい。

【０００４】そこで、干渉縞の発生を防止するために、
例えば、Ｔｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｃｅ、Ｓｂ、
Ｗ、Ｆｅなどの様々な高屈折率の金属酸化物の微粒子を
ハードコート膜の主成分として含有させることが行われ
てきた。しかしながら、前記したように、ｎｄ＝１．７
０以上の屈折率を有するプラスチックレンズに適用し、
干渉縞発生を防止しようとする場合、該金属酸化物の含
有量が多くなりすぎて、クラックが発生したり、また、
たとえクラックが発生しなくても、耐水性や耐候性など
の化学的性質が劣るなどの問題が生じる。

【０００５】一方、従来の反射防止膜においては、その
反射防止性がｎｄ＝１．７０以上の高屈折率レンズに対
応可能であったが、レンズの中でもプラスチックレンズ
に適用した場合、ハードコート膜の耐擦傷性が良好であ
っても、反射防止膜を施すことで、耐擦傷性を低下させ
る現象が多くみられた。また、このような場合、時に
は、アルカリなどの薬品に対する耐性も劣っていること
があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、アッベ数、透明性、反射防止性などの光
学性能が良好で、かつ優れた表面硬度、耐候性、耐湿
性、耐水性、耐薬品性などを有し、しかも干渉縞の発生
が防止された高屈折率のプラスチックレンズを提供する
ことを目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた性能を有する高屈折率のプラスチックレンズを開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のモノマーを注型重
合して得られたプラスチックレンズ基材の表面に、特定
のハードコート膜を設け、さらにその上に、多層無機酸
化物膜からなる反射防止膜を設けることにより、その目
的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、プラスチックレンズ
基材の表面に、ハードコート膜、さらにその上に反射防
止膜を有する高屈折率プラスチックレンズにおいて、
（１）プラスチックレンズ基材が、１分子中に２個以上
のエピチオ基を有する化合物を主成分とするモノマーを
注型重合して得られたものであり、（２）ハードコート
膜が、酸化チタンと酸化ジルコニウムと酸化ケイ素から
なるアナターゼ型の結晶構造を有する複合酸化物微粒子
および有機ケイ素化合物を主成分として含有するもので
あり、かつ（３）反射防止膜が、多層無機酸化物膜から
なること、を特徴とする高屈折率プラスチックレンズを
提供するものである。

【０００９】また、上記高屈折率プラスチックレンズ
は、本発明に従えば、１分子中に２個以上のエピチオ基
を有する化合物を主成分とするモノマーを注型重合して
得られたプラスチックレンズ基材の表面に、（ａ）酸化
チタンと酸化ジルコニウムと酸化ケイ素からなるアナタ
ーゼ型の結晶構造を有する複合酸化物微粒子および有機
ケイ素化合物を主成分として含有するハードコート膜形
成用塗工液を塗布し、硬化させてハードコート膜を形成
させる工程、および（ｂ）上記（ａ）工程で形成された
ハードコート膜上に、多層無機酸化物膜からなる反射防
止膜を設ける工程、を順次施すことにより、製造するこ
とができる。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明においては、プラスチック
レンズ基材として、１分子中に２個以上のエピチオ基を
有する化合物を主成分とするモノマーを注型重合して得
られたものが用いられる。

【００１１】ここで、１分子中に２個以上のエピチオ基
を有する化合物としては、例えば一般式（Ｉ）

【化３】 （式中、ｍは１〜６の整数、ｎは０〜４の整数であ
る。）で表される化合物を好ましく挙げることができ
る。

【００１２】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の例と
しては、

【化４】 で表されるものが好ましく挙げられるが、これらの中
で、特に

【化５】 で表される１，２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプ
タンが好適である。

【００１３】この一般式（Ｉ）で表される化合物は、公
知の方法（特開平９−１１０９７９号公報）により、容
易に製造することができる。

【００１４】本発明で用いるプラスチックレンズ基材
は、例えば、上記一般式（Ｉ）で表される化合物１種以
上と、所望により用いられる共重合可能なモノマー１種
以上とからなるモノマーに、所望により、硬化重合触
媒、重合促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを添加
してなる原料混合物を、ガラスや金属製の成形型に注入
し、重合硬化させることにより、製造することができ
る。重合温度は、通常−１０〜１６０℃、好ましくは−
１０〜１４０℃の範囲であり、また、重合時間は、重合
温度などにより左右され、一概に定めることはできない
が、一般的には０．１〜１００時間程度、好ましくは１
〜４８時間程度である。さらに、重合硬化終了後、重合
硬化物をその歪みを除くために、５０〜１５０℃の範囲
の温度で、１０分ないし５時間程度アニール処理するの
が有利である。

【００１５】前記共重合可能なモノマーとしては、例え
ば他のエピスルフィド化合物、エポキシ化合物、多価カ
ルボン酸、多価カルボン酸無水物、メルカプトカルボン
酸、ポリメルカプタン、メルカプトアルコール、ポリフ
ェノール、アミン類、アミド類などのエピチオ基と反応
可能な官能基２個以上を有する化合物、不飽和基を有す
るエポキシ化合物、不飽和基を有するエピスルフィド化
合物、不飽和基を有するカルボン酸やその誘導体などの
エピチオ基と反応可能な官能基１個以上と他の単独重合
可能な官能基１個以上を有する化合物、グリシジルエス
テル、グリシジルチオエステル、グリシジルエーテル、
グリシジルチオエーテルなどのエピチオ基と反応可能
で、かつ単独重合可能な官能基１個を有する化合物など
を挙げることができる。

【００１６】また、硬化重合触媒としては、例えばアミ
ン類、ホスフィン類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、
ケイ酸類、四フッ化ホウ酸などが挙げられ、重合促進剤
としては、例えば有機過酸化物やアゾ系化合物、公知の
光重合触媒などのラジカル重合開始剤などが挙げられ
る。このようにして得られたプラスチックレンズ基材
は、屈折率（ｎｄ）が１．６５以上で、かつアッベ数３
５以上のものが好適である。

【００１７】本発明の高屈折率プラスチックレンズは、
前記プラスチックレンズ基材の表面に、ハードコート膜
および反射防止膜が順次設けられたものであって、該ハ
ードコート膜は、（イ）酸化チタンと酸化ジルコニウム
と酸化ケイ素からなるアナターゼ型の結晶構造を有する
複合酸化物微粒子および（ロ）有機ケイ素化合物を主成
分として含有するものである。

【００１８】上記（イ）成分としては、酸化チタンにケ
イ素化合物をドープした核微粒子と、その周囲に被覆さ
れた、酸化ジルコニウムと酸化ケイ素との混合微粒子と
からなるものを好ましく挙げることができる。なお、こ
の「酸化ジルコニウムと酸化ケイ素との混合微粒子」
は、酸化ジルコニウム微粒子と酸化ケイ素微粒子との混
合物以外に、酸化ジルコニウムを核にし、これに酸化ケ
イ素が被覆されているものも包含する。

【００１９】該アナターゼ型結晶構造を有する複合酸化
物微粒子を構成する核微粒子は、酸化チタンにケイ素化
合物をドープしたものである。ここで、「ドープ」と
は、酸化チタンにケイ素化合物を添加することを意味す
る。この添加されたケイ素化合物は、酸化チタンと物理
的に混合されている状態でもよく、また、原子置換など
の化学的反応によって、ケイ素原子が酸化チタン分子鎖
内に入り込んだ状態でもよい。このケイ素化合物として
は、例えば酸化ケイ素、水酸化ケイ素などが挙げられ
る。このように、酸化チタンにケイ素化合物をドープし
た核微粒子を用いることにより、得られるハードコート
膜の耐候性（非着色性）や、耐水性などの化学的性質が
向上する。

【００２０】該アナターゼ型の結晶構造を有する複合酸
化物微粒子を構成する他の成分は、上記核微粒子の周囲
に被覆された、酸化ジルコニウムと酸化ケイ素との混合
微粒子である。この核微粒子の周囲に被覆された混合微
粒子を構成する成分として、酸化ジルコニウムを用いる
ことにより、得られるハードコート膜の耐候性（非着色
性）や、耐水性などの化学的性質が、さらに向上する。
また、酸化ジルコニウムと共に酸化ケイ素を用いた理由
は、酸化ジルコニウムのみであると、この酸化物複合体
微粒子を、後述の（ロ）成分の有機ケイ素化合物と混合
した際に、結合して凝集しやすく、得られるハードコー
ト膜にくもりが発生しやすいのに対し、酸化ケイ素を用
いることにより、このような凝集の問題が防止され、ハ
ードコート膜形成用塗工液の分散均一性が確保されるか
らである。

【００２１】該アナターゼ型の結晶構造を有する複合酸
化物微粒子は、上述のように、核微粒子と、その周囲に
被覆された混合微粒子とからなるものであるが、前者の
核微粒子におけるＴｉ／Ｓｉ原子比は２．８５５〜３．
２６０の範囲が好ましく、特に２．９５０〜３．１６０
の範囲が好ましい。また、核微粒子に対する被覆微粒子
の重量比は０．０６５〜０．５０の範囲が好ましく、特
に０．０６８〜０．０７２の範囲が好適である。

【００２２】この（イ）成分のアナターゼ型の結晶構造
を有する複合酸化物微粒子の平均粒子径は１〜２００ｍ
μの範囲が好ましい。この平均粒子径が１ｍμ未満では
微粒子が凝集しやすいし、２００ｍμを超えると透明な
ハードコート膜が得られにくい。微粒子の凝集防止性お
よびハードコート膜の透明性の点から、この平均粒子径
は１〜１００ｍμの範囲がより好ましく、特に１〜２０
ｍμの範囲が好適である。

【００２３】また、この（イ）成分のアナターゼ型の結
晶構造を有する複合酸化物微粒子は、その分散状態を安
定に維持するために、また耐水性を向上するために、そ
の表面を各種有機酸、アルカリ、有機ケイ素化合物、酸
化ケイ素などで処理してもよい。この際使用する有機酸
としては、クエン酸や酒石酸などが挙げられ、アルカリ
としては、ナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属の
水酸化物またはその塩の水溶液、あるいはアンモニア、
有機アミンなどが挙げられる。また、有機ケイ素化合物
としては、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランやγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランなどのシランカップリング剤、あるいはメチルトリ
クロロシランやテトラメトキシシランなどの有機シラン
などが挙げられる。このアナターゼ型の結晶構造を有す
る複合酸化物微粒子は、粉砕法、気相法、イオン交換
法、加水分解法などの公知の方法により、製造すること
ができる。

【００２４】一方、前記（ロ）成分の有機ケイ素化合物
としては、例えば一般式（II） (Ｒ₁)_a(Ｒ₂)_bＳｉ(ＯＲ₃)_4-(a+b) …（II） ［ここで、Ｒ₁、Ｒ₂は、炭素数１〜１０のアルキル基、
アリール基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリー
ル、アルケニル、またはエポキシ基、（メタ）アクリル
オキシ基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有
機基でＳｉ−Ｃ結合によりケイ素と結合されるものであ
り、Ｒ₃は、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシア
ルキル基またはアシル基であり、ａおよびｂは０、１ま
たは２であり、ａ＋ｂが１または２である。]

【００２５】これらの化合物の例としては、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リメトキシエトキシシラン、メチルトリアセトキシシラ
ン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシ
シラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリ
メトキシエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセト
キシシラン、λ−クロロプロピルトリメトキシシラン、
λ−クロロプロピルトリエトキシシラン、λ−クロロプ
ロピルトリプロポキシシラン、３，３，３−トリフロロ
プロピルトリメトキシシラン、λ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、λ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、λ−（β−グリシドキシエトキシ）プ
ロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、γ−メチクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエ
トキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、β−シアノエチルトリエト
キシシラン等のトリアルコキシまたはトリアシルオキシ
シラン類、およびジメチルジメトキシシラン、フェニル
メチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、
フェニルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルフェニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルフェニルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチ
ルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエト
キシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタク
リルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタ
クリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
ルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
メチルビニルジエトキシシラン等のジアルコキシシラン
またはジアシルオキシシラン類が挙げられる。これらの
有機ケイ素化合物は、単独または２種以上組合わせるこ
とも可能である。

【００２６】さらに、単独では用いられないが、上記の
有機ケイ素化合物と併用できるものとして、各種のテト
ラアルコキシシラン類がある。このようなテトラアルコ
キシシラン類の例としては、メチルシリケート、エチル
シリケート、ｎ−プロピルシリケート、イソプロピルシ
リケート、ｎ−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケ
ートおよびｔ−ブチルシリケート等が挙げられる。

【００２７】また、加水分解物は、一般式（II）の有機
ケイ素化合物やテトラアルコキシシランを、塩酸や硫酸
などの無機酸、酢酸などの有機酸の存在下、部分または
完全加水分解することにより、得られる。この際、加水
分解を均一に行うために、適当な有機溶媒を用いてもよ
い。

【００２８】本発明においては、（ロ）成分の有機ケイ
素化合物として、前記一般式（II）で表される化合物を
１種用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい
し、これらの化合物１種以上の加水分解物を用いてもよ
く、あるいは一般式（II）で表される化合物１種以上と
その加水分解物１種以上とを組み合わせて用いてもよ
い。

【００２９】本発明の高屈折率プラスチックレンズにお
けるハードコート膜においては、前記（イ）成分と
（ロ）成分の含有割合は、使用するプラスチックレンズ
基材の種類やハードコート膜の所望屈折率などに応じて
適宜選定されるが、一般的には、（ロ）成分１００重量
部に対して、（イ）成分が１０〜５００重量部の範囲に
あるのが好ましい。この（イ）成分の量が１０重量部未
満ではハードコート膜の屈折率が低くなるおそれがある
し、５００重量部を超えるとハードコート膜の透明性が
低下する傾向がみられる。ハードコート膜の屈折率およ
び透明性のバランスなどの面から、この（イ）成分のよ
り好ましい含有量は２０〜１００重量部の範囲である。

【００３０】本発明においては、このハードコート膜に
は、本発明の目的が損なわれない範囲で、種々の添加成
分、例えばハードコート膜形成時の硬化反応を促進する
ための硬化剤、基材との屈折率を合わせるための微粒子
状無機物、ハードコート膜形成用塗工液を基材上に塗布
する際の濡れ性やハードコート膜の平滑性を向上させる
ための界面活性剤、染色性や可とう性などを向上させる
ためのエポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂など
の樹脂類、さらには紫外線吸収剤、酸化防止剤などを、
所望により含有させることができる。

【００３１】ここで、硬化剤の例としては、アリルアミ
ン、エチルアミンなどのアミン類、ルイス酸やルイス塩
基などの各種酸や塩基、具体的には有機カルボン酸、ク
ロム酸、次亜塩素酸、ホウ酸、過塩素酸、臭素酸、亜セ
レン酸、アルミン酸、炭酸などの酸およびその塩、さら
にはアルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、マグネ
シウムなどの金属アルコキシド、アルミニウムアセチル
アセトナートなどの金属キレート化合物などが挙げられ
る。また、粒子状無機物の例としては、酸化ケイ素、酸
化ジルコニウム、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タン
グステン、酸化スズと酸化タングステンの複合体微粒
子、酸化スズと酸化ジルコニウムと酸化タングステンの
複合体微粒子などが挙げられる。このハードコート膜
は、厚さが１〜５μｍの範囲にあり、かつ屈折率が基材
の屈折率に近似したものが好適である。

【００３２】次に、このハードコート膜上に設けられる
反射防止膜について説明する。本発明の高屈折率プラス
チックレンズにおける反射防止膜は、多層無機酸化物膜
からなるものであって、特に制限はない。このような反
射防止膜としては、多層構造の反射防止層、あるいは表
面強化層と、その上に設けられる多層構造の反射防止層
との組合わせからなるものが挙げられるが、後者の構成
の反射防止膜は、特に表面強化と反射防止エリアの拡大
が達成される点などから、好適である。

【００３３】上記反射防止層としては、従来公知の多層
構造のもの、例えば以下に示す低屈折率層と高屈折率層
とを交互に積層した多層構造のものが好適である。すな
わち、前記ハードコート膜また後述の表面強化層側か
ら、酸化タンタル、酸化ジルコニウムおよび酸化イット
リアムの中から選ばれる少なくとも１種からなる光学膜
厚０．０９λ〜０．１４λの層と、酸化ケイ素からなる
光学膜厚０．０４λ〜０．０７λの層とからなる低屈折
率のコンポジット層、酸化タンタル、酸化ジルコニウム
および酸化イットリアムの中から選ばれる少なくとも１
種からなる光学膜厚０．２４λ〜０．２８λの高屈折率
層、および酸化ケイ素からなる光学膜厚０．２４λ〜
０．２８λの低屈折率層から構成された多層構造の反射
防止層が好ましい。

【００３４】本発明の高屈折率プラスチックレンズにお
いては、ハードコート膜と反射防止層との間に反射防止
膜の一部として表面硬化と反射防止エリア拡大を目的と
した層（本明細書において表面硬化層という）を設ける
ことにより、耐擦傷性、耐湿性、耐水性などがさらに改
良され、かつ反射防止エリアが拡大される。この表面硬
化層としては、ハードコート膜側から、少なくとも酸化
ケイ素（ＳｉＯ₂、ＳｉＯまたはこれらの混合物）から
なる光学膜厚０．２５λ以下の第１層、酸化ジルコニウ
ム、酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸
化セリウムおよび酸化イットリウム（ＺｒＯ₂、Ｔａ₂Ｏ
₅、Ａｌ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂、ＴｉＯ、Ｔｉ₂Ｏ₅、ＣｅＯ₂お
よびＹ₂Ｏ₃）の中から選ばれる少なくとも１種からなる
光学膜厚０．２５λ以下の第２層および酸化ケイ素（Ｓ
ｉＯ₂、ＳｉＯまたはこれらの混合物）からなる光学膜
厚０．２５λ以上の第３層から構成されたものを好まし
く挙げることができる。

【００３５】次に、本発明の高屈折率プラスチックレン
ズの製造方法について説明する。本発明の方法において
は、まず、前記したように、１分子中に２個以上のエピ
チオ基を有する化合物を主成分とするモノマーを注型重
合して、プラスチックレンズ基材を作製したのち、この
基材の表面に、（ａ）ハードコート膜形成用塗工液を塗
布し、硬化させてハードコート膜を形成させる工程、お
よび（ｂ）このハードコート膜上に、反射防止膜を蒸着
法により設ける工程が順次施される。

【００３６】本発明においては、上記（ａ）工程を施す
前に、プラスチックレンズ基材を、ハードコート膜との
密着性の向上や清浄化を目的として、所望により前処理
することができる。この前処理法としては、例えば酸や
アルカリ、有機溶剤などによる化学的処理、プラズマや
紫外線などによる物理的処理、各種洗浄剤を用いる洗浄
処理、さらには各種樹脂を用いるプライマー処理などが
挙げられる。

【００３７】（ａ）工程 この（ａ）工程においては、まず、ハードコート膜形成
用塗工液を調製する。このハードコート膜形成用塗工液
は、適当な有機溶剤中に、酸化チタンと酸化ジルコニウ
ムと酸化ケイ素とからなるアナターゼ型の結晶構造を有
する複合酸化物微粒子と、前記一般式（II）で表される
有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物とを所
定の割合で添加し、さらに必要に応じて各種添加成分を
加えることにより、調製することができる。

【００３８】次いで、このハードコート膜形成用塗工液
を、前記のようにして表面処理されたプラスチックレン
ズ基材の表面に、硬化後の厚さが所望の値になるように
塗布する。塗布法としては、例えばディッピング法、ス
ピンコート法、スプレー法など、通常行われている方法
を用いることができるが、面精度などの点から、ディッ
ピング法およびスピンコート法が好適である。

【００３９】次に、このようにして基材上に塗布された
ハードコート膜形成用塗工液を、熱風乾燥または活性エ
ネルギー線照射などにより、硬化させるが、この硬化
は、５０〜２００℃、特に７０〜１３０℃の熱風中で行
うのが好ましい。また、活性エネルギー線としては、遠
赤外線などがあり、熱による損傷を低く抑えることがで
きる。このようにして、プラスチックレンズ基材の表面
に所望のハードコート膜が形成される。

【００４０】（ｂ）工程 この（ｂ）工程においては、上記（ａ）工程で形成され
たハードコート膜上に、多層構造の反射防止層、好まし
くは表面強化層と多層構造の反射防止層とを蒸着法によ
り順次形成させることにより、反射防止膜を設ける。ハ
ードコート膜上に表面強化層と反射防止層を設ける場合
には、例えば、まずハードコート膜上に、少なくとも酸
化ケイ素からなる光学膜厚０．２５λ以下の第１層、酸
化ジルコニウム、酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸
化チタン、酸化セリウムおよび酸化イットリウムの中か
ら選ばれる少なくとも１種からなる光学膜厚０．２５λ
以下の第２層および酸化ケイ素からなる光学膜厚０．２
５λ以上の第３層から構成された表面強化層を蒸着法に
より順次形成させたのち、その上に前記したような多層
構造の反射防止層を、蒸着法により順次形成させればよ
い。

【００４１】蒸着法としては、例えば真空蒸着法、スパ
ッタリング法、イオンプレーティング法などの物理蒸着
法（ＰＶＤ法）、あるいは化学蒸着法（ＣＶＤ法）など
を採用することができる。

【００４２】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例で得られ
たプラスチックレンズの物性を、下記の要領に従い測定
した。

【００４３】（１）外観 （イ）干渉縞 ３波長系の蛍光灯の直下にレンズをかざし、目視でレン
ズ表面の干渉縞の発生がほとんどないものを○、干渉縞
が明確に判るものを×として判定した。 （ロ）クラック ハードコート膜や反射防止膜を施した場合にクラック発
生のなかったものを○、クラックが発生したものを×と
して判定した。 （ハ）透明性 暗室の蛍光灯下でレンズを目視検査し、透明性の良好な
ものを○、そうでないものを×として判定した。

【００４４】（２）屈折率 ハードコート膜の分光反射率を分光光度計で測定し、得
られた値から屈折率を計算した。この際得られた屈折率
がｎｄ＝１．６９以上のものを○、そうでないものを×
として判定した。

【００４５】（３）耐擦傷性試験 スチールウール＃００００を用いて荷重１ｋｇでプラス
チックレンズ表面の３〜４ｃｍの距離を２０往復擦った
のち、目視検査で入った傷の状態から耐擦傷性を下記の
基準に従い判定した。 Ａ：全く傷がない Ｂ：１〜５本の傷が確認される Ｃ：６〜２０本の傷が確認される Ｄ：２１本以上の傷があるが曇りには見えない状態 Ｅ：多数の傷があり曇りに近い状態

【００４６】（４）密着性試験 表面を約１ｍｍ間隔で基盤目に１００目クロスカット
し、このクロスカットした部分に粘着テープ［商品名
「セロテープ」ニチバン（株）製品］を強く貼り付けた
のち、急速に粘着テープを剥がし、粘着テープを剥がし
た後の基盤目に全く膜剥がれの無かったものを○、膜剥
がれがあったものを×とした。

【００４７】（５）耐湿性試験 恒温恒湿炉（４０℃、９０ＲＨ％）の中に１０日間レン
ズを入れたのち、レンズを取り出して室内で保管し、１
日後に耐擦傷性試験と密着性試験を行った。

【００４８】（６）耐水性試験 ２５℃の水に１週間浸漬したのち、耐擦傷性試験と密着
性試験を行った。

【００４９】（７）耐光性試験 キセノンロングライフウェザーメーター（スガ試験機
（株）製）にて３００時間照射を行ったのち、目視検査
でほとんど変化のなかったものを○、変化のあったもの
を×とした。

【００５０】（８）耐アルカリ性 ２０℃の１０重量％水酸化ナトリウム水溶液中に、レン
ズを３０分間浸漬し、膜剥がれのないものを○、膜剥が
れがあったものを×として判定した。

【００５１】（９）反射防止性 分光光度計（日立製作所（株）製）で分光透過率を測定
し、視感透過率が９８％以上のものを○、９８％未満の
ものを×とした。

【００５２】（１０）反射防止エリア拡大性 （片面）反射率曲線を測定し、評価した。

【００５３】実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の作製 １，２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプタン約５０
０ｇを−１５℃に冷却したのち、ポリテトラフルオロエ
チレン（ＰＴＦＥ）製０．５μｍメンブランカプセルカ
ートリッジフィルター（アドバンテック社製、型番：Ｃ
ＣＦ−０５０−Ｃ１Ｂ）を取り付けた加圧タンクに入
れ、窒素圧約２．５ｋｇｆ／ｃｍ²程度の圧力で加圧ろ
過を行った。このろ過したモノマーを用い、室温で下記
のように原料混合物を調製した。

【００５４】 １，２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプタン（ＤＥＴＨ）４５０．０ｇ ジメルカプトエチルスルフィド（ＤＭＥＳ） ２５．０ｇ ２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート（ＨＰＰＡ） ２５．０ｇ ジエチルアミノエタノール １．５０ｇ （ＤＥＴＨ＋ＤＭＥＳ＋ＨＰＰＡに対して０．３重量％） ２（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール ０．２５ｇ

【００５５】この原料混合物を室温で約２０分間撹拌
し、溶解を確認したのち、１０ｍｍＨｇ下で１分間程度
軽く泡抜きを行ったものを、加圧タンクに入れＰＴＦＥ
製１．０μｍメンブランカプセルカートリッジフィルタ
ー（アドバンテック東洋社製、型番：ＣＣＦ−１００−
Ｃ１Ｂ）で異物をろ過しながら、ポリオレフィン系ガス
ケットと強化されたガラス型からなる成形型中に泡を含
まないように注入した。重合は空気炉を使用して２０℃
で１０時間保持したのち、３時間かけて３０℃まで昇温
後、４時間かけて４５℃まで昇温し、さらに４時間かけ
て１００℃まで昇温してから、１００℃で１時間保持す
ることで行った。放冷後、型から樹脂を取り外し、屈折
率（ｎｄ）＝１．７０、アッベ数３６のプラスチックレ
ンズ基材を得た。

【００５６】（２）ハードコート膜の形成 ステンレス製容器にγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン１０４５重量部とγ−グリシドキシプロピル
メチルジエトキシシラン２００重量部を加え、撹拌しな
がら０．０１モル／リットル塩酸２９９重量部を添加
し、１０℃のクリーンルーム内で一昼夜撹拌を続け、シ
ラン加水分解物を得た。

【００５７】別の容器内で酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化ケイ素を主体とする複合微粒子ゾル（メタノー
ル分散、全固形分３０重量％、平均粒子径５〜８ｍμ、
核微粒子中の構成比：Ｔｉ／Ｓｉの重量比＝８４／１６
であるので、Ｔｉ／Ｓｉ原子比＝３．０７である。核微
粒子への酸化ジルコニウム−酸化ケイ素の被覆率：７重
量％、表面改質剤：γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン）３９９８重量部にメチルセロソルブ４０１
８重量部とイソプロパノール８３０重量部を加え撹拌混
合し、さらにシリコーン系界面活性剤［日本ユニカー
（株）製「Ｌ−７００１」］４重量部とアルミニウムア
セチルアセトネート１００重量部とを加え上記と同様に
１０℃のクリーンルーム内で一昼夜撹拌を続けたのち、
上記加水分解物と合わせ、さらに一昼夜撹拌した。その
後３μｍのフィルターでろ過を行いハードコート膜形成
用塗工液Ａを得た。

【００５８】次に、上記（１）で得られたプラスチック
レンズ基材をプラズマ処理（グロー放電、使用ガス：ア
ルゴン、ガス流量：１５ｃｃ／ｍｉｎ．、初期真空度：
８Ｐａ、出力：４００Ｗ、処理時間：３０秒）し、純水
洗浄及び乾燥、放冷を行ったのち、前記ハードコート膜
形成用塗工液Ａに浸漬させ、２０秒後に引き上げ速度２
０ｃｍ／ｍｉｎ．で引き上げ、さらに１１０℃に設定し
たオーブン内で１時間加熱してハードコート膜を形成し
た。形成されたハードコート膜は、酸化チタン、酸化ジ
ルコニウム、および酸化ケイ素からなるアナターゼ型結
晶構造を有する複合酸化物微粒子と有機ケイ素化合物と
を含有している。

【００５９】（３）反射防止膜の形成 上記（２）で得られたハードコート膜を有するプラスチ
ックレンズを蒸着装置に入れ、排気しながら８５℃に加
熱し、イオン銃処理（キャリアガス：酸素、電圧：４０
０ｅＶ、処理時間：３０秒）を行い、次いで真空度２×
１０^-5Ｔｏｒｒまで排気を続けたのち、電子ビーム加熱
法にて蒸着原料を蒸着させ、ハードコート膜側より、Ｔ
ａ₂Ｏ₅（０．１２λ）／ＳｉＯ₂（０．０５λ）／Ｔａ₂
Ｏ₅（０．２５λ）／ＳｉＯ₂（０．２５λ）の４層で構
成された反射防止膜を形成することにより、ハードコー
ト膜と反射防止膜が設けられたプラスチックレンズを作
製した。このレンズの物性を表１に示す。また、このハ
ードコート膜と反射防止膜が設けられたプラスチックレ
ンズの（片面）反射率曲線を図１に示す。

【００６０】図１から分かるように、このハードコート
膜および反射防止膜付きプラスチックレンズは、４３０
ｎｍと５９０ｎｍで２つの谷間を有するＷ型の（片面）
反射率曲線を有する。干渉色は、基本色はグリーンであ
るが、斜め方向からは若干赤紫系である。

【００６１】実施例２ 実施例１において、ハードコート膜形成用塗工液Ａの代
わりに、以下に示すハードコート膜形成用塗工液Ｂを用
い、ハードコート膜を形成した。また、ハードコート膜
側より、ＳｉＯ₂（０．０８λ）／ＴｉＯ₂（０．０４
λ）／ＳｉＯ₂（０．１λ）／ＴｉＯ₂（０．１２λ）／
ＳｉＯ₂（０．０５λ）／ＴｉＯ₂（０．２５λ）／Ｓｉ
Ｏ₂（０．２５λ）の構成の反射防止膜を形成した以外
は、実施例１と同様にして、ハードコート膜と反射防止
膜が設けられたプラスチックレンズを作成した。このレ
ンズの物性を表１に示す。上記反射膜においては、第３
層のＳｉＯ₂膜の膜厚が０．１λであり、本発明の所望
態様である表面硬化層の第３層（ＳｉＯ₂）層の膜厚
０．２５λ以上に含まれないことに留意されたい。

【００６２】〈ハードコート膜形成用塗工液Ｂの調製〉
ステンレス製容器にγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン８４０重量部とγ−メタクロキシプロピルト
リメトキシシラン１９０重量部とテトラエトキシシラン
５０重量部を加え、撹拌しながら０．０１モル／リット
ル塩酸重量部を添加し、１０℃のクリーンルーム内で一
昼夜撹拌を続け、シラン加水分解物を得た。

【００６３】別の容器内で酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化ケイ素を主体とする複合微粒子ゾル（実施例１
と同様のゾル）４０５０重量部にグリセロールトリグリ
シジルエーテル１１０重量部とエチルセロソルブ３４３
０重量部を加え撹拌混合し、さらにシリコーン界面活性
剤［日本ユニカー（株）製「Ｌ−７００１」〕５重量部
とアルミニウムアセチルアセトネート１００重量部とを
加え上記と同様に１０℃のクリーンルーム内で一昼夜撹
拌を続けたのち、上記加水分解物を合わせ、さらに一昼
夜撹拌した。その後３μｍのフィルターでろ過を行いハ
ードコート膜形成用塗工液Ｂを得た。

【００６４】

【表１】

【００６５】実施例３ 実施例１において、反射防止膜の構成を、ハードコート
膜側より、ＳｉＯ₂（０．０８λ）／Ｔａ₂Ｏ₅（０．０
４λ）／ＳｉＯ₂（０．５λ）／Ｔａ₂Ｏ₅（０．１２
λ）／ＳｉＯ₂（０．０５λ）／Ｔａ₂Ｏ₅（０．２５
λ）／ＳｉＯ₂（０．２５λ）とし、前の３層により表
面硬化層を、後の４層により反射防止層を形成した以外
は、実施例１と同様にしてハードコート膜および反射防
止膜が設けられたプラスチックレンズを作製した。この
レンズの物性を表２に示す。また、このハードコート膜
および反射防止膜付きプラスチックレンズの（片面）反
射率曲線を図１に示す。

【００６６】図１から分かるように、このハードコート
膜および反射防止膜付きプラスチックレンズは、実施例
１のハードコート膜および反射防止膜付きプラスチック
レンズと同様にＷ型の（片面）反射率曲線を有するが、
実施例１のハードコート膜および反射防止膜付きプラス
チックレンズに比べて、Ｗ型の反射率曲線の２つの谷で
挟まれた帯域の、反射率が０．９％以下の区間を４３０
〜６３０ｎｍと広くでき、反射防止エリアが拡大されて
いる。また、同時に６３０〜７８０ｎｍ間の帯域の反射
率を４．５％程度以下と、反射率曲線の長波長側の谷を
下げているので、全方向の視野からグリーン系の干渉色
を有するレンズを提供でき、高い商品価値のレンズとな
っている。

【００６７】実施例４ 実施例３において、ハードコート膜形成用塗工液Ａの代
わりに、以下に示すハードコート膜形成用塗工液Ｃを用
い、ハードコート膜を形成した以外は、実施例３と同様
にしてハードコート膜と反射防止膜が設けられたプラス
チックレンズを作製した。このレンズの物性を表２に示
す。

【００６８】〈ハードコート膜形成用塗工液Ｃの調製〉
ステンレス製容器にγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン９９６重量部とメチルトリエトキシシラン２
４９重量部を加え、撹拌しながら０．０１モル／リット
ル塩酸３４０重量部を添加し、１０℃のクリーンルーム
内で一昼夜撹拌を続け、シラン加水分解物を得た。

【００６９】別の容器内で酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化ケイ素を主体とする複合微粒子ゾル（プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル分散、全固形分２０重
量％、平均粒子径５〜８ｍμ、核微粒子中の構成比：Ｔ
ｉ／Ｓｉの重量比＝８４／１６であるので、Ｔｉ／Ｓｉ
原子比＝３．０７である。核微粒子への酸化ジルコニウ
ム−酸化ケイ素の被覆率：７重量％、表面改質剤：テト
ラエトキシシラン）６１４５重量部にメタノール１９０
０重量部とアセト酢酸エチル２４０重量部を加え撹拌混
合し、さらにシリコーン系界面活性剤［日本ユニカー
（株）製「Ｙ−７００６」］２重量部とアルミニウムア
セチルアセトネート８０重量部を加え上記と同様に１０
℃のクリーンルーム内で一昼夜撹拌を続けたのち、上記
加水分解物を合わせ、さらに一昼夜撹拌した。その後３
μｍのフィルターでろ過を行いハードコート膜形成用塗
工液Ｃを得た。

【００７０】実施例５ 実施例３において、ハードコート膜形成用塗工液Ａの代
わりに、前記ハードコート膜形成用塗工液Ｂを用い、ハ
ードコート膜を形成した以外は、実施例３と同様にして
ハードコート膜と反射防止膜が設けられたプラスチック
レンズを作製した。このレンズの物性を表２に示す。

【００７１】実施例６ 実施例３において、反射防止膜の構成を、ハードコート
膜側より、ＳｉＯ₂（０．０８λ）／ＴｉＯ₂（０．０４
λ）／ＳｉＯ₂（０．５λ）／ＴｉＯ₂（０．１２λ）／
ＳｉＯ₂（０．０５λ）／ＴｉＯ₂（０．２５λ）／Ｓｉ
Ｏ₂（０．２５λ）という構成に変更し、第４層におい
て蒸着の際にイオンビームアシストしたこと以外は、実
施例３と同様にしてハードコート膜および反射防止膜が
設けられたプラスチックレンズを作製した。このレンズ
の物性を表２に示す。

【００７２】また、このハードコート膜および反射防止
膜付きプラスチックレンズの反射率曲線を図２に示す。
図２から分かるように、このハードコート膜および反射
防止膜付きプラスチックレンズは、実施例１のハードコ
ート膜および反射防止膜付きプラスチックレンズと同様
にＷ型の（片面）反射率曲線を有するが、実施例１のハ
ードコート膜および反射防止膜付きプラスチックレンズ
に比べて、Ｗ型の反射率曲線の２つの谷で挟まれた帯域
の、反射率が０．９％以下の区間を４３０〜６３０ｎｍ
と広くでき、反射防止エリアが拡大されている。また、
同時に６３０〜７８０ｎｍ間の帯域の反射率を４．５％
程度以下と、反射率曲線の長波長側の谷を下げているの
で、全方向の視野からグリーン系の干渉色を有するレン
ズを提供でき、高い商品価値のレンズとなっている。

【００７３】実施例７ 実施例３において、反射防止膜の構成を、ハードコート
膜側より、ＳｉＯ₂（０．０８λ）／ＺｒＯ₂（０．０４
λ）／ＳｉＯ₂（０．５λ）／ＺｒＯ₂（０．１２λ）／
ＳｉＯ₂（０．０５λ）／ＺｒＯ₂（０．２５λ）／Ｓｉ
Ｏ₂（０．２５λ）という構成に変更したこと以外は、
実施例３と同様にしてハードコート膜および反射防止膜
が設けられたプラスチックレンズを作製した。このレン
ズの物性を表２に示す。

【００７４】比較例１ 実施例３において、ハードコート膜形成用塗工液Ａの代
わりに、該塗工液Ａにおける酸化チタン、酸化ジルコニ
ウムおよび酸化ケイ素を主体とする複合微粒子ゾルを、
酸化チタン単独のゾルに変更して調製したハードコート
膜形成用塗工液Ｄを用い、ハードコート膜を形成した以
外は、実施例３と同様にしてハードコート膜および反射
防止膜が設けられたプラスチックレンズを作製した。こ
のレンズの物性を表２に示す。

【００７５】比較例２ 実施例３において、ハードコート膜形成用塗工液Ａの代
わりに、以下に示すハードコート膜形成用塗工液Ｅを用
い、ハードコート膜を形成した以外は、実施例３と同様
にしてハードコート膜と反射防止膜が設けられたプラス
チックレンズを作製した。このレンズの物性を表２に示
す。

【００７６】〈ハードコート膜形成用塗工液Ｅの調製〉
ステンレス製容器にγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン１０４５重量部とγ−グリシドキシプロピル
メチルジエトキシシラン２００重量部を加え、撹拌しな
がら０．０１モル／リットル塩酸２９９重量部を添加
し、１０℃のクリーンルーム内で一昼夜撹拌を続け、シ
ラン加水分解物を得た。

【００７７】別の容器内で五酸化アンチモンを主体とし
た微粒子ゾル（メタノール分散、全固形分２５重量％、
平均粒径１０〜１５ｍμｍ）６９７２重量部にメチルセ
ロソルブ４６００重量部とイソプロパノール１００重量
部を加え撹拌混合し、さらにシリコーン系界面活性剤
［日本ユニカー（株）製「Ｌ−７００１」］４重量部と
アルミニウムアセチルアセトネート１００重量部とを加
え上記と同様に１０℃のクリーンルーム内で一昼夜撹拌
を続けたのち、上記加水分解物を合わせ、さらに一昼夜
撹拌した。その後３μｍのフィルターでろ過を行いハー
ドコート膜形成用塗工液Ｅを得た。

【００７８】比較例３ 実施例３において、反射防止膜を設けなかったこと以外
は実施例３と同様にしてねハードコート膜のみを設けた
プラスチックレンズを作製した。このレンズの物性を表
２に示す。

【００７９】

【表２】

【００８０】

【発明の効果】本発明によれば、アッベ数、透明性、反
射防止性などの光学性能が良好で、かつ優れた表面硬
度、耐候性、耐湿性、耐水性、耐薬品性などを有し、し
かも干渉縞の発生が防止された高屈折率のプラスチック
レンズが容易に得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１および３で得られたハードコート膜
および反射防止膜付きプラスチックレンズの反射率曲線
である。

【図２】 実施例６で得られたハードコート膜および反
射防止膜付きプラスチックレンズの反射率曲線である。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年５月２６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２１】該アナターゼ型の結晶構造を有する複合酸
化物微粒子は、上述のように、核微粒子と、その周囲に
被覆された混合微粒子とからなるものであるが、前者の
核微粒子におけるＴｉ／Ｓｉ原子比は２．８５５〜３．
２６０の範囲が好ましく、特に２．９５０〜３．１６０
の範囲が好ましい。また、核微粒子に対する被覆微粒子
の重量比は０．０６５〜０．１５０の範囲が好ましく、
特に０．０６８〜０．０７２の範囲が好適である。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材の表面に、ハー
   ドコート膜、さらにその上に反射防止膜を有する高屈折
   率プラスチックレンズにおいて、（１）プラスチックレ
   ンズ基材が、１分子中に２個以上のエピチオ基を有する
   化合物を主成分とするモノマーを注型重合して得られた
   ものであり、（２）ハードコート膜が、酸化チタンと酸
   化ジルコニウムと酸化ケイ素からなるアナターゼ型の結
   晶構造を有する複合酸化物微粒子および有機ケイ素化合
   物を主成分として含有するものであり、かつ（３）反射
   防止膜が、多層無機酸化物膜からなること、を特徴とす
   る高屈折率プラスチックレンズ。
2. 【請求項２】 反射防止膜が、ハードコート膜側から、
   少なくとも酸化ケイ素からなる光学膜厚０．２５λ以下
   の第１層、酸化ジルコニウム、酸化タンタル、酸化アル
   ミニウム、酸化チタン、酸化セリウムおよび酸化イット
   リウムの中から選ばれる少なくとも１種からなる光学膜
   厚０．２５λ以下の第２層および酸化ケイ素からなる光
   学膜厚０．２５λ以上の第３層から構成された表面強化
   層と、その上に設けられた反射防止層からなるものであ
   る請求項１に記載の高屈折率プラスチックレンズ。
3. 【請求項３】 １分子中に２個以上のエピチオ基を有す
   る化合物が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍは１〜６の整数、ｎは０〜４の整数であ
   る。）で表される化合物である請求項１または２に記載
   の高屈折率プラスチックレンズ。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される化合物が、１，
   ２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプタンである請求
   項３に記載の高屈折率プラスチックレンズ。
5. 【請求項５】 １分子中に２個以上のエピチオ基を有す
   る化合物を主成分とするモノマーを注型重合して得られ
   たプラスチックレンズ基材の表面に、（ａ）酸化チタン
   と酸化ジルコニウムと酸化ケイ素からなるアナターゼ型
   の結晶構造を有する複合酸化物微粒子および有機ケイ素
   化合物を主成分として含有するハードコート膜形成用塗
   工液を塗布し、硬化させてハードコート膜を形成させる
   工程、および（ｂ）上記（ａ）工程で形成されたハード
   コート膜上に、多層無機酸化物膜を設ける工程、を順次
   施すことを特徴とする高屈折率プラスチックレンズの製
   造方法。
6. 【請求項６】 工程（ｂ）において、上記（ａ）工程で
   形成されたハードコート膜上に、少なくとも酸化ケイ素
   からなる光学膜厚０．２５λ以下の第１層、酸化ジルコ
   ニウム、酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸化チタ
   ン、酸化セリウムおよび酸化イットリウムの中から選ば
   れる少なくとも１種からなる光学膜厚０．２５λ以下の
   第２層および酸化ケイ素からなる光学膜厚０．２５λ以
   上の第３層から構成された表面強化層と、反射防止層を
   蒸着法により順次形成させて、反射防止膜を設ける請求
   項５に記載の方法。
7. 【請求項７】 １分子中に２個以上のエピチオ基を有す
   る化合物が、一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、ｍは１〜６の整数、ｎは０〜４の整数であ
   る。）で表される化合物である請求項５または６に記載
   の方法。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）で表される化合物が、１，
   ２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプタンである請求
   項７に記載の方法。