JPH11310585A - アルキルハロシランの製造法 - Google Patents
アルキルハロシランの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルキルハロシランを製造する直接法に、高
レベルの鉄及びチタンを含有する低コスト水砕微粒ケイ
素の使用法を提供することである。 【構成】 その方法において、式ＲＸ（式中のＲは炭素
原子数が１〜４のアルキルから選び、Ｘはハロゲン原子
である）で表されるハロゲン化アルキルは、０．５〜
５．０重量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素と、銅
からなる触媒組成物の共存下で２５０〜３５０℃の温度
において接触されることからなる。
レベルの鉄及びチタンを含有する低コスト水砕微粒ケイ
素の使用法を提供することである。 【構成】 その方法において、式ＲＸ（式中のＲは炭素
原子数が１〜４のアルキルから選び、Ｘはハロゲン原子
である）で表されるハロゲン化アルキルは、０．５〜
５．０重量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素と、銅
からなる触媒組成物の共存下で２５０〜３５０℃の温度
において接触されることからなる。
Description
【０００１】本発明は、アルキルハロシランの製造に水
砕微粒ケイ素を使用する方法に関する。その方法は、式
ＲＸ（式中のＲは炭素原子数が１〜４のアルキルから選
び、Ｘはハロゲン原子である）で表されるハロゲン化ア
ルキルと、０．５〜５．０重量％以上の鉄を含有する水
砕微粒スイ素を、銅からなる触媒の共存下で２５０〜３
５０℃の温度において接触させることからなる。本発明
は、アルキルハロシランの直接製造法において、高レベ
ルの鉄及びチタンを含有する低コストの水砕微粒ケイ素
を使用する方法を提供する。
砕微粒ケイ素を使用する方法に関する。その方法は、式
ＲＸ（式中のＲは炭素原子数が１〜４のアルキルから選
び、Ｘはハロゲン原子である）で表されるハロゲン化ア
ルキルと、０．５〜５．０重量％以上の鉄を含有する水
砕微粒スイ素を、銅からなる触媒の共存下で２５０〜３
５０℃の温度において接触させることからなる。本発明
は、アルキルハロシランの直接製造法において、高レベ
ルの鉄及びチタンを含有する低コストの水砕微粒ケイ素
を使用する方法を提供する。
【０００２】本発明は、アルキルハロシランの製造に水
砕微粒ケイ素を使用する方法である。その方法は、式Ｒ
Ｘ（式中のＲは炭素原子数が１〜４のアルキルから選
び、Ｘはハロゲン原子である）で表されるハロゲン化ア
ルキルと、０．５〜５．０重量％以上の鉄を含有する水
砕微粒ケイ素を、銅からなる触媒の共存下で２５０〜３
５０℃の温度において接触させることからなる。
砕微粒ケイ素を使用する方法である。その方法は、式Ｒ
Ｘ（式中のＲは炭素原子数が１〜４のアルキルから選
び、Ｘはハロゲン原子である）で表されるハロゲン化ア
ルキルと、０．５〜５．０重量％以上の鉄を含有する水
砕微粒ケイ素を、銅からなる触媒の共存下で２５０〜３
５０℃の温度において接触させることからなる。
【０００３】前記の直接法は、Ｒｏｃｈｏｗが最初にハ
ロゲン化アルキルを高温でケイ素と接触させることによ
るアルキルハロシランの調製を記載したから、周知で多
くの方法において改良及び変更されてきた。この方法
は、今日、世界で本質的に全ての工業的アルキルハロシ
ランの製造に使用されている。
ロゲン化アルキルを高温でケイ素と接触させることによ
るアルキルハロシランの調製を記載したから、周知で多
くの方法において改良及び変更されてきた。この方法
は、今日、世界で本質的に全ての工業的アルキルハロシ
ランの製造に使用されている。
【０００４】Ｒｏｃｈｏｗの米国特許第２，３８０，９
９５号は、塩化メチルのガス流を加熱したチューブに通
して、そこで３００℃において粉末ケイ素と接触させ
た。彼は、５２重量％のメチルトリクロロシラン、１
４．５重量％のジメチルジクロロシラン及び少量の他の
シランを得た。ケイ素とガス状ハロゲン化炭化水素間の
反応は、鋼のような金属触媒の存在によって促進され
る。さらに、彼は銅はケイ素と合金できることを教示し
ている。
９５号は、塩化メチルのガス流を加熱したチューブに通
して、そこで３００℃において粉末ケイ素と接触させ
た。彼は、５２重量％のメチルトリクロロシラン、１
４．５重量％のジメチルジクロロシラン及び少量の他の
シランを得た。ケイ素とガス状ハロゲン化炭化水素間の
反応は、鋼のような金属触媒の存在によって促進され
る。さらに、彼は銅はケイ素と合金できることを教示し
ている。
【０００５】Ｒｏｃｈｏｗらの米国特許第２，３８０，
９９６号は、粉末ケイ素と粉末銅から成形した固体多孔
質接触塊をハロゲン化炭化水素と反応させる優れた方法
を教示している。この方法は、粉末材料の使用がＳｉ−
Ｃｕ合金を使用する場合より良いプロセス制御を提供す
るから、ジアルキルジハロシランの工業的生産法の選択
の１つになる。ケイ素と塩化メチルからメチルクロロシ
ランの直接合成に対する化学組成及び粒度分布に関する
ケイ素の要件は十分に研究されてきた。メチルクロロシ
ランの直接合成に使用される化学等級ケイ素金属は、典
型的に０．１００〜０．２８０重量％Ａｌ，０〜０．１
５０重量％Ｃａ，０．１５０〜０．５００重量％Ｆｅ及
び０．０１５〜０．０５０重量％Ｔｉの元素組成を有す
る。化学組成はアルキルハロシランの生成反応の反応性
および選択性を促進する。しかしながら、少量の特定元
素は反応性および選択性に悪影響を与えることが知られ
ている。ケイ素の粒度および分布もまた反応の反応性お
よび選択性に重要な役割を果たす。Ｆｒｅｅｂｕｒｎｅ
らの米国特許５，３１２，９４８号は、流動床における
微粒ケイ素とハロゲン化アルキルの優れた反応法を教示
している。その方法は、ケイ素の粒度を１〜８５ミクロ
ンの範囲内に制御することを特徴とする。
９９６号は、粉末ケイ素と粉末銅から成形した固体多孔
質接触塊をハロゲン化炭化水素と反応させる優れた方法
を教示している。この方法は、粉末材料の使用がＳｉ−
Ｃｕ合金を使用する場合より良いプロセス制御を提供す
るから、ジアルキルジハロシランの工業的生産法の選択
の１つになる。ケイ素と塩化メチルからメチルクロロシ
ランの直接合成に対する化学組成及び粒度分布に関する
ケイ素の要件は十分に研究されてきた。メチルクロロシ
ランの直接合成に使用される化学等級ケイ素金属は、典
型的に０．１００〜０．２８０重量％Ａｌ，０〜０．１
５０重量％Ｃａ，０．１５０〜０．５００重量％Ｆｅ及
び０．０１５〜０．０５０重量％Ｔｉの元素組成を有す
る。化学組成はアルキルハロシランの生成反応の反応性
および選択性を促進する。しかしながら、少量の特定元
素は反応性および選択性に悪影響を与えることが知られ
ている。ケイ素の粒度および分布もまた反応の反応性お
よび選択性に重要な役割を果たす。Ｆｒｅｅｂｕｒｎｅ
らの米国特許５，３１２，９４８号は、流動床における
微粒ケイ素とハロゲン化アルキルの優れた反応法を教示
している。その方法は、ケイ素の粒度を１〜８５ミクロ
ンの範囲内に制御することを特徴とする。
【０００６】ケイ素の構造的組成およびその塩化メチル
との反応に及ぼす影響は多くの研究者の題目であった。
ケイ素の構造は、ケイ素の製造中に使用される冷却プロ
セスによって影響されることが確認された。例えば、微
粒化のようなプロセスによるケイ素の冷却は、ケイ素お
よび塩化メチルからメチルクロロシランの直接合成法の
製造速度を増すことがわかった。Ｆｅｌｄｎｅｒらの米
国特許第５，０１５，７５１号は、不活性ガスで微粒化
することによって生成したケイ素又は不活性ガスで微粒
化することによって生成したケイ素の適当な合金を使用
したオルガノクロロシランの製造法を教示している。そ
の微粒化ケイ素の化学組成は、０．０５〜１重量％Ｆ
ｅ；０．０１〜１重量％Ａｌ；０．０００１〜１重量％
Ｃａ；０〜０．５重量％Ｎａ；０〜０．５重量％Ｌｉ；
０〜０．５重量％Ｋ；０〜０．５重量％Ｍｇ；０〜０．
５重量％Ｓｒ；０〜０．５重量％Ｂａ；０〜０．５重量
％Ｂｅ；および少量の残部の他の不純物であった。
との反応に及ぼす影響は多くの研究者の題目であった。
ケイ素の構造は、ケイ素の製造中に使用される冷却プロ
セスによって影響されることが確認された。例えば、微
粒化のようなプロセスによるケイ素の冷却は、ケイ素お
よび塩化メチルからメチルクロロシランの直接合成法の
製造速度を増すことがわかった。Ｆｅｌｄｎｅｒらの米
国特許第５，０１５，７５１号は、不活性ガスで微粒化
することによって生成したケイ素又は不活性ガスで微粒
化することによって生成したケイ素の適当な合金を使用
したオルガノクロロシランの製造法を教示している。そ
の微粒化ケイ素の化学組成は、０．０５〜１重量％Ｆ
ｅ；０．０１〜１重量％Ａｌ；０．０００１〜１重量％
Ｃａ；０〜０．５重量％Ｎａ；０〜０．５重量％Ｌｉ；
０〜０．５重量％Ｋ；０〜０．５重量％Ｍｇ；０〜０．
５重量％Ｓｒ；０〜０．５重量％Ｂａ；０〜０．５重量
％Ｂｅ；および少量の残部の他の不純物であった。
【０００７】Ｐａｃｈａｌｙらの米国特許は、銅触媒と
任意の促進剤物質の存在下でケイ素と塩化メチルからの
メチルクロロシランの製造法を教示している。その方法
に使用されるケイ素の構造パラメータ−ＱＦは、（ａ）
切断表面を形成するケイ素試験試料の切断と、（ｂ）表
面数（Ａ）を与える長手方向の形状を有する金属間相の
切断面上の析出面積の合計、（ｃ）面数Ｂを与える円形
状を有する金属間相の切断面上の析出面積および（ｄ）
構造パラメータ−ＱＦと呼ばれる面積数Ａと面積数Ｂの
商を得ることによって決定される。
任意の促進剤物質の存在下でケイ素と塩化メチルからの
メチルクロロシランの製造法を教示している。その方法
に使用されるケイ素の構造パラメータ−ＱＦは、（ａ）
切断表面を形成するケイ素試験試料の切断と、（ｂ）表
面数（Ａ）を与える長手方向の形状を有する金属間相の
切断面上の析出面積の合計、（ｃ）面数Ｂを与える円形
状を有する金属間相の切断面上の析出面積および（ｄ）
構造パラメータ−ＱＦと呼ばれる面積数Ａと面積数Ｂの
商を得ることによって決定される。
【０００８】Ｍａｒｇａｒｉａの米国特許第５，６０
５，５８３号は、ハロシランの製造に制御された微構造
をもった０．２５重量％Ｆｅを含有する金属ケイ素の使
用を教示している。その微構造は走査電顕で得た像を特
徴とする。Ｄｅｇｅｎらの米国特許は、Ｒｏｃｈｏｗの
合成法用金属ケイ素を少なくとも５ｍｍの最小寸法およ
び１５ｍｍの最大寸法を有する粒子にし、そのケイ素を
少なくとも７００℃の温度からせいぜい１２０℃に最長
２秒以内で冷却して、次に粉砕および反応させる方法を
教示している。
５，５８３号は、ハロシランの製造に制御された微構造
をもった０．２５重量％Ｆｅを含有する金属ケイ素の使
用を教示している。その微構造は走査電顕で得た像を特
徴とする。Ｄｅｇｅｎらの米国特許は、Ｒｏｃｈｏｗの
合成法用金属ケイ素を少なくとも５ｍｍの最小寸法およ
び１５ｍｍの最大寸法を有する粒子にし、そのケイ素を
少なくとも７００℃の温度からせいぜい１２０℃に最長
２秒以内で冷却して、次に粉砕および反応させる方法を
教示している。
【０００９】本発明は、アルキルハロシランの直接製造
法において、高レベルの鉄およびチタンを含有する低コ
ストの水砕微粒ケイ素を使用する方法を提供する。本発
明者らは、予想外のことに、その直接法における低コス
トの水砕微粒ケイ素の性能が低レベルの鉄を含有する従
来の高コストの鋳造ケイ素の性能に匹敵することを発見
した。
法において、高レベルの鉄およびチタンを含有する低コ
ストの水砕微粒ケイ素を使用する方法を提供する。本発
明者らは、予想外のことに、その直接法における低コス
トの水砕微粒ケイ素の性能が低レベルの鉄を含有する従
来の高コストの鋳造ケイ素の性能に匹敵することを発見
した。
【００１０】本発明により、式ＲＸ（式中のＲは炭素原
子数が１〜４のアルキルから選び、Ｘはハロゲン原子で
ある）で表されるハロゲン化アルキルと、０．５〜５．
０重量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素を、銅から
なる触媒の共存下で２５０〜３５０℃の温度において接
触させることからなることを特徴とするアルキルハロシ
ランの製造法が提供される。
子数が１〜４のアルキルから選び、Ｘはハロゲン原子で
ある）で表されるハロゲン化アルキルと、０．５〜５．
０重量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素を、銅から
なる触媒の共存下で２５０〜３５０℃の温度において接
触させることからなることを特徴とするアルキルハロシ
ランの製造法が提供される。
【００１１】本法によって製造されるアルキルハロシラ
ンは、式ＲａＨｂＳｉＸ４−ａ−ｂ（式中の各Ｒは炭素
原子数が１〜４のアルキルからなる基から独立に選ぶ、
ａは０、１、２、３又は４、ｂは０、１、２又は３、そ
してａ＋ｂ＝１、２、３又は４であり、Ｘは水素であ
る。置換基Ｒは、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルおよびｔａｒｔ−ブチルにするこ
とができる。望ましいアルキルハロシランは、式Ｒ２Ｓ
ｉＸ２（式中のＲはメチル又はエチルであり、Ｘは塩素
である）を有するものである。最適のアルキルハロシラ
ンはジメチルジクロロシラン、即ち、（ＣＨ３）２Ｓｉ
Ｃｌ２である。
ンは、式ＲａＨｂＳｉＸ４−ａ−ｂ（式中の各Ｒは炭素
原子数が１〜４のアルキルからなる基から独立に選ぶ、
ａは０、１、２、３又は４、ｂは０、１、２又は３、そ
してａ＋ｂ＝１、２、３又は４であり、Ｘは水素であ
る。置換基Ｒは、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルおよびｔａｒｔ−ブチルにするこ
とができる。望ましいアルキルハロシランは、式Ｒ２Ｓ
ｉＸ２（式中のＲはメチル又はエチルであり、Ｘは塩素
である）を有するものである。最適のアルキルハロシラ
ンはジメチルジクロロシラン、即ち、（ＣＨ３）２Ｓｉ
Ｃｌ２である。
【００１２】本法におけるハロゲン化アルキルは、０．
５〜５．０重量％以上のＦｅを含有する水砕微粒ケイ素
と接触させる。本発明に有用なハロゲン化アルキルは、
式ＲＸ（式中のＲおよびＸは前記の通り）によって表さ
れる。望ましいハロゲン化アルキルは塩化メチルであ
る。
５〜５．０重量％以上のＦｅを含有する水砕微粒ケイ素
と接触させる。本発明に有用なハロゲン化アルキルは、
式ＲＸ（式中のＲおよびＸは前記の通り）によって表さ
れる。望ましいハロゲン化アルキルは塩化メチルであ
る。
【００１３】ハロゲン化アルキルと、０．５〜５．０重
量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素との接触は、振
動床又は流動床反応器のような接触をさせる標準反応器
で行なうことができる。望ましい方法における接触は、
標準流動床反応器で行なう。その床は、流動床媒質とし
てハロゲン化アルキルを使用、又は本法において流動床
媒質としてハロゲン化アルキルと不活性ガスの混合物を
使用して流動化できる。
量％以上の鉄を含有する水砕微粒ケイ素との接触は、振
動床又は流動床反応器のような接触をさせる標準反応器
で行なうことができる。望ましい方法における接触は、
標準流動床反応器で行なう。その床は、流動床媒質とし
てハロゲン化アルキルを使用、又は本法において流動床
媒質としてハロゲン化アルキルと不活性ガスの混合物を
使用して流動化できる。
【００１４】本法において使用する水砕微粒ケイ素は、
溶融ケイ素を水に注入して凝固中にケイ素の冷却速度を
制御することによって調製される。液体ケイ素を迅速に
冷却することによって、５０〜１０μｍの粒度が得られ
る。水砕微粒ケイ素は、０．５〜５．０重量％Ｆｅ、０
〜１重量％Ａｌ、０〜８重量％Ｃａ、０．０５〜０．３
０重量％Ｔｉおよび９０重量％以上のＳｉを有すること
ができる。水砕微粒ケイ素は、１．０〜４．０重量Ｆｅ
および０．０５〜０．２０重量％Ｔｉを含有することが
望ましく、水砕微粒ケイ素は、１．５〜３．５重量％Ｆ
ｅおよび０．０７〜０．１５重量Ｔｉを含有することが
最適である。
溶融ケイ素を水に注入して凝固中にケイ素の冷却速度を
制御することによって調製される。液体ケイ素を迅速に
冷却することによって、５０〜１０μｍの粒度が得られ
る。水砕微粒ケイ素は、０．５〜５．０重量％Ｆｅ、０
〜１重量％Ａｌ、０〜８重量％Ｃａ、０．０５〜０．３
０重量％Ｔｉおよび９０重量％以上のＳｉを有すること
ができる。水砕微粒ケイ素は、１．０〜４．０重量Ｆｅ
および０．０５〜０．２０重量％Ｔｉを含有することが
望ましく、水砕微粒ケイ素は、１．５〜３．５重量％Ｆ
ｅおよび０．０７〜０．１５重量Ｔｉを含有することが
最適である。
【００１５】本法において、水砕微粒ケイ素は、１〜１
５０μｍの範囲内の粉砕粒度が望ましい。水砕微粒ケイ
素粒度は１〜８５μｍの範囲内が望ましく、２〜５０μ
ｍの範囲内が最適である。その水砕微粒ケイ素は、２．
１〜６μｍが１０／１００、１０〜２５μｍが５０／１
００そして３０〜６０μｍが９０／１００を特徴とする
粒度マス分布を有することが望ましく、水砕微粒ケイ素
の粒度マス分布は、２．５〜４．５μｍが１０／１０
０、１２〜２５μｍが５０／１００そして３５〜４５μ
が９０／１００を特徴とすることが最適である。
５０μｍの範囲内の粉砕粒度が望ましい。水砕微粒ケイ
素粒度は１〜８５μｍの範囲内が望ましく、２〜５０μ
ｍの範囲内が最適である。その水砕微粒ケイ素は、２．
１〜６μｍが１０／１００、１０〜２５μｍが５０／１
００そして３０〜６０μｍが９０／１００を特徴とする
粒度マス分布を有することが望ましく、水砕微粒ケイ素
の粒度マス分布は、２．５〜４．５μｍが１０／１０
０、１２〜２５μｍが５０／１００そして３５〜４５μ
が９０／１００を特徴とすることが最適である。
【００１６】本法に有用な粒度分布を作る方法は重要で
はない。微粒ケイ素の標準サイジング法を使用できる。
例えば、ローラミル又はボールミルを使用して水砕微粒
ケイ素を粉砕して粒度分布を変えることができる。水砕
微粒ケイ素は、さらに、例えば、スクリーニング又は回
転分級装置のような機械的分級装置の使用によって粒度
分布に分級される。
はない。微粒ケイ素の標準サイジング法を使用できる。
例えば、ローラミル又はボールミルを使用して水砕微粒
ケイ素を粉砕して粒度分布を変えることができる。水砕
微粒ケイ素は、さらに、例えば、スクリーニング又は回
転分級装置のような機械的分級装置の使用によって粒度
分布に分級される。
【００１７】本法は、銅からなる触媒組成物の存在下で
行なわれる。本法は、触媒として本法に存在するケイ素
の０．１〜１０重量％の範囲内の銅の存在を必要とす
る。本法に添加される銅原料は粉末銅金属、粉末Ｓｉ−
Ｃｕ合金、銅化合物又は２種以上の銅原料の混合物であ
る。その銅化合物は、例えば、塩化第一銅である。
行なわれる。本法は、触媒として本法に存在するケイ素
の０．１〜１０重量％の範囲内の銅の存在を必要とす
る。本法に添加される銅原料は粉末銅金属、粉末Ｓｉ−
Ｃｕ合金、銅化合物又は２種以上の銅原料の混合物であ
る。その銅化合物は、例えば、塩化第一銅である。
【００１８】銅の外に、触媒組成物は触媒として他の金
属を使用できる。触媒として意図する他の金属の範囲
は、直接法の促進剤として当業者には既知の金属であ
る。かかる触媒金属の例は、米国特許第４，６０２，１
０１号；第４，９４６，９７８号；第４，７６２，９４
０号および再発行第３３，４５２号にさらに詳しく記載
されている。これらの触媒金属は、例えば、リン、リン
化合物、亜鉛、亜鉛化合物、スズ、スズ化合物およびそ
れらの混合物である。本法に望ましい触媒組成物は、重
量を基準にした元素で、ケイ素を基準にして０．１〜１
０重量％銅、５０〜１０，０００ｐｐｍ亜鉛、５〜２０
０ｐｐｍスズおよび２５〜２，５００ｐｐｍリンからな
る。
属を使用できる。触媒として意図する他の金属の範囲
は、直接法の促進剤として当業者には既知の金属であ
る。かかる触媒金属の例は、米国特許第４，６０２，１
０１号；第４，９４６，９７８号；第４，７６２，９４
０号および再発行第３３，４５２号にさらに詳しく記載
されている。これらの触媒金属は、例えば、リン、リン
化合物、亜鉛、亜鉛化合物、スズ、スズ化合物およびそ
れらの混合物である。本法に望ましい触媒組成物は、重
量を基準にした元素で、ケイ素を基準にして０．１〜１
０重量％銅、５０〜１０，０００ｐｐｍ亜鉛、５〜２０
０ｐｐｍスズおよび２５〜２，５００ｐｐｍリンからな
る。
【００１９】本法は２５０〜３５０℃の範囲内の温度で
実施できる。本法の実施に好適な温度は２６０〜３２０
℃の範囲内である。２８０〜３２０℃の範囲内の温度が
さらに望ましい。
実施できる。本法の実施に好適な温度は２６０〜３２０
℃の範囲内である。２８０〜３２０℃の範囲内の温度が
さらに望ましい。
【００２０】次の実施例は本発明を説明するためのもの
である。これらの実施例は請求項の範囲を限定するもの
ではない。
である。これらの実施例は請求項の範囲を限定するもの
ではない。
【００２１】実施例１ 本例は、直接法における化学等級の従来の鋳造ケイ素の
評価である。化学等級て従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１２９重量％、Ｆｅ＝０．３０２重量％、Ｃａ＝０．０
０７重量％及びＴｉ＝０．０２９重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
８μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び４
９μｍが９０／１００を特徴とした。
評価である。化学等級て従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１２９重量％、Ｆｅ＝０．３０２重量％、Ｃａ＝０．０
０７重量％及びＴｉ＝０．０２９重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
８μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び４
９μｍが９０／１００を特徴とした。
【００２２】その混合物をＭａｓｓらの米国特許第４，
２１８，３８７号に記載されている反応器と類似の反応
器に装入した。反応器の温度は恒温浴によって３１５℃
に維持した。その反応器は窒素ガスで１５分間パージし
た。次に、その窒素パージを停止し、その反応器に塩化
メチルを合計４４時間供給した、その時間中に、全ての
生成物及び未反応塩化メチルは冷トラップに収集した。
反応器の重量損失をケイ素転化の指標とした。冷トラッ
プに収集された液体は、熱伝導率（ＴＣ）検出器を使用
してガスクロマトグラフィーによって分析した。ケイ素
の性能は、消費したケイ素の重量分率に生成されたシラ
ンの全重量のパーセントとしてジメチルジクロロシラン
の重量％をかけたものとして計算した。平均のケイ素性
能は７７．３％と決定された。
２１８，３８７号に記載されている反応器と類似の反応
器に装入した。反応器の温度は恒温浴によって３１５℃
に維持した。その反応器は窒素ガスで１５分間パージし
た。次に、その窒素パージを停止し、その反応器に塩化
メチルを合計４４時間供給した、その時間中に、全ての
生成物及び未反応塩化メチルは冷トラップに収集した。
反応器の重量損失をケイ素転化の指標とした。冷トラッ
プに収集された液体は、熱伝導率（ＴＣ）検出器を使用
してガスクロマトグラフィーによって分析した。ケイ素
の性能は、消費したケイ素の重量分率に生成されたシラ
ンの全重量のパーセントとしてジメチルジクロロシラン
の重量％をかけたものとして計算した。平均のケイ素性
能は７７．３％と決定された。
【００２３】実施例２ 本例は、直接法における高不純物の従来の鋳造ケイ素の
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１８９重量％、Ｆｅ＝１．５９０重量％、Ｃａ＝０．０
３７重量％及びＴｉ＝０．１０５重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
７μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は６７％と決定された。
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１８９重量％、Ｆｅ＝１．５９０重量％、Ｃａ＝０．０
３７重量％及びＴｉ＝０．１０５重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
７μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は６７％と決定された。
【００２４】実施例３ 本例は、直接法における高不純物の従来の鋳造ケイ素の
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１８９重量％、Ｆｅ＝１．６７０重量％、Ｃａ＝０．０
３７重量％及びＴｉ＝０．１０６重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
７μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は６７．８％と決定された。
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１８９重量％、Ｆｅ＝１．６７０重量％、Ｃａ＝０．０
３７重量％及びＴｉ＝０．１０６重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
７μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は６７．８％と決定された。
【００２５】実施例４ 本例は、直接法における化学等級の従来の鋳造ケイ素の
評価である。化学等級の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１７８重量％、Ｆｅ＝０．４４８重量％、Ｃａ＝０．０
０４重量％及びＴｉ＝０．０４４重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、２．
０μｍが１０／１００、１６μｍが５０／１００及び６
２μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は８５．６％と決定された。
評価である。化学等級の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１７８重量％、Ｆｅ＝０．４４８重量％、Ｃａ＝０．０
０４重量％及びＴｉ＝０．０４４重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、２．
０μｍが１０／１００、１６μｍが５０／１００及び６
２μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は８５．６％と決定された。
【００２６】実施例５ 本例は、直接法における高不純物の従来の鋳造ケイ素の
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１７２重量％、Ｆｅ＝１．７２０重量％、Ｃａ＝０．０
０６重量％及びＴｉ＝０．０８７重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
８μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は８８．９％と決定された。
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１７２重量％、Ｆｅ＝１．７２０重量％、Ｃａ＝０．０
０６重量％及びＴｉ＝０．０８７重量％）、６．５重量
％塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、
４６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からな
る混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．
９μｍが１０／１００、１５μｍが５０／１００及び５
８μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実
施例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。
平均のケイ素性能は８８．９％と決定された。
【００２７】実施例６ 本例は、直接法における高不純物の従来の鋳造ケイ素の
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１４７重量％、Ｆｅ＝１．７８重量％、Ｃａ＝０．００
４重量％及びＴｉ＝０．０９０重量％）、６．５重量％
塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、４
６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からなる
混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．９
μｍが１０／１００、１６μｍが５０／１００及び６０
μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実施
例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。平
均のケイ素性能は８９．５％と決定された。
評価である。高不純物の従来の鋳造ケイ素（Ａｌ＝０．
１４７重量％、Ｆｅ＝１．７８重量％、Ｃａ＝０．００
４重量％及びＴｉ＝０．０９０重量％）、６．５重量％
塩化第一銅、６００ｐｐｍ黄銅（５０重量％Ｚｎ）、４
６ｐｐｍＳｎ及び２０００ｐｐｍＣｕ−Ｐ合金からなる
混合物を作った。そのケイ素の粒度マス分布は、１．９
μｍが１０／１００、１６μｍが５０／１００及び６０
μｍが９０／１００を特徴とした。その混合物は、実施
例に記載したように分析し、ケイ素性能を計算した。平
均のケイ素性能は８９．５％と決定された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール ジャクス マリオン アメリカ合衆国ケンタッキー州41042 フ ローレンス マッキントッシュ レイン 1058 (72)発明者 オリバー ケー ウイルディング ジュニ ア イギリス国ウエールス シーエフ64 ５エ ルダブリュ サウス グラモーガン サリ ー オイスター ベンド ８
Claims (1)
- 【請求項１】 式ＲＸ（式中のＲは炭素原子数が１〜４
のアルキルから選び、Ｘはハロゲン原子である）で表さ
れるハロゲン化アルキルと、０．５〜５．０重量％以上
の鉄を含有する水砕微粒ケイ素を、銅からなる触媒の共
存下で２５０〜３５０℃の温度において接触させること
からなることを特徴とするアルキルハロシランの製造
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/024,378 US5880307A (en) | 1998-02-17 | 1998-02-17 | Process for the preparation of alkylhalosilanes |
| US09/024378 | 1998-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11310585A true JPH11310585A (ja) | 1999-11-09 |
Family
ID=21820281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11037945A Pending JPH11310585A (ja) | 1998-02-17 | 1999-02-17 | アルキルハロシランの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5880307A (ja) |
| EP (1) | EP0937731B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11310585A (ja) |
| DE (1) | DE69907295T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179685A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-06-26 | General Electric Co <Ge> | 直接法によるアルキルハロシランの製造中にジアルキルジハロシランの生成を促進する方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7153991B2 (en) * | 2000-12-01 | 2006-12-26 | General Electric Company | Rochow-Müller direct synthesis using nanosized copper catalyst precursors |
| US7339068B2 (en) | 2001-01-31 | 2008-03-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes |
| US7858818B2 (en) * | 2001-01-31 | 2010-12-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes |
| KR101739938B1 (ko) | 2009-10-16 | 2017-05-25 | 다우 코닝 코포레이션 | 오가노할로실란을 제조하는 방법 |
| BE1019331A5 (nl) | 2010-05-10 | 2012-06-05 | Flooring Ind Ltd Sarl | Vloerpaneel en werkwijzen voor het vervaardigen van vloerpanelen. |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
| US2380996A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
| DE3841417A1 (de) * | 1988-12-08 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von organosilanen |
| DE4303766A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
| AU669255B2 (en) * | 1993-03-24 | 1996-05-30 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of organochlorosilanes |
| US5312948A (en) * | 1993-10-08 | 1994-05-17 | Dow Corning Corporation | Particle size distribution for fluidized-bed process for making alkylhalosilanes |
| FR2716675B1 (fr) * | 1994-02-25 | 1996-04-12 | Pechiney Electrometallurgie | Silicium métallurgique à microstructure contrôlée pour la préparation des halogénosilanes. |
| FR2720385B1 (fr) * | 1994-05-31 | 1996-07-05 | Pechiney Electrometallurgie | Alliage de silicium pour la synthèse des alkyl ou aryl halogénosilanes contenant de l'aluminium, du calcium et du cuivre. |
| NO950760L (no) * | 1995-02-28 | 1996-08-29 | Elkem Materials | Fremgangsmåte for fremstilling av alkylhalosilaner |
| JPH09194490A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シラン類の製造方法 |
| DE19621795A1 (de) * | 1996-05-30 | 1997-12-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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