JPH11310583A - 近赤外線吸収化合物の製造方法 - Google Patents
近赤外線吸収化合物の製造方法Info
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- JPH11310583A JPH11310583A JP11880698A JP11880698A JPH11310583A JP H11310583 A JPH11310583 A JP H11310583A JP 11880698 A JP11880698 A JP 11880698A JP 11880698 A JP11880698 A JP 11880698A JP H11310583 A JPH11310583 A JP H11310583A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/18—Obtaining compounds having oxygen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/20—Obtaining compounds having sulfur atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 式（３）で表されるフタロシアニン化合物か
ら構成される近赤外線吸収化合物が、簡便に、高純度で
得られる工業的、かつ経済的な製造方法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表されるハロゲン置換フタロ
シアニン化合物、式（２）で表される化合物、及び塩基
とを反応させる際に、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノ
ンを溶媒として用いることを特徴とする近赤外線吸収化
合物の製造方法。 【化１】
ら構成される近赤外線吸収化合物が、簡便に、高純度で
得られる工業的、かつ経済的な製造方法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表されるハロゲン置換フタロ
シアニン化合物、式（２）で表される化合物、及び塩基
とを反応させる際に、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノ
ンを溶媒として用いることを特徴とする近赤外線吸収化
合物の製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、近赤外線領域に吸
収を有する高純度の近赤外線吸収化合物の製造方法に関
する。
収を有する高純度の近赤外線吸収化合物の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ハロゲン置換フタロシアニン化合
物とフェノール誘導体等を反応させる製造方法として、
例えば、特開昭５１−１０６１２５号公報に記載の方法
では、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テト
ラメチル尿素、ヘキサメチル燐酸トリアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンの記載があり、特にＮ−メチルピロリドン
を好ましい溶媒として用い、ポリハロゲン化フタロシア
ニンとフェノール等を反応させ製造している。しかし、
公知の方法では、フェノール誘導体の置換効率が悪く、
かつ、生成物の吸光度が低く、目的化合物の純度が低い
など十分な近赤外線吸収能を有する化合物の製造方法と
しては十分なものではなかった。
物とフェノール誘導体等を反応させる製造方法として、
例えば、特開昭５１−１０６１２５号公報に記載の方法
では、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テト
ラメチル尿素、ヘキサメチル燐酸トリアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンの記載があり、特にＮ−メチルピロリドン
を好ましい溶媒として用い、ポリハロゲン化フタロシア
ニンとフェノール等を反応させ製造している。しかし、
公知の方法では、フェノール誘導体の置換効率が悪く、
かつ、生成物の吸光度が低く、目的化合物の純度が低い
など十分な近赤外線吸収能を有する化合物の製造方法と
しては十分なものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ハロ
ゲン置換フタロシアニン化合物を出発原料として用いる
工業的かつ経済的に高純度の近赤外線吸収化合物を製造
する方法を提供することにある。
ゲン置換フタロシアニン化合物を出発原料として用いる
工業的かつ経済的に高純度の近赤外線吸収化合物を製造
する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、式（１）で表され
るハロゲン置換フタロシアニン化合物、
を達成するために鋭意検討した結果、式（１）で表され
るハロゲン置換フタロシアニン化合物、
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｍは２価の金属原子あるいは３価
または４価の置換金属またはオキシ金属を示し、Ｘ1は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子を示し、全て同一で
も、異なっていてもよく、ｍは１０〜１６の整数を示
す。） 式（２）で表される化合物、 Ｒ1ＹＨ （２） （式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を示し、Ｙは酸素原子また
はイオウ原子を示す。）及び塩基とを反応させて、式
（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成される
近赤外線吸収化合物を製造するにおいて、
または４価の置換金属またはオキシ金属を示し、Ｘ1は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子を示し、全て同一で
も、異なっていてもよく、ｍは１０〜１６の整数を示
す。） 式（２）で表される化合物、 Ｒ1ＹＨ （２） （式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を示し、Ｙは酸素原子また
はイオウ原子を示す。）及び塩基とを反応させて、式
（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成される
近赤外線吸収化合物を製造するにおいて、
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｍは２価の金属原子あるいは３価
または４価の置換金属またはオキシ金属を示し、Ｒ2は
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基を示し、全てが同一でも、異なっていても
よく、また、隣合ったＲ2が二つのヘテロ原子を介して
５員環または６員環を形成してもよく、Ｙは酸素原子ま
たはイオウ原子を示し、ｎは１０〜１６の整数を示し、
Ｘ2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基
を示し、全て同一でも、また異なっていてもよく、ｐは
０〜６の整数を示し、ｎ＋ｐは１６以下である。） １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを溶媒として
用いることで、簡便にかつ経済的に高純度の近赤外線吸
収化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
または４価の置換金属またはオキシ金属を示し、Ｒ2は
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基を示し、全てが同一でも、異なっていても
よく、また、隣合ったＲ2が二つのヘテロ原子を介して
５員環または６員環を形成してもよく、Ｙは酸素原子ま
たはイオウ原子を示し、ｎは１０〜１６の整数を示し、
Ｘ2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基
を示し、全て同一でも、また異なっていてもよく、ｐは
０〜６の整数を示し、ｎ＋ｐは１６以下である。） １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを溶媒として
用いることで、簡便にかつ経済的に高純度の近赤外線吸
収化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００９】即ち、本発明は、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン中で、加熱し攪拌して得られるフタロ
シアニン化合物から構成される近赤外線吸収化合物の製
造方法に関する。尚、本発明において「フタロシアニン
化合物から構成される近赤外線吸収化合物」とは、式
（３）で表されるフタロシアニン化合物の異性体混合物
を含むことを意味している。
イミダゾリジノン中で、加熱し攪拌して得られるフタロ
シアニン化合物から構成される近赤外線吸収化合物の製
造方法に関する。尚、本発明において「フタロシアニン
化合物から構成される近赤外線吸収化合物」とは、式
（３）で表されるフタロシアニン化合物の異性体混合物
を含むことを意味している。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。
する。
【００１１】本発明で使用される式（１）で表されるハ
ロゲン置換フタロシアニン化合物としては、１０〜１６
個のフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子で置換
されたフタロシアニン化合物等の公知の全ての化合物が
挙げられる。例えば、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒ
ｅｅｎ ７、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３
６、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３７、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３８等が挙げ
られ、これらは、工業的に安価に入手容易な点から好ま
しい。また、フッ素化フタロシアニン化合物は、フッ素
化フタロニトリルをＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔ
９１頁（１９９２年）記載の方法で製造できる。中で
も、特にＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７が
より好ましい。
ロゲン置換フタロシアニン化合物としては、１０〜１６
個のフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子で置換
されたフタロシアニン化合物等の公知の全ての化合物が
挙げられる。例えば、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒ
ｅｅｎ ７、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３
６、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３７、
Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３８等が挙げ
られ、これらは、工業的に安価に入手容易な点から好ま
しい。また、フッ素化フタロシアニン化合物は、フッ素
化フタロニトリルをＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔ
９１頁（１９９２年）記載の方法で製造できる。中で
も、特にＣ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７が
より好ましい。
【００１２】式（２）で表される化合物、式（３）で表
されるフタロシアニン化合物から構成される近赤外線吸
収化合物の置換基Ｒ1、Ｒ2において、置換基を有してい
てもよいアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の
無置換のアルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基等
のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等
のアラルキル基等が例示され、置換基を有していてもよ
いアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の無
置換のアリール基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等のアルキル
基で置換されたアリール基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換され
たアリール基、トリフルオルメチル基等のハロゲン化ア
ルキル基で置換されたアリール基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換され
たアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
のアルキルアミノ基で置換されたアリール基、水酸基、
メルカプト基、アミノ基で置換されたアリール基が例示
される。また、式（３）で表される化合物の隣合ったＲ
2が二つのヘテロ原子を介して５員環または６員環を形
成してもよい置換基としては下記式で表される置換基が
例示される。
されるフタロシアニン化合物から構成される近赤外線吸
収化合物の置換基Ｒ1、Ｒ2において、置換基を有してい
てもよいアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の
無置換のアルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基等
のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等
のアラルキル基等が例示され、置換基を有していてもよ
いアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の無
置換のアリール基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等のアルキル
基で置換されたアリール基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換され
たアリール基、トリフルオルメチル基等のハロゲン化ア
ルキル基で置換されたアリール基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換され
たアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
のアルキルアミノ基で置換されたアリール基、水酸基、
メルカプト基、アミノ基で置換されたアリール基が例示
される。また、式（３）で表される化合物の隣合ったＲ
2が二つのヘテロ原子を介して５員環または６員環を形
成してもよい置換基としては下記式で表される置換基が
例示される。
【００１３】
【化５】
【００１４】式（２）で表される化合物としては、フェ
ノール、クレゾール、トリフルオロメチルフェノール、
ナフトール、ベンジルアルコール、アミノフェノール、
カテコール、ビスフェノールＡ、チオフェノール、ヒド
ロキシチオフェノール等が好ましい。
ノール、クレゾール、トリフルオロメチルフェノール、
ナフトール、ベンジルアルコール、アミノフェノール、
カテコール、ビスフェノールＡ、チオフェノール、ヒド
ロキシチオフェノール等が好ましい。
【００１５】式（３）で表されるフタロシアニン化合物
から構成される近赤外線吸収化合物における置換基Ｒ2
Ｙとしてはフェノキシ基、クレゾキシ基、トリフルオロ
メチルフェニルオキシ基、ナフトキシ基、ベンジルアル
コキシ基、アミノフェニルオキシ基、ヒドロキシフェニ
ルオキシ基、ビスフェノールＡ基、フェニルチオ基、ヒ
ドロキシチオフェニルチオ基等が好ましく、置換基Ｒ2
Ｙの導入数ｎとしては、溶解性、近赤外線吸収能を考慮
し、１２〜１６が好ましい。また、ｐについては特に限
定はしないが、環境に対するハロゲンの影響を考慮する
と、平均個数が０に近いほうが望ましい。
から構成される近赤外線吸収化合物における置換基Ｒ2
Ｙとしてはフェノキシ基、クレゾキシ基、トリフルオロ
メチルフェニルオキシ基、ナフトキシ基、ベンジルアル
コキシ基、アミノフェニルオキシ基、ヒドロキシフェニ
ルオキシ基、ビスフェノールＡ基、フェニルチオ基、ヒ
ドロキシチオフェニルチオ基等が好ましく、置換基Ｒ2
Ｙの導入数ｎとしては、溶解性、近赤外線吸収能を考慮
し、１２〜１６が好ましい。また、ｐについては特に限
定はしないが、環境に対するハロゲンの影響を考慮する
と、平均個数が０に近いほうが望ましい。
【００１６】式（１）、式（３）で表されるフタロシア
ニン化合物におけるＭで表される２価の金属の例として
は、Ｃｕ（II）、Ｚｎ（II）、Ｆｅ（II）、Ｃｏ（I
I）、Ｎｉ（II）、Ｒｕ（II）、Ｒｈ（II）、Ｐｄ（I
I）、Ｐｔ（II）、Ｍｎ（II）、Ｍｇ（II）、Ｔｉ（I
I）、Ｂｅ（II）、Ｃａ（II）、Ｂａ（II）、Ｃｄ（I
I）、Ｈｇ（II）、Ｐｂ（II）、Ｓｎ（II）などが挙げ
られる。
ニン化合物におけるＭで表される２価の金属の例として
は、Ｃｕ（II）、Ｚｎ（II）、Ｆｅ（II）、Ｃｏ（I
I）、Ｎｉ（II）、Ｒｕ（II）、Ｒｈ（II）、Ｐｄ（I
I）、Ｐｔ（II）、Ｍｎ（II）、Ｍｇ（II）、Ｔｉ（I
I）、Ｂｅ（II）、Ｃａ（II）、Ｂａ（II）、Ｃｄ（I
I）、Ｈｇ（II）、Ｐｂ（II）、Ｓｎ（II）などが挙げ
られる。
【００１７】１置換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｃ
ｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇ
ａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂ
ｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔ
ｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｃ 6Ｈ5、Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ
3）、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3）、Ｉｎ−Ｃ
6Ｈ5、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ5）、Ｍｎ〔ＯＳｉ
（ＣＨ3）3〕、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ
る。
ｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇ
ａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂ
ｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔ
ｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｃ 6Ｈ5、Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ
3）、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3）、Ｉｎ−Ｃ
6Ｈ5、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ5）、Ｍｎ〔ＯＳｉ
（ＣＨ3）3〕、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ
る。
【００１８】２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ
2、ＳｉＣｌ2、ＳｉＢｒ2、ＳｉＦ2、ＳｉＩ2、ＺｒＣ
ｌ2、ＧｅＣｌ2、ＧｅＢｒ2、ＧｅＩ2、ＧｅＦ2、Ｓｎ
Ｃｌ2、ＳｎＢｒ2、ＳｎＦ2、ＴｉＣｌ2、ＴｉＢｒ2、
ＴｉＦ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、Ｇｅ（ＯＨ）2、Ｚｒ（Ｏ
Ｈ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、Ｓｎ（ＯＨ）2、ＴｉＲ2、Ｃｒ
Ｒ2、ＳｉＲ2、ＳｎＲ2、ＧｅＲ2〔Ｒはアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕、Ｓ
ｉ（ＯＲ’）2、Ｓｎ（ＯＲ’）2、Ｇｅ（ＯＲ’） 2、
Ｔｉ（ＯＲ’）2、Ｃｒ（ＯＲ’）2〔Ｒ’はアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表
す〕、Ｓｎ（ＳＲ”）2、Ｇｅ（ＳＲ”）2（Ｒ”はアル
キル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を
表す〕などが挙げられる。
2、ＳｉＣｌ2、ＳｉＢｒ2、ＳｉＦ2、ＳｉＩ2、ＺｒＣ
ｌ2、ＧｅＣｌ2、ＧｅＢｒ2、ＧｅＩ2、ＧｅＦ2、Ｓｎ
Ｃｌ2、ＳｎＢｒ2、ＳｎＦ2、ＴｉＣｌ2、ＴｉＢｒ2、
ＴｉＦ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、Ｇｅ（ＯＨ）2、Ｚｒ（Ｏ
Ｈ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、Ｓｎ（ＯＨ）2、ＴｉＲ2、Ｃｒ
Ｒ2、ＳｉＲ2、ＳｎＲ2、ＧｅＲ2〔Ｒはアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕、Ｓ
ｉ（ＯＲ’）2、Ｓｎ（ＯＲ’）2、Ｇｅ（ＯＲ’） 2、
Ｔｉ（ＯＲ’）2、Ｃｒ（ＯＲ’）2〔Ｒ’はアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表
す〕、Ｓｎ（ＳＲ”）2、Ｇｅ（ＳＲ”）2（Ｒ”はアル
キル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を
表す〕などが挙げられる。
【００１９】オキシ金属の例としては、ＶＯ、ＭｎＯ、
ＴｉＯなどが挙げられる。
ＴｉＯなどが挙げられる。
【００２０】Ｍとしては、Ｃｕ、ＡｌＣｌ、ＴｉＯ、ま
たはＶＯ等が好ましい。
たはＶＯ等が好ましい。
【００２１】塩基としては、使用可能な公知の全てのも
のが挙げられる。例えば、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が好ましい。
のが挙げられる。例えば、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が好ましい。
【００２２】本発明のフタロシアニン化合物から構成さ
れる近赤外線吸収化合物の製造方法について説明する。
式（１）で表されるフタロシアニン化合物、式（１）で
表されるフタロシアニン化合物に対して１０〜３０倍当
量の式（２）で表される化合物、及び式（１）で表され
るフタロシアニン化合物に対して５〜１００倍当量の塩
基を、式（１）で表されるフタロシアニン化合物に対し
て１〜１００重量倍の１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン中に添加し、温度１５０〜２３０℃、好ましく
は１６０〜２２０℃に加熱し、３〜３０時間、好ましく
は５〜２０時間攪拌し反応させる。また、反応の際、必
要に応じて触媒等の添加剤を加えても差し支えない。
れる近赤外線吸収化合物の製造方法について説明する。
式（１）で表されるフタロシアニン化合物、式（１）で
表されるフタロシアニン化合物に対して１０〜３０倍当
量の式（２）で表される化合物、及び式（１）で表され
るフタロシアニン化合物に対して５〜１００倍当量の塩
基を、式（１）で表されるフタロシアニン化合物に対し
て１〜１００重量倍の１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン中に添加し、温度１５０〜２３０℃、好ましく
は１６０〜２２０℃に加熱し、３〜３０時間、好ましく
は５〜２０時間攪拌し反応させる。また、反応の際、必
要に応じて触媒等の添加剤を加えても差し支えない。
【００２３】反応の進行度合いは、例えば、反応液の極
大吸収波長を測定することで判断することができる。
大吸収波長を測定することで判断することができる。
【００２４】反応終了後、冷却して、水及び／またはメ
タノール等に前記反応物を排出するか、あるいは反応物
へ添加することで結晶を析出させ式（３）で表されるフ
タロシアニン化合物から構成される近赤外線吸収化合物
が得られる。
タノール等に前記反応物を排出するか、あるいは反応物
へ添加することで結晶を析出させ式（３）で表されるフ
タロシアニン化合物から構成される近赤外線吸収化合物
が得られる。
【００２５】置換基Ｒ2Ｙの導入数ｎについては、必要
とする置換基Ｒ2Ｙの数に応じて、式（１）で表される
フタロシアニン化合物に対し、対応する式（２）で表さ
れる化合物の当量比を変化させることでコントロールす
ることができる。また、異なった置換基Ｒ2Ｙが導入さ
れた式（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成
される近赤外線吸収化合物の製造方法は、前記の製造方
法において、必要とする異なった置換基Ｒ2Ｙの種類や
導入数に応じて、異なる種類の式（２）で表される化合
物を用い、同様に反応させることで、異なった置換基Ｒ
2Ｙが導入された式（３）で表されるフタロシアニン化
合物から構成される近赤外線吸収化合物を得ることがで
きる。また、その他の異なった置換基Ｒ2Ｙの導入方法
としては、前記製造方法において、式（１）で表される
フタロシアニン化合物に対して１５倍当量以下の式
（２）で表される化合物を用い、同様に反応させた後、
さらに、前で添加した式（２）で表される化合物とは異
なった種類の式（２）で表される化合物を添加して、１
００〜２３０℃で反応させることで異なった置換基Ｒ2
Ｙが導入された式（３）で表されるフタロシアニン化合
物から構成される近赤外線吸収化合物を得ることができ
る。
とする置換基Ｒ2Ｙの数に応じて、式（１）で表される
フタロシアニン化合物に対し、対応する式（２）で表さ
れる化合物の当量比を変化させることでコントロールす
ることができる。また、異なった置換基Ｒ2Ｙが導入さ
れた式（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成
される近赤外線吸収化合物の製造方法は、前記の製造方
法において、必要とする異なった置換基Ｒ2Ｙの種類や
導入数に応じて、異なる種類の式（２）で表される化合
物を用い、同様に反応させることで、異なった置換基Ｒ
2Ｙが導入された式（３）で表されるフタロシアニン化
合物から構成される近赤外線吸収化合物を得ることがで
きる。また、その他の異なった置換基Ｒ2Ｙの導入方法
としては、前記製造方法において、式（１）で表される
フタロシアニン化合物に対して１５倍当量以下の式
（２）で表される化合物を用い、同様に反応させた後、
さらに、前で添加した式（２）で表される化合物とは異
なった種類の式（２）で表される化合物を添加して、１
００〜２３０℃で反応させることで異なった置換基Ｒ2
Ｙが導入された式（３）で表されるフタロシアニン化合
物から構成される近赤外線吸収化合物を得ることができ
る。
【００２６】また、本発明の製造方法で得られた式
（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成される
近赤外線吸収化合物は、必要に応じて精製して使用して
も差し支えない。精製方法としては、例えば、カラム精
製、有機溶媒を用いる再結晶法、再沈殿法、スラッジン
グ法あるいはアルカリスラッジング法等が利用可能であ
るが、これらに限定されるものではない。
（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成される
近赤外線吸収化合物は、必要に応じて精製して使用して
も差し支えない。精製方法としては、例えば、カラム精
製、有機溶媒を用いる再結晶法、再沈殿法、スラッジン
グ法あるいはアルカリスラッジング法等が利用可能であ
るが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
これらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定
されるものではない。なお、実施例中、「部」は重量部
を示す。
これらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定
されるものではない。なお、実施例中、「部」は重量部
を示す。
【００２８】実施例１ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４５．１部
に、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７ ５．
６部、フェノール８．９部、及び炭酸カリウム１３．１
部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５
０℃まで冷却し、メタノール２００部に排出し、ろ過、
メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ａ）で構成
される近赤外線吸収化合物７．７部を得た。
に、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７ ５．
６部、フェノール８．９部、及び炭酸カリウム１３．１
部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５
０℃まで冷却し、メタノール２００部に排出し、ろ過、
メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ａ）で構成
される近赤外線吸収化合物７．７部を得た。
【００２９】
【化６】
【００３０】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７４２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．１
×１０5あった。
吸収波長は、７４２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．１
×１０5あった。
【００３１】得られた化合物（ａ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００３２】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１４個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
き、平均してフェノキシ基１４個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例２ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２２５．５部
に、フタロシアニングリーン２８．２部、ｍ−クレゾー
ル５１．３部、及び炭酸カリウム６５．６部を加えて、
１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５０℃まで冷却
し、５０％メタノール水８００部に排出し、ろ過、メタ
ノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｂ）から構成さ
れる近赤外線吸収化合物４６．８部を得た。
に、フタロシアニングリーン２８．２部、ｍ−クレゾー
ル５１．３部、及び炭酸カリウム６５．６部を加えて、
１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５０℃まで冷却
し、５０％メタノール水８００部に排出し、ろ過、メタ
ノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｂ）から構成さ
れる近赤外線吸収化合物４６．８部を得た。
【００３５】
【化７】
【００３６】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７４４ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
吸収波長は、７４４ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
【００３７】得られた化合物（ｂ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９０％で
あった。その元素分析値を示す。この生成物は、フタロ
シアニン１分子につき、平均してクレゾキシ基１４個で
置換されており、塩素原子は存在しなかった。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９０％で
あった。その元素分析値を示す。この生成物は、フタロ
シアニン１分子につき、平均してクレゾキシ基１４個で
置換されており、塩素原子は存在しなかった。
【００３８】
【表２】
【００３９】実施例３ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４５．１部
に、フタロシアニングリーン５．６部、ｍ−ジエチルア
ミノフェノール１５．７部、及び炭酸カリウム１３．１
部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５
０℃まで冷却し、メタノール２００部に排出し、ろ過、
メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｃ）から構
成される近赤外線吸収化合物９．３部を得た。
に、フタロシアニングリーン５．６部、ｍ−ジエチルア
ミノフェノール１５．７部、及び炭酸カリウム１３．１
部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌した。５
０℃まで冷却し、メタノール２００部に排出し、ろ過、
メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｃ）から構
成される近赤外線吸収化合物９．３部を得た。
【００４０】
【化８】
【００４１】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７４５ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
吸収波長は、７４５ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
【００４２】得られた化合物（ｃ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００４３】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してジエチルアミノフェニルオキシ基１４個で
置換されており、塩素原子は存在しなかった。
き、平均してジエチルアミノフェニルオキシ基１４個で
置換されており、塩素原子は存在しなかった。
【００４４】
【表３】
【００４５】実施例４ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４５．１部
に、フタロシアニングリーン５．６部、３−トリフルオ
ロメチルフェノール１５．５部、及び炭酸カリウム１
３．１部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌し
た。５０℃まで冷却し、アセトン１００部に排出し、ろ
過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｄ）か
ら構成される近赤外線吸収化合物５．５部を得た。
に、フタロシアニングリーン５．６部、３−トリフルオ
ロメチルフェノール１５．５部、及び炭酸カリウム１
３．１部を加えて、１８０℃まで加熱し、８時間攪拌し
た。５０℃まで冷却し、アセトン１００部に排出し、ろ
過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下記式（ｄ）か
ら構成される近赤外線吸収化合物５．５部を得た。
【００４６】
【化９】 得られた化合物のクロロホルム中での極大吸収波長は、
７４４ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０×１０5あっ
た。
７４４ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０×１０5あっ
た。
【００４７】得られた化合物（ｄ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００４８】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してトリフルオロメチルフェニルオキシ基１４
個で置換されており、塩素原子は存在しなかった。
き、平均してトリフルオロメチルフェニルオキシ基１４
個で置換されており、塩素原子は存在しなかった。
【００４９】
【表４】
【００５０】実施例５ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン６０部に、フ
タロシアニングリーン２０．７部、チオフェノール１０
部、及び炭酸カリウムを加えて、１８０℃まで加熱し、
５時間攪拌した。５０℃まで冷却し、メタノール５０部
に排出し、ろ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下
記式（ｅ）から構成される近赤外線吸収化合物４．３部
を得た。
タロシアニングリーン２０．７部、チオフェノール１０
部、及び炭酸カリウムを加えて、１８０℃まで加熱し、
５時間攪拌した。５０℃まで冷却し、メタノール５０部
に排出し、ろ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して、下
記式（ｅ）から構成される近赤外線吸収化合物４．３部
を得た。
【００５１】
【化１０】
【００５２】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７６０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．２
×１０5あった。
吸収波長は、７６０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．２
×１０5あった。
【００５３】得られた化合物（ｅ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００５４】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェニルチオ基１４個で置換されており、
塩素原子は存在しなかった。
き、平均してフェニルチオ基１４個で置換されており、
塩素原子は存在しなかった。
【００５５】
【表５】
【００５６】実施例６ 実施例１において、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ７に変えて、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ３６ を使用した以外は同様に反応を行い、下記
式（ｆ）から構成される近赤外線吸収化合物７．７部を
得た。
ｅｎ ７に変えて、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ３６ を使用した以外は同様に反応を行い、下記
式（ｆ）から構成される近赤外線吸収化合物７．７部を
得た。
【００５７】
【化１１】
【００５８】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７４０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．１
×１０5あった。
吸収波長は、７４０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．１
×１０5あった。
【００５９】得られた化合物（ｆ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００６０】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
【００６１】
【表６】
【００６２】実施例７ 実施例１において、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｇ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｈ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｇ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｈ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
【００６３】
【化１２】
【００６４】
【化１３】
【００６５】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、８０２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
吸収波長は、８０２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
【００６６】得られた化合物（ｈ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００６７】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
【００６８】
【表７】
【００６９】実施例８ 実施例１において、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｉ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｊ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｉ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｊ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
【００７０】
【化１４】
【００７１】
【化１５】
【００７２】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７９０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
吸収波長は、７９０ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
【００７３】得られた化合物（ｊ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００７４】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
【００７５】
【表８】
【００７６】実施例９ 実施例１において、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅ
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｋ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｌ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
ｅｎ ７に変えて、下記式（ｋ）を使用した以外は同様
に反応を行い、下記式（ｌ）から構成される近赤外線吸
収化合物を得た。
【００７７】
【化１６】
【００７８】
【化１７】
【００７９】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長は、７８２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
吸収波長は、７８２ｎｍであり、吸光係数εｇは１．０
×１０5あった。
【００８０】得られた化合物（ｌ）をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
ラフィーにより精製した。その際の精製収率は９５％で
あった。その元素分析値を示す。
【００８１】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
き、平均してフェノキシ基１３個で置換されており、塩
素原子は存在しなかった。
【００８２】
【表９】
【００８３】比較例 Ｎ−メチルピロリドン６０部に、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７９部、フェノール１４．４部、及
び炭酸カリウム８．３部を加えて、１８０℃まで加熱
し、２０時間攪拌した。５０℃まで冷却し、メタノール
２００部に排出し、ろ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥
して、下記式（ｍ）の化合物９．５部を得た。
ｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７９部、フェノール１４．４部、及
び炭酸カリウム８．３部を加えて、１８０℃まで加熱
し、２０時間攪拌した。５０℃まで冷却し、メタノール
２００部に排出し、ろ過、メタノール洗浄、水洗、乾燥
して、下記式（ｍ）の化合物９．５部を得た。
【００８４】
【化１８】
【００８５】得られた化合物のクロロホルム中での極大
吸収波長及び吸光係数εｇは、それぞれ７２８ｎｍ、
０．８×１０5と本発明の製造方法で得られた近赤外線
吸収化合物に比べ短波長であり、またεｇも本発明の製
造方法で得たものに比べ低く、純度が悪いものとなっ
た。
吸収波長及び吸光係数εｇは、それぞれ７２８ｎｍ、
０．８×１０5と本発明の製造方法で得られた近赤外線
吸収化合物に比べ短波長であり、またεｇも本発明の製
造方法で得たものに比べ低く、純度が悪いものとなっ
た。
【００８６】得られた化合物をカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。その際の精製収率は７０％であっ
た。その元素分析値を示す。
ーにより精製した。その際の精製収率は７０％であっ
た。その元素分析値を示す。
【００８７】この生成物は、フタロシアニン１分子につ
き、平均してフェノキシ基１１個、塩素原子２個で置換
されていた。
き、平均してフェノキシ基１１個、塩素原子２個で置換
されていた。
【００８８】
【表１０】
【００８９】
【発明の効果】１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン中で、加熱し攪拌することで、フタロシアニン化合物
から構成される近赤外線吸収化合物が簡便に、高純度で
得られる工業的、かつ経済的な製造方法を可能にした。
ン中で、加熱し攪拌することで、フタロシアニン化合物
から構成される近赤外線吸収化合物が簡便に、高純度で
得られる工業的、かつ経済的な製造方法を可能にした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 47/20 Ｃ０９Ｂ 47/20 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ // Ｃ０９Ｂ 47/18 Ｃ０９Ｂ 47/18 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 式（１）で表されるハロゲン置換フタロ
シアニン化合物、 【化１】 （式中、Ｍは２価の金属原子あるいは３価または４価の
置換金属またはオキシ金属を示し、Ｘ1はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子を示し、全て同一でも、異なってい
てもよく、ｍは１０〜１６の整数を示す。） 式（２）で表される化合物、 Ｒ1ＹＨ （２） （式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を示し、Ｙは酸素原子また
はイオウ原子を示す。）及び塩基とを反応させて得られ
る、式（３）で表されるフタロシアニン化合物から構成
される近赤外線吸収化合物を製造するにおいて、 【化２】 （式中、Ｍは２価の金属原子あるいは３価または４価の
置換金属またはオキシ金属を示し、Ｒ2は置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基
を示し、全てが同一でも、異なっていてもよく、また、
隣合ったＲ2が二つのヘテロ原子を介して５員環または
６員環を形成してもよく、Ｙは酸素原子またはイオウ原
子を示し、ｎは１０〜１６の整数を示し、Ｘ2はフッ素
原子、塩素原子、臭素原子あるいはヒドロキシ基を示
し、全て同一でも、また異なっていてもよく、ｐは０〜
６の整数を示し、ｎ＋ｐは１６以下である。） １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを溶媒として
用いることを特徴とする近赤外線吸収化合物の製造方
法。 - 【請求項２】 式（１）、式（３）で表される化合物の
Ｍが、Ｃｕ、ＡｌＣｌ、ＴｉＯ、またはＶＯである請求
項１記載の近赤外線吸収化合物の製造方法。 - 【請求項３】 式（１）で表されるハロゲン置換フタロ
シアニンが、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ
７、Ｃ．Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３６、Ｃ．
Ｉ． Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３７、Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３８である請求項１又は
２記載の近赤外線吸収化合物の製造方法。 - 【請求項４】 式（２）で表される化合物が、フェノー
ル誘導体あるいはチオフェノール誘導体である請求項１
〜３の何れか１項に記載の近赤外線吸収化合物の製造方
法。 - 【請求項５】 塩基が、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
である請求項１〜４の何れか１項に記載の近赤外線吸収
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11880698A JPH11310583A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | 近赤外線吸収化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11880698A JPH11310583A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | 近赤外線吸収化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11310583A true JPH11310583A (ja) | 1999-11-09 |
Family
ID=14745594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11880698A Pending JPH11310583A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | 近赤外線吸収化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11310583A (ja) |
-
1998
- 1998-04-28 JP JP11880698A patent/JPH11310583A/ja active Pending
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