JPH11310545A - 新規テルペンエ―テル及びその使用法 - Google Patents
新規テルペンエ―テル及びその使用法Info
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Abstract
すること。 【解決手段】 以下の一般式(I) 【化1】 で表されるテルペンエーテル:上記式中、mは2〜5の
数であり、Aはアルキレン基であり、Rは水素、置換さ
れていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロ
アルキル、ビシクロアルキルまたはトリシクロアルキル
であり、R1は水素、アルキル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキル、あるいは置換されていてもよいアルキルで
ある。このテルペンエーテルは、トラクション流体、フ
レグランス、溶剤及び反応性中間体として適している。
Description
テル、それの製造方法及びそれの使用法、特にトラクシ
ョン流体としてあるいはフレグランス及び溶剤の分野に
それを使用する方法に関する。
のトルクを摩擦により被駆動部に伝達するための特殊な
動力伝達流体を必要とする。二つのローラー員間の接触
領域における潤滑膜は、伝達された摩擦力による剪断力
を受ける。
は、特に以下のようなものがある。 ──良好な低温流動挙動及び作業温度における十分な粘
度 ──作業温度範囲全体に渡っての十分に高い摩擦係数 ──低い蒸発損失 ヨーロッパ特許出願公開第082 967 号は、摩擦力の伝達
のための流体として有機化合物を使用することを開示し
ている。ドイツ特許出願公開第3 321 773 号及びドイツ
特許出願公開第3 337 503 号は、トラクションドライブ
手段のための流体として環状炭化水素を使用することを
開示している。ドイツ特許第1 644 926号は、縮合飽和
炭化水素をトラクション流体として使用することを開示
している。更に、ヨーロッパ特許出願公開第319 580 号
は、炭化水素ジエステルをトラクション流体として使用
することを記載している。ドイツ特許出願公開第3 327
014 号はテルペンエーテルを開示している。
に、例6(以下、これを比較例1と称する)に示される
化合物を記載している。
り、72〜75℃の融点を持ち、それゆえ、良好な低温挙動
という要求事項を満たさない。トラクション流体として
使用するためには、その凝固点は-20 ℃より実質的に低
くなければならない。
は、改善された低温挙動を持つ新規化合物を提供するこ
とであった。
のテルペンエーテルが、その高い分子量にも拘わらず、
実質的により低い凝固点を有し、それゆえ低温流動性に
関わる規準を満たすことが見出された。
子を有する分枝状または直鎖状アルキレン基であり、R
は、水素; C1-C4-アルキル; これは場合によっては、C5-C12- シ
クロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルまたはC8-C11
- トリシクロアルキルによって置換されており、上記シ
クロアルキル基またはトリシクロアルキル基は式-CH2-O
-R1 で示される置換基を有していてもよく、更にまた上
記シクロアルキル基は-O-R1基によって置換されていて
もよい、 C5-C12- シクロアルキル; これは、-O-R1 基によって
置換されていてもよい、 C7-C12- ビシクロアルキル; またはC8-C12- トリシク
ロアルキルであり、ここで、R1は水素、C1-C18- アルキ
ル、C5-C12- シクロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキ
ルであるか、あるいはシクロアルキル、ビシクロアルキ
ルまたはトリシクロアルキルで置換されたC1-C6-アルキ
ルである]で表される新規テルペンエーテルに関する。
物と比較して、この新規テルペンエーテルは少なくとも
同等に高い摩擦係数を持つかあるいは時にはそれより高
い摩擦係数を示すこともここに見出された。これは、モ
デル物質を用いた系統的な摩擦測定に基づく全ての予測
と一致しない(文献: Dokumentation des BMFT:Tribo
logie Vol.2, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, N
ew York, 1982, 281〜313 頁)。これによると、イソボ
ルニル基間のエーテル結合橋の鎖長が長くなると、それ
に伴い立体障害の程度が低くなるため、弾性流体力学的
(elastohydrodynamic)作業条件の下での摩擦係数の低下
が予期され得る。
が2〜5個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アル
キレン鎖であり、mが2または3でありそしてRが次に
挙げる基のうちの一つの意味を有するものである: 水
素、3〜5個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の
炭素原子を有するシクロアルキル、7〜12個の炭素原子
を有するビシクロアルキル及び8〜12個の炭素原子を有
するトリシクロアルキル。
Rが水素またはC7-C12- ビシクロアルキルである化合物
が特に好ましい。
よると、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプチル-2
エーテル=(イソボルニル基)] において、その1,7,7-
トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプチル-2基は、dまたは
l型であることができ、好ましくはラセメートの形であ
るのがよく、そして以下の式
て製造できる。
ンフェンから出発し、これを以下の一般式
ルと反応させる。以下の反応式
フェンは中間的なワグナー- メーヤワイン転位反応を受
けカンフェン中間体を与える。
度、好ましくは50〜140 ℃で、特に70〜120 ℃で行われ
る。所望とされる生成物によって、各反応体は当モル量
で、あるいは一方の反応体を過剰で使用することができ
る。ジイソボルニルエーテルの合成のためには、カンフ
ェンを過剰で使用することが有利であることがわかっ
た。
塩素酸、燐酸、クロロスルホン酸など、強有機酸、例え
ばp-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸及びショウ
ノウ-10-スルホン酸、酸性イオン交換体またはフリーデ
ル- クラフツ触媒、例えば三フッ化ホウ素及びそれの付
加物(例えばエーテル化物、氷酢酸錯体)、塩化アルミ
ニウム、塩化亜鉛、PdCl2 、Pd(OAc)2、SbCl3 、SbC
l5 、YtCl3 、LaCl3 、ゼオライトなどのものでよく、
これらは使用されるカンフェンに基づいて0.1 〜10重量
%、好ましくは0.5 〜6重量%、特に1〜4重量%の量
で使用される。
在下に行うことができる。適当な溶剤は、例えば、脂肪
族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ナフサ留分、
クロロホルムまたは四塩化炭素、芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼン、脂環式炭
化水素、例えばシクロヘキサンまたはシクロオクタン、
あるいはエーテル、例えばジオキサン、ジブチルエーテ
ルまたはエチレングリコールジメチルエーテルである。
溶剤を添加しない手順が特に望ましい。
全ての反応体をその全量で最初に導入し得る。場合によ
り、この反応は僅かに発熱性であるので、この場合は触
媒及びアルコールを先ず導入しそして所望の温度におい
てカンフェンを添加することが有利である。
しては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及びトリプロピレングリコ
ールが特に好ましい。
(これは、例えば、水による洗浄、塩基を用いた中和あ
るいは単に濾過して行う)の後に蒸留することによって
行うが、幾つかの用途ではこのような蒸留処理は必要で
はない。精製処理の更に別の可能な方法は適当な溶剤か
ら再結晶化することである。
色の低粘度乃至高粘度の液体である。
1(ドイツ特許出願公開(A1)第332701 号の例6)の化
合物と比較して、-30 ℃まで凝固しないという点で該新
規化合物は優れたものである。該新規化合物をトラクシ
ョン流体として使用する際は、これらは単独でまたは他
の物質との混合物として使用できる。このような混合物
の主たる割合は該化合物の一種またはそれ以上のものか
ら構成される。
な芳香性を持つため、単独でフレグランス(fragrance)
としてあるいはフレグランスの組み合わせで、つまり合
成及び天然の油、アルコール、アルデヒド、ケトンまた
はエステルとの混合物の形で使用でき、更にまたこの化
合物は、芳香性石鹸、洗剤、粉末剤、バスオイル、毛髪
用化粧品、クリーム及びその他の公知のフレグランス含
有調合物に使用するのにも適している。またその粘稠度
に由来して、該新規テルペンエーテルの大部分のものは
フレグランスのための固定剤(fixing agent)として重要
である。このような目的に適した化合物は粘性のある液
体であり、そのためフレグランスの揮発性を顕著に低減
させる性質を持つ。更に、本製品の幾つかは、溶剤とし
て、例えば樹脂及び塗料用の溶剤として使用できる。
ドロキシル基を有するものは反応性中間体、例えば植物
保護剤、有害生物防除剤(総称的な意味での殺虫剤)及
び薬剤の合成のための中間体として適している。
に、以下に記載の一般的な方法で製造された化合物を総
括して記載する。
な方法 触媒を対応する無水アルコール1モルに添加し、そして
この混合物をこの懸濁液が攪拌可能になるまで80℃に加
熱し、そして溶融した工業等級カンフェンを滴下する。
次いで80℃で24時間攪拌する。その後、水を80℃で添加
して触媒を分解し、30分間攪拌し次いでその水性相を分
別する。この工程をもう一度繰り返す。水蒸気蒸留する
ことによって未反応のカンフェンを除去する。これを行
うために油浴は140 ℃に加熱する。生じた縮合物をGCに
より分析する。残留水及び低沸点副生成物を除去するた
めに、蒸留残留物を40mbarで減圧下に170 ℃に加熱す
る。泡の形成が収まったら、その溶液を折り畳みフィル
ターを通して濾過し、モノ-及びジイソボルニルエーテ
ルを含む生成物を低粘性の油として得る。モノエーテル
及びジエーテルは次いで蒸留することによって互いに分
離することができる。
tion; 脱離化学イオン化) n.d. 留分が副生成物で汚染されていたため測定せず 表2: 様々な鎖長のモデル物質の摩擦係数 上記で引用した刊行物(Dokumentation des BMFT:Tribo
logie Vol.2, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, N
ew York, 1982, 281〜313 頁)に記載されている方法に
従い、2枚ディスク- デスクスタンドを用いて摩擦測定
を行った。それぞれの摩擦係数の平均値を、以下の範囲
の作業パラメーターを用いて比較した。 平均Hertsch 圧pm = 500.....1260 N/mm2 周速度v=0.42....8.4 m/s スリップs 6%未満 温度T=50℃ 摩擦体表面のあらさは慣用の設計の摩擦車のそれに相当
する。
Claims (10)
- 【請求項1】 以下の一般式(I) 【化1】 で表されるテルペンエーテル:上記式中、mは2〜5の
数であり、Aは2〜5個の炭素原子を有する分枝状また
は直鎖状アルキレン基であり、Rは水素、 C1-C4-アルキル; これは場合によってはC5-C12- シク
ロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルまたはC8-C11-
トリシクロアルキルによって置換されており、このシク
ロアルキル基またはトリシクロアルキル基は式-CH2-O-R
1 の置換基を有していてもよく、更にこのシクロアルキ
ル基は-O-R1 基で置換されていることができる、 C5-C12- シクロアルキル; これは-O-R1 基で置換され
ていてもよい、 C7-C12- ビシクロアルキル、またはC8-C12- トリシクロ
アルキルであり、R1は水素、C1-C18- アルキル、C5-C12
- シクロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルである
か、あるいはシクロアルキル、ビシクロアルキルまたは
トリシクロアルキルで置換されたC1-C6-アルキルであ
る。 - 【請求項2】 mが2または3であり、Rが水素、C3-C
5-アルキル、C5-C12- シクロアルキル、C7-C12- ビシク
ロアルキルまたはC8-C12- トリシクロアルキルである、
請求項1のテルペンエーテル。 - 【請求項3】 mが2または3であり、Rが水素または
C7-C12- ビシクロアルキルである、請求項1のテルペン
エーテル。 - 【請求項4】 酸性触媒を用いて、カンフェンを、以下
の一般式(II) 【化2】 [ 式中、m、A及びRは上記の意味を有する]で表され
るアルコールと反応させる、請求項1〜3のいずれか一
つのテルペンエーテルを製造する方法。 - 【請求項5】 請求項1〜3のいずれか一つのテルペン
エーテルをトラクションギアにおいてトラクション流体
として使用する方法。 - 【請求項6】 式(I) で表される化合物のうちの一種の
ものをあるいはこれの2種またはそれ以上のものの混合
物を使用する、請求項5の方法。 - 【請求項7】 式(I) で表される化合物を他のトラクシ
ョン流体との混合物として使用する、請求項6の方法。 - 【請求項8】 式(I) で表される化合物を、少なくとも
5重量%、特に20〜95重量%の濃度で使用する、請求項
5の方法。 - 【請求項9】 トラクション流体が慣用の添加剤を含
む、請求項5〜8のいずれか一つの方法。 - 【請求項10】 請求項1〜3のいずれか一つのテルペ
ンエーテルを、化粧品及び個人向けの衛生用品中のフレ
グランスとして使用する方法。
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Families Citing this family (11)
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---|---|---|---|---|
DE10013763A1 (de) * | 2000-03-20 | 2001-10-18 | Henkel Kgaa | Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen |
AU2001260133A1 (en) * | 2000-03-20 | 2001-10-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Alkoxylated perfumed alcohols and the use thereof |
DE10013765A1 (de) * | 2000-03-20 | 2001-10-18 | Henkel Kgaa | Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten als Solubilisierhilfsmittel |
DE10013766A1 (de) * | 2000-03-20 | 2001-10-11 | Henkel Kgaa | Duftoptimierte Zubereitungen |
JP2006510795A (ja) * | 2002-12-17 | 2006-03-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | トラクション流体組成物 |
US6797680B2 (en) * | 2003-02-05 | 2004-09-28 | General Motors Corporation | Traction fluid with di-acid ester bridged dimer |
US6828283B2 (en) * | 2003-02-05 | 2004-12-07 | Genberal Motors Corporation | Traction fluid with alkane bridged dimer |
US6897008B1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-24 | Nupro Technologies, Inc. | Terpene ether developing solvent for photopolymerizable printing plates |
DE102010030095A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-15 | Evonik Röhm Gmbh | Neues Monomer und Verfahren zu seiner Herstellung |
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US4922047A (en) * | 1988-12-22 | 1990-05-01 | Mobil Oil Corporation | Process for production of traction fluids from bicyclic and monocyclic terpenes with zeolite catalyst |
US5366959A (en) * | 1993-12-10 | 1994-11-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixtures of 2-(2-bornyloxy)-ethyl-1-ethanols and perfumery uses thereof |
-
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007114210A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Jtekt Corporation | トルクリミッタ |
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