JPH11310545A - 新規テルペンエ―テル及びその使用法 - Google Patents

新規テルペンエ―テル及びその使用法

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JPH11310545A
JPH11310545A JP11074462A JP7446299A JPH11310545A JP H11310545 A JPH11310545 A JP H11310545A JP 11074462 A JP11074462 A JP 11074462A JP 7446299 A JP7446299 A JP 7446299A JP H11310545 A JPH11310545 A JP H11310545A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 改善された低温挙動を持つ新規化合物を提供
すること。 【解決手段】 以下の一般式(I) 【化１】 で表されるテルペンエーテル：上記式中、ｍは２〜５の
数であり、Ａはアルキレン基であり、Ｒは水素、置換さ
れていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロ
アルキル、ビシクロアルキルまたはトリシクロアルキル
であり、R1は水素、アルキル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキル、あるいは置換されていてもよいアルキルで
ある。このテルペンエーテルは、トラクション流体、フ
レグランス、溶剤及び反応性中間体として適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規テルペンエー
テル、それの製造方法及びそれの使用法、特にトラクシ
ョン流体としてあるいはフレグランス及び溶剤の分野に
それを使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑されたトラクションギアは、駆動部
のトルクを摩擦により被駆動部に伝達するための特殊な
動力伝達流体を必要とする。二つのローラー員間の接触
領域における潤滑膜は、伝達された摩擦力による剪断力
を受ける。
【０００３】トラクション流体に課せられる要求事項に
は、特に以下のようなものがある。 ──良好な低温流動挙動及び作業温度における十分な粘
度 ──作業温度範囲全体に渡っての十分に高い摩擦係数 ──低い蒸発損失 ヨーロッパ特許出願公開第082 967 号は、摩擦力の伝達
のための流体として有機化合物を使用することを開示し
ている。ドイツ特許出願公開第3 321 773 号及びドイツ
特許出願公開第3 337 503 号は、トラクションドライブ
手段のための流体として環状炭化水素を使用することを
開示している。ドイツ特許第1 644 926号は、縮合飽和
炭化水素をトラクション流体として使用することを開示
している。更に、ヨーロッパ特許出願公開第319 580 号
は、炭化水素ジエステルをトラクション流体として使用
することを記載している。ドイツ特許出願公開第3 327
014 号はテルペンエーテルを開示している。
【０００４】ドイツ特許出願公開第3 327 014 号は、特
に、例６（以下、これを比較例１と称する）に示される
化合物を記載している。
【０００５】
【化３】 比較例１の化合物は長期放置すると結晶化する傾向があ
り、72〜75℃の融点を持ち、それゆえ、良好な低温挙動
という要求事項を満たさない。トラクション流体として
使用するためには、その凝固点は-20 ℃より実質的に低
くなければならない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】それで、本発明の課題
は、改善された低温挙動を持つ新規化合物を提供するこ
とであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ある種
のテルペンエーテルが、その高い分子量にも拘わらず、
実質的により低い凝固点を有し、それゆえ低温流動性に
関わる規準を満たすことが見出された。
【０００８】それゆえ、本発明は、以下の一般式Ｉ
【０００９】
【化４】 [ 式中、ｍは２〜５の数であり、Ａは２〜５個の炭素原
子を有する分枝状または直鎖状アルキレン基であり、Ｒ
は、水素； C1-C4-アルキル； これは場合によっては、C5-C12- シ
クロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルまたはC8-C11
- トリシクロアルキルによって置換されており、上記シ
クロアルキル基またはトリシクロアルキル基は式-CH2-O
-R1 で示される置換基を有していてもよく、更にまた上
記シクロアルキル基は-O-R1基によって置換されていて
もよい、 C5-C12- シクロアルキル； これは、-O-R1 基によって
置換されていてもよい、 C7-C12- ビシクロアルキル； またはC8-C12- トリシク
ロアルキルであり、ここで、R1は水素、C1-C18- アルキ
ル、C5-C12- シクロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキ
ルであるか、あるいはシクロアルキル、ビシクロアルキ
ルまたはトリシクロアルキルで置換されたC1-C6-アルキ
ルである]で表される新規テルペンエーテルに関する。
【００１０】また驚くべきことに、上記比較例１の化合
物と比較して、この新規テルペンエーテルは少なくとも
同等に高い摩擦係数を持つかあるいは時にはそれより高
い摩擦係数を示すこともここに見出された。これは、モ
デル物質を用いた系統的な摩擦測定に基づく全ての予測
と一致しない（文献： Dokumentation des BMFT:Tribo
logie Vol.2, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, N
ew York, 1982, 281〜313 頁）。これによると、イソボ
ルニル基間のエーテル結合橋の鎖長が長くなると、それ
に伴い立体障害の程度が低くなるため、弾性流体力学的
(elastohydrodynamic)作業条件の下での摩擦係数の低下
が予期され得る。
【００１１】好ましい式(I) の化合物は、式(I) 中、Ａ
が２〜５個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アル
キレン鎖であり、ｍが２または３でありそしてＲが次に
挙げる基のうちの一つの意味を有するものである： 水
素、３〜５個の炭素原子を有するアルキル、５〜12個の
炭素原子を有するシクロアルキル、７〜12個の炭素原子
を有するビシクロアルキル及び８〜12個の炭素原子を有
するトリシクロアルキル。
【００１２】式(I) 中、ｍが２または３であり、そして
Ｒが水素またはC7-C12- ビシクロアルキルである化合物
が特に好ましい。
【００１３】本発明のテルペンエーテル[IUPAC命名法に
よると、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプチル-2
エーテル＝（イソボルニル基）] において、その1,7,7-
トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプチル-2基は、ｄまたは
ｌ型であることができ、好ましくはラセメートの形であ
るのがよく、そして以下の式
【００１４】
【化５】 の基はエキソ及び／またはエンド型となり得る。
【００１５】該新規化合物はそれ自体公知の方法によっ
て製造できる。
【００１６】該新規エーテルの好ましい製造手順は、カ
ンフェンから出発し、これを以下の一般式
【００１７】
【化６】 [ 式中、Ｒは上記の意味を有する]で表されるアルコー
ルと反応させる。以下の反応式
【００１８】
【化７】 に従い、酸性触媒の存在下で生ずる反応において、カン
フェンは中間的なワグナー- メーヤワイン転位反応を受
けカンフェン中間体を与える。
【００１９】この合成は室温(20 ℃) と160 ℃の間の温
度、好ましくは50〜140 ℃で、特に70〜120 ℃で行われ
る。所望とされる生成物によって、各反応体は当モル量
で、あるいは一方の反応体を過剰で使用することができ
る。ジイソボルニルエーテルの合成のためには、カンフ
ェンを過剰で使用することが有利であることがわかっ
た。
【００２０】使用される触媒は、鉱酸、例えば硫酸、過
塩素酸、燐酸、クロロスルホン酸など、強有機酸、例え
ばp-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸及びショウ
ノウ-10-スルホン酸、酸性イオン交換体またはフリーデ
ル- クラフツ触媒、例えば三フッ化ホウ素及びそれの付
加物（例えばエーテル化物、氷酢酸錯体）、塩化アルミ
ニウム、塩化亜鉛、PdCl2 、Pd(OAc)2、SbCl3 、SbC
l5 、YtCl3 、LaCl3 、ゼオライトなどのものでよく、
これらは使用されるカンフェンに基づいて0.1 〜10重量
％、好ましくは0.5 〜６重量％、特に１〜４重量％の量
で使用される。
【００２１】この反応は不活性溶剤の存在下または不存
在下に行うことができる。適当な溶剤は、例えば、脂肪
族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ナフサ留分、
クロロホルムまたは四塩化炭素、芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼン、脂環式炭
化水素、例えばシクロヘキサンまたはシクロオクタン、
あるいはエーテル、例えばジオキサン、ジブチルエーテ
ルまたはエチレングリコールジメチルエーテルである。
溶剤を添加しない手順が特に望ましい。
【００２２】この反応では、一般的に、触媒も合わせて
全ての反応体をその全量で最初に導入し得る。場合によ
り、この反応は僅かに発熱性であるので、この場合は触
媒及びアルコールを先ず導入しそして所望の温度におい
てカンフェンを添加することが有利である。
【００２３】カンフェンと反応させるアルコールの例と
しては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及びトリプロピレングリコ
ールが特に好ましい。
【００２４】反応生成物の精製は、通常、触媒の除去
（これは、例えば、水による洗浄、塩基を用いた中和あ
るいは単に濾過して行う）の後に蒸留することによって
行うが、幾つかの用途ではこのような蒸留処理は必要で
はない。精製処理の更に別の可能な方法は適当な溶剤か
ら再結晶化することである。
【００２５】好ましい反応生成物は、無色乃至僅かに黄
色の低粘度乃至高粘度の液体である。
【００２６】既に述べた通り、驚くべきことに、比較例
１（ドイツ特許出願公開(A1)第332701 号の例６）の化
合物と比較して、-30 ℃まで凝固しないという点で該新
規化合物は優れたものである。該新規化合物をトラクシ
ョン流体として使用する際は、これらは単独でまたは他
の物質との混合物として使用できる。このような混合物
の主たる割合は該化合物の一種またはそれ以上のものか
ら構成される。
【００２７】該新規化合物のうちの幾つかのものは顕著
な芳香性を持つため、単独でフレグランス(fragrance)
としてあるいはフレグランスの組み合わせで、つまり合
成及び天然の油、アルコール、アルデヒド、ケトンまた
はエステルとの混合物の形で使用でき、更にまたこの化
合物は、芳香性石鹸、洗剤、粉末剤、バスオイル、毛髪
用化粧品、クリーム及びその他の公知のフレグランス含
有調合物に使用するのにも適している。またその粘稠度
に由来して、該新規テルペンエーテルの大部分のものは
フレグランスのための固定剤(fixing agent)として重要
である。このような目的に適した化合物は粘性のある液
体であり、そのためフレグランスの揮発性を顕著に低減
させる性質を持つ。更に、本製品の幾つかは、溶剤とし
て、例えば樹脂及び塗料用の溶剤として使用できる。
【００２８】最後に、該新規エーテルのうちで遊離のヒ
ドロキシル基を有するものは反応性中間体、例えば植物
保護剤、有害生物防除剤（総称的な意味での殺虫剤）及
び薬剤の合成のための中間体として適している。
【００２９】
【実施例】本発明を例をもって説明するために、表１
に、以下に記載の一般的な方法で製造された化合物を総
括して記載する。
【００３０】テルペンエーテルを合成するための一般的
な方法 触媒を対応する無水アルコール１モルに添加し、そして
この混合物をこの懸濁液が攪拌可能になるまで80℃に加
熱し、そして溶融した工業等級カンフェンを滴下する。
次いで80℃で24時間攪拌する。その後、水を80℃で添加
して触媒を分解し、30分間攪拌し次いでその水性相を分
別する。この工程をもう一度繰り返す。水蒸気蒸留する
ことによって未反応のカンフェンを除去する。これを行
うために油浴は140 ℃に加熱する。生じた縮合物をGCに
より分析する。残留水及び低沸点副生成物を除去するた
めに、蒸留残留物を40mbarで減圧下に170 ℃に加熱す
る。泡の形成が収まったら、その溶液を折り畳みフィル
ターを通して濾過し、モノ-及びジイソボルニルエーテ
ルを含む生成物を低粘性の油として得る。モノエーテル
及びジエーテルは次いで蒸留することによって互いに分
離することができる。
【００３１】
【表１】 * 溶剤としてトルエンを使用** 質量スペクトル DCI（Desorption Chemical Ioniza
tion; 脱離化学イオン化） n.d. 留分が副生成物で汚染されていたため測定せず 表２： 様々な鎖長のモデル物質の摩擦係数 上記で引用した刊行物（Dokumentation des BMFT:Tribo
logie Vol.2, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, N
ew York, 1982, 281〜313 頁）に記載されている方法に
従い、２枚ディスク- デスクスタンドを用いて摩擦測定
を行った。それぞれの摩擦係数の平均値を、以下の範囲
の作業パラメーターを用いて比較した。 平均Hertsch 圧ｐm ＝ 500.....1260 N/mm2 周速度ｖ＝0.42....8.4 m/s スリップｓ ６％未満 温度Ｔ＝50℃ 摩擦体表面のあらさは慣用の設計の摩擦車のそれに相当
する。
【００３２】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｇ // Ｃ１０Ｎ 40:04 (72)発明者 フランク・エプマイヤー ドイツ連邦共和国、21339リュネブルク、 ランガー・ヤムマー、１ (72)発明者 ゲオルク・シユトウールミユーラー ドイツ連邦共和国、86456ガプリンゲン、 ハウプトストラーセ、６ (72)発明者 マックシミリアン・ジーモン ドイツ連邦共和国、82140オルヒング、ブ ルーメンストラーセ、14 (72)発明者 ヘルベルト・ヴオヤチエク ドイツ連邦共和国、83703グムント、ゲオ ルク−シュテガー−ストラーセ、21

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式(I) 【化１】 で表されるテルペンエーテル：上記式中、ｍは２〜５の
    数であり、Ａは２〜５個の炭素原子を有する分枝状また
    は直鎖状アルキレン基であり、Ｒは水素、 C1-C4-アルキル； これは場合によってはC5-C12- シク
    ロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルまたはC8-C11-
    トリシクロアルキルによって置換されており、このシク
    ロアルキル基またはトリシクロアルキル基は式-CH2-O-R
    1 の置換基を有していてもよく、更にこのシクロアルキ
    ル基は-O-R1 基で置換されていることができる、 C5-C12- シクロアルキル； これは-O-R1 基で置換され
    ていてもよい、 C7-C12- ビシクロアルキル、またはC8-C12- トリシクロ
    アルキルであり、R1は水素、C1-C18- アルキル、C5-C12
    - シクロアルキル、C7-C12- ビシクロアルキルである
    か、あるいはシクロアルキル、ビシクロアルキルまたは
    トリシクロアルキルで置換されたC1-C6-アルキルであ
    る。
  2. 【請求項２】 ｍが２または３であり、Ｒが水素、C3-C
    5-アルキル、C5-C12- シクロアルキル、C7-C12- ビシク
    ロアルキルまたはC8-C12- トリシクロアルキルである、
    請求項１のテルペンエーテル。
  3. 【請求項３】 ｍが２または３であり、Ｒが水素または
    C7-C12- ビシクロアルキルである、請求項１のテルペン
    エーテル。
  4. 【請求項４】 酸性触媒を用いて、カンフェンを、以下
    の一般式(II) 【化２】 [ 式中、ｍ、Ａ及びＲは上記の意味を有する]で表され
    るアルコールと反応させる、請求項１〜３のいずれか一
    つのテルペンエーテルを製造する方法。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか一つのテルペン
    エーテルをトラクションギアにおいてトラクション流体
    として使用する方法。
  6. 【請求項６】 式(I) で表される化合物のうちの一種の
    ものをあるいはこれの２種またはそれ以上のものの混合
    物を使用する、請求項５の方法。
  7. 【請求項７】 式(I) で表される化合物を他のトラクシ
    ョン流体との混合物として使用する、請求項６の方法。
  8. 【請求項８】 式(I) で表される化合物を、少なくとも
    ５重量％、特に20〜95重量％の濃度で使用する、請求項
    ５の方法。
  9. 【請求項９】 トラクション流体が慣用の添加剤を含
    む、請求項５〜８のいずれか一つの方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜３のいずれか一つのテルペ
    ンエーテルを、化粧品及び個人向けの衛生用品中のフレ
    グランスとして使用する方法。
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