JPH1129730A - 記録液 - Google Patents
記録液Info
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- JPH1129730A JPH1129730A JP18367397A JP18367397A JPH1129730A JP H1129730 A JPH1129730 A JP H1129730A JP 18367397 A JP18367397 A JP 18367397A JP 18367397 A JP18367397 A JP 18367397A JP H1129730 A JPH1129730 A JP H1129730A
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Abstract
記録画像の印字品位、彩度及び濃度が良好で、耐光性、
耐水性及び色調にも優れ、長期保存安定性に優れたマゼ
ンタ色の記録液を提供する。 【解決手段】 水性媒体と遊離酸の型が下記一般式
(I)で示される色素から選ばれる少なくとも1種の色
素及び特定のキサンテン系色素から選ばれる少なくとも
1種の色素を含有する記録液。 一般式(I) 【化1】
Description
である。詳しくはインクジェット記録に適したマゼンタ
色の記録液に関するものである。
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液に関しては、電子写真用紙のP
PC(プレイン ペーパー コピア)用紙、ファンホー
ルド紙(コンピューター等の連続用紙)等の一般事務用
に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物
の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく
輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録
液としての保存時の安定性も優れていることが必要であ
り、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
ような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共
に、記録液として長期間保存した場合にも安定であり、
また印字された画像の彩度及び濃度が高く、しかも耐水
性、耐光性に優れていること等が要求されるが、これ等
の多くの要求を同時に満足させることは困難であった。
25846号、特開昭59−147065号、特開昭6
1−101574号、特開昭61−101576号、特
開昭61−195176号、特開昭61−62562
号、特開昭61−247771号、特開昭62−156
168号、特開昭62−246974号、特開昭63−
63765号、特開昭63−295685号、特開平1
−123866号、特開平1−240584号、特開平
2−16171号、特開平3−122171号、特開平
3−203970号、特開平4−153272号、特開
平4−279671号、特開平6−100809号等)
が提案されているが、市場の要求を充分に満足するには
至っていない。
ット記録用、筆記用具用等として、普通紙に記録した場
合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の彩度及
び濃度が高く、耐光性やとりわけ耐水性及び記録画像の
色調に優れており、長期間保存した場合の安定性が良好
であるマゼンタ色の記録液を提供することを目的とする
ものである。
結果、特定の構造を有するマゼンタ色素とキサンテン系
色素を含有する記録液が鮮明な色調と耐水性及び耐光性
の3者を満足する画像を与えることを見出し、本発明を
達成したものである。即ち本発明の要旨は、水性媒体と
遊離酸の型が下記一般式(I)で示される色素から選ば
れる少なくとも1種の色素、並びにA群のキサンテン系
色素から選ばれる少なくとも1種の色素を含有する記録
液に存する。 一般式(I)
びR6 は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素
数1〜9のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1
〜9のアルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロ
キシル基、置換もしくは非置換のカルバモイル基、置換
もしくは非置換のスルファモイル基、置換もしくは非置
換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステルの基、ス
ルホニル基、カルボキシル基、または、カルボン酸エス
テルの基を表わし、m、nはそれぞれ独立して、0、1
または2の数を表わし、X1 、X2 はそれぞれ独立し
て、−OR7 で示される基を表わし、R7 は、水素原
子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2又は3のアル
ケニル基、アリール基、アラルキル基、シクロヘキシル
基、または含窒素複素環基を表わし、これらのうち水素
原子以外の基は更に置換基を有していてもよい。Yは下
記一般式(II)〜(IV)で示される基及びB群の基から
選ばれる二価の結合基を示す。 一般式(II)
素数1〜8の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基を
表わし、R9 は炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキレン基、又は、下記(a)式を表わし、pは
0〜20の数を表わす。
又はメチル基を表わす。) 一般式(IV)
子、メチル基又はメトキシ基を表わす。)
−50,C.I.AR−51,C.I.AR−52,
C.I.AR−87,C.I.AR−91,C.I.A
R−92,C.I.AR−93,C.I.AR−94,
C.I.AR−95,C.I.AR−98,C.I.A
R−289,C.I.BR−1,C.I.BV−10
(尚「C.I」は「カラーインデックス」を示し、「A
R」は「アシッドレッド」を示し、「BR」は「ベイシ
ックレッド」を示し、「BV」は「ベイシックバイオレ
ット」を示す。)
用される色素は、遊離酸の型が前記請求項1において一
般式(I)で示される色素と前記A群中に示されるキサ
ンテン系色素である。詳しくは前記一般式(I)におい
て、R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,R5 及びR6で表わされ
る置換基としてはそれぞれ独立に置換もしくは非置換の
炭素数1〜9のアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
2−エチルヘキシル基、トリフロロメチル基、ジメチル
アミノメチル基等)、置換もしくは非置換の炭素数1〜
9のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、イソプロポキ
シ基、n−ブトキシ基、クロロエトキシ基等)、ハロゲ
ン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等)、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換
のカルバモイル基(例えば、カルバモイル基、N,N−
ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基
等)、置換もしくは非置換のスルファモイル基(例え
ば、スルファモイル基、N−メチルスルファモイル基、
N−エチルスルファモイル基、N−エチル−N−フェニ
ルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル
基、p−カルボキシフェニルスルファモイル基等)、置
換もしくは非置換のアミノ基(例えば、N−メチルアミ
ノ基、カルバモイルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ
基、アセチルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミ
ノ基等)、ニトロ基、スルホン酸エステルの基(例えば
フェノキシスルホニル基等)、スルホニル基(例えば、
ヒドロキシエチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基
等)、カルボキシル基及びカルボン酸エステルの基(例
えば、メトキシカルボニル基等)が挙げられる。
X1 及びX2 はそれぞれ独立に、−OR7 で示される基
を表わし、R7 で表される置換基としては、水素原子、
置換もしくは非置換の炭素数1〜8のアルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、n−オクチル
基、エチルヘキシル基、イソプロピル基、tert−ブ
チル基、カルボキシルメチル基)、置換もしくは非置換
の炭素数2又は3のアルケニル基(例えば、ビニル基、
アリル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、4−
ニトロフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−カルボ
キシフェニル基等)、アラルキル基(例えば、ベンジル
基、フェネチル基等)、シクロヘキシル基、含窒素複素
環基(例えば、ピリジル基等)等が挙げられる。
る基及びB群から選ばれる二価の結合基をあらわすが、
一般式(II)において、R8 ,R10は炭素数1〜8、好
ましくは2〜4の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン
基(例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基
等)を表わし、R9 は炭素数1〜12、好ましくは2〜
8の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基(例えばエ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基
等)又は下記(a)式を表わし、pは好ましくは0〜1
0の数を表わす。
よって特開平8−218021に較べ信頼性が優れてい
る。就中、前記一般式(II)〜(IV)及びB群の連結基
の中でも、一般式(II)の連結基は水性媒体中に含まれ
る水溶性有機溶剤と類似した構造であるため、かかる基
で連結された色素は信頼性の点で特に好ましいと考えら
れる。
中、カルボキシル基の数が3個以下である構造の色素
は、一般に耐水性の面から好ましい。m及びnはそれぞ
れ0又は1が好ましい。m及びnが0又は1の場合、R
1 ,R2 及びR3 の少なくとも1つ並びにR4,R5 及
びR6 の少なくとも1つは水素原子以外の基であるのが
良い。
m,nが1の場合で、フェニル基に置換するSO3 H基
が、アゾ基の結合位置に対してオルト位に結合している
構造の色素を使用するのが良い。また、前記一般式
(I)中、m,nが0の場合、R1 〜R3 の少なくとも
1つ及びR4 〜R6 の少なくとも1つが水素原子であ
り、かつR1 〜R3 の少なくとも1つ及びR4 〜R6 の
少なくとも1つが、それぞれトリフルオロメチル基、置
換もしくは非置換のスルファモイル基、スルホン酸の低
級アルキル(以後、「低級アルキル」とは「炭素数1〜
4のアルキル基」を指す)エステルの基、スルホン酸の
炭素数6〜12のアリールエステルの基、COOH基、
又はカルボン酸の低級アルキルエステル基から選ばれる
基であり、かつその基がそれぞれのフェニル基に結合す
る位置は、アゾ基の結合位置に対してオルト位である構
造の色素が好ましい。一方、前記一般式(I)中、
中でも、遊離酸の型が以下の一般式(V)で示されるよ
うな連結基Yを介して左右対象の構造の色素が好ましく
使用される。この色素は、色調、耐水性、実用性の面で
好ましい。
は前記一般式(I)と同じ定義である) 本発明で使用される前記一般式(I)で示される色素
は、遊離酸型(一般式(I)の構造)のまま使用しても
よいが、塩型で使用してもよい。また該遊離酸基の一部
が塩型の構造の色素でもよく、塩型の色素と遊離酸型の
色素を併用してもよい。このような塩型の例としてはN
a,Li,K等のアルカリ金属の塩、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウム
の塩、有機アミンの塩があげられる。有機アミンの例と
しては、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アル
キルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭
素数2〜4のアルキレンイミン単位を2〜10個有する
ポリアミン等があげられる。これらの塩型の場合、その
種類は1種類に限らず複数種混在していてもよい。これ
等の色素の具体例としては、例えば以下のNo.(1)
〜(24)に示す構造の色素が挙げられる。
周知の方法に従って製造することができる。例えばN
o.(1)で示される色素は下記(A)〜(B)の工程
で製造できる。
8−ヒドロキシ−3,6−ナフタレンジスルホン酸(H
酸)とから常法〔例えば細田豊著「新染料化学」(昭和
48年12月21日技報堂発行)第396頁〜409頁
参照〕に従って、ジアゾ化カップリング工程を経てモノ
アゾ化合物を製造する。 (B)得られたモノアゾ化合物を塩化シアヌル懸濁液に
pH4〜6、温度0〜5℃を保持しながら加えて数時間
反応を行う。次いで室温にて弱アルカリ性でジエチレン
グリコールビス(3−アミノプロピル)エーテルをモノ
アゾ化合物に対して0.5モル比加えて縮合反応を行
う。
0〜60℃で加え、加水分解反応を行った後、冷却し
て、塩化ナトリウムで塩析することにより、目的の染料
を得る。記録液中における前記一般式(1)及びキサン
テン系色素の含有量としては、記録液全量に対して合計
で0.5〜5重量%、特に2〜4.5重量%程度が好ま
しい。尚前記一般式(1)の色素と、A群のキサンテン
系色素との配合比率は重量比で1/9〜9/1、好まし
くは2/8〜8/2である。
水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール(重量平均分子量190〜400)、グリセリ
ン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、
1,3−ジメチルイミダゾリジノン、チオジエタノー
ル、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノア
リルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、2−ピ
ロリドン、スルホラン、エチルアルコール、イソプロパ
ノール等を含有しているのが好ましい。これ等の水溶性
有機溶剤は、通常記録液の全量に対して1〜50重量%
の範囲で使用される。一方、水は記録液の全量に対して
45〜95重量%の範囲で使用される。
1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又0.001〜5.0重量%の界面
活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印
字品位をより一層改良することができる。本発明の記録
液のpHは好ましくは5〜11、より好ましくは6〜1
0である。かかるpHに維持して用いることで記録液の
保存安定性をさらに改良することができる。
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。なお、色素のNo.は前
記の例示色素のNo.に対応する。
ール3重量部、前記No.1の色素3重量部及びC.
I.AR−52を1重量部に水を加え、アンモニア水で
pHを9に調整して全量を100重量部とした。この組
成物を充分に混合して溶解し、孔径1μmのテフロンフ
ィルターで加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄
機で脱気処理して記録液を調製した。
プリンター(商品名HG−3000エプソン社製品)を
用いて電子写真用紙(ゼロックス社製品)にインクジェ
ット記録を行い、鮮明な色調のマゼンタ色印字物を得
た。また下記(a),(b)及び(c)の方法による諸
評価を行った。
ドメーター(スガ試験機社製品)を用い、記録液に10
0時間照射したが、照射後の変退色は小さかった。 (b)記録画像の耐水性:耐水性試験
(商品名TR927)にて測定した。
の浸漬前後のベタ印字部分の濃度変化を下記式による
OD残存率で示すと、73.5%であった。
ロン(登録商標)製容器に密閉し、5℃及び60℃で1
ケ月間保存した後の変化を調べたところ、不溶物の析出
は認められなかった。
前記No.5の色素2.5重量部及びC.I.AR−9
2を1重量部に水を加え、アンモニア水でpHを9に調
整して全量を100重量部とし、この組成物を実施例1
に記載の方法により処理して記録液を調製した。この記
録液を用いて、実施例1と同様に印字を行った結果、鮮
明な色調のマゼンタ色記録物を得た。またこの記録物に
対し、実施例1の(a)〜(c)による諸評価を行っ
た。その結果、実施例1と同様に何れも良好な結果が得
られた。またOD残存率は80.5%であった。
ン5重量部、イソプロピルアルコール3重量部、前記N
o.7の色素3重量部及びC.I.AR−289を1.
2重量部に水を加え、アンモニア水でpHを9に調整し
て全量を100重量部とし、この組成物を実施例1に記
載の方法により処理して記録液を調製した。この記録液
を用いて、実施例1と同様に印字を行った結果、鮮明な
色調のマゼンタ色記録物を得た。またこの記録物に対
し、実施例1の(a)〜(c)による諸評価を行った。
その結果、実施例と同様に何れも良好な結果が得られ
た。またOD残存率は85.4%であった。
−52の色素の代わりに前記No.15の色素2.5重
量部及びC.I.BV−10を0.7重量部使用した以
外は、実施例1の方法により記録液を調製し、印字を行
い、この記録物に対して実施例1の(a)〜(c)によ
る諸評価を行った。その結果、実施例1と同様に何れも
良好な結果を得た。またOD残存率は84.3%であっ
た。
−52の色素の代わりに前記No.4及びNo.18の
色素を各々1.5重量部、並びにC.I.BR−1を
1.5重量部使用した以外は、実施例1の方法により記
録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例
1の(a)〜(c)による諸評価を行った。その結果、
実施例1と同様に何れも良好な結果を得た。またOD残
存率は90.8%であった。
用、筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場
合、鮮明なマゼンタ色系の記録物を得ることができ、そ
の印字濃度及び耐光性、耐水性が優れている他、記録液
としての保存安定性も良好である。
Claims (3)
- 【請求項1】 水性媒体と遊離酸の型が下記一般式
(I)で示される色素から選ばれる少なくとも1種の色
素並びに下記A群のキサンテン系色素から選ばれる少な
くとも1種の色素を含有する記録液。 一般式(I) 【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 は、そ
れぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜9のア
ルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜9のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基、置
換もしくは非置換のカルバモイル基、置換もしくは非置
換のスルファモイル基、置換もしくは非置換のアミノ
基、ニトロ基、スルホン酸エステルの基、スルホニル
基、カルボキシル基、または、カルボン酸エステルの基
を表わし、 m、nはそれぞれ0、1または2の数を表わし、 X1 、X2 はそれぞれ独立に、−OR7 で示される基を
表わし、R7 は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル
基、炭素数2又は3のアルケニル基、アリール基、アラ
ルキル基、シクロヘキシル基、または含窒素複素環基を
表わし、これらのうち水素原子以外の基は更に置換基を
有していてもよい。Yは下記一般式(II)〜(IV)で示
される基及びB群の基から選ばれる二価の結合基を示
す。 一般式(II) 【化2】 (式中、R8 及びR10はそれぞれ独立に炭素数1〜8の
直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、R9
は炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレ
ン基、又は、下記(a)式を表わし、pは0〜20の数
を表わす。 【化3】 一般式(III) 【化4】 (一般式(III)中、R11,R12は水素原子又はメチル基
を表わす。) 一般式(IV) 【化5】 (一般式(IV)中、R13,R14は水素原子、メチル基又
はメトキシ基を表わす。) (B群) 【化6】 〔A群;キサンテン系色素〕C.I.AR−50,C.
I.AR−51,C.I.AR−52,C.I.AR−
87,C.I.AR−91,C.I.AR−92,C.
I.AR−93,C.I.AR−94,C.I.AR−
95,C.I.AR−98,C.I.AR−289,
C.I.BR−1,C.I.BV−10(尚「C.I」
は「カラーインデックス」を示し、「AR」は「アシッ
ドレッド」を示し、「BR」は「ベイシックレッド」を
示し、「BV」は「ベイシックバイオレット」を示
す。) - 【請求項2】 一般式(I)で示される色素から選ばれ
る少なくとも1種の色素と、A群中に示されるキサンテ
ン系色素から選ばれる少なくとも1種の色素を、記録液
全重量に対して合計0.5〜5重量%の割合で含有する
請求項1に記載の記録液。 - 【請求項3】 一般式(I)で示される色素から選ばれ
る少なくとも1種の色素と、A群中に示されるキサンテ
ン系色素から選ばれる少なくとも1種の色素の配合比率
が1/9〜9/1である請求項1又は2に記載の記録
液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18367397A JP3829420B2 (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | 記録液及びインクジェット記録方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18367397A JP3829420B2 (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | 記録液及びインクジェット記録方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1129730A true JPH1129730A (ja) | 1999-02-02 |
JP3829420B2 JP3829420B2 (ja) | 2006-10-04 |
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ID=16139934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18367397A Expired - Fee Related JP3829420B2 (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | 記録液及びインクジェット記録方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3829420B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1170337A3 (de) * | 2000-07-05 | 2003-11-05 | Clariant GmbH | Farbmittelmischung |
US6712462B2 (en) | 2001-05-14 | 2004-03-30 | Seiko Epson Corporation | Ink set and ink jet recording method |
-
1997
- 1997-07-09 JP JP18367397A patent/JP3829420B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1170337A3 (de) * | 2000-07-05 | 2003-11-05 | Clariant GmbH | Farbmittelmischung |
US6712462B2 (en) | 2001-05-14 | 2004-03-30 | Seiko Epson Corporation | Ink set and ink jet recording method |
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JP3829420B2 (ja) | 2006-10-04 |
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