JPH11293284A - シス―イソアンブレットライドの製造方法およびその使用方法 - Google Patents
シス―イソアンブレットライドの製造方法およびその使用方法Info
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- JPH11293284A JPH11293284A JP11039160A JP3916099A JPH11293284A JP H11293284 A JPH11293284 A JP H11293284A JP 11039160 A JP11039160 A JP 11039160A JP 3916099 A JP3916099 A JP 3916099A JP H11293284 A JPH11293284 A JP H11293284A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
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- Epoxy Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のシス−イソアンブレットライドの製
造方法およびその使用方法を提供する。 【解決手段】 本発明は香水に対する嗅覚において重要
な役割を果たす分子の製造に関するものである。また本
発明は当該分子の芳香材としての使用に関するものであ
る。当該分子は麝香を有する大環状ラクトン族に属する
ものである。当該分子、即ち、シス−イソアンブレット
ライドは、該シス−イソアンブレットライドの直接前駆
体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸
またはそのエステルを中間体として製造し、該シス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルをマクロラクトン化することで高純度で製造すること
ができる。
造方法およびその使用方法を提供する。 【解決手段】 本発明は香水に対する嗅覚において重要
な役割を果たす分子の製造に関するものである。また本
発明は当該分子の芳香材としての使用に関するものであ
る。当該分子は麝香を有する大環状ラクトン族に属する
ものである。当該分子、即ち、シス−イソアンブレット
ライドは、該シス−イソアンブレットライドの直接前駆
体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸
またはそのエステルを中間体として製造し、該シス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルをマクロラクトン化することで高純度で製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非常に高い純度の
シス−イソアンブレットライド（cis-isoambrettolide)
の製造方法およびその使用方法に関するものである。
シス−イソアンブレットライド（cis-isoambrettolide)
の製造方法およびその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】麝香（ムスク）様の香気を有する物質
は、広義での香水産業において広く利用されている。上
記物質はその効果が持続することから、上記産業の香水
部門においても、また石鹸や洗剤などの洗剤製品部門に
おいても非常に有効に利用され得る。
は、広義での香水産業において広く利用されている。上
記物質はその効果が持続することから、上記産業の香水
部門においても、また石鹸や洗剤などの洗剤製品部門に
おいても非常に有効に利用され得る。
【０００３】上記物質の分子は、無窒素芳香族ムスク、
窒素芳香族ムスク、大環状ケトン、および大環状ラクト
ンの４つのグループに代表される。ラクトンは天産物に
豊富に含まれているという点で重要な芳香剤である。
窒素芳香族ムスク、大環状ケトン、および大環状ラクト
ンの４つのグループに代表される。ラクトンは天産物に
豊富に含まれているという点で重要な芳香剤である。
【０００４】植物界から得られた天然の大環状ラクトン
のうち、一般式（１）
のうち、一般式（１）
【０００５】
【化１１】
【０００６】で表されるエキサルトライド（exaltolid
e）および一般式（２）
e）および一般式（２）
【０００７】
【化１２】
【０００８】で表されるアンブレットライド（ambretto
lide) について説明する。
lide) について説明する。
【０００９】アンブレットライドはアンブレットの精油
および樹脂状物質から得られ、その豊かで強い麝香様の
香気は香料製造業界において高く評価されている。この
ような植物、即ち、上記アンブレットとしては、南アメ
リカ、インドネシア、西インド諸島に植生するハイビス
カスアベルモスクス４(hibiscusabelmoschus 4) があ
る。
および樹脂状物質から得られ、その豊かで強い麝香様の
香気は香料製造業界において高く評価されている。この
ような植物、即ち、上記アンブレットとしては、南アメ
リカ、インドネシア、西インド諸島に植生するハイビス
カスアベルモスクス４(hibiscusabelmoschus 4) があ
る。
【００１０】不飽和大環状ラクトンは公知であり、天然
アンブレットライドの幾何的かつ位置的異性体である一
般式（３）
アンブレットライドの幾何的かつ位置的異性体である一
般式（３）
【００１１】
【化１３】
【００１２】で表されるトランス−イソアンブレットラ
イド（trans-isoambrettolide)は工業的に得られる。該
トランス−ラクトン、即ち、上記のトランス−イソアン
ブレットライドを得る方法は、米国特許第 4,014,902号
に開示されている。
イド（trans-isoambrettolide)は工業的に得られる。該
トランス−ラクトン、即ち、上記のトランス−イソアン
ブレットライドを得る方法は、米国特許第 4,014,902号
に開示されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
は、上記トランス−イソアンブレットライドとは異な
る、天然アンブレットライドの幾何異性体および位置異
性体であり、一般式（４）
は、上記トランス−イソアンブレットライドとは異な
る、天然アンブレットライドの幾何異性体および位置異
性体であり、一般式（４）
【００１４】
【化１４】
【００１５】で表されるシス−イソアンブレットライド
（cis-isoambrettolide)の製造方法に関するものであ
る。上記シス−イソアンブレットライドは、嗅覚への作
用という点ではトランス−イソアンブレットライドより
も強力であるという利点があり、それゆえ経済的である
ことから、トランス−イソアンブレットライドよりも一
層重要視されている。
（cis-isoambrettolide)の製造方法に関するものであ
る。上記シス−イソアンブレットライドは、嗅覚への作
用という点ではトランス−イソアンブレットライドより
も強力であるという利点があり、それゆえ経済的である
ことから、トランス−イソアンブレットライドよりも一
層重要視されている。
【００１６】加えて、本発明の製造方法は、９９．５％
を越える非常に高い純度のシス−イソアンブレットライ
ドが得られるという利点を有し、上述した利点との相乗
効果を奏する。
を越える非常に高い純度のシス−イソアンブレットライ
ドが得られるという利点を有し、上述した利点との相乗
効果を奏する。
【００１７】本発明の目的は、高純度のシス−イソアン
ブレットライドの製造方法およびその使用方法を提供す
ることにある。
ブレットライドの製造方法およびその使用方法を提供す
ることにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明にかかるシス−イ
ソアンブレットライドの製造方法は、上記の目的を達成
するために、高純度でシス−イソアンブレットライドを
製造する方法であって、シス−イソアンブレットライド
の直接前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキ
サデセン酸またはそのエステルを中間体として製造する
ことを特徴としている。
ソアンブレットライドの製造方法は、上記の目的を達成
するために、高純度でシス−イソアンブレットライドを
製造する方法であって、シス−イソアンブレットライド
の直接前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキ
サデセン酸またはそのエステルを中間体として製造する
ことを特徴としている。
【００１９】また、本発明にかかるシス−イソアンブレ
ットライドの使用方法は、上記の目的を達成するため
に、香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプ
ー、化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔
軟剤、家庭用洗剤、および芳香性商品に用いる芳香性化
合物における芳香性材として使用することを特徴として
いる。
ットライドの使用方法は、上記の目的を達成するため
に、香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプ
ー、化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔
軟剤、家庭用洗剤、および芳香性商品に用いる芳香性化
合物における芳香性材として使用することを特徴として
いる。
【００２０】以下、発明について詳細に説明する。本発
明は香水に対する嗅覚において重要な役割を果たす分子
の製造に関するものである。また本発明は当該分子の芳
香材としての使用に関するものである。当該分子は麝香
を有する大環状ラクトン族に属するものである。
明は香水に対する嗅覚において重要な役割を果たす分子
の製造に関するものである。また本発明は当該分子の芳
香材としての使用に関するものである。当該分子は麝香
を有する大環状ラクトン族に属するものである。
【００２１】より詳しくは、本発明は、シス−イソアン
ブレットライド（cis-isoambrettolide)の製造方法に関
するものである。本発明のシス−イソアンブレットライ
ドの製造方法は、シス−イソアンブレットライドの直接
前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセ
ン酸(cis-16-hydroxy-9-hexadecenoic acid)またはその
エステルを中間体として製造する方法であり、シス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルをマクロラクトン化(macrolactonization)すること
で、９９．５％を越える非常に高い純度のシス−イソア
ンブレットライドが得られる。
ブレットライド（cis-isoambrettolide)の製造方法に関
するものである。本発明のシス−イソアンブレットライ
ドの製造方法は、シス−イソアンブレットライドの直接
前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセ
ン酸(cis-16-hydroxy-9-hexadecenoic acid)またはその
エステルを中間体として製造する方法であり、シス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルをマクロラクトン化(macrolactonization)すること
で、９９．５％を越える非常に高い純度のシス−イソア
ンブレットライドが得られる。
【００２２】上記シス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサ
デセン酸は大環状ラクトンであるシス−イソアンブレッ
トライドの直接前駆体であり、その合成のための原料と
して使用される重要な化合物である。
デセン酸は大環状ラクトンであるシス−イソアンブレッ
トライドの直接前駆体であり、その合成のための原料と
して使用される重要な化合物である。
【００２３】このため、本発明では、通常のマクロラク
トン化の方法によりシス−イソアンブレットライドを得
るために、その原料となるシス−１６−ヒドロキシ−９
−ヘキサデセン酸を製造する方法に関して説明する。
トン化の方法によりシス−イソアンブレットライドを得
るために、その原料となるシス−１６−ヒドロキシ−９
−ヘキサデセン酸を製造する方法に関して説明する。
【００２４】本発明では、特に以下の（ａ）〜（ｄ）の
各工程； （ａ）一般式（５）
各工程； （ａ）一般式（５）
【００２５】
【化１５】
【００２６】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエステル化あるいは非エステル化トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸、即ち、トランス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸(trans-16-hydrox
y-9-hexadecenoicacid) またはそのエステルをトランス
−エポキシ化して一般式（６）
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエステル化あるいは非エステル化トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸、即ち、トランス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸(trans-16-hydrox
y-9-hexadecenoicacid) またはそのエステルをトランス
−エポキシ化して一般式（６）
【００２７】
【化１６】
【００２８】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエポキシドを得る工程； （ｂ）上記一般式（６）で表されるエポキシドを開環し
て一般式（７）
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエポキシドを得る工程； （ｂ）上記一般式（６）で表されるエポキシドを開環し
て一般式（７）
【００２９】
【化１７】
【００３０】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエリスロ−アリューリティックアシッド(erythro-a
leuritic acid)またはそのエステルを得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステル(ortho ester) を上記一般式（７）
で表されるエリスロ−アリューリティックアシッドまた
はそのエステルと反応させて一般式（９）
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるエリスロ−アリューリティックアシッド(erythro-a
leuritic acid)またはそのエステルを得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステル(ortho ester) を上記一般式（７）
で表されるエリスロ−アリューリティックアシッドまた
はそのエステルと反応させて一般式（９）
【００３１】
【化１８】
【００３２】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ''は
メチル基またはエチル基を表す）で表されるジオキソラ
ン(dioxolane) を得る工程； （ｄ）上記一般式（９）で表されるジオキソランを熱分
解して一般式（１０）
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ''は
メチル基またはエチル基を表す）で表されるジオキソラ
ン(dioxolane) を得る工程； （ｄ）上記一般式（９）で表されるジオキソランを熱分
解して一般式（１０）
【００３３】
【化１９】
【００３４】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸(cis
-16-hydroxy-9-hexadecenoic acid)またはそのエステル
を、９９％を越える純度で得る工程； （ｅ）上記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルをマク
ロラクトン化してシス−イソアンブレットライドを得る
工程； を実施することによってシス−イソアンブレットライド
を製造する。
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す）で表さ
れるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸(cis
-16-hydroxy-9-hexadecenoic acid)またはそのエステル
を、９９％を越える純度で得る工程； （ｅ）上記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルをマク
ロラクトン化してシス−イソアンブレットライドを得る
工程； を実施することによってシス−イソアンブレットライド
を製造する。
【００３５】本発明はまた、上記の変形例として、以下
の（ａ）〜（ｄ）の各工程； （ａ）前記一般式（５）で表される、トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを
トランス−エポキシ化して前記一般式（６）で表される
エポキシドを得る工程； （ｂ）前記一般式（６）で表されるエポキシドを開環し
て一般式（８）
の（ａ）〜（ｄ）の各工程； （ａ）前記一般式（５）で表される、トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを
トランス−エポキシ化して前記一般式（６）で表される
エポキシドを得る工程； （ｂ）前記一般式（６）で表されるエポキシドを開環し
て一般式（８）
【００３６】
【化２０】
【００３７】（式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ’は
メチル基またはエチル基を表す）で表されるβ−ヒドロ
キシエーテルの混合物(mixture of β-hydroxy ethers)
を得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステル(ortho ester) を上記一般式（８）
で表されるβ−ヒドロキシエーテルの混合物と反応させ
て前記一般式（９）で表されるジオキソランを得る工
程； （ｄ）前記一般式（９）で表されるジオキソランを熱分
解して前記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを、９
９％を越える純度で得る工程； （ｅ）上記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルをマク
ロラクトン化してシス−イソアンブレットライドを得る
工程； を実施することによってシス−イソアンブレットライド
を製造する。
を表し、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ’は
メチル基またはエチル基を表す）で表されるβ−ヒドロ
キシエーテルの混合物(mixture of β-hydroxy ethers)
を得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステル(ortho ester) を上記一般式（８）
で表されるβ−ヒドロキシエーテルの混合物と反応させ
て前記一般式（９）で表されるジオキソランを得る工
程； （ｄ）前記一般式（９）で表されるジオキソランを熱分
解して前記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを、９
９％を越える純度で得る工程； （ｅ）上記一般式（１０）で表されるシス−１６−ヒド
ロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルをマク
ロラクトン化してシス−イソアンブレットライドを得る
工程； を実施することによってシス−イソアンブレットライド
を製造する。
【００３８】上記のシス−イソアンブレットライドは、
香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプー、
化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔軟
剤、家庭用洗剤、および芳香性商品での使用を目的とす
る芳香性化合物における芳香性材として使用される。
香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプー、
化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔軟
剤、家庭用洗剤、および芳香性商品での使用を目的とす
る芳香性化合物における芳香性材として使用される。
【００３９】以下に、本発明における具体的な実施態様
または実施例を示すが、以下の実施態様または実施例
は、本発明によるシス−イソアンブレットライドの製造
方法をさらに明らかにするものであって、そのような具
体例にのみ限定して狭義に解釈されるべきものではな
く、本発明の精神と特許請求事項の範囲内で種々変更し
て実施することができるものである。
または実施例を示すが、以下の実施態様または実施例
は、本発明によるシス−イソアンブレットライドの製造
方法をさらに明らかにするものであって、そのような具
体例にのみ限定して狭義に解釈されるべきものではな
く、本発明の精神と特許請求事項の範囲内で種々変更し
て実施することができるものである。
【００４０】本発明の具体的な実施態様について図１を
参照して説明すれば、以下の通りである。図１は、シス
−イソアンブレットライドの製造方法における各工程を
示す説明図であり、該図に、シス−イソアンブレットラ
イドの直接前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−
ヘキサデセン酸またはそのエステルを調製する工程を順
を追って示す。
参照して説明すれば、以下の通りである。図１は、シス
−イソアンブレットライドの製造方法における各工程を
示す説明図であり、該図に、シス−イソアンブレットラ
イドの直接前駆体であるシス−１６−ヒドロキシ−９−
ヘキサデセン酸またはそのエステルを調製する工程を順
を追って示す。
【００４１】上記シス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサ
デセン酸は、具体的には、以下の（ａ）（ｂ）（ｃ）
（ｄ）あるいは（ａ）（ｂ')（ｃ')（ｄ）の各工程； （ａ）ギ酸、酢酸等のカルボン酸の存在下（カルボン酸
媒体中）で一般式（５）で表される、トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを
過酸化水素で処理することによりエポキシ化し、一般式
（６）で表されるエポキシドを調製する工程； （ｂ）一般式（６）で表されるエポキシドを酸性媒体中
または塩基性媒体中で加水分解することによりエポキシ
ドを開環して一般式（７）に示すエリスロ−アリューリ
ティックアシッドまたはそのエステルを得る工程；また
は上記（ｂ）で示す工程の変形例として、（ｂ')エポキ
シドを加アルコール分解することにより、エポキシドの
開環を行い、一般式（８）で表されるβ−ヒドロキシエ
ーテルの混合物を得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステルをエリスロ−アリューリティックア
シッドまたはそのエステルと反応させて一般式（９）で
表されるジオキソランを製造する工程；または上記
（ｃ）で示す工程の変形例として、（ｃ')上記のオルト
エステルを上記一般式（８）で表されるβ−ヒドロキシ
エーテルの混合物と反応させて一般式（９）で表される
ジオキソランを製造する工程； （ｄ）一般式（９）で表されるジオキソランを溶媒の存
在下または非存在下で熱分解して一般式（１０）で表さ
れるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸また
はそのエステルを得る工程；により調製される。
デセン酸は、具体的には、以下の（ａ）（ｂ）（ｃ）
（ｄ）あるいは（ａ）（ｂ')（ｃ')（ｄ）の各工程； （ａ）ギ酸、酢酸等のカルボン酸の存在下（カルボン酸
媒体中）で一般式（５）で表される、トランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルを
過酸化水素で処理することによりエポキシ化し、一般式
（６）で表されるエポキシドを調製する工程； （ｂ）一般式（６）で表されるエポキシドを酸性媒体中
または塩基性媒体中で加水分解することによりエポキシ
ドを開環して一般式（７）に示すエリスロ−アリューリ
ティックアシッドまたはそのエステルを得る工程；また
は上記（ｂ）で示す工程の変形例として、（ｂ')エポキ
シドを加アルコール分解することにより、エポキシドの
開環を行い、一般式（８）で表されるβ−ヒドロキシエ
ーテルの混合物を得る工程； （ｃ）下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステルをエリスロ−アリューリティックア
シッドまたはそのエステルと反応させて一般式（９）で
表されるジオキソランを製造する工程；または上記
（ｃ）で示す工程の変形例として、（ｃ')上記のオルト
エステルを上記一般式（８）で表されるβ−ヒドロキシ
エーテルの混合物と反応させて一般式（９）で表される
ジオキソランを製造する工程； （ｄ）一般式（９）で表されるジオキソランを溶媒の存
在下または非存在下で熱分解して一般式（１０）で表さ
れるシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸また
はそのエステルを得る工程；により調製される。
【００４２】このように、シス−イソアンブレットライ
ドの前駆体としてのシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキ
サデセン酸またはそのエステルをマクロラクトン化させ
ることによって、最終的にシス−イソアンブレットライ
ドが得られる。
ドの前駆体としてのシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキ
サデセン酸またはそのエステルをマクロラクトン化させ
ることによって、最終的にシス−イソアンブレットライ
ドが得られる。
【００４３】
【実施例】以下、実施例および比較例により、本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
限定されるものではない。
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
限定されるものではない。
【００４４】〈シス−イソアンブレットライドの製造〉 （ａ）エリスロ−アリューリティックアシッドの調製 撹拌機および外付けの冷却器を備えた容積２リットルの
反応器に、３０％過酸化水素水３５０ｍｌおよびギ酸２
８０ｍｌを導入し、該反応器内の混合物の温度を０℃に
下げた。
反応器に、３０％過酸化水素水３５０ｍｌおよびギ酸２
８０ｍｌを導入し、該反応器内の混合物の温度を０℃に
下げた。
【００４５】次いで、該混合物に、トランス−１６−ヒ
ドロキシ−９−ヘキサデセン酸５００ｇを、該混合物の
温度が５℃を越えないような速度で加えた。その後、該
混合物の温度を１０℃に調節し、続いて、該混合物を、
アルケンが全面的に転化するまで撹拌し続けた。尚、上
記転化はクロマトグラフィーによって示される。
ドロキシ−９−ヘキサデセン酸５００ｇを、該混合物の
温度が５℃を越えないような速度で加えた。その後、該
混合物の温度を１０℃に調節し、続いて、該混合物を、
アルケンが全面的に転化するまで撹拌し続けた。尚、上
記転化はクロマトグラフィーによって示される。
【００４６】次いで、上記混合物を１リットルの水で希
釈した後、室温まで静置し、さらに１日撹拌した。
釈した後、室温まで静置し、さらに１日撹拌した。
【００４７】続いて、エリスロ−アリューリティックア
シッドの、酸−塩基抽出を行った。該エリスロ−アリュ
ーリティックアシッドは、最終的に、結晶化によって精
製される。但し、エリスロ−アリューリティックアシッ
ドのエステルは蒸留によって精製する。
シッドの、酸−塩基抽出を行った。該エリスロ−アリュ
ーリティックアシッドは、最終的に、結晶化によって精
製される。但し、エリスロ−アリューリティックアシッ
ドのエステルは蒸留によって精製する。
【００４８】（ｂ）１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセ
ン酸の調製 上記の工程により得られたエリスロ−アリューリティッ
クアシッドまたはそのエステルは、転化が終了するまで
オルトエステルとともに還流することで処理した。尚、
転化はクロマトグラフィーによって示される。また、上
記オルトエステルとしては、オルトギ酸トリメチルまた
はオルトギ酸トリエチルが適用される。
ン酸の調製 上記の工程により得られたエリスロ−アリューリティッ
クアシッドまたはそのエステルは、転化が終了するまで
オルトエステルとともに還流することで処理した。尚、
転化はクロマトグラフィーによって示される。また、上
記オルトエステルとしては、オルトギ酸トリメチルまた
はオルトギ酸トリエチルが適用される。
【００４９】次いで、このようにして得られたジオキソ
ランに対し、溶媒の存在下または非存在下で１６０℃に
昇温して熱分解を行った。上記溶媒としては、トルエ
ン、またはキシレンが適用される。
ランに対し、溶媒の存在下または非存在下で１６０℃に
昇温して熱分解を行った。上記溶媒としては、トルエ
ン、またはキシレンが適用される。
【００５０】このようにして得られたω−ヒドロキシ酸
またはω−ヒドロキシエステル（即ち、シス−１６−ヒ
ドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステル）
を、蒸留によって精製した。
またはω−ヒドロキシエステル（即ち、シス−１６−ヒ
ドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステル）
を、蒸留によって精製した。
【００５１】（ｃ）シス−イソアンブレットライドの製
造 上記のシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸ま
たはそのエステルを通常のマクロラクトン化の条件下で
処理した。これにより、本発明にかかるシス−イソアン
ブレットライドが得られた。
造 上記のシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸ま
たはそのエステルを通常のマクロラクトン化の条件下で
処理した。これにより、本発明にかかるシス−イソアン
ブレットライドが得られた。
【００５２】上記の製造方法の一連の工程は図１に示す
通りである。また、上記の製造方法により得られたシス
−イソアンブレットライドの構造は、プロトン核磁気共
鳴分光分析（ 1Ｈ−ＮＭＲ）および赤外分光分析（Ｉ
Ｒ）により確認され、その分析結果は以下に示す通りで
ある。図２に上記の製造方法により得られたシス−イソ
アンブレットライドの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
図３に該シス−イソアンブレットライドの赤外吸収スペ
クトルを示す。
通りである。また、上記の製造方法により得られたシス
−イソアンブレットライドの構造は、プロトン核磁気共
鳴分光分析（ 1Ｈ−ＮＭＲ）および赤外分光分析（Ｉ
Ｒ）により確認され、その分析結果は以下に示す通りで
ある。図２に上記の製造方法により得られたシス−イソ
アンブレットライドの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
図３に該シス−イソアンブレットライドの赤外吸収スペ
クトルを示す。
【００５３】〈シス−イソアンブレットライドの 1Ｈ−
ＮＭＲ〉 溶媒：ＣＤＣｌ3
ＮＭＲ〉 溶媒：ＣＤＣｌ3
【００５４】
【化２１】
【００５５】 Ｈ δ（ｐｐｍ） 積分値 Ｈａ ５．３４ ２ Ｈａ−Ｈａ結合：８．０６Ｈｚ Ｈｂ ４．１２ ２ Ｈｃ ２．３４ ２ Ｈｄ ２．０３ ４ Ｈｅ １．３４〜１．６ １８ 〈シス−イソアンブレットライドの赤外吸収スペクト
ル〉主要な吸収帯が、約２９２９ｃｍ-1、２８８３ｃｍ
-1、１７３７ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1に存在する。
ル〉主要な吸収帯が、約２９２９ｃｍ-1、２８８３ｃｍ
-1、１７３７ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1に存在する。
【００５６】シス−イソアンブレットライドの豊かで麝
香様の広がりの良い香りは、同物質を重要な香水の原料
とさせている。
香様の広がりの良い香りは、同物質を重要な香水の原料
とさせている。
【００５７】シス−イソアンブレットライドはいかなる
香料組成に対しても、その香り全体を変質させることな
く、香りそのもの、およびその拡散性、豊かさ、持続性
を向上させる。この効果は０．１％以下という少量から
確認され、１．５％〜５％の間では顕著である。
香料組成に対しても、その香り全体を変質させることな
く、香りそのもの、およびその拡散性、豊かさ、持続性
を向上させる。この効果は０．１％以下という少量から
確認され、１．５％〜５％の間では顕著である。
【００５８】以下に、オードトワレ、クリーム、ローシ
ョン、石鹸、洗剤、エアロゾルなどの香水および香料製
品に使用される、シス−イソアンブレットライドを含む
組成物の例を示す。
ョン、石鹸、洗剤、エアロゾルなどの香水および香料製
品に使用される、シス−イソアンブレットライドを含む
組成物の例を示す。
【００５９】〔実施例１〕シス−イソアンブレットライ
ドは、下記の調合（調香）により、ジャスミン、バイオ
レット（すみれ）、イランなど、花香系の女性用の香り
に使用される。
ドは、下記の調合（調香）により、ジャスミン、バイオ
レット（すみれ）、イランなど、花香系の女性用の香り
に使用される。
【００６０】 酢酸ベンジル(Benzyl acetate) ６．００（重量部） 酢酸スチラリル(Styrallyl acetate) ０．５０（重量部） 桂皮アルコール(Cinnamyl alcohol) １．２０（重量部） フェニルエチルアルコール(Phenylethyl alcohol) １６．００（重量部） １０％ウンデシレンアルデヒド(Undecylenic aldehyde) １．３０（重量部） ヘキシルシンナムアルデヒド(Hexylcinnamic aldehyde) ３．５０（重量部） デフロクマリン化ベルガモット (Defurocoumarinized bergamot) ２．５０（重量部） シトロネロール(Citronellol) ０．８０（重量部） オイゲノール(Eugenol) ０．５０（重量部） ヘジオン(Hedione) ０．７０（重量部） ヒドロキシシトロネラール(Hydroxycitronellal) ４．００（重量部） ヨノン(Ionone) １．００（重量部） イリサローム(Irisarome) ７．００（重量部） イソボルニルシクロヘキサノール (Isobornylcyclohexanol) ２．５０（重量部） １０％シス−ジャスモン(cis-Jasmone) ０．５０（重量部） リナロール(Linalool) ６．００（重量部） リラール(Lyral) １．００（重量部） メチルセドリルケトン(Methyl cedryl ketone) ２．００（重量部） メチルイソオイゲノール(Methylisoeugenol) ２．００（重量部） サリチル酸アミル(Methylisoeugenol) ２．００（重量部） サリチル酸ベンジル(Benzyl salicylate) ７．５０（重量部） テルピネオール(Terpineol) ３．５０（重量部） ベチベロール(Vetiverol) ２．００（重量部） イランイラン(Ylang-ylang) ３．００（重量部） シス−イソアンブレットライド(cis-Isoambrettolide) ２．００（重量部） ７９．００（重量部） シス−イソアンブレットライドは香りをさらに発展させ
て豊かで洗練された香りとし、麝香様でかつ持続性のあ
るものとしている。
て豊かで洗練された香りとし、麝香様でかつ持続性のあ
るものとしている。
【００６１】〔実施例２〕シス−イソアンブレットライ
ドはまた、下記の調合（調香）により、清涼感、シトラ
ス（柑橘）、ウッディー（森林）、竜ぜん香を基調（香
調）とした男女共用または男性用オーデトワレに使用さ
れる。
ドはまた、下記の調合（調香）により、清涼感、シトラ
ス（柑橘）、ウッディー（森林）、竜ぜん香を基調（香
調）とした男女共用または男性用オーデトワレに使用さ
れる。
【００６２】 アセタール・ボイス１２(Acetal Bois 12) ７．４０（重量部） 酢酸セドレニル(Cedrenyl acetate) １．２０（重量部） 酢酸イソボルニル(Isobornyl acetate) ２．５０（重量部） 酢酸リナリル(Linalyl acetate) ３．００（重量部） 酢酸スチラリル(Styrallyl acetate) ０．５０（重量部） １０％アドクサル(Adoxal) ０．２５（重量部） １０％マンダリンアルデヒド(Mandarin aldehyde) ０．２５（重量部） アリルアミルグリコレート(Allyl amyl glycolat) ０．６０（重量部） １０％アンブロックス(Ambrox) ２．５０（重量部） １０％カロン６１(Calone 161) ０．３０（重量部） １０％Ｌ−カルボン(L-carvone) １．５０（重量部） レモン油(Lemon oil) ８．４０（重量部） シクロガルバネート(Cyclogalbanate) ０．４０（重量部） １０％α−ダマスコン(alpha-Damascone) ４．００（重量部） シトラルジエチルアセタール(Citral diethl acetal) １．２０（重量部） １０％ジメチルシクロヘキセンカルバルデヒド (Dimethylcyclohexenecarbaldehyde) １．８０（重量部） エチルリナロール(Ethyllinalool) ８．００（重量部） １０％エチルトリメチルシクロペンテニル (Ethyltrimethylcyclopentenyl) １．２０（重量部） エベルニル(Evernyl) ０．３０（重量部） ヘジオン(Hedione) １０．００（重量部） ヘリオナール(Helional) １．７０（重量部） ヒドロキシシトロネラール(Hydroxycitronellal) ０．７０（重量部） １０％ジェサマル(Jessemal) ２．００（重量部） ラベンダー油(Lavendin oil) ３．００（重量部） マンダリン油(Mandarin oil) １．００（重量部） ハッカ柑橘油(Mentha citrate oil) ０．１０（重量部） γ−メチルヨノン(Gamma Methylionone) ０．５０（重量部） オレンジ油(Orange oil) ５．００（重量部） シス−イソアンブレットライド(cis-Isoambrettolide) ６．００（重量部） ７８．００（重量部） シス−イソアンブレットライドは麝香系の特徴を付与
し、全体の香調、特に柑橘系、持続性および清涼感を生
み出す。
し、全体の香調、特に柑橘系、持続性および清涼感を生
み出す。
【００６３】同様の香調、持続性、および清涼感の生成
は、より洗練された効果を伴って、主に化粧品原料、化
粧品、シャンプーおよび整髪関連商品での使用を目的と
した芳香性化合物でも確認された。
は、より洗練された効果を伴って、主に化粧品原料、化
粧品、シャンプーおよび整髪関連商品での使用を目的と
した芳香性化合物でも確認された。
【００６４】〔実施例３〕シス−イソアンブレットライ
ドは、石鹸、洗濯洗剤、家庭用洗剤、および繊維柔軟剤
にも非常に効果的に使用される。例えば、下記の調合
（調香）により、清涼感、持続性、およびフルーティー
な香りを伴って使用される。
ドは、石鹸、洗濯洗剤、家庭用洗剤、および繊維柔軟剤
にも非常に効果的に使用される。例えば、下記の調合
（調香）により、清涼感、持続性、およびフルーティー
な香りを伴って使用される。
【００６５】 酢酸ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシル (para-tert-Buthylcyclohexyl acetate) ６．００（重量部） 酢酸ジメチルベンジルカルビニル (Dimethlbenzylcarbinyl acetate) ０．７０（重量部） 酢酸シス−３−ヘキセニル(cis-3-Hexenyl acetate) ０．０５（重量部） 酢酸スチラリル(Styrallyl acetate) ２．５０（重量部） 酢酸バーディル(Verdyl acetate) ４．００（重量部） フェネチルアルコール(Phenethyl alcohol) １．００（重量部） ヘキシルシンナミックアルデヒド (Hexlycinnamic aldehyde) １０．００（重量部） ２０％アルギックス(Algix) ６．００（重量部） １０％アンブロキサン(Ambroxan) １．００（重量部） メチルメトキシフェニルプロパノール (Methylmethoxyphenylpropanol) ０．６０（重量部） セリントール(Cerinthol) １．００（重量部） α−セトネ(Cetone Alpha) ２．００（重量部） δ−ジヒロヨノン(Dihydroionone) ４．００（重量部） ジヒドロミルセノール(Dihydromyrcenol) ７．３０（重量部） オイゲノール(Eugenol) ０．２０（重量部） フロロパール(Floropal) １．８０（重量部） ゲラニオール(Geraniol) １．００（重量部） ゲラニルニトリル(Geranyl nitrile) ０．５０（重量部） ヘジオン(Hedione) １０．００（重量部） シス−３−ヘキセノール(cis-3-Hexenol) ０．１５（重量部） メントール(Menthol) ０．３０（重量部） メチルセドリルケトン(Methyl cedryl ketone) １０．００（重量部） γ−メチルヨノン(Gamma Methylionone) ４．６０（重量部） １％ノナジエナール(Nonadienal)２−６ ＤＥＡ １．００（重量部） オレンジ油(Orange oil) ４．５０（重量部） サリチル酸シス−３−ヘキセニル (cis-3-Hexenyl salicylate) １．００（重量部） ウンデカラクトン(Undecalactone) １０．００（重量部） シス−イソアンブレットライド (cis-Isoambrettolide) １０．０００（重量部） ９２．００（重量部） シス−イソアンブレットライドは商品揮発中，継続的に
清涼感を生み出し、持続性および存在感を生み出してお
り、麝香系の香りも生み出している。
清涼感を生み出し、持続性および存在感を生み出してお
り、麝香系の香りも生み出している。
【００６６】
【発明の効果】本発明によれば、香水に対する嗅覚にお
いて重要な役割を果たすシス−イソアンブレットライド
を、９９．５％を越える高純度で得ることができるとい
う効果を奏する。該シス−イソアンブレットライドは、
香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプー、
化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔軟
剤、家庭用洗剤、および芳香性商品を目的とした芳香性
化合物における芳香性材として好適に使用される。
いて重要な役割を果たすシス−イソアンブレットライド
を、９９．５％を越える高純度で得ることができるとい
う効果を奏する。該シス−イソアンブレットライドは、
香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧品、シャンプー、
化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯洗剤、繊維柔軟
剤、家庭用洗剤、および芳香性商品を目的とした芳香性
化合物における芳香性材として好適に使用される。
【図１】本発明の一実施の形態にかかるシス−イソアン
ブレットライドの製造方法における各工程を示す説明図
である。
ブレットライドの製造方法における各工程を示す説明図
である。
【図２】シス−イソアンブレットライドの 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルである。
スペクトルである。
【図３】シス−イソアンブレットライドの赤外吸収スペ
クトルである。
クトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｘ // Ｃ０７Ｄ 303/40 Ｃ０７Ｄ 303/40 317/34 317/34 (71)出願人 599022432 ＩＭＰＡＳＳＥ ＣＨＡＲＬＥＳ ＴＥＬ ＬＩＥＲ，Ｚ．Ｉ．ＤＥ ＢＥＡＵＬＩＥ Ｕ，28000 ＣＨＡＲＴＲＥＳ，ＦＲＡＮ ＣＥ
Claims (16)
- 【請求項１】高純度でシス−イソアンブレットライドを
製造する方法であって、 シス−イソアンブレットライドの直接前駆体であるシス
−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエ
ステルを中間体として製造することを特徴とするシス−
イソアンブレットライドの製造方法。 - 【請求項２】一般式（５） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表される、トラン
ス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはその
エステルをトランス−エポキシ化して一般式（６） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表されるエポキシ
ドを得る工程（ａ）と、 上記エポキシドを開環して一般式（７） 【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表されるエリスロ
−アリューリティックアシッドまたはそのエステルを得
る工程（ｂ）と、 下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステルを上記アリューリティックアシッド
またはそのエステルと反応させて一般式（９） 【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ''はメチル基また
はエチル基を表す）で表されるジオキソランを得る工程
（ｃ）と、 上記ジオキソランを熱分解して一般式（１０） 【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表されるシス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルを得る工程（ｄ）と、 上記のシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸ま
たはそのエステルをマクロラクトン化してシス−イソア
ンブレットライドを得る工程（ｅ）とを実施することを
特徴とする請求項１記載のシス−イソアンブレットライ
ドの製造方法。 - 【請求項３】一般式（５） 【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表される、トラン
ス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはその
エステルをトランス−エポキシ化して一般式（６） 【化７】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表されるエポキシ
ドを得る工程（ａ）と、 上記エポキシドを開環して一般式（８） 【化８】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ’はメチル基また
はエチル基を表す）で表されるβ−ヒドロキシエーテル
の混合物を得る工程（ｂ）と、 下記一般式 ＨＣ（ＯＲ''）3 （式中、Ｒ''はメチル基またはエチル基を表す）で表さ
れるオルトエステルを上記β−ヒドロキシエーテルの混
合物と反応させて一般式（９） 【化９】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ''はメチル基また
はエチル基を表す）で表されるジオキソランを得る工程
（ｃ）と、 上記ジオキソランを熱分解して一般式（１０） 【化１０】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはアセチル基を表し、Ｒ2
は水素原子またはメチル基を表す）で表されるシス−１
６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステ
ルを得る工程（ｄ）と、 上記のシス−１６−ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸ま
たはそのエステルをマクロラクトン化してシス−イソア
ンブレットライドを得る工程（ｅ）とを実施することを
特徴とする請求項１記載のシス−イソアンブレットライ
ドの製造方法。 - 【請求項４】上記工程（ａ）におけるトランス−１６−
ヒドロキシ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルの
トランス−エポキシ化が、該トランス−１６−ヒドロキ
シ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルをカルボン
酸の存在下で過酸化水素で処理することによって実施さ
れることを特徴とする請求項２または３記載のシス−イ
ソアンブレットライドの製造方法。 - 【請求項５】上記工程（ａ）のトランス−エポキシ化に
おいて用いられる上記カルボン酸はギ酸または酢酸であ
ることを特徴とする請求項４記載のシス−イソアンブレ
ットライドの製造方法。 - 【請求項６】上記工程（ｂ）のエポキシドの開環は、酸
性媒体中で加水分解により実施されることを特徴とする
請求項２記載のシス−イソアンブレットライドの製造方
法。 - 【請求項７】上記工程（ｂ）のエポキシドの開環は、塩
基性媒体中で加水分解により実施されることを特徴とす
る請求項２記載のシス−イソアンブレットライドの製造
方法。 - 【請求項８】上記工程（ｂ）のエポキシドの開環は、β
−ヒドロキシエーテル混合物を得るべく加アルコール分
解により実施されることを特徴とする請求項３記載のシ
ス−イソアンブレットライドの製造方法。 - 【請求項９】加アルコール分解による上記工程（ｂ）の
エポキシドの開環にはメチルアルコールまたはエチルア
ルコールが使用されることを特徴とする請求項８記載の
シス−イソアンブレットライドの製造方法。 - 【請求項１０】上記工程（ｃ）のオルトエステルは、オ
ルトギ酸トリメチルまたはオルトギ酸トリエチルである
ことを特徴とする請求項２または３記載のシス−イソア
ンブレットライドの製造方法。 - 【請求項１１】上記工程（ｄ）のジオキソランの熱分解
は溶媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項２
または３記載のシス−イソアンブレットライドの製造方
法。 - 【請求項１２】上記溶媒がトルエンまたはキシレンであ
ることを特徴とする請求項１１記載のシス−イソアンブ
レットライドの製造方法。 - 【請求項１３】上記工程（ｄ）のジオキソランの熱分解
は溶媒の非存在下で実施されることを特徴とする請求項
２または３記載のシス−イソアンブレットライドの製造
方法。 - 【請求項１４】上記工程（ｄ）でシス−１６−ヒドロキ
シ−９−ヘキサデセン酸またはそのエステルが９９％よ
りも高い純度で得られることを特徴とする請求項２また
は３に記載のシス−イソアンブレットライドの製造方
法。 - 【請求項１５】上記シス−イソアンブレットライドが９
９．５％を越える幾何異性体純度で得られることを特徴
とする請求項２または３に記載のシス−イソアンブレッ
トライドの製造方法。 - 【請求項１６】香水、トイレ用水、化粧品原料、化粧
品、シャンプー、化粧道具、整髪関連商品、石鹸、洗濯
洗剤、繊維柔軟剤、家庭用洗剤、および芳香性商品に用
いる芳香性化合物における芳香性材として使用すること
を特徴とするシス−イソアンブレットライドの使用方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9802101 | 1998-02-20 | ||
| FR9802101A FR2775285B1 (fr) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | Procede de fabrication de la cis-isoambrettolide et son application |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293284A true JPH11293284A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=9523213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11039160A Pending JPH11293284A (ja) | 1998-02-20 | 1999-02-17 | シス―イソアンブレットライドの製造方法およびその使用方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6150538A (ja) |
| EP (1) | EP0937719B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11293284A (ja) |
| AT (1) | ATE215944T1 (ja) |
| DE (2) | DE69901196T2 (ja) |
| ES (1) | ES2147172T3 (ja) |
| FR (1) | FR2775285B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019194186A1 (ja) | 2018-04-02 | 2019-10-10 | 花王株式会社 | ムスク様組成物 |
| JP2021180678A (ja) * | 2014-04-10 | 2021-11-25 | ジェノマティカ， インコーポレイテッド | 有機化合物の半合成経路 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3588750B2 (ja) * | 1999-10-04 | 2004-11-17 | 株式会社日本香堂 | ろうそく |
| JP2003257875A (ja) * | 2002-03-05 | 2003-09-12 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法および成膜方法 |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2417151A (en) * | 1947-03-11 | Composition of matter with a scent | ||
| US4014902A (en) * | 1976-06-09 | 1977-03-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Intermediate in the process for the preparation of trans-Δ9 -isoambrettolide |
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- 1998-02-20 FR FR9802101A patent/FR2775285B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-20 EP EP99400127A patent/EP0937719B1/fr not_active Expired - Lifetime
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