JPH11279950A - アニオン性ポリウレタン型繊維処理剤 - Google Patents
アニオン性ポリウレタン型繊維処理剤Info
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- JPH11279950A JPH11279950A JP10083733A JP8373398A JPH11279950A JP H11279950 A JPH11279950 A JP H11279950A JP 10083733 A JP10083733 A JP 10083733A JP 8373398 A JP8373398 A JP 8373398A JP H11279950 A JPH11279950 A JP H11279950A
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Abstract
黄変や変色を生じない繊維処理剤を提供する。 【解決手段】 特定の1で表される液状オルガノポリシ
ロキサン、ポリオキシプロピレン基を含有するポリエー
テル及び水酸基を2個有するアニオン基含有化合物と、
これらの化合物の活性水素原子に対してNCO/OH≦
1となる量のジイソシアネート化合物とを反応させて得
られる、残存NCO基を有しないアニオン性ポリウレタ
ン化合物を主成分として含む、繊維処理剤。
Description
レタン型繊維処理剤に関する。本発明は、特に、各種繊
維に良好な柔軟性と吸水性を同時に付与し、かつ、黄変
や変色を生じないアニオン性ポリウレタン型繊維処理剤
に関する。
柔軟性、平滑性、撥水性などのシリコーンの特性を応用
した、種々のシリコーン系繊維処理剤が用いられてき
た。例えば、ジメチルシロキサン、エポキシ基含有ポリ
シロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン(以
下、アミノ変性シリコーンと略記する)などが挙げられ
(特公昭48−1480号、特公昭54−41367号
及び特公昭57−54588号)、これらの中ではアミ
ノ変性シリコーンがその独特な風合(柔軟性と伸縮性に
優れる)及び耐久性(耐洗濯性と耐ドライクリーニング
性)の点で非常に優れていることから、広く用いられて
いる。しかし、アミノ変性シリコーンを繊維に処理した
場合、処理布が撥水性を示すために、特に天然繊維のよ
うな本来親水性を有する素材は、その特性が損なわれて
しまうという問題がある。この問題を解決するために種
々の提案がなされており、例えば、アミノアルキル基と
ポリエーテル基を含有するポリシロキサン(以下、アミ
ノポリエーテル変性シリコーンと略記する)、分子中に
ポリシロキサン基と親水性ポリオール基を含有するポリ
シロキサン及びポリウレタン化合物(特公昭61−47
2号、特公平4−137626号及び特公平5−297
806号)などが知られている。これらにより耐久性を
もった吸水性は得ることができるけれども、柔軟性の面
でアミノ変性シリコーンにかなり劣るものである。
した場合、熱処理などによりアミノ基による、白物では
黄変、色物では変色といったトラブルとなり、商品価値
の低下をもたらす。この問題を解決するために種々の提
案がなされている。例えば、アミノ基を有機酸無水物ま
たは有機酸塩化物によってアシル化する方法(特公昭5
7−54588号)により、黄変や変色の問題は解決し
得るが、しかし吸水性の改善には至っていない。
足させ、さらに熱黄変や変色を生じない繊維用処理剤は
得られていないのが現状である。
水性の両特性を満足させ、さらに黄変や変色を生じない
繊維処理剤を提供することを目的としてなされたもので
ある。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、繊維処理剤の主
成分として、特定の、液状オルガノポリシロキサン、ポ
リオキシプロピレン基を含有するポリエーテル及び水酸
基を2個有するアニオン基含有化合物とジイソシアネー
ト化合物とを反応させて得られるアニオン性ポリウレタ
ン化合物を用いることにより、処理された繊維に柔軟性
と吸水性の両特性を与え、さらに黄変や変色を生じない
ことを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
液状オルガノポリシロキサン(A)、ポリオキシプロピ
レン基を含有するポリエーテル(B)及び水酸基を2個
有するアニオン基含有化合物(C)と、これらの化合物
の活性水素原子に対してNCO/OH≦1となる量のジ
イソシアネート化合物とを反応させて得られる、残存N
CO基を有しないアニオン性ポリウレタン化合物を主成
分として含む、繊維処理剤を提供する。
0〜100の整数であり、a+b+d+eは0〜100
の整数であり、cは2または3であり、nは10〜15
0の整数であり、ここで(OH6 C3 )a (OH
4 C2 )b および(C2 H4 O)d (C3 H6 O)e で
表されるアルキレンオキシド基はエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドの単独付加物であってもよく、そ
れら両者からなるブロックまたはランダム付加物であっ
てもよい) 本発明においては、前記アニオン性ポリウレタン化合物
の分子中、シロキサン部分が20〜80重量%であり、
遊離アニオン基が0.1〜2重量%であるのが好まし
い。
ニオン性ポリウレタン化合物は、好ましくは、上記の液
状オルガノポリシロキサン(A)、ポリエーテル(B)
およびアニオン基含有化合物(C)とジイソシアネート
化合物とを70〜130℃の温度範囲において0.5〜
5時間の混合撹拌する通常の方法により得られる。ま
た、得られるアニオン性ポリウレタン化合物が高粘度の
場合には、後工程の作業性を考慮し、溶剤を最初に添加
して粘度を調整することができる。さらに、反応を速や
かに進行させることを目的として、触媒を添加すること
ができる。
は、一般式1で表される化合物を用いることができる。
式1の化合物におけるH(OH6 C3 )a (C3 OH4
C2 )b O(CH2 ) c −および−(CH2 )c O(C
2 H4 O)d (C3 H6 O)e Hとしては、例えば、−
(CH2 )2 OH、−(CH2 )3 OH、−(CH2 )
3 O(C2 H4O)5 H、−(CH2 )3 O(C3 H6
O)5 H、−(CH2 )3 O(C2 H4O)2 (C3 H
6 O)3 Hなどを挙げることができる。nは10〜15
0の整数である。nが10未満であると柔軟効果が乏し
く、nが150を超えると得られたポリウレタン化合物
の乳化性が低下する。
ーテル(B)としては、ポリプロピレンオキシドのホモ
ポリマーまたはポリエチレンオキシド、ポリテトラメチ
レンオキシド、ポリヘキサメチレンオキシドなどのアル
キレンオキシドとのコポリマーあるいは多価アルコール
などのポリプロピレン付加体などを用いることができ
る。これらのポリエーテルは、1種を単独で、または2
種以上を組み合わせて用いることができる。
えば、一般式2
基を表し、R4 は2価の有機基を表し、Xは−COO
H、−SO3 Naなどのアニオン性官能基を表す)で表
される化合物を用いることができ、さらに具体的には下
記式3
きる。式中、。ジイソシアネート化合物としては、特に
制限はなく、一般にポリウレタン原料として市販されて
いるジイソシアネートを用いることができるが、繊維布
帛を対象とするため、無黄変性を考慮する必要があり、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂環式
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなど
の脂肪族イソシアネートが特に好適に使用することがで
きる。ここで、ウレタンプレポリマーの合成条件とし
て、イソシアネート基/活性水素基のモル比はNCO/
OH≦1である必要がある。NCO/OH>1である
と、合成されたウレタンプレポリマー中に未反応のイソ
シアネート基が残留するため、ゲル化やイソシアネート
基の加水分解物による繊維布帛の黄変や変色が生じる。
ポリオキシプロピレン基を含むポリエーテル(B)、ア
ニオン基含有化合物(C)及びジイソシアネート化合物
からなるポリウレタン化合物において、ポリウレタン化
合物中におけるシロキサン部分の含有量が少なくなると
それを用いて処理された繊維布の柔軟性が低下し、逆に
多くなると耐久吸水性が低下するため、シロキサン部分
は20〜80重量%であるのが好ましく、より好ましく
は30〜60重量%である。また、ポリウレタン化合物
中の遊離アニオン基の含有量が少なくなるとポリウレタ
ン化合物の乳化性が低下し、逆に多くなるとそれを用い
て処理された繊維布の耐久柔軟性が低下するため、遊離
アニオン基は0.1〜2重量%であるのが好ましく、よ
り好ましくは0.3〜1.5重量%である。
イソシアネート基に不活性で、かつ、ポリウレタンを溶
解し得る溶剤を用いることができるが、特に親水性溶剤
が好ましく、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドを挙げることがで
きる。また、反応の促進のために用いる触媒としては、
例えば、ジアシル第一錫、テトラアシル第二錫、ジブチ
ル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウリレート、ジメチ
ル錫マレエート、錫ジオクタノエート、錫テトラアセテ
ート、トリイソブチルアルミニウム、テトラブチルチタ
ネートを挙げることができる。
ポリウレタン化合物を、例えば、界面活性剤と混合し、
水中に乳化させてエマルジョン形態としたものを繊維処
理剤として用いる。繊維への一般的な処理法としては、
浸漬、パディング、スプレー等により繊維に付着させ、
次いで乾燥する方法が挙げられる。この場合の繊維処理
剤の付着量は、特に制限はないが、繊維布に対して0.
1〜5重量%であれば十分な効果が得られる。
としては、例えば、アルキル硫酸ナトリウム、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアニオン系界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン界
面活性剤などを挙げることができる。また、より安定し
たエマルジョンを得るために遊離アニオン基を酸塩化し
てもよく、エマルジョン化する際には苛性ソーダ、苛性
カリ、アンモニアなどをpHが6〜8の範囲になる量で
添加することが好ましい。
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定され
るものではない。なお、実施例及び比較例において、評
価は下記の方法により行った。 (1)使用した繊維布 シルケット綿編物蛍光染色布(綿ニット) ポリエステル/綿(T/C)ブロード:65/35 (2)繊維処理剤の各種繊維への処理方法 繊維処理剤3〜5重量%溶液を、パディング処理及びニ
ップ処理により、繊維布に対し、綿ニットで2.3重量
%、またT/Cブロードで1.7重量%付着させた。次
いで、105℃で3分間乾燥を行い、160℃で3分間
キュアー処理をして、試験布を得た。 (3)耐久試験 試験布をJIS L−0217 103法に準じ、浴比
1:30、中性洗剤2g/lにて家庭用電気洗濯機を用
い、40℃で15分間洗濯後、脱水し、7.5分間注水
濯ぎ、さらに脱水し、注水濯ぎを行った。これを洗濯1
回とした。 (4)評価試験 1.吸水性 JIS L−1018 A法(滴下法)に準じた。
験後の試験布を水平に置き、その上に純水を1滴(約
0.1cc)滴下し、水滴が試験布表面から完全に消失
するまでの時間(秒)を測定した。 2.風合 試験布及び洗濯10回の耐久試験後の試験布を触感にて
以下の基準により判定した。
粗硬 ×:粗硬 3.白度 綿ニット試験布を処理直後及びさらに180℃で3分間
熱処理後、反射率(H.W.I.)をミノルタCM3700d測
色機により測定した。 実施例1 撹拌羽根、冷却管、温度計を備えた1口フラスコに、下
記平均式
粘度40センチストークスの液状オルガノポリシロキサ
ン88.2g、分子量1000のポリプロピレングリコ
ール67.8g、ジメチロールブタン酸5.0g、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート40.0g、及び
反応溶媒としてジメチルホルムアミド20g、反応触媒
としてジブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、窒
素ガス気流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度95
℃で3時間反応を行い、この時点で反応物をサンプリン
グし、赤外線吸収スペクトルにより2250cm-1の遊
離イソシアネート基のピークが存在しないことを確認し
て反応を終了させた。次いで、イソプロピルアルコール
30gを添加し、粘度13000センチストークスの白
色微濁状のポリウレタン化合物を得た。次に、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル(HLB15.4)50g
を加え、水700gで希釈後、苛性ソーダによりpH7
に中和し、樹脂分約20%の白色エマルジョンの繊維処
理剤Aを得た。 実施例2 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式
粘度45センチストークスの液状オルガノポリシロキサ
ン42.7g、分子量2000のポリプロピレングリコ
ール135.0g、ジメチロールブタン酸3.3g、ヘ
キサメチレンジイソシアネート17.0g、及び反応溶
媒としてジメチルホルムアミド20g、反応触媒として
ジブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス
気流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度95℃で3
時間反応を行い、この時点で反応物をサンプリングし、
赤外線吸収スペクトルにより2250cm-1の遊離イソ
シアネート基のピークが存在しないことを確認して反応
を終了させた。次いで、イソプロピルアルコール30g
を添加し、粘度8000センチストークスの白色微濁状
のポリウレタン化合物を得た。次に、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル(HLB15.4)50gを加え、
水700gで希釈後、苛性ソーダによりpH7に中和
し、樹脂分約20%の白色エマルジョンの繊維処理剤B
を得た。 実施例3 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン85.4g、
分子量2000のポリプロピレングリコール90.0
g、ジメチロールブタン酸3.3g、ヘキサメチレンジ
イソシアネート17.0g、及び反応溶媒としてジメチ
ルホルムアミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラ
ウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇
温し、撹拌しながら系内温度95℃で3時間反応を行
い、この時点で反応物をサンプリングし、赤外線吸収ス
ペクトルにより2250cm-1の遊離イソシアネート基
のピークが存在しないことを確認して反応を終了させ
た。次いで、イソプロピルアルコール30gを添加し、
粘度12000センチストークスの白色微濁状のポリウ
レタン化合物を得た。次に、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル(HLB15.4)50gを加え、水700
gで希釈後、苛性ソーダによりpH7に中和し、樹脂分
約20%の白色エマルジョンの繊維処理剤Cを得た。 実施例4 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン128.2
g、分子量2000のポリプロピレングリコール45.
0g、ジメチロールブタン酸3.3g、ヘキサメチレン
ジイソシアネート17.0g、及び反応溶媒としてジメ
チルホルムアミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジ
ラウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱
昇温し、撹拌しながら系内温度95℃で3時間反応を行
い、この時点で反応物をサンプリングし、赤外線吸収ス
ペクトルにより2250cm-1の遊離イソシアネート基
のピークが存在しないことを確認して反応を終了させ
た。次いで、イソプロピルアルコール30gを添加し、
粘度15000センチストークスの白色懸濁状のポリウ
レタン化合物を得た。次に、イソプロピルアルコール3
0g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB1
5.4)50gを加え、水700gで希釈後、苛性ソー
ダによりpH7に中和し、樹脂分20%の半透明なエマ
ルジョンの繊維処理剤Dを得た。 実施例5 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン82.4g、
分子量2000のポリプロピレングリコール86.8
g、ジメチロールブタン酸8.5g、ヘキサメチレンジ
イソシアネート21.8g、及び反応溶媒としてジメチ
ルホルムアミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラ
ウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇
温し、撹拌しながら系内温度95℃で3時間反応を行
い、この時点で反応物をサンプリングし、赤外線吸収ス
ペクトルにより2250cm-1の遊離イソシアネート基
のピークが存在しないことを確認して反応を終了させ
た。次いで、イソプロピルアルコール30gを添加し、
粘度10000センチストークスの白色微濁状のポリウ
レタン化合物を得た。次に、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル(HLB15.4)50gを加え、水700
gで希釈後、苛性ソーダによりpH7に中和し、樹脂分
約20%の半透明なエマルジョンの繊維処理剤Eを得
た。 実施例6 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式
粘度210センチストークスの液状オルガノポリシロキ
サン42.7g、ポリプロピレングリコール・エチレン
オキシド重付加物(PO:EO=8:2)である分子量
2500のポリエーテルポリオール125.7g、ジメ
チロールブタン酸3.7g、ヘキサメチレンジイソシア
ネート12.7g、及び反応溶媒としてジメチルホルム
アミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート
少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、撹
拌しながら系内温度95℃で3時間反応を行い、この時
点で反応物をサンプリングして赤外線吸収スペクトルに
より2250cm-1の遊離イソシアネート基のピークが
存在しないことを確認して反応を終了させた。次いで、
イソプロピルアルコール30gを添加し、粘度3800
0センチストークスの白色濁状のポリウレタン化合物を
得た。次に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(H
LB15.4)50gを加え、水700gで希釈後、苛
性ソーダによりpH7に中和し、樹脂分約20%の白色
エマルジョンの繊維処理剤Fを得た。 比較例1 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式
のアミノ変性シリコーン200.0g、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル(HLB10.5)10.0g、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB12.
1)25g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(H
LB14.5)20g、水740gを加えて乳化させ、
青白色半透明なエマルジョンの繊維処理剤Gを得た。 比較例2 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、比較例1で
用いたと同じアミノ変性シリコーン200.0g、無水
酢酸8.0gを室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇
温し、撹拌しながら系内温度100〜110℃で1時間
反応後、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB
10.5)10.0g、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル(HLB12.1)25g、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル(HLB14.5)20g、水740
gを加えて乳化させ、淡黄色半透明なエマルジョンの繊
維処理剤Hを得た。
表1及び表2に示す。
1〜6の本発明の繊維処理剤は、綿ニット及びT/Cブ
ロード繊維に対して、洗濯前はもとより、洗濯後におい
ても優れた吸水性を示すものとなっている。さらに、風
合いの点でも、洗濯前はもとより、洗濯後においても優
れた柔軟性を示すものとなっている。これに対して、比
較例1及び2の繊維処理剤は、優れた柔軟性は示すもの
の、吸水性及び白度の点で劣るものである。
理された繊維に、耐久性のある柔軟性及び吸水性の両特
性を付与することができ、さらに白物に使用しても熱黄
変を生じない。従って、本発明の繊維処理剤は天然繊維
及び合成繊維の耐久吸水・柔軟性を必要としたり、ある
いは熱黄変を嫌う衣料や産業資材などの幅広い用途に活
用することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式1で表される液状オルガノポリシ
ロキサン(A)、ポリオキシプロピレン基を含有するポ
リエーテル(B)及び水酸基を2個有するアニオン基含
有化合物(C)と、これらの化合物の活性水素原子に対
してNCO/OH≦1となる量のジイソシアネート化合
物とを反応させて得られる、残存NCO基を有しないア
ニオン性ポリウレタン化合物を主成分として含む、繊維
処理剤。 【化1】 (上式中、a、b、dおよびeはそれぞれ0〜100の
整数であり、a+b+d+eは0〜100の整数であ
り、cは2または3であり、nは10〜150の整数で
あり、ここで(OH6 C3 )a (OH4 C2 )b および
(C2 H4 O)d (C3 H6 O)e で表されるアルキレ
ンオキシド基はエチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドの単独付加物であってもよく、それら両者からなる
ブロックまたはランダム付加物であってもよい) - 【請求項2】 前記アニオン性ポリウレタン化合物の分
子中、シロキサン部分が20〜80重量%であり、遊離
アニオン基が0.1〜2重量%である、請求項1記載の
繊維処理剤。
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---|---|---|---|
JP08373398A JP3388177B2 (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | アニオン性ポリウレタン型繊維処理剤 |
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CN1304461C (zh) * | 2004-10-19 | 2007-03-14 | 东华大学 | 聚氨酯羊毛防毡缩整理剂及其制备方法 |
JP2011524931A (ja) * | 2008-06-20 | 2011-09-08 | ヴィセラ・バイオメディカル・リミテッド | 生体適合材料 |
CN110818875A (zh) * | 2019-10-09 | 2020-02-21 | 江南大学 | 一种有机硅改性聚氨酯及其应用与其涂层织物制备方法 |
-
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- 1998-03-30 JP JP08373398A patent/JP3388177B2/ja not_active Expired - Fee Related
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