JPH11265004A - 液晶表示素子及び二色性色素 - Google Patents
液晶表示素子及び二色性色素Info
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- JPH11265004A JPH11265004A JP6829998A JP6829998A JPH11265004A JP H11265004 A JPH11265004 A JP H11265004A JP 6829998 A JP6829998 A JP 6829998A JP 6829998 A JP6829998 A JP 6829998A JP H11265004 A JPH11265004 A JP H11265004A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高いコントラストで表示可能なゲスト−ホスト
型の液晶表示素子、及び液晶材料中に溶解した場合に、
化学的な安定性に優れ、高い表示コントラストを実現
し、液晶材料の物性に与える影響が少ない二色性色素を
提供すること。 【解決手段】本発明の液晶表示素子１は、対向して配置
され、それぞれの対向面に電極が形成された１対の基板
２，３、及び前記１対の基板２，３間に挟持され、液晶
化合物と、フルオレン及びフルオレノンのいずれか一方
の骨格を有する二色性色素とを含有する液晶層８を具備
することを特徴とする。
型の液晶表示素子、及び液晶材料中に溶解した場合に、
化学的な安定性に優れ、高い表示コントラストを実現
し、液晶材料の物性に与える影響が少ない二色性色素を
提供すること。 【解決手段】本発明の液晶表示素子１は、対向して配置
され、それぞれの対向面に電極が形成された１対の基板
２，３、及び前記１対の基板２，３間に挟持され、液晶
化合物と、フルオレン及びフルオレノンのいずれか一方
の骨格を有する二色性色素とを含有する液晶層８を具備
することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子及び
二色性色素に係り、特に、ゲスト−ホスト型の液晶表示
素子及びそれに用いる二色性色素に関する。
二色性色素に係り、特に、ゲスト−ホスト型の液晶表示
素子及びそれに用いる二色性色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】ゲスト−ホスト型の液晶表示素子は、二
色性色素を含有する液晶材料を用いている。この表示方
式の液晶表示素子は、視野角が広い等の利点を有してい
るため広く注目を集めている。その中でも、カラー表示
が可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子は、近年、カ
ラー液晶表示素子の需要が高まっているため、盛んに開
発が行われている。
色性色素を含有する液晶材料を用いている。この表示方
式の液晶表示素子は、視野角が広い等の利点を有してい
るため広く注目を集めている。その中でも、カラー表示
が可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子は、近年、カ
ラー液晶表示素子の需要が高まっているため、盛んに開
発が行われている。
【０００３】ゲスト−ホスト型の液晶表示素子において
鮮明な色表示を実現するためには、光吸収時の液晶層の
吸光度を高めることが重要である。液晶層の吸光度を高
めるためには、液晶層の厚さを厚くすること、及び液晶
材料中の二色性色素の濃度を高めることが考えられる。
しかしながら、液晶層の厚さを厚くした場合、消費電力
が大きくなり、かつ応答速度の低下を生ずる。
鮮明な色表示を実現するためには、光吸収時の液晶層の
吸光度を高めることが重要である。液晶層の吸光度を高
めるためには、液晶層の厚さを厚くすること、及び液晶
材料中の二色性色素の濃度を高めることが考えられる。
しかしながら、液晶層の厚さを厚くした場合、消費電力
が大きくなり、かつ応答速度の低下を生ずる。
【０００４】一方、液晶層の吸光度を高めるために液晶
材料中の二色性色素の濃度を高めることが考えられる
が、現在、一般に用いられているアントラキノン類、ア
ゾ類、ビスアゾ類、或いはトリスアゾ類の二色性色素を
用いた場合、十分な表示性能を得ることは困難である。
材料中の二色性色素の濃度を高めることが考えられる
が、現在、一般に用いられているアントラキノン類、ア
ゾ類、ビスアゾ類、或いはトリスアゾ類の二色性色素を
用いた場合、十分な表示性能を得ることは困難である。
【０００５】例えば、アントラキノン類の二色性色素
は、液晶材料中で分解反応等を生じにくく、高い耐性を
有する。しかしながら、アントラキノン類の二色性色素
は、その分子構造が直線性に乏しいため、液晶材料中で
の溶解度が低い。また、この二色性色素は、一般に二色
比が不十分であるものが多い。そのため、アントラキノ
ン類の二色性色素を用いた場合、高い表示コントラスト
を得ることは難しい。さらに、アントラキノン類の二色
性色素は、液晶材料の粘性の増加や弾性定数の変化等の
ように、液晶材料の物性に大きな影響を与える。そのた
め、この二色性色素を用いた場合、応答速度の低下を生
じ易い。
は、液晶材料中で分解反応等を生じにくく、高い耐性を
有する。しかしながら、アントラキノン類の二色性色素
は、その分子構造が直線性に乏しいため、液晶材料中で
の溶解度が低い。また、この二色性色素は、一般に二色
比が不十分であるものが多い。そのため、アントラキノ
ン類の二色性色素を用いた場合、高い表示コントラスト
を得ることは難しい。さらに、アントラキノン類の二色
性色素は、液晶材料の粘性の増加や弾性定数の変化等の
ように、液晶材料の物性に大きな影響を与える。そのた
め、この二色性色素を用いた場合、応答速度の低下を生
じ易い。
【０００６】それに対し、アゾ類、ビスアゾ類、及びト
リスアゾ類の二色性色素は、その分子構造が高い直線性
を有しているため、液晶材料中での溶解度が比較的高
い。また、これら二色性色素は、二色比に優れ、かつ液
晶材料の物性に与える影響が少ない。しかしながら、ア
ゾ類、ビスアゾ類、及びトリスアゾ類の二色性色素の殆
どは、光照射等により分解反応等を生じ易く、液晶材料
中での化学的な安定性が不十分である。
リスアゾ類の二色性色素は、その分子構造が高い直線性
を有しているため、液晶材料中での溶解度が比較的高
い。また、これら二色性色素は、二色比に優れ、かつ液
晶材料の物性に与える影響が少ない。しかしながら、ア
ゾ類、ビスアゾ類、及びトリスアゾ類の二色性色素の殆
どは、光照射等により分解反応等を生じ易く、液晶材料
中での化学的な安定性が不十分である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、従来の
ゲスト−ホスト型の液晶表示素子によると、二色性色素
の分解、応答速度の低下、或いは消費電力の増加を生ず
ることなく高い表示コントラストを得ることは困難であ
る。
ゲスト−ホスト型の液晶表示素子によると、二色性色素
の分解、応答速度の低下、或いは消費電力の増加を生ず
ることなく高い表示コントラストを得ることは困難であ
る。
【０００８】本発明の目的は、高いコントラストで表示
可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子を提供すること
にある。また、本発明の他の目的は、液晶材料中に溶解
した場合に、化学的な安定性に優れ、高い表示コントラ
ストを実現し、液晶材料の物性に与える影響が少ない二
色性色素を提供することにある。
可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子を提供すること
にある。また、本発明の他の目的は、液晶材料中に溶解
した場合に、化学的な安定性に優れ、高い表示コントラ
ストを実現し、液晶材料の物性に与える影響が少ない二
色性色素を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は、対向して配置され、それぞれの対向面に
電極が形成された１対の基板、及び前記１対の基板間に
挟持され、液晶化合物と、フルオレン及びフルオレノン
のいずれか一方の骨格を有する二色性色素とを含有する
液晶層を具備することを特徴とする液晶表示素子を提供
する。
に、本発明は、対向して配置され、それぞれの対向面に
電極が形成された１対の基板、及び前記１対の基板間に
挟持され、液晶化合物と、フルオレン及びフルオレノン
のいずれか一方の骨格を有する二色性色素とを含有する
液晶層を具備することを特徴とする液晶表示素子を提供
する。
【００１０】上記液晶表示素子において好ましい態様を
以下に示す。 （１）前記二色性色素は、下記一般式（１）及び（２）
のいずれか一方に示す構造を有すること。
以下に示す。 （１）前記二色性色素は、下記一般式（１）及び（２）
のいずれか一方に示す構造を有すること。
【００１１】（２）前記液晶化合物は強誘電性液晶であ
ること。また、本発明は、下記一般式（１）及び（２）
のいずれか一方に示す構造を有することを特徴とする二
色性色素を提供する。
ること。また、本発明は、下記一般式（１）及び（２）
のいずれか一方に示す構造を有することを特徴とする二
色性色素を提供する。
【００１２】
【化３】
【００１３】なお、式中、Ｘ及びＹは、それぞれ、＞
Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞ＮＨ、及び＞ＣＨ2 からなる群よ
り選ばれる置換基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、
−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅｔ、−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−
ＣＦ3 、−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7
Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からな
る群より選ばれる置換基を示す。
Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞ＮＨ、及び＞ＣＨ2 からなる群よ
り選ばれる置換基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、
−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅｔ、−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−
ＣＦ3 、−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7
Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からな
る群より選ばれる置換基を示す。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてより詳細に
説明する。上述のように、従来の二色性色素は、液晶材
料に対する溶解性、安定性、或いは二色比のいずれかの
特性において不十分である。本発明者らは、これら課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、これら特性の
全てに優れた新規な二色性色素を見出し、この二色性色
素を用いることにより、二色性色素の分解、応答速度の
低下、或いは消費電力の増加を生ずることなく高いコン
トラストで表示可能な液晶表示素子を得ることができる
ことを見出した。すなわち、本発明の液晶表示素子は、
フルオレン或いはフルオレノンを基本骨格とする二色性
色素を液晶材料中に含有することを特徴とする。フルオ
レンを基本骨格とする二色性色素としては、例えば、下
記化学式（３）に示すような化合物を挙げることができ
る。
説明する。上述のように、従来の二色性色素は、液晶材
料に対する溶解性、安定性、或いは二色比のいずれかの
特性において不十分である。本発明者らは、これら課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、これら特性の
全てに優れた新規な二色性色素を見出し、この二色性色
素を用いることにより、二色性色素の分解、応答速度の
低下、或いは消費電力の増加を生ずることなく高いコン
トラストで表示可能な液晶表示素子を得ることができる
ことを見出した。すなわち、本発明の液晶表示素子は、
フルオレン或いはフルオレノンを基本骨格とする二色性
色素を液晶材料中に含有することを特徴とする。フルオ
レンを基本骨格とする二色性色素としては、例えば、下
記化学式（３）に示すような化合物を挙げることができ
る。
【００１５】
【化４】
【００１６】上記化学式（３）に示す化合物のように、
所定の置換基で修飾されたフルオレンは、アントラキノ
ン類の二色性色素と比べてより直線性の高い形状を有し
ている。そのため、この化合物は液晶化合物との親和性
が高く、液晶材料中に高濃度で溶解することが可能であ
る。また、所定の置換基で修飾されたフルオレンは二色
比が大きい。したがって、このような二色性色素を用い
ることにより、高いコントラストで表示可能な液晶表示
素子を得ることができる。
所定の置換基で修飾されたフルオレンは、アントラキノ
ン類の二色性色素と比べてより直線性の高い形状を有し
ている。そのため、この化合物は液晶化合物との親和性
が高く、液晶材料中に高濃度で溶解することが可能であ
る。また、所定の置換基で修飾されたフルオレンは二色
比が大きい。したがって、このような二色性色素を用い
ることにより、高いコントラストで表示可能な液晶表示
素子を得ることができる。
【００１７】また、フルオレンを基本骨格とする二色性
色素において、フルオレンに結合する２つのチオフェノ
ール基は、上記化学式（３）に示す化合物のように、そ
れぞれ異なる置換基（−t-Ｂｕ及び−ＣＦ3 ）で修飾さ
れることが好ましい。また、これら置換基（−t-Ｂｕ及
び−ＣＦ3 ）の配位位置は、それぞれ異なることが好ま
しい。このように分子に非対称性を付与することによ
り、液晶材料に対する溶解度をより高めることが可能と
なる。また、フルオレノンを基本骨格とする二色性色素
としては、例えば、下記化学式（４）に示すような化合
物を挙げることができる。
色素において、フルオレンに結合する２つのチオフェノ
ール基は、上記化学式（３）に示す化合物のように、そ
れぞれ異なる置換基（−t-Ｂｕ及び−ＣＦ3 ）で修飾さ
れることが好ましい。また、これら置換基（−t-Ｂｕ及
び−ＣＦ3 ）の配位位置は、それぞれ異なることが好ま
しい。このように分子に非対称性を付与することによ
り、液晶材料に対する溶解度をより高めることが可能と
なる。また、フルオレノンを基本骨格とする二色性色素
としては、例えば、下記化学式（４）に示すような化合
物を挙げることができる。
【００１８】
【化５】
【００１９】上記化学式（４）に示す化合物のように、
所定の置換基で修飾されたフルオレノンも直線性の高い
形状を有しているため、液晶化合物との親和性が高く、
液晶材料中に高濃度で溶解することが可能である。ま
た、所定の置換基で修飾されたフルオレノンは二色比が
大きい。したがって、このような二色性色素を用いるこ
とにより、高いコントラストで表示可能な液晶表示素子
を得ることができる。
所定の置換基で修飾されたフルオレノンも直線性の高い
形状を有しているため、液晶化合物との親和性が高く、
液晶材料中に高濃度で溶解することが可能である。ま
た、所定の置換基で修飾されたフルオレノンは二色比が
大きい。したがって、このような二色性色素を用いるこ
とにより、高いコントラストで表示可能な液晶表示素子
を得ることができる。
【００２０】さらに、フルオレノンを基本骨格とする二
色性色素についても、分子に非対称性を付与することに
より、液晶材料中により高濃度で溶解することが可能と
なる。
色性色素についても、分子に非対称性を付与することに
より、液晶材料中により高濃度で溶解することが可能と
なる。
【００２１】なお、フルオレノンを基本骨格とする二色
性色素は、一般に、フルオレンを基本骨格とする二色性
色素に比べて、化学的により安定である。これは、フル
オレンを酸化することによりフルオレノンを得られるこ
とからも明らかである。
性色素は、一般に、フルオレンを基本骨格とする二色性
色素に比べて、化学的により安定である。これは、フル
オレンを酸化することによりフルオレノンを得られるこ
とからも明らかである。
【００２２】これらフルオレン或いはフルオレノンを基
本骨格とする二色性色素は、上記一般式（１）或いは
（２）に示す構造を有することが好ましい。このような
構造を有する二色性色素を用いた液晶表示素子による
と、より高いコントラストで表示することが可能とな
る。なお、ここでいう、一般式（１）或いは（２）に示
す構造を有する二色性色素とは、上記一般式（１）或い
は（２）に示される構造の二色性色素の他に、これら一
般式に示す構造を基本骨格として有する化合物も含まれ
る。
本骨格とする二色性色素は、上記一般式（１）或いは
（２）に示す構造を有することが好ましい。このような
構造を有する二色性色素を用いた液晶表示素子による
と、より高いコントラストで表示することが可能とな
る。なお、ここでいう、一般式（１）或いは（２）に示
す構造を有する二色性色素とは、上記一般式（１）或い
は（２）に示される構造の二色性色素の他に、これら一
般式に示す構造を基本骨格として有する化合物も含まれ
る。
【００２３】また、上述したフルオレン或いはフルオレ
ノンを基本骨格とする二色性色素の中には、単独で或い
は複数種を混合した場合に強誘電性液晶相を呈し、所謂
「強誘電性液晶色素」となるものがある。この強誘電性
液晶色素は、一般的な強誘電性液晶化合物と任意の割合
で混和する。したがって、上記強誘電性液晶色素を溶解
させた強誘電性液晶材料を用いることにより、ゲスト−
ホスト型の強誘電性液晶表示素子を実現することができ
る。
ノンを基本骨格とする二色性色素の中には、単独で或い
は複数種を混合した場合に強誘電性液晶相を呈し、所謂
「強誘電性液晶色素」となるものがある。この強誘電性
液晶色素は、一般的な強誘電性液晶化合物と任意の割合
で混和する。したがって、上記強誘電性液晶色素を溶解
させた強誘電性液晶材料を用いることにより、ゲスト−
ホスト型の強誘電性液晶表示素子を実現することができ
る。
【００２４】以上説明した、フルオレン或いはフルオレ
ノンを基本骨格とする二色性色素によると、基本骨格に
結合する置換基の位置及び種類を適宜選択することによ
り、イエロー、マゼンタ、及びシアン等のように所望の
色を実現することができる。下記一般式（５）〜（１
４）に、フルオレン或いはフルオレノンを基本骨格とす
る二色性色素の例を示す。
ノンを基本骨格とする二色性色素によると、基本骨格に
結合する置換基の位置及び種類を適宜選択することによ
り、イエロー、マゼンタ、及びシアン等のように所望の
色を実現することができる。下記一般式（５）〜（１
４）に、フルオレン或いはフルオレノンを基本骨格とす
る二色性色素の例を示す。
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】なお、上記一般式（５）〜（１４）におい
て、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅ
ｔ、−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＭｅ、
−ＯＥｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7 Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−
ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からなる群より選ばれる置換基
を示す。
て、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅ
ｔ、−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＭｅ、
−ＯＥｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7 Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−
ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からなる群より選ばれる置換基
を示す。
【００２８】次に、本発明の液晶表示素子に用いられる
液晶材料について説明する。本発明の液晶表示素子に用
いられる液晶材料は、上記二色性色素を含有するもので
あれば特に制限はないが、フッ素系の液晶化合物を含有
することが好ましい。これは、以下の理由による。一般
的な二色性色素は、フッ素系の液晶化合物に対する溶解
度が低い。それに対し、本発明の二色性色素はフッ素系
の液晶化合物に対しても高い溶解性を示す。そのため、
フッ素系の液晶化合物と組み合せて用いた場合に、本発
明の効果が特に顕著となるのである。
液晶材料について説明する。本発明の液晶表示素子に用
いられる液晶材料は、上記二色性色素を含有するもので
あれば特に制限はないが、フッ素系の液晶化合物を含有
することが好ましい。これは、以下の理由による。一般
的な二色性色素は、フッ素系の液晶化合物に対する溶解
度が低い。それに対し、本発明の二色性色素はフッ素系
の液晶化合物に対しても高い溶解性を示す。そのため、
フッ素系の液晶化合物と組み合せて用いた場合に、本発
明の効果が特に顕著となるのである。
【００２９】また、本発明の液晶表示素子に用いられる
１対の基板としては、一般的なガラス基板のような透明
基板等を用いることができ、それぞれの基板上に形成さ
れる電極としては、一般的な透明電極を用いることがで
きる。なお、液晶表示素子を反射型とする場合は、一方
の透明電極を反射電極としてもよい。さらに、液晶層の
強度を保つことができるのであれば、１対の基板の一方
をガラス基板で構成する代わりに透明フィルムで構成し
てもよい。このように、本発明の液晶表示素子は種々の
変形が可能である。
１対の基板としては、一般的なガラス基板のような透明
基板等を用いることができ、それぞれの基板上に形成さ
れる電極としては、一般的な透明電極を用いることがで
きる。なお、液晶表示素子を反射型とする場合は、一方
の透明電極を反射電極としてもよい。さらに、液晶層の
強度を保つことができるのであれば、１対の基板の一方
をガラス基板で構成する代わりに透明フィルムで構成し
てもよい。このように、本発明の液晶表示素子は種々の
変形が可能である。
【００３０】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 （実施例１）ＤＭＦ中、炭酸ナトリウムの存在下、１０
０℃の温度で、２，７−ジブロモフルオレン（アルドリ
ッチ社製）に、４−t-ブチルチオフェノールと３−トリ
フルオロメチルチオフェノールとの混合物を５時間作用
させた。生成物からＤＭＦを除去した後、水を投入して
結晶化し、乾燥後、さらにトルエンにて再結晶化した。
結晶性の差を利用して３種類の色素を分離することによ
り、上記化学式（３）に示すフルオレン類のイエロー色
の二色性色素を得た。
０℃の温度で、２，７−ジブロモフルオレン（アルドリ
ッチ社製）に、４−t-ブチルチオフェノールと３−トリ
フルオロメチルチオフェノールとの混合物を５時間作用
させた。生成物からＤＭＦを除去した後、水を投入して
結晶化し、乾燥後、さらにトルエンにて再結晶化した。
結晶性の差を利用して３種類の色素を分離することによ
り、上記化学式（３）に示すフルオレン類のイエロー色
の二色性色素を得た。
【００３１】以上のようにして作製したイエロー色の二
色性色素と、チッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５
０５２とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽和溶液
の濃度を吸光分析により求めたところ、４．２重量％と
いう高い値が得られた。
色性色素と、チッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５
０５２とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽和溶液
の濃度を吸光分析により求めたところ、４．２重量％と
いう高い値が得られた。
【００３２】次に、上記化学式（３）に示すイエロー色
の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ
５０５２とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を
２重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液
晶材料を、パラレル配向処理が施された液晶セル中に注
入し、これを封止した。この液晶セルに、液晶分子の配
向方向に平行な直線偏光、及び液晶分子の配向方向に垂
直な直線偏光をそれぞれ入射させ、二色比を測定した。
その結果、１１．０という良好な値を得ることができ
た。
の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ
５０５２とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を
２重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液
晶材料を、パラレル配向処理が施された液晶セル中に注
入し、これを封止した。この液晶セルに、液晶分子の配
向方向に平行な直線偏光、及び液晶分子の配向方向に垂
直な直線偏光をそれぞれ入射させ、二色比を測定した。
その結果、１１．０という良好な値を得ることができ
た。
【００３３】さらに、上記イエロー色の二色性色素を２
重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、図１に示す
液晶表示素子を作製した。なお、図１は、本発明の実施
例に係る液晶表示素子を示す断面図である。
重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、図１に示す
液晶表示素子を作製した。なお、図１は、本発明の実施
例に係る液晶表示素子を示す断面図である。
【００３４】図１において、液晶表示素子１は、対向し
て配置された一対のガラス基板２，３と、ガラス基板
２，３のそれぞれの対向面に形成された透明電極４，５
と、透明電極４，５のそれぞれの上に積層された配向膜
６，７とからなる液晶セル、及び液晶セル中に封入され
た液晶材料からなる液晶層８とで構成されている。
て配置された一対のガラス基板２，３と、ガラス基板
２，３のそれぞれの対向面に形成された透明電極４，５
と、透明電極４，５のそれぞれの上に積層された配向膜
６，７とからなる液晶セル、及び液晶セル中に封入され
た液晶材料からなる液晶層８とで構成されている。
【００３５】なお、上記配向膜６，７には所定の配向処
理が施され、上記液晶セルは２４０°ツイストのＳＴＮ
セルとして形成されている。また、液晶表示素子１は、
このＳＴＮセルに上記液晶材料を注入することにより形
成した。
理が施され、上記液晶セルは２４０°ツイストのＳＴＮ
セルとして形成されている。また、液晶表示素子１は、
このＳＴＮセルに上記液晶材料を注入することにより形
成した。
【００３６】この液晶表示素子の表示コントラスト［Ｔ
1 ／Ｔ2 ］を測定したところ、５という良好な値が得ら
れた。なお、Ｔ1 及びＴ2 は、それぞれ、着色時に最も
高い効率で吸収される光成分を用いて測定した光透過率
であって、Ｔ1 は消色時の光透過率、Ｔ2 は着色時の光
透過率をそれぞれ示している。
1 ／Ｔ2 ］を測定したところ、５という良好な値が得ら
れた。なお、Ｔ1 及びＴ2 は、それぞれ、着色時に最も
高い効率で吸収される光成分を用いて測定した光透過率
であって、Ｔ1 は消色時の光透過率、Ｔ2 は着色時の光
透過率をそれぞれ示している。
【００３７】（実施例２）ＤＭＦ中、炭酸ナトリウムの
存在下、１００℃の温度で、２，７−ジブロモフルオレ
ン（アルドリッチ社製）に、４−t-ブチルチオフェノー
ルと３−トリフルオロメチルチオフェノールとの混合物
を５時間作用させた。生成物からＤＭＦを除去した後、
水を投入して結晶化し、乾燥後、さらにトルエンにて再
結晶化した。結晶性の差を利用して、３種類の色素を分
離することにより、上記化学式（４）に示すフルオレン
類のイエロー色の二色性色素を得た。
存在下、１００℃の温度で、２，７−ジブロモフルオレ
ン（アルドリッチ社製）に、４−t-ブチルチオフェノー
ルと３−トリフルオロメチルチオフェノールとの混合物
を５時間作用させた。生成物からＤＭＦを除去した後、
水を投入して結晶化し、乾燥後、さらにトルエンにて再
結晶化した。結晶性の差を利用して、３種類の色素を分
離することにより、上記化学式（４）に示すフルオレン
類のイエロー色の二色性色素を得た。
【００３８】以上のようにして作製したイエロー色の二
色性色素と、チッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５
０５２とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽和溶液
の濃度を吸光分析により求めたところ、３．１重量％と
いう高い値が得られた。
色性色素と、チッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５
０５２とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽和溶液
の濃度を吸光分析により求めたところ、３．１重量％と
いう高い値が得られた。
【００３９】次に、上記化学式（３）に示すイエロー色
の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ
５０５２とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を
２重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液
晶材料を用いて実施例１と同様にして二色比を測定した
ところ、１０．０という良好な値を得ることができた。
の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ
５０５２とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を
２重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液
晶材料を用いて実施例１と同様にして二色比を測定した
ところ、１０．０という良好な値を得ることができた。
【００４０】さらに、上記イエロー色の二色性色素を２
重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実施例１と
同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製し、表示コ
ントラストを測定した。その結果、４．２という良好な
値が得られた。
重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実施例１と
同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製し、表示コ
ントラストを測定した。その結果、４．２という良好な
値が得られた。
【００４１】（実施例３）銅触媒を用いて２，７−ジブ
ロモフルオレンに、４−t-ブチルアニリンと３−トリフ
ルオロメチルアニリンとの混合物を作用させたこと以外
は実施例１と同様にして、下記化学式（１５）に示すオ
レンジ色の二色性色素を作製した。
ロモフルオレンに、４−t-ブチルアニリンと３−トリフ
ルオロメチルアニリンとの混合物を作用させたこと以外
は実施例１と同様にして、下記化学式（１５）に示すオ
レンジ色の二色性色素を作製した。
【００４２】
【化８】
【００４３】このオレンジ色の二色性色素についても実
施例１と同様に飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度
を吸光分析により求めた。その結果、３．５重量％とい
う高い値が得られた。
施例１と同様に飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度
を吸光分析により求めた。その結果、３．５重量％とい
う高い値が得られた。
【００４４】次に、上記化学式（１５）に示すオレンジ
色の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯ
Ｎ５０５２とを混合して、上記オレンジ色の二色性色素
を１．５重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。
この液晶材料を用いて実施例１と同様にして二色性比を
測定したところ、１０．０という良好な値を得ることが
できた。
色の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯ
Ｎ５０５２とを混合して、上記オレンジ色の二色性色素
を１．５重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。
この液晶材料を用いて実施例１と同様にして二色性比を
測定したところ、１０．０という良好な値を得ることが
できた。
【００４５】さらに、上記オレンジ色の二色性色素を
１．５重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実施
例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製し、
表示コントラストを測定した。その結果、４．８という
良好な値が得られた。
１．５重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実施
例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製し、
表示コントラストを測定した。その結果、４．８という
良好な値が得られた。
【００４６】（実施例４）銅触媒を用いて２，７−ジブ
ロモフルオレンに、４−t-ブチルアニリンと３−トリフ
ルオロメチルアニリンとの混合物を作用させたこと以外
は実施例２と同様にして、下記化学式（１６）に示すマ
ゼンタ色の二色性色素を作製した。
ロモフルオレンに、４−t-ブチルアニリンと３−トリフ
ルオロメチルアニリンとの混合物を作用させたこと以外
は実施例２と同様にして、下記化学式（１６）に示すマ
ゼンタ色の二色性色素を作製した。
【００４７】
【化９】
【００４８】このマゼンタ色の二色性色素についても実
施例１と同様に飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度
を吸光分析により求めた。その結果、３．１重量％とい
う高い値が得られた。
施例１と同様に飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度
を吸光分析により求めた。その結果、３．１重量％とい
う高い値が得られた。
【００４９】次に、上記化学式（１５）に示すマゼンタ
色の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯ
Ｎ５０５２とを混合して、上記マゼンタ色の二色性色素
を１重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この
液晶材料を用いて実施例１と同様にして二色比を測定し
たところ、１０．０という良好な値を得ることができ
た。
色の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯ
Ｎ５０５２とを混合して、上記マゼンタ色の二色性色素
を１重量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この
液晶材料を用いて実施例１と同様にして二色比を測定し
たところ、１０．０という良好な値を得ることができ
た。
【００５０】さらに、上記化学式（１５）に示す二色性
色素を１重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実
施例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製
し、表示コントラストを測定した。その結果、４．３と
いう良好な値が得られた。
色素を１重量％の濃度で含有する液晶材料を用いて、実
施例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製
し、表示コントラストを測定した。その結果、４．３と
いう良好な値が得られた。
【００５１】（実施例５）実施例１において作製した、
上記化学式（３）に示すイエロー色の二色性色素とチッ
ソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し
て、上記イエロー色の二色性色素を４重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて、実
施例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製
し、表示コントラストを測定した。その結果、７．０と
いう良好な値が得られた。この結果から、上記二色性色
素を高濃度で溶解しても液晶材料の物性に変化がないこ
とが確認された。
上記化学式（３）に示すイエロー色の二色性色素とチッ
ソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し
て、上記イエロー色の二色性色素を４重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて、実
施例１と同様にして図１に示す液晶表示素子１を作製
し、表示コントラストを測定した。その結果、７．０と
いう良好な値が得られた。この結果から、上記二色性色
素を高濃度で溶解しても液晶材料の物性に変化がないこ
とが確認された。
【００５２】（実施例６）実施例３と同様の方法によ
り、下記化学式（１７）に示すシアン色の二色性色素を
合成した。この二色性色素についても実施例１と同様に
飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度を吸光分析によ
り求めた。その結果、５．５重量％という高い値が得ら
れた。
り、下記化学式（１７）に示すシアン色の二色性色素を
合成した。この二色性色素についても実施例１と同様に
飽和溶液を調製し、この飽和溶液の濃度を吸光分析によ
り求めた。その結果、５．５重量％という高い値が得ら
れた。
【００５３】
【化１０】
【００５４】次に、上記化学式（１７）に示す二色性色
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を５重量％の濃度で含有す
る液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施例１
と同様にして二色比を測定したところ、８．０という良
好な値を得ることができた。
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を５重量％の濃度で含有す
る液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施例１
と同様にして二色比を測定したところ、８．０という良
好な値を得ることができた。
【００５５】（比較例１）下記化学式（１８）に示すア
ントラキノン類の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶
材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し、飽和溶液を調製し
た。この飽和溶液の濃度を吸光分析により求めたとこ
ろ、０．３重量％という低い値であった。
ントラキノン類の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶
材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し、飽和溶液を調製し
た。この飽和溶液の濃度を吸光分析により求めたとこ
ろ、０．３重量％という低い値であった。
【００５６】
【化１１】
【００５７】次に、上記化学式（１８）に示す二色性色
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を０．３重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施
例１と同様にして二色比を測定したところ、８．０とい
う値が得られた。
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を０．３重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施
例１と同様にして二色比を測定したところ、８．０とい
う値が得られた。
【００５８】さらに、上記化学式（１８）に示す二色性
色素を０．３重量％の濃度で含有する液晶材料を用い
て、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、表示
コントラストを測定した。その結果、２．５という低い
値が得られた。このような低いコントラストは、上記化
学式（１８）に示す二色性色素の溶解度の低さが最も寄
与していると考えられる。
色素を０．３重量％の濃度で含有する液晶材料を用い
て、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、表示
コントラストを測定した。その結果、２．５という低い
値が得られた。このような低いコントラストは、上記化
学式（１８）に示す二色性色素の溶解度の低さが最も寄
与していると考えられる。
【００５９】（比較例２）下記化学式（１９）に示すア
ントラキノン類の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶
材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し、飽和溶液を調製し
た。この飽和溶液の濃度を吸光分析により求めたとこ
ろ、２．２重量％という値が得られた。
ントラキノン類の二色性色素とチッソ化学工業社製液晶
材料ＬＩＸＯＮ５０５２とを混合し、飽和溶液を調製し
た。この飽和溶液の濃度を吸光分析により求めたとこ
ろ、２．２重量％という値が得られた。
【００６０】
【化１２】
【００６１】次に、上記化学式（１９）に示す二色性色
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を２．２重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施
例１と同様にして二色比を測定したところ、７．０とい
う値が得られた。
素とチッソ化学工業社製液晶材料ＬＩＸＯＮ５０５２と
を混合して、上記二色性色素を２．２重量％の濃度で含
有する液晶材料を調製した。この液晶材料を用いて実施
例１と同様にして二色比を測定したところ、７．０とい
う値が得られた。
【００６２】さらに、上記化学式（１９）に示す二色性
色素を２．２重量％の濃度で含有する液晶材料を用い
て、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、表示
コントラストを測定した。その結果、３．５という低い
値が得られた。
色素を２．２重量％の濃度で含有する液晶材料を用い
て、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、表示
コントラストを測定した。その結果、３．５という低い
値が得られた。
【００６３】上記二色性色素は比較的高い二色比を有
し、かつ液晶材料中には上記二色性色素が比較的高濃度
で含有されているのにも関わらず、上記液晶表示素子に
おいては、高い表示コントラストが得られていない。こ
れは、上記二色性色素を飽和濃度まで溶解させたため
に、液晶材料の物性が変化したためであると考えられ
る。
し、かつ液晶材料中には上記二色性色素が比較的高濃度
で含有されているのにも関わらず、上記液晶表示素子に
おいては、高い表示コントラストが得られていない。こ
れは、上記二色性色素を飽和濃度まで溶解させたため
に、液晶材料の物性が変化したためであると考えられ
る。
【００６４】（実施例７）上記化学式（３）に示すイエ
ロー色の二色性色素と、メルク社製強誘電性液晶材料Ｚ
ＬＩ３０７９とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽
和溶液の濃度を吸光分析により求めたところ、８．５重
量％という高い値が得られた。
ロー色の二色性色素と、メルク社製強誘電性液晶材料Ｚ
ＬＩ３０７９とを混合し、飽和溶液を調製した。この飽
和溶液の濃度を吸光分析により求めたところ、８．５重
量％という高い値が得られた。
【００６５】次に、上記化学式（３）に示すイエロー色
の二色性色素とメルク社製強誘電性液晶材料ＺＬＩ３０
７９とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を５重
量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液晶材
料を用いて、実施例１と同様にして図１に示す液晶表示
素子１を作製した。なお、本実施例において、ガラス基
板２，３のそれぞれには、それぞれの偏光方向が直交す
るように偏光板を貼り付けた。また、配向膜６，７に
は、液晶材料がアンチパラレル配向となるように配向処
理を施した。この液晶表示素子１の表示コントラストを
測定したところ、１０という良好な値を得ることができ
た。
の二色性色素とメルク社製強誘電性液晶材料ＺＬＩ３０
７９とを混合して、上記イエロー色の二色性色素を５重
量％の濃度で含有する液晶材料を調製した。この液晶材
料を用いて、実施例１と同様にして図１に示す液晶表示
素子１を作製した。なお、本実施例において、ガラス基
板２，３のそれぞれには、それぞれの偏光方向が直交す
るように偏光板を貼り付けた。また、配向膜６，７に
は、液晶材料がアンチパラレル配向となるように配向処
理を施した。この液晶表示素子１の表示コントラストを
測定したところ、１０という良好な値を得ることができ
た。
【００６６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の二色性色
素はフルオレン或いはフルオレノンをを基本骨格として
いる。このような二色性色素は、直線性に優れた分子構
造を有するため、液晶材料に対して高い溶解度を示し、
かつ高い二色比を有している。さらに、上記二色性色素
は、液晶材料中に高濃度で溶解しても液晶材料の物性に
悪影響を与えることがない。すなわち、本発明による
と、液晶材料中に溶解した場合に、安定性に優れ、高い
表示コントラストを実現し、液晶材料の物性に与える影
響が少ない二色性色素が提供される。また、上記特性を
有する二色性色素を用いることにより、高いコントラス
トで表示可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子を提供
することが可能となる。
素はフルオレン或いはフルオレノンをを基本骨格として
いる。このような二色性色素は、直線性に優れた分子構
造を有するため、液晶材料に対して高い溶解度を示し、
かつ高い二色比を有している。さらに、上記二色性色素
は、液晶材料中に高濃度で溶解しても液晶材料の物性に
悪影響を与えることがない。すなわち、本発明による
と、液晶材料中に溶解した場合に、安定性に優れ、高い
表示コントラストを実現し、液晶材料の物性に与える影
響が少ない二色性色素が提供される。また、上記特性を
有する二色性色素を用いることにより、高いコントラス
トで表示可能なゲスト−ホスト型の液晶表示素子を提供
することが可能となる。
【図１】本発明の実施例に係る液晶表示素子を示す断面
図。
図。
１…液晶表示素子 ２，３…基板 ４，５…電極 ６，７…配向膜 ８…液晶層
Claims (4)
- 【請求項１】 対向して配置され、それぞれの対向面に
電極が形成された１対の基板、及び前記１対の基板間に
挟持され、液晶化合物と、フルオレン及びフルオレノン
のいずれか一方の骨格を有する二色性色素とを含有する
液晶層を具備することを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項２】 前記二色性色素は、下記一般式（１）及
び（２）のいずれか一方に示す構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の液晶表示素子。 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞
ＮＨ、及び＞ＣＨ2 からなる群より選ばれる置換基を示
し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅｔ、
−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＭｅ、−Ｏ
Ｅｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7 Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−ＣＯ
ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からなる群より選ばれる置換基を示
す。） - 【請求項３】 前記液晶化合物は強誘電性液晶であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載の液晶表示素
子。 - 【請求項４】 下記一般式（１）及び（２）のいずれか
一方に示す構造を有することを特徴とする二色性色素。 【化２】 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞
ＮＨ、及び＞ＣＨ2 からなる群より選ばれる置換基を示
し、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ−Ｈ、−Ｍｅ、−Ｅｔ、
−n-Ｂｕ、−t-Ｂｕ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＭｅ、−Ｏ
Ｅｔ、−ＯＢｕ、−ＯＣ7 Ｈ15、−ＯＣ9 Ｈ19、−ＣＯ
ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、及び−ＯＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 からなる群より選ばれる置換基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6829998A JP3437757B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | 液晶表示素子及び二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6829998A JP3437757B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | 液晶表示素子及び二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11265004A true JPH11265004A (ja) | 1999-09-28 |
| JP3437757B2 JP3437757B2 (ja) | 2003-08-18 |
Family
ID=13369777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6829998A Expired - Fee Related JP3437757B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | 液晶表示素子及び二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3437757B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010074325A1 (en) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Labeling composition for intraocular tissue, labeling method of intraocular tissue, and screening method |
-
1998
- 1998-03-18 JP JP6829998A patent/JP3437757B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010074325A1 (en) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Labeling composition for intraocular tissue, labeling method of intraocular tissue, and screening method |
| US9764046B2 (en) | 2008-12-25 | 2017-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Labeling composition for intraocular tissue, labeling method of intraocular tissue, and screening method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3437757B2 (ja) | 2003-08-18 |
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