JPH11255732A - ４−シアノビフェニル化合物の製造方法 - Google Patents
４−シアノビフェニル化合物の製造方法Info
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- JPH11255732A JPH11255732A JP10056811A JP5681198A JPH11255732A JP H11255732 A JPH11255732 A JP H11255732A JP 10056811 A JP10056811 A JP 10056811A JP 5681198 A JP5681198 A JP 5681198A JP H11255732 A JPH11255732 A JP H11255732A
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- Japan
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- cyanobiphenyl
- ether
- chlorobenzonitrile
- mol
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】４−シアノビフェニル化合物を経済的に、簡便
かつ工業的に製造しうる方法を提供すること。 【解決手段】エーテル系有機溶媒に（Ａ）二酸化マンガ
ンとトリメチルクロロシラン、又は（Ｂ）塩化マンガン
を添加した後、該エーテル系有機溶媒中で式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６の直鎖アルキル
基又は炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基を示す）で表さ
れるフェニルマグネシウムクロリド化合物とｐ−クロロ
ベンゾニトリルとを反応させることを特徴とする式（I
I）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ）で表される４−シアノビフ
ェニル化合物の製法。
かつ工業的に製造しうる方法を提供すること。 【解決手段】エーテル系有機溶媒に（Ａ）二酸化マンガ
ンとトリメチルクロロシラン、又は（Ｂ）塩化マンガン
を添加した後、該エーテル系有機溶媒中で式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６の直鎖アルキル
基又は炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基を示す）で表さ
れるフェニルマグネシウムクロリド化合物とｐ−クロロ
ベンゾニトリルとを反応させることを特徴とする式（I
I）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ）で表される４−シアノビフ
ェニル化合物の製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−シアノビフェ
ニル化合物の製造方法に関する。さらに詳しくは、液晶
材料として有用な４−シアノビフェニル化合物の製造方
法に関する。
ニル化合物の製造方法に関する。さらに詳しくは、液晶
材料として有用な４−シアノビフェニル化合物の製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、４−シアノビフェニル化合物の製
造方法としては、（Ｉ）４−アルキルフェニルスルフィ
ン酸ソーダと４−クロロベンゾニトリルとをＰｄ触媒で
カップリングする方法（特開平３−１０９３３４号公
報）、（II）フッ化カリウムおよびアリル塩化パラジウ
ムの共存下で、４−アルキルフェニルシリル化合物と４
−ハロベンドニトリルとを反応させる方法（特開平３−
５８６４２号公報）などが知られている。
造方法としては、（Ｉ）４−アルキルフェニルスルフィ
ン酸ソーダと４−クロロベンゾニトリルとをＰｄ触媒で
カップリングする方法（特開平３−１０９３３４号公
報）、（II）フッ化カリウムおよびアリル塩化パラジウ
ムの共存下で、４−アルキルフェニルシリル化合物と４
−ハロベンドニトリルとを反応させる方法（特開平３−
５８６４２号公報）などが知られている。
【０００３】しかしながら、前記（Ｉ）の方法には、収
率が低いため（収率：２５％程度）、生産性に劣り、高
価な触媒を必要とするため、経済性に劣るという欠点が
ある。また、前記（II）の方法には、高価な触媒および
工業的に高価なシリル化合物を必要とするため、経済性
に劣るという欠点がある。
率が低いため（収率：２５％程度）、生産性に劣り、高
価な触媒を必要とするため、経済性に劣るという欠点が
ある。また、前記（II）の方法には、高価な触媒および
工業的に高価なシリル化合物を必要とするため、経済性
に劣るという欠点がある。
【０００４】したがって、前記（Ｉ）および（II）の方
法は、いずれも、工業的に有利な方法であるとはいな
い。
法は、いずれも、工業的に有利な方法であるとはいな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、４−シアノビフェニル
化合物を経済的に、簡便かつ工業的に製造しうる方法を
提供することを目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、４−シアノビフェニル
化合物を経済的に、簡便かつ工業的に製造しうる方法を
提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
エーテル系有機溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメ
チルクロロシラン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加し
たのち、該エーテル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）：
エーテル系有機溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメ
チルクロロシラン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加し
たのち、該エーテル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６の
直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基
を示す）で表わされるフェニルマグネシウムクロリド化
合物とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させることを
特徴とする一般式（II）：
直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基
を示す）で表わされるフェニルマグネシウムクロリド化
合物とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させることを
特徴とする一般式（II）：
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 は前記と同じ）で表わされる
４−シアノビフェニル化合物の製造方法に関する。
４−シアノビフェニル化合物の製造方法に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明によれば、エーテル系有機
溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルクロロシラ
ン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加したのち、該エー
テル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）：
溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルクロロシラ
ン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加したのち、該エー
テル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６の
直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基
を示す）で表わされるフェニルマグネシウムクロリド化
合物とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させることに
より、一般式（II）：
直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基
を示す）で表わされるフェニルマグネシウムクロリド化
合物とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させることに
より、一般式（II）：
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ1 は前記と同じ）で表わされる
４−シアノビフェニル化合物が得られる。
４−シアノビフェニル化合物が得られる。
【００１６】本発明においては、まず、エーテル系有機
溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルクロロシラ
ン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加する。
溶媒に、（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルクロロシラ
ン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加する。
【００１７】前記エーテル系有機溶媒としては、エーテ
ル単独、および該エーテルと他の有機溶媒との混合溶媒
があげられる。本発明においては、前記エーテル系有機
溶媒は、実質的にエーテルであることが好ましく、他の
有機溶媒は、本発明の目的を阻害しない範囲内の量で使
用することができる。
ル単独、および該エーテルと他の有機溶媒との混合溶媒
があげられる。本発明においては、前記エーテル系有機
溶媒は、実質的にエーテルであることが好ましく、他の
有機溶媒は、本発明の目的を阻害しない範囲内の量で使
用することができる。
【００１８】前記エーテルとしては、例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテルなどがあげられ、該エーテルは、それ
ぞれ単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。それらの中では、テトラヒドロフランは、好適に使
用しうるものである。
ドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテルなどがあげられ、該エーテルは、それ
ぞれ単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。それらの中では、テトラヒドロフランは、好適に使
用しうるものである。
【００１９】前記他の有機溶媒としては、前記フェニル
マグネシウムクロリド化合物と反応しない有機溶媒を用
いることができる。かかる他の有機溶媒の具体例として
は、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
などに代表されるグリニヤ−ル試薬と反応しない有機溶
媒があげられる。
マグネシウムクロリド化合物と反応しない有機溶媒を用
いることができる。かかる他の有機溶媒の具体例として
は、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
などに代表されるグリニヤ−ル試薬と反応しない有機溶
媒があげられる。
【００２０】前記エーテル系有機溶媒の使用量は、前記
ｐ−クロロベンゾニトリル１００重量部に対して１００
重量部以上、好ましくは２００〜２５００重量部である
ことが望ましい。
ｐ−クロロベンゾニトリル１００重量部に対して１００
重量部以上、好ましくは２００〜２５００重量部である
ことが望ましい。
【００２１】本発明においては、（Ａ）二酸化マンガン
とトリメチルクロロシラン、または（Ｂ）塩化マンガン
が用いられている点に１つの特徴がある。これらの化合
物は、いずれも、工業的に入手容易であり、安価である
という利点がある。
とトリメチルクロロシラン、または（Ｂ）塩化マンガン
が用いられている点に１つの特徴がある。これらの化合
物は、いずれも、工業的に入手容易であり、安価である
という利点がある。
【００２２】前記（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルク
ロロシランとを併用する場合、これらの化合物の使用量
は、以下のようにすればよい。二酸化マンガンの使用量
は、通常、ｐ−クロロベンゾニトリルに対して触媒量で
あればよい。すなわち、該二酸化マンガンの使用量は、
通常、ｐ−クロロベンゾニトリル１モルに対して０．０
１〜０．３モル程度、好ましくは０．０２〜０．２モル
程度であることが経済性および反応性の観点から望まし
い。また、トリメチルクロロシランの使用量は、通常、
ｐ−クロロベンゾニトリルに対して０．０１〜１モル程
度、好ましくは０．０２〜０．５モル程度であることが
経済性および反応性の観点から望ましい。
ロロシランとを併用する場合、これらの化合物の使用量
は、以下のようにすればよい。二酸化マンガンの使用量
は、通常、ｐ−クロロベンゾニトリルに対して触媒量で
あればよい。すなわち、該二酸化マンガンの使用量は、
通常、ｐ−クロロベンゾニトリル１モルに対して０．０
１〜０．３モル程度、好ましくは０．０２〜０．２モル
程度であることが経済性および反応性の観点から望まし
い。また、トリメチルクロロシランの使用量は、通常、
ｐ−クロロベンゾニトリルに対して０．０１〜１モル程
度、好ましくは０．０２〜０．５モル程度であることが
経済性および反応性の観点から望ましい。
【００２３】前記（Ｂ）塩化マンガンを単独で使用する
場合、該塩化マンガンの使用量は、通常、ｐ−クロロベ
ンゾニトリルに対して触媒量であればよい。すなわち、
該塩化マンガンの使用量は、通常、ｐ−クロロベンゾニ
トリル１モルに対して０．０１〜０．３モル程度、好ま
しくは０．０２〜０．２モル程度であることが経済性お
よび反応性の観点から望ましい。
場合、該塩化マンガンの使用量は、通常、ｐ−クロロベ
ンゾニトリルに対して触媒量であればよい。すなわち、
該塩化マンガンの使用量は、通常、ｐ−クロロベンゾニ
トリル１モルに対して０．０１〜０．３モル程度、好ま
しくは０．０２〜０．２モル程度であることが経済性お
よび反応性の観点から望ましい。
【００２４】（Ａ）二酸化マンガンとトリメチルクロロ
シラン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加したのち、該
エーテル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）で表わされるフ
ェニルマグネシウムクロリド化合物とｐ−クロロベンゾ
ニトリルを反応させる。
シラン、または（Ｂ）塩化マンガンを添加したのち、該
エーテル系有機溶媒中で、一般式（Ｉ）で表わされるフ
ェニルマグネシウムクロリド化合物とｐ−クロロベンゾ
ニトリルを反応させる。
【００２５】一般式（Ｉ）で表わされるフェニルマグネ
シウムクロリド化合物において、Ｒ 1 は水素原子、炭素
数１〜６の直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖ア
ルコキシ基である。前記直鎖アルキル基の代表例として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基などがあげられる。また、前記炭素数１〜６
の直鎖アルコキシ基の代表例としては、例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
などがあげられる。
シウムクロリド化合物において、Ｒ 1 は水素原子、炭素
数１〜６の直鎖アルキル基または炭素数１〜６の直鎖ア
ルコキシ基である。前記直鎖アルキル基の代表例として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基などがあげられる。また、前記炭素数１〜６
の直鎖アルコキシ基の代表例としては、例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
などがあげられる。
【００２６】前記フェニルマグネシウムクロリド化合物
の使用量は、ｐ−クロロベンゾニトリル１モルに対して
１〜３モル、好ましくは１〜２モルであることが経済性
および反応性の観点から望ましい。
の使用量は、ｐ−クロロベンゾニトリル１モルに対して
１〜３モル、好ましくは１〜２モルであることが経済性
および反応性の観点から望ましい。
【００２７】前記フェニルマグネシウムクロリド化合物
とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させる際の反応温
度は、−４０℃以上、好ましくは−２０℃以上であるこ
とが望ましく、また５０℃以下、好ましくは３０℃以
下、さらに好ましくは１０℃以下であること望ましい。
とｐ−クロロベンゾニトリルとを反応させる際の反応温
度は、−４０℃以上、好ましくは−２０℃以上であるこ
とが望ましく、また５０℃以下、好ましくは３０℃以
下、さらに好ましくは１０℃以下であること望ましい。
【００２８】反応の際の雰囲気は、特に限定がない。該
雰囲気は、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気で
あることが好ましい。
雰囲気は、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気で
あることが好ましい。
【００２９】反応時間は、反応温度などによって異なる
ので一概には決定することができないが、通常２〜１０
時間程度である。反応の終了は、例えば、高速液体クロ
マトグラフィーを用いた分析によって確認することがで
きる。
ので一概には決定することができないが、通常２〜１０
時間程度である。反応の終了は、例えば、高速液体クロ
マトグラフィーを用いた分析によって確認することがで
きる。
【００３０】かくして、本発明の目的化合物である、一
般式(II)で表わされる４−シアノビフェニル化合物が得
られる。
般式(II)で表わされる４−シアノビフェニル化合物が得
られる。
【００３１】なお、反応終了後、濾過、洗浄、抽出、濃
縮、蒸留、結晶化などの通常の操作により、前記４−シ
アノビフェニル化合物を単離させることができる。
縮、蒸留、結晶化などの通常の操作により、前記４−シ
アノビフェニル化合物を単離させることができる。
【００３２】前記４−シアノビフェニル化合物は、例え
ば、液晶材料として好適に使用しうるものである。
ば、液晶材料として好適に使用しうるものである。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
【００３４】実施例１ １リットル容のフラスコ内に、二酸化マンガン２．０９
ｇ（０．０２４モル）、トリメチルクロロシラン１０．
４ｇ（０．０９６モル）およびテトラヒドロフラン２０
６ｇを仕込み、４０〜４５℃で３時間攪拌した。そのの
ち、これにｐ−クロロベンゾニトリル４１．３ｇ（０．
３モル）を仕込み、０〜５℃にまで冷却した。
ｇ（０．０２４モル）、トリメチルクロロシラン１０．
４ｇ（０．０９６モル）およびテトラヒドロフラン２０
６ｇを仕込み、４０〜４５℃で３時間攪拌した。そのの
ち、これにｐ−クロロベンゾニトリル４１．３ｇ（０．
３モル）を仕込み、０〜５℃にまで冷却した。
【００３５】次に、このフラスコ内に、ｐ−メチルフェ
ニルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液４
００ｇ（ｐ−メチルフェニルマグネシウムクロリドの濃
度：１９．８重量％、ｐ−メチルフェニルマグネシウム
クロリドの含有量：０．５２５モル）を０〜５℃で６時
間かけて滴下したのち、１時間保温して反応させた。
ニルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液４
００ｇ（ｐ−メチルフェニルマグネシウムクロリドの濃
度：１９．８重量％、ｐ−メチルフェニルマグネシウム
クロリドの含有量：０．５２５モル）を０〜５℃で６時
間かけて滴下したのち、１時間保温して反応させた。
【００３６】反応終了後、前記フラスコ内に、１２重量
％塩酸１００ｍｌを注入し、３０分間静置したのち分液
し、分液した有機層を１５重量％食塩水１００ｍｌで洗
浄した。
％塩酸１００ｍｌを注入し、３０分間静置したのち分液
し、分液した有機層を１５重量％食塩水１００ｍｌで洗
浄した。
【００３７】次に、得られた有機層の溶媒を留去し、粗
製の４’−メチル−４−シアノビフェニル７２．５ｇを
得た。
製の４’−メチル−４−シアノビフェニル７２．５ｇを
得た。
【００３８】得られた粗製の４’−メチル−４−シアノ
ビフェニルを高速液体クロマトグラフィーを用いた分析
（ＨＰＬＣ分析）に供したところ、４’−メチル−４−
シアノビフェニルの純度は６５．５重量％であり、反応
収率は８１．９モル％であった。
ビフェニルを高速液体クロマトグラフィーを用いた分析
（ＨＰＬＣ分析）に供したところ、４’−メチル−４−
シアノビフェニルの純度は６５．５重量％であり、反応
収率は８１．９モル％であった。
【００３９】得られた粗製の４’−メチル−４−シアノ
ビフェニルをカラム精製することにより、純度９９．０
％の４’−メチル−４−シアノビフェニル４７．０ｇを
得た。
ビフェニルをカラム精製することにより、純度９９．０
％の４’−メチル−４−シアノビフェニル４７．０ｇを
得た。
【００４０】得られた化合物が４’−メチル−４−シア
ノビフェニルであることは、以下の物性により確認され
た。
ノビフェニルであることは、以下の物性により確認され
た。
【００４１】1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3)：δ2.40(s,3H)、7.2 〜8.1(m,8
H) ＩＲ（ＫＢｒ）：2225ｃｍ-1（νＣＮ） 融点：110 〜111 ℃
H) ＩＲ（ＫＢｒ）：2225ｃｍ-1（νＣＮ） 融点：110 〜111 ℃
【００４２】実施例２ 実施例１の二酸化マンガンとトリメチルクロロシランと
を塩化マンガン１．８９ｇ（０．０１５モル）に変更し
たこと以外は、実施例１と同様に反応を行ない、得られ
た反応液を実施例１と同様にして処理を施した後、有機
層の溶媒を留去し、粗製の４’−メチル−４−シアノビ
フェニル７１．６ｇを得た。
を塩化マンガン１．８９ｇ（０．０１５モル）に変更し
たこと以外は、実施例１と同様に反応を行ない、得られ
た反応液を実施例１と同様にして処理を施した後、有機
層の溶媒を留去し、粗製の４’−メチル−４−シアノビ
フェニル７１．６ｇを得た。
【００４３】得られた粗製の４’−メチル−４−シアノ
ビフェニルを高速液体クロマトグラフィーを用いた分析
（ＨＰＬＣ分析）に供したところ、４’−メチル−４−
シアノビフェニルの純度は６５．８重量％であり、反応
収率は８１．３モル％であった。
ビフェニルを高速液体クロマトグラフィーを用いた分析
（ＨＰＬＣ分析）に供したところ、４’−メチル−４−
シアノビフェニルの純度は６５．８重量％であり、反応
収率は８１．３モル％であった。
【００４４】得られた化合物は、実施例１と同様の物性
を有していたことから、４’−メチル−４−シアノビフ
ェニルであることが確認された。
を有していたことから、４’−メチル−４−シアノビフ
ェニルであることが確認された。
【００４５】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、４−シアノ
ビフェニル化合物を経済的に、簡便かつ工業的に製造す
ることができるという優れた効果が奏される。
ビフェニル化合物を経済的に、簡便かつ工業的に製造す
ることができるという優れた効果が奏される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 板谷 信重 大阪市西淀川区歌島３丁目１番21号 住化 ファインケム株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 エーテル系有機溶媒に、（Ａ）二酸化マ
ンガンとトリメチルクロロシラン、または（Ｂ）塩化マ
ンガンを添加したのち、該エーテル系有機溶媒中で、一
般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６の直鎖アルキル
基または炭素数１〜６の直鎖アルコキシ基を示す）で表
わされるフェニルマグネシウムクロリド化合物とｐ−ク
ロロベンゾニトリルとを反応させることを特徴とする一
般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ）で表わされる４−シアノビ
フェニル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10056811A JPH11255732A (ja) | 1998-03-09 | 1998-03-09 | ４−シアノビフェニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10056811A JPH11255732A (ja) | 1998-03-09 | 1998-03-09 | ４−シアノビフェニル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255732A true JPH11255732A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=13037771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10056811A Pending JPH11255732A (ja) | 1998-03-09 | 1998-03-09 | ４−シアノビフェニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11255732A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020246545A1 (ja) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | 株式会社神鋼環境ソリューション | 有機ナトリウム化合物と有機塩化物とのカップリング方法 |
-
1998
- 1998-03-09 JP JP10056811A patent/JPH11255732A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020246545A1 (ja) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | 株式会社神鋼環境ソリューション | 有機ナトリウム化合物と有機塩化物とのカップリング方法 |
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