JPH11246571A - アルキルホスフェート - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規のアルキルホスフェートを提供する。
【解決手段】 下記式
【化１】
（式中、R は、C12-C22-アルキルであり、X は、式NH3R
1 、NH2R2R3 またはNHR4R5R6の群であり、Y は、R と同
じであるかまたはX と同じであり、R1は、C8-C22- アル
キルであり、R2およびR3は、C1-C22- アルキルまたはシ
クロヘキシルであり、そしてR4、R5およびR6は、C1-C4-
アルキルである）で表されるアルキルホスフェート。
1 、NH2R2R3 またはNHR4R5R6の群であり、Y は、R と同
じであるかまたはX と同じであり、R1は、C8-C22- アル
キルであり、R2およびR3は、C1-C22- アルキルまたはシ
クロヘキシルであり、そしてR4、R5およびR6は、C1-C4-
アルキルである）で表されるアルキルホスフェート。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルホスフェ
ート、特にそれらの混合物および特に化粧品および医薬
品分野のエマルジョンにおける乳化剤としてのその使用
方法に関する。これらのエステルは、表面張力を低下さ
せるのに非常に効果的である点、加熱下においても高い
安定性を有する点および電解質および酸に対して非常に
感度が低い点で特筆される。
ート、特にそれらの混合物および特に化粧品および医薬
品分野のエマルジョンにおける乳化剤としてのその使用
方法に関する。これらのエステルは、表面張力を低下さ
せるのに非常に効果的である点、加熱下においても高い
安定性を有する点および電解質および酸に対して非常に
感度が低い点で特筆される。
【０００２】
【従来の技術】二種以上の不混和性物質（例えば、水、
油、有機および無機成分）からなるクリーム、ローショ
ン、軟膏等の調製に乳化剤を使用することは以前から公
知である。使用される乳化剤は、界面活性剤、例えばア
ルカリ金属の石鹸およびアルカノールアミン、脂肪酸の
モノ−およびジグリセリルエステル、ならびに特定の天
然性物質（例えばレシチン、ワックス）および無機物質
（例えばベントナイト）である。
油、有機および無機成分）からなるクリーム、ローショ
ン、軟膏等の調製に乳化剤を使用することは以前から公
知である。使用される乳化剤は、界面活性剤、例えばア
ルカリ金属の石鹸およびアルカノールアミン、脂肪酸の
モノ−およびジグリセリルエステル、ならびに特定の天
然性物質（例えばレシチン、ワックス）および無機物質
（例えばベントナイト）である。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公告第B-0 201 040 号
明細書には、ジアルキルホスフェートの金属塩の乳化力
が記載されており、そしてヨーロッパ特許出願公告第B-
0 227 012 号明細書には、アルカリ金属塩、アミノ酸塩
またはアルカノールアミン塩の形態のモノアルキルホス
フェートのそれが記載されている。
明細書には、ジアルキルホスフェートの金属塩の乳化力
が記載されており、そしてヨーロッパ特許出願公告第B-
0 227 012 号明細書には、アルカリ金属塩、アミノ酸塩
またはアルカノールアミン塩の形態のモノアルキルホス
フェートのそれが記載されている。
【０００４】英国特許出願公開第A-2 139 112 号明細書
およびヨーロッパ特許出願公開第A-265 702 号明細書に
乳化剤として記載されているホスフェートは、アルカリ
金属、アミノ酸またはアルカノールアミン塩の形態であ
ることができる。米国特許第A-4 139 485 号明細書に
は、これらのホスフェートのC1-C3-アルキルアンモニウ
ム塩の乳化剤としての使用方法が記載されている。
およびヨーロッパ特許出願公開第A-265 702 号明細書に
乳化剤として記載されているホスフェートは、アルカリ
金属、アミノ酸またはアルカノールアミン塩の形態であ
ることができる。米国特許第A-4 139 485 号明細書に
は、これらのホスフェートのC1-C3-アルキルアンモニウ
ム塩の乳化剤としての使用方法が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この度、脂肪アルキル
アミン塩の形態のアルキルホスフェートが水中油エマル
ジョンだけでなく油中水エマルジョンを製造するのにも
一般に適していることが見出された。
アミン塩の形態のアルキルホスフェートが水中油エマル
ジョンだけでなく油中水エマルジョンを製造するのにも
一般に適していることが見出された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００７】
【化２】 （式中、R は、C12-C22-アルキル、好ましくはC14-C18-
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである）で表さ
れるアルキルホスフェート、特にその混合物を提供す
る。
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである）で表さ
れるアルキルホスフェート、特にその混合物を提供す
る。
【０００８】これらのアルキルホスフェートは、それ自
体公知の方法で、約１：１のモル比での十酸化四リンと
脂肪アルコールの反応および引き続いての式NH2R1 、NH
R2R3またはNR4R5R6 （式中、R1、R2、R3、R4、R5および
R6は上記した通りである）で表されるアミンを用いた塩
の形成により製造される。この製造方法では、ホスフェ
ートが、本質的に３０〜６０重量％のモノエステルおよ
び３０〜６０重量％のジエステルならびに少量の対応す
るトリエステル（０〜１０重量％）からなる混合物とし
て製造される。このホスフェートは、好ましくは３０〜
５０重量％のモノエステル、４０〜６０重量％のジエス
テルおよび０〜２重量％のトリエステルからなる混合物
の形態である。モノ−およびジエステルの割合は、通常
ほぼ等しい。
体公知の方法で、約１：１のモル比での十酸化四リンと
脂肪アルコールの反応および引き続いての式NH2R1 、NH
R2R3またはNR4R5R6 （式中、R1、R2、R3、R4、R5および
R6は上記した通りである）で表されるアミンを用いた塩
の形成により製造される。この製造方法では、ホスフェ
ートが、本質的に３０〜６０重量％のモノエステルおよ
び３０〜６０重量％のジエステルならびに少量の対応す
るトリエステル（０〜１０重量％）からなる混合物とし
て製造される。このホスフェートは、好ましくは３０〜
５０重量％のモノエステル、４０〜６０重量％のジエス
テルおよび０〜２重量％のトリエステルからなる混合物
の形態である。モノ−およびジエステルの割合は、通常
ほぼ等しい。
【０００９】基Ｒは、直鎖状であるか、またはβ−分岐
鎖状であることができる。直鎖状脂肪アルコールは、好
ましくは天然脂肪酸から誘導される脂肪アルコールの混
合物であり、そして従って鎖長の異なる混合物であり、
そしてさらにより少量またはより大量の不飽和脂肪アル
コールをも含有する。β−分岐鎖状脂肪アルコールは、
ゲルベアルコールであり、これはゲルベ合成（Ullmann'
s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第５版、Vo
l A 10、第２８８頁）によって得ることができる。
鎖状であることができる。直鎖状脂肪アルコールは、好
ましくは天然脂肪酸から誘導される脂肪アルコールの混
合物であり、そして従って鎖長の異なる混合物であり、
そしてさらにより少量またはより大量の不飽和脂肪アル
コールをも含有する。β−分岐鎖状脂肪アルコールは、
ゲルベアルコールであり、これはゲルベ合成（Ullmann'
s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第５版、Vo
l A 10、第２８８頁）によって得ることができる。
【００１０】基Ｒが分岐鎖状および非分岐鎖状アルキル
基の混合物、例えば０．１〜５％のβ−分岐鎖状アルキ
ルと９９．９〜９５％の直鎖状アルキルの混合物である
ホスフェートが特に重要である。
基の混合物、例えば０．１〜５％のβ−分岐鎖状アルキ
ルと９９．９〜９５％の直鎖状アルキルの混合物である
ホスフェートが特に重要である。
【００１１】本発明によるホスフェート混合物は、一般
に界面活性剤がホスフェートである界面活性剤含有配合
物の製造に好適である。さらに、これらのホスフェート
混合物は、水中油または油中水タイプの水性エマルジョ
ン、例えば化粧品または医薬品目的のエマルジョンのた
めの乳化剤、特にアルコール不含のエマルジョンの製造
のための乳化剤として特に好適でもある。これらのエマ
ルジョンは、本発明によるホスフェート混合物を０．１
〜５重量％、好ましくは０．３〜３重量％の量で含有す
る。
に界面活性剤がホスフェートである界面活性剤含有配合
物の製造に好適である。さらに、これらのホスフェート
混合物は、水中油または油中水タイプの水性エマルジョ
ン、例えば化粧品または医薬品目的のエマルジョンのた
めの乳化剤、特にアルコール不含のエマルジョンの製造
のための乳化剤として特に好適でもある。これらのエマ
ルジョンは、本発明によるホスフェート混合物を０．１
〜５重量％、好ましくは０．３〜３重量％の量で含有す
る。
【００１２】この種類のエマルジョンは、塩の形成の際
に異なる種類のアルキルアミンを使用することによって
影響を受ける場合がある。例えば、長鎖直鎖状第一アル
キルアミンは、油中水エマルジョンの形成を促進し、一
方で短鎖分岐鎖状第二または第三アルキルアミンは、水
中油エマルジョンの形成を促進する。このようなアルキ
ルホスフェートを含有する水性エマルジョンは、好まし
くは油相の成分を遊離酸の形態（すなわちＸとＹはＨ）
のアルキルホスフェートおよび上記の塩の形成のための
等量のアルキルアミンの混合物とともに加熱しそして均
一に混合することによって製造される。同様に水性相の
成分を混合し、そして激しく攪拌しながら油相および水
性相をともに混合する。次いで、冷めるまでこの混合物
を攪拌する。純粋なアルキルアミン塩の代わりに、アル
キルアミン塩およびアルカリ金属塩の混合物が存在して
もよい。この目的のために、酸の形態のアルキルホスフ
ェートを基準として化学量論量以下の量のアルキルアミ
ンが使用され、そして欠けた量の塩基がアルカリ金属水
酸化物の形態で添加される。この方法では、７５モル％
まで、特に２５モル％までのアルキルアミンをアルカリ
で置き換えることができる。アルカリの代わりに、アル
カノールアミン（例えばジエタノールアミン）または塩
基性アミノ酸（例えばアルギニン、リシンまたはオルニ
チン）を使用することも可能である。
に異なる種類のアルキルアミンを使用することによって
影響を受ける場合がある。例えば、長鎖直鎖状第一アル
キルアミンは、油中水エマルジョンの形成を促進し、一
方で短鎖分岐鎖状第二または第三アルキルアミンは、水
中油エマルジョンの形成を促進する。このようなアルキ
ルホスフェートを含有する水性エマルジョンは、好まし
くは油相の成分を遊離酸の形態（すなわちＸとＹはＨ）
のアルキルホスフェートおよび上記の塩の形成のための
等量のアルキルアミンの混合物とともに加熱しそして均
一に混合することによって製造される。同様に水性相の
成分を混合し、そして激しく攪拌しながら油相および水
性相をともに混合する。次いで、冷めるまでこの混合物
を攪拌する。純粋なアルキルアミン塩の代わりに、アル
キルアミン塩およびアルカリ金属塩の混合物が存在して
もよい。この目的のために、酸の形態のアルキルホスフ
ェートを基準として化学量論量以下の量のアルキルアミ
ンが使用され、そして欠けた量の塩基がアルカリ金属水
酸化物の形態で添加される。この方法では、７５モル％
まで、特に２５モル％までのアルキルアミンをアルカリ
で置き換えることができる。アルカリの代わりに、アル
カノールアミン（例えばジエタノールアミン）または塩
基性アミノ酸（例えばアルギニン、リシンまたはオルニ
チン）を使用することも可能である。
【００１３】本発明による乳化剤は、高温でさえも極性
および無極性成分の表面張力を低下させるのに非常に効
果的である点で特筆される。液状のものもある乳化剤
は、電解質添加剤および酸に対してそして長い保存期間
に対して改善された安定性を有している。これらは、５
〜７の範囲のｐＨを有しており、そして従って水中油お
よび油中水エマルジョンの両方で、好ましくはスキンケ
アー組成物中に、非常に肌に優しい乳化剤として使用す
ることができる。
および無極性成分の表面張力を低下させるのに非常に効
果的である点で特筆される。液状のものもある乳化剤
は、電解質添加剤および酸に対してそして長い保存期間
に対して改善された安定性を有している。これらは、５
〜７の範囲のｐＨを有しており、そして従って水中油お
よび油中水エマルジョンの両方で、好ましくはスキンケ
アー組成物中に、非常に肌に優しい乳化剤として使用す
ることができる。
【００１４】主に乳化剤および油性物質からなるエマル
ジョンの非水性部分は、通常５〜９５重量％、好ましく
は１５〜７５重量％である。これは、比較的低粘度のロ
ーションを製造するか、または高粘度を有するクリーム
および軟膏を製造するかに応じて、エマルジョンが５〜
９５重量％、好ましくは２５〜８５重量％の水を含有し
てもよいことを意味している。
ジョンの非水性部分は、通常５〜９５重量％、好ましく
は１５〜７５重量％である。これは、比較的低粘度のロ
ーションを製造するか、または高粘度を有するクリーム
および軟膏を製造するかに応じて、エマルジョンが５〜
９５重量％、好ましくは２５〜８５重量％の水を含有し
てもよいことを意味している。
【００１５】好適な油性物質の例は、６〜１８個、好ま
しくは８〜１０個の炭素原子を有するゲルベアルコー
ル、直鎖状C6-C13- 脂肪酸と直鎖状C6-C20- 脂肪アルコ
ールのエステル、分岐鎖状C6-C13- カルボン酸と直鎖状
C6-C20- 脂肪アルコールのエステル、直鎖状C6-C18- 脂
肪酸と分岐鎖状アルコール、特に２−エチルヘキサノー
ルのエステル、直鎖状および／または分岐鎖状脂肪酸と
多価アルコール（例えばダイマージオールまたはトリマ
ージオール）および／またはゲルベアルコールのエステ
ル、C6-C20- 脂肪酸を基材とするトリグリセリド、植物
油、分岐鎖状第一アルコール、置換シクロヘキサン、ゲ
ルベカーボネート、ジアルキルエーテルおよび／または
脂肪族または芳香族炭化水素である。
しくは８〜１０個の炭素原子を有するゲルベアルコー
ル、直鎖状C6-C13- 脂肪酸と直鎖状C6-C20- 脂肪アルコ
ールのエステル、分岐鎖状C6-C13- カルボン酸と直鎖状
C6-C20- 脂肪アルコールのエステル、直鎖状C6-C18- 脂
肪酸と分岐鎖状アルコール、特に２−エチルヘキサノー
ルのエステル、直鎖状および／または分岐鎖状脂肪酸と
多価アルコール（例えばダイマージオールまたはトリマ
ージオール）および／またはゲルベアルコールのエステ
ル、C6-C20- 脂肪酸を基材とするトリグリセリド、植物
油、分岐鎖状第一アルコール、置換シクロヘキサン、ゲ
ルベカーボネート、ジアルキルエーテルおよび／または
脂肪族または芳香族炭化水素である。
【００１６】このエマルジョンは、スキンケアー組成
物、例えばデイクリーム、ナイトクリーム、ビューティ
ークリーム、滋養クリーム、ボディーローション、軟膏
等として使用することができ、そしてその他の助剤およ
び添加剤として共乳化剤(coemulsifier)、スーパーファ
ッティング(superfatting)剤、脂肪、ワックス、安定
剤、生物由来有効物質、グリセロール、防腐剤、染料お
よび香料を含有していてもよい。
物、例えばデイクリーム、ナイトクリーム、ビューティ
ークリーム、滋養クリーム、ボディーローション、軟膏
等として使用することができ、そしてその他の助剤およ
び添加剤として共乳化剤(coemulsifier)、スーパーファ
ッティング(superfatting)剤、脂肪、ワックス、安定
剤、生物由来有効物質、グリセロール、防腐剤、染料お
よび香料を含有していてもよい。
【００１７】共乳化剤として非イオン性界面活性剤を共
に使用しないでも、上記のホスフェートの混合物を使用
することができることが、本発明の本質である。従っ
て、共乳化剤を共に使用することは、可能であるが必須
ではない。
に使用しないでも、上記のホスフェートの混合物を使用
することができることが、本発明の本質である。従っ
て、共乳化剤を共に使用することは、可能であるが必須
ではない。
【００１８】好適な非イオン性O/W 共乳化剤は、２〜３
０モルのエチレンオキシドおよび／または０〜５モルの
プロピレンオキシドと、８〜２２個の炭素原子を有する
直鎖状脂肪アルコールとの、１２〜２２個の炭素原子を
有する脂肪酸とのおよびアルキル基に８〜１５個の炭素
原子を有するアルキルフェノールとの付加反応の生成
物；１〜３０モルのエチレンオキシドとグリセロールと
の付加反応の生成物のC1 2-C18-脂肪酸モノ−およびジエ
ステル；６〜２２個の炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸およびそのエチレンオキシドとの付加反応の生
成物のグリセロールモノ−およびジエステルおよびソル
ビタンモノ−およびジエステル；１５〜６０モルのエチ
レンオキシドとひまし油および／または水素化ひまし油
との付加反応の生成物；ポリオールおよび特にポリグリ
セリルエステル、例えばポリグリセリルポリリシノレエ
ートおよびポリグリセリルポリ−１２−ヒドロキシステ
アレートである。これらの類の物質の二種以上の化合物
の混合物も好適である。エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、ア
ルキルフェノール、脂肪酸のグリセリルモノ−およびジ
エステルおよびならびにソルビタンモノ−およびジエス
テルとの付加反応の生成物、またはひまし油との付加反
応の生成物は市販されている公知の生成物である。これ
らは、同族体混合物であり、そのアルコキシル化の平均
度はエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドと付加反応に使用された基質の量の比率に相当する。
エチレンオキシドとグリセロールとの付加反応の生成物
のC12-C18-脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧品調
製物のためのリファッティング(refatting) 剤としてド
イツ特許第20 24 051 号明細書から公知である。
０モルのエチレンオキシドおよび／または０〜５モルの
プロピレンオキシドと、８〜２２個の炭素原子を有する
直鎖状脂肪アルコールとの、１２〜２２個の炭素原子を
有する脂肪酸とのおよびアルキル基に８〜１５個の炭素
原子を有するアルキルフェノールとの付加反応の生成
物；１〜３０モルのエチレンオキシドとグリセロールと
の付加反応の生成物のC1 2-C18-脂肪酸モノ−およびジエ
ステル；６〜２２個の炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸およびそのエチレンオキシドとの付加反応の生
成物のグリセロールモノ−およびジエステルおよびソル
ビタンモノ−およびジエステル；１５〜６０モルのエチ
レンオキシドとひまし油および／または水素化ひまし油
との付加反応の生成物；ポリオールおよび特にポリグリ
セリルエステル、例えばポリグリセリルポリリシノレエ
ートおよびポリグリセリルポリ−１２−ヒドロキシステ
アレートである。これらの類の物質の二種以上の化合物
の混合物も好適である。エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、ア
ルキルフェノール、脂肪酸のグリセリルモノ−およびジ
エステルおよびならびにソルビタンモノ−およびジエス
テルとの付加反応の生成物、またはひまし油との付加反
応の生成物は市販されている公知の生成物である。これ
らは、同族体混合物であり、そのアルコキシル化の平均
度はエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドと付加反応に使用された基質の量の比率に相当する。
エチレンオキシドとグリセロールとの付加反応の生成物
のC12-C18-脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧品調
製物のためのリファッティング(refatting) 剤としてド
イツ特許第20 24 051 号明細書から公知である。
【００１９】使用することのできるリファッティング剤
は、例えばポリエトキシル化ラノリン誘導体、レシチン
誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドお
よび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり、後
者は泡安定剤として使用することもできる。脂肪の代表
的な例はグリセリドであり、そして好適なワックスはと
りわけ、みつろう、パラフィンワックスまたはマイクロ
ワックスであり、場合によっては親水性ワックス、例え
ばセチルステアリルアルコールと組み合わされる。使用
することのできる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムお
よび／またはステアリン酸亜鉛である。生物由来有効物
質は、例えば植物抽出物およびビタミン錯体を意味す
る。好適な防腐剤の例は、フェノキシエタノール、ホル
ムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールおよび
ソルビン酸である。好適なパーライジング(pearlizing)
剤の例は、グリコールジステアレート、例えばエチレン
グリコールジステアレート、ならびに脂肪酸モノグリコ
ールエステルである。使用することのできる染料は、化
粧品用途に認可されている好適な物質であり、例えばFa
rbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinsc
haft [Dyes Commission of the German Research Socie
ty], Verlag Chemie, Weinheim, 1984の "Kosmetische
Faebemittel"[Cosmetic Colorants]第８１〜１０６頁に
記載されている。
は、例えばポリエトキシル化ラノリン誘導体、レシチン
誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドお
よび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり、後
者は泡安定剤として使用することもできる。脂肪の代表
的な例はグリセリドであり、そして好適なワックスはと
りわけ、みつろう、パラフィンワックスまたはマイクロ
ワックスであり、場合によっては親水性ワックス、例え
ばセチルステアリルアルコールと組み合わされる。使用
することのできる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムお
よび／またはステアリン酸亜鉛である。生物由来有効物
質は、例えば植物抽出物およびビタミン錯体を意味す
る。好適な防腐剤の例は、フェノキシエタノール、ホル
ムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールおよび
ソルビン酸である。好適なパーライジング(pearlizing)
剤の例は、グリコールジステアレート、例えばエチレン
グリコールジステアレート、ならびに脂肪酸モノグリコ
ールエステルである。使用することのできる染料は、化
粧品用途に認可されている好適な物質であり、例えばFa
rbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinsc
haft [Dyes Commission of the German Research Socie
ty], Verlag Chemie, Weinheim, 1984の "Kosmetische
Faebemittel"[Cosmetic Colorants]第８１〜１０６頁に
記載されている。
【００２０】助剤および添加剤の全体量は、組成物を基
準として、１〜１０重量％、好ましくは２〜５重量％で
あることができる。
準として、１〜１０重量％、好ましくは２〜５重量％で
あることができる。
【００２１】この組成物は、それ自体公知の方法で、例
えば熱、熱−熱／冷またはPIT 乳化により製造すること
ができる。
えば熱、熱−熱／冷またはPIT 乳化により製造すること
ができる。
【００２２】
【実施例】全ての百分率は重量を基準とする。 実施例１：O/W クリーム、ｐＨ５．５ 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 ０．５０％ パラフィン油、perliquidum １０．００％ Myritol （登録商標）318 ５．００％ Cutina（登録商標）GMS ３．６０％ Cutina（登録商標） FS 45 ３．６０％ Lanette （登録商標）16 ０．９０％ ジシクロヘキシルアミン ０．３０％ NaOH（１０％濃度） ０．５０％ Ｂ 脱塩水 ad １００％ Glycerol 86-88％濃度 ５．００％ NaOH（１０％濃度） q.s. Ｃ Euxyl （登録商標）K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化 実施例２：O/W クリーム、ｐＨ５．５ 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 ０．５０％ パラフィン油、perliquidum １０．００％ Myritol 318 ５．９０％ Cutina GMS ３．６０％ Lanette 16 ４．５０％ ジシクロヘキシルアミン ０．３０％ NaOH（１０％濃度） ０．５０％ Ｂ 脱塩水 ad １００％ Glycerol 86-88％濃度 ５．００％ NaOH（１０％濃度） q.s. Ｃ Euxyl K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化 実施例３：水中油ローション、ｐＨ５．５ 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 ０．５０％ パラフィン油、perliquidum １０．００％ Myritol 318 ５．８０％ Hostacerin（登録商標）DGS ７．２０％ ジデシルアミン ０．２９％ NaOH（１０％濃度） ０．５０％ Ｂ 脱塩水 ad １００％ Glycerol 86-88％濃度 ５．００％ NaOH（１０％濃度） q.s. Ｃ Euxyl （登録商標）K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化 実施例４：水中油ソフトクリーム、ｐＨ５．５ 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 ０．５０％ パラフィン油、perliquidum １０．００％ Myritol 318 ５．９０％ Cutina GMS ３．６０％ Prisorine （登録商標）3515 ４．５０％ ジデシルアミン ０．２９％ NaOH（１０％濃度） ０．５０％ Ｂ 脱塩水 ad １００％ Glycerol 86-88％濃度 ５．００％ NaOH（１０％濃度） q.s. Ｃ Euxyl K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化 実施例５：油中水配合物 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 １．００％ パラフィン油、perliquidum １２．００％ Myritol 318 １０．００％ Forlan（登録商標）L ２．００％ Lunacera（登録商標）alba ５．００％ Armeen（登録商標）HTD ０．９０％ Ｂ 脱塩水 ６５．６５％ Glycerol 86-88％濃度 ３．００％ Ｃ Euxyl K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化 実施例６：油中水配合物 組成： Ａ モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 １．００％ パラフィン油、perliquidum １２．００％ Myritol 318 １２．００％ Forlan L ２．００％ Lunacera alba １．００％ Elfacos （登録商標）ST 9 ２．００％ Genamin （登録商標）18 R 100 D ０．７０％ Ｂ 脱塩水 ６５．８５％ Glycerol 86-88％濃度 ３．００％ Ｃ Euxyl K 400 ０．１５％ パラフィン油 ０．３０％ 調製： Ａ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相を８０〜８５℃に加熱 Ｂ相をＡ相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約４０℃でＣ相を添加して十分に攪拌 約３０℃でエマルジョンを均質化使用した市販製品のリ
スト： パラフィン油、perliquidum （Wagner, Bremen） 鉱油 Myritol 318 （Henkel, Duesseldorf ） カプリン酸／
カプリル酸トリグリセリド Cutina GMS（Henkel） グリセリルステアレート Cutina FS （Henkel） パルミチン酸、ステアリン酸 Lanette 16（Henkel） セチルアルコール Lanette O （Henkel） セテアリル(cetearyl)アルコー
ル Hostacerin DGS（Clariant） ポリグリセロール-2 PEG
-4ステアレート Prisorine 3515（Unichema） イソステアリルアルコー
ル Glycerol 86 to 88 ％（Henkel） グリセロール Euxyl K 400 （Schuelke + Mayr ） メチルジブロモグ
ルタロニトリル Forlan L（Erbsloeh, Krefeld ） ラノリン、水素化ヤ
シ油、ソルビタンセスキ オレエート(sesquioleate)、ステアリルアルコール、セ
チルアルコール Lunacera alba （Fuller, Lueneburg ） セラアルバ(c
era alba) Armeen HTD（Akzo, Dueren） 水素化牛脂脂肪アミン Elfacos ST 9（Akzo, Dueren） PEG-45／ドデシルグリ
コールコポリマー Genamin 18R 100D（Clariant） オクタデシルアミン
スト： パラフィン油、perliquidum （Wagner, Bremen） 鉱油 Myritol 318 （Henkel, Duesseldorf ） カプリン酸／
カプリル酸トリグリセリド Cutina GMS（Henkel） グリセリルステアレート Cutina FS （Henkel） パルミチン酸、ステアリン酸 Lanette 16（Henkel） セチルアルコール Lanette O （Henkel） セテアリル(cetearyl)アルコー
ル Hostacerin DGS（Clariant） ポリグリセロール-2 PEG
-4ステアレート Prisorine 3515（Unichema） イソステアリルアルコー
ル Glycerol 86 to 88 ％（Henkel） グリセロール Euxyl K 400 （Schuelke + Mayr ） メチルジブロモグ
ルタロニトリル Forlan L（Erbsloeh, Krefeld ） ラノリン、水素化ヤ
シ油、ソルビタンセスキ オレエート(sesquioleate)、ステアリルアルコール、セ
チルアルコール Lunacera alba （Fuller, Lueneburg ） セラアルバ(c
era alba) Armeen HTD（Akzo, Dueren） 水素化牛脂脂肪アミン Elfacos ST 9（Akzo, Dueren） PEG-45／ドデシルグリ
コールコポリマー Genamin 18R 100D（Clariant） オクタデシルアミン
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 （式中、R は、C12-C22-アルキル、好ましくはC14-C18-
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである）で表さ
れるアルキルホスフェート。 - 【請求項２】 ０〜１０重量％の対応するトリエステル
を含有する請求項１に記載のアルキルホスフェートの混
合物。 - 【請求項３】 R が、C14-C18-アルキルである請求項１
に記載のアルキルホスフェートの混合物。 - 【請求項４】 X およびY が、C14-C18-アルキルアンモ
ニウムである請求項１に記載のアルキルホスフェートの
混合物。 - 【請求項５】 R が、直鎖状およびβ−分岐鎖状のアル
キル基の混合物である請求項１に記載のアルキルホスフ
ェートの混合物。 - 【請求項６】 請求項１に記載のアルキルホスフェート
を含有する水性エマルジョン。 - 【請求項７】 ０．１〜５重量％の請求項１に記載のア
ルキルホスフェートを含有する水性エマルジョン。 - 【請求項８】 X および／またはY が、C12-C22-アルキ
ルアンモニウムおよびアルカリ金属カチオンの混合物で
ある請求項１に記載のアルキルホスフェートを含有する
水性エマルジョン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756373:2 | 1997-12-18 | ||
| DE19756373A DE19756373A1 (de) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | Phosphorsäurealkylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246571A true JPH11246571A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=7852421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10359604A Withdrawn JPH11246571A (ja) | 1997-12-18 | 1998-12-17 | アルキルホスフェート |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6448297B1 (ja) |
| EP (1) | EP0924217B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11246571A (ja) |
| DE (2) | DE19756373A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6614991B2 (en) * | 1999-03-17 | 2003-09-02 | Diehl Ako Stiftung & Co. Kg | Inverter-fed three-phase motor for household appliance, especially for the direct drive of washing machines |
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| DE102004046356A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen |
| DE102007036186A1 (de) * | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Phosphorsäureester enthaltend über Polyol-Einheiten verbrückte Phosporatome |
| DE102007036187A1 (de) * | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad |
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| DE102010019506A1 (de) | 2010-05-06 | 2010-12-02 | Clariant International Limited | Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäurealkylester und Polyolester |
| DE102011002668A1 (de) * | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Wacker Chemie Ag | Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung |
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| US2822290A (en) * | 1955-04-05 | 1958-02-04 | Norton Co | Release coatings |
| BE596967A (ja) * | 1959-11-12 | |||
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1997
- 1997-12-18 DE DE19756373A patent/DE19756373A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-12-04 EP EP98123152A patent/EP0924217B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-04 DE DE59810991T patent/DE59810991D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-17 JP JP10359604A patent/JPH11246571A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-06-01 US US09/585,115 patent/US6448297B1/en not_active Expired - Fee Related
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| DE19756373A1 (de) | 1999-06-24 |
| EP0924217B1 (de) | 2004-03-17 |
| DE59810991D1 (de) | 2004-04-22 |
| EP0924217A1 (de) | 1999-06-23 |
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