JPH11246571A - アルキルホスフェート - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規のアルキルホスフェートを提供する。
【解決手段】 下記式
【化1】
(式中、R は、C12-C22-アルキルであり、X は、式NH3R
1 、NH2R2R3 またはNHR4R5R6の群であり、Y は、R と同
じであるかまたはX と同じであり、R1は、C8-C22- アル
キルであり、R2およびR3は、C1-C22- アルキルまたはシ
クロヘキシルであり、そしてR4、R5およびR6は、C1-C4-
アルキルである)で表されるアルキルホスフェート。
1 、NH2R2R3 またはNHR4R5R6の群であり、Y は、R と同
じであるかまたはX と同じであり、R1は、C8-C22- アル
キルであり、R2およびR3は、C1-C22- アルキルまたはシ
クロヘキシルであり、そしてR4、R5およびR6は、C1-C4-
アルキルである)で表されるアルキルホスフェート。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルホスフェ
ート、特にそれらの混合物および特に化粧品および医薬
品分野のエマルジョンにおける乳化剤としてのその使用
方法に関する。これらのエステルは、表面張力を低下さ
せるのに非常に効果的である点、加熱下においても高い
安定性を有する点および電解質および酸に対して非常に
感度が低い点で特筆される。
ート、特にそれらの混合物および特に化粧品および医薬
品分野のエマルジョンにおける乳化剤としてのその使用
方法に関する。これらのエステルは、表面張力を低下さ
せるのに非常に効果的である点、加熱下においても高い
安定性を有する点および電解質および酸に対して非常に
感度が低い点で特筆される。
【0002】
【従来の技術】二種以上の不混和性物質(例えば、水、
油、有機および無機成分)からなるクリーム、ローショ
ン、軟膏等の調製に乳化剤を使用することは以前から公
知である。使用される乳化剤は、界面活性剤、例えばア
ルカリ金属の石鹸およびアルカノールアミン、脂肪酸の
モノ−およびジグリセリルエステル、ならびに特定の天
然性物質(例えばレシチン、ワックス)および無機物質
(例えばベントナイト)である。
油、有機および無機成分)からなるクリーム、ローショ
ン、軟膏等の調製に乳化剤を使用することは以前から公
知である。使用される乳化剤は、界面活性剤、例えばア
ルカリ金属の石鹸およびアルカノールアミン、脂肪酸の
モノ−およびジグリセリルエステル、ならびに特定の天
然性物質(例えばレシチン、ワックス)および無機物質
(例えばベントナイト)である。
【0003】ヨーロッパ特許出願公告第B-0 201 040 号
明細書には、ジアルキルホスフェートの金属塩の乳化力
が記載されており、そしてヨーロッパ特許出願公告第B-
0 227 012 号明細書には、アルカリ金属塩、アミノ酸塩
またはアルカノールアミン塩の形態のモノアルキルホス
フェートのそれが記載されている。
明細書には、ジアルキルホスフェートの金属塩の乳化力
が記載されており、そしてヨーロッパ特許出願公告第B-
0 227 012 号明細書には、アルカリ金属塩、アミノ酸塩
またはアルカノールアミン塩の形態のモノアルキルホス
フェートのそれが記載されている。
【0004】英国特許出願公開第A-2 139 112 号明細書
およびヨーロッパ特許出願公開第A-265 702 号明細書に
乳化剤として記載されているホスフェートは、アルカリ
金属、アミノ酸またはアルカノールアミン塩の形態であ
ることができる。米国特許第A-4 139 485 号明細書に
は、これらのホスフェートのC1-C3-アルキルアンモニウ
ム塩の乳化剤としての使用方法が記載されている。
およびヨーロッパ特許出願公開第A-265 702 号明細書に
乳化剤として記載されているホスフェートは、アルカリ
金属、アミノ酸またはアルカノールアミン塩の形態であ
ることができる。米国特許第A-4 139 485 号明細書に
は、これらのホスフェートのC1-C3-アルキルアンモニウ
ム塩の乳化剤としての使用方法が記載されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】この度、脂肪アルキル
アミン塩の形態のアルキルホスフェートが水中油エマル
ジョンだけでなく油中水エマルジョンを製造するのにも
一般に適していることが見出された。
アミン塩の形態のアルキルホスフェートが水中油エマル
ジョンだけでなく油中水エマルジョンを製造するのにも
一般に適していることが見出された。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【0007】
【化2】 (式中、R は、C12-C22-アルキル、好ましくはC14-C18-
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである)で表さ
れるアルキルホスフェート、特にその混合物を提供す
る。
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである)で表さ
れるアルキルホスフェート、特にその混合物を提供す
る。
【0008】これらのアルキルホスフェートは、それ自
体公知の方法で、約1:1のモル比での十酸化四リンと
脂肪アルコールの反応および引き続いての式NH2R1 、NH
R2R3またはNR4R5R6 (式中、R1、R2、R3、R4、R5および
R6は上記した通りである)で表されるアミンを用いた塩
の形成により製造される。この製造方法では、ホスフェ
ートが、本質的に30〜60重量%のモノエステルおよ
び30〜60重量%のジエステルならびに少量の対応す
るトリエステル(0〜10重量%)からなる混合物とし
て製造される。このホスフェートは、好ましくは30〜
50重量%のモノエステル、40〜60重量%のジエス
テルおよび0〜2重量%のトリエステルからなる混合物
の形態である。モノ−およびジエステルの割合は、通常
ほぼ等しい。
体公知の方法で、約1:1のモル比での十酸化四リンと
脂肪アルコールの反応および引き続いての式NH2R1 、NH
R2R3またはNR4R5R6 (式中、R1、R2、R3、R4、R5および
R6は上記した通りである)で表されるアミンを用いた塩
の形成により製造される。この製造方法では、ホスフェ
ートが、本質的に30〜60重量%のモノエステルおよ
び30〜60重量%のジエステルならびに少量の対応す
るトリエステル(0〜10重量%)からなる混合物とし
て製造される。このホスフェートは、好ましくは30〜
50重量%のモノエステル、40〜60重量%のジエス
テルおよび0〜2重量%のトリエステルからなる混合物
の形態である。モノ−およびジエステルの割合は、通常
ほぼ等しい。
【0009】基Rは、直鎖状であるか、またはβ−分岐
鎖状であることができる。直鎖状脂肪アルコールは、好
ましくは天然脂肪酸から誘導される脂肪アルコールの混
合物であり、そして従って鎖長の異なる混合物であり、
そしてさらにより少量またはより大量の不飽和脂肪アル
コールをも含有する。β−分岐鎖状脂肪アルコールは、
ゲルベアルコールであり、これはゲルベ合成(Ullmann'
s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版、Vo
l A 10、第288頁)によって得ることができる。
鎖状であることができる。直鎖状脂肪アルコールは、好
ましくは天然脂肪酸から誘導される脂肪アルコールの混
合物であり、そして従って鎖長の異なる混合物であり、
そしてさらにより少量またはより大量の不飽和脂肪アル
コールをも含有する。β−分岐鎖状脂肪アルコールは、
ゲルベアルコールであり、これはゲルベ合成(Ullmann'
s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版、Vo
l A 10、第288頁)によって得ることができる。
【0010】基Rが分岐鎖状および非分岐鎖状アルキル
基の混合物、例えば0.1〜5%のβ−分岐鎖状アルキ
ルと99.9〜95%の直鎖状アルキルの混合物である
ホスフェートが特に重要である。
基の混合物、例えば0.1〜5%のβ−分岐鎖状アルキ
ルと99.9〜95%の直鎖状アルキルの混合物である
ホスフェートが特に重要である。
【0011】本発明によるホスフェート混合物は、一般
に界面活性剤がホスフェートである界面活性剤含有配合
物の製造に好適である。さらに、これらのホスフェート
混合物は、水中油または油中水タイプの水性エマルジョ
ン、例えば化粧品または医薬品目的のエマルジョンのた
めの乳化剤、特にアルコール不含のエマルジョンの製造
のための乳化剤として特に好適でもある。これらのエマ
ルジョンは、本発明によるホスフェート混合物を0.1
〜5重量%、好ましくは0.3〜3重量%の量で含有す
る。
に界面活性剤がホスフェートである界面活性剤含有配合
物の製造に好適である。さらに、これらのホスフェート
混合物は、水中油または油中水タイプの水性エマルジョ
ン、例えば化粧品または医薬品目的のエマルジョンのた
めの乳化剤、特にアルコール不含のエマルジョンの製造
のための乳化剤として特に好適でもある。これらのエマ
ルジョンは、本発明によるホスフェート混合物を0.1
〜5重量%、好ましくは0.3〜3重量%の量で含有す
る。
【0012】この種類のエマルジョンは、塩の形成の際
に異なる種類のアルキルアミンを使用することによって
影響を受ける場合がある。例えば、長鎖直鎖状第一アル
キルアミンは、油中水エマルジョンの形成を促進し、一
方で短鎖分岐鎖状第二または第三アルキルアミンは、水
中油エマルジョンの形成を促進する。このようなアルキ
ルホスフェートを含有する水性エマルジョンは、好まし
くは油相の成分を遊離酸の形態(すなわちXとYはH)
のアルキルホスフェートおよび上記の塩の形成のための
等量のアルキルアミンの混合物とともに加熱しそして均
一に混合することによって製造される。同様に水性相の
成分を混合し、そして激しく攪拌しながら油相および水
性相をともに混合する。次いで、冷めるまでこの混合物
を攪拌する。純粋なアルキルアミン塩の代わりに、アル
キルアミン塩およびアルカリ金属塩の混合物が存在して
もよい。この目的のために、酸の形態のアルキルホスフ
ェートを基準として化学量論量以下の量のアルキルアミ
ンが使用され、そして欠けた量の塩基がアルカリ金属水
酸化物の形態で添加される。この方法では、75モル%
まで、特に25モル%までのアルキルアミンをアルカリ
で置き換えることができる。アルカリの代わりに、アル
カノールアミン(例えばジエタノールアミン)または塩
基性アミノ酸(例えばアルギニン、リシンまたはオルニ
チン)を使用することも可能である。
に異なる種類のアルキルアミンを使用することによって
影響を受ける場合がある。例えば、長鎖直鎖状第一アル
キルアミンは、油中水エマルジョンの形成を促進し、一
方で短鎖分岐鎖状第二または第三アルキルアミンは、水
中油エマルジョンの形成を促進する。このようなアルキ
ルホスフェートを含有する水性エマルジョンは、好まし
くは油相の成分を遊離酸の形態(すなわちXとYはH)
のアルキルホスフェートおよび上記の塩の形成のための
等量のアルキルアミンの混合物とともに加熱しそして均
一に混合することによって製造される。同様に水性相の
成分を混合し、そして激しく攪拌しながら油相および水
性相をともに混合する。次いで、冷めるまでこの混合物
を攪拌する。純粋なアルキルアミン塩の代わりに、アル
キルアミン塩およびアルカリ金属塩の混合物が存在して
もよい。この目的のために、酸の形態のアルキルホスフ
ェートを基準として化学量論量以下の量のアルキルアミ
ンが使用され、そして欠けた量の塩基がアルカリ金属水
酸化物の形態で添加される。この方法では、75モル%
まで、特に25モル%までのアルキルアミンをアルカリ
で置き換えることができる。アルカリの代わりに、アル
カノールアミン(例えばジエタノールアミン)または塩
基性アミノ酸(例えばアルギニン、リシンまたはオルニ
チン)を使用することも可能である。
【0013】本発明による乳化剤は、高温でさえも極性
および無極性成分の表面張力を低下させるのに非常に効
果的である点で特筆される。液状のものもある乳化剤
は、電解質添加剤および酸に対してそして長い保存期間
に対して改善された安定性を有している。これらは、5
〜7の範囲のpHを有しており、そして従って水中油お
よび油中水エマルジョンの両方で、好ましくはスキンケ
アー組成物中に、非常に肌に優しい乳化剤として使用す
ることができる。
および無極性成分の表面張力を低下させるのに非常に効
果的である点で特筆される。液状のものもある乳化剤
は、電解質添加剤および酸に対してそして長い保存期間
に対して改善された安定性を有している。これらは、5
〜7の範囲のpHを有しており、そして従って水中油お
よび油中水エマルジョンの両方で、好ましくはスキンケ
アー組成物中に、非常に肌に優しい乳化剤として使用す
ることができる。
【0014】主に乳化剤および油性物質からなるエマル
ジョンの非水性部分は、通常5〜95重量%、好ましく
は15〜75重量%である。これは、比較的低粘度のロ
ーションを製造するか、または高粘度を有するクリーム
および軟膏を製造するかに応じて、エマルジョンが5〜
95重量%、好ましくは25〜85重量%の水を含有し
てもよいことを意味している。
ジョンの非水性部分は、通常5〜95重量%、好ましく
は15〜75重量%である。これは、比較的低粘度のロ
ーションを製造するか、または高粘度を有するクリーム
および軟膏を製造するかに応じて、エマルジョンが5〜
95重量%、好ましくは25〜85重量%の水を含有し
てもよいことを意味している。
【0015】好適な油性物質の例は、6〜18個、好ま
しくは8〜10個の炭素原子を有するゲルベアルコー
ル、直鎖状C6-C13- 脂肪酸と直鎖状C6-C20- 脂肪アルコ
ールのエステル、分岐鎖状C6-C13- カルボン酸と直鎖状
C6-C20- 脂肪アルコールのエステル、直鎖状C6-C18- 脂
肪酸と分岐鎖状アルコール、特に2−エチルヘキサノー
ルのエステル、直鎖状および/または分岐鎖状脂肪酸と
多価アルコール(例えばダイマージオールまたはトリマ
ージオール)および/またはゲルベアルコールのエステ
ル、C6-C20- 脂肪酸を基材とするトリグリセリド、植物
油、分岐鎖状第一アルコール、置換シクロヘキサン、ゲ
ルベカーボネート、ジアルキルエーテルおよび/または
脂肪族または芳香族炭化水素である。
しくは8〜10個の炭素原子を有するゲルベアルコー
ル、直鎖状C6-C13- 脂肪酸と直鎖状C6-C20- 脂肪アルコ
ールのエステル、分岐鎖状C6-C13- カルボン酸と直鎖状
C6-C20- 脂肪アルコールのエステル、直鎖状C6-C18- 脂
肪酸と分岐鎖状アルコール、特に2−エチルヘキサノー
ルのエステル、直鎖状および/または分岐鎖状脂肪酸と
多価アルコール(例えばダイマージオールまたはトリマ
ージオール)および/またはゲルベアルコールのエステ
ル、C6-C20- 脂肪酸を基材とするトリグリセリド、植物
油、分岐鎖状第一アルコール、置換シクロヘキサン、ゲ
ルベカーボネート、ジアルキルエーテルおよび/または
脂肪族または芳香族炭化水素である。
【0016】このエマルジョンは、スキンケアー組成
物、例えばデイクリーム、ナイトクリーム、ビューティ
ークリーム、滋養クリーム、ボディーローション、軟膏
等として使用することができ、そしてその他の助剤およ
び添加剤として共乳化剤(coemulsifier)、スーパーファ
ッティング(superfatting)剤、脂肪、ワックス、安定
剤、生物由来有効物質、グリセロール、防腐剤、染料お
よび香料を含有していてもよい。
物、例えばデイクリーム、ナイトクリーム、ビューティ
ークリーム、滋養クリーム、ボディーローション、軟膏
等として使用することができ、そしてその他の助剤およ
び添加剤として共乳化剤(coemulsifier)、スーパーファ
ッティング(superfatting)剤、脂肪、ワックス、安定
剤、生物由来有効物質、グリセロール、防腐剤、染料お
よび香料を含有していてもよい。
【0017】共乳化剤として非イオン性界面活性剤を共
に使用しないでも、上記のホスフェートの混合物を使用
することができることが、本発明の本質である。従っ
て、共乳化剤を共に使用することは、可能であるが必須
ではない。
に使用しないでも、上記のホスフェートの混合物を使用
することができることが、本発明の本質である。従っ
て、共乳化剤を共に使用することは、可能であるが必須
ではない。
【0018】好適な非イオン性O/W 共乳化剤は、2〜3
0モルのエチレンオキシドおよび/または0〜5モルの
プロピレンオキシドと、8〜22個の炭素原子を有する
直鎖状脂肪アルコールとの、12〜22個の炭素原子を
有する脂肪酸とのおよびアルキル基に8〜15個の炭素
原子を有するアルキルフェノールとの付加反応の生成
物;1〜30モルのエチレンオキシドとグリセロールと
の付加反応の生成物のC1 2-C18-脂肪酸モノ−およびジエ
ステル;6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸およびそのエチレンオキシドとの付加反応の生
成物のグリセロールモノ−およびジエステルおよびソル
ビタンモノ−およびジエステル;15〜60モルのエチ
レンオキシドとひまし油および/または水素化ひまし油
との付加反応の生成物;ポリオールおよび特にポリグリ
セリルエステル、例えばポリグリセリルポリリシノレエ
ートおよびポリグリセリルポリ−12−ヒドロキシステ
アレートである。これらの類の物質の二種以上の化合物
の混合物も好適である。エチレンオキシドおよび/また
はプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、ア
ルキルフェノール、脂肪酸のグリセリルモノ−およびジ
エステルおよびならびにソルビタンモノ−およびジエス
テルとの付加反応の生成物、またはひまし油との付加反
応の生成物は市販されている公知の生成物である。これ
らは、同族体混合物であり、そのアルコキシル化の平均
度はエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシ
ドと付加反応に使用された基質の量の比率に相当する。
エチレンオキシドとグリセロールとの付加反応の生成物
のC12-C18-脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧品調
製物のためのリファッティング(refatting) 剤としてド
イツ特許第20 24 051 号明細書から公知である。
0モルのエチレンオキシドおよび/または0〜5モルの
プロピレンオキシドと、8〜22個の炭素原子を有する
直鎖状脂肪アルコールとの、12〜22個の炭素原子を
有する脂肪酸とのおよびアルキル基に8〜15個の炭素
原子を有するアルキルフェノールとの付加反応の生成
物;1〜30モルのエチレンオキシドとグリセロールと
の付加反応の生成物のC1 2-C18-脂肪酸モノ−およびジエ
ステル;6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸およびそのエチレンオキシドとの付加反応の生
成物のグリセロールモノ−およびジエステルおよびソル
ビタンモノ−およびジエステル;15〜60モルのエチ
レンオキシドとひまし油および/または水素化ひまし油
との付加反応の生成物;ポリオールおよび特にポリグリ
セリルエステル、例えばポリグリセリルポリリシノレエ
ートおよびポリグリセリルポリ−12−ヒドロキシステ
アレートである。これらの類の物質の二種以上の化合物
の混合物も好適である。エチレンオキシドおよび/また
はプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、ア
ルキルフェノール、脂肪酸のグリセリルモノ−およびジ
エステルおよびならびにソルビタンモノ−およびジエス
テルとの付加反応の生成物、またはひまし油との付加反
応の生成物は市販されている公知の生成物である。これ
らは、同族体混合物であり、そのアルコキシル化の平均
度はエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシ
ドと付加反応に使用された基質の量の比率に相当する。
エチレンオキシドとグリセロールとの付加反応の生成物
のC12-C18-脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧品調
製物のためのリファッティング(refatting) 剤としてド
イツ特許第20 24 051 号明細書から公知である。
【0019】使用することのできるリファッティング剤
は、例えばポリエトキシル化ラノリン誘導体、レシチン
誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドお
よび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり、後
者は泡安定剤として使用することもできる。脂肪の代表
的な例はグリセリドであり、そして好適なワックスはと
りわけ、みつろう、パラフィンワックスまたはマイクロ
ワックスであり、場合によっては親水性ワックス、例え
ばセチルステアリルアルコールと組み合わされる。使用
することのできる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムお
よび/またはステアリン酸亜鉛である。生物由来有効物
質は、例えば植物抽出物およびビタミン錯体を意味す
る。好適な防腐剤の例は、フェノキシエタノール、ホル
ムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールおよび
ソルビン酸である。好適なパーライジング(pearlizing)
剤の例は、グリコールジステアレート、例えばエチレン
グリコールジステアレート、ならびに脂肪酸モノグリコ
ールエステルである。使用することのできる染料は、化
粧品用途に認可されている好適な物質であり、例えばFa
rbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinsc
haft [Dyes Commission of the German Research Socie
ty], Verlag Chemie, Weinheim, 1984の "Kosmetische
Faebemittel"[Cosmetic Colorants]第81〜106頁に
記載されている。
は、例えばポリエトキシル化ラノリン誘導体、レシチン
誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドお
よび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり、後
者は泡安定剤として使用することもできる。脂肪の代表
的な例はグリセリドであり、そして好適なワックスはと
りわけ、みつろう、パラフィンワックスまたはマイクロ
ワックスであり、場合によっては親水性ワックス、例え
ばセチルステアリルアルコールと組み合わされる。使用
することのできる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウムお
よび/またはステアリン酸亜鉛である。生物由来有効物
質は、例えば植物抽出物およびビタミン錯体を意味す
る。好適な防腐剤の例は、フェノキシエタノール、ホル
ムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールおよび
ソルビン酸である。好適なパーライジング(pearlizing)
剤の例は、グリコールジステアレート、例えばエチレン
グリコールジステアレート、ならびに脂肪酸モノグリコ
ールエステルである。使用することのできる染料は、化
粧品用途に認可されている好適な物質であり、例えばFa
rbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinsc
haft [Dyes Commission of the German Research Socie
ty], Verlag Chemie, Weinheim, 1984の "Kosmetische
Faebemittel"[Cosmetic Colorants]第81〜106頁に
記載されている。
【0020】助剤および添加剤の全体量は、組成物を基
準として、1〜10重量%、好ましくは2〜5重量%で
あることができる。
準として、1〜10重量%、好ましくは2〜5重量%で
あることができる。
【0021】この組成物は、それ自体公知の方法で、例
えば熱、熱−熱/冷またはPIT 乳化により製造すること
ができる。
えば熱、熱−熱/冷またはPIT 乳化により製造すること
ができる。
【0022】
【実施例】全ての百分率は重量を基準とする。 実施例1:O/W クリーム、pH5.5 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 0.50% パラフィン油、perliquidum 10.00% Myritol (登録商標)318 5.00% Cutina(登録商標)GMS 3.60% Cutina(登録商標) FS 45 3.60% Lanette (登録商標)16 0.90% ジシクロヘキシルアミン 0.30% NaOH(10%濃度) 0.50% B 脱塩水 ad 100% Glycerol 86-88%濃度 5.00% NaOH(10%濃度) q.s. C Euxyl (登録商標)K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化 実施例2:O/W クリーム、pH5.5 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 0.50% パラフィン油、perliquidum 10.00% Myritol 318 5.90% Cutina GMS 3.60% Lanette 16 4.50% ジシクロヘキシルアミン 0.30% NaOH(10%濃度) 0.50% B 脱塩水 ad 100% Glycerol 86-88%濃度 5.00% NaOH(10%濃度) q.s. C Euxyl K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化 実施例3:水中油ローション、pH5.5 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 0.50% パラフィン油、perliquidum 10.00% Myritol 318 5.80% Hostacerin(登録商標)DGS 7.20% ジデシルアミン 0.29% NaOH(10%濃度) 0.50% B 脱塩水 ad 100% Glycerol 86-88%濃度 5.00% NaOH(10%濃度) q.s. C Euxyl (登録商標)K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化 実施例4:水中油ソフトクリーム、pH5.5 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 0.50% パラフィン油、perliquidum 10.00% Myritol 318 5.90% Cutina GMS 3.60% Prisorine (登録商標)3515 4.50% ジデシルアミン 0.29% NaOH(10%濃度) 0.50% B 脱塩水 ad 100% Glycerol 86-88%濃度 5.00% NaOH(10%濃度) q.s. C Euxyl K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化 実施例5:油中水配合物 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 1.00% パラフィン油、perliquidum 12.00% Myritol 318 10.00% Forlan(登録商標)L 2.00% Lunacera(登録商標)alba 5.00% Armeen(登録商標)HTD 0.90% B 脱塩水 65.65% Glycerol 86-88%濃度 3.00% C Euxyl K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化 実施例6:油中水配合物 組成: A モノ−およびジステアリルリン酸の混合物 1.00% パラフィン油、perliquidum 12.00% Myritol 318 12.00% Forlan L 2.00% Lunacera alba 1.00% Elfacos (登録商標)ST 9 2.00% Genamin (登録商標)18 R 100 D 0.70% B 脱塩水 65.85% Glycerol 86-88%濃度 3.00% C Euxyl K 400 0.15% パラフィン油 0.30% 調製: A相を80〜85℃に加熱 B相を80〜85℃に加熱 B相をA相に攪拌しながら添加 冷めるまで得られたエマルジョンを攪拌 約40℃でC相を添加して十分に攪拌 約30℃でエマルジョンを均質化使用した市販製品のリ
スト: パラフィン油、perliquidum (Wagner, Bremen) 鉱油 Myritol 318 (Henkel, Duesseldorf ) カプリン酸/
カプリル酸トリグリセリド Cutina GMS(Henkel) グリセリルステアレート Cutina FS (Henkel) パルミチン酸、ステアリン酸 Lanette 16(Henkel) セチルアルコール Lanette O (Henkel) セテアリル(cetearyl)アルコー
ル Hostacerin DGS(Clariant) ポリグリセロール-2 PEG
-4ステアレート Prisorine 3515(Unichema) イソステアリルアルコー
ル Glycerol 86 to 88 %(Henkel) グリセロール Euxyl K 400 (Schuelke + Mayr ) メチルジブロモグ
ルタロニトリル Forlan L(Erbsloeh, Krefeld ) ラノリン、水素化ヤ
シ油、ソルビタンセスキ オレエート(sesquioleate)、ステアリルアルコール、セ
チルアルコール Lunacera alba (Fuller, Lueneburg ) セラアルバ(c
era alba) Armeen HTD(Akzo, Dueren) 水素化牛脂脂肪アミン Elfacos ST 9(Akzo, Dueren) PEG-45/ドデシルグリ
コールコポリマー Genamin 18R 100D(Clariant) オクタデシルアミン
スト: パラフィン油、perliquidum (Wagner, Bremen) 鉱油 Myritol 318 (Henkel, Duesseldorf ) カプリン酸/
カプリル酸トリグリセリド Cutina GMS(Henkel) グリセリルステアレート Cutina FS (Henkel) パルミチン酸、ステアリン酸 Lanette 16(Henkel) セチルアルコール Lanette O (Henkel) セテアリル(cetearyl)アルコー
ル Hostacerin DGS(Clariant) ポリグリセロール-2 PEG
-4ステアレート Prisorine 3515(Unichema) イソステアリルアルコー
ル Glycerol 86 to 88 %(Henkel) グリセロール Euxyl K 400 (Schuelke + Mayr ) メチルジブロモグ
ルタロニトリル Forlan L(Erbsloeh, Krefeld ) ラノリン、水素化ヤ
シ油、ソルビタンセスキ オレエート(sesquioleate)、ステアリルアルコール、セ
チルアルコール Lunacera alba (Fuller, Lueneburg ) セラアルバ(c
era alba) Armeen HTD(Akzo, Dueren) 水素化牛脂脂肪アミン Elfacos ST 9(Akzo, Dueren) PEG-45/ドデシルグリ
コールコポリマー Genamin 18R 100D(Clariant) オクタデシルアミン
Claims (8)
- 【請求項1】 下記式 【化1】 (式中、R は、C12-C22-アルキル、好ましくはC14-C18-
アルキルであり、X は、式NH3R1 、NH2R2R3 またはNHR4
R5R6の群であり、Y は、R と同じであるかまたはX と同
じであり、R1は、C8-C22- アルキルであり、R2およびR3
は、C1-C22- アルキルまたはシクロヘキシルであり、そ
してR4、R5およびR6は、C1-C4-アルキルである)で表さ
れるアルキルホスフェート。 - 【請求項2】 0〜10重量%の対応するトリエステル
を含有する請求項1に記載のアルキルホスフェートの混
合物。 - 【請求項3】 R が、C14-C18-アルキルである請求項1
に記載のアルキルホスフェートの混合物。 - 【請求項4】 X およびY が、C14-C18-アルキルアンモ
ニウムである請求項1に記載のアルキルホスフェートの
混合物。 - 【請求項5】 R が、直鎖状およびβ−分岐鎖状のアル
キル基の混合物である請求項1に記載のアルキルホスフ
ェートの混合物。 - 【請求項6】 請求項1に記載のアルキルホスフェート
を含有する水性エマルジョン。 - 【請求項7】 0.1〜5重量%の請求項1に記載のア
ルキルホスフェートを含有する水性エマルジョン。 - 【請求項8】 X および/またはY が、C12-C22-アルキ
ルアンモニウムおよびアルカリ金属カチオンの混合物で
ある請求項1に記載のアルキルホスフェートを含有する
水性エマルジョン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19756373A DE19756373A1 (de) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | Phosphorsäurealkylester |
DE19756373:2 | 1997-12-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11246571A true JPH11246571A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=7852421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10359604A Withdrawn JPH11246571A (ja) | 1997-12-18 | 1998-12-17 | アルキルホスフェート |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6448297B1 (ja) |
EP (1) | EP0924217B1 (ja) |
JP (1) | JPH11246571A (ja) |
DE (2) | DE19756373A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6614991B2 (en) * | 1999-03-17 | 2003-09-02 | Diehl Ako Stiftung & Co. Kg | Inverter-fed three-phase motor for household appliance, especially for the direct drive of washing machines |
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DE102004046356A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen |
CN101802096B (zh) * | 2007-08-02 | 2012-07-18 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 含有烷氧基化的磷酸三酯的水性组合物 |
DE102007036186A1 (de) * | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Phosphorsäureester enthaltend über Polyol-Einheiten verbrückte Phosporatome |
DE102008006858A1 (de) | 2008-01-31 | 2008-08-14 | Clariant International Ltd. | Wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester |
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DE102010019506A1 (de) | 2010-05-06 | 2010-12-02 | Clariant International Limited | Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäurealkylester und Polyolester |
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BE596967A (ja) * | 1959-11-12 | |||
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BE754753A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-01-18 | Du Pont | Additif a fonctions multiples pour essence d'auto et essences qui en contiennent |
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1997
- 1997-12-18 DE DE19756373A patent/DE19756373A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-12-04 DE DE59810991T patent/DE59810991D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-04 EP EP98123152A patent/EP0924217B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 JP JP10359604A patent/JPH11246571A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-06-01 US US09/585,115 patent/US6448297B1/en not_active Expired - Fee Related
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DE59810991D1 (de) | 2004-04-22 |
EP0924217B1 (de) | 2004-03-17 |
EP0924217A1 (de) | 1999-06-23 |
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