JPH11246494A - アルキルアミノ（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法 - Google Patents
アルキルアミノ（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法Info
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- JPH11246494A JPH11246494A JP4653198A JP4653198A JPH11246494A JP H11246494 A JPH11246494 A JP H11246494A JP 4653198 A JP4653198 A JP 4653198A JP 4653198 A JP4653198 A JP 4653198A JP H11246494 A JPH11246494 A JP H11246494A
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- residue
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、アルキルアミノ（メタ）アクリレ
ートの蒸留残査を、安定に取り扱う方法を提供するもの
である。 【解決手段】 本発明は、アルキルアミノ（メタ）アク
リレートの蒸留残渣を、３０℃における粘度を１〜５０
ｃｐｓの範囲、ｐＨを７．５〜１３の範囲および水分を
０．１重量％以下に調整して取り扱うことを特徴とす
る。
ートの蒸留残査を、安定に取り扱う方法を提供するもの
である。 【解決手段】 本発明は、アルキルアミノ（メタ）アク
リレートの蒸留残渣を、３０℃における粘度を１〜５０
ｃｐｓの範囲、ｐＨを７．５〜１３の範囲および水分を
０．１重量％以下に調整して取り扱うことを特徴とす
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルアミノ
（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法に関す
る。詳しくは、（メタ）アクリレートとアルキルアミノ
アルコールとからアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リレートを製造する際などに、触媒を含有した反応液よ
り粗アルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸
留して得られる触媒を含有した蒸留残査や、粗アルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸留精製して得
られる蒸留残査等のアルキルアミノ（メタ）アクリレー
ト蒸留残渣の安定的な取り扱い方法に関する。
（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法に関す
る。詳しくは、（メタ）アクリレートとアルキルアミノ
アルコールとからアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リレートを製造する際などに、触媒を含有した反応液よ
り粗アルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸
留して得られる触媒を含有した蒸留残査や、粗アルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸留精製して得
られる蒸留残査等のアルキルアミノ（メタ）アクリレー
ト蒸留残渣の安定的な取り扱い方法に関する。
【０００２】本発明でいう「取り扱い」とは、蒸留操
作、移送、貯蔵、輸送等の種々の取り扱いを言う。
作、移送、貯蔵、輸送等の種々の取り扱いを言う。
【０００３】
【従来の技術】アルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
レートを製造する方法としては、例えば、（メタ）アク
リレートとアルキルアミノアルコールとを、テトラアル
キルチタネート触媒やジアルキルスズオキサイド触媒等
の触媒の存在下にエステル交換反応させる方法が知られ
ている。さらに工業的には、反応で得られた反応混合物
を蒸留する、また必要ならばさらに精留することによ
り、高純度のアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレ
ートを得る一方、未反応原料等を回収している。
レートを製造する方法としては、例えば、（メタ）アク
リレートとアルキルアミノアルコールとを、テトラアル
キルチタネート触媒やジアルキルスズオキサイド触媒等
の触媒の存在下にエステル交換反応させる方法が知られ
ている。さらに工業的には、反応で得られた反応混合物
を蒸留する、また必要ならばさらに精留することによ
り、高純度のアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレ
ートを得る一方、未反応原料等を回収している。
【０００４】それら蒸留・精留後の蒸留残渣には、反応
副生成物、重合物生成物等の高沸点生成物、反応に用い
た触媒、重合防止剤、安定剤等の各種添加剤等が含まれ
ている。
副生成物、重合物生成物等の高沸点生成物、反応に用い
た触媒、重合防止剤、安定剤等の各種添加剤等が含まれ
ている。
【０００５】工業的には、それらの蒸留残渣は、有機物
質を多く含有するため、通常、（ｉ）活性汚泥で処理す
る方法、（ｉｉ）活性炭への吸着させる方法、（ｉｉ
ｉ）燃焼処理による方法等の処理を経て、廃棄、処分さ
れる。
質を多く含有するため、通常、（ｉ）活性汚泥で処理す
る方法、（ｉｉ）活性炭への吸着させる方法、（ｉｉ
ｉ）燃焼処理による方法等の処理を経て、廃棄、処分さ
れる。
【０００６】またそれらの蒸留残渣中に反応に用いた触
媒が含まれる場合には、蒸留等によりさらに回収して、
再使用することが工業上有利である。
媒が含まれる場合には、蒸留等によりさらに回収して、
再使用することが工業上有利である。
【０００７】しかしながら、前記蒸留残渣は安定性が悪
いため、前記処理あるいは触媒回収を行う上で、以下種
々の問題があった。
いため、前記処理あるいは触媒回収を行う上で、以下種
々の問題があった。
【０００８】例えば、（１）前記の処理設備等の貯蔵タ
ンクや配管等で析出物が発生したり、粘度が上昇して、
送液、移送、輸送ができなくなる。
ンクや配管等で析出物が発生したり、粘度が上昇して、
送液、移送、輸送ができなくなる。
【０００９】（２）前記の処理設備、触媒の回収設備等
に送液する場合、粘度が上昇してしまい、送液に時間が
かかったり、配管や送液ポンプの目詰まりを引き起こ
す。
に送液する場合、粘度が上昇してしまい、送液に時間が
かかったり、配管や送液ポンプの目詰まりを引き起こ
す。
【００１０】（３）蒸留残渣中の触媒の回収操作が困難
となる。
となる。
【００１１】（４）蒸留残渣の安定性が悪いため、他の
種類の残査と混合して、貯蔵、移送する等、取り扱うこ
とができない。
種類の残査と混合して、貯蔵、移送する等、取り扱うこ
とができない。
【００１２】等が挙げられる。
【００１３】しかしながら、そのようなアルキルアミノ
（メタ）アクリレートの蒸留残渣をを安定的に取り扱う
方法に関する知見は今までなかった。
（メタ）アクリレートの蒸留残渣をを安定的に取り扱う
方法に関する知見は今までなかった。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記の問題
の原因について鋭意検討した結果、アルキルアミノ（メ
タ）アクリレートの蒸留残査中には、反応時に副生する
アミノアルコールが（メタ）アクリレートの２重結合に
付加するいわゆるマイケル付加物が主成分であり、これ
らマイケル付加物の多くはアミノ基を持ち、塩基性であ
るため、コンタミネーションで酸と接触した場合粘着性
有機塩を発生すること、またそれが水と接触すると加水
分解反応を起こし、カルボン酸を発生させ、結果的に粘
着性有機塩を発生することがその原因の一つであること
をつきとめた。
の原因について鋭意検討した結果、アルキルアミノ（メ
タ）アクリレートの蒸留残査中には、反応時に副生する
アミノアルコールが（メタ）アクリレートの２重結合に
付加するいわゆるマイケル付加物が主成分であり、これ
らマイケル付加物の多くはアミノ基を持ち、塩基性であ
るため、コンタミネーションで酸と接触した場合粘着性
有機塩を発生すること、またそれが水と接触すると加水
分解反応を起こし、カルボン酸を発生させ、結果的に粘
着性有機塩を発生することがその原因の一つであること
をつきとめた。
【００１５】前記マイケル付加物は、例えば、一般式
（４）：
（４）：
【００１６】
【化４】
【００１７】一般式（５）：
【００１８】
【化５】
【００１９】一般式（６）：
【００２０】
【化６】
【００２１】一般式（７）：
【００２２】
【化７】
【００２３】（一般式（４）〜（７）中、Ｒ1は水素原
子またはメチル基であり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基であ
り、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキレン基である）等の化
合物が挙げられる。
子またはメチル基であり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基であ
り、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキレン基である）等の化
合物が挙げられる。
【００２４】そこで本発明者は、アルキルアミノ（メ
タ）アクリレートの蒸留残査を、特定の粘度、ｐＨおよ
び水分の範囲に制御して取り扱うことにより、前記粘着
性有機塩の発生、送液時や移送時の作業性等の問題を解
決できることを見出し、本発明を完成させた。
タ）アクリレートの蒸留残査を、特定の粘度、ｐＨおよ
び水分の範囲に制御して取り扱うことにより、前記粘着
性有機塩の発生、送液時や移送時の作業性等の問題を解
決できることを見出し、本発明を完成させた。
【００２５】すなわち本発明は、上記問題点を解決する
ためになされたものであり、アルキルアミノ（メタ）ア
クリレートの蒸留残査を、安定に取り扱う方法を提供す
ることを目的とするものである。
ためになされたものであり、アルキルアミノ（メタ）ア
クリレートの蒸留残査を、安定に取り扱う方法を提供す
ることを目的とするものである。
【００２６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：
（１）：
【００２７】
【化８】
【００２８】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基で
あり、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアルキル基
であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ5は
炭素数１〜４のアルキレン基である）で表されるアルキ
ルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣を取り扱うに
際し、該蒸留残渣の３０℃における粘度を１〜５０ｃｐ
ｓの範囲に調整し、該蒸留残渣のｐＨを７．５〜１３の
範囲および該蒸留残渣中の水分を０．１重量％以下で取
り扱うことを特徴とするアルキルアミノ（メタ）アクリ
レート蒸留残渣の取り扱い方法に関する。
あり、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアルキル基
であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ5は
炭素数１〜４のアルキレン基である）で表されるアルキ
ルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣を取り扱うに
際し、該蒸留残渣の３０℃における粘度を１〜５０ｃｐ
ｓの範囲に調整し、該蒸留残渣のｐＨを７．５〜１３の
範囲および該蒸留残渣中の水分を０．１重量％以下で取
り扱うことを特徴とするアルキルアミノ（メタ）アクリ
レート蒸留残渣の取り扱い方法に関する。
【００２９】前記蒸留残渣は、炭素数１から４のアルキ
ルアルコールを少なくとも３０重量％含有する非水溶液
で希釈して粘度調整するのが好ましい方法である。
ルアルコールを少なくとも３０重量％含有する非水溶液
で希釈して粘度調整するのが好ましい方法である。
【００３０】前記蒸留残渣は、５０℃以下の温度で取り
扱う請求項１から３のいずれかに記載の取り扱い方法で
ある。
扱う請求項１から３のいずれかに記載の取り扱い方法で
ある。
【００３１】本発明は、前記アルキルアミノ（メタ）ア
クリレート蒸留残渣が、一般式（２）：
クリレート蒸留残渣が、一般式（２）：
【００３２】
【化９】
【００３３】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基で
あり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
される（メタ）アクリレートと、一般式（３）：
あり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
される（メタ）アクリレートと、一般式（３）：
【００３４】
【化１０】
【００３５】（式中、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜
８のアルキル基であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル
基であり、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキレン基である）
で表されるアルキルアミノアルコールとからアルキルア
ミノ（メタ）アクリレートを製造する際に得られる蒸留
残渣である場合に特に有効な方法である。
８のアルキル基であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル
基であり、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキレン基である）
で表されるアルキルアミノアルコールとからアルキルア
ミノ（メタ）アクリレートを製造する際に得られる蒸留
残渣である場合に特に有効な方法である。
【００３６】
【発明の実施の形態】本発明の適用できるアルキルアミ
ノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣は、前記一般式
（１）で表される化合物の蒸留残渣であれば、特に限定
されない。特に前記一般式（２）で表される（メタ）ア
クリレートと、前記一般式（３）で表されるアルキルア
ミノアルコールとからアルキルアミノ（メタ）アクリレ
ートを製造する際に生じる蒸留残渣である場合に特に有
効な方法である。
ノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣は、前記一般式
（１）で表される化合物の蒸留残渣であれば、特に限定
されない。特に前記一般式（２）で表される（メタ）ア
クリレートと、前記一般式（３）で表されるアルキルア
ミノアルコールとからアルキルアミノ（メタ）アクリレ
ートを製造する際に生じる蒸留残渣である場合に特に有
効な方法である。
【００３７】具体的な蒸留残渣の例としては、反応後の
反応混合物を蒸留して未反応原料を留去した後のアルキ
ルアミノ（メタ）アクリレートを含む蒸留残渣、その残
渣からアルキルアミノ（メタ）アクリレートを蒸留、精
留して単離した後の蒸留残渣、さらにその残渣を蒸留し
て未反応原料、アルキルアミノ（メタ）アクリレート等
を回収した後の蒸留残渣等が挙げられる。エステル交換
反応用触媒を含有した反応後の反応混合物からアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸留した後等に
得られる、前記触媒を含有した蒸留残査等にも有効に適
用できる。
反応混合物を蒸留して未反応原料を留去した後のアルキ
ルアミノ（メタ）アクリレートを含む蒸留残渣、その残
渣からアルキルアミノ（メタ）アクリレートを蒸留、精
留して単離した後の蒸留残渣、さらにその残渣を蒸留し
て未反応原料、アルキルアミノ（メタ）アクリレート等
を回収した後の蒸留残渣等が挙げられる。エステル交換
反応用触媒を含有した反応後の反応混合物からアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートを蒸留した後等に
得られる、前記触媒を含有した蒸留残査等にも有効に適
用できる。
【００３８】本発明は、前記一般式（１）で表されるア
ルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣を取り扱
う際に、 （Ｉ）蒸留残渣中のｐＨを７．５〜１３の範囲にするこ
と （ＩＩ）蒸留残渣中の水分を０．１重量％以下にするこ
と （ＩＩＩ）蒸留残渣中の３０℃における粘度を１〜５０
ｃｐｓの範囲にして取り扱うことを特徴とする。
ルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残渣を取り扱
う際に、 （Ｉ）蒸留残渣中のｐＨを７．５〜１３の範囲にするこ
と （ＩＩ）蒸留残渣中の水分を０．１重量％以下にするこ
と （ＩＩＩ）蒸留残渣中の３０℃における粘度を１〜５０
ｃｐｓの範囲にして取り扱うことを特徴とする。
【００３９】（Ｉ）の ｐＨについては、７．５〜１
３、好ましくは、８〜１２．５、より好ましくは１０〜
１２の範囲にして取り扱うことである。ｐＨを７．５未
満であると、前記の粘着性有機塩が発生してしまい、蒸
留残渣の安定性が著しく悪くなる。またｐＨが１３を超
えると、蒸留残渣中の物質が加水分解を起こしやすくな
るため安定性が悪くなる。
３、好ましくは、８〜１２．５、より好ましくは１０〜
１２の範囲にして取り扱うことである。ｐＨを７．５未
満であると、前記の粘着性有機塩が発生してしまい、蒸
留残渣の安定性が著しく悪くなる。またｐＨが１３を超
えると、蒸留残渣中の物質が加水分解を起こしやすくな
るため安定性が悪くなる。
【００４０】（ＩＩ）の水分については、０．１重量％
以下、好ましくは、０．０５重量以下にして取り扱うこ
とである。この範囲を超えると、前記粘着性有機塩が発
生しまい蒸留残渣の安定性が著しく悪くなる。
以下、好ましくは、０．０５重量以下にして取り扱うこ
とである。この範囲を超えると、前記粘着性有機塩が発
生しまい蒸留残渣の安定性が著しく悪くなる。
【００４１】（ＩＩＩ）の粘度については、その蒸留残
渣中の３０℃における粘度を、好ましくは１〜５０ｃｐ
ｓ、より好ましくは５〜３０ｃｐｓに調整して取り扱う
ことである。前記粘度範囲に調整して取り扱うと、配管
を通して送る際には、効率よく送ることができ、送液用
のポンプ能力が小さくて良いなど有利であり、また希釈
剤の量、貯蔵タンクの大きさ等の点で効率的である。
渣中の３０℃における粘度を、好ましくは１〜５０ｃｐ
ｓ、より好ましくは５〜３０ｃｐｓに調整して取り扱う
ことである。前記粘度範囲に調整して取り扱うと、配管
を通して送る際には、効率よく送ることができ、送液用
のポンプ能力が小さくて良いなど有利であり、また希釈
剤の量、貯蔵タンクの大きさ等の点で効率的である。
【００４２】前記粘度範囲内に希釈して調整する方法
は、特に限定されるものではないが、極性溶媒の非水溶
液で希釈する方法が、安定性および溶解性の点で好まし
い。アルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残査、
特に残渣中の重合物は極性が高く、極性溶媒でなければ
溶解しないためである。ちなみにトルエン、キシレン等
の非極性溶媒では、前記残渣はほとんど溶解（分散）し
ない。
は、特に限定されるものではないが、極性溶媒の非水溶
液で希釈する方法が、安定性および溶解性の点で好まし
い。アルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残査、
特に残渣中の重合物は極性が高く、極性溶媒でなければ
溶解しないためである。ちなみにトルエン、キシレン等
の非極性溶媒では、前記残渣はほとんど溶解（分散）し
ない。
【００４３】前記極性溶媒としては、アルコールが好ま
しく、メタノール、エタノール等の炭素数１〜４のアル
キルアルコールがさらに好ましい。また 前記極性溶媒
としては、混合溶媒でも差し支えない。混合溶媒の場
合、前記アルコールを３０重量％以上含有させるのが好
ましい。３０重量％よりも少ないと廃棄させるためにた
くさんの溶剤を添加することとなり経済的に不利であ
る。
しく、メタノール、エタノール等の炭素数１〜４のアル
キルアルコールがさらに好ましい。また 前記極性溶媒
としては、混合溶媒でも差し支えない。混合溶媒の場
合、前記アルコールを３０重量％以上含有させるのが好
ましい。３０重量％よりも少ないと廃棄させるためにた
くさんの溶剤を添加することとなり経済的に不利であ
る。
【００４４】前記蒸留残査は、５０℃以下の温度で取り
扱うのが、より安定性が向上する点で好ましい。残査を
５０℃を超える温度で長期間貯蔵する場合には、析出物
が発生したり、ポンプストレ−ナーを目詰まりさせる場
合がある。
扱うのが、より安定性が向上する点で好ましい。残査を
５０℃を超える温度で長期間貯蔵する場合には、析出物
が発生したり、ポンプストレ−ナーを目詰まりさせる場
合がある。
【００４５】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。「部」は「重量部」を意味する。なお、ｐＨの
測定はｐＨメーターを用いて、水分はカールフィシャー
型水分計を用いて、粘度はＢ型粘度計を用いて３０℃で
測定した。
明する。「部」は「重量部」を意味する。なお、ｐＨの
測定はｐＨメーターを用いて、水分はカールフィシャー
型水分計を用いて、粘度はＢ型粘度計を用いて３０℃で
測定した。
【００４６】参考例１ （反応工程）攪拌機、温度計および分留塔を備えた内容
積３リットルフラスコに、ジメチルアミノエタノール１
６０．５部、アクリル酸メチル１７０４．６部、触媒と
してジブチルスズオキサイド１６．０部、重合禁止剤と
して、フェノチアジン８．５部を込み、攪拌しながら加
熱した。還留開始後、反応系内のジメチルアミノエター
ル濃度が１０モル％を越さないように、ジメチルアミノ
エタノール６４１．８部を添加した。添加時間は４時間
であった。生成したメタノールは、前記分留塔の塔頂温
度を６２〜７０℃に維持して還留比０．５〜５．０で、
メタノール／アクリル酸メチル共沸物として留出させ
た。なお、分留塔の重合防止剤としてフェノチアジンの
メチルアクリレート溶液を留出液に対しフェノチアジン
が５００ｐｐｍになるように蒸気冷却器上部より添加し
た。反応は８時間で終了し反応液の分析を行ったとこ
ろ、ジメチルアミノエタノールの転化率９５％、選択率
９８％であった。
積３リットルフラスコに、ジメチルアミノエタノール１
６０．５部、アクリル酸メチル１７０４．６部、触媒と
してジブチルスズオキサイド１６．０部、重合禁止剤と
して、フェノチアジン８．５部を込み、攪拌しながら加
熱した。還留開始後、反応系内のジメチルアミノエター
ル濃度が１０モル％を越さないように、ジメチルアミノ
エタノール６４１．８部を添加した。添加時間は４時間
であった。生成したメタノールは、前記分留塔の塔頂温
度を６２〜７０℃に維持して還留比０．５〜５．０で、
メタノール／アクリル酸メチル共沸物として留出させ
た。なお、分留塔の重合防止剤としてフェノチアジンの
メチルアクリレート溶液を留出液に対しフェノチアジン
が５００ｐｐｍになるように蒸気冷却器上部より添加し
た。反応は８時間で終了し反応液の分析を行ったとこ
ろ、ジメチルアミノエタノールの転化率９５％、選択率
９８％であった。
【００４７】（蒸留工程）反応工程で得た反応液を分留
塔を用いて塔底温度７０℃で塔内滞留時間３時間で塔頂
圧力１００ｔｏｒｒで蒸留を行った。塔頂よりメチルア
クリレートを回収し、塔底より触媒の含有する缶出液を
得た。
塔を用いて塔底温度７０℃で塔内滞留時間３時間で塔頂
圧力１００ｔｏｒｒで蒸留を行った。塔頂よりメチルア
クリレートを回収し、塔底より触媒の含有する缶出液を
得た。
【００４８】（触媒回収工程）蒸留工程で得た缶出液を
縦形薄膜蒸留装置にいれ、圧力を２０ｍｍＨｇ、釜内温
度１１０℃で留出させ、ジメチルアミノエチルアクリレ
ートを７３％含有する液を得た。そのときの薄膜蒸留装
置内での滞留時間は１分であった。缶底からはジブチル
スズオキシドおよびフェノチアジンを含有した液（蒸留
残渣（Ｉ））を得た。
縦形薄膜蒸留装置にいれ、圧力を２０ｍｍＨｇ、釜内温
度１１０℃で留出させ、ジメチルアミノエチルアクリレ
ートを７３％含有する液を得た。そのときの薄膜蒸留装
置内での滞留時間は１分であった。缶底からはジブチル
スズオキシドおよびフェノチアジンを含有した液（蒸留
残渣（Ｉ））を得た。
【００４９】（精留工程１）触媒回収工程で留出液とし
て得た、ジメチルアミノエチルアクリレートを７３％含
有する液を分留塔を用いて、塔頂圧力４０ｍｍＨｇの減
圧下で蒸留を行った。塔頂温度５０℃、還流比５〜２０
でメチルアクリレートやジメチルアミノエタノールを取
り出し、塔底からジメチルアミノエチルアクリレートを
９３％含有する液を得た。
て得た、ジメチルアミノエチルアクリレートを７３％含
有する液を分留塔を用いて、塔頂圧力４０ｍｍＨｇの減
圧下で蒸留を行った。塔頂温度５０℃、還流比５〜２０
でメチルアクリレートやジメチルアミノエタノールを取
り出し、塔底からジメチルアミノエチルアクリレートを
９３％含有する液を得た。
【００５０】（精留工程２）精留工程１で缶出液として
得られたジメチルアミノエチルアクリレートを９３％含
有する液を分留塔を用いて、塔頂圧力２５ｍｍＨｇの減
圧下で蒸留を行った。塔頂温度７６〜７９℃でジメチル
アミノエチルアクリレートを取り出し、塔底からジメチ
ルアミノエチルアクリレート７０％と高沸点不純物３０
％とを含有する液を得た。
得られたジメチルアミノエチルアクリレートを９３％含
有する液を分留塔を用いて、塔頂圧力２５ｍｍＨｇの減
圧下で蒸留を行った。塔頂温度７６〜７９℃でジメチル
アミノエチルアクリレートを取り出し、塔底からジメチ
ルアミノエチルアクリレート７０％と高沸点不純物３０
％とを含有する液を得た。
【００５１】（製品回収工程）精留工程２で得られたジ
メチルアミノエチルアクリレートを７０％含有する塔底
液を縦形薄層蒸留装置を用いて、２５ｍｍＨｇの減圧下
で蒸留を行った。温度７６〜７９℃でジメチルアミノエ
チルアクリレート５０％を含む留出液を取り出し、塔底
からジメチルアミノエチルアクリレート５％と高沸点不
純物９５％とを含有する液（蒸留残渣（ＩＩ））を得
た。
メチルアミノエチルアクリレートを７０％含有する塔底
液を縦形薄層蒸留装置を用いて、２５ｍｍＨｇの減圧下
で蒸留を行った。温度７６〜７９℃でジメチルアミノエ
チルアクリレート５０％を含む留出液を取り出し、塔底
からジメチルアミノエチルアクリレート５％と高沸点不
純物９５％とを含有する液（蒸留残渣（ＩＩ））を得
た。
【００５２】参考例２ 参考例１において、反応工程における分留塔の重合防止
剤をフェノチアジンに代えてハイドロキノンモノメチル
エーテルにした以外は同様に操作し、参考例１の蒸留残
渣（Ｉ）に対応した蒸留残渣（ＩＩＩ）、および蒸留残
渣（ＩＩ）に対応した蒸留残渣（ＩＶ）をそれぞれ得
た。
剤をフェノチアジンに代えてハイドロキノンモノメチル
エーテルにした以外は同様に操作し、参考例１の蒸留残
渣（Ｉ）に対応した蒸留残渣（ＩＩＩ）、および蒸留残
渣（ＩＩ）に対応した蒸留残渣（ＩＶ）をそれぞれ得
た。
【００５３】実施例１ 参考例１で触媒回収工程で得られた蒸留残渣（Ｉ）８０
０部、および製品回収工程で得られた蒸留残査（ＩＩ）
１９０部を混合して、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト蒸留残査（Ａ）とした。その残渣中の水分は、０．０
３％、ｐＨは１１．３であり、３０℃での粘度は、２
１．３ｃｐｓで流動性は良好であった。また１週間後も
析出物は見られなかった。
０部、および製品回収工程で得られた蒸留残査（ＩＩ）
１９０部を混合して、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト蒸留残査（Ａ）とした。その残渣中の水分は、０．０
３％、ｐＨは１１．３であり、３０℃での粘度は、２
１．３ｃｐｓで流動性は良好であった。また１週間後も
析出物は見られなかった。
【００５４】比較例１ 参考例２で触媒回収工程で得られた蒸留残渣（ＩＩＩ）
１１００部、および製品回収工程で得られた蒸留残査
（ＩＶ）２５０部を混合して、ジメチルアミノエチルア
クリレート蒸留残査（Ｂ）とした。その残渣中の水分
は、０．０４％、ｐＨは１１．１であり、３０℃での粘
度は、５８．９ｃｐｓと流動性が低下し、送液の効率が
悪くなった。
１１００部、および製品回収工程で得られた蒸留残査
（ＩＶ）２５０部を混合して、ジメチルアミノエチルア
クリレート蒸留残査（Ｂ）とした。その残渣中の水分
は、０．０４％、ｐＨは１１．１であり、３０℃での粘
度は、５８．９ｃｐｓと流動性が低下し、送液の効率が
悪くなった。
【００５５】実施例２ 比較例１で得たジメチルアミノエチルアクリレート蒸留
残査（Ｂ）に対してメタノールを３０重量％添加したと
ころ、即時に溶解（分散）し、ジメチルアミノエチルア
クリレート蒸留残査（Ｃ）を得た。その残渣中の水分
は、０．０４％、ｐＨは１１．１、３０℃での粘度は、
２４．３ｃｐｓであり、流動性は良好であった。また１
週間後も析出物は見られなかった。
残査（Ｂ）に対してメタノールを３０重量％添加したと
ころ、即時に溶解（分散）し、ジメチルアミノエチルア
クリレート蒸留残査（Ｃ）を得た。その残渣中の水分
は、０．０４％、ｐＨは１１．１、３０℃での粘度は、
２４．３ｃｐｓであり、流動性は良好であった。また１
週間後も析出物は見られなかった。
【００５６】実施例３ 比較例１で得たジメチルアミノエチルアクリレート蒸留
残査（Ｂ）に対して、メタノール４８重量％／メチルア
クリレート５２重量％含有する混合溶液を３０重量％添
加したところ、即時に溶解（分散）し、ジメチルアミノ
エチルアクリレート蒸留残査（Ｄ）を得た。その残渣中
の水分は、０．０４％、ｐＨは１１．１、３０℃での粘
度は、３５．３ｃｐｓであり、流動性は良好であった。
また１週間後も析出物は見られなかった。
残査（Ｂ）に対して、メタノール４８重量％／メチルア
クリレート５２重量％含有する混合溶液を３０重量％添
加したところ、即時に溶解（分散）し、ジメチルアミノ
エチルアクリレート蒸留残査（Ｄ）を得た。その残渣中
の水分は、０．０４％、ｐＨは１１．１、３０℃での粘
度は、３５．３ｃｐｓであり、流動性は良好であった。
また１週間後も析出物は見られなかった。
【００５７】比較例２ 実施例１で得たジメチルアミノエチルアクリレート蒸留
残査（Ａ）に対して、水２重量％を添加し、ジメチルア
ミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｅ）とした。その残
渣中の水分は、２．０３％、ｐＨは１１．３であり、３
０℃での粘度は、４８．１ｃｐｓであった。また５日後
に析出物が見られた。
残査（Ａ）に対して、水２重量％を添加し、ジメチルア
ミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｅ）とした。その残
渣中の水分は、２．０３％、ｐＨは１１．３であり、３
０℃での粘度は、４８．１ｃｐｓであった。また５日後
に析出物が見られた。
【００５８】比較例３ 実施例１で得たジメチルアミノエチルアクリレート蒸留
残査（Ａ）に対して、アクリル酸２重量％を添加し、ジ
メチルアミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｆ）とし
た。その残渣中の水分は、０．０３％、ｐＨは１０．１
であり、３０℃での粘度は、１３２．４ｃｐｓと流動性
が悪く粘着性を有していた。また２日後に析出物は見ら
れた。
残査（Ａ）に対して、アクリル酸２重量％を添加し、ジ
メチルアミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｆ）とし
た。その残渣中の水分は、０．０３％、ｐＨは１０．１
であり、３０℃での粘度は、１３２．４ｃｐｓと流動性
が悪く粘着性を有していた。また２日後に析出物は見ら
れた。
【００５９】比較例４ 実施例１で得たジメチルアミノエチルアクリレート蒸留
残査（Ａ）に対して、酢酸８重量％を添加し、ジメチル
アミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｇ）とした。その
残渣中の水分は、０．０３％、ｐＨは７．３であり、３
０℃での粘度は、３４６．３ｃｐｓと流動性が悪く粘着
性を有していた。また２日後に析出物は見られた。
残査（Ａ）に対して、酢酸８重量％を添加し、ジメチル
アミノエチルアクリレート蒸留残査（Ｇ）とした。その
残渣中の水分は、０．０３％、ｐＨは７．３であり、３
０℃での粘度は、３４６．３ｃｐｓと流動性が悪く粘着
性を有していた。また２日後に析出物は見られた。
【００６０】
【発明の効果】本発明を用いると、粗アルキルアミノア
ルキル（メタ）アクリレートを蒸留精製して得られるア
ルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残査を、安定
的に移送、貯蔵、輸送等の取り扱いをすることができ
る。
ルキル（メタ）アクリレートを蒸留精製して得られるア
ルキルアミノ（メタ）アクリレートの蒸留残査を、安定
的に移送、貯蔵、輸送等の取り扱いをすることができ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ3は水
素原子または炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ4は
炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ5は炭素数１〜４
のアルキレン基である）で表されるアルキルアミノ（メ
タ）アクリレートの蒸留残渣を取り扱うに際し、該蒸留
残渣の３０℃における粘度を１〜５０ｃｐｓの範囲に調
整し、かつ該蒸留残渣のｐＨを７．５〜１３の範囲、お
よび該蒸留残渣中の水分を０．１重量％以下で取り扱う
ことを特徴とするアルキルアミノ（メタ）アクリレート
蒸留残渣の取り扱い方法。 - 【請求項２】 前記蒸留残渣を、炭素数１から４のアル
キルアルコールを少なくとも３０重量％含有する非水溶
液で希釈して粘度を調整する請求項１記載の取り扱い方
法。 - 【請求項３】 前記蒸留残渣を、５０℃以下の温度で取
り扱う請求項１または２に記載の取り扱い方法。 - 【請求項４】 前記アルキルアミノ（メタ）アクリレー
ト蒸留残渣が、一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ2は炭
素数１〜４のアルキル基である。）で表される（メタ）
アクリレートと、一般式（２）： 【化３】 （式中、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアルキル
基であり、Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ5
は炭素数１〜４のアルキレン基である）で表されるアル
キルアミノアルコールとからアルキルアミノ（メタ）ア
クリレートを製造する際に得られる蒸留残渣である請求
項１から３のいずれかに記載の取り扱い方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4653198A JPH11246494A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | アルキルアミノ（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4653198A JPH11246494A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | アルキルアミノ（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246494A true JPH11246494A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12749881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4653198A Pending JPH11246494A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | アルキルアミノ（メタ）アクリレート蒸留残渣の取り扱い方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246494A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004106278A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | （メタ）アクリル酸ｎ−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| JP2011157291A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Toagosei Co Ltd | アミノ基含有（メタ）アクリレートの製造方法 |
-
1998
- 1998-02-27 JP JP4653198A patent/JPH11246494A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004106278A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | （メタ）アクリル酸ｎ−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| JPWO2004106278A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2006-07-20 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸ｎ−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| CN1312113C (zh) * | 2003-05-28 | 2007-04-25 | 大野绿水株式会社 | (甲基)丙烯酸n－烷基氨基烷基酯的制造方法 |
| US7411086B2 (en) * | 2003-05-28 | 2008-08-12 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for the production of n-alkylaminoalkyl (meth)acrylates |
| JP4520310B2 (ja) * | 2003-05-28 | 2010-08-04 | ダイヤニトリックス株式会社 | （メタ）アクリル酸ｎ−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| JP2011157291A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Toagosei Co Ltd | アミノ基含有（メタ）アクリレートの製造方法 |
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