JPH11228476A - １，４−ジアリール−２，３−ジフルオロ−２−ブテン殺虫剤並びに殺ダニ剤 - Google Patents
１，４−ジアリール−２，３−ジフルオロ−２−ブテン殺虫剤並びに殺ダニ剤Info
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- JPH11228476A JPH11228476A JP10330270A JP33027098A JPH11228476A JP H11228476 A JPH11228476 A JP H11228476A JP 10330270 A JP10330270 A JP 10330270A JP 33027098 A JP33027098 A JP 33027098A JP H11228476 A JPH11228476 A JP H11228476A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有害生物である昆虫及びダニ類で防除するの
に高度に有効な化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式２Ｂ の有害生物防除性１，４−ジアリール−２，３−ジフル
オロ−２−ブテン化合物。
に高度に有効な化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式２Ｂ の有害生物防除性１，４−ジアリール−２，３−ジフル
オロ−２−ブテン化合物。
Description
【０００１】有害生物である昆虫及びダニ類は、生育作
物並びに収穫した作物に損傷を与える。合衆国におい
て、農耕作物は多数のこれらの有害生物と競合しなけれ
ばならない。特に、鱗翅目ヤガ科のガ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ
ｂｕｄｗｏｒｍｓ）、南部地方のアワヨトウガの幼虫
（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）及びウリハ
ムシ（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）は作物に対して
特に破壊的である。
物並びに収穫した作物に損傷を与える。合衆国におい
て、農耕作物は多数のこれらの有害生物と競合しなけれ
ばならない。特に、鱗翅目ヤガ科のガ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ
ｂｕｄｗｏｒｍｓ）、南部地方のアワヨトウガの幼虫
（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）及びウリハ
ムシ（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）は作物に対して
特に破壊的である。
【０００２】現在入手し得る市販の殺虫剤並びに殺ダニ
剤をものともせずに、有害生物である昆虫及びダニ類に
よって引き起こされる生育中の作物並びに収穫した作物
の被害は、依然として発生している。従って、新規且つ
より有効な殺虫剤並びに殺ダニ剤を作り出す研究が継続
して行われている。
剤をものともせずに、有害生物である昆虫及びダニ類に
よって引き起こされる生育中の作物並びに収穫した作物
の被害は、依然として発生している。従って、新規且つ
より有効な殺虫剤並びに殺ダニ剤を作り出す研究が継続
して行われている。
【０００３】ある種のフッ化オレフィン化合物は、殺虫
活性並びに殺ダニ活性を備えていることが知られている
［例えば、Ｕ．Ｓ．５，２４８，８３４；ＧＢ２，２８
８，８０３−Ａ；ＷＯ９４／０６７４１；ＷＯ９７／１
６０６７並びに同時係属米国特許出願第０８／８６５，
２４４号（１９９７年５月２９日提出）参照］。しかし
ながら、これらの特許及び特許出願に開示されたフッ化
オレフィン化合物は、本発明の範囲外のものである。
Ｕ．Ｓ．５，２４８，８３４は、ある種の１−アリール
−１−（３−アリール−１，２−ジフルオロプロプ−１
−エニル）シクロプロパン化合物を包括的に開示してい
る。しかしながら、その特許はこれらの化合物の製造方
法を提供するものではない。事実上、Ｕ．Ｓ．５，２４
８，８３４は任意のフッ化オレフィン化合物の製造方法
を与えていない。
活性並びに殺ダニ活性を備えていることが知られている
［例えば、Ｕ．Ｓ．５，２４８，８３４；ＧＢ２，２８
８，８０３−Ａ；ＷＯ９４／０６７４１；ＷＯ９７／１
６０６７並びに同時係属米国特許出願第０８／８６５，
２４４号（１９９７年５月２９日提出）参照］。しかし
ながら、これらの特許及び特許出願に開示されたフッ化
オレフィン化合物は、本発明の範囲外のものである。
Ｕ．Ｓ．５，２４８，８３４は、ある種の１−アリール
−１−（３−アリール−１，２−ジフルオロプロプ−１
−エニル）シクロプロパン化合物を包括的に開示してい
る。しかしながら、その特許はこれらの化合物の製造方
法を提供するものではない。事実上、Ｕ．Ｓ．５，２４
８，８３４は任意のフッ化オレフィン化合物の製造方法
を与えていない。
【０００４】従って、有害生物である昆虫及びダニ類を
防除するのに高度に有効な化合物を提供することが本発
明の目的である。
防除するのに高度に有効な化合物を提供することが本発
明の目的である。
【０００５】有害生物である昆虫及びダニ類を防除する
方法を提供することも本発明の目的である。
方法を提供することも本発明の目的である。
【０００６】昆虫及びダニの攻撃並びに侵入によって引
き起こされる被害から生育中の作物並びに収穫した作物
を保護する方法を提供することが、本発明の更なる目的
である。
き起こされる被害から生育中の作物並びに収穫した作物
を保護する方法を提供することが、本発明の更なる目的
である。
【０００７】本発明のこれらの目的及び他の目的は、以
下に述べるそれらの詳細な説明からより明瞭になるであ
ろう。
下に述べるそれらの詳細な説明からより明瞭になるであ
ろう。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、殺虫剤並びに殺ダニ剤
として有用な１，４−ジアリール−２，３−ジフルオロ
−２−ブテン化合物を包含する。これらの化合物は、昆
虫及びダニの攻撃並びに侵入によって引き起こされる被
害から植物を保護するのにも有用である。
として有用な１，４−ジアリール−２，３−ジフルオロ
−２−ブテン化合物を包含する。これらの化合物は、昆
虫及びダニの攻撃並びに侵入によって引き起こされる被
害から植物を保護するのにも有用である。
【０００９】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物は、構造式I
フルオロ−２−ブテン化合物は、構造式I
【００１０】
【化６】
【００１１】［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ又はヒ
ドロキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい１
−もしくは２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
い５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、
Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロア
ルキルであり；Ｒ1 は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又
はＯＲ2 であり；Ｒ2 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルで
あり、並びにＡｒ1 は、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフェ
ノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよいフェニル、
１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいビフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよいフェノキシピリジル、１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよいベンジルピリジル、１個乃至５個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いベンジルフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意
の組み合わせで場合により置換されていてもよいベンゾ
イルフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは
２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよい５−もし
くは６−員のヘテロ芳香族環である。］並びにその光学
異性体及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性体を有す
る。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ又はヒ
ドロキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい１
−もしくは２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
い５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、
Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロア
ルキルであり；Ｒ1 は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又
はＯＲ2 であり；Ｒ2 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルで
あり、並びにＡｒ1 は、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフェ
ノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよいフェニル、
１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいビフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよいフェノキシピリジル、１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよいベンジルピリジル、１個乃至５個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いベンジルフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意
の組み合わせで場合により置換されていてもよいベンゾ
イルフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは
２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよい５−もし
くは６−員のヘテロ芳香族環である。］並びにその光学
異性体及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性体を有す
る。
【００１２】本発明は、これらの化合物を含有する組成
物、及びこれらの化合物並びに組成物を用いる方法をも
包含する。有利なことに、本発明の１，４−ジアリール
−２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物及びそれらを
含有する組成物は有害生物である昆虫及びダニの防除に
有用であることが判明した。本発明の化合物は、昆虫及
びダニの攻撃並びに侵入によって引き起こされる被害か
ら植物を保護するためにも有用である。
物、及びこれらの化合物並びに組成物を用いる方法をも
包含する。有利なことに、本発明の１，４−ジアリール
−２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物及びそれらを
含有する組成物は有害生物である昆虫及びダニの防除に
有用であることが判明した。本発明の化合物は、昆虫及
びダニの攻撃並びに侵入によって引き起こされる被害か
ら植物を保護するためにも有用である。
【００１３】本発明は、有害生物もしくはそれらの食料
源、生息地又は繁殖地に式I の１，４−ジアリール−
２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物の有害生物駆除
上有効な量を接触させることを含む、有害生物である昆
虫又はダニを防除する方法を提供する。
源、生息地又は繁殖地に式I の１，４−ジアリール−
２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物の有害生物駆除
上有効な量を接触させることを含む、有害生物である昆
虫又はダニを防除する方法を提供する。
【００１４】本発明は、植物の葉、又は植物が生長して
いる土壌もしくは水に、式I の１，４−ジアリール−
２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物の有害生物駆除
上有効な量を施用することを含む、有害生物である昆虫
又はダニによる攻撃又は侵入から生育中の植物を保護す
る方法をも提供する。
いる土壌もしくは水に、式I の１，４−ジアリール−
２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物の有害生物駆除
上有効な量を施用することを含む、有害生物である昆虫
又はダニによる攻撃又は侵入から生育中の植物を保護す
る方法をも提供する。
【００１５】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物は、構造式I
フルオロ−２−ブテン化合物は、構造式I
【００１６】
【化７】
【００１７】［式中、Ａｒ、Ａｒ1 、Ｒ及びＲ1 は式I
について前述したと同じである。］を有する。
について前述したと同じである。］を有する。
【００１８】上記式I において、５−及び６−員のヘテ
ロ芳香族環としてはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フラニル、チ
エニル及びチアゾリル環（これらのそれぞれは上記式I
で説明したように、場合により置換されていてもよ
い。）が挙げられるが、これらに限定されない。
ロ芳香族環としてはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フラニル、チ
エニル及びチアゾリル環（これらのそれぞれは上記式I
で説明したように、場合により置換されていてもよ
い。）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１９】上述のハロゲンの適例は、弗素、塩素、臭
素及びヨウ素である。用語“Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル”、“Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル”及び“Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ”は、１個以上のハロゲン原子で置
換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアル
キル基及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基としてそれぞれ定義
される。
素及びヨウ素である。用語“Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル”、“Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル”及び“Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ”は、１個以上のハロゲン原子で置
換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアル
キル基及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基としてそれぞれ定義
される。
【００２０】本発明の式I の好ましい有害生物防除剤
は、Ａｒが、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよいフェニルであ
り；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシク
ロアルキルであり；Ｒ1 が水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シア
ノ又はＯＲ2 であり；Ｒ2 が水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルであり；並びにＡｒ1 が１個乃至６個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい３
−フェノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよい３−
ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい３−ベンジ
ルフェニルである有害生物防除剤である。
は、Ａｒが、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよいフェニルであ
り；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシク
ロアルキルであり；Ｒ1 が水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シア
ノ又はＯＲ2 であり；Ｒ2 が水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルであり；並びにＡｒ1 が１個乃至６個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい３
−フェノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよい３−
ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい３−ベンジ
ルフェニルである有害生物防除剤である。
【００２１】本発明の更に好ましい１，４−ジアリール
−２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物は、Ａｒが、
１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェニルであり；Ｒがイソプ
ロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルであ
り；Ｒ1 が水素であり；並びにＡｒ1 が１個乃至６個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−フェノキシフェニルである化合物であ
る。
−２，３−ジフルオロ−２−ブテン化合物は、Ａｒが、
１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェニルであり；Ｒがイソプ
ロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルであ
り；Ｒ1 が水素であり；並びにＡｒ1 が１個乃至６個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−フェノキシフェニルである化合物であ
る。
【００２２】本発明の最も好ましい殺虫剤並びに殺ダニ
剤は、Ａｒが、１個乃至３個のハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよいフェニルであ
り；Ｒがイソプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わ
せで場合により置換されていてもよい３−フェノキシフ
ェニルである殺虫剤並びに殺ダニ剤である。
剤は、Ａｒが、１個乃至３個のハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよいフェニルであ
り；Ｒがイソプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わ
せで場合により置換されていてもよい３−フェノキシフ
ェニルである殺虫剤並びに殺ダニ剤である。
【００２３】特に有効な殺虫剤である本発明の式I の化
合物としては、とりわけ次のものが挙げられる：４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−５−メ
チル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−
ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−４−［Ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフ
ェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシ
フェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４
−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メ
チル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−
１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−
メチル−４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−
４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ
−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；及
び２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５
−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−。
合物としては、とりわけ次のものが挙げられる：４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−５−メ
チル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−
ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−４−［Ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフ
ェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシ
フェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４
−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メ
チル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−
１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−
メチル−４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−
４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ
−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；及
び２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５
−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−。
【００２４】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物は鱗翅目ヤガ科のガ（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂ
ａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍｓ）、南部地方のアワヨトウ
ガの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒｍｙｗｏｒｍｓ）及び
ウリハムシ（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）の防除に
特に有用である。
フルオロ−２−ブテン化合物は鱗翅目ヤガ科のガ（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂ
ａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍｓ）、南部地方のアワヨトウ
ガの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒｍｙｗｏｒｍｓ）及び
ウリハムシ（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）の防除に
特に有用である。
【００２５】本発明の好ましい実施態様において、式I
の化合物中で二重結合の炭素原子に取り付けられた弗素
原子は、相互に関して（Ｅ）−配置の状態になってい
る。
の化合物中で二重結合の炭素原子に取り付けられた弗素
原子は、相互に関して（Ｅ）−配置の状態になってい
る。
【００２６】Ｒ1 が水素である式I の化合物は、製造工
程図に示されるように、式IIの３−アリール−１，１，
２−トリフルオロ−１−プロペン化合物を水素化ビス
（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ｓ
ｏｄｉｕｍ ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘ
ｙ）ａｌｕｍｉｎｕｍ ｈｙｄｒｉｄｅ）及び塩酸のよ
うな鉱酸と反応させて式III の３−アリール−１，２−
ジフルオロ−１−プロペン化合物を形成させ、続いて式
III の化合物をｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウ
ム、塩化亜鉛、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（Ｏ）及び式IVの置換ハロゲン化メチルと反
応させて、製造し得る。
程図に示されるように、式IIの３−アリール−１，１，
２−トリフルオロ−１−プロペン化合物を水素化ビス
（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ｓ
ｏｄｉｕｍ ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘ
ｙ）ａｌｕｍｉｎｕｍ ｈｙｄｒｉｄｅ）及び塩酸のよ
うな鉱酸と反応させて式III の３−アリール−１，２−
ジフルオロ−１−プロペン化合物を形成させ、続いて式
III の化合物をｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウ
ム、塩化亜鉛、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（Ｏ）及び式IVの置換ハロゲン化メチルと反
応させて、製造し得る。
【００２７】
【化８】
【００２８】Ｒ1 がヒドロキシである式I の化合物は、
製造工程図IIに示されるように、式III の３−アリール
−１，２−ジフルオロ−１−プロペン化合物をｎ−ブチ
ルリチウム等のアルキルリチウム及び式V のアルデヒド
と反応させて製造し得る。
製造工程図IIに示されるように、式III の３−アリール
−１，２−ジフルオロ−１−プロペン化合物をｎ−ブチ
ルリチウム等のアルキルリチウム及び式V のアルデヒド
と反応させて製造し得る。
【００２９】
【化９】
【００３０】二重結合の回りの弗素原子が（Ｚ）−配置
の状態にある式I の化合物は、主として（Ｅ）−配置の
状態にある前述の式III の化合物を光にさらす等の通常
の処置を用いて異性化させて製造し得る。
の状態にある式I の化合物は、主として（Ｅ）−配置の
状態にある前述の式III の化合物を光にさらす等の通常
の処置を用いて異性化させて製造し得る。
【００３１】Ｒ1 がＦ、Ｃｌ又は臭素である式I の化合
物は、Ｒ1 がヒドロキシである式Iの化合物を塩化チオ
ニル、臭化チオニル又はジエチルアミノサルファトリフ
ルオリドと反応させて製造し得る。この反応の概要を次
の製造工程図III に示す。
物は、Ｒ1 がヒドロキシである式Iの化合物を塩化チオ
ニル、臭化チオニル又はジエチルアミノサルファトリフ
ルオリドと反応させて製造し得る。この反応の概要を次
の製造工程図III に示す。
【００３２】
【化１０】
【００３３】代案として、Ｒ1 がＣｌ又はＢｒである式
I の化合物はＲ1 が水素である式Iの化合物をＮ−クロ
ロコハク酸イミド等の塩素化剤又はＮ−ブロモコハク酸
イミド等の臭素化剤でハロゲン化して製造し得る。反応
の概要を次の製造工程図IVに示す。
I の化合物はＲ1 が水素である式Iの化合物をＮ−クロ
ロコハク酸イミド等の塩素化剤又はＮ−ブロモコハク酸
イミド等の臭素化剤でハロゲン化して製造し得る。反応
の概要を次の製造工程図IVに示す。
【００３４】
【化１１】
【００３５】Ｒ1 がシアノである式I の化合物は、Ｒ1
がＦ、Ｃｌ又はＢｒである式I の化合物をシアン化ナト
リウムと反応させて製造し得る。反応の概要を製造工程
図Vに示す。
がＦ、Ｃｌ又はＢｒである式I の化合物をシアン化ナト
リウムと反応させて製造し得る。反応の概要を製造工程
図Vに示す。
【００３６】
【化１２】
【００３７】代案として、Ｒ1 がシアノである式I の化
合物は、製造工程図VIに示すように、Ｒ1 がヒドロキシ
である式I の化合物を塩基の存在下でメタンスルホニル
クロリド（塩化メシル）又はｐ−トルエンスルホニルク
ロリド（塩化トルシ）と反応させて式VIの中間生成化合
物を形成させ、この中間生成化合物をシアン化ナトリウ
ムと反応させて製造し得る。
合物は、製造工程図VIに示すように、Ｒ1 がヒドロキシ
である式I の化合物を塩基の存在下でメタンスルホニル
クロリド（塩化メシル）又はｐ−トルエンスルホニルク
ロリド（塩化トルシ）と反応させて式VIの中間生成化合
物を形成させ、この中間生成化合物をシアン化ナトリウ
ムと反応させて製造し得る。
【００３８】
【化１３】
【００３９】Ｒ1 がＯＲ2 である式I の化合物は次の製
造工程図VII に示すように製造し得る。
造工程図VII に示すように製造し得る。
【００４０】
【化１４】
【００４１】式IIの出発化合物は、製造工程図VIIIに示
すように、ブロモトリフルオロエチレンに亜鉛、臭化銅
（I ）及び式VII の置換臭化メチルもしくは式VIIIのト
リフルオロアセテートを継続的に反応させて製造し得
る。
すように、ブロモトリフルオロエチレンに亜鉛、臭化銅
（I ）及び式VII の置換臭化メチルもしくは式VIIIのト
リフルオロアセテートを継続的に反応させて製造し得
る。
【００４２】
【化１５】
【００４３】式VII の中間生成化合物は、製造工程図IX
に示すように、式IXの臭化アリールマグネシウムを式X
のアルデヒド並びに鉱酸と反応させて、式XIのアルコー
ルを形成させ、式XIのアルコールを臭化水素酸と反応さ
せて製造し得る。
に示すように、式IXの臭化アリールマグネシウムを式X
のアルデヒド並びに鉱酸と反応させて、式XIのアルコー
ルを形成させ、式XIのアルコールを臭化水素酸と反応さ
せて製造し得る。
【００４４】
【化１６】
【００４５】式VIIIの化合物は、式XIのアルコールを三
フッ化無水酢酸と反応させて製造し得る。この反応の概
要を製造工程図X に示す。
フッ化無水酢酸と反応させて製造し得る。この反応の概
要を製造工程図X に示す。
【００４６】
【化１７】
【００４７】式XIの中間生成アルコール類は、製造工程
図XIに示すように、式XII の臭化アリールをｎ−ブチル
リチウム等のアルキルリチウム及び式X のアルデヒドと
反応させて製造してもよい。
図XIに示すように、式XII の臭化アリールをｎ−ブチル
リチウム等のアルキルリチウム及び式X のアルデヒドと
反応させて製造してもよい。
【００４８】
【化１８】
【００４９】式Iの化合物を製造する別の方法は次に述
べる実施例から明瞭になるであろう。
べる実施例から明瞭になるであろう。
【００５０】本発明は、構造式XIII
【００５１】
【化１９】
【００５２】［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは２
−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい５−もしく
は６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シ
クロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであ
り；並びにＺ1 は水素又はＦである。］を有する中間生
成化合物及びその光学異性体並びにその（Ｅ）−及び
（Ｚ）−異性体にも関する。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは２
−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい５−もしく
は６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シ
クロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであ
り；並びにＺ1 は水素又はＦである。］を有する中間生
成化合物及びその光学異性体並びにその（Ｅ）−及び
（Ｚ）−異性体にも関する。
【００５３】式XIIIの好ましい中間生成化合物は、Ａｒ
が、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよいフェニルであり；Ｒが、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜
Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル
であり；並びにＺ1 が水素又はＦである化合物である。
が、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよいフェニルであり；Ｒが、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜
Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル
であり；並びにＺ1 が水素又はＦである化合物である。
【００５４】式XIIIの更に好ましい化合物は、Ａｒが、
１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェニルであり、Ｒがイソプ
ロピルであり；並びにＺ1 が水素又はＦである化合物で
ある。
１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェニルであり、Ｒがイソプ
ロピルであり；並びにＺ1 が水素又はＦである化合物で
ある。
【００５５】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物は、有害生物である昆虫及
びダニを防除するのに有効である。これらの化合物は、
昆虫並びにダニの攻撃及び侵入によって引き起こされる
被害から生育中の作物又は収穫した作物を保護するのに
も有効である。
フルオロ−２−ブテン化合物は、有害生物である昆虫及
びダニを防除するのに有効である。これらの化合物は、
昆虫並びにダニの攻撃及び侵入によって引き起こされる
被害から生育中の作物又は収穫した作物を保護するのに
も有効である。
【００５６】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物によって防除される昆虫類
としては、ヤガ科のガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ
ｓ）、イラクサキンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐ
ｅｒｓ）、ヤガ科のオオタバコガの幼虫（ｃｏｔｔｏｎ
ｂｏｌｌｗｏｒｍｓ）、シロイチモンジヨトウ（ｂｅ
ａｔ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）、南部のアワヨトウガの幼
虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）並びにコ
ナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈｓ）等の鱗翅
目；アブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）、ヨコバイ（ｌｅａｆ
ｈｏｐｐｅｒｓ）、ウンカ等の昆虫（ｐｌａｎｔ ｈ
ｏｐｐｅｒｓ）並びにコナジラミ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｉ
ｅｓ）等の同翅目；アザミウマ（ｔｈｒｉｐｓ）等の総
翅目；ワタミハナゾウムシ（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ
ｓ）、コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔ
ｏ ｂｅｅｔｌｅｓ）、南部のウリハムシ（ｓｏｕｔｈ
ｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）、西部のウリ
ハムシ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ
ｓ）並びにマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅ
ｅｔｌｅｓ）等の鞘翅目；及びイナゴ（ｌｏｃｕｓｔ
ｓ）、コオロギ（ｃｒｉｃｋｅｔｓ）、バッタ科・キリ
ギリス科の昆虫（ｇｒａｓｓ ｈｏｐｐｅｒｓ）及びゴ
キブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈｅｓ）等の直翅目（Ｏｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ）が挙げられる。本発明化合物で防除さ
れるダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）としては、ナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ
ｓ）、カーミンスパイダーマイト（ｃａｒｍｉｎｅ ｓ
ｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）、バンクスグラスマイト（ｂ
ａｎｋｓ ｇｒａｓｓ ｍｉｔｅｓ）、ストロベリーマ
イト（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙｍｉｔｅｓ）、ミカンサビ
ダニ（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びレプ
ロシスマイト（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅｓ）等のダ
ニが挙げられる。
フルオロ−２−ブテン化合物によって防除される昆虫類
としては、ヤガ科のガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ）の幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ
ｓ）、イラクサキンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐ
ｅｒｓ）、ヤガ科のオオタバコガの幼虫（ｃｏｔｔｏｎ
ｂｏｌｌｗｏｒｍｓ）、シロイチモンジヨトウ（ｂｅ
ａｔ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）、南部のアワヨトウガの幼
虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）並びにコ
ナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈｓ）等の鱗翅
目；アブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）、ヨコバイ（ｌｅａｆ
ｈｏｐｐｅｒｓ）、ウンカ等の昆虫（ｐｌａｎｔ ｈ
ｏｐｐｅｒｓ）並びにコナジラミ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｉ
ｅｓ）等の同翅目；アザミウマ（ｔｈｒｉｐｓ）等の総
翅目；ワタミハナゾウムシ（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ
ｓ）、コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔ
ｏ ｂｅｅｔｌｅｓ）、南部のウリハムシ（ｓｏｕｔｈ
ｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）、西部のウリ
ハムシ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ
ｓ）並びにマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅ
ｅｔｌｅｓ）等の鞘翅目；及びイナゴ（ｌｏｃｕｓｔ
ｓ）、コオロギ（ｃｒｉｃｋｅｔｓ）、バッタ科・キリ
ギリス科の昆虫（ｇｒａｓｓ ｈｏｐｐｅｒｓ）及びゴ
キブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈｅｓ）等の直翅目（Ｏｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ）が挙げられる。本発明化合物で防除さ
れるダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）としては、ナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ
ｓ）、カーミンスパイダーマイト（ｃａｒｍｉｎｅ ｓ
ｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）、バンクスグラスマイト（ｂ
ａｎｋｓ ｇｒａｓｓ ｍｉｔｅｓ）、ストロベリーマ
イト（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙｍｉｔｅｓ）、ミカンサビ
ダニ（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びレプ
ロシスマイト（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅｓ）等のダ
ニが挙げられる。
【００５７】実際上、植物又は植物が生育している土壌
に施用して、昆虫並びにダニの攻撃及び侵入から植物を
保護する際、水又は他の液体担体中に分散させた式I
の、通常約１０ppm 乃至約１０，０００ppm 、好ましく
は約１００ppm 乃至約５，０００ppm が効力を発揮す
る。
に施用して、昆虫並びにダニの攻撃及び侵入から植物を
保護する際、水又は他の液体担体中に分散させた式I
の、通常約１０ppm 乃至約１０，０００ppm 、好ましく
は約１００ppm 乃至約５，０００ppm が効力を発揮す
る。
【００５８】本発明の１，４−ジアリール−２，３−ジ
フルオロ−２−ブテン化合物は、植物の葉及び／又は当
該植物が生育している土壌もしくは水に対して、活性成
分約０．１kg/ha 乃至４．０kg/ha の割合を供給するの
に十分な量を施用した場合には、有害生物である昆虫並
びにダニの防除に対しても効力を発揮する。
フルオロ−２−ブテン化合物は、植物の葉及び／又は当
該植物が生育している土壌もしくは水に対して、活性成
分約０．１kg/ha 乃至４．０kg/ha の割合を供給するの
に十分な量を施用した場合には、有害生物である昆虫並
びにダニの防除に対しても効力を発揮する。
【００５９】本発明化合物は、単独で使用した場合に、
有害生物である昆虫並びにダニを防除するのに有効であ
るが、該化合物を他の殺虫剤及び殺ダニ剤を含む他の生
物学的化学薬品と組み合わせて使用してもよい。例え
ば、本発明の式I の化合物は、ピレスロイド類、リン酸
塩類、カルバミド酸塩類、シクロジエン類、バシラスス
リンギエンシス［Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ（Ｂｔ）］の内毒素、ホルマミジン類、フェ
ノール錫化合物、塩素化炭化水素類、ベンゾイルフェニ
ル尿素類、ピロール類及び同効物と共に又は組み合わせ
て有効に使用し得る。
有害生物である昆虫並びにダニを防除するのに有効であ
るが、該化合物を他の殺虫剤及び殺ダニ剤を含む他の生
物学的化学薬品と組み合わせて使用してもよい。例え
ば、本発明の式I の化合物は、ピレスロイド類、リン酸
塩類、カルバミド酸塩類、シクロジエン類、バシラスス
リンギエンシス［Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ（Ｂｔ）］の内毒素、ホルマミジン類、フェ
ノール錫化合物、塩素化炭化水素類、ベンゾイルフェニ
ル尿素類、ピロール類及び同効物と共に又は組み合わせ
て有効に使用し得る。
【００６０】本発明の化合物は、水又は他の適切な極性
溶媒を用いて、通常その場で希釈され、次に稀薄な噴霧
として施用される乳化可能な濃厚液、流動可能な濃厚液
又は水和剤として調製され得る。該化合物は、乾燥し密
集した粒剤、粒状の製剤、粉剤、粉末濃厚物（ｄｕｓｔ
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁濃厚液、ミクロエマ
ルジョン及び同効物の状態に調製されてもよい。これら
の状態のものは、全て種子、土壌、水及び／又は葉面へ
の施用に適しており、必要な植物保護を実現する。本発
明に係る前述の製剤又は組成物は、１つ以上の農耕学的
に許容し得る、不活性な固体又は液体担体と混合した本
発明化合物（又はそれを組み合わせたもの）を包含す
る。これらの組成物は前記本発明化合物又はその組み合
わされた化合物の有害生物防除上有効な量を含有し、そ
の量は、特定の化合物、目標の有害生物並びに使用方法
に応じて変更し得る。当業者は、過度の試験を伴うこと
なしに有害生物防除上有効な量を簡単に決定することが
できる。
溶媒を用いて、通常その場で希釈され、次に稀薄な噴霧
として施用される乳化可能な濃厚液、流動可能な濃厚液
又は水和剤として調製され得る。該化合物は、乾燥し密
集した粒剤、粒状の製剤、粉剤、粉末濃厚物（ｄｕｓｔ
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁濃厚液、ミクロエマ
ルジョン及び同効物の状態に調製されてもよい。これら
の状態のものは、全て種子、土壌、水及び／又は葉面へ
の施用に適しており、必要な植物保護を実現する。本発
明に係る前述の製剤又は組成物は、１つ以上の農耕学的
に許容し得る、不活性な固体又は液体担体と混合した本
発明化合物（又はそれを組み合わせたもの）を包含す
る。これらの組成物は前記本発明化合物又はその組み合
わされた化合物の有害生物防除上有効な量を含有し、そ
の量は、特定の化合物、目標の有害生物並びに使用方法
に応じて変更し得る。当業者は、過度の試験を伴うこと
なしに有害生物防除上有効な量を簡単に決定することが
できる。
【００６１】本発明の更なる理解を一層容易にするため
に、先づ第一に本発明をより特定的に詳説するための実
施例を以下に示す。本発明の範囲は、これらの実施例に
よって限定されると考えてはならないが、請求の範囲中
に規定される主題全体を包含する。
に、先づ第一に本発明をより特定的に詳説するための実
施例を以下に示す。本発明の範囲は、これらの実施例に
よって限定されると考えてはならないが、請求の範囲中
に規定される主題全体を包含する。
【００６２】
【実施例】実施例１ ｐ−クロロ−α−イソプロピルベンジルアルコールの製
造
造
【００６３】
【化２０】
【００６４】臭化ｐ−クロロフェニルマグネシウムのジ
エチルエーテル溶液（１Ｍ溶液）１００mLをイソブチル
アルデヒド（９．０８mL，０．１mol ）のジエチルエー
テル溶液に−５℃で添加する。添加終了後に、反応混合
物を翌朝まで室温で撹拌し、氷−水混合物で希釈し、１
０％塩酸で酸性化する。二相に分離させ、水相をジエチ
ルエーテルで抽出する。有機相と抽出物を併合し、飽和
重炭酸ナトリウム溶液、水及びブラインで連続して洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して
油状物を得る。シリカゲルと塩化メチレンのヘキサン溶
液（３３％）を用いて、この油状物をカラムクロマトグ
ラフィーにかけることにより、標題の生成物を無色の油
状物（１４ｇ）として得る。この生成物をＮＭＲスペク
トル分析によって同定する。
エチルエーテル溶液（１Ｍ溶液）１００mLをイソブチル
アルデヒド（９．０８mL，０．１mol ）のジエチルエー
テル溶液に−５℃で添加する。添加終了後に、反応混合
物を翌朝まで室温で撹拌し、氷−水混合物で希釈し、１
０％塩酸で酸性化する。二相に分離させ、水相をジエチ
ルエーテルで抽出する。有機相と抽出物を併合し、飽和
重炭酸ナトリウム溶液、水及びブラインで連続して洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して
油状物を得る。シリカゲルと塩化メチレンのヘキサン溶
液（３３％）を用いて、この油状物をカラムクロマトグ
ラフィーにかけることにより、標題の生成物を無色の油
状物（１４ｇ）として得る。この生成物をＮＭＲスペク
トル分析によって同定する。
【００６５】本質的に同じ手順を用いると、下記の化合
物が得られる：
物が得られる：
【００６６】
【化２１】
【００６７】実施例２ １−（１−ブロモ−２−メチルプロピル）−４−クロロ
ベンゼンの製造
ベンゼンの製造
【００６８】
【化２２】
【００６９】４８％臭化水素酸（３３０mL）とｐ−クロ
ロ−α−イソプロピルベンジルアルコール（３３．０８
g ）の混合物を室温で１時間撹拌し、ヘキサンで抽出す
る。併合した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウム
溶液及び水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空中で濃縮すると、標題の生成物が黄色油状
物（４２．９８g ）として得られる。この生成物をＮＭ
Ｒスペクトル分析により同定する。
ロ−α−イソプロピルベンジルアルコール（３３．０８
g ）の混合物を室温で１時間撹拌し、ヘキサンで抽出す
る。併合した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウム
溶液及び水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空中で濃縮すると、標題の生成物が黄色油状
物（４２．９８g ）として得られる。この生成物をＮＭ
Ｒスペクトル分析により同定する。
【００７０】本質的に同じ手順を用いると、下記の化合
物が得られる：
物が得られる：
【００７１】
【化２３】
【００７２】実施例３ ３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１，２−トリフルオ
ロ−４−メチル−１−ペンテンの製造
ロ−４−メチル−１−ペンテンの製造
【００７３】
【化２４】
【００７４】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の亜鉛粉
末（１５．７２g ）、ブロモトリフルオロエチレン（４
８．３４g 、０．３０mol ）の混合物を３８℃まで加熱
する。３８℃で数分間撹拌した後、反応混合物の温度を
３０分かけて６５℃まで上昇させる。次に反応混合物を
９０分間撹拌し、−５℃まで冷却する。次に臭化銅
（Ｉ）（３４．５g 、０．２４mol ）をこの冷却混合物
に加える。反応混合物を室温で１時間撹拌し、１−（１
−ブロモ−２−メチル−プロピル）−４−クロロベンゼ
ン（１８．５６g 、０．０７５mol ）とリモネン（５
滴）で連続的に処理し、４９℃で翌朝まで撹拌し、冷却
し、飽和塩化アンモニウム溶液（４００mL）と濃アンモ
ニア溶液（１００mL）で希釈する。生じる水性混合物を
ヘキサンで抽出する。併合した有機抽出物を水、１０％
塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で連続的に
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮
して油状物を得る。この油状物をシリカゲルとヘキサン
を用いるカラムクロマトグラフィーにかけることによ
り、標題の生成物を油状物（５．５４g ）として得る。
この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定され
る。
末（１５．７２g ）、ブロモトリフルオロエチレン（４
８．３４g 、０．３０mol ）の混合物を３８℃まで加熱
する。３８℃で数分間撹拌した後、反応混合物の温度を
３０分かけて６５℃まで上昇させる。次に反応混合物を
９０分間撹拌し、−５℃まで冷却する。次に臭化銅
（Ｉ）（３４．５g 、０．２４mol ）をこの冷却混合物
に加える。反応混合物を室温で１時間撹拌し、１−（１
−ブロモ−２−メチル−プロピル）−４−クロロベンゼ
ン（１８．５６g 、０．０７５mol ）とリモネン（５
滴）で連続的に処理し、４９℃で翌朝まで撹拌し、冷却
し、飽和塩化アンモニウム溶液（４００mL）と濃アンモ
ニア溶液（１００mL）で希釈する。生じる水性混合物を
ヘキサンで抽出する。併合した有機抽出物を水、１０％
塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で連続的に
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮
して油状物を得る。この油状物をシリカゲルとヘキサン
を用いるカラムクロマトグラフィーにかけることによ
り、標題の生成物を油状物（５．５４g ）として得る。
この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定され
る。
【００７５】本質的に同じ手順を用いると、下記化合物
が得られる：
が得られる：
【００７６】
【化２５】
【００７７】さらに、１−（１−ブロモ−２−メチルプ
ロピル）−４−クロロベンゼンの代わりに１−（ｐ−エ
トキシフェニル）−２−メチルプロピルトリフルオロア
セテート及び１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルトリフルオロアセテートを用いると、３−
（ｐ−エトキシフェニル）−１，１，２−トリフルオロ
−４−メチル−１−ペンテン及び３−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１，１，２−トリフルオロ−４−メチル−１
−ペンテンがそれぞれ得られる。
ロピル）−４−クロロベンゼンの代わりに１−（ｐ−エ
トキシフェニル）−２−メチルプロピルトリフルオロア
セテート及び１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルトリフルオロアセテートを用いると、３−
（ｐ−エトキシフェニル）−１，１，２−トリフルオロ
−４−メチル−１−ペンテン及び３−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１，１，２−トリフルオロ−４−メチル−１
−ペンテンがそれぞれ得られる。
【００７８】実施例４ ３−（ｐ−クロロフェニル）−１，２−ジフルオロ−４
−メチル−１−ペンテンの製造
−メチル−１−ペンテンの製造
【００７９】
【化２６】
【００８０】３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１，２
−トリフルオロ−４−メチル−１−ペンテン（２．４８
g 、０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−８℃
まで冷却し、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムナトリウムのトルエン溶液（３．４Ｍ溶液）
３．１mLを滴下して処理し、翌朝まで室温で撹拌し、水
で希釈し、１０％塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出
する。併合した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液及び水を用いて継続して洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、標題の生成物を黄
色油状物（２．１０g ）として得る。この生成物をＮＭ
Ｒスペクトル分析で同定する。
−トリフルオロ−４−メチル−１−ペンテン（２．４８
g 、０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−８℃
まで冷却し、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムナトリウムのトルエン溶液（３．４Ｍ溶液）
３．１mLを滴下して処理し、翌朝まで室温で撹拌し、水
で希釈し、１０％塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出
する。併合した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液及び水を用いて継続して洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、標題の生成物を黄
色油状物（２．１０g ）として得る。この生成物をＮＭ
Ｒスペクトル分析で同定する。
【００８１】本質的に同じ手順を用いると、下記の化合
物が得られる：
物が得られる：
【００８２】
【化２７】
【００８３】実施例５ ４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−５
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキ
セン，（Ｅ）−の製造
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキ
セン，（Ｅ）−の製造
【００８４】
【化２８】
【００８５】３−（ｐ−クロロフェニル）−１，２−ジ
フルオロ−４−メチル−１−ペンテン（０．６９g 、
０．００３mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−７０℃
まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．
５Ｍ溶液）１．２mLで処理し、−６０℃で１時間撹拌
し、塩化亜鉛のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ溶
液）６mLで処理し、−６０℃で１時間撹拌し、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．
０８１g ）のテトラヒドロフラン溶液及びα−ブロモ−
ｍ−トリルフェニルエーテル（０．７８９g 、０．００
３mol ）のテトラヒドロフラン溶液で継続して処理し、
室温で翌朝まで撹拌し、水で希釈し、１０％塩酸で酸性
化し、塩化メチレンで抽出する。併合した有機抽出物を
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で
濃縮して、油状物を得る。この油状物をシリカゲルとペ
ンタンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけると、
クゲルロール蒸留（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｉｏｎ）によって精製されて標題の生成物を淡黄
色の油状物（０．４６g ）として生じさせる油状物が得
られる。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同
定される。
フルオロ−４−メチル−１−ペンテン（０．６９g 、
０．００３mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−７０℃
まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．
５Ｍ溶液）１．２mLで処理し、−６０℃で１時間撹拌
し、塩化亜鉛のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ溶
液）６mLで処理し、−６０℃で１時間撹拌し、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．
０８１g ）のテトラヒドロフラン溶液及びα−ブロモ−
ｍ−トリルフェニルエーテル（０．７８９g 、０．００
３mol ）のテトラヒドロフラン溶液で継続して処理し、
室温で翌朝まで撹拌し、水で希釈し、１０％塩酸で酸性
化し、塩化メチレンで抽出する。併合した有機抽出物を
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で
濃縮して、油状物を得る。この油状物をシリカゲルとペ
ンタンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけると、
クゲルロール蒸留（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｉｏｎ）によって精製されて標題の生成物を淡黄
色の油状物（０．４６g ）として生じさせる油状物が得
られる。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同
定される。
【００８６】本質的に同じ手順を用いると、下記の化合
物が得られる：
物が得られる：
【００８７】
【化２９】
【００８８】Ｘ Ｙ 状態 Cl F 無色油状物 OCF3 H 淡黄色油状物 OCF3 F 黄色油状物 F H 黄色油状物 F F 黄色油状物 OC2H5 H 無色油状物 OC2H5 F 淡黄色油状物 OCH3 H 褐色油状物実施例６ ｐ−エトキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールの
製造
製造
【００８９】
【化３０】
【００９０】ｐ−ブロモフェネトール（２．０１g 、
０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−６５℃ま
で冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．５
Ｍ溶液）４mLを滴下して処理し、２０分間−５５乃至−
６５℃で撹拌し、イソブチルアルデヒド（０．９１mL、
０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下して処
理し、室温で翌朝まで撹拌し、氷−水混合物で希釈し、
１０％塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出する。併合
した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び
水で継続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、標題の生成物を黄褐色の油状物
（１．９５g ）として得る。この生成物はＮＭＲスペク
トル分析によって同定される。
０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を−６５℃ま
で冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．５
Ｍ溶液）４mLを滴下して処理し、２０分間−５５乃至−
６５℃で撹拌し、イソブチルアルデヒド（０．９１mL、
０．０１mol ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下して処
理し、室温で翌朝まで撹拌し、氷−水混合物で希釈し、
１０％塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出する。併合
した有機抽出物を、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び
水で継続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、標題の生成物を黄褐色の油状物
（１．９５g ）として得る。この生成物はＮＭＲスペク
トル分析によって同定される。
【００９１】本質的に同じ手順を用いると、下記化合物
が得られる：
が得られる：
【００９２】
【化３１】
【００９３】実施例７ １−（ｐ−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルト
リフルオロアセテートの製造
リフルオロアセテートの製造
【００９４】
【化３２】
【００９５】無水トリフルオロ酢酸（１８mL）と四塩化
炭素の混合物を氷−水浴で冷却し、ｐ−エトキシ−α−
イソプロピルベンジルアルコール（９．０g ）の四塩化
炭素溶液を用いて少しずつ処理し、室温で１時間撹拌
し、真空中で濃縮し、四塩化炭素で希釈し、真空中で濃
縮して、標題の生成物を褐色油状物（１３．２３g ）と
して得る。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって
同定される。
炭素の混合物を氷−水浴で冷却し、ｐ−エトキシ−α−
イソプロピルベンジルアルコール（９．０g ）の四塩化
炭素溶液を用いて少しずつ処理し、室温で１時間撹拌
し、真空中で濃縮し、四塩化炭素で希釈し、真空中で濃
縮して、標題の生成物を褐色油状物（１３．２３g ）と
して得る。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって
同定される。
【００９６】本質的に同じ手順を用いると、下記の化合
物が得られる。
物が得られる。
【００９７】
【化３３】
【００９８】実施例８ ｐ−［２，３−ジフルオロ−１−イソプロピル−４−
（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ブテン−１−イル］
フェノール，（Ｅ）−の製造
（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ブテン−１−イル］
フェノール，（Ｅ）−の製造
【００９９】
【化３４】
【０１００】２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−メトキシ
フェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニ
ル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−（０．４０８ｇ、０．０
０１mol ）の塩化メチレン溶液を−１０℃まで冷却し、
三臭化ホウ素の塩化メチレン（１．０mL、０．００１mo
l ）溶液（１Ｍ溶液）を滴下して処理し、室温で翌朝ま
で撹拌し、冷却し、メタノールで希釈し、真空中で濃縮
して残留物を得る。この残留物を塩化メチレン中に溶解
する。生じた溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で
継続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮して褐色の油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲル及び塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィ
ーにかけて、標題の生成物を淡黄色の油状物（０．３５
５ｇ）として得る。この生成物は、ＮＭＲスペクトル分
析によって同定される。
フェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニ
ル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−（０．４０８ｇ、０．０
０１mol ）の塩化メチレン溶液を−１０℃まで冷却し、
三臭化ホウ素の塩化メチレン（１．０mL、０．００１mo
l ）溶液（１Ｍ溶液）を滴下して処理し、室温で翌朝ま
で撹拌し、冷却し、メタノールで希釈し、真空中で濃縮
して残留物を得る。この残留物を塩化メチレン中に溶解
する。生じた溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で
継続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮して褐色の油状物を得る。この油状物をシリカ
ゲル及び塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィ
ーにかけて、標題の生成物を淡黄色の油状物（０．３５
５ｇ）として得る。この生成物は、ＮＭＲスペクトル分
析によって同定される。
【０１０１】実施例９ ４−［ｐ−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２，３
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−の製造
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−の製造
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】ｐ−［２，３−ジフルオロ−１−イソプロ
ピル−４−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ブテン−
１−イル］フェノール，（Ｅ）−（０．１７３g ）、ジ
オキサン（６mL）及び水（４．５mL）の混合物を、ジフ
ルオロクロロメタン（７０滴）及び水酸化ナトリウム
（０．２１７g ）で連続的に処理し、７０℃で１時間撹
拌し、冷却し、追加のジフルオロクロロメタン（５０
滴）と水酸化ナトリウム（０．２４５g ）で処理し、５
８〜６６℃で３時間加熱し、冷却し、追加のジフルオロ
クロロメタン（５０滴）と水酸化ナトリウム（０．１８
５g ）で処理し、追加的に２．５時間加熱し、室温で翌
朝まで撹拌し、水で希釈する。生じた水性混合物を塩化
メチレンで抽出する。併合した有機抽出物を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して
薄茶色の油状物を得る。この油状物をシリカゲルと塩化
メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、
標題の生成物を無色の油状物（０．１３４g ）として得
る。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定さ
れる。
ピル−４−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ブテン−
１−イル］フェノール，（Ｅ）−（０．１７３g ）、ジ
オキサン（６mL）及び水（４．５mL）の混合物を、ジフ
ルオロクロロメタン（７０滴）及び水酸化ナトリウム
（０．２１７g ）で連続的に処理し、７０℃で１時間撹
拌し、冷却し、追加のジフルオロクロロメタン（５０
滴）と水酸化ナトリウム（０．２４５g ）で処理し、５
８〜６６℃で３時間加熱し、冷却し、追加のジフルオロ
クロロメタン（５０滴）と水酸化ナトリウム（０．１８
５g ）で処理し、追加的に２．５時間加熱し、室温で翌
朝まで撹拌し、水で希釈する。生じた水性混合物を塩化
メチレンで抽出する。併合した有機抽出物を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して
薄茶色の油状物を得る。この油状物をシリカゲルと塩化
メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、
標題の生成物を無色の油状物（０．１３４g ）として得
る。この生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定さ
れる。
【０１０４】実施例１０ テスト化合物の殺虫性並びに殺ダニ性の評価 １０，０００ppm の濃度を生じるように、テスト化合物
を水とアセトン（３５％）の混合物に溶解してテスト溶
液を調製する。その後の希釈は必要なときに水を用いて
行う。
を水とアセトン（３５％）の混合物に溶解してテスト溶
液を調製する。その後の希釈は必要なときに水を用いて
行う。
【０１０５】スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ），三齢の幼虫，南部のア
ワヨトウガの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ） （ＳＡＷ） ７〜８cmの長さに広がったライマメ（Ｓｉｅｖａ ｌｉ
ｍａ ｂｅａｎ）の葉を撹拌されているテスト溶液に３
秒間浸漬し、フード中で乾燥させる。次に、この葉を、
底に湿った濾紙と、１０匹の三齢の幼虫が入っているペ
トリ皿（１００×１０mm）の中に配置する。５日目に、
死亡数、減少した飼料、又は正常な生えがわりに対する
何らかの干渉について観察する。
ｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ），三齢の幼虫，南部のア
ワヨトウガの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ） （ＳＡＷ） ７〜８cmの長さに広がったライマメ（Ｓｉｅｖａ ｌｉ
ｍａ ｂｅａｎ）の葉を撹拌されているテスト溶液に３
秒間浸漬し、フード中で乾燥させる。次に、この葉を、
底に湿った濾紙と、１０匹の三齢の幼虫が入っているペ
トリ皿（１００×１０mm）の中に配置する。５日目に、
死亡数、減少した飼料、又は正常な生えがわりに対する
何らかの干渉について観察する。
【０１０６】ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェ
ラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅ
ｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ），三齢の
西部のウリハムシ（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏ
ｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ） 微細なタルク１ccを３０mLのねじ山つきのガラス製広口
びんに入れる。広口びんごとに活性成分１．２５mgを供
給するために、適切なアセトンテスト溶液１mLを該タル
ク上にピペットで加える。アセトンが蒸発するまでこの
広口びんを穏やかな空気流の下に置く。乾燥したタルク
をばらばらに解きほぐし、昆虫の食料として役立つよう
にキビの種子１ccを加え、広口びんそれぞれに湿った土
壌２５mLを加える。広口びんにふたをし、内容物を機械
的に完全に混合する。このあとで、１０匹の三齢のウリ
ハムシを各広口びんに入れ、幼虫に対する空気の取替え
を可能にするために広口びんにゆるく蓋をする。死亡数
の勘定が行われるまで、この処置が５日間保持される。
幼虫は急速に腐敗して見つけ出すことができないため、
行方不明の幼虫は死亡したと推定される。このテストに
用いられる活性成分の濃度はほゞ５０kg/ha に相当す
る。
ラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅ
ｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ），三齢の
西部のウリハムシ（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏ
ｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ） 微細なタルク１ccを３０mLのねじ山つきのガラス製広口
びんに入れる。広口びんごとに活性成分１．２５mgを供
給するために、適切なアセトンテスト溶液１mLを該タル
ク上にピペットで加える。アセトンが蒸発するまでこの
広口びんを穏やかな空気流の下に置く。乾燥したタルク
をばらばらに解きほぐし、昆虫の食料として役立つよう
にキビの種子１ccを加え、広口びんそれぞれに湿った土
壌２５mLを加える。広口びんにふたをし、内容物を機械
的に完全に混合する。このあとで、１０匹の三齢のウリ
ハムシを各広口びんに入れ、幼虫に対する空気の取替え
を可能にするために広口びんにゆるく蓋をする。死亡数
の勘定が行われるまで、この処置が５日間保持される。
幼虫は急速に腐敗して見つけ出すことができないため、
行方不明の幼虫は死亡したと推定される。このテストに
用いられる活性成分の濃度はほゞ５０kg/ha に相当す
る。
【０１０７】ヘリオチス・ビレンセンス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ），三齢の（鱗翅目ヤガ
科の）ガの幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）
（ＴＢＷ） 綿の子葉をテスト溶液中に浸漬し、フード中で乾燥させ
る。乾燥したときに、それぞれを四半分に切断し、１０
個の断片を、長さ５乃至７mmの歯科用の湿ったガーゼを
入れた３０mLのプラスチック製の薬用カップにそれぞれ
配置する。三齢の幼虫一匹を各カップに入れ、このカッ
プに厚紙の蓋を載置する。死亡数の勘定と、飼料損失の
減少量の評価を行う前の３日間、処理を維持する。
ｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ），三齢の（鱗翅目ヤガ
科の）ガの幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）
（ＴＢＷ） 綿の子葉をテスト溶液中に浸漬し、フード中で乾燥させ
る。乾燥したときに、それぞれを四半分に切断し、１０
個の断片を、長さ５乃至７mmの歯科用の湿ったガーゼを
入れた３０mLのプラスチック製の薬用カップにそれぞれ
配置する。三齢の幼虫一匹を各カップに入れ、このカッ
プに厚紙の蓋を載置する。死亡数の勘定と、飼料損失の
減少量の評価を行う前の３日間、処理を維持する。
【０１０８】アヒス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａ
ｅ），混成齢（ｍｉｘｅｄ ｉｎｓｔａｒ），半翅目の
アブラムシ（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ） テストの１日前に約５cm高さのキンレンカ［キンレンカ
属（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕｍ ｓｐ．）］の苗一本を収容
したポットに約１００〜２００匹のアブラムシを寄生さ
せる。４ｒｐｍのターンテーブルが２回転する間にフー
ド中で各ポットにテスト溶液を噴霧する。この噴霧は、
苗とアブラムシを完全に覆うように行う。噴霧されたポ
ットを白色のトレイ上に並べて置き、２日間保持し、そ
の後に死亡数の評価を行う。
ｅ），混成齢（ｍｉｘｅｄ ｉｎｓｔａｒ），半翅目の
アブラムシ（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ） テストの１日前に約５cm高さのキンレンカ［キンレンカ
属（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕｍ ｓｐ．）］の苗一本を収容
したポットに約１００〜２００匹のアブラムシを寄生さ
せる。４ｒｐｍのターンテーブルが２回転する間にフー
ド中で各ポットにテスト溶液を噴霧する。この噴霧は、
苗とアブラムシを完全に覆うように行う。噴霧されたポ
ットを白色のトレイ上に並べて置き、２日間保持し、そ
の後に死亡数の評価を行う。
【０１０９】テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種族），ナ
ミハダニ（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔ
ｅ）（ＴＳＭ） ７〜８cmに広がった初生葉を備えるライマメ（Ｓｉｅｖ
ａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の苗を選び出して、ポット当
たり１本の苗にまで削減する。主要なコロニーを取り除
いた被寄生葉から小さな断片を切断して、テスト苗の各
葉上に配置する。これは、ダニをテスト苗に移動させて
卵を産ませる処理の約２時間前に行われる。切断される
被寄生葉の大きさは葉ごとに約１００匹のダニが得られ
るように変えられる。テスト処理のときは、ダニを移す
のに使用した葉の断片を取り除き、廃棄する。新しく寄
生された苗を、テスト溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬
し、乾燥させるためにフード中に置く。２日後に、一枚
の葉を取り除いて、死亡数を勘定する。
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種族），ナ
ミハダニ（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔ
ｅ）（ＴＳＭ） ７〜８cmに広がった初生葉を備えるライマメ（Ｓｉｅｖ
ａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の苗を選び出して、ポット当
たり１本の苗にまで削減する。主要なコロニーを取り除
いた被寄生葉から小さな断片を切断して、テスト苗の各
葉上に配置する。これは、ダニをテスト苗に移動させて
卵を産ませる処理の約２時間前に行われる。切断される
被寄生葉の大きさは葉ごとに約１００匹のダニが得られ
るように変えられる。テスト処理のときは、ダニを移す
のに使用した葉の断片を取り除き、廃棄する。新しく寄
生された苗を、テスト溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬
し、乾燥させるためにフード中に置く。２日後に、一枚
の葉を取り除いて、死亡数を勘定する。
【０１１０】テストを以下に示す尺度に従って評価し、
得られたデータを表I に示す。
得られたデータを表I に示す。
【０１１１】上述の評価に用いた化合物に化合物番号を
与え、該化合物を名称で同定する。評 価 尺 度 ０＝効果なし ５＝５６〜６５％殺害 １＝１０〜２５％殺害 ６＝６６〜７５％殺害 ２＝２６〜３５％殺害 ７＝７６〜８５％殺害 ３＝３６〜４５％殺害 ８＝８６〜９９％殺害 ４＝４６〜５５％殺害 ９＝１００％殺害 殺虫剤及び殺ダニ剤として評価した化合物 化合物番号 １ ４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１ −（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）− ２ ４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フル オロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ ）− ３ ２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル） −４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン， （Ｅ）− ４ ４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（ｍ−フ ェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）− ５ ４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フ ルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン， （Ｅ）− ６ ２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ）−５−メチル−４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］− ２−ヘキセン，（Ｅ）− ７ ２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル− １−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）− ８ ２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（ Ｅ）−
与え、該化合物を名称で同定する。評 価 尺 度 ０＝効果なし ５＝５６〜６５％殺害 １＝１０〜２５％殺害 ６＝６６〜７５％殺害 ２＝２６〜３５％殺害 ７＝７６〜８５％殺害 ３＝３６〜４５％殺害 ８＝８６〜９９％殺害 ４＝４６〜５５％殺害 ９＝１００％殺害 殺虫剤及び殺ダニ剤として評価した化合物 化合物番号 １ ４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１ −（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）− ２ ４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フル オロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ ）− ３ ２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル） −４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン， （Ｅ）− ４ ４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（ｍ−フ ェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）− ５ ４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フ ルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン， （Ｅ）− ６ ２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ）−５−メチル−４−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］− ２−ヘキセン，（Ｅ）− ７ ２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル− １−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）− ８ ２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（ Ｅ）−
【０１１２】
【表１】
【０１１３】最後に本発明の特徴及び態様を示せば以下
の通りである。
の通りである。
【０１１４】１．構造式
【０１１５】
【化３６】
【０１１６】［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ又はヒ
ドロキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい１
−もしくは２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
い５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、
Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロア
ルキルであり；Ｒ1 は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ
又はＯＲ2 であり；Ｒ2 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
であり；並びにＡｒ1 は、１個乃至６個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフ
ェノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよいフェニ
ル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよいビフェニル、１個乃至５
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェノキシピリジル、１個乃至５個の、
ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよいベンジルピリジル、１個乃至５個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いベンジルフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意
の組み合わせで場合により置換されていてもよいベンゾ
イルフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは
２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよい５−もし
くは６−員のヘテロ芳香族環である。］を有する化合物
並びにその光学異性体、及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）
−異性体。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ又はヒ
ドロキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよい１
−もしくは２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
い５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、
Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロア
ルキルであり；Ｒ1 は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ
又はＯＲ2 であり；Ｒ2 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
であり；並びにＡｒ1 は、１個乃至６個の、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの
任意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフ
ェノキシフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよいフェニ
ル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよいビフェニル、１個乃至５
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよいフェノキシピリジル、１個乃至５個の、
ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよいベンジルピリジル、１個乃至５個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いベンジルフェニル、１個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意
の組み合わせで場合により置換されていてもよいベンゾ
イルフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは
２−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の
組み合わせで場合により置換されていてもよい５−もし
くは６−員のヘテロ芳香族環である。］を有する化合物
並びにその光学異性体、及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）
−異性体。
【０１１７】２．Ａｒが１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで、場合により置換されていてもよいフ
ェニルであり；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6
ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒが、１個乃至６
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記１に記載の
化合物。
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで、場合により置換されていてもよいフ
ェニルであり；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6
ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒが、１個乃至６
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記１に記載の
化合物。
【０１１８】３．Ｒがイソプロピル、トリフルオロメチ
ル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキシ
フェニルである、上記２に記載の化合物。
ル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキシ
フェニルである、上記２に記載の化合物。
【０１１９】４．Ｒがイソプロピルである、上記３に記
載の化合物。
載の化合物。
【０１２０】５．４−（ｐ−クロロフェニル）−２，３
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−クロロフ
ェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−
（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４
−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１
−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキ
セン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，
３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；
２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；
２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオロフェニル）−
５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘ
キセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−４−（ｐ
−フルオロフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，
（Ｅ）−から成る群から選択される、上記４に記載の化
合物。
−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−クロロフ
ェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−
（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４
−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３−ジフルオロ−１
−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキ
セン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，
３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；
２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセン，（Ｅ）−；
２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオロフェニル）−
５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−２−ヘ
キセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−４−（ｐ
−フルオロフェニル）−５−メチル−２−ヘキセン，
（Ｅ）−から成る群から選択される、上記４に記載の化
合物。
【０１２１】６．有害生物又はそれらの食糧源、生息地
もしくは繁殖地に、上記１に記載の化合物の有害生物防
除上有効な量を接触させることを含む、有害生物である
昆虫又はダニ類の防除方法。
もしくは繁殖地に、上記１に記載の化合物の有害生物防
除上有効な量を接触させることを含む、有害生物である
昆虫又はダニ類の防除方法。
【０１２２】７．Ａｒが１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフェ
ニルであり；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハ
ロシクロアルキルであり；並びにＡｒ1 が、１個乃至６
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記６に記載の
方法。
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任
意の組み合わせで場合により置換されていてもよいフェ
ニルであり；ＲがＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハ
ロシクロアルキルであり；並びにＡｒ1 が、１個乃至６
個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換さ
れていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個の、ハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記６に記載の
方法。
【０１２３】８．Ｒがイソプロピル、トリフルオロメチ
ル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキシ
フェニルである、上記７に記載の方法。
ル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並び
にＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキシ
フェニルである、上記７に記載の方法。
【０１２４】９．Ｒがイソプロピルである、上記８に記
載の方法。
載の方法。
【０１２５】１０．化合物が４−（ｐ−クロロフェニ
ル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フ
ェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチ
ル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３
−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−
メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシ
フェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフ
ルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２
−ヘキセン，（Ｅ）−から成る群から選択される、上記
９に記載の方法。
ル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フ
ェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチ
ル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３
−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−
メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシ
フェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフ
ルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２
−ヘキセン，（Ｅ）−から成る群から選択される、上記
９に記載の方法。
【０１２６】１１．植物の葉、又は植物が生育している
土壌もしくは水に対して、上記１に記載の化合物の有害
生物防除上有効な量を施用することを含む、有害生物で
ある昆虫又はダニ類による攻撃又は侵入から成長してい
る植物を保護する方法。
土壌もしくは水に対して、上記１に記載の化合物の有害
生物防除上有効な量を施用することを含む、有害生物で
ある昆虫又はダニ類による攻撃又は侵入から成長してい
る植物を保護する方法。
【０１２７】１２．化合物が４−（ｐ−クロロフェニ
ル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フ
ェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチ
ル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３
−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−
メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシ
フェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフ
ルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２
−ヘキセン，（Ｅ）−から成る群から選択される、上記
１１に記載の方法。
ル）−２，３−ジフルオロ−５−メチル−１−（ｍ−フ
ェノキシフェニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−
（ｐ−クロロフェニル）−２，３−ジフルオロ−１−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチ
ル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−５
−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシフェニル）−２，３
−ジフルオロ−１−（ｍ−フェノキシフェニル）−５−
メチル−２−ヘキセン，（Ｅ）−；４−（ｐ−エトキシ
フェニル）−２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−１−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチル−４−［ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヘキセ
ン，（Ｅ）−；２，３−ジフルオロ−４−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−５−メチル−１−（ｍ−フェノキシフェ
ニル）−２−ヘキセン，（Ｅ）−；並びに２，３−ジフ
ルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−２
−ヘキセン，（Ｅ）−から成る群から選択される、上記
１１に記載の方法。
【０１２８】１３．化合物が、植物又はそれらが生育し
ている土壌又は水に対して、約０．１kg/ha 乃至４．０
kg/ha の割合で施用される、上記１１に記載の方法。
ている土壌又は水に対して、約０．１kg/ha 乃至４．０
kg/ha の割合で施用される、上記１１に記載の方法。
【０１２９】１４．農耕学上許容し得る担体、並びに上
記１に記載の有害生物防除上有効な量の化合物を含む、
有害生物である昆虫又はダニ類の防除用組成物。
記１に記載の有害生物防除上有効な量の化合物を含む、
有害生物である昆虫又はダニ類の防除用組成物。
【０１３０】１５．Ａｒが、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり；Ｒが、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3
〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒが、１個
乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4
ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により
置換されていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃
至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置
換されていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ベンジルフェニルである、上記１４に
記載の組成物。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり；Ｒが、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3
〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒが、１個
乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4
ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により
置換されていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃
至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置
換されていてもよい３−ビフェニル、又は１個乃至５個
の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアル
コキシ基からの任意の組み合わせで場合により置換され
ていてもよい３−ベンジルフェニルである、上記１４に
記載の組成物。
【０１３１】１６．Ｒがイソプロピル、トリフルオロメ
チル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並
びにＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキ
シフェニルである、上記１５に記載の化合物。
チル又はシクロプロピルであり；Ｒ1 が水素であり；並
びにＡｒ1 が、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み
合わせで場合により置換されていてもよい３−フェノキ
シフェニルである、上記１５に記載の化合物。
【０１３２】１７．Ｒがイソプロピルである、上記１６
に記載の組成物。
に記載の組成物。
【０１３３】１８．構造式
【０１３４】
【化３７】
【０１３５】［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは２
−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい５−もしく
は６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シ
クロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであ
り；Ｚ1 は水素又はＦである。］を有する化合物並びに
その光学異性体及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性
体。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニル、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合
わせで場合により置換されていてもよい１−もしくは２
−ナフチル、又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよい５−もしく
は６−員のヘテロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シ
クロアルキル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであ
り；Ｚ1 は水素又はＦである。］を有する化合物並びに
その光学異性体及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性
体。
【０１３６】１９．Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり、並びにＲはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又は
Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルである上記１８に記載の
化合物。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり、並びにＲはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又は
Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルである上記１８に記載の
化合物。
【０１３７】２０．Ｒはイソプロピルである、上記１９
に記載の化合物。
に記載の化合物。
【０１３８】２１．構造式
【０１３９】
【化３８】
【０１４０】［式中、Ａｒ及びＲは上記１に定義したと
同じである。］を有する３−アリール−１，１，２−ト
リフルオロ−１−プロペン化合物を、水素化ビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム及び鉱酸と
反応させて、構造式
同じである。］を有する３−アリール−１，１，２−ト
リフルオロ−１−プロペン化合物を、水素化ビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム及び鉱酸と
反応させて、構造式
【０１４１】
【化３９】
【０１４２】［Ａｒ及びＲは上述したと同じである。］
を有する３−アリール−１，２−ジフルオロ−１−プロ
ペン化合物を形成させ、続いて３−アリール−１，２−
ジフルオロ−１−プロペン化合物を、アルキルリチウム
化合物、塩化亜鉛、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）及び構造式 ＺＣＨ2Ａｒ1 ［式中、ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ａｒ1 は上記１
に定義したと同じである。］を有する置換メチルハロゲ
ン化物化合物と反応させることを含む、構造式
を有する３−アリール−１，２−ジフルオロ−１−プロ
ペン化合物を形成させ、続いて３−アリール−１，２−
ジフルオロ−１−プロペン化合物を、アルキルリチウム
化合物、塩化亜鉛、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）及び構造式 ＺＣＨ2Ａｒ1 ［式中、ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ａｒ1 は上記１
に定義したと同じである。］を有する置換メチルハロゲ
ン化物化合物と反応させることを含む、構造式
【０１４３】
【化４０】
【０１４４】［式中、Ａｒ、Ａｒ1 及びＲは上記１にお
いて定義したと同じである。］を有する化合物の製造方
法。
いて定義したと同じである。］を有する化合物の製造方
法。
【０１４５】２２．Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり；ＲはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜
Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒ1 は、１個
乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4
ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により
置換されていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃
至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置
換されていてもよい３−ビフェニル、１個乃至５個の、
ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記２１に記載
の方法。
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニルであり；ＲはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル又はＣ3 〜
Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；並びにＡｒ1 は、１個
乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4
ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により
置換されていてもよい３−フェノキシフェニル、１個乃
至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合により置
換されていてもよい３−ビフェニル、１個乃至５個の、
ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキ
シ基からの任意の組み合わせで場合により置換されてい
てもよい３−ベンジルフェニルである、上記２１に記載
の方法。
【０１４６】２３．Ｒはイソプロピルであり；並びにＡ
ｒ1 は１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又
はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせ
で場合により置換されていてもよい３−フェノキシフェ
ニルである、上記２２に記載の方法。
ｒ1 は１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又
はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせ
で場合により置換されていてもよい３−フェノキシフェ
ニルである、上記２２に記載の方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 41/30 Ｃ０７Ｃ 41/30 43/247 43/247 43/295 43/295 Ｃ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 キース・ダグラス・バーンズ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18940ニ ユータウン・ブレントウツドコート９
Claims (6)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ又はヒドロキシ基か
らの任意の組み合わせで場合により置換されていてもよ
いフェニル、 １個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチル、
又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘ
テロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキ
ル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；Ｒ1 は、
水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又はＯＲ2 であり；Ｒ2
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；そしてＡｒ1
は、１個乃至６個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよいフェノキシフェニル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェニル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいビフェニル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいフェノキシピリジル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいベンジルピリジル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいベンジルフェニル、 １個乃至５個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよいベンゾイルフェニル、 １個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチル、
又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘ
テロ芳香族環である。］を有する化合物並びにその光学
異性体、及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性体。 - 【請求項２】 有害生物又はそれらの食料源、生息地も
しくは繁殖地に、請求項１に記載の化合物の有害生物防
除上有効な量を接触させることを含む、有害生物である
昆虫又はダニ類の防除方法。 - 【請求項３】 植物の葉、又は植物が生育している土壌
もしくは水に対して、請求項１に記載の化合物の有害生
物防除上有効な量を施用することを含む、有害生物であ
る昆虫又はダニ類による攻撃又は侵入から成長している
植物を保護する方法。 - 【請求項４】 農耕学上許容し得る担体及び請求項１に
記載の有害生物防除上有効な量の化合物を含む、有害生
物である昆虫又はダニ類の防除用組成物。 - 【請求項５】 構造式 【化２】 ［式中、Ａｒは、１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組
み合わせで場合により置換されていてもよいフェニル、 １個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場合に
より置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチル、
又は１個乃至３個の、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基からの任意の組み合わせで場
合により置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘ
テロ芳香族環であり；Ｒは、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキ
ル又はＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルであり；Ｚ1 は水
素又はＦである。］を有する化合物並びにその光学異性
体、及びその（Ｅ）−並びに（Ｚ）−異性体。 - 【請求項６】 構造式 【化３】 ［式中、Ａｒ及びＲは請求項１に定義したと同じであ
る。］を有する３−アリール−１，１，２−トリフルオ
ロ−１−プロペン化合物を、水素化ビス（２−メトキシ
エトキシ）アルミニウムナトリウム及び鉱酸と反応させ
て、構造式 【化４】 ［Ａｒ及びＲは請求項１において定義したと同じであ
る。］を有する３−アリール−１，２−ジフルオロ−１
−プロペン化合物を形成させ、続いて３−アリール−
１，２−ジフルオロ−１−プロペン化合物を、アルキル
リチウム化合物、塩化亜鉛、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（Ｏ）及び構造式 ＺＣＨ2Ａｒ1 ［式中、ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ａｒ1 は請求項
１において定義したと同じである。］を有する置換メチ
ルハロゲン化物化合物と反応させることを含む、構造式 【化５】 ［式中、Ａｒ、Ａｒ1 及びＲは請求項１において定義し
たと同じである。］を有する化合物の製造方法。
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