JPS623146B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は新規アミノ酸エステルとその用途、特
に害虫抑制作用を有する新規アミノ酸エステルと
該アミノ酸エステルを有効成分とする害虫抑制用
組成物に関する。 本発明の新規アミノ酸エステルは、一般式 （式中Ｙは塩素または弗素、Ｒは水素またはシア
ノである。）で示すことが出来る。 ［従来の技術］ 従来、各種のピレスリンおよびピレスロイドに
ついて害虫抑制作用を有することが知られてお
り、それらのうちの若干のものは特に優れた有害
昆虫抑制作用の故に昆虫抑制剤として実用化され
るに至つている。しかしながら、それら昆虫抑制
剤は一般にだにに対して格別の抑制作用を有しな
いために、昆虫抑制の結果かえつて該昆虫を天適
とするだにの爆発的発生を招来し、近時これがピ
レスリンおよびピレスロイド系害虫抑制剤の有害
な副作用として問題化するに至つている。このた
め単に昆虫のみならずだにに対しても抑制作用を
有する薬剤の出現が望まれている。 特開昭52−100431号明細書には、一般式 （式中、R′は水素、ハロゲン、低級アルキル、低
級ハロアルキルなど、R″は低級アルキル、低級
アルケニル、低級アルキニルなど、Ｒは水素、
シアノなど、ｎは１〜５の整数を表す。） で示されるアミノ酸エステルが昆虫抑制作用を有
することが記載されているが、だにに対する抑制
効果については何等の記載も存在しない。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らは昆虫のみならず、だにに対しても
優れた抑制作用を発揮する薬剤の開発を目的とし
て種々研究を重ねた。 ［問題点を解決するための手段］ その結果、一般式（）で示される新規アミノ
酸エステルがこのような目的に適う優れた害虫抑
制作用を有する事実を見出だし、この知見に基づ
いて本発明を完成する至つた。 本発明は、昆虫のみならずだにに対しても顕著
な抑制作用を有するアミノ酸エステル（）を提
供する。本発明はまたアミノ酸エステル（）を
有効成分とするだに抑制作用をも備えた昆虫抑制
用組成物を提供する。なお、前記特開昭２−
100431号明細書はアミノ酸エステル（）に類似
の化学構造を有する多数の化合物を開示している
が、アミノ酸エステル（）によつて包括される
４種の化合物については何等の具体的開示も存在
しない。従つて、アミノ酸エステル（）はそれ
自体新規な化学物質である。 アミノ酸エステル（）はたとえば次の方法に
よつてこれを製造することが出来る。 製法１：− ２−クロロまたはフルオロ−４−トリフルオロ
メチルアニリンと一般式 （式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素、Ｒは前記
と同意義である。）のハロエステルを反応させ
る。 製法２：− Ｎ−（２−クロロまたはフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−バリンまたはその酸ク
ロリドもしくはブロミドと一般式 （式中、Ｒは前記と同意義である。）のアルコール
を反応させる。 製法３：− Ｎ−（２−クロロまたはフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−バリンのアルカリ金属
塩と一般式 （式中、X′は塩素または臭素、Ｒは前記と同意義
である。）のハライドを反応させる。 製法４：− ４−トリフルオロメチルアニリンと一般式 （式中、ＲとＸは前記と同意義である。）のハロエ
ステルを反応させ、得られた一般式 （式中、Ｒは前記と同意義である。）のアミノ酸エ
ステルをハロゲン化剤と反応させる。 上記の製法における反応はいずれも自体公知の
縮合反応もしくはハロゲン化反応であつて、それ
らについて既に知られた各種の条件や操作を適宜
に応用してこれを実施すればよい。一般に不活性
有機溶媒（ヘキサメチルリン酸トリアミド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキサイドなど）を使用するかまたは使用
することなく室温またはそれ以上の温度で実施さ
れる。 アミノ酸エステル（）は不整炭素原子を有す
るからそれに由来する光学異性体が存在するが、
それら光学異性体やラセミ体混合物も本発明の範
囲に包含される。また、アミノ酸エステル（）
は遊離の形で使用されてもよく、塩の形で使用さ
れてもよい。塩の具体例としては塩酸塩、硫酸
塩、リン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ｐ−
ベンゼンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩など
を挙げることが出来る。 アミノ酸エステル（）は有用な害虫抑制剤で
あり、特に昆虫およびだにの抑制に有用である。
アミノ酸エステル（）が抑制効果を示す昆虫や
だにとしては、蚊、蠅、油虫、ぞう虫、はだに、
まだになどが挙げられる。その他抑制効果が認め
られるものとして鱗翅類、直翅類、異翅類、同翅
類、双翅類、鞘翅類、膜翅類などに属する昆虫、
はだに科、ほこりだに科などに属するだに（マダ
ニ亜目に属するものを含む。）などがある。 アミノ酸エステル（）を害虫抑制剤として使
用するには、これを適宜のキヤリヤーと共に農薬
組成物（湿潤性粉末、溶液、粉剤、乳剤など）と
して調製したものをその有効量において農地など
に散布すればよい。キヤリヤーは液体または固体
であつてよく、湿潤剤、分散剤、界面活性剤など
の助剤を含有していてもよい。好適な固体キヤリ
ヤーとしては天然およびクレー、炭素または活性
炭粒子、天然および合成樹脂、ワツクスなどが例
示される。好適な液体キヤリヤーとしては水、芳
香族炭化水素、アルコール、植物油、鉱物油、ケ
トンなどが挙げられる。組成物中のアミノ酸エス
テル（）の量は一般に約0.01〜90.0％（重量）
の範囲で広く変えることが出来る。なお、アミノ
酸エステル（）は必要に応じ他の農薬（たとえ
ばカーバメイト類、ホスフエート類）、昆虫生長
調整剤（たとえばプロポキジユル、カルバリル、
ネイルド、シクロルボス、メトプレン、キノプレ
ン、ハイドロプレン、サイヘキサチン、レスメト
リン）などと共に使用されてもよい。 ［実施例］ 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例 １ (A) 10mlのメタノール中に溶解したα−ブロモイ
ソ吉草酸２ｇ（0.011モル）を、０℃で2N水酸
化ナトリウム／メタノール溶液によりフエノー
ルフタレンによる終点まで滴定した。次いでメ
タノールを除去し、10mlのジメチルホルムアミ
ドおよびｐ−トリフルオロメチルアニリン3.54
ｇ（0.022モル）を加えた。反応混合物を100℃
で２時間加熱し、室温に18時間放置した。反応
混合物を50mlの0.1N水酸化ナトリウム水溶液
中に注入し、エーテルで洗浄し、水性相を濃塩
酸でPH４に調整し、次いでクロロホルムで３回
抽出した。抽出液を合し、食塩水で洗浄し、乾
燥、濃縮してから、約50℃で減圧下に溶媒を除
去してＮ−（ｐ−トリフルオロメチルフエニ
ル）−バリンを得た。 (B) 10mlの乾燥ジメチルホルムアミド中のＮ−
（ｐ−トリフルオロメチルフエニル）−バリン
1.84ｇ（0.0071モルと炭酸カリウム1.95ｇの混
合物を、0.5時間窒素雰囲気下室温で撹拌し、
次いで０℃でｍ−フエノキシベンジルブロマイ
ド1.85ｇ（0.0071モル）を加え、室温で約18時
間撹拌した。反応混合物を氷水中に注入し、エ
ーテルで３回抽出した。エーテル抽出液を合
し、水および食塩水で洗浄し、硫酸カルシウム
上で乾燥し、減圧下に蒸発させて、Ｎ−（ｐ−
トリフルオロメチルフエニル）−バリンのｍ−
フエノキシベンジルエステルを得た。 (C) 約15mlのベンゼン中のＮ−（ｐ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−バリンのｍ−フエノキシ
ベンジルエステル1.67ｇに、撹拌しながら窒素
雰囲気下にＮ−クロロスクシンイミド0.53ｇを
加えた。混合物を冷却し、エーテルで抽出し
た。水性相をエーテルで逆抽出し、これを先の
エーテル抽出液と合し、水および食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、蒸発さ
せた。反応生成物を薄層クロマトグラフイー
（TLC）プレート上にとり、10％エーテル／ヘ
キサンを用いて溶離し、Ｎ−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフエニル）−バリンのｍ
−フエノキシベンジルエステルを得た。質量ス
ペクトルｍ／e477.1（M⁺）。 実施例 ２ 実施例１の(B)におけるｍ−フエノキシベンジル
ブロマイド1.85ｇの代わりにｍ−フエノキシ−α
−シアノベンジルブロマイド2.04ｇを使用し、実
施例１の(C)におけるＮ−（ｐ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−バリンのｍ−フエノキシベンジル
エステル1.57ｇの代わりにＮ−（ｐ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−バリンのｍ−フエノキシ−
α−シアノベンジルエステル1.67ｇを使用する以
外は実施例１と同様に反応および処理を行つて、
Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シアノベ
ンジルエステルを得た。質量スペクトルｍ／
e486.3（M⁺）。 実施例 ３ (A) 10℃に冷却した30mlのエーテル中のα−ブロ
モイソ吉草酸5.18ｇ（0.0286モル）に、1.3mlの
ジメチルホルムアミドを加え、続いて塩化チオ
ニル３ml（0.0429モル）を徐々に加えた。24℃
で１時間撹拌した後、エーテル相を傾斜させて
定量的収率で酸クロライドを分離し、減圧下に
溶媒および過剰の塩化チオニルを除去した。 10℃で30mlのエーテル中の酸クロライド5.7
ｇ（0.0286モル）にｍ−フエノキシベンズアル
デヒドシアノヒドリン5.38ｇ（0.0257モル）を
加え、続いて10分間で4.6mlのピリジンを徐々
に加えた。混合物を24℃で17時間撹拌し、次い
で痕跡量の水を加えて過剰の酸クロライドを分
解した。反応混合物を氷水50mlと2N硫酸30ml
の混合物中に注入し、エーテル30ml宛で３回抽
出した。エーテル抽出液を合し、10％炭酸ソー
ダ水溶液10ml、水50ml宛２回および食塩水10ml
で洗浄し、硫酸カルシウムで乾燥し、蒸発させ
てｍ−フエノキシ−α−シアノベンジルα−ブ
ロモイソバレレートを得た。核磁気共鳴スペク
トル（CDCl₃）δ1.05［ｍ、６、（CH₃）₂CH］、
2.23［ｍ、１、（CH₃）₂CH］、4.06（ｄ、１、τ
＝８Hz、Br−CH−CO−）および6.41ppm
［ｓ、１、ArCH（CN）Ｏ］。赤外線スペクト
ル1762cm^-1（Ｃ＝０）。 (B) 24℃で４mlのヘキサメチルリン酸トリアミド
中のｍ−フエノキシ−α−シアノベンジルα−
ブロモイソバレレート2.0ｇ（0.0052モル）
に、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルア
ニリン2.87ｇ（0.016モル）およびヨウ化カリ
ウム21mgを加えた。混合物を65℃で90時間撹拌
し、次いで冷却し、氷水20mlと2N硫酸10mlの
混合物中に注入した。これをエーテルで処理
し、薄層クロマトグラフイーで精製してＮ−
（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シアノ
ベンジルエステルを得た。質量スペクトルｍ／
e502.1（M⁺）。 実施例 ４ (A) 還流コンデンサーおよび滴下ロートを備えた
100ml三ツ口フラスコに、10.08ｇ（65ミリモ
ル）の３−フルオロ−４−ニトロトルエンを入
れた。滴下ロートに7.0ml（22.3ｇ、138ミリモ
ル）の臭素を入れ、フラスコを加熱して温度
（油浴）が約100℃に達したとき、フラスコを
150Wの光源で照射しながら臭素を徐々に導入
した。温度が約160〜170℃に上昇したとき臭素
化が始まり、臭化水素を発生しながら反応が進
行した。４時間後に加熱を中止し、冷却した混
合物を氷および飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液
中に注入処理し、エーテルで３回抽出した。エ
ーテル抽出液を合し、飽和重炭酸ナトリウムお
よび食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ろ過後、溶媒を蒸発させた。残渣17.0ｇ
を、600mlの水中で60ｇの水酸化ナトリウムと
20mlの臭素から作つた次亜臭素酸塩溶液中に懸
濁し、６日間室温で撹拌し、次いでろ過して３
−フルオロ−４−ニトロ−α、α、α−トリブ
ロモトルエンを得た。 コンデンサーを備えたフラスコ中に３−フル
オロ−４−ニトロ−α、α、α−トリブロモト
ルエン8.5ｇ（22ミリモル）と三弗化アンチモ
ン4.76ｇ（26ミリモル）の混合物を入れ、フラ
スコを徐々に加熱して大気下に、次いで減圧下
に蒸留した。留出物を6N塩酸とエーテル間で
分配し、有機層を6N水酸化ナトリウム水溶液
で１回および食塩水で１回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。ろ過および溶媒の蒸発を行
つて３−フルオロ−４−ニトロベンゼントリフ
ルオライドを得た。 20mlの濃塩酸および15mlの95％エタノールに
３−フルオロ−４−ニトロベンゼントリフルオ
ライド5.0ｇ（24ミリモル）を加え、撹拌しな
がら塩化第一錫２水塩20ｇ（88ミリモル）を少
しづつ30分間かかつて加えた。反応は発熱反応
であるので添加中は冷却して温度を60℃に保つ
た。添加が完了したとき、混合物を更に30分間
60℃で撹拌した。反応混合物を冷却し、氷と36
％水酸化ナトリウム溶液の混合物に注加し、こ
れをエーテルで３回抽出した。エーテル抽出物
を合し、食塩水で１回洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥した。これをろ過し、溶媒を除去して
２−アミノ−３−フルオロベンゾトリフルオラ
イド、すなわち２−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリンを得た。 (B) α−ブロモイソ吉草酸（8.17ミリモル）のメ
タノール溶液を水酸化ナトリウムを用いてフエ
ノールフタレンの終点まで滴定した。溶媒を除
去し、炭酸カリウム1.69ｇ、２−フルオロ−４
−トリフルオロメチルアニリン（16.38ミリモ
ル）およびヘキサメチルリン酸トリアミド３ml
を加えた。これを60℃で約５時間加熱した後、
５％の水酸化ナトリウム−エーテルで処理し、
水で洗浄した。塩基性層を酸性にしてエーテル
で抽出し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、蒸発させてα−（２−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフエニルアミ
ノ）−イソ吉草酸を得た。 α−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフエニルアミノ）−イソ吉草酸（5.15ミリモ
ル）、炭酸カリウム（6.44ミリモル）、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド４mlおよびテトラヒドロ
フラン３mlの混合物中に撹拌しながらｍ−フエ
ノキシベンジルブロマイド5.13ミリモルを加
え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を５％水
酸化ナトリウム−エーテル中に注入し、水で２
回抽出し、次いで水で２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させた。残留物
を薄層クロマトグラフイーにとり、10％エーテ
ル−ヘキサンで溶離してＮ−（２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフエニル）−バリンの
ｍ−フエノキシベンジルエステルを得た。質量
スペクトルｍ／e461.1（M⁺）。 実施例 ５ 1.0ｇのＮ−（２−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフエニル）−バリンのｍ−フエノキシベン
ジルエステルと10mlのエーテルの混合物中に、約
15分間塩化水素ガスを吹き込んだ。反応生成物を
ろ過し、エーテルで洗浄し、熱エタノールから再
結晶してＮ−（２−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフエニル）−バリンのｍ−フエノキシベン
ジルエステルの塩化水素塩を得た。 試験例 １ 0.025％のツウイーン（Tween20）および0.1％
の展着剤を含有するアセトン中の三種の濃度に希
釈した試験化合物中にそら豆の葉を浸漬し、２時
間で乾燥させた。この葉面上で10匹のあぶら虫
（Aphis fabae）成虫を飼育した。試験葉を24
℃、16時間の光周期で48時間保持した。効果は死
亡数を全試験虫に対する百分率として計算して表
す。必要に応じアボツト（Abbott）の式を用い
て対照群の死亡数に対して補正した。 上記試験例において下記の化合物の各々は
15ppm以下のLC₅₀を示した。 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シアノ
ベンジルエステル。 Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シア
ノベンジルエステル。 Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシベンジルエ
ステル。 試験例 ２ Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シア
ノベンジルエステル（51.3％）、アトロツクス
（Atlox）3404F（３％）、アトロツクス3403F（３
％）およびテネコ（Tenneco）500−100（42.7
％）を用いて乳化剤を作り、水で希釈してあおい
豆の葉のナミハダニ（Tetranychus urticae）に
付与した。LC₅₀値は10ppm以下であつた。 試験例 ３ 下記化合物を使用してヒメダニ亜成虫
（Ornithodoros nymph）を処理したところ、
いずれも15ppm以下のLC₅₀値を示した。 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シアノ
ベンジルエステル。 Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シア
ノベンジルエステル。 試験例 ４ 下記化合物のそれぞれをヘリオチス・ビレセン
ス（Heliothis virescens）幼虫に付与したとこ
ろ、いずれも0.1％以下のLC₅₀値を示した。 Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシベンジルエ
ステル。 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エニル）−バリンのｍ−フエノキシベンジルエス
テル。 Ｎ−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シア
ノベンジルエステル。 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エニル）−バリンのｍ−フエノキシ−α−シアノ
ベンジルエステル。 ［発明の効果］ 本発明化合物すなわちアミノ酸エステル（）
の優れた殺だに作用を明らかにするため以下に構
造類似化合物（ベンゼン環の４位のトリフルオロ
メチル基が塩素原子に置き換わつた対照化合物）
との比較試験結果を示す。なお、殺虫作用も対比
して示した。 比較試験結果 試験化合物：− 化合物(1)：Ｘ＝CF₃；Ｙ＝Cl；Ｒ＝CN（本発明
化合物） 化合物(2)：Ｘ＝CF₃；Ｙ＝Cl；Ｒ＝Ｈ（本発明化
合物） 化合物(3)：Ｘ＝CF₃；Ｙ＝Ｆ；Ｒ＝CN（本発明
化合物） 化合物(4)：Ｘ＝CF₃；Ｙ＝Ｆ；Ｒ＝Ｈ（本発明化
合物） 化合物（1′）：Ｘ＝Cl；Ｙ＝Cl；Ｒ＝CN（対照
化合物；特開昭52−100431号明細書記載の化合
物（29）） 化合物（2′）：Ｘ＝Cl；Ｙ＝Cl；Ｒ＝Ｈ（対照化
合物；比較のため合成） 化合物（3′）：Ｘ＝Cl；Ｙ＝Ｆ；Ｒ＝CN（対照
化合物；比較のため合成） 化合物（4′）：Ｘ＝Cl；Ｙ＝Ｆ；Ｒ＝Ｈ（対照化
合物；比較のため合成） 試験方法 (1) ムスカ・ドメステイカ（Musca domestica）
イエバエ幼虫についての接触作用：− 第３令期の幼虫を試験化合物のアセトン溶液
１μで局所的に処理し、被覆付きの容器に入
れ、31℃７日間飼育してから、結果を調査し
た。試験化合物投与量は100μｇ／幼虫から効
果が認められなくなる量まで低下させた。 (2) ムスカ・ドメステイカ（Musca domestica）
イエバエ成虫についての接触作用：− 羽化後72〜96時間経過した雌イエバエ成虫の
前背部表面を試験化合物のアセトン溶液１μ
で局所的に処理し、飼料源としてのミルク浸漬
綿の入つた密閉容器内に入れ、25℃で24時間飼
育した後、到死率を調査した。試験化合物投与
量は10μｇ／成虫から効果が認められなくなる
量まで低下させた。 (3) マンジユカ・セクスタ（Manduca sexta） 第１令期幼虫についての摂取／接触作用 第１令期幼虫（ふ化後０〜24時間）を１オン
スゼリーカツプに入れた試験化合物混和飼料上
に置き、27℃で第５令期まで飼育し、その間各
令期毎に観察を行つた。試験化合物濃度は
100ppmから効果が認められなくなる濃度まで
低下させた。 (4) マンジユカ・セクスタ（Manduca sexta） 第３令期幼虫についての摂取／接触作用 第３令期幼虫（脱皮後０〜24時間）を１オン
スゼリーカツプに入れた試験化合物混和飼料上
に置き、27℃で第５令期まで飼育し、その間各
令期毎に観察を行つた。試験化合物濃度は
100ppmから効果が認められなくなる濃度まで
低下させた。 (5) マンジユカ・セクスタ（Manduca sexta） 接触作用 試験化合物をアセトンで希釈し、その１μ
毎を人工飼料の入つた１オンスゼリーカツプ中
の脱皮後０〜24時間の第３令期幼虫20匹の背部
に局所的に適用した。幼虫が第５令期に達する
かまたは死亡するまで、脱皮から次の令期まで
の間観察を続けた。試験化合物投与量は250μ
ｇ／幼虫から効果が認められなくなる量まで低
下させた。 (6) ジアブロチカ・ウンデシムパンクタータ
（Diabrotica undecimpunctata） 接触作用 試験化合物のアセトン溶液１μを成虫（生
後３〜８日）の腹部に適用し、飼料源としての
甘薯の少量を入れた密閉容器中に置き、処理後
２日の到死率を調査した。試験化合物投与量は
10μｇ／成虫から効果が認められなくなる量ま
で低下させた。 (7) ヘリオテイス・ビルエツセンス（Heliothis
virescens） 接触作用 試験化合物をアセトンで希釈し、その１μ
毎をプラスチツク格子で仕切つた各部屋の飼料
の上に置いた脱皮後０〜24時間の第３令期幼虫
の背部に局所的に適用した。25℃に３日間飼育
した後、観察を行つた。試験化合物投与量は
100μｇ／幼虫から効果が認められなくなる量
まで低下させた。 (8) ブラツテラ・ゲルマニカ（Blattella
germanica） 接触作用 試験化合物のアセトン溶液１μを雄アブラ
ムシ成虫の胸部に適用し、各用量毎に20匹の成
虫を５オンスの紙製カツプ内に保持し、48時間
後に到死率を調査した。試験化合物投与量は10
μｇ／成虫から効果が認められなくなる量まで
低下させた。 (9) スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera
exigua） 接触作用 試験化合物をアセトンで希釈し、その１μ
毎をプラスチツク格子で仕切つた各部屋の飼料
の上に置いた脱皮後０〜24時間の第３令期幼虫
の背部に局所的に適用した。25℃に３日間飼育
した後、観察を行つた。処理後７日経過した時
再度観察を行つた。試験化合物投与量は250μ
ｇ／幼虫から結果が認められなくなる量まで低
下させた。 (10) テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus
urticae） 接触作用 成虫25〜100匹の繁殖したリマ豆若葉に試験
化合物の水性エマルジヨン（0.025％ツイーン
20と0.1％エヤロゾルOTBを使用。）を噴霧し
た。24℃に48時間保持した後、到死率を調査し
た。試験化合物濃度は1000ppmから効果が認
められなくなる濃度まで低下させた。 試験成績：− 試験結果は第１表に示す通りであつた。

【表】 結論：− 本発明化合物(1)〜(4)をそれぞれ対照化合物
（1′）〜（4′）と比較した場合、殺虫効果（試験
方法(1)〜(9)）においては特記すべき差異が認めら
れないが、殺だに効果（試験方法(10)）においては
顕著な差が認められ、前者の効力は後者の効力の
６〜40倍にも達する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｙは塩素または弗素、Ｒは水素またはシア
   ノである。）の化合物。 ２ Ｙが塩素、Ｒがシアノである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３ Ｙが弗素、Ｒがシアノである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ４ 適当な不活性キヤリヤー物質および一般式 （式中Ｙは塩素または弗素、Ｒは水素またはシア
   ノである。）の化合物の有効量を含有するだに抑
   制用組成物。 ５ Ｙが塩素、Ｒがシアノである特許請求の範囲
   第４項記載の組成物。 ６ Ｙが弗素、Ｒがシアノである特許請求の範囲
   第５項記載の組成物。