JPH1121275A - アミノニトリル誘導体の製造方法 - Google Patents
アミノニトリル誘導体の製造方法Info
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- JPH1121275A JPH1121275A JP9173866A JP17386697A JPH1121275A JP H1121275 A JPH1121275 A JP H1121275A JP 9173866 A JP9173866 A JP 9173866A JP 17386697 A JP17386697 A JP 17386697A JP H1121275 A JPH1121275 A JP H1121275A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】 短工程かつ簡便に、アミノニトリル誘導体を
製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 で示されるアルデヒドと一般式（II） 【化２】 で示される一級アミンおよび一般式(III） 【化３】 で示されるシリルシアニドとを、イッテルビウムトリフ
ラート触媒の存在下に反応させることを特徴とする一般
式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基、シクロアルキル
基等を表す。）で示されるアミノニトリル誘導体の製造
方法。
製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 で示されるアルデヒドと一般式（II） 【化２】 で示される一級アミンおよび一般式(III） 【化３】 で示されるシリルシアニドとを、イッテルビウムトリフ
ラート触媒の存在下に反応させることを特徴とする一般
式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基、シクロアルキル
基等を表す。）で示されるアミノニトリル誘導体の製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生理活性物質の合
成中間体として有用なアミノニトリル誘導体の製造方法
に関する。
成中間体として有用なアミノニトリル誘導体の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミノニトリル誘導体の製造方法
としては、いわゆるストレッカー反応が著名であり、そ
の改良方法として、ルイス酸触媒を用いたイミンへのシ
リルシアニドの付加反応が報告されている［ケミストリ
ー レターズ(Chemistry Letters）、３３１頁（１９７
５年）参照］。
としては、いわゆるストレッカー反応が著名であり、そ
の改良方法として、ルイス酸触媒を用いたイミンへのシ
リルシアニドの付加反応が報告されている［ケミストリ
ー レターズ(Chemistry Letters）、３３１頁（１９７
５年）参照］。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法は、アルデヒドまたはケトンと一級アミンとから、
まずイミン化合物を合成・単離したのち、得られたイミ
ン化合物とシリルシアニドとを反応させる必要があり、
工程数が多いだけでなく、不安定なイミン化合物には適
用できないという問題点を有していた。しかして、本発
明の目的は、上記の方法のように中間体（イミン化合
物）を単離することなく、短工程かつ簡便に、アミノニ
トリル誘導体を製造する方法を提供することにある。
方法は、アルデヒドまたはケトンと一級アミンとから、
まずイミン化合物を合成・単離したのち、得られたイミ
ン化合物とシリルシアニドとを反応させる必要があり、
工程数が多いだけでなく、不安定なイミン化合物には適
用できないという問題点を有していた。しかして、本発
明の目的は、上記の方法のように中間体（イミン化合
物）を単離することなく、短工程かつ簡便に、アミノニ
トリル誘導体を製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、一般式（Ｉ）
目的は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよい
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アシル基または複素環基を表
す。）で示されるアルデヒド［以下、アルデヒド（Ｉ）
と略記する。］と一般式（II）
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アシル基または複素環基を表
す。）で示されるアルデヒド［以下、アルデヒド（Ｉ）
と略記する。］と一般式（II）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ2 は置換基を有していてもよい
アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはア
リール基を表す。）で示される一級アミン［以下、一級
アミン（II）と略記する。］および一般式(III）
アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはア
リール基を表す。）で示される一級アミン［以下、一級
アミン（II）と略記する。］および一般式(III）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は有機基を
表す。）で示されるシリルシアニド［以下、シリルシア
ニド(III）と略記する。］とを、イッテルビウムトリフ
ラート触媒の存在下に反応させることを特徴とする一般
式（IV）
表す。）で示されるシリルシアニド［以下、シリルシア
ニド(III）と略記する。］とを、イッテルビウムトリフ
ラート触媒の存在下に反応させることを特徴とする一般
式（IV）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記定義のとお
りである。）で示されるアミノニトリル誘導体［以下、
アミノニトリル誘導体（IV）と略記する。］の製造方法
を提供することにより達成される。
りである。）で示されるアミノニトリル誘導体［以下、
アミノニトリル誘導体（IV）と略記する。］の製造方法
を提供することにより達成される。
【００１３】
【発明の実施の形態】上記一般式中、Ｒ1 が表すアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘプチル基などが挙げ
られ、シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられ、ア
ルケニル基としてはビニル基、アリル基、プロペニル
基、クロチル基、プレニル基、スチリル基などが挙げら
れる。Ｒ1 が表すアラルキル基としてはベンジル基、フ
ェネチル基などが挙げられ、アリール基としてはフェニ
ル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げ
られ、アシル基としてはアセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ベンゾイル基などが挙げられる。また、Ｒ
1 が表す複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリ
ジル基、インドール基などが挙げられる。これらの基は
メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基などの低級アルキル
基；メトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子；フェニル基などのアリール基；シアノ基；ニトロ基
などで適宜置換されていてもよい。
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘプチル基などが挙げ
られ、シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられ、ア
ルケニル基としてはビニル基、アリル基、プロペニル
基、クロチル基、プレニル基、スチリル基などが挙げら
れる。Ｒ1 が表すアラルキル基としてはベンジル基、フ
ェネチル基などが挙げられ、アリール基としてはフェニ
ル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げ
られ、アシル基としてはアセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ベンゾイル基などが挙げられる。また、Ｒ
1 が表す複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリ
ジル基、インドール基などが挙げられる。これらの基は
メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基などの低級アルキル
基；メトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子；フェニル基などのアリール基；シアノ基；ニトロ基
などで適宜置換されていてもよい。
【００１４】Ｒ2 が表すアルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘプチル基などが挙げられ、シクロアルキル基
としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
オクチル基などが挙げられ、アラルキル基としてはベン
ジル基、フェネチル基などが挙げられ、アリール基とし
てはフェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基
などが挙げられる。これらの基はメチル基、エチル基、
ｔ−ブチル基などの低級アルキル基；メトキシ基、プロ
ポキシ基などの低級アルコキシ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；フェニル基などのア
リール基；シアノ基；ニトロ基などで適宜置換されてい
てもよい。
エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘプチル基などが挙げられ、シクロアルキル基
としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
オクチル基などが挙げられ、アラルキル基としてはベン
ジル基、フェネチル基などが挙げられ、アリール基とし
てはフェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基
などが挙げられる。これらの基はメチル基、エチル基、
ｔ−ブチル基などの低級アルキル基；メトキシ基、プロ
ポキシ基などの低級アルコキシ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；フェニル基などのア
リール基；シアノ基；ニトロ基などで適宜置換されてい
てもよい。
【００１５】Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が表す有機基として
は、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル
基；フェニル基などのアリール基などが挙げられる。Ｒ
3 、Ｒ4 およびＲ5 がシリル原子と一緒になって表す三
置換シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、
ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、フ
ェニルジメチルシリル基などが挙げられる。
は、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル
基；フェニル基などのアリール基などが挙げられる。Ｒ
3 、Ｒ4 およびＲ5 がシリル原子と一緒になって表す三
置換シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、
ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、フ
ェニルジメチルシリル基などが挙げられる。
【００１６】イッテルビウムトリフラート触媒の使用量
は、アルデヒド（Ｉ）１モルに対して０．０００１〜
０．５モルの範囲が好ましく、０．０１〜０．１モルの
範囲がより好ましい。
は、アルデヒド（Ｉ）１モルに対して０．０００１〜
０．５モルの範囲が好ましく、０．０１〜０．１モルの
範囲がより好ましい。
【００１７】一級アミン（II）の使用量は、アルデヒド
（Ｉ）１モルに対して０．９〜１．５モルの範囲が好ま
しく、シリルシアニド(III）の使用量は、アルデヒド
（Ｉ）１モルに対して０．９〜１．５モルの範囲が好ま
しい。
（Ｉ）１モルに対して０．９〜１．５モルの範囲が好ま
しく、シリルシアニド(III）の使用量は、アルデヒド
（Ｉ）１モルに対して０．９〜１．５モルの範囲が好ま
しい。
【００１８】反応は、−４０℃〜１００℃の範囲の温度
で行われることが好ましく、−２０℃〜０℃の範囲の温
度で行われることがより好ましい。
で行われることが好ましく、−２０℃〜０℃の範囲の温
度で行われることがより好ましい。
【００１９】反応は、溶媒の存在下または不存在下に行
うことができる。溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ア
セトニトリル、Ｎ−メチルピロリドンなどの含窒素系溶
媒、またはこれらの混合溶媒が使用される。
うことができる。溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ア
セトニトリル、Ｎ−メチルピロリドンなどの含窒素系溶
媒、またはこれらの混合溶媒が使用される。
【００２０】また、反応で生成する水を除去するため、
反応系にモレキュラーシーブ、無水硫酸マグネシウムな
どの脱水剤を共存させてもよい。
反応系にモレキュラーシーブ、無水硫酸マグネシウムな
どの脱水剤を共存させてもよい。
【００２１】反応液からの生成物の単離は反応液に水を
加え、有機溶媒で抽出し、濃縮し、カラムクロマトグラ
フィ、蒸留、再結晶などにより精製することにより容易
に実施することができる。また、水層を濃縮することに
より回収されたイッテルビウムトリフラート触媒は繰り
返し反応に使用することができる。
加え、有機溶媒で抽出し、濃縮し、カラムクロマトグラ
フィ、蒸留、再結晶などにより精製することにより容易
に実施することができる。また、水層を濃縮することに
より回収されたイッテルビウムトリフラート触媒は繰り
返し反応に使用することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例等により何ら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明はこれらの実施例等により何ら限定さ
れるものではない。
【００２３】実施例１ イッテルビウムトリフラート０．０２５ｍｍｏｌおよび
モレキュラーシーブ４Ａ１００ｍｇを塩化メチレン１ｍ
ｌに懸濁させ、室温でベンズアルデヒド０．５ｍｍｏｌ
（塩化メチレン０．５ｍｌ溶液）およびｐ−メトキシア
ニリン０．５ｍｍｏｌ（塩化メチレン０．５ｍｌ溶液）
を加え、０．５時間撹拌した。反応液にシアノトリメチ
ルシラン０．７５ｍｍｏｌ（塩化メチレン０．５ｍｌ溶
液）を添加し、さらに２０時間撹拌した。ジクロロメタ
ンで抽出し、有機層を乾燥させたのち、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィにより精製することにより、１−シ
アノ−（Ｎ−４’−メトキシフェニル）ベンジルアミン
を収率９２％で得た。
モレキュラーシーブ４Ａ１００ｍｇを塩化メチレン１ｍ
ｌに懸濁させ、室温でベンズアルデヒド０．５ｍｍｏｌ
（塩化メチレン０．５ｍｌ溶液）およびｐ−メトキシア
ニリン０．５ｍｍｏｌ（塩化メチレン０．５ｍｌ溶液）
を加え、０．５時間撹拌した。反応液にシアノトリメチ
ルシラン０．７５ｍｍｏｌ（塩化メチレン０．５ｍｌ溶
液）を添加し、さらに２０時間撹拌した。ジクロロメタ
ンで抽出し、有機層を乾燥させたのち、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィにより精製することにより、１−シ
アノ−（Ｎ−４’−メトキシフェニル）ベンジルアミン
を収率９２％で得た。
【００２４】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：3354, 2947, 22
35, 16141 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ，２７０
ＭＨｚ）δ：3.73(s,3H), 3.80(brs,1H), 5.31(d,J=6.9
Hz,1H), 6.70-6.84(m,4H), 7.40-7.59(m,5H)13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、２７０ＭＨｚ）
δ：51.34, 55.51, 114.8, 116.1, 118.4, 127.1, 129.
1, 129.3, 134.0, 138.5,153.9 ＨＲＭＳ： Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ15Ｈ14ＯＮ2 ： ２３８．１０
８９ Ｆｏｕｎｄ： ２３８．１１０６
35, 16141 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ，２７０
ＭＨｚ）δ：3.73(s,3H), 3.80(brs,1H), 5.31(d,J=6.9
Hz,1H), 6.70-6.84(m,4H), 7.40-7.59(m,5H)13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、２７０ＭＨｚ）
δ：51.34, 55.51, 114.8, 116.1, 118.4, 127.1, 129.
1, 129.3, 134.0, 138.5,153.9 ＨＲＭＳ： Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ15Ｈ14ＯＮ2 ： ２３８．１０
８９ Ｆｏｕｎｄ： ２３８．１１０６
【００２５】実施例２〜６ 実施例１において、表１に示すアルデヒド（Ｉ）および
一級アミン（II）を用いた以外は実施例１と同様に反応
および単離精製を行うことにより、アミノニトリル誘導
体を得た。結果を表１に示す。
一級アミン（II）を用いた以外は実施例１と同様に反応
および単離精製を行うことにより、アミノニトリル誘導
体を得た。結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例７ イッテルビウムトリフラート０．０５ｍｍｏｌおよびモ
レキュラーシーブ４Ａ１００ｍｇをプロピオニトリル１
ｍｌに懸濁させ、室温でブチルアルデヒド０．５ｍｍｏ
ｌ（プロピオニトリル０．５ｍｌ溶液）およびジフェニ
ルメチルアミン０．５ｍｍｏｌ（プロピオニトリル０．
５ｍｌ溶液）を加え、０．５時間撹拌した。反応液にシ
アノトリメチルシラン０．７５ｍｍｏｌ（プロピオニト
リル０．５ｍｌ溶液）を添加し、さらに２０時間撹拌し
た。ジクロロメタンで抽出し、有機層を乾燥させたの
ち、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製する
ことにより、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチ
ル］ブチルアミンを収率９１％で得た。
レキュラーシーブ４Ａ１００ｍｇをプロピオニトリル１
ｍｌに懸濁させ、室温でブチルアルデヒド０．５ｍｍｏ
ｌ（プロピオニトリル０．５ｍｌ溶液）およびジフェニ
ルメチルアミン０．５ｍｍｏｌ（プロピオニトリル０．
５ｍｌ溶液）を加え、０．５時間撹拌した。反応液にシ
アノトリメチルシラン０．７５ｍｍｏｌ（プロピオニト
リル０．５ｍｌ溶液）を添加し、さらに２０時間撹拌し
た。ジクロロメタンで抽出し、有機層を乾燥させたの
ち、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製する
ことにより、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチ
ル］ブチルアミンを収率９１％で得た。
【００２８】実施例８ 実施例７において、ブチルアルデヒド０．５ｍｍｏｌに
代えて、イソバレルアルデヒド０．５ｍｍｏｌを用いた
以外は実施例７と同様に反応および単離精製を行うこと
により、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチル］イ
ソペンチルアミンを収率８４％で得た。
代えて、イソバレルアルデヒド０．５ｍｍｏｌを用いた
以外は実施例７と同様に反応および単離精製を行うこと
により、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチル］イ
ソペンチルアミンを収率８４％で得た。
【００２９】実施例９ 実施例７において、ブチルアルデヒド０．５ｍｍｏｌに
代えて、イソブチルアルデヒド０．５ｍｍｏｌを用いた
以外は実施例７と同様に反応および単離精製を行うこと
により、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチル］イ
ソブチルアミンを収率９１％で得た。
代えて、イソブチルアルデヒド０．５ｍｍｏｌを用いた
以外は実施例７と同様に反応および単離精製を行うこと
により、１−シアノ−［Ｎ−（ジフェニル）メチル］イ
ソブチルアミンを収率９１％で得た。
【００３０】
【発明の効果】短工程かつ簡便に、アミノニトリル誘導
体を製造する方法が提供される。
体を製造する方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 255/31 Ｃ０７Ｃ 255/31 255/42 255/42 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基、アシル基または複素環基を表す。）で示される
アルデヒドと一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2 は置換基を有していてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基またはアリール基を表
す。）で示される一級アミンおよび一般式(III） 【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は有機基を表す。）で示
されるシリルシアニドとを、イッテルビウムトリフラー
ト触媒の存在下に反応させることを特徴とする一般式
（IV） 【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記定義のとおりである。）
で示されるアミノニトリル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9173866A JPH1121275A (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | アミノニトリル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9173866A JPH1121275A (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | アミノニトリル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1121275A true JPH1121275A (ja) | 1999-01-26 |
Family
ID=15968593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9173866A Pending JPH1121275A (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | アミノニトリル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1121275A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008264762A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機カルボニル化合物のシアノシリル化触媒 |
| JP2009268965A (ja) * | 2008-05-07 | 2009-11-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | α−アミノニトリルの製造触媒 |
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| US8318286B2 (en) | 2007-01-31 | 2012-11-27 | Basf Corporation | Gas catalysts comprising porous wall honeycombs |
-
1997
- 1997-06-30 JP JP9173866A patent/JPH1121275A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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