JPH11209642A - アナトー色素製剤及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸性水溶液又は高塩濃度溶液の着色に対して
色素成分が分離又は沈殿せず、長期間にわたって澄明性
を安定的に維持することのできるアナトー色素製剤及び
その製造方法を提供すること。 【解決手段】 アナトー色素１重量部に対し、0.１〜１
００００重量部の親水性溶媒及び０．１〜１００重量部
の不飽和カルボン酸エステルを含み、ｐＨが7.５〜１２
であることを特徴とする、アナトー色素製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アナトー色素製剤
及びその製造方法に関し、更に詳細には、耐酸性及び耐
塩性に優れたアナトー色素製剤及びその製造方法に関す
る。本発明のアナトー色素製剤は、本来の油溶性色素と
しての特性だけでなく、水溶性の食品、医薬品、医薬部
外品、化粧品及び飼料、その他の着色に使用することが
でき、特に、食品においては、従来用途に制約があった
酸性から中性の食品、例えば、飲料、冷菓、製菓、乳製
品、ベーカリー製品、水畜産加工食品、バター類、ドレ
ッシング類、漬物、タレ類、ソース及び味噌等の調味料
等の着色に有用である。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アナト
ー色素は、パプリカ、β−カロチン、クチナシ等の他の
カロチノイド系色素と比較してタンパク質への染着性が
高いという特徴があり、主としてハム及びソーセージ等
のケーシングの着色、味噌、ソース及び菓子類等の広い
着色用途に利用されている。しかし、一般にアナトー色
素は油脂またはアルカリ溶液に可溶であるが、中性から
酸性の水溶液に対する溶解性は悪く、また高濃度食塩水
等の塩類との共存により沈殿化又は不溶化したり、濁り
を生じたりし、澄明性、安定性又は染着性等に問題があ
る。アナトー色素の水可溶化に関する先行開示技術とし
ては、例えば、香料等の油性成分を水に溶解、分散する
方法として、ポリグリセリン脂肪酸エステルと多価アル
コールに油性物質を溶解し、マイクロエマルジョン化し
た後、水に溶解もしくは乳化する方法（特開昭５６−３
７０４０号公報）が知られているが、得られる乳化物に
耐酸性や耐塩性を付与することはできない。

【０００３】また、カロチノイド色素等に限定して、乳
化剤を添加して色素の分散を図る手法が知られている。
例えば、アルカリ性で溶解したアナトー色素に脂肪酸を
添加した後、増粘剤添加とホモジナイズ処理により安定
的に分散させる方法（特開昭５８−９１７６８号公報）
やカロチノイド類色素の一価アルコール水溶液に脂肪酸
を均質に添加する方法（特開昭５８−４５２６４号公
報）が開示されている。しかし、これらの方法によって
得られる色素製剤による着色酸性水溶液は、色素成分が
水系に均一に分散した懸濁液にはなるが、鮮明且つ澄明
な橙黄色の色素液を得ることはできない。また、当初、
均一に分散していた色素成分が、長期保存中に分離や沈
殿等好ましくない現象を起こす。これらの方法に於ては
油性色素を水に乳化するためにホモジナイザーによる高
速撹拌や高圧ノズルによる高速噴射を用いた機械的処理
が必要であり、作業性、生産性の面で問題を残してい
る。更には、油性香料、油性色素等にシュークロース・
ジアセテート・ヘキサイソブチレート（ＳＡＩＢ）、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル及び含水率５０重量％以下
の多価アルコール類を添加し酸性飲料に配合する方法
（特開昭６１−２６０８６０）があるが、この方法に於
てもホモジナイザーによる煩雑な機械的微粒化操作が必
要な上に、酸性水溶液や高濃度塩溶液に対しては安定的
且つ澄明な着色溶液を得ることはできない。

【０００４】従って、本発明の目的は、酸性水溶液又は
高塩濃度溶液の着色に対しても色素成分が分離又は沈殿
せず、長期間にわたって澄明性を安定的に維持すること
のできるアナトー色素製剤及びその製造方法を提供する
ことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、不飽和カルボン酸エステルを含み、ｐＨを特定
の範囲にしたアナトー色素が上記目的を達成し得るとい
う知見を得た。本発明は、上記知見に基づいてなされた
もので、アナトー色素１重量部に対し、0.１〜１０００
０重量部の親水性溶媒及び０．１〜１００重量部の不飽
和カルボン酸エステルを含み、ｐＨが7.５〜１２である
ことを特徴とする、アナトー色素製剤を提供するもので
ある。また、本発明は、アナトー色素を親水性溶媒に懸
濁してアナトー色素懸濁液とし、該懸濁液にアルカリを
添加してアナトー色素を溶解した後、又は親水性溶媒に
アルカリを添加してアルカリ性親水溶媒とし、該アルカ
リ性親水溶媒にアナトー色素を溶解した後、不飽和カル
ボン酸エステルを添加し、次いでｐＨを7.５〜１２とす
ることを特徴とする、上記アナトー色素製剤の製造方法
を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、先ず本発明のアナトー色素
製剤について詳述する。本発明のアナトー色素製剤は、
アナトー色素１重量部に対し、0.１〜１００００重量部
の親水性溶媒及び０．１〜１００重量部の不飽和カルボ
ン酸エステルを含んでおり、そのｐＨが7.５〜１２であ
る。本発明のアナトー色素製剤に含まれるアナトー色素
とは、ベニノキ種子の被覆物から油脂、有機溶剤又はア
ルカリ水等を使用して抽出した色素成分をいい、主とし
てビキシン及び／又はノルビキシンから成るが、好まし
くはビキシンからなる色素が用いられる。上記抽出液を
そのまま着色剤として用いてもよいが、抽出した色素成
分を精製して乾燥した高純度の粉末品を用いることが好
ましい。

【０００７】上記親水性溶媒とは、水に容易に溶解する
溶媒をいい、例えば、プロピレングリコール、グリセリ
ン、糖アルコール及びエタノール等が挙げられる。本発
明においては、上記親水性溶媒を単独で用いてもよく、
又は２種以上を混合して用いてもよい。上記親水性溶媒
は、上記アナトー色素１重量部に対し、0.１〜１０００
０重量部、好ましくは１〜１０００重量部、更に好まし
くは２０〜２００重量部用いる。

【０００８】従来、乳化剤として一般的には、例えば、
ミリスチン酸ポリグリセリンエステル、ラウリン酸ポリ
グリセリンエステル、ステアリン酸ポリグリセリンエス
テル及びカプリル酸ポリグリセリンエステル等の飽和脂
肪酸ポリグリセリンエステル、シュガーエステル、加工
デンプン、加工デキストリン、レシチン及びアラビアガ
ム等が広く用いられている。しかし、酸性水溶液又は高
濃度塩溶液に対し、アナトー色素は一時的に均一に着色
するが、長期間保存した場合、澄明性及び清澄性が損な
われ色素成分が分離又は沈殿する。本発明において用い
られる不飽和カルボン酸エステルを用いると、上記のよ
うな問題点が解消される。上記不飽和カルボン酸エステ
ルとは、不飽和カルボン酸のエステルをいい、好ましく
はポリオールの部分エステルであり、更に好ましくはポ
リオールのモノエステルである。また、上記不飽和カル
ボン酸エステルとしては、ＨＬＢ値が６以上（親水基比
率が３０％以上）のものが好ましく用いられる。上記不
飽和カルボン酸エステルとしては、例えば、その不飽和
カルボン酸がオレイン酸、リノール酸、リノレン酸及び
オクテニルコハク酸からなる群から選択される不飽和カ
ルボン酸と、モノグリセリン、重合度が２〜１０のポリ
グリセリン、ショ糖、糖アルコール、デキストリン及び
デンプンからなる群から選択されるポリオールとのエス
テルが挙げられる。上記不飽和カルボン酸エステルの具
体例としては、モノオレイン酸ポリグリセリンエステ
ル、モノリノール酸ポリグリセリンエステル、モノオレ
イン酸モノシュガーエステル、オクテニルコハク酸デキ
ストリン及びコハク酸デンプン等が挙げられる。更に
は、オレイン酸のモノグリセリン又はポリグリセリン
（重合度２〜１０）のエステルが好ましく用いられ、オ
レイン酸と単一重合度のポリグリセリン（重合度２〜１
０）のモノエステルが更に好ましい。本発明において
は、上記不飽和カルボン酸エステルを単独で用いてもよ
く、又は２種以上を混合して用いてもよい。上記不飽和
カルボン酸エステルは、上記アナトー色素１重量部に対
し、０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量
部、更に好ましくは２〜１０重量部用いる。上記不飽和
カルボン酸エステルは添加前に水で１〜３０重量％に希
釈し、加温調製しておいたものを用いるのが好ましい。
本発明のアナトー色素製剤のｐＨは7.５〜１２であり、
好ましくは８〜１１である。

【０００９】本発明のアナトー色素製剤の製造方法に特
に制限はないが、例えば、後述する本発明のアナトー色
素製剤の製造方法により製造することができる。本発明
のアナトー色素製剤には、必要に応じて各種の有用添加
物を添加してもよい。該添加物としては、例えば、酸化
防止剤、香料、着色料、増粘安定剤、ゲル化剤及び甘味
料等が挙げられる。上記添加物を添加する場合、その添
加量は好ましくはアナトー色素製剤の0.０１〜３０重量
％である。本発明のアナトー色素製剤は、油溶性及び水
溶性の食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、飼料その他
の着色に用いることができるが、従来用途に制約があっ
た、酸性から中性の食品、例えば、飲料、冷菓、製菓、
乳製品、ベーカリー製品、水畜産加工食品、バター類、
ドレッシング類、漬け物、タレ類、ソース及び味噌等の
調味料の着色に有用である。

【００１０】次に、本発明のアナトー色素製剤の製造方
法について説明する。本発明のアナトー色素製剤の製造
方法は、アナトー色素を親水性溶媒に懸濁してアナトー
色素懸濁液とし、該懸濁液にアルカリを添加してアナト
ー色素を溶解した後、又は親水性溶媒にアルカリを添加
してアルカリ性親水溶媒とし、該アルカリ性親水溶媒に
アナトー色素を溶解した後、不飽和カルボン酸エステル
を添加し、次いで、ｐＨを7.５〜１２とすることからな
る。上記アナトー色素製剤には、上述したアナトー色素
が使用される。使用に際しては、ビキシン含有量が３０
〜１００重量％、好ましくは６０〜１００重量％のアナ
トー色素を用いることが好ましい。本発明のアナトー色
素製剤の製造方法においては、先ず上記アナトー色素を
親水性溶媒に懸濁してアナトー色素懸濁液とし、又は親
水性溶媒にアルカリを添加してアルカリ性親水溶媒と
し、該アルカリ性親水溶媒にアナトー色素を溶解する。
該親水性溶媒としては、上記本発明のアナトー色素製剤
において使用される親水性溶媒が用いられる。また、上
記アナトー色素溶解液中のアナトー色素の含有量は、ア
ナトー色素１重量部に対し、上記親水性溶媒0.１〜１０
０００重量部、好ましくは１〜１０００重量部、更に好
ましくは２０〜２００重量部である。また、上記親水性
溶媒は、一部水に置換されていてもよい。

【００１１】次いで、上記アナトー色素は親水性溶媒と
共に、又は親水性溶媒に懸濁した後、アルカリを添加し
て上記アナトー色素を溶解するが、上記アルカリとして
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸水素二ナトリウム及
びリン酸水素二カリウム等が用いられる。上記アルカリ
は、単独で用いてもよく、又は二種以上を混合して用い
てもよい。また、上記アルカリは水溶液で用いることが
好ましく、その場合、ｐＨが７．５〜１４．０のものを
用いることが好ましく、１〜５０重量％程度の濃度のア
ルカリ水溶液を用いることが好ましい。次いで、不飽和
カルボン酸エステルを添加する。該不飽和カルボン酸エ
ステルとしては、上記本発明のアナトー色素製剤におい
て説明したものを用いることができる。上記不飽和カル
ボン酸エステルの添加量は、上記アナトー色素１重量部
に対し、好ましくは０．１〜１００重量部であり、更に
好ましくは１〜５０重量部であり、最も好ましくは２〜
１０重量部である。なお、上記不飽和カルボン酸エステ
ルは、添加前に水で１〜３０重量％に希釈し加温調製し
ておいたものを用いることが好ましい。次いで、ｐＨを
7.５〜１２、好ましくは８〜１１とし、澄明な色素製剤
を得る。

【００１２】

【実施例】本発明を、以下の実施例を用いて更に具体的
に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。実施例１ アナトー色素（ビキシン７０重量％）１ｇを、プロピレ
ングリコール（食品添加物）６０ｇに添加し、アナトー
色素懸濁液を得た。次いで、該懸濁液に１０％水酸化カ
リウム水溶液を１ｇ加え、緩やかに攪拌してアナトー色
素を溶解し、アナトー色素溶液を得た。なお、このアナ
トー色素溶液のｐＨは９であった。一方、６０℃の温度
に加温した温水３６ｇにモノオレイン酸ペンタグリセリ
ンエステル３ｇを溶解し、モノオレイン酸ペンタグリセ
リンエステル溶液を得、該溶液を上記色素溶液に添加
し、該溶液が均質になるように緩やかに攪拌しながら、
１０％水酸化カリウム水溶液を0.１ｇ添加し、ｐＨを
９．５に調整し、橙黄色で澄明なアナトー色素製剤を得
た。得られたアナトー色素製剤について、下記〔アナト
ー色素製剤の評価基準〕に従って評価を行った。 〔アナトー色素製剤の評価基準〕アナトー色素製剤を、
クエン酸緩衝液（ｐＨ＝３）及び食塩水（１０ｗ／ｗ
％）に、０．１重量の割合で添加してアナトー色素着色
溶液を作製し、密栓した後、室温で暗所に静置し、１日
後、１ヶ月後及び３ヶ月後の上記アナトー色素着色溶液
を目視観察し、下記評価基準に従って評価を行った。評
価結果を表２（クエン酸緩衝液による評価）及び表３
（食塩水による評価）に示す。 ◎：アナトー色素着色溶液は澄明であった。 ○：アナトー色素着色溶液は懸濁状態であった。 ×：アナトー色素着色溶液は分離又は沈殿していた。

【００１３】実施例２ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、モ
ノリノール酸ポリグリセリンエステルを用いた以外は、
実施例１と同様に操作を行い、アナトー色素製剤を得
た。得られたアナトー色素製剤について、実施例１と同
様に評価を行った。評価結果を表２（クエン酸緩衝液に
よる評価）及び表３（食塩水による評価）に示す。実施例３ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、オ
クテニルコハク酸デキストリン用いた以外は、実施例１
と同様に操作を行い、アナトー色素製剤を得た。得られ
たアナトー色素製剤について、実施例１と同様に評価を
行った。評価結果を表２（クエン酸緩衝液による評価）
及び表３（食塩水による評価）に示す。

【００１４】実施例４ アナトー色素（ノルビキシン７０重量％）１ｇを、１０
％水酸化カリウム水溶液１ｇを加えたグリセリン（食品
添加物）５０重量％溶液６０ｇに添加し、緩やかに攪拌
してアナトー色素を溶解し、アナトー色素溶液を得た。
なお、このアナトー色素溶液のｐＨは９であった。一
方、６０℃の温度に加温した温水３６ｇにモノオレイン
酸ペンタグリセリンエステル３ｇを溶解し、モノオレイ
ン酸ペンタグリセリンエステル溶液を得、該溶液を上記
色素溶液に添加し、該溶液が均質になるように緩やかに
攪拌しながら、１０％水酸化カリウム水溶液を0.１ｇ添
加し、ｐＨを９．５に調整し、橙黄色で澄明なアナトー
色素製剤を得た。得られたアナトー色素製剤について、
実施例１と同様に評価を行った。評価結果を表２（クエ
ン酸緩衝液による評価）及び表３（食塩水による評価）
に示す。実施例５ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、モ
ノリノール酸ポリグリセリンエステルを用いた以外は、
実施例４と同様に操作を行い、アナトー色素製剤を得
た。得られたアナトー色素製剤について、実施例１と同
様に評価を行った。評価結果を表２（クエン酸緩衝液に
よる評価）及び表３（食塩水による評価）に示す。実施例６ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、オ
クテニルコハク酸デキストリン用いた以外は、実施例４
と同様に操作を行い、アナトー色素製剤を得た。得られ
たアナトー色素製剤について、実施例１と同様に評価を
行った。評価結果を表２（クエン酸緩衝液による評価）
及び表３（食塩水による評価）に示す。

【００１５】比較例１〜９ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、下
記表１に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様に
操作を行い、アナトー色素製剤を得た。得られたアナト
ー色素製剤について、実施例１と同様に評価を行った。
評価結果を表２（クエン酸緩衝液による評価）及び表３
（食塩水による評価）に示す。比較例１０〜１８ モノオレイン酸ペンタグリセリンエステルに代えて、下
記表１に示す化合物を用いた以外は、実施例４と同様に
操作を行い、アナトー色素製剤を得た。得られたアナト
ー色素製剤について、実施例４と同様に評価を行った。
評価結果を表２（クエン酸緩衝液による評価）及び表３
（食塩水による評価）に示す。

【００１６】

【表１】 比較例に用いた化合物 比較例１及び１０ モノステアリン酸ペンタグリセリンエステル ２及び１１ モノミリスチン酸ペンタグリセリンエステル ３及び１２ モノカプリル酸ペンタグリセリンエステル ４及び１３ α−サイクロデキストリン ５及び１４ β−サイクロデキストリン ６及び１５ ショ糖脂肪酸エステル ７及び１６ リン酸化デキストリン ８及び１７ 酵素処理レシチン ９及び１８ 水

【００１７】

【表２】 １日経過後 １ヶ月経過後 ３ヶ月経過後 実施例１ ◎ ◎ ◎ ２ ◎ ◎ ◎ ３ ◎ ◎ ◎ ４ ◎ ◎ ◎ ５ ◎ ◎ ◎ ６ ◎ ◎ ◎ 比較例１ ○ × × ２ ◎ ○ × ３ ○ × × ４ × × × ５ × × × ６ ○ × × ７ ○ ○ × ８ ○ × × ９ × × × 10 ○ × × 11 ◎ ○ × 12 ○ × × 13 × × × 14 × × × 15 ○ × × 16 ○ ○ × 17 ○ × × 18 × × ×

【００１８】

【表３】 １日経過後 １ヶ月経過後 ３ヶ月経過後 実施例１ ◎ ◎ ○ ２ ◎ ◎ ○ ３ ◎ ◎ ○ ４ ◎ ◎ ○ ５ ◎ ◎ ○ ６ ◎ ◎ ○ 比較例１ ○ × × ２ ◎ ○ × ３ ○ × × ４ × × × ５ × × × ６ ○ × × ７ ○ ○ × ８ ○ × × ９ × × × 10 ○ × × 11 ◎ ○ × 12 ○ × × 13 × × × 14 × × × 15 ○ × × 16 ○ ○ × 17 ○ × × 18 × × ×

【００１９】本発明のアナトー色素製剤は、本来の油溶
性特性を維持しながら耐酸性及び耐塩性に優れており、
酸性水溶液又は高塩濃度水溶液の着色に対し、長期間に
わたって澄明且つ安定的な橙黄色の性状を示し、例え
ば、飲料、乳製品及び水畜産加工食品等の着色に有用で
ある。また、本発明のアナトー色素製剤の製造方法によ
れば、特殊な乳化装置及び繁雑な乳化操作を必要とせず
に、上記アナトー色素製剤を得ることができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アナトー色素１重量部に対し、0.１〜１
   ００００重量部の親水性溶媒及び０．１〜１００重量部
   の不飽和カルボン酸エステルを含み、ｐＨが7.５〜１２
   であることを特徴とする、アナトー色素製剤。
2. 【請求項２】 上記不飽和カルボン酸エステルが、ポリ
   オールの部分エステルである、請求項１記載のアナトー
   色素製剤。
3. 【請求項３】 上記不飽和カルボン酸エステルが、オレ
   イン酸、リノール酸、リノレン酸及びオクテニルコハク
   酸からなる群から選択される不飽和カルボン酸と、モノ
   グリセリン、重合度が２〜１０のポリグリセリン、ショ
   糖、糖アルコール、デキストリン及びデンプンからなる
   群から選択されるポリオールとのエステルであって、該
   エステルのＨＬＢ値が６以上である、請求項１記載のア
   ナトー色素製剤。
4. 【請求項４】 アナトー色素を親水性溶媒に懸濁してア
   ナトー色素懸濁液とし、該懸濁液にアルカリを添加して
   アナトー色素を溶解した後、又は親水性溶媒にアルカリ
   を添加してアルカリ性親水溶媒とし、該アルカリ性親水
   溶媒にアナトー色素を溶解した後、不飽和カルボン酸エ
   ステルを添加し、次いでｐＨを7.５〜１２とすることを
   特徴とする、請求項１、２又は３の何れかに記載のアナ
   トー色素製剤の製造方法。