JPH11199556A - Ｎ，ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH11199556A JPH11199556A JP552898A JP552898A JPH11199556A JP H11199556 A JPH11199556 A JP H11199556A JP 552898 A JP552898 A JP 552898A JP 552898 A JP552898 A JP 552898A JP H11199556 A JPH11199556 A JP H11199556A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草活性化合物を提供すること。
【解決手段】一般式 化１
【化１】
{式中、Ｒ1はシクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基
で置換されたシクロプロピル基または（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基を
表わし、Ｒ2は置換されていてもよいフェニル基、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４
アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表わ
す。}で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換ア
ニリン誘導体。
で置換されたシクロプロピル基または（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基を
表わし、Ｒ2は置換されていてもよいフェニル基、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４
アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表わ
す。}で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換ア
ニリン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ，Ｎ−ジアシル−
３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とす
る除草剤に関するものである。
３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とす
る除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロパンカルボ
ニルアニリン誘導体とアシルアニリン誘導体とからなる
組成物が協力的な殺菌活性を有することが知られている
（ドイツ出願公開明細書第３４３１８５６号公報）。し
かしながら、該公報には、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロパンカ
ルボニルアニリン誘導体の除草活性に関しては何ら記載
されておらず、また、Ｎ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置
換アニリン誘導体に関しては、化合物の具体構造は何ら
開示されていない。
ニルアニリン誘導体とアシルアニリン誘導体とからなる
組成物が協力的な殺菌活性を有することが知られている
（ドイツ出願公開明細書第３４３１８５６号公報）。し
かしながら、該公報には、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロパンカ
ルボニルアニリン誘導体の除草活性に関しては何ら記載
されておらず、また、Ｎ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置
換アニリン誘導体に関しては、化合物の具体構造は何ら
開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた除草
活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下
記一般式 化２で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−
ジ置換アニリン誘導体が優れた除草活性を有することを
見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化
２
活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下
記一般式 化２で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−
ジ置換アニリン誘導体が優れた除草活性を有することを
見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化
２
【化２】 {式中、Ｒ1はシクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基
で置換されたシクロプロピル基または（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基を
表わし、Ｒ2は置換されていてもよいフェニル基、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４
アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表わ
す。}で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換ア
ニリン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）及びそれ
を有効成分とする除草剤を提供する。
で置換されたシクロプロピル基または（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基を
表わし、Ｒ2は置換されていてもよいフェニル基、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４
アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表わ
す。}で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換ア
ニリン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）及びそれ
を有効成分とする除草剤を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ1で示される
Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシクロプロピル基に
おけるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基等があげられ、Ｒ1で示される（Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基にお
けるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基（ここで、「ｓ」は
［セカンダリー］を意味する：以下、同じ）、ｔ−ブト
キシ基（ここで、「ｔ」は［ターシャリー］を意味する：
以下、同じ）があげられ、Ｒ2で示される置換されてい
てもよいフェニル基としては、フェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、２−シアノフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、
３−ヨードフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メ
トキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４
−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチ
ルチオフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、４−メチルスルホニルメチルフェニル基、２，６−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリ
クロロフェニル基、２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル基等があげられ、Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４
アルキル基で置換されたシクロプロピル基におけるＣ１
−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基等があ
げられ、Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基があげられ、Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ４アルケニル
基としては、１−メチルエテニル基、アリル基、１−メ
チル−１−プロペニル基等があげられ、Ｘで示されるハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等があげられ、Ｙで示されるハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｙで示さ
れるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｙで
示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基等があげられ、Ｙで
示されるＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基としては、ジフル
オロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシクロプロピル基に
おけるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基等があげられ、Ｒ1で示される（Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基にお
けるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基（ここで、「ｓ」は
［セカンダリー］を意味する：以下、同じ）、ｔ−ブト
キシ基（ここで、「ｔ」は［ターシャリー］を意味する：
以下、同じ）があげられ、Ｒ2で示される置換されてい
てもよいフェニル基としては、フェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、２−シアノフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、
３−ヨードフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メ
トキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４
−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチ
ルチオフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、４−メチルスルホニルメチルフェニル基、２，６−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリ
クロロフェニル基、２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル基等があげられ、Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４
アルキル基で置換されたシクロプロピル基におけるＣ１
−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基等があ
げられ、Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基があげられ、Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ４アルケニル
基としては、１−メチルエテニル基、アリル基、１−メ
チル−１−プロペニル基等があげられ、Ｘで示されるハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等があげられ、Ｙで示されるハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｙで示さ
れるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｙで
示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基等があげられ、Ｙで
示されるＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基としては、ジフル
オロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基等があげられる。
【０００６】本発明化合物は、例えば下記の製造法等を
用いて製造することができる。 （製造法１）一般式 化３
用いて製造することができる。 （製造法１）一般式 化３
【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。］
で示されるアニリド化合物と一般式 化４
で示されるアニリド化合物と一般式 化４
【化４】 ［式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表わし、Ｑはハロゲン
原子を表わす。］で示される酸ハロゲン化物とを溶媒
中、塩基の存在下に反応させる方法。
原子を表わす。］で示される酸ハロゲン化物とを溶媒
中、塩基の存在下に反応させる方法。
【０００７】該反応の反応温度の範囲は通常０℃〜１５
０℃であり、反応時間の範囲は通常１０分〜１００時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示
されるアニリド化合物１モルに対して一般式 化４で示
される酸ハロゲン化物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。塩基としては、水素化ナトリウム等
があげられ、溶媒としては、テトラヒドロフランや１，
４−ジオキサン等があげられる。反応終了後の反応液
は、これに酸性水溶液と有機溶媒を加え、有機層を水、
アルカリ性水溶液等で洗浄した後、乾燥、濃縮等の操作
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。本発
明化合物は、必要ならば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することも可能である。
０℃であり、反応時間の範囲は通常１０分〜１００時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示
されるアニリド化合物１モルに対して一般式 化４で示
される酸ハロゲン化物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。塩基としては、水素化ナトリウム等
があげられ、溶媒としては、テトラヒドロフランや１，
４−ジオキサン等があげられる。反応終了後の反応液
は、これに酸性水溶液と有機溶媒を加え、有機層を水、
アルカリ性水溶液等で洗浄した後、乾燥、濃縮等の操作
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。本発
明化合物は、必要ならば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することも可能である。
【０００８】（製造法２）一般式 化５
【化５】 ［式中、Ｒ2、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。］
で示されるアニリド化合物と一般式 化６
で示されるアニリド化合物と一般式 化６
【化６】 ［式中、Ｒ1及びＱは前記と同じ意味を表わす。］で示
される酸ハロゲン化物とを溶媒中、塩基の存在下で反応
させる方法。
される酸ハロゲン化物とを溶媒中、塩基の存在下で反応
させる方法。
【０００９】該反応の反応温度の範囲は通常０℃〜１５
０℃であり、反応時間の範囲は通常１０分〜１００時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式 化５で示
されるアニリド化合物１モルに対して一般式 化６で示
される酸ハロゲン化物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。塩基としては、水素化ナトリウム等
があげられ、溶媒としては、テトラヒドロフランや１，
４−ジオキサン等があげられる。反応終了後の反応液
は、これに酸性水溶液と有機溶媒を加え、有機層を水、
アルカリ性水溶液等で洗浄した後、乾燥、濃縮等の操作
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。本発
明化合物は、必要ならば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することも可能である。
０℃であり、反応時間の範囲は通常１０分〜１００時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式 化５で示
されるアニリド化合物１モルに対して一般式 化６で示
される酸ハロゲン化物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。塩基としては、水素化ナトリウム等
があげられ、溶媒としては、テトラヒドロフランや１，
４−ジオキサン等があげられる。反応終了後の反応液
は、これに酸性水溶液と有機溶媒を加え、有機層を水、
アルカリ性水溶液等で洗浄した後、乾燥、濃縮等の操作
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。本発
明化合物は、必要ならば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することも可能である。
【００１０】次に、本発明化合物の例のいくつかを化合
物番号とともに表１〜表５２に示すが、本発明化合物は
これらの例に限られるものではない。尚、表中のｎはノ
ルマルを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはター
シャリーを、ｃはシクロを、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔは
エチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、
Ｐｈはフェニル基をそれぞれ意味する。
物番号とともに表１〜表５２に示すが、本発明化合物は
これらの例に限られるものではない。尚、表中のｎはノ
ルマルを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはター
シャリーを、ｃはシクロを、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔは
エチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、
Ｐｈはフェニル基をそれぞれ意味する。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【表３】
【００１４】
【表４】
【００１５】
【表５】
【００１６】
【表６】
【００１７】
【表７】
【００１８】
【表８】
【００１９】
【表９】
【００２０】
【表１０】
【００２１】
【表１１】
【００２２】
【表１２】
【００２３】
【表１３】
【００２４】
【表１４】
【００２５】
【表１５】
【００２６】
【表１６】
【００２７】
【表１７】
【００２８】
【表１８】
【００２９】
【表１９】
【００３０】
【表２０】
【００３１】
【表２１】
【００３２】
【表２２】
【００３３】
【表２３】
【００３４】
【表２４】
【００３５】
【表２５】
【００３６】
【表２６】
【００３７】
【表２７】
【００３８】
【表２８】
【００３９】
【表２９】
【００４０】
【表３０】
【００４１】
【表３１】
【００４２】
【表３２】
【００４３】
【表３３】
【００４４】
【表３４】
【００４５】
【表３５】
【００４６】
【表３６】
【００４７】
【表３７】
【００４８】
【表３８】
【００４９】
【表３９】
【００５０】
【表４０】
【００５１】
【表４１】
【００５２】
【表４２】
【００５３】
【表４３】
【００５４】
【表４４】
【００５５】
【表４５】
【００５６】
【表４６】
【００５７】
【表４７】
【００５８】
【表４８】
【００５９】
【表４９】
【００６０】
【表５０】
【００６１】
【表５１】
【００６２】
【表５２】
【００６３】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔ
ｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ナガ
バギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギ
シギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イ
タドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草 ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） アカザ科雑草 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウ
キギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、 ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａ
ｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒ
ｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔ
ａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆ
ｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉ
ｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆ
ｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草 イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓ
ａ） スミレ科雑草 フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏ
ｒ） アカネ科雑草 ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅ
ａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈ
ｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌ
ａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓ
ａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕ
ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａ
ｕｌｅ） ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃ
ａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａ
ｅｆｏｌｉａ） キク科雑草 オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃ
ｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎ
ｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｐｅｒ
ｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コ−ンマリ−ゴ
−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｍａｔｒｉ
ｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ
（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ
（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカ
アワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏ
ｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａ
ｃｕｌａｔａ） イネ科雑草 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅ
ｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉ
ｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブ
ラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏ
ｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕ
ｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔｙｌｏ
ｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草 ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草 スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔ
ｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ナガ
バギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギ
シギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イ
タドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草 ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） アカザ科雑草 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウ
キギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、 ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａ
ｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒ
ｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔ
ａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆ
ｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉ
ｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆ
ｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草 イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓ
ａ） スミレ科雑草 フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏ
ｒ） アカネ科雑草 ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅ
ａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈ
ｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌ
ａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓ
ａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕ
ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａ
ｕｌｅ） ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃ
ａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａ
ｅｆｏｌｉａ） キク科雑草 オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃ
ｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎ
ｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｐｅｒ
ｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コ−ンマリ−ゴ
−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｍａｔｒｉ
ｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ
（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ
（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカ
アワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏ
ｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａ
ｃｕｌａｔａ） イネ科雑草 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅ
ｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉ
ｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブ
ラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏ
ｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕ
ｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔｙｌｏ
ｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草 ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草 スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
【００６４】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【００６５】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏ
ｌａ） ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草 キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソ
ハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉ
ｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅ
ｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏ
ｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草 コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草 ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、
オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉ
ａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃ
ｔｕｓ） セリ科雑草 セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏ
ｌａ） ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草 キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソ
ハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉ
ｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅ
ｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏ
ｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草 コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草 ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、
オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉ
ａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃ
ｔｕｓ） セリ科雑草 セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【００６６】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発
明化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ
（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水
生雑草に除草効力を有する。
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発
明化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ
（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水
生雑草に除草効力を有する。
【００６７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
【００６８】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。
【００６９】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏ
ｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イ
ソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロ
ン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔ
ｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル
（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙ
ｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ア
シフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフ
ルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメ
トキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメ
サフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏ
ｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カル
フェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−
ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉ
ｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆ
ｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆ
ｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラ
ゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン
（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａ
ｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆ
ｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏ
ｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカン
バ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙ
ｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコ
プロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａ
ｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏ
ｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａ
ｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピ
ル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔ
ｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、
ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチ
ル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロ−
ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐ
ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐ
ａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈ
ｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈ
ｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメ
チル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メ
ツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォ
メツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒ
ｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒ
ｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン
（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚ
ｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌ
ｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファ
ムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツ
ラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン
（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン
（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン
（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａ
ｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルス
ルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂ
ａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒ
ｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ
塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘ
ａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙ
ｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏ
ｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌ
ｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エ
チル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハ
ロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
クロディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ
−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚ
ｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ピラゾレ−
ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙ
ｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍ
ｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシ
ネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍ
ｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカ
−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド（ｂｒ
ｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆ
ｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ
−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド
（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａ
ｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭ
Ａ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル（ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、
トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロ
−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕ
ｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄ
ｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペン
トキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉ
ｃｌｏｍｅｆｏｎｅ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕また
は、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏ
ｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イ
ソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロ
ン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔ
ｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル
（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙ
ｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ア
シフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフ
ルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメ
トキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメ
サフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏ
ｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カル
フェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−
ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉ
ｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆ
ｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆ
ｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラ
ゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン
（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａ
ｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆ
ｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏ
ｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカン
バ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙ
ｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコ
プロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａ
ｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏ
ｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａ
ｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピ
ル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔ
ｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、
ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチ
ル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロ−
ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐ
ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐ
ａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈ
ｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈ
ｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメ
チル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メ
ツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォ
メツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒ
ｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒ
ｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン
（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚ
ｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌ
ｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファ
ムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツ
ラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン
（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン
（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン
（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａ
ｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルス
ルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂ
ａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒ
ｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ
塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘ
ａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙ
ｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏ
ｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌ
ｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エ
チル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハ
ロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
クロディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ
−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚ
ｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ピラゾレ−
ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙ
ｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍ
ｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシ
ネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍ
ｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカ
−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド（ｂｒ
ｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆ
ｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ
−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド
（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａ
ｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭ
Ａ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル（ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、
トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロ
−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕ
ｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄ
ｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペン
トキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉ
ｃｌｏｍｅｆｏｎｅ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕また
は、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
【００７０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。
【００７１】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。尚、各例において、本発明
化合物は前記表１〜表５２に記載の化合物番号で表わ
す。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。尚、各例において、本発明
化合物は前記表１〜表５２に記載の化合物番号で表わ
す。
【００７２】製造例１（本発明化合物１５の製造） Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパンカ
ルボン酸アミド０．２３ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌ
に溶解し、これに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％オ
イルディスパ−ジョン）を加えた。該液を室温で１０分
間攪拌した後、塩化ベンゾイル０．１４ｇを加え、室温
で３０分間攪拌した後、７％塩酸５ｍｌと酢酸エチル３
ｍｌを加え、分液操作に付した。有機層を水、重曹水、
水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣にイソプロピルエーテル２ｍ
ｌを加え、生じた結晶をろ過し、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸アミド０．１１ｇ（本発明化合物１５）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８
０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６−
７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）
ルボン酸アミド０．２３ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌ
に溶解し、これに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％オ
イルディスパ−ジョン）を加えた。該液を室温で１０分
間攪拌した後、塩化ベンゾイル０．１４ｇを加え、室温
で３０分間攪拌した後、７％塩酸５ｍｌと酢酸エチル３
ｍｌを加え、分液操作に付した。有機層を水、重曹水、
水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣にイソプロピルエーテル２ｍ
ｌを加え、生じた結晶をろ過し、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸アミド０．１１ｇ（本発明化合物１５）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８
０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６−
７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）
【００７３】製造例２（本発明化合物５６３の製造） Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−イソブチリルアミ
ド０．２３ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、こ
れに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％オイルディスパ
−ジョン）を加えた。該液を室温で１０分間攪拌した
後、塩化シクロプロパンカルボニル０．１０ｇを加え、
室温で３０分間攪拌した後、７％塩酸５ｍｌと酢酸エチ
ル３ｍｌを加え、分液操作に付した。有機層を水、重曹
水、水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフ（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、Ｎ−イソブチリル−Ｎ−（３，４−ジ
クロロフェニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド
０．２１ｇ（本発明化合物５６３）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
０．８８（ｍ，２Ｈ）、１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．１
９（ｄ，６Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、３．３０
（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１
（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）
ド０．２３ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、こ
れに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％オイルディスパ
−ジョン）を加えた。該液を室温で１０分間攪拌した
後、塩化シクロプロパンカルボニル０．１０ｇを加え、
室温で３０分間攪拌した後、７％塩酸５ｍｌと酢酸エチ
ル３ｍｌを加え、分液操作に付した。有機層を水、重曹
水、水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフ（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、Ｎ−イソブチリル−Ｎ−（３，４−ジ
クロロフェニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド
０．２１ｇ（本発明化合物５６３）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：
０．８８（ｍ，２Ｈ）、１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．１
９（ｄ，６Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、３．３０
（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１
（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）
【００７４】以下に、製造法１または製造法２に記載の
方法に準じて製造した本発明化合物の物性値（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ値（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）））を示
す。 本発明化合物１：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）１．８２（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，１
Ｈ）、７．０５−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３５−
７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１４：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．
５３（ｍ，６Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１７：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１３
（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，
３Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２
Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．７０（ｄ
ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２１：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，
３Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．５１
（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物５０：０．８９（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４
８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物５９：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．
４２（ｍ，５Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５３
（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物７７：０．８７（ｍ，２Ｈ）、１．０９
（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，
３Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｔ，１
Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４９
（ｍ，４Ｈ）。 本発明化合物８６：０．８４（ｍ，２Ｈ）、１．０４
（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４１−７．７０（ｍ，６Ｈ）。 本発明化合物９５：０．８２（ｍ，２Ｈ）、０．９９
（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３−７．
６５（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｄｔ，１Ｈ）、８．２２
（ｄｄ，１Ｈ）。
方法に準じて製造した本発明化合物の物性値（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ値（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）））を示
す。 本発明化合物１：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）１．８２（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，１
Ｈ）、７．０５−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３５−
７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１４：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．
５３（ｍ，６Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１７：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１３
（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，
３Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２
Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．７０（ｄ
ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２１：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，
３Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．５１
（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物５０：０．８９（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４
８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物５９：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．
４２（ｍ，５Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５３
（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物７７：０．８７（ｍ，２Ｈ）、１．０９
（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，
３Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｔ，１
Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４９
（ｍ，４Ｈ）。 本発明化合物８６：０．８４（ｍ，２Ｈ）、１．０４
（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４１−７．７０（ｍ，６Ｈ）。 本発明化合物９５：０．８２（ｍ，２Ｈ）、０．９９
（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３−７．
６５（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｄｔ，１Ｈ）、８．２２
（ｄｄ，１Ｈ）。
【００７５】本発明化合物１７６：０．９７（ｍ，２
Ｈ）、１．１６（ｍ，２Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、
７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．
５７（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）、７．９８
（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，
１Ｈ）。 本発明化合物１８５：０．９６（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５
８（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．８６
（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物１９４：０．９３（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．
１２（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４８
（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２１２：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．４
９（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２３９：０．９１（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３８（ｓ，
３Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、
７．６０（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２４８：０．９１（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，
３Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、
７．７１（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２７５： ０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１
６（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｄ，６Ｈ）、１．８１
（ｍ，１Ｈ）、４．６１（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，
２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１
Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２８４：０．９５（ｍ，２Ｈ）、１．１４
（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１
Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）。
Ｈ）、１．１６（ｍ，２Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、
７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．
５７（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）、７．９８
（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，
１Ｈ）。 本発明化合物１８５：０．９６（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５
８（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．８６
（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物１９４：０．９３（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．
１２（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４８
（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２１２：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．４
９（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２３９：０．９１（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３８（ｓ，
３Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、
７．６０（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２４８：０．９１（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，
３Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、
７．７１（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２７５： ０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１
６（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｄ，６Ｈ）、１．８１
（ｍ，１Ｈ）、４．６１（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，
２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１
Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物２８４：０．９５（ｍ，２Ｈ）、１．１４
（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１
Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）。
【００７６】本発明化合物３０２：０．９６（ｍ，２
Ｈ）、１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、
７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．
５６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、８．２７
（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３２９：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１８
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，
３Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、
７．６２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３３８：０．９５（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，
３Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１
Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、
８．０７（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３４７：０．９４（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，
３Ｈ）、４．２８（ｓ，２Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．５３
（ｍ，３Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３５６：０．９４（ｍ，２Ｈ）、１．１４
（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，
２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１
Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物３６５：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．４
８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４０９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、０．９８
（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．
４５（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．９９
（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４１８：０．８５（ｍ，２Ｈ）、１．００
（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，
１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７，５７（ｄ，１
Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、
８．５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４１９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、０．９８
（ｍ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２
Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８，５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４２０：０．８１（ｍ，２Ｈ）、０．９５
（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，
３Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１
Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、
７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４４１：０．９０（ｍ，４Ｈ）、１．１５
（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１
Ｈ）。 本発明化合物４８０：０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９０
（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，
３Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１
Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１
Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４８９：０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９０
（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，
３Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１
Ｈ）、６．５６（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１
Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ）。
Ｈ）、１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、
７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．
５６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、８．２７
（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３２９：０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．１８
（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，
３Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２
Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、
７．６２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３３８：０．９５（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，
３Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１
Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、
８．０７（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３４７：０．９４（ｍ，２Ｈ）、１．１６
（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，
３Ｈ）、４．２８（ｓ，２Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１
Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．５３
（ｍ，３Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物３５６：０．９４（ｍ，２Ｈ）、１．１４
（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，
２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１
Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物３６５：０．９０（ｍ，２Ｈ）、１．１２
（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．４
８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４０９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、０．９８
（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．
４５（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．９９
（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４１８：０．８５（ｍ，２Ｈ）、１．００
（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，
１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７，５７（ｄ，１
Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、
８．５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４１９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、０．９８
（ｍ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２
Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８，５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４２０：０．８１（ｍ，２Ｈ）、０．９５
（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，
３Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１
Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、
７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）。 本発明化合物４４１：０．９０（ｍ，４Ｈ）、１．１５
（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１
Ｈ）。 本発明化合物４８０：０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９０
（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，
３Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１
Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１
Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物４８９：０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９０
（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，
３Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１
Ｈ）、６．５６（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１
Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ）。
【００７７】本発明化合物５４１：０．８５（ｍ，２
Ｈ）、１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、
１．７５（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｑ，２Ｈ）、７．０
６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５４
（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物５９９：０．８８（ｍ，２Ｈ）、１．１５
（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，９Ｈ）、１．５３（ｍ，
１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１
Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物６０８：０．９３（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｓ，
３Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１
Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１
Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物６４４：０．８０（ｍ，２Ｈ）、１．３０
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．５
３（ｍ，４Ｈ）、７．６７（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物６５３：０．８０（ｍ，２Ｈ）、１．３０
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｔ，
１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１
Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．５３
（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物７４７：０．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４０
（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，
２Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１
Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物７８３：０．８２（ｍ，２Ｈ）、１．２８
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，
３Ｈ）、４．２７（ｓ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１
Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．４９
（ｍ，３Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１０２９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、１．１
０（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．５９
（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、７．１６（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１
Ｈ）。
Ｈ）、１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、
１．７５（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｑ，２Ｈ）、７．０
６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５４
（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物５９９：０．８８（ｍ，２Ｈ）、１．１５
（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，９Ｈ）、１．５３（ｍ，
１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１
Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物６０８：０．９３（ｍ，２Ｈ）、１．１７
（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｓ，
３Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１
Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１
Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）。 本発明化合物６４４：０．８０（ｍ，２Ｈ）、１．３０
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．５
３（ｍ，４Ｈ）、７．６７（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物６５３：０．８０（ｍ，２Ｈ）、１．３０
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｔ，
１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１
Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．５３
（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｄｄ，２Ｈ）。 本発明化合物７４７：０．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４０
（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，
２Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１
Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物７８３：０．８２（ｍ，２Ｈ）、１．２８
（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，
３Ｈ）、４．２７（ｓ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１
Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．４９
（ｍ，３Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）。 本発明化合物１０２９：０．８５（ｍ，２Ｈ）、１．１
０（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．５９
（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、７．１６（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１
Ｈ）。
【００７８】次に製剤例を示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１、１４、１５、５０、１７６、１８５、
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤
を得る。
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤
を得る。
【００７９】製剤例２ 本発明化合物１、１４、１５、２１、５０、１７６、１
８５、１９４、２３９、２４８、２７５、２８４、３０
２、３２９、３３８、４１９、４２０、４４１、４８
０、５４１、５６３、５９９、６４４、６５３、７８
３、１０２９の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサ
ノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。
８５、１９４、２３９、２４８、２７５、２８４、３０
２、３２９、３３８、４１９、４２０、４４１、４８
０、５４１、５６３、５９９、６４４、６５３、７８
３、１０２９の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサ
ノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。
【００８０】製剤例３ 本発明化合物１、１４、１５、５０、１７６、１８５、
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、
水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤
を得る。
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、
水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤
を得る。
【００８１】製剤例４ 本発明化合物１、１４、１５、５０、１７６、１８５、
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々２５部、ポリビニルアルコ−
ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が
５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の
懸濁剤を得る。
１９４、２３９、２４８、２８４、３０２、３２９、３
３８、４１９、４２０、４４１、５４１、５６３、５９
９、６４４、７８３の各々２５部、ポリビニルアルコ−
ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が
５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の
懸濁剤を得る。
【００８２】製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１、１４、１５、２１、５０、１７６、１８５、
１９４、２３９、２４８、２７５、２８４、３０２、３
２９、３３８、４１９、４２０、４４１、４８０、５４
１、５６３、５９９、６４４、６５３、７８３、１０２
９の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１
０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
化合物１、１４、１５、２１、５０、１７６、１８５、
１９４、２３９、２４８、２７５、２８４、３０２、３
２９、３３８、４１９、４２０、４４１、４８０、５４
１、５６３、５９９、６４４、６５３、７８３、１０２
９の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１
０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【００８３】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、比較対照化合物
として、式 化７で示される化合物Ａ（前述のドイツ出
願公開明細書第３４３１８５６号公報に記載の化合物）
を用いた。
して有用である事を試験例で示す。尚、比較対照化合物
として、式 化７で示される化合物Ａ（前述のドイツ出
願公開明細書第３４３１８５６号公報に記載の化合物）
を用いた。
【化７】
【００８４】除草効力の評価は、調査時の供試植物の出
芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いが無いものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または生育が完全に抑制されているものを「５」
として、０から５の６段階に区分し、０、１、２、３、
４、５で示す。
芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いが無いものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または生育が完全に抑制されているものを「５」
として、０から５の６段階に区分し、０、１、２、３、
４、５で示す。
【００８５】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種し、
温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり
１５０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器
で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理
後、７日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表５３に示す。
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種し、
温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり
１５０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器
で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理
後、７日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表５３に示す。
【００８６】
【表５３】
【００８７】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種し、温室内で
７日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１５０リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体
上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、７日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表５
４に示す。
トに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種し、温室内で
７日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１５０リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体
上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、７日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表５
４に示す。
【００８８】
【表５４】
【００８９】試験例３ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカ
アサガオ、イチビを播種し、温室内で１２日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。処理後、１６日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を表５５に示
す。
トに土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカ
アサガオ、イチビを播種し、温室内で１２日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。処理後、１６日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を表５５に示
す。
【００９０】
【表５５】
【００９１】試験例４ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビ
を播種し、温室内で１２日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘク
タ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で
希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を表５６に示す。
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビ
を播種し、温室内で１２日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘク
タ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で
希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を表５６に示す。
【００９２】
【表５６】
【００９３】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/44 Ｃ０７Ｃ 317/44 323/62 323/62
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 {式中、Ｒ1はシクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基
で置換されたシクロプロピル基または（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）カルボニル基で置換されたシクロプロピル基を
表わし、Ｒ2は置換されていてもよいフェニル基、シク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されたシク
ロプロピル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４
アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表わ
す。}で示されるＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換ア
ニリン誘導体。 - 【請求項２】上記一般式 化１において、Ｒ2が置換さ
れていてもよいフェニル基である請求項１記載のＮ，Ｎ
−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体。 - 【請求項３】上記一般式 化１において、Ｒ2がシクロ
プロピル基である請求項１記載のＮ，Ｎ−ジアシル−
３，４−ジ置換アニリン誘導体。 - 【請求項４】上記一般式 化１において、Ｒ2がＣ１−
Ｃ４アルキル基で置換されたシクロプロピル基である請
求項１記載のＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリ
ン誘導体。 - 【請求項５】上記一般式 化１において、Ｒ2がＣ１−
Ｃ４アルキル基またはＣ３−Ｃ４アルケニル基である請
求項１記載のＮ，Ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリ
ン誘導体。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のＮ，Ｎ−
ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP552898A JPH11199556A (ja) | 1998-01-14 | 1998-01-14 | Ｎ，ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP552898A JPH11199556A (ja) | 1998-01-14 | 1998-01-14 | Ｎ，ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199556A true JPH11199556A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=11613701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP552898A Pending JPH11199556A (ja) | 1998-01-14 | 1998-01-14 | Ｎ，ｎ−ジアシル−３，４−ジ置換アニリン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11199556A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007507444A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 除草性活性を有する１，３−ジオンの誘導体 |
-
1998
- 1998-01-14 JP JP552898A patent/JPH11199556A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007507444A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 除草性活性を有する１，３−ジオンの誘導体 |
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