JPH11181329A - 有機無機複合顔料及びその製造法 - Google Patents
有機無機複合顔料及びその製造法Info
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- JPH11181329A JPH11181329A JP35295797A JP35295797A JPH11181329A JP H11181329 A JPH11181329 A JP H11181329A JP 35295797 A JP35295797 A JP 35295797A JP 35295797 A JP35295797 A JP 35295797A JP H11181329 A JPH11181329 A JP H11181329A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 彩度が高く、特に化粧品に配合した場合色調
を鮮明にする効果が高く、かつ耐久性にも優れた有機無
機複合顔料及びその製造方法の提供。 【解決手段】 （ａ）吸油量（ＪＩＳ Ｋ５１０１測定
法による）が５０〜３００ｍＬ／１００ｇの高吸油性無
機顔料、（ｂ）微粒子有機色剤、（ｃ）環状シリコーン
に溶解するオルガノポリシロキサンまたはその誘導体、
を含有する有機無機複合顔料；及びオルガノポリシロキ
サンまたはその誘導体を環状シリコーンに溶解し、得ら
れた溶液に有機色剤を添加して微粒化処理した後、高吸
油性無機顔料を主体とする粉体を含浸させ、次いで環状
シリコーンを揮発させて除去することを特徴とする有機
無機複合顔料の製造法。
を鮮明にする効果が高く、かつ耐久性にも優れた有機無
機複合顔料及びその製造方法の提供。 【解決手段】 （ａ）吸油量（ＪＩＳ Ｋ５１０１測定
法による）が５０〜３００ｍＬ／１００ｇの高吸油性無
機顔料、（ｂ）微粒子有機色剤、（ｃ）環状シリコーン
に溶解するオルガノポリシロキサンまたはその誘導体、
を含有する有機無機複合顔料；及びオルガノポリシロキ
サンまたはその誘導体を環状シリコーンに溶解し、得ら
れた溶液に有機色剤を添加して微粒化処理した後、高吸
油性無機顔料を主体とする粉体を含浸させ、次いで環状
シリコーンを揮発させて除去することを特徴とする有機
無機複合顔料の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は発色が良好で分散性
に優れ、かつ耐久性の高い有機無機複合顔料及びにその
製造法に関するものである。
に優れ、かつ耐久性の高い有機無機複合顔料及びにその
製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】無機顔
料の表面に有機色剤を付着させた複合顔料は、それぞれ
単純に混合した場合に比べて、彩度が高く、特に化粧品
に配合した場合、外観色を鮮明にする効果が高い。複合
化させる有機色剤が微粒子でかつ無機顔料表面に高分散
に付着していると彩度はより高くなる。
料の表面に有機色剤を付着させた複合顔料は、それぞれ
単純に混合した場合に比べて、彩度が高く、特に化粧品
に配合した場合、外観色を鮮明にする効果が高い。複合
化させる有機色剤が微粒子でかつ無機顔料表面に高分散
に付着していると彩度はより高くなる。
【０００３】ところで無機顔料表面に有機色剤を付着さ
せる方法としては、無機顔料表面の電荷を利用して有機
染料を吸着させる方法、あるいは多価イオンや界面活性
剤を無機白色顔料表面に吸着させた後に染料を吸着させ
る方法が知られている。これらの方法を用いれば、無機
顔料表面に、有機色剤を高分散に付着することができ
る。
せる方法としては、無機顔料表面の電荷を利用して有機
染料を吸着させる方法、あるいは多価イオンや界面活性
剤を無機白色顔料表面に吸着させた後に染料を吸着させ
る方法が知られている。これらの方法を用いれば、無機
顔料表面に、有機色剤を高分散に付着することができ
る。
【０００４】しかしながら、これらの方法で得られた無
機有機複合顔料は水中で有機色剤が脱離しやすく、ま
た、無機顔料表面に付着させることのできる有機色剤の
量も十分とはいえない。
機有機複合顔料は水中で有機色剤が脱離しやすく、ま
た、無機顔料表面に付着させることのできる有機色剤の
量も十分とはいえない。
【０００５】一方バインダーを用いて無機顔料表面に有
機色剤を付着させる方法も広く用いられている。かかる
バインダーとしては水溶性高分子が一般的であるが、水
溶性高分子は耐水性に劣るため、微量の水分で有機色剤
が無機顔料表面から脱離したり、変色が生じる場合があ
る。また種々の高分子、例えばアクリル系高分子をバイ
ンダーに用いる方法も知られているが（特開平１−２９
４６１１号公報）、特に微粒子の有機顔料を用いると溶
媒中で凝集をおこしやすく、彩度の向上効果はあまり高
くない。
機色剤を付着させる方法も広く用いられている。かかる
バインダーとしては水溶性高分子が一般的であるが、水
溶性高分子は耐水性に劣るため、微量の水分で有機色剤
が無機顔料表面から脱離したり、変色が生じる場合があ
る。また種々の高分子、例えばアクリル系高分子をバイ
ンダーに用いる方法も知られているが（特開平１−２９
４６１１号公報）、特に微粒子の有機顔料を用いると溶
媒中で凝集をおこしやすく、彩度の向上効果はあまり高
くない。
【０００６】したがって本発明は、彩度が高く、特に化
粧品に配合した場合色調を鮮明にする効果が高く、更に
耐久性にも優れた有機無機複合顔料を提供することを目
的とする。
粧品に配合した場合色調を鮮明にする効果が高く、更に
耐久性にも優れた有機無機複合顔料を提供することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意研究した結果、高吸油性無機顔料、微粒
子有機色剤及び特定のオルガノポリシロキサンを含有し
た有機無機複合顔料が、彩度が高く、化粧品に配合する
ことにより外観色を鮮明にすることができるとともに、
耐久性にも優れていることを見出し、本発明を完成させ
た。
達成すべく鋭意研究した結果、高吸油性無機顔料、微粒
子有機色剤及び特定のオルガノポリシロキサンを含有し
た有機無機複合顔料が、彩度が高く、化粧品に配合する
ことにより外観色を鮮明にすることができるとともに、
耐久性にも優れていることを見出し、本発明を完成させ
た。
【０００８】すなわち本発明は、次の成分（ａ）〜
（ｃ）、 （ａ）吸油量（ＪＩＳ Ｋ５１０１測定法による、以下
同じ）が５０〜３００ｍＬ／１００ｇである、高吸油性
無機顔料、（ｂ）微粒子有機色剤及び（ｃ）環状シリコ
ーンに溶解するオルガノポリシロキサン又はその誘導体
を含有する有機無機複合顔料；並びにオルガノポリシロ
キサン又はその誘導体を環状シリコーンに溶解し、得ら
れた溶液に有機色剤を添加して微粒化処理した後、高吸
油性無機顔料を含浸させ、次いで環状シリコーンを揮発
させて除去することを特徴とする有機無機複合顔料の製
造法を提供するものである。
（ｃ）、 （ａ）吸油量（ＪＩＳ Ｋ５１０１測定法による、以下
同じ）が５０〜３００ｍＬ／１００ｇである、高吸油性
無機顔料、（ｂ）微粒子有機色剤及び（ｃ）環状シリコ
ーンに溶解するオルガノポリシロキサン又はその誘導体
を含有する有機無機複合顔料；並びにオルガノポリシロ
キサン又はその誘導体を環状シリコーンに溶解し、得ら
れた溶液に有機色剤を添加して微粒化処理した後、高吸
油性無機顔料を含浸させ、次いで環状シリコーンを揮発
させて除去することを特徴とする有機無機複合顔料の製
造法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において（ａ）成分は、吸
油量が５０〜３００ｍＬ／１００ｇ、好ましくは７０〜
２５０ｍＬ／１００ｇの高吸油性無機顔料である。５０
ｍＬ／１００ｇ未満では高吸油性無機顔料の表面に有機
色剤が均一に付着せず、また３００ｍＬ／１００ｇを超
えると油性固形化粧料に用いた場合にオイル量が少なく
なり感触が悪化する。かかる高吸油性無機顔料としては
例えば、マイカ、タルク、ベントナイト及びゼオライト
等の無機鉱物、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニ
ア、チッ化ホウ素、アルミナ及びシリカ等の金属酸化物
等が挙げられる。本発明においてはこれらを１種又は２
種以上用いることができる。このうち有機色剤の発色を
高める効果が高いことから、酸化チタン、酸化亜鉛、酸
化ジルコニア、チッ化ホウ素、シリカ及びアルミナが好
ましい。また２種以上の組み合わせとしては、例えば酸
化亜鉛と酸化チタン、シリカとアルミナ、あるいはシリ
カと酸化チタン等が挙げられる。
油量が５０〜３００ｍＬ／１００ｇ、好ましくは７０〜
２５０ｍＬ／１００ｇの高吸油性無機顔料である。５０
ｍＬ／１００ｇ未満では高吸油性無機顔料の表面に有機
色剤が均一に付着せず、また３００ｍＬ／１００ｇを超
えると油性固形化粧料に用いた場合にオイル量が少なく
なり感触が悪化する。かかる高吸油性無機顔料としては
例えば、マイカ、タルク、ベントナイト及びゼオライト
等の無機鉱物、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニ
ア、チッ化ホウ素、アルミナ及びシリカ等の金属酸化物
等が挙げられる。本発明においてはこれらを１種又は２
種以上用いることができる。このうち有機色剤の発色を
高める効果が高いことから、酸化チタン、酸化亜鉛、酸
化ジルコニア、チッ化ホウ素、シリカ及びアルミナが好
ましい。また２種以上の組み合わせとしては、例えば酸
化亜鉛と酸化チタン、シリカとアルミナ、あるいはシリ
カと酸化チタン等が挙げられる。
【００１０】かかる（ａ）成分の平均粒径（走査型電子
顕微鏡で観察、以下同じ）は、１．０〜５０μｍである
ことが好ましく、２．０〜１５μｍであることが特に好
ましい。１．０〜５０μｍであれば彩度の高い有機無機
複合顔料を得ることができる。
顕微鏡で観察、以下同じ）は、１．０〜５０μｍである
ことが好ましく、２．０〜１５μｍであることが特に好
ましい。１．０〜５０μｍであれば彩度の高い有機無機
複合顔料を得ることができる。
【００１１】成分（ｂ）の有機色剤としては特に制限は
なく、例えば赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色
１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄
色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、赤色２２７
号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色２３２号、橙色
２０５号、橙色２０７号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色
２０５号、赤色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６
号、黄色４０７号、緑色４０２号、紫色４０１号、黒色
４０１号等の酸性染料、かかる酸性染料のアルミニウ
ム、バリウム及びジルコニウム塩などのレーキ顔料、赤
色２１３号、赤色２１４号等の塩基性染料、赤色２１５
号、赤色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、橙色
２０６号、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２
号、紫色２０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙色
４０３号、黄色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号
等の油溶性染料、赤色２２６号、青色２０１号、青色２
０４号等の建染染料、赤色２０２号、赤色２１３号、赤
色４０４号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４
号、橙色４０１号などの顔料、並びにラッカイン酸、カ
ルミン酸、シコニン、ベーターカロチン、シソニン、ル
チン、クロロフィル等を挙げることができる。かかる有
機色剤は１種又は２種以上を組合せて用いることができ
る。
なく、例えば赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色
１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄
色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、赤色２２７
号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色２３２号、橙色
２０５号、橙色２０７号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色
２０５号、赤色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６
号、黄色４０７号、緑色４０２号、紫色４０１号、黒色
４０１号等の酸性染料、かかる酸性染料のアルミニウ
ム、バリウム及びジルコニウム塩などのレーキ顔料、赤
色２１３号、赤色２１４号等の塩基性染料、赤色２１５
号、赤色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、橙色
２０６号、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２
号、紫色２０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙色
４０３号、黄色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号
等の油溶性染料、赤色２２６号、青色２０１号、青色２
０４号等の建染染料、赤色２０２号、赤色２１３号、赤
色４０４号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４
号、橙色４０１号などの顔料、並びにラッカイン酸、カ
ルミン酸、シコニン、ベーターカロチン、シソニン、ル
チン、クロロフィル等を挙げることができる。かかる有
機色剤は１種又は２種以上を組合せて用いることができ
る。
【００１２】成分（ｂ）の有機色剤は微粒子であること
が必要であり、その粒径は環状シリコーン中に分散され
た状態で０．００１〜１．０μｍであることが好まし
く、０．０１〜０．５μｍであることが特に好ましい。
０．００１μｍ未満では着色力が必ずしも十分でなく、
１．０μｍより大きいと彩度がやや劣る。なお、色剤微
粒子の平均粒径はレーザードップラー型粒子径測定器な
どを用いて測定することが可能である。
が必要であり、その粒径は環状シリコーン中に分散され
た状態で０．００１〜１．０μｍであることが好まし
く、０．０１〜０．５μｍであることが特に好ましい。
０．００１μｍ未満では着色力が必ずしも十分でなく、
１．０μｍより大きいと彩度がやや劣る。なお、色剤微
粒子の平均粒径はレーザードップラー型粒子径測定器な
どを用いて測定することが可能である。
【００１３】本発明において（ｃ）成分は、環状シリコ
ーンに溶解するオルガノポリシロキサン又はその誘導体
である。本発明において環状シリコーンとは、３０〜５
０℃、好ましくは２０〜６０℃で液体であり、かつ１０
０℃、１０ｍｍＨｇで揮発するものをいう。かかる環状
シリコーンとしては例えば、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサン等を
挙げることができる。また市販品としては例えば、ＳＨ
２４４、ＳＨ２４５（東レ・ダウコーニング（株））等
を挙げることができる。
ーンに溶解するオルガノポリシロキサン又はその誘導体
である。本発明において環状シリコーンとは、３０〜５
０℃、好ましくは２０〜６０℃で液体であり、かつ１０
０℃、１０ｍｍＨｇで揮発するものをいう。かかる環状
シリコーンとしては例えば、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサン等を
挙げることができる。また市販品としては例えば、ＳＨ
２４４、ＳＨ２４５（東レ・ダウコーニング（株））等
を挙げることができる。
【００１４】また環状シリコーンに溶解するとは、オル
ガノポリシロキサン又はその誘導体が、常温又は環状シ
リコーンの沸点以下で環状シリコーンに５重量％以上、
好ましくは１０重量％以上溶解することをいう。
ガノポリシロキサン又はその誘導体が、常温又は環状シ
リコーンの沸点以下で環状シリコーンに５重量％以上、
好ましくは１０重量％以上溶解することをいう。
【００１５】上記環状シリコーンに溶解するものであれ
ばオルガノポリシロキサン又はその誘導体の構造に特に
制限はないが、より好ましくは、分子内に親水性セグメ
ントを有するものが、有機色剤の分散性を向上させ、無
機顔料表面へ均一に付着させる上で適している。このよ
うな親水性セグメントとしては、例えば末端を封鎖され
たＮ−アシルアルキルイミン、ポリアルキレングリコー
ル、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、
アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、メタクリルアミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、マレイン酸、無水
マレイン酸、無水マレイン酸の半エステル、クロトン
酸、イタコン酸、アクリルアミド、アクリレートアルコ
ール類、ヒドロキシエチルメタクリレート、ジアリルジ
メチルアンモニウムクロライド、ビニルピロリドン、ビ
ニルエーテル類、ビニルピリジン、ビニルイミダゾー
ル、スチレンスルホネート、アリルアルコール、ビニル
アルコール、ビニルカプロラクタム、Ｎ−アルキレンカ
ルボベタイン及び糖由来残基などが挙げられる。
ばオルガノポリシロキサン又はその誘導体の構造に特に
制限はないが、より好ましくは、分子内に親水性セグメ
ントを有するものが、有機色剤の分散性を向上させ、無
機顔料表面へ均一に付着させる上で適している。このよ
うな親水性セグメントとしては、例えば末端を封鎖され
たＮ−アシルアルキルイミン、ポリアルキレングリコー
ル、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、
アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、メタクリルアミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、マレイン酸、無水
マレイン酸、無水マレイン酸の半エステル、クロトン
酸、イタコン酸、アクリルアミド、アクリレートアルコ
ール類、ヒドロキシエチルメタクリレート、ジアリルジ
メチルアンモニウムクロライド、ビニルピロリドン、ビ
ニルエーテル類、ビニルピリジン、ビニルイミダゾー
ル、スチレンスルホネート、アリルアルコール、ビニル
アルコール、ビニルカプロラクタム、Ｎ−アルキレンカ
ルボベタイン及び糖由来残基などが挙げられる。
【００１６】このうちオルガノポリシロキサン誘導体中
の親水性セグメントとオルガノポリシロキサンセグメン
トの構成比（重量）が１／５０〜２０／１であり、オル
ガノポリシロキサンの重量平均分子量が５００〜５００
０００の共重合体であることが、有機色剤の分散性を向
上させる上で特に好ましい。更に、安定性、安全性の点
より、オルガノポリシロキサン・Ｎ−アシルアルキルイ
ミン共重合体であることが最も好ましい。
の親水性セグメントとオルガノポリシロキサンセグメン
トの構成比（重量）が１／５０〜２０／１であり、オル
ガノポリシロキサンの重量平均分子量が５００〜５００
０００の共重合体であることが、有機色剤の分散性を向
上させる上で特に好ましい。更に、安定性、安全性の点
より、オルガノポリシロキサン・Ｎ−アシルアルキルイ
ミン共重合体であることが最も好ましい。
【００１７】本発明の有機無機複合顔料は、成分（ａ）
〜（ｃ）が複合化した顔料であり、このうち（ｃ）成分
をバインダーとして（ａ）成分表面に（ｂ）成分が高分
散に付着したものであることが、彩度、化粧品等に配合
した場合の色の鮮明さ及び耐久性等の観点から好まし
い。また本発明の有機無機複合顔料の平均粒径は、彩度
や耐久性向上等の観点から１．０〜５０μｍ、特に２．
０〜１５μｍであることが好ましい。
〜（ｃ）が複合化した顔料であり、このうち（ｃ）成分
をバインダーとして（ａ）成分表面に（ｂ）成分が高分
散に付着したものであることが、彩度、化粧品等に配合
した場合の色の鮮明さ及び耐久性等の観点から好まし
い。また本発明の有機無機複合顔料の平均粒径は、彩度
や耐久性向上等の観点から１．０〜５０μｍ、特に２．
０〜１５μｍであることが好ましい。
【００１８】次に本発明の有機無機複合顔料の製造方法
について説明する。まずオルガノポリシロキサン又はそ
の誘導体を環状シリコーン溶液に添加し、適宜撹拌、加
熱してオルガノポリシロキサン又はその誘導体を完全に
溶解する。次いでこの溶液に（ｂ）成分を添加し、適宜
撹拌して均一に分散させる。あるいは微粒化されていな
い有機色剤を添加し、かかる溶液中で有機顔料の微粒化
処理を行ってもよい。微粒化処理は、例えばビーズミ
ル、サンドミル、ボールミル、マイクロフルイダイザ
ー、又はナノマイザー等を用いて常法にしたがって行う
ことができる。
について説明する。まずオルガノポリシロキサン又はそ
の誘導体を環状シリコーン溶液に添加し、適宜撹拌、加
熱してオルガノポリシロキサン又はその誘導体を完全に
溶解する。次いでこの溶液に（ｂ）成分を添加し、適宜
撹拌して均一に分散させる。あるいは微粒化されていな
い有機色剤を添加し、かかる溶液中で有機顔料の微粒化
処理を行ってもよい。微粒化処理は、例えばビーズミ
ル、サンドミル、ボールミル、マイクロフルイダイザ
ー、又はナノマイザー等を用いて常法にしたがって行う
ことができる。
【００１９】上記で得られた混合液中の（ｂ）成分の含
有量は、０．０１〜５０重量％、特に０．１〜２０重量
％であることが好ましい。０．０１重量％未満では顔料
の量が少ないため望ましい色調を得ることが困難であ
り、５０重量％より多いと混合液中での有機色剤の分散
が困難となる。また上記で得られた混合液中において、
オルガノポリシロキサン又はその誘導体の（ｂ）成分に
対する含有量は、１〜１００重量％、特に５〜５０重量
％であることが好ましい。１重量％未満では（ａ）成分
表面に（ｂ）成分を安定的に付着させることが困難とな
り、１００重量％より多いと有機無機複合顔料が凝集を
起こし易い。
有量は、０．０１〜５０重量％、特に０．１〜２０重量
％であることが好ましい。０．０１重量％未満では顔料
の量が少ないため望ましい色調を得ることが困難であ
り、５０重量％より多いと混合液中での有機色剤の分散
が困難となる。また上記で得られた混合液中において、
オルガノポリシロキサン又はその誘導体の（ｂ）成分に
対する含有量は、１〜１００重量％、特に５〜５０重量
％であることが好ましい。１重量％未満では（ａ）成分
表面に（ｂ）成分を安定的に付着させることが困難とな
り、１００重量％より多いと有機無機複合顔料が凝集を
起こし易い。
【００２０】次いで上記で得られた混合液に、（ａ）成
分を含浸させる。このとき上記混合液は含浸させる
（ａ）成分に対して体積比で０．１〜１０００、特に
０．５〜１００であることが好ましい。０．１未満では
（ａ）成分表面に（ｂ）成分が均一に付着し難く、１０
００より大きいと環状シリコーンを揮発させて除去する
のに長時間を要し、操作が煩雑となる。その後環状シリ
コーンを常圧又は減圧下で揮発させて除去することによ
り、本発明の有機無機複合顔料を得ることができる。
分を含浸させる。このとき上記混合液は含浸させる
（ａ）成分に対して体積比で０．１〜１０００、特に
０．５〜１００であることが好ましい。０．１未満では
（ａ）成分表面に（ｂ）成分が均一に付着し難く、１０
００より大きいと環状シリコーンを揮発させて除去する
のに長時間を要し、操作が煩雑となる。その後環状シリ
コーンを常圧又は減圧下で揮発させて除去することによ
り、本発明の有機無機複合顔料を得ることができる。
【００２１】本発明の有機無機複合顔料は、例えば化粧
料、塗料、プラスチック、インキ、クレヨン、絵の具、
トナー、日用雑貨品及び装飾品等に使用することができ
る。このうち化粧料として使用することが好ましい。化
粧料としては、例えば口紅、アイシャドウ、頬紅、ネイ
ルエナメル、アイライナー、マスカラ、ファンデーショ
ン及び乳液等が挙げられる。
料、塗料、プラスチック、インキ、クレヨン、絵の具、
トナー、日用雑貨品及び装飾品等に使用することができ
る。このうち化粧料として使用することが好ましい。化
粧料としては、例えば口紅、アイシャドウ、頬紅、ネイ
ルエナメル、アイライナー、マスカラ、ファンデーショ
ン及び乳液等が挙げられる。
【００２２】上記用途に用いるにあたっては、本発明の
有機無機複合顔料に、必要に応じて通常の有機又は無機
顔料に対して行われている表面処理、例えば金属石鹸、
高級脂肪酸、界面活性剤、シリカ、アルミナ、酸化チタ
ン、ジルコニア、チッ化ケイ素、シロキサン、ポリシロ
キサン、ポリシロキサン誘導体、フッ素系高分子、アミ
ノ酸誘導体、フィブロイン等のタンパク質、ＰＭＭＡ、
ナイロン等の高分子等による表面処理を行うことができ
る。
有機無機複合顔料に、必要に応じて通常の有機又は無機
顔料に対して行われている表面処理、例えば金属石鹸、
高級脂肪酸、界面活性剤、シリカ、アルミナ、酸化チタ
ン、ジルコニア、チッ化ケイ素、シロキサン、ポリシロ
キサン、ポリシロキサン誘導体、フッ素系高分子、アミ
ノ酸誘導体、フィブロイン等のタンパク質、ＰＭＭＡ、
ナイロン等の高分子等による表面処理を行うことができ
る。
【００２３】
【実施例】次に実施例を示して本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００２４】実施例１ 環状シリコーン（ＳＨ２４４、東レ・ダウコーニング
（株））９５重量部にポリ（Ｎ−プロピオニルエチレン
イミン）変性シリコーン（花王（株））２．５重量部を
添加して完全に溶解させた。得られた溶液に赤色２０２
号（癸巳化成）２．５重量部を添加し、サンドミルで処
理して微粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液中
の赤色２０２号の平均粒径は０．３μｍであった。次い
でこの分散液に１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフ
ェアＨ１２２、吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径
１２μｍ、旭硝子）を添加し、十分撹拌して含浸させ
た。次いでロータリーポンプを用い、８０℃、減圧条件
下で環状シリコーンを揮発除去し、有機無機複合顔料を
得た。得られた有機無機複合顔料の平均粒径は１２μｍ
であった。
（株））９５重量部にポリ（Ｎ−プロピオニルエチレン
イミン）変性シリコーン（花王（株））２．５重量部を
添加して完全に溶解させた。得られた溶液に赤色２０２
号（癸巳化成）２．５重量部を添加し、サンドミルで処
理して微粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液中
の赤色２０２号の平均粒径は０．３μｍであった。次い
でこの分散液に１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフ
ェアＨ１２２、吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径
１２μｍ、旭硝子）を添加し、十分撹拌して含浸させ
た。次いでロータリーポンプを用い、８０℃、減圧条件
下で環状シリコーンを揮発除去し、有機無機複合顔料を
得た。得られた有機無機複合顔料の平均粒径は１２μｍ
であった。
【００２５】実施例２ 高重合メチルポリシロキサンを環状シリコーンに溶解し
た溶液（ＸＦ４９、東芝シリコーン）１０重量部と環状
シリコーン（ＳＨ２４５、東レ・ダウコーニング
（株））９０重量部とを混合した溶液（樹脂含量１．５
重量％）に、赤色１０４号アルミニウムレーキ（癸巳化
成）３．０重量部を添加してマイクロフルイダイザーで
処理して微粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液
中の赤色１０４号アルミニウムレーキの平均粒径は０．
６μｍであった。次いでこの分散液に１０．３重量部の
高吸油性酸化チタン（チタンマイクロビード１５１１、
吸油量７５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径７μｍ、触媒化
成）を添加し、十分撹拌して含浸させた。次いでロータ
リーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で環状シリコー
ンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得た。得られた有
機無機複合顔料の平均粒径は８μｍであった。
た溶液（ＸＦ４９、東芝シリコーン）１０重量部と環状
シリコーン（ＳＨ２４５、東レ・ダウコーニング
（株））９０重量部とを混合した溶液（樹脂含量１．５
重量％）に、赤色１０４号アルミニウムレーキ（癸巳化
成）３．０重量部を添加してマイクロフルイダイザーで
処理して微粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液
中の赤色１０４号アルミニウムレーキの平均粒径は０．
６μｍであった。次いでこの分散液に１０．３重量部の
高吸油性酸化チタン（チタンマイクロビード１５１１、
吸油量７５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径７μｍ、触媒化
成）を添加し、十分撹拌して含浸させた。次いでロータ
リーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で環状シリコー
ンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得た。得られた有
機無機複合顔料の平均粒径は８μｍであった。
【００２６】実施例３ 環状シリコーン（ＳＨ２４４、東レ・ダウコーニング
（株））９５重量部にアクリル酸・メタクリル酸ブチル
・ポリジメチルシロキサン共重合体（花王（株））にて
合成）２．５重量部を添加して完全に溶解させた。得ら
れた溶液に、赤色２０２号（癸巳化成）２．５重量部を
添加し、サンドミルで処理して微粒子有機色剤を分散さ
せた。得られた分散液中の赤色２０１号の平均粒径は
０．５μｍであった。次いでこの分散液に１０重量部の
高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１２２、平均粒子系１
２μｍ、旭硝子、吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ）を添加
し、十分攪拌して含浸させた。次いでロータリーポンプ
を用い、８０℃、減圧条件で環状シリコーンを揮発除去
し、有機無機複合粉体を得た。得られた有機無機複合顔
料の平均粒径は１２μｍであった。
（株））９５重量部にアクリル酸・メタクリル酸ブチル
・ポリジメチルシロキサン共重合体（花王（株））にて
合成）２．５重量部を添加して完全に溶解させた。得ら
れた溶液に、赤色２０２号（癸巳化成）２．５重量部を
添加し、サンドミルで処理して微粒子有機色剤を分散さ
せた。得られた分散液中の赤色２０１号の平均粒径は
０．５μｍであった。次いでこの分散液に１０重量部の
高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１２２、平均粒子系１
２μｍ、旭硝子、吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ）を添加
し、十分攪拌して含浸させた。次いでロータリーポンプ
を用い、８０℃、減圧条件で環状シリコーンを揮発除去
し、有機無機複合粉体を得た。得られた有機無機複合顔
料の平均粒径は１２μｍであった。
【００２７】比較例１ 環状シリコーン（ＳＨ２４４、東レ・ダウコーニング
（株））９７．５重量部に赤色２０２号（癸巳化成）
２．５重量部を添加し、サンドミルで処理して微粒子有
機色剤を分散させた。得られた分散液中の赤色２０２号
の平均粒径は０．８μｍであった。次いでこの分散液に
１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１２２、
吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径１２μｍ、旭硝
子）を添加し、十分撹拌して含浸させた。次いでロータ
リーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で環状シリコー
ンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得た。得られた有
機無機複合顔料の平均粒径は１３μｍであった。
（株））９７．５重量部に赤色２０２号（癸巳化成）
２．５重量部を添加し、サンドミルで処理して微粒子有
機色剤を分散させた。得られた分散液中の赤色２０２号
の平均粒径は０．８μｍであった。次いでこの分散液に
１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１２２、
吸油量２０５ｍＬ／１００ｇ、平均粒径１２μｍ、旭硝
子）を添加し、十分撹拌して含浸させた。次いでロータ
リーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で環状シリコー
ンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得た。得られた有
機無機複合顔料の平均粒径は１３μｍであった。
【００２８】比較例２ 実施例２において得られた分散液に１０．３重量部の酸
化チタン（ＣＲ５０、吸油量２０ｍＬ／１００ｇ、平均
粒径０．８μｍ、石原産業）を添加し、緩やかに撹拌し
た後、ロータリーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で
環状シリコーンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得
た。得られた有機無機複合顔料の平均粒径は０．８μｍ
であった。
化チタン（ＣＲ５０、吸油量２０ｍＬ／１００ｇ、平均
粒径０．８μｍ、石原産業）を添加し、緩やかに撹拌し
た後、ロータリーポンプを用い、８０℃、減圧条件下で
環状シリコーンを揮発除去し、有機無機複合顔料を得
た。得られた有機無機複合顔料の平均粒径は０．８μｍ
であった。
【００２９】比較例３ エタノール９５重量部にＮ−メタクリルロイルエチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム・α−Ｎ−メチルカルボ
キシベタイン・メタクリル酸ブチル共重合体（ユカフォ
ーマーＡＭ−７５、三菱油化）２．５重量部を添加して
完全に溶解させた。得られた溶液に赤色２０２号（癸巳
化成）２．５重量部を添加し、サンドミルで処理して微
粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液中の赤色２
０１号の平均粒径は０．９μｍであった。次いでこの分
散液に１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１
２２、平均粒子系１２μｍ、旭硝子、吸油量２０５ｍＬ
／１００ｇ）を添加し、十分攪拌して含浸させた。次い
で、ロータリポンプを用い、８０℃、減圧条件でエタノ
ールを揮発除去し、有機無機複合粉体を得た。得られた
有機無機複合顔料の平均粒径は１２μｍであった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム・α−Ｎ−メチルカルボ
キシベタイン・メタクリル酸ブチル共重合体（ユカフォ
ーマーＡＭ−７５、三菱油化）２．５重量部を添加して
完全に溶解させた。得られた溶液に赤色２０２号（癸巳
化成）２．５重量部を添加し、サンドミルで処理して微
粒子有機色剤を分散させた。得られた分散液中の赤色２
０１号の平均粒径は０．９μｍであった。次いでこの分
散液に１０重量部の高吸油性シリカ（サンスフェアＨ１
２２、平均粒子系１２μｍ、旭硝子、吸油量２０５ｍＬ
／１００ｇ）を添加し、十分攪拌して含浸させた。次い
で、ロータリポンプを用い、８０℃、減圧条件でエタノ
ールを揮発除去し、有機無機複合粉体を得た。得られた
有機無機複合顔料の平均粒径は１２μｍであった。
【００３０】試験例１ 各実施例及び比較例で得られた各有機無機複合顔料の表
面を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、有機色剤の無機
顔料表面への付着状態を以下の評価基準で評価した。結
果を表１に示す。 （評価基準） ○：有機色剤がほぼ均一に無機顔料表面に付着 △：有機色剤がやや凝集して無機顔料表面に付着 ×：有機色剤が無機顔料表面にほとんど付着せず
面を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、有機色剤の無機
顔料表面への付着状態を以下の評価基準で評価した。結
果を表１に示す。 （評価基準） ○：有機色剤がほぼ均一に無機顔料表面に付着 △：有機色剤がやや凝集して無機顔料表面に付着 ×：有機色剤が無機顔料表面にほとんど付着せず
【００３１】試験例２ 各実施例及び比較例で得られた各有機無機複合顔料０．
５ｇを水５０ｍＬに入れ、スターラーで３時間強く撹拌
した後乾燥した。次いでその表面を走査型電子顕微鏡を
用いて観察し、有機顔料の無機顔料表面への残存状態を
以下の評価基準で評価した。結果を表１に示す。 （評価基準） ○：有機色剤の大部分が無機顔料表面に残存 △：有機色剤の一部が無機顔料表面に残存 ×：有機色剤が無機顔料表面にほとんど残存せず
５ｇを水５０ｍＬに入れ、スターラーで３時間強く撹拌
した後乾燥した。次いでその表面を走査型電子顕微鏡を
用いて観察し、有機顔料の無機顔料表面への残存状態を
以下の評価基準で評価した。結果を表１に示す。 （評価基準） ○：有機色剤の大部分が無機顔料表面に残存 △：有機色剤の一部が無機顔料表面に残存 ×：有機色剤が無機顔料表面にほとんど残存せず
【００３２】試験例３ 各実施例及び比較例で得られた各有機無機複合顔料１ｇ
とスクワラン５ｍｌとをペイントナイフを用いて混合
し、測色計（Σ８０、日本電色工業社製）にて彩度（Ｃ
値）を測定した。対照として各実施例又は比較例で用い
た各有機色剤及び無機顔料をそれぞれ同一の比率で混合
したものを用い、上記と同様にして彩度を測定し、以下
の評価基準で彩度の向上効果を評価した。結果を表１に
示す。 （評価基準） ○：対照と比較してＣ値が５％以上上昇した △：対照と比較したＣ値の差が５％未満 ×：対照と比較してＣ値が５％以上低下した
とスクワラン５ｍｌとをペイントナイフを用いて混合
し、測色計（Σ８０、日本電色工業社製）にて彩度（Ｃ
値）を測定した。対照として各実施例又は比較例で用い
た各有機色剤及び無機顔料をそれぞれ同一の比率で混合
したものを用い、上記と同様にして彩度を測定し、以下
の評価基準で彩度の向上効果を評価した。結果を表１に
示す。 （評価基準） ○：対照と比較してＣ値が５％以上上昇した △：対照と比較したＣ値の差が５％未満 ×：対照と比較してＣ値が５％以上低下した
【００３３】試験例４ 各実施例及び比較例で得られた各有機無機複合顔料０．
５ｇを直鎖パラフィン系溶剤５０ｍｌに添加し、超音波
分散機を用いて３０秒間分散させ、５分間静置した後、
分散状態を以下の評価基準で目視評価した。結果を表１
に示す。 （評価基準） ○：有機無機複合顔料がほぼ均一に分散 △：有機無機複合顔料が一部分散 ×：有機無機複合顔料がほぼ完全に沈降
５ｇを直鎖パラフィン系溶剤５０ｍｌに添加し、超音波
分散機を用いて３０秒間分散させ、５分間静置した後、
分散状態を以下の評価基準で目視評価した。結果を表１
に示す。 （評価基準） ○：有機無機複合顔料がほぼ均一に分散 △：有機無機複合顔料が一部分散 ×：有機無機複合顔料がほぼ完全に沈降
【００３４】
【表１】
【００３５】表１より、実施例１及び２は比較例１及び
２より優れており、特に実施例１はいずれの項目でも優
れていることが確認された。
２より優れており、特に実施例１はいずれの項目でも優
れていることが確認された。
【００３６】配合例１ 表２に示す配合でアイシャドウを作成した。すなわち粉
体成分を粉砕器で混合し、更に油分を添加して均一にな
るまで混合した。これをふるいに通した後、型に入れて
圧縮し、固形に成型してアイシャドウとした。得られた
アイシャドウは彩度が高く、色調が鮮明で、更に耐久性
にも優れたものであった。
体成分を粉砕器で混合し、更に油分を添加して均一にな
るまで混合した。これをふるいに通した後、型に入れて
圧縮し、固形に成型してアイシャドウとした。得られた
アイシャドウは彩度が高く、色調が鮮明で、更に耐久性
にも優れたものであった。
【００３７】
【表２】 （成分） （重量％） タルク １６．７ マイカ １０．０ ステアリン酸亜鉛 ７．０ 有機無機複合顔料（実施例１） １８．０ 酸化チタン ３．０ 群青 ０．３ 雲母チタン ２５．０ 流動パラフィン １０．０ ミリスチン酸イソプロピル １０．０
【００３８】
【発明の効果】本発明の方法により製造した有機無機複
合顔料は、有機顔料と無機顔料とが複合化したものであ
り、彩度が高く、特に化粧料に配合した場合色調が鮮明
となり、かつ耐久性にも優れたものである。
合顔料は、有機顔料と無機顔料とが複合化したものであ
り、彩度が高く、特に化粧料に配合した場合色調が鮮明
となり、かつ耐久性にも優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 83/04 Ｃ０８Ｌ 83/04
Claims (8)
- 【請求項１】 次の成分（ａ）〜（ｃ）、（ａ）吸油量
（ＪＩＳ Ｋ５１０１測定法による）が５０〜３００ｍ
Ｌ／１００ｇの高吸油性無機顔料、（ｂ）微粒子有機色
剤、（ｃ）環状シリコーンに溶解するオルガノポリシロ
キサン又はその誘導体、を含有する有機無機複合顔料。 - 【請求項２】 成分（ａ）が、マイカ、タルク、ベント
ナイト、ゼオライト、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジル
コニア、チッ化ホウ素、シリカ及びアルミナからなる群
より選ばれる１種又は２種以上である請求項１記載の有
機無機複合顔料。 - 【請求項３】 成分（ａ）の平均粒径が、１．０〜５０
μｍである請求項１又は２記載の有機無機複合顔料。 - 【請求項４】 成分（ｂ）の平均粒径が０．００１〜
１．０μｍである請求項１〜３のいずれか１項記載の有
機無機複合顔料。 - 【請求項５】 成分（ｃ）が、末端を封鎖されたＮ−ア
シルアルキルイミン、ポリアルキレングリコール、ポリ
アルキレングリコールモノアルキルエーテル、アクリル
酸、メタクリル酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、メタクリルアミド、Ｎ−ｔ
−ブチルアクリルアミド、マレイン酸、無水マレイン
酸、無水マレイン酸の半エステル、クロトン酸、イタコ
ン酸、アクリルアミド、アクリレートアルコール類、ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、ビニルピロリドン、ビニルエーテ
ル類、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、スチレン
スルホネート、アリルアルコール、ビニルアルコール、
ビニルカプロラクタム、Ｎ−アルキレンカルボベタイン
及び糖残基からなる群より選ばれる１種又は２種以上か
ら誘導される官能基を有するオルガノポリシロキサン誘
導体である請求項１〜４のいずれか１項記載の有機無機
複合顔料。 - 【請求項６】 平均粒径が１．０〜５０μｍである請求
項１〜５のいずれか１項記載の有機無機複合顔料。 - 【請求項７】 化粧料に使用するものである請求項１〜
６のいずれか１項記載の有機無機複合顔料。 - 【請求項８】 オルガノポリシロキサン又はその誘導体
を環状シリコーンに溶解し、得られた溶液に有機顔料を
添加して微粒化処理した後、高吸油性無機顔料を主体と
する粉体を含浸させ、次いで環状シリコーンを揮発させ
て除去することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１
項記載の有機無機複合顔料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35295797A JP3788680B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 有機無機複合顔料及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35295797A JP3788680B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 有機無機複合顔料及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181329A true JPH11181329A (ja) | 1999-07-06 |
| JP3788680B2 JP3788680B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=18427618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35295797A Expired - Fee Related JP3788680B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 有機無機複合顔料及びその製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3788680B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1184426A2 (en) | 2000-09-01 | 2002-03-06 | Toda Kogyo Corporation | Composite particles, process for producing the same, and pigment, paint and resin composition using the same |
| JP2002363435A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Toda Kogyo Corp | 有機無機複合顔料並びに該有機無機複合顔料を用いた塗料及び該有機無機複合顔料を用いた樹脂組成物 |
| JP2004155979A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Toda Kogyo Corp | インクジェット用インクの複合着色粒子及びその製造法、インクジェット用インクのプレ分散体並びにインクジェット用インク |
| JP2009029826A (ja) * | 2002-10-02 | 2009-02-12 | L'oreal Sa | 皮膚及び外皮への塗布が意図された組成物 |
| JP2009120622A (ja) * | 2004-04-08 | 2009-06-04 | L'oreal Sa | 皮膚、唇、爪、及び／又は毛髪への適用のための組成物 |
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| US9649261B2 (en) | 2004-10-05 | 2017-05-16 | L'oreal | Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method |
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| US11325840B1 (en) | 2020-11-30 | 2022-05-10 | Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. | Zinc oxide powder, dispersion, paint, and cosmetic |
-
1997
- 1997-12-22 JP JP35295797A patent/JP3788680B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2002363435A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Toda Kogyo Corp | 有機無機複合顔料並びに該有機無機複合顔料を用いた塗料及び該有機無機複合顔料を用いた樹脂組成物 |
| EP1270686A2 (en) | 2001-06-12 | 2003-01-02 | Toda Kogyo Corporation | Organic and inorganic composite pigments, and paint and resin composition using the same |
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| US9609934B2 (en) | 2004-10-05 | 2017-04-04 | L'oreal | Method of applying makeup by means of a magnetic composition including at least one interferential pigment |
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| US11325840B1 (en) | 2020-11-30 | 2022-05-10 | Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. | Zinc oxide powder, dispersion, paint, and cosmetic |
| WO2022114179A1 (ja) | 2020-11-30 | 2022-06-02 | 住友大阪セメント株式会社 | 酸化亜鉛粉体、分散液、塗料、化粧料 |
| KR20230115306A (ko) | 2020-11-30 | 2023-08-02 | 스미토모 오사카 세멘토 가부시키가이샤 | 산화 아연 분체, 분산액, 도료, 화장료 |
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|---|---|
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