JPH11180968A - ヘキサヒドロフタリド類の製造方法 - Google Patents
ヘキサヒドロフタリド類の製造方法Info
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- JPH11180968A JPH11180968A JP9365175A JP36517597A JPH11180968A JP H11180968 A JPH11180968 A JP H11180968A JP 9365175 A JP9365175 A JP 9365175A JP 36517597 A JP36517597 A JP 36517597A JP H11180968 A JPH11180968 A JP H11180968A
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- reaction
- nuclear hydrogenation
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヘキサヒドロフタリド類をより高収率で得る
ことができる新規有用な工業的な製造方法を提供する。 【構成】 フタリド類を加圧加熱条件下で核水素化して
ヘキサヒドロフタリド類を製造する方法において、核水
素化触媒としてパラジウム系触媒を適用する。
ことができる新規有用な工業的な製造方法を提供する。 【構成】 フタリド類を加圧加熱条件下で核水素化して
ヘキサヒドロフタリド類を製造する方法において、核水
素化触媒としてパラジウム系触媒を適用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヘキサヒドロフタ
リド類の製造方法に関する。当該ヘキサヒドロフタリド
類は、医農薬、塗料原料として、価値の高い中間生成物
である。
リド類の製造方法に関する。当該ヘキサヒドロフタリド
類は、医農薬、塗料原料として、価値の高い中間生成物
である。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサヒドロフタリドの製造方法の一種
として、フタリドを核水素化する方法が知られている
（US2,088,633）。又、２００ｇのフタリドを２０ｇの
ラネーニッケル触媒の存在下、１４０℃、２０００lb/i
n2（約１４１kg/cm2）の加熱加圧条件下で２時間核水素
化してヘキサヒドロフタリド（転化率８２．５％）を製
造した報告もある（J.Am.Chem.Soc.,59,864-866(193
7)）。
として、フタリドを核水素化する方法が知られている
（US2,088,633）。又、２００ｇのフタリドを２０ｇの
ラネーニッケル触媒の存在下、１４０℃、２０００lb/i
n2（約１４１kg/cm2）の加熱加圧条件下で２時間核水素
化してヘキサヒドロフタリド（転化率８２．５％）を製
造した報告もある（J.Am.Chem.Soc.,59,864-866(193
7)）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ヘキサヒド
ロフタリド類をより高収率で得ることができる新規有用
な工業的な製造方法を提供することを目的とする。
ロフタリド類をより高収率で得ることができる新規有用
な工業的な製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討の結果、フタリドを核水素化して
ヘキサヒドロフタリドを得るに際し、核水素化触媒とし
て特定の貴金属触媒を適用することにより、より低圧条
件下で所定の効果が得られることを見出した。反応圧力
を低減しうることは、工業的な装置を設計する上に置い
て、極めて有意義である。引き続く検討の結果、上記の
フタリドを核水素化する方法は、単にヘキサヒドロフタ
リドの製造のみならず、種々の置換基を有するヘキサヒ
ドロフタリド類の製造においても有効であることを見い
だし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
を達成すべく鋭意検討の結果、フタリドを核水素化して
ヘキサヒドロフタリドを得るに際し、核水素化触媒とし
て特定の貴金属触媒を適用することにより、より低圧条
件下で所定の効果が得られることを見出した。反応圧力
を低減しうることは、工業的な装置を設計する上に置い
て、極めて有意義である。引き続く検討の結果、上記の
フタリドを核水素化する方法は、単にヘキサヒドロフタ
リドの製造のみならず、種々の置換基を有するヘキサヒ
ドロフタリド類の製造においても有効であることを見い
だし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明に係るヘキサヒドロフタリド
類の製造方法は、一般式（１）
類の製造方法は、一般式（１）
【化３】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なっ
て、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数
１〜１８のアルコキシ基を示す。］で表されるフタリド
類を核水素化触媒の存在下、加圧加熱条件下で核水素化
して一般式（２）
て、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数
１〜１８のアルコキシ基を示す。］で表されるフタリド
類を核水素化触媒の存在下、加圧加熱条件下で核水素化
して一般式（２）
【化４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）で
記載したとおりである。］で表されるヘキサヒドロフタ
リド類を製造する方法において、核水素化触媒がパラジ
ウム系触媒であることを特徴とする。
記載したとおりである。］で表されるヘキサヒドロフタ
リド類を製造する方法において、核水素化触媒がパラジ
ウム系触媒であることを特徴とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に係るフタリド類として
は、フタリド、３−メチルフタリド、４−メチルフタリ
ド、５−メチルフタリド、６−メチルフタリド、３−エ
チルフタリド、４−エチルフタリド、５−エチルフタリ
ド、６−エチルフタリド、４−プロピルフタリド、４−
ブチルフタリド、４−ペンチルフタリド、４−アミルフ
タリド、４−ヘキシルフタリド、４−オクチルフタリ
ド、４−デシルフタリド、４−ドデシルフタリド、４−
テトラデシルフタリド、４−ヘキサデシルフタリド、４
−オクタデシルフタリド、３，４−ジメチルフタリド、
３，４，５−トリメチルフタリド、３−メトキシフタリ
ド、４−メトキシフタリド、５−メトキシフタリド、６
−メトキシフタリド、３，４−ジメトキシフタリドなど
が例示される。
は、フタリド、３−メチルフタリド、４−メチルフタリ
ド、５−メチルフタリド、６−メチルフタリド、３−エ
チルフタリド、４−エチルフタリド、５−エチルフタリ
ド、６−エチルフタリド、４−プロピルフタリド、４−
ブチルフタリド、４−ペンチルフタリド、４−アミルフ
タリド、４−ヘキシルフタリド、４−オクチルフタリ
ド、４−デシルフタリド、４−ドデシルフタリド、４−
テトラデシルフタリド、４−ヘキサデシルフタリド、４
−オクタデシルフタリド、３，４−ジメチルフタリド、
３，４，５−トリメチルフタリド、３−メトキシフタリ
ド、４−メトキシフタリド、５−メトキシフタリド、６
−メトキシフタリド、３，４−ジメトキシフタリドなど
が例示される。
【０００７】本発明に係る核水素化触媒であるパラジウ
ム系触媒としては、水素化触媒を調製するために通常使
用される担体にパラジウム金属、パラジウム酸化物又は
パラジウム水酸化物を担持してなる触媒が例示される。
ム系触媒としては、水素化触媒を調製するために通常使
用される担体にパラジウム金属、パラジウム酸化物又は
パラジウム水酸化物を担持してなる触媒が例示される。
【０００８】かかる担体としては、カーボン、アルミ
ナ、シリカ、シリカアルミナ、酸化ジルコニウム、酸化
チタン、白土などが例示され、特にカーボンやアルミナ
が推奨される。
ナ、シリカ、シリカアルミナ、酸化ジルコニウム、酸化
チタン、白土などが例示され、特にカーボンやアルミナ
が推奨される。
【０００９】上記担体に担持されるパラジウム量として
は、パラジウム金属換算で１〜１０重量％が推奨され
る。
は、パラジウム金属換算で１〜１０重量％が推奨され
る。
【００１０】触媒の形態は、特に限定されず、その核水
素化工程の形態に応じて粉末状、タブレット状など適宣
選択して使用される。即ち、本発明に係る製造方法は、
触媒を懸濁させて用いる回分法及び固定床として用いる
連続法のいずれにも適用可能である。
素化工程の形態に応じて粉末状、タブレット状など適宣
選択して使用される。即ち、本発明に係る製造方法は、
触媒を懸濁させて用いる回分法及び固定床として用いる
連続法のいずれにも適用可能である。
【００１１】パラジウム系触媒の商品例としては、エヌ
・イーケムキャット社製の「ＥＤ−５０」、同「ＮＪ−
５Ｄ」、デグサ社製の「Ｅ１０１ＫＰ」、同「Ｅ１０１
Ｎ」、同「Ｅ１０１Ｎ」、同「Ｅ１０１ＮＮ」、同「Ｅ
１０１Ｒ」、同「Ｅ１０７Ｂ」、同「Ｅ１０１ＮＥ」、
同「Ｅ１０１ＮＯ」、同「Ｅ１０１Ｏ」、同「Ｅ１０７
Ｒ」、同「Ｅ１０７Ｏ」、同「Ｅ１９６ＮＮ」、同「Ｅ
１９６Ｒ」、同「Ｅ１９９ＮＮ」、同「Ｅ１９９Ｒ」、
同「Ｅ２０４Ｒ」、川研ファインケミカル社製の「２％
パラジウム炭素」、同「５％パラジウム炭素」、同「１
０％パラジウム炭素」、同「５％パラジウムアルミ
ナ」、同「５％パラジウム炭酸カルシウム」、同「５％
パラジウム硫酸バリウム」、ジョンソン・マッセイ社の
「Ａ１１２１０−５」、同「Ａ１１１９０−５」、同
「Ａ１１１０８−５」、同「Ａ２１１０８−５」などが
挙げられる。
・イーケムキャット社製の「ＥＤ−５０」、同「ＮＪ−
５Ｄ」、デグサ社製の「Ｅ１０１ＫＰ」、同「Ｅ１０１
Ｎ」、同「Ｅ１０１Ｎ」、同「Ｅ１０１ＮＮ」、同「Ｅ
１０１Ｒ」、同「Ｅ１０７Ｂ」、同「Ｅ１０１ＮＥ」、
同「Ｅ１０１ＮＯ」、同「Ｅ１０１Ｏ」、同「Ｅ１０７
Ｒ」、同「Ｅ１０７Ｏ」、同「Ｅ１９６ＮＮ」、同「Ｅ
１９６Ｒ」、同「Ｅ１９９ＮＮ」、同「Ｅ１９９Ｒ」、
同「Ｅ２０４Ｒ」、川研ファインケミカル社製の「２％
パラジウム炭素」、同「５％パラジウム炭素」、同「１
０％パラジウム炭素」、同「５％パラジウムアルミ
ナ」、同「５％パラジウム炭酸カルシウム」、同「５％
パラジウム硫酸バリウム」、ジョンソン・マッセイ社の
「Ａ１１２１０−５」、同「Ａ１１１９０−５」、同
「Ａ１１１０８−５」、同「Ａ２１１０８−５」などが
挙げられる。
【００１２】核水素化触媒の適用量は、原料フタリドの
種類、反応条件によって適宣選択できるものの、通常、
原料のフタリドに対し０．１〜１０重量％が例示され、
中でも０．３〜５重量％が推奨される。０．１重量％未
満では実用的な反応速度が得られにくく、１０重量％を
越えて適用しても顕著な効果の向上は認められず、経済
的に不利である。
種類、反応条件によって適宣選択できるものの、通常、
原料のフタリドに対し０．１〜１０重量％が例示され、
中でも０．３〜５重量％が推奨される。０．１重量％未
満では実用的な反応速度が得られにくく、１０重量％を
越えて適用しても顕著な効果の向上は認められず、経済
的に不利である。
【００１３】核水素化触媒は、反応後に通常の濾過操作
又は遠心分離などの方法により回収し、次回の核水素化
反応に繰り返し使用することも可能である。
又は遠心分離などの方法により回収し、次回の核水素化
反応に繰り返し使用することも可能である。
【００１４】本反応は、溶媒の存在下又は無溶媒系での
反応も可能である。
反応も可能である。
【００１５】本反応に用いることのできる溶媒として
は、当該反応に不活性なものであれば特に限定されるも
のではなく、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせ
て使用される。
は、当該反応に不活性なものであれば特に限定されるも
のではなく、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせ
て使用される。
【００１６】推奨される溶媒としては、炭素数６〜２０
の脂環式炭化水素類、炭素数６〜２０の脂肪族炭化水素
類、エーテル類などが例示される。
の脂環式炭化水素類、炭素数６〜２０の脂肪族炭化水素
類、エーテル類などが例示される。
【００１７】脂環式炭化水素類としては、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどが例示される。
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどが例示される。
【００１８】脂肪族炭化水素類としては、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデ
カン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキ
サデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、
エイコサンなどの直鎖状物又は分岐鎖状物が例示され
る。
プタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデ
カン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキ
サデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、
エイコサンなどの直鎖状物又は分岐鎖状物が例示され
る。
【００１９】エーテル類としては、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレン
グリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジプロピレンエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどが例示される。
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレン
グリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジプロピレンエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどが例示される。
【００２０】又、本発明の生成物であるヘキサヒドロフ
タリド類自体を反応溶媒として用いることもできる。
タリド類自体を反応溶媒として用いることもできる。
【００２１】溶媒の使用量としては、所定の効果が得ら
れる限り特に限定されるものではないが、具体的には、
原料フタリド１００重量部に対して０〜２０００重量部
が例示され、特に０〜２００重量部が推奨される。溶媒
の使用量が多いと生産性が低下する。
れる限り特に限定されるものではないが、具体的には、
原料フタリド１００重量部に対して０〜２０００重量部
が例示され、特に０〜２００重量部が推奨される。溶媒
の使用量が多いと生産性が低下する。
【００２２】反応温度としては、１００〜２４０℃が好
ましく、特に１４０〜１８０℃が推奨される。１００℃
未満では反応時間が長くなり、未反応化合物が残り易い
傾向にある。一方、２４０℃を超える場合には、副生物
を生じ、ヘキサヒドロフタリドの収率が低下する傾向に
あり、いずれも好ましくない。
ましく、特に１４０〜１８０℃が推奨される。１００℃
未満では反応時間が長くなり、未反応化合物が残り易い
傾向にある。一方、２４０℃を超える場合には、副生物
を生じ、ヘキサヒドロフタリドの収率が低下する傾向に
あり、いずれも好ましくない。
【００２３】水素圧力としては、１〜８０kg/cm2Ｇが好
ましく、特に５〜５０kg/cm2Ｇが推奨される。１kg/cm2
Ｇ未満の場合には、反応時間が長くなり、未反応化合物
が残りやすい傾向がある。一方、８０kg/cm2Ｇを超える
場合には副生物を生じる結果、ヘキサヒドロフタリドの
収量が低下する傾向にあり、いずれも好ましくない。
ましく、特に５〜５０kg/cm2Ｇが推奨される。１kg/cm2
Ｇ未満の場合には、反応時間が長くなり、未反応化合物
が残りやすい傾向がある。一方、８０kg/cm2Ｇを超える
場合には副生物を生じる結果、ヘキサヒドロフタリドの
収量が低下する傾向にあり、いずれも好ましくない。
【００２４】このような核水素化反応条件の場合、例え
ば１〜１５時間程度で反応が完結する。反応の進行状態
及び終了に関しては、圧力計から消費水素量を求めるこ
とで判断することができる。
ば１〜１５時間程度で反応が完結する。反応の進行状態
及び終了に関しては、圧力計から消費水素量を求めるこ
とで判断することができる。
【００２５】得られたヘキサヒドロフタリド類の精製
は、常圧下又は減圧下での蒸留又は抽出などの公知の方
法を適用することにより目的とするより純度の高いヘキ
サヒドロフタリド類を得ることができる。
は、常圧下又は減圧下での蒸留又は抽出などの公知の方
法を適用することにより目的とするより純度の高いヘキ
サヒドロフタリド類を得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明す
る。
る。
【００２７】実施例１ ５００mlの電磁攪拌付きオートクレーブにフタリド１０
０ｇ及び５％パラジウムアルミナ（商品名、ＥＤ−５
０）２ｇを仕込み、水素圧力３０kg/cm2Ｇ、反応温度１
７０℃で核水素化を行った。反応時間４時間で水素吸収
は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸収量の１
０１．４％であった。触媒を濾別して得られた反応粗物
をガスクロマトグラフィー（以下「ＧＬＣ」と略す。）
で分析した結果、未反応のフタリドは認められず、ヘキ
サヒドロフタリドの生成率は９６．５％であった。
０ｇ及び５％パラジウムアルミナ（商品名、ＥＤ−５
０）２ｇを仕込み、水素圧力３０kg/cm2Ｇ、反応温度１
７０℃で核水素化を行った。反応時間４時間で水素吸収
は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸収量の１
０１．４％であった。触媒を濾別して得られた反応粗物
をガスクロマトグラフィー（以下「ＧＬＣ」と略す。）
で分析した結果、未反応のフタリドは認められず、ヘキ
サヒドロフタリドの生成率は９６．５％であった。
【００２８】実施例２ 実施例１と同様のオートクレーブに４−メチルフタリド
１００ｇ及び５％パラジウム炭素（商品名、ＮＪ−５
Ｄ）２ｇを仕込み、水素圧力３０kg/cm2Ｇ、反応温度１
７０℃で核水素化を行った。反応時間４時間で水素吸収
は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸収量の１
００．６％であった。触媒を濾別して得られた反応粗物
をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料は認められず、
４−メチルヘキサヒドロフタリドの生成率は９７．１％
であった。
１００ｇ及び５％パラジウム炭素（商品名、ＮＪ−５
Ｄ）２ｇを仕込み、水素圧力３０kg/cm2Ｇ、反応温度１
７０℃で核水素化を行った。反応時間４時間で水素吸収
は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸収量の１
００．６％であった。触媒を濾別して得られた反応粗物
をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料は認められず、
４−メチルヘキサヒドロフタリドの生成率は９７．１％
であった。
【００２９】実施例３ 実施例１と同様のオートクレーブに５−メチルフタリド
５０ｇ、シクロヘキサン５０ｇ及び５％パラジウム炭素
（商品名、ＮＪ−５Ｄ）１ｇを仕込み、水素圧力２０kg
/cm2Ｇ、反応温度１５０℃で核水素化を行った。反応時
間６時間で水素吸収は見られなくなり、そのときの吸収
量は理論吸収量の１０３．２％であった。触媒を濾別し
て得られた反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の
原料は認められず、５−メチルヘキサヒドロフタリドの
生成率は９５．９％であった。
５０ｇ、シクロヘキサン５０ｇ及び５％パラジウム炭素
（商品名、ＮＪ−５Ｄ）１ｇを仕込み、水素圧力２０kg
/cm2Ｇ、反応温度１５０℃で核水素化を行った。反応時
間６時間で水素吸収は見られなくなり、そのときの吸収
量は理論吸収量の１０３．２％であった。触媒を濾別し
て得られた反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の
原料は認められず、５−メチルヘキサヒドロフタリドの
生成率は９５．９％であった。
【００３０】比較例１ 核水素化触媒をラネーニッケル触媒とした以外は実施例
１と同様に核水素化反応を行った。触媒を濾別して得ら
れた反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料が
４１．６％認められ、ヘキサヒドロフタリドの生成率は
２６．２％であった。
１と同様に核水素化反応を行った。触媒を濾別して得ら
れた反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料が
４１．６％認められ、ヘキサヒドロフタリドの生成率は
２６．２％であった。
【００３１】比較例２ 核水素化触媒をルテニウム触媒とした以外は実施例１と
同様に核水素化反応を行ったところ、反応時間７時間で
水素吸収は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸
収量の１０５．９％であった。触媒を濾別して得られた
反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料は認め
られず、ヘキサヒドロフタリドの生成率は５４．９％で
あった。又、副生物であるカルボン酸類が４４．９％生
成していた。
同様に核水素化反応を行ったところ、反応時間７時間で
水素吸収は見られなくなり、そのときの吸収量は理論吸
収量の１０５．９％であった。触媒を濾別して得られた
反応粗物をＧＬＣで分析した結果、未反応の原料は認め
られず、ヘキサヒドロフタリドの生成率は５４．９％で
あった。又、副生物であるカルボン酸類が４４．９％生
成していた。
【００３２】
【発明の効果】本発明に係る方法を適用することによ
り、ヘキサヒドロフタリド類を比較的低圧で収率良く工
業的に製造することができる。
り、ヘキサヒドロフタリド類を比較的低圧で収率良く工
業的に製造することができる。
【化１】
【化１】
【化３】
【化３】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年１２月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】即ち、本発明に係るヘキサヒドロフタリド
類の製造方法は、一般式（１） ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一又は異なって、
水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜
１８のアルコキシ基を示す。］で表されるフタリド類を
核水素化触媒の存在下、加圧加熱条件下で核水素化して
一般式（２） ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は一般式（１）で記載
したとおりである。］で表されるヘキサヒドロフタリド
類を製造する方法において、核水素化触媒がパラジウム
系触媒であることを特徴とする。
類の製造方法は、一般式（１） ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一又は異なって、
水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜
１８のアルコキシ基を示す。］で表されるフタリド類を
核水素化触媒の存在下、加圧加熱条件下で核水素化して
一般式（２） ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は一般式（１）で記載
したとおりである。］で表されるヘキサヒドロフタリド
類を製造する方法において、核水素化触媒がパラジウム
系触媒であることを特徴とする。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なっ
て、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数
１〜１８のアルコキシ基を示す。］で表されるフタリド
類を核水素化触媒の存在下、加圧加熱条件下で核水素化
して一般式（２） 【化２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）で
記載したとおりである。］で表されるヘキサヒドロフタ
リド類を製造する方法において、核水素化触媒がパラジ
ウム系触媒であることを特徴とするヘキサヒドロフタリ
ド類の製造方法。 - 【請求項２】 水素圧力が、１〜８０kg/cm2Ｇである請
求項１に記載のヘキサヒドロフタリド類の製造方法。 - 【請求項３】 反応温度が、１００〜２４０℃である請
求項１又は２に記載のヘキサヒドロフタリドの製造方
法。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114950472A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-08-30 | 大连理工大学 | 苯酞加氢制备六氢苯酞催化剂的制备方法及用于苯酞加氢制备六氢苯酞的方法 |
-
1997
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| CN114950472A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-08-30 | 大连理工大学 | 苯酞加氢制备六氢苯酞催化剂的制备方法及用于苯酞加氢制备六氢苯酞的方法 |
| CN114950472B (zh) * | 2022-03-31 | 2023-08-11 | 大连理工大学 | 苯酞加氢制备六氢苯酞催化剂的制备方法及用于苯酞加氢制备六氢苯酞的方法 |
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