JPH11180933A - エステルの精製方法 - Google Patents
エステルの精製方法Info
- Publication number
- JPH11180933A JPH11180933A JP34498797A JP34498797A JPH11180933A JP H11180933 A JPH11180933 A JP H11180933A JP 34498797 A JP34498797 A JP 34498797A JP 34498797 A JP34498797 A JP 34498797A JP H11180933 A JPH11180933 A JP H11180933A
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- Japan
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- ester
- purifying
- acid value
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- purification
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸価が低く、液体体積固有抵抗値の大きい
（酸価及び電気特性に優れる）エステルを得るためのエ
ステルの精製方法の提供。 【解決手段】 カルボン酸とアルコールとを反応させて
エステルを製造した後、該エステルを下記（１）〜
（４）式で表されるＭｇとＡｌとを含有する化合物の一
種または二種以上の混合物の存在下で加熱処理するエス
テルの精製方法。 【化１】 １．２５Ｍｇ（ＯＨ）2・Ａｌ（ＯＨ）3・ｘＣＯ3・ｙＨ2Ｏ （１） Ｍｇ6Ａｌ2（ＯＨ）16ＣＯ3・４Ｈ2Ｏ （２） Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ （３） ２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏ （４） ただし、式中のｘ、ｙはそれぞれ下記の条件を満たす値
である。 ０≦ｘ≦１ １≦ｙ≦５
（酸価及び電気特性に優れる）エステルを得るためのエ
ステルの精製方法の提供。 【解決手段】 カルボン酸とアルコールとを反応させて
エステルを製造した後、該エステルを下記（１）〜
（４）式で表されるＭｇとＡｌとを含有する化合物の一
種または二種以上の混合物の存在下で加熱処理するエス
テルの精製方法。 【化１】 １．２５Ｍｇ（ＯＨ）2・Ａｌ（ＯＨ）3・ｘＣＯ3・ｙＨ2Ｏ （１） Ｍｇ6Ａｌ2（ＯＨ）16ＣＯ3・４Ｈ2Ｏ （２） Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ （３） ２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏ （４） ただし、式中のｘ、ｙはそれぞれ下記の条件を満たす値
である。 ０≦ｘ≦１ １≦ｙ≦５
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可塑剤等のエステル
の精製方法、更に詳しくはエステル化反応によって得ら
れた粗エステルを特定の処理剤を使用して加熱処理する
ことにより、酸価が低く、液体体積固有抵抗値の大きい
（酸価及び電気特性に優れた）精製エステルを得る方法
に関するものである。
の精製方法、更に詳しくはエステル化反応によって得ら
れた粗エステルを特定の処理剤を使用して加熱処理する
ことにより、酸価が低く、液体体積固有抵抗値の大きい
（酸価及び電気特性に優れた）精製エステルを得る方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】可塑剤等に使用されるエステルはカルボ
ン酸とアルコールの脱水縮合反応等のエステル化反応に
よって製造される。このようにして得られたエステル
は、未反応の酸やアルコール、或いは多価カルボン酸を
原料として用いた場合には部分エステル等をも含むた
め、その目的に応じ真空蒸留、水蒸気蒸留、水酸化ナト
リウムや水酸化カルシウム及び酸化マグネシウム等のア
ルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物または酸化物
（以下、「固体アルカリ」と記す）やアルカリ性水溶液
による洗浄及び水洗等の処理を行って精製されている。
例えば、残留する未反応カルボン酸や真空蒸留、水蒸気
蒸留の際にエステルの一部が加水分解されて生じた酸成
分、その他の不純物を除去するための精製処理は、固体
アルカリによる中和、炭酸ナトリウム水溶液等のアルカ
リ性水溶液による洗浄、もしくは活性炭等の吸着剤を使
用することによって行われていた。
ン酸とアルコールの脱水縮合反応等のエステル化反応に
よって製造される。このようにして得られたエステル
は、未反応の酸やアルコール、或いは多価カルボン酸を
原料として用いた場合には部分エステル等をも含むた
め、その目的に応じ真空蒸留、水蒸気蒸留、水酸化ナト
リウムや水酸化カルシウム及び酸化マグネシウム等のア
ルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物または酸化物
（以下、「固体アルカリ」と記す）やアルカリ性水溶液
による洗浄及び水洗等の処理を行って精製されている。
例えば、残留する未反応カルボン酸や真空蒸留、水蒸気
蒸留の際にエステルの一部が加水分解されて生じた酸成
分、その他の不純物を除去するための精製処理は、固体
アルカリによる中和、炭酸ナトリウム水溶液等のアルカ
リ性水溶液による洗浄、もしくは活性炭等の吸着剤を使
用することによって行われていた。
【０００３】しかしながら、固体アルカリによる中和、
アルカリ水洗浄、水洗等の精製処理では、未反応カルボ
ン酸やその他の不純物の除去が十分に行われず、得られ
たエステルの酸価が高い、または液体体積固有抵抗値が
小さい等、品質の良いエステルが得られない場合があっ
た。また、活性炭を使用して精製処理を行った場合に
は、得られたエステルの臭気が改善され、また酸価の低
下や液体体積固有抵抗値を大きくすることにある程度効
果はあったが、十分ではなく、また、精製されたエステ
ルから活性炭を分離するために時間と手間がかかり、生
産性が劣るという問題があった。
アルカリ水洗浄、水洗等の精製処理では、未反応カルボ
ン酸やその他の不純物の除去が十分に行われず、得られ
たエステルの酸価が高い、または液体体積固有抵抗値が
小さい等、品質の良いエステルが得られない場合があっ
た。また、活性炭を使用して精製処理を行った場合に
は、得られたエステルの臭気が改善され、また酸価の低
下や液体体積固有抵抗値を大きくすることにある程度効
果はあったが、十分ではなく、また、精製されたエステ
ルから活性炭を分離するために時間と手間がかかり、生
産性が劣るという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸価や電気
特性等に優れたエステルを得るためのエステルの精製方
法を提供することを目的とするものである。
特性等に優れたエステルを得るためのエステルの精製方
法を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、カルボ
ン酸とアルコールとを反応させてエステルを製造した
後、該エステルを下記（１）〜（４）式で表されるＭｇ
とＡｌとを含有する化合物の一種または二種以上の混合
物の存在下で加熱処理することを特徴とするエステルの
精製方法、カルボン酸がフタル酸である上記のエステル
の精製方法、ＭｇとＡｌとを含有する化合物の使用量が
エステルに対して０．０５〜１．０重量％である上記の
エステルの精製方法及び加熱処理をエステルに対して
０．５〜１０．０重量％量の水の存在下で行う上記のエ
ステルの精製方法、に存する。
ン酸とアルコールとを反応させてエステルを製造した
後、該エステルを下記（１）〜（４）式で表されるＭｇ
とＡｌとを含有する化合物の一種または二種以上の混合
物の存在下で加熱処理することを特徴とするエステルの
精製方法、カルボン酸がフタル酸である上記のエステル
の精製方法、ＭｇとＡｌとを含有する化合物の使用量が
エステルに対して０．０５〜１．０重量％である上記の
エステルの精製方法及び加熱処理をエステルに対して
０．５〜１０．０重量％量の水の存在下で行う上記のエ
ステルの精製方法、に存する。
【０００６】
【化２】 １．２５Ｍｇ（ＯＨ）2・Ａｌ（ＯＨ）3・ｘＣＯ3・ｙＨ2Ｏ （１） Ｍｇ6Ａｌ2（ＯＨ）16ＣＯ3・４Ｈ2Ｏ （２） Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ （３） ２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏ （４）
【０００７】ただし、式中のｘ、ｙはそれぞれ下記の条
件を満たす値である。 ０≦ｘ≦１ １≦ｙ≦５ 以下、本発明について詳述する。
件を満たす値である。 ０≦ｘ≦１ １≦ｙ≦５ 以下、本発明について詳述する。
【０００８】本発明によるエステルの精製は、例えば、
エステル化反応の終了後に、得られたエステル反応液に
前記（１）〜（４）式で表されるＭｇとＡｌとを含有す
る化合物（以下、「Ｍｇ・Ａｌ化合物」と略記する）の
一種または二種以上の混合物を添加し、更に必要に応じ
て水、濾過助剤、その他の吸着剤等を加え加熱下に所定
時間撹拌した後、必要に応じて脱水等の操作を行い、そ
の後通常の濾過操作を行ってエステル反応液からＭｇ・
Ａｌ化合物を取り除くことによりなされる。Ｍｇ・Ａｌ
化合物をエステル反応液に添加する温度は特に限定はさ
れないが、エステルに着色劣化等の悪影響を及ぼさない
温度であれば良く、具体的には常温〜１８０℃程度であ
る。また加熱処理の温度は、５０〜１８０℃、好ましく
は７０〜１２０℃とするのが好適である。更に、撹拌時
間も特に限定されないが、時間が短すぎると精製が十分
に行われず、また長すぎてもエステルが分解する等の悪
影響が考えられるため、通常は１０分〜２時間程度とす
れば良い。濾過操作の温度も特に限定されないが、エス
テルに上述のような悪影響を及ぼさない温度であれば良
く、例えば常温〜１５０℃で行なうことができる。
エステル化反応の終了後に、得られたエステル反応液に
前記（１）〜（４）式で表されるＭｇとＡｌとを含有す
る化合物（以下、「Ｍｇ・Ａｌ化合物」と略記する）の
一種または二種以上の混合物を添加し、更に必要に応じ
て水、濾過助剤、その他の吸着剤等を加え加熱下に所定
時間撹拌した後、必要に応じて脱水等の操作を行い、そ
の後通常の濾過操作を行ってエステル反応液からＭｇ・
Ａｌ化合物を取り除くことによりなされる。Ｍｇ・Ａｌ
化合物をエステル反応液に添加する温度は特に限定はさ
れないが、エステルに着色劣化等の悪影響を及ぼさない
温度であれば良く、具体的には常温〜１８０℃程度であ
る。また加熱処理の温度は、５０〜１８０℃、好ましく
は７０〜１２０℃とするのが好適である。更に、撹拌時
間も特に限定されないが、時間が短すぎると精製が十分
に行われず、また長すぎてもエステルが分解する等の悪
影響が考えられるため、通常は１０分〜２時間程度とす
れば良い。濾過操作の温度も特に限定されないが、エス
テルに上述のような悪影響を及ぼさない温度であれば良
く、例えば常温〜１５０℃で行なうことができる。
【０００９】Ｍｇ・Ａｌ化合物は、エステルに対し０．
０５〜１．０重量％使用することが好ましく、０．１〜
１．０重量％使用することが特に好ましい。使用量が
０．０５重量％未満ではエステルの精製が不十分で、酸
価や液体体積固有抵抗値が良好なエステルを得るのが困
難となる恐れがある。１．０重量％を超えて用いても、
添加量の増加に見合った効果の向上は見られず不経済で
ある上に、処理後にエステルからＭｇ・Ａｌ化合物を濾
別するための装置が大きくなったり、時間がかかったり
するので好ましくない。
０５〜１．０重量％使用することが好ましく、０．１〜
１．０重量％使用することが特に好ましい。使用量が
０．０５重量％未満ではエステルの精製が不十分で、酸
価や液体体積固有抵抗値が良好なエステルを得るのが困
難となる恐れがある。１．０重量％を超えて用いても、
添加量の増加に見合った効果の向上は見られず不経済で
ある上に、処理後にエステルからＭｇ・Ａｌ化合物を濾
別するための装置が大きくなったり、時間がかかったり
するので好ましくない。
【００１０】更に、Ｍｇ・Ａｌ化合物を加えてエステル
を加熱処理する際に、予め系に水が存在していると、エ
ステルの精製が更に効果的に行われるので好ましい。水
の量はエステルに対して０．５〜１０．０重量％である
ことが好ましい。水の量が０．５重量％未満では水の存
在による効果が発現されず、１０．０重量％を超えると
水の量に見合った効果は得られず、却って加熱処理時間
の延長や廃液処理等の後処理に手間がかかる恐れがある
ので好ましくない。
を加熱処理する際に、予め系に水が存在していると、エ
ステルの精製が更に効果的に行われるので好ましい。水
の量はエステルに対して０．５〜１０．０重量％である
ことが好ましい。水の量が０．５重量％未満では水の存
在による効果が発現されず、１０．０重量％を超えると
水の量に見合った効果は得られず、却って加熱処理時間
の延長や廃液処理等の後処理に手間がかかる恐れがある
ので好ましくない。
【００１１】本発明のＭｇ・Ａｌ化合物を用いたエステ
ルの精製方法は各種エステルの製造において有用であ
り、特にカルボン酸エステル等を精製する際に使用する
ことにより、可塑剤として酸価及び電気特性に優れたエ
ステルを得ることができる。また、本発明のＭｇ・Ａｌ
化合物を用いたエステルの精製方法は、本発明の目的・
効果を妨げない限り、従来行われている真空蒸留や水蒸
気蒸留、活性炭の使用等の他の精製方法を併用してもか
まわない。この際、本発明の精製方法は、他の精製処理
を行う前、他の精製処理の間または他の精製処理を行っ
た後のいずれの時期に行ってもよい。
ルの精製方法は各種エステルの製造において有用であ
り、特にカルボン酸エステル等を精製する際に使用する
ことにより、可塑剤として酸価及び電気特性に優れたエ
ステルを得ることができる。また、本発明のＭｇ・Ａｌ
化合物を用いたエステルの精製方法は、本発明の目的・
効果を妨げない限り、従来行われている真空蒸留や水蒸
気蒸留、活性炭の使用等の他の精製方法を併用してもか
まわない。この際、本発明の精製方法は、他の精製処理
を行う前、他の精製処理の間または他の精製処理を行っ
た後のいずれの時期に行ってもよい。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例によって限定されるものではない。 ＜エステル（ジオクチルフタレート）の製造＞無水フタ
ル酸１４８ｇ（１．０モル）、２−エチルヘキサノール
３２５ｇ（２．５モル）及びテトライソプロピルチタネ
ート０．２ｇを、温度計、窒素導入管、撹拌機、Ｄｅａ
ｎ−Ｓｔａｒｋ型分水器及び還流冷却器を付した内容積
１リットルのフラスコに仕込み、窒素気流下で撹拌しな
がら加熱し、反応温度を２２０℃に保ち２−エチルヘキ
サノールの環流下でエステル化反応を行わせた。エステ
ル化反応中、適時反応系の酸価を測定し、酸価が０．２
ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで加熱を停止し、エ
ステル化反応を終了した。その後、過剰に仕込んだ２−
エチルヘキサノールを減圧蒸留（１０ｍｍＨｇ）によっ
て除去し、得られたエステルを評価用原料サンプルとし
た。該エステルの酸価は０．０５２ｍｇＫＯＨ／ｇであ
った。また、液体体積固有抵抗値は５．５９×１０11Ω
・ｃｍであった。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例によって限定されるものではない。 ＜エステル（ジオクチルフタレート）の製造＞無水フタ
ル酸１４８ｇ（１．０モル）、２−エチルヘキサノール
３２５ｇ（２．５モル）及びテトライソプロピルチタネ
ート０．２ｇを、温度計、窒素導入管、撹拌機、Ｄｅａ
ｎ−Ｓｔａｒｋ型分水器及び還流冷却器を付した内容積
１リットルのフラスコに仕込み、窒素気流下で撹拌しな
がら加熱し、反応温度を２２０℃に保ち２−エチルヘキ
サノールの環流下でエステル化反応を行わせた。エステ
ル化反応中、適時反応系の酸価を測定し、酸価が０．２
ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで加熱を停止し、エ
ステル化反応を終了した。その後、過剰に仕込んだ２−
エチルヘキサノールを減圧蒸留（１０ｍｍＨｇ）によっ
て除去し、得られたエステルを評価用原料サンプルとし
た。該エステルの酸価は０．０５２ｍｇＫＯＨ／ｇであ
った。また、液体体積固有抵抗値は５．５９×１０11Ω
・ｃｍであった。
【００１３】＜エステルの精製及び評価＞実施例１〜
６、比較例１〜６：エステルを攪拌機を装着したフラス
コに入れ、表−１及び２に示した各種処理剤を添加し、
これを１００℃になるまで加熱し、１００℃で１０分間
撹拌下、加熱処理した後、真空脱水（１０ｍｍＨｇ、１
２０℃で２０分間）した。次に、これを濾紙を用いて濾
過し、精製エステルを得た。得られたエステルについて
酸価及び液体体積固有抵抗値（以下、「液体ＶＲ」と記
す）を測定した。結果を表−１及び２に示す。
６、比較例１〜６：エステルを攪拌機を装着したフラス
コに入れ、表−１及び２に示した各種処理剤を添加し、
これを１００℃になるまで加熱し、１００℃で１０分間
撹拌下、加熱処理した後、真空脱水（１０ｍｍＨｇ、１
２０℃で２０分間）した。次に、これを濾紙を用いて濾
過し、精製エステルを得た。得られたエステルについて
酸価及び液体体積固有抵抗値（以下、「液体ＶＲ」と記
す）を測定した。結果を表−１及び２に示す。
【００１４】比較例７及び８：エステルを攪拌機を装着
したフラスコに入れ、表−２に示した各種処理剤を添加
し、これを９５℃になるまで加熱し、９５℃で２０分間
撹拌した後、静置して有機層と水層に分離し、有機層を
真空脱水処理（１０ｍｍＨｇ、１２０℃で２０分間）し
た。次に、これを濾紙を用いて濾過し、精製エステルを
得た。得られたエステルについて酸価及び液体ＶＲを測
定した。結果を表−２に示す。
したフラスコに入れ、表−２に示した各種処理剤を添加
し、これを９５℃になるまで加熱し、９５℃で２０分間
撹拌した後、静置して有機層と水層に分離し、有機層を
真空脱水処理（１０ｍｍＨｇ、１２０℃で２０分間）し
た。次に、これを濾紙を用いて濾過し、精製エステルを
得た。得られたエステルについて酸価及び液体ＶＲを測
定した。結果を表−２に示す。
【００１５】測定方法 （酸 価）ＪＩＳ Ｋ−６７５１に従う。 （液体ＶＲ）ＪＩＳ Ｋ−６７５１に従う。 なお、実施例及び比較例において用いた処理剤は以下の
通りである。 MgO キョウーワマク゛ 150 （協和化学工業（株）） 粉末活性炭 (AC) 白鷺 S-10 （武田薬品工業（株）） 2MgO・6SiO2・xH2O キョーワート゛ 600 （協和化学工業（株）） Al2O3・9SiO2・H2O キョーワート゛ 700 （協和化学工業（株）） 2.5MgO・Al2O3・2yH2O キョーワート゛ 300 （協和化学工業（株）） Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O キョーワート゛ 500 （協和化学工業（株）） Mg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O キョーワート゛ 1000 （協和化学工業（株））
通りである。 MgO キョウーワマク゛ 150 （協和化学工業（株）） 粉末活性炭 (AC) 白鷺 S-10 （武田薬品工業（株）） 2MgO・6SiO2・xH2O キョーワート゛ 600 （協和化学工業（株）） Al2O3・9SiO2・H2O キョーワート゛ 700 （協和化学工業（株）） 2.5MgO・Al2O3・2yH2O キョーワート゛ 300 （協和化学工業（株）） Mg6Al2(OH)16CO3・4H2O キョーワート゛ 500 （協和化学工業（株）） Mg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O キョーワート゛ 1000 （協和化学工業（株））
【００１６】＜結果の説明＞処理剤としてＭｇ・Ａｌ化
合物を使用してエステルの加熱精製処理を行った場合に
は、酸価、液体ＶＲともに良好（酸価が低く、液体ＶＲ
が大きい）となる（実施例１〜６）。また、該化合物と
水とを併用した場合には、更に酸価、液体ＶＲともに良
好となる（実施例１、５、６）。処理剤としてＣａ(Ｏ
Ｈ)2 またはＭｇＯを使用した場合には、液体ＶＲが小
さい（比較例３、４、５）。エステルをアルカリ性水溶
液で洗浄した場合には酸価が高く（比較例７）、水洗し
た場合には酸価が高く、液体ＶＲが小さい（比較例
８）。処理剤としてＭｇとＳｉとの複合酸化物を使用し
た場合には、酸価が高く、液体ＶＲが小さく（比較例
１）、水を併用しても液体ＶＲしか改善されない（比較
例２）。処理剤としてＡｌとＳｉとの複合酸化物を使用
した場合には、水を併用した場合も液体ＶＲが小さい
（比較例６）。
合物を使用してエステルの加熱精製処理を行った場合に
は、酸価、液体ＶＲともに良好（酸価が低く、液体ＶＲ
が大きい）となる（実施例１〜６）。また、該化合物と
水とを併用した場合には、更に酸価、液体ＶＲともに良
好となる（実施例１、５、６）。処理剤としてＣａ(Ｏ
Ｈ)2 またはＭｇＯを使用した場合には、液体ＶＲが小
さい（比較例３、４、５）。エステルをアルカリ性水溶
液で洗浄した場合には酸価が高く（比較例７）、水洗し
た場合には酸価が高く、液体ＶＲが小さい（比較例
８）。処理剤としてＭｇとＳｉとの複合酸化物を使用し
た場合には、酸価が高く、液体ＶＲが小さく（比較例
１）、水を併用しても液体ＶＲしか改善されない（比較
例２）。処理剤としてＡｌとＳｉとの複合酸化物を使用
した場合には、水を併用した場合も液体ＶＲが小さい
（比較例６）。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明のエステル精製方法を用いれば、
製品品質、特にその酸価及び電気特性に優れたエステル
を得ることができ、その工業的利用価値は極めて大きい
ものである。
製品品質、特にその酸価及び電気特性に優れたエステル
を得ることができ、その工業的利用価値は極めて大きい
ものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 カルボン酸とアルコールとを反応させて
エステルを製造した後、該エステルを下記（１）〜
（４）式で表されるＭｇとＡｌとを含有する化合物の一
種または二種以上の混合物の存在下で加熱処理すること
を特徴とするエステルの精製方法。 【化１】 １．２５Ｍｇ（ＯＨ）2・Ａｌ（ＯＨ）3・ｘＣＯ3・ｙＨ2Ｏ （１） Ｍｇ6Ａｌ2（ＯＨ）16ＣＯ3・４Ｈ2Ｏ （２） Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ （３） ２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏ （４） ただし、式中のｘ、ｙはそれぞれ下記の条件を満たす値
である。 ０≦ｘ≦１ １≦ｙ≦５ - 【請求項２】 カルボン酸がフタル酸である請求項１に
記載のエステルの精製方法。 - 【請求項３】 ＭｇとＡｌとを含有する化合物の使用量
がエステルに対して０．０５〜１．０重量％である請求
項１または２に記載のエステルの精製方法。 - 【請求項４】 加熱処理をエステルに対して０．５〜１
０．０重量％量の水の存在下で行う請求項１〜３のいず
れか一項に記載のエステルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34498797A JPH11180933A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | エステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34498797A JPH11180933A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | エステルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180933A true JPH11180933A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18373518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34498797A Pending JPH11180933A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | エステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180933A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6716404B2 (en) | 1999-12-28 | 2004-04-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for the purification of exhaust gases |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP34498797A patent/JPH11180933A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6716404B2 (en) | 1999-12-28 | 2004-04-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for the purification of exhaust gases |
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