JPH11148014A - シリコーンエラストマーの接着および加水分解安定性を改善するための添加剤系 - Google Patents

シリコーンエラストマーの接着および加水分解安定性を改善するための添加剤系

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JPH11148014A
JPH11148014A JP25060698A JP25060698A JPH11148014A JP H11148014 A JPH11148014 A JP H11148014A JP 25060698 A JP25060698 A JP 25060698A JP 25060698 A JP25060698 A JP 25060698A JP H11148014 A JPH11148014 A JP H11148014A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い湿度におけるシリコーンエラストマーの
性能を改善するための接着促進方法および接着促進性組
成物。 【解決手段】 改善された接着促進剤は（ａ）エポキシ
官能性シランおよび（ｂ）酸を含んでなる。この酸は燐
酸またはいずれかの有機酸でよい。酢酸およびクエン酸
が好ましい。標準のシリコーンエラストマー系にエポキ
シ官能性シランおよび酸を含有させると高い湿度の条件
下において大いに向上された安定性および接着が提供さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明はシリコーンエラストマー向けの接着促進剤に係
わる。発明の背景 シリコーンエラストマーを種々の基材に接着することは
引き続いた問題である。シリコーンエラストマー中に接
着促進剤を使用することはよく知られているが（例えば
米国特許4,483,973;4,997,882;5,213,899;4,528,353を
参照されたい）、既知の組成物の高い湿度の条件におけ
る性能は一般に乏しい。特に、良好な初期接着性を有す
る組成物を含めた殆どの組成物は９５％の相対湿度にお
いて加熱冷却のサイクルに曝されると損傷を受ける。
【０００２】それ故に、シリコーンエラストマーの接着
および加水分解安定性を改善する添加剤系が必要とされ
ている。ここに、本発明の原理に従えば、この必要性が
満たされ、従来技術における制限が克服され、そしてそ
の他の利点が実現される。発明の要約 本発明は、一観点においては、（ａ）エポキシ官能性シ
ランおよび（ｂ）有機酸および燐酸からなる群から選ば
れる酸を含んだ、高い湿度におけるシリコーンエラスト
マーの接着の耐久性を増大するための改善された接着促
進性組成物に係わる。
【０００３】本発明は、別の観点においては、（ａ）付
加硬化性ポリシロキサン樹脂、（ｂ）この付加硬化性樹
脂に対する硬化剤並びに（ｃ）接着促進剤を含んでなる
付加硬化型シリコーンエラストマー組成物に係わる。こ
の接着促進剤は（ｉ）エポキシ官能性シランおよび（i
i）酸を含んでなる。このエポキシ官能性シランは例え
ばｂ−３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメト
キシシランまたはｇ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランでよい。この酸は有機酸または燐酸でよい。好
ましい有機酸はＣ1 −Ｃ20カルボン酸特に酢酸およびク
エン酸である。Ｃ 1 −Ｃ20スルホン酸も使用できる。
【０００４】本発明は、更に別の観点においは、エポキ
シ官能性シラン接着促進剤の高い湿度における性能を改
善する方法に係わる。この方法はエポキシ官能性シラン
接着促進剤に燐酸または有機酸を加えることからなる。
酸とエポキシ官能性シランをこうして組み合わせると得
られたシリコーンエラストマーの高い湿度に露出された
後の接着が大いに増大される。
【０００５】本発明は、更にまた別の観点においては、
基材とこの基材の上に接着された上記の硬化されたシリ
コーンエラストマーとを含む物品に係わる。これによ
り、このエラストマーにはエポキシ官能性シランと有機
酸または燐酸とから誘導された残留物が含まれている。
一実施の態様においては、この物品はこのエラストマー
によって被覆されたポリアミド基材からなる。
【０００６】発明の詳細な記述 本発明は、その最も基本的な観点においては、シリコー
ンエラストマーの高い湿度における性能を改善するため
の接着促進方法並びに接着促進性組成物に係わる。この
改善された接着促進剤は（ａ）エポキシ官能性シランお
よび（ｂ）酸を含んでなる。
【０００７】本発明に使用されるエポキシ官能性シラン
はこの類に属する周知のもののいずれでもよい。シリコ
ーンエラストマー組成物中に接着促進剤として使用する
のに適したエポキシ官能性シランは米国特許4,483,973
に記載されている。限定はされないが、例を掲げればエ
ポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、ｇ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ｇ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン、ｇ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、およびｇ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシランが含まれる。
【０００８】本発明の組成物に適当な酸には例えば酢
酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、樟脳スルホン酸、
クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコン酸、
グルタミン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸、蓚酸、燐酸、ピルビン酸、琥珀
酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が含まれる。こ
の酸／エポキシシラン接着促進剤は、付加硬化性ポリシ
ロキサン樹脂およびこの付加硬化性樹脂に対する硬化剤
に添加することによって付加硬化型シリコーンエラスト
マー組成物を形成するために使用できる。このような樹
脂系の例は、（ａ）ビニル含有ポリジオルガノシロキサ
ン２００重量部、（ｂ）水素含有ポリシロキサン０．２
−１０重量部、（ｃ）触媒量のヒドロシリル化触媒並び
に（ｄ）上記の酸／エポキシシラン接着促進剤０．２−
１０重量部からなる。多くの好ましい実施の態様におい
ては、接着促進剤はエポキシ官能性シラン１−１０重量
部あたり酸１重量部からなり、特に好ましい実施の態様
ではエポキシ官能性シラン２−４重量部あたり酸約１重
量部が存在する。好ましいビニル含有ポリジオルガノシ
ロキサンはビニル含有ポリジメチルシロキサンである。
【０００９】適当な分子量のシリコーンポリマーはエラ
ストマー特性を与えるためには架橋されなければならな
い。シリコーンエラストマーに対しては多くの硬化即ち
架橋系が開発されており、そのうちの幾つかが広く商業
的に使用されている。シリコーンエラストマーは中間の
分子量および粘度例えば２５℃で１００−１，０００，
０００ｍ2 ／ｓ（＝ｃＳｔ）を有するポリマーに基づく
未硬化のゴムとして供給されている。硬化はポリマーの
分子量を増大しそして架橋を提供する化学反応に基づい
ている。
【００１０】本発明の接着促進系の効能を実証するため
に、付加硬化型シリコーンの標準のコーティング調合物
を調製してコンディショニングサイクルの前後における
摩耗抵抗を測定した。エラストマーコーティングの２成
分の出発調合物は以下の通りであった。ベース成分 ビニル終端ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）ポリマ
ー６７．９重量部 ビニル終端ＰＤＭＳおよびメチルビニルシリコーン樹脂
２２．６重量部 ポリメチル水素シロキサン９．０重量部 抑制剤溶液０．５重量部触媒成分 ビニル終端ＰＤＭＳポリマー６０．０重量部 ビニル終端ＰＤＭＳおよびメチルビニルシリコーン樹脂
３９．７重量部 白金触媒０．３重量部 上記のベース成分および触媒成分を一対一の比で完全に
混合し、標準のナイフ被覆技術を使用してナイロン基材
に塗布し、そして強制空気オーブン中で１６０℃で２分
間加熱して硬化した。摩耗抵抗はISO 5981の要件を満た
すSNEJPS（フランス）によって提供された擦り試験器を
使用して測定した。この摩耗抵抗は−４０℃で２４時
間、８５℃かつ相対湿度９５％で２４時間、次いで−４
０℃乃至１０５℃のサイクル８回、それから元に戻すと
いうサイクルからなるエージングまたはコンディショニ
ングサイクルの前後において測定した。結果はコーティ
ングの劣化までに完了した摩耗サイクルの数で表した。
表１は標準調合物並びに標準調合物に本発明を具体化し
たものではない３種の異なる接着促進剤を加えたものに
対する試験の結果を示している。
【００１１】 表１ 添加剤 応力を加える前 応力を加えた後 の擦りの回数 の擦りの回数 無し（対照） ＞3000 30 3-メタクリルオキシフ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン ＞3000 150 3,4-エホ゜キシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン ＞3000 300ク゛リシト゛キシフ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン ＞3000 180 表１から、コーティングの接着の重大な劣化がコンディ
ショニングサイクルの後に起きており、従来の接着促進
剤がこうした状況の改善に殆ど働いていないことが理解
できる。
【００１２】本発明に従ってエポキシ官能性シラン接着
促進剤に酸を加えたところ、劇的な改善が観察された。
３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシ
ラン７．５部に酢酸１部を加えたところ、応力を加えた
後の擦りの回数が３０００よりも大きく上昇した。酢酸
は本発明において素晴らしい働きをしているが、酢酸に
伴う臭いは用途によっては受け入れがたい可能性があ
る。それ故に、酢酸をクエン酸で置き換えた。両者に対
する結果を以下の表２に示す。
【００１３】 表２ 添加剤 応力を加える前 応力を加えた後 の擦りの回数 の擦りの回数 3,4-エホ゜キシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン ＞3000 300 3,4-エホ゜キシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン + 酢酸 ＞3000 ＞3000 3,4-エホ゜キシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン + クエン酸 ＞3000 ＞3000 種々の量の酸および接着促進剤の効果について探求し
た。これらの結果を以下の表３−５に示す。これらの実
験を行った特定の用途に対しては、より硬くそしてより
乾燥されたコーティングを与えるために水素化物流体を
含ませることが望ましいとされており、従ってこれらの
表にはこうした水素化物流体の割合も同様に示した。基
本の組成は上記に示したとおりであり、これらの表中に
示されている量はベース成分と触媒成分を組み合わせた
組成物２００重量部に対する重量部として表されてい
る。添加の順序はベース成分、触媒成分、エポキシ官能
性シラン、架橋密度を増すための水素化物流体（随意）
および酸の順である。エラストマーは塗布されてから１
６０℃で２分硬化された。これらの結果を表３−５に示
す。
【００１４】本発明は多くの種々の形態での実施の態様
にかけることができるが、本発明の好ましい実施の態様
が以下に記載される。しかしながら、ここに開示された
ことは本発明の原理の例示と解釈されるべきであり、本
発明を記載された実施の態様に限定する意図のないこと
を理解されたい。以下の実施例に示されている特定のエ
ポキシシランは単にそれらの容易な市場での入手性およ
びコストを基準として選ばれている。同様に、いかなる
有機酸も以下に例示されている２つと類似の働きをする
であろうから、同じくそれらの容易な入手性およびコス
トを基準として選んだ。
【００１５】以下の表および実施例には次のような定義
および略語が使用されている。 SLE5700A/B ： は上記に対照例として記載されたポリシ
ロキサン樹脂およびガム系の商業的な名称である。これ
はGeneral Electric Siliconesから市販されている。こ
れはロール上でのナイフ塗布技術に有用な低粘度ポリマ
ーである。標準の慣行規定に従い、”Ａ”成分はベース
樹脂および架橋剤を含み、”Ｂ”成分はベース樹脂およ
び触媒を含む。 SL6020 ： は架橋密度を改善して、望まれるときに、よ
り硬いそしてより乾燥したポリマーコーティングを与え
る水素化物流体であり、GE Siliconesから市販されてい
る。 A-186 ： b-３，４−エポキシシクロヘキシルエチルト
リメトキシシラン。 A-187 ：ｇ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン。
【００１６】 表３ 実験 SL6020 接着促進剤 クエン酸 応力を加える前 応力を加えた後番号 (部) A-187(部) (部) の擦りの回数 の擦りの回数 １ ６ ３ １．０ ＞１０００ ２２００ ２ ６ ６ １．０ ＞１０００ 2000-2400 ３ １０ ６ １．０ ＞１０００ ２１００ ４ １０ ３ １．０ ＞１０００ ４００ ５ ６ ３ ２．２ ＞１０００ １６００ ６ ６ ６ ２．２ ＞１０００ １３００ ７ １０ ６ ２．２ ＞１０００ ＞３０００ ８ １０ ３ ２．２ ＞１０００ １２００ ９ ８ ４．５ １．６ ＞１０００ 400-800 表４ 実験 SL6020 接着促進剤 クエン酸 応力を加える前 応力を加えた後番号 (部) A-186(部) (部) の擦りの回数 の擦りの回数 １０ １．０ ０．６ ０．１０ ＮＡ ＞１０００ １１ ０．６ ０．３ ０．２２ ＮＡ ９００ １２ ０．６ ０．６ ０．２２ ＮＡ ＞１０００ １３ １．０ ０．３ ０．１０ ＮＡ ＞１０００ １４ １．０ ０．６ ０．２２ ＮＡ ＞１０００ １５ ０．６ ０．６ ０．１０ ＮＡ ＞１０００ １６ １．０ ０．３ ０．２２ ＮＡ ＞１０００ １７ ０．６ ０．３ ０．１０ ＮＡ ７００ 表５ 実験 SL6020 接着促進剤 クエン酸 応力を加える前 応力を加えた後番号 (部) A-187(部) (部) の擦りの回数 の擦りの回数 １８ １．０ ０．６ ０．１０ ＮＡ ９００ １９ ０．６ ０．３ ０．２２ ＮＡ ６００ ２０ ０．６ ０．６ ０．２２ ＮＡ ＞１０００ ２１ １．０ ０．３ ０．１０ ＮＡ ８００ ２２ ０．８ ０．４５ ０．１６ ＮＡ 750-1000 付加硬化型シリコーンエラストマー組成物を調製するに
は、２つの成分が調製される。即ち、Ａ成分は付加硬化
性ポリシロキサン（例えばビニル終端ＰＤＭＳポリマ
ー）、触媒およびエポキシ官能性シランを含有し、他方
Ｂ成分は付加硬化性ポリシロキサンの他に硬化剤（例え
ば水素シロキサン）および酸を含有する。水素化物流体
硬化剤、充填剤などのような追加の成分を、相容性を与
える方の成分、この場合にはＢ成分に添加することがで
きる。被覆された物品はこれらの成分を混合し、このエ
ラストマー組成物を基材上に塗布し、そして被覆した物
品を硬化することにより（これらの全ての工程は当業界
に周知の手段によって実行される）調製される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/09 Ｃ０８Ｋ 5/09 5/54 5/54 Ｃ０８Ｌ 83/07 Ｃ０８Ｌ 83/07 Ｃ０９Ｄ 183/07 Ｃ０９Ｄ 183/07 //(Ｃ０８Ｌ 83/07 83:05）

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）エポキシ官能性シランおよび
    （ｂ）有機酸および燐酸からなる群から選ばれる酸を含
    んでなる、高い湿度におけるシリコーンエラストマーの
    接着性能を改善するための接着促進性組成物。
  2. 【請求項２】 （ａ）付加硬化性ポリシロキサン樹脂、
    （ｂ）前記付加硬化性樹脂に対する硬化剤並びに（ｃ）
    （ｉ）エポキシ官能性シランおよび（ii）有機酸および
    燐酸からなる群から選ばれる酸を含む接着促進剤を含ん
    でなる、付加硬化型シリコーンエラストマー組成物。
  3. 【請求項３】 （ａ）ビニル含有ポリジオルガノシロキ
    サン２００重量部、（ｂ）水素含有ポリシロキサン１−
    ４０重量部、（ｃ）触媒量のヒドロシリル化触媒並びに
    （ｄ）（ｉ）エポキシ官能性シランおよび（ii）有機酸
    および燐酸からなる群から選ばれる酸を含む接着促進剤
    ０．２−１０重量部を含んでなる、請求項２記載の付加
    硬化型シリコーンエラストマー組成物。
  4. 【請求項４】 有機酸がＣ1 −Ｃ20カルボン酸である、
    請求項２記載の組成物。
  5. 【請求項５】 酸が酢酸およびクエン酸から選ばれる、
    請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 有機酸がＣ1 −Ｃ20スルホン酸である、
    請求項２記載の組成物。
  7. 【請求項７】 酸がエポキシ官能性シラン１−１０重量
    部あたり１重量部存在する、請求項２記載の組成物。
  8. 【請求項８】 酸がエポキシ官能性シラン２−４重量部
    あたり約１重量部存在する、請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 エポキシ官能性シランがｂ−３，４−エ
    ポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランまたは
    ｇ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである、
    請求項２記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 付加硬化性ポリシロキサン樹脂、前記
    付加硬化性樹脂に対する硬化剤およびエポキシ官能性シ
    ラン接着促進剤を含むタイプの付加硬化型シリコーンエ
    ラストマー組成物において、有機酸および燐酸からなる
    群から選ばれる酸を前記エポキシ官能性シラン１−１０
    重量部あたり１重量部含むことにより改善された組成
    物。
  11. 【請求項１１】 有機酸がＣ1 −Ｃ20カルボン酸および
    Ｃ1 −Ｃ20スルホン酸からなる群から選ばれる、請求項
    １０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 酸が酢酸およびクエン酸から選ばれ
    る、請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 エポキシ官能性シランがｂ−３，４−
    エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランまた
    はｇ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランであ
    る、請求項１０記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 高い湿度の下におけるエポキシ官能性
    シラン接着促進剤の性能を改善する方法において、前記
    エポキシ官能性シラン接着促進剤を混入しているシリコ
    ーンエラストマーの高い湿度に露出された後の接着を増
    大するのに十分な量で、前記エポキシ官能性シラン接着
    促進剤に燐酸または有機酸を加えることからなる、方
    法。
  15. 【請求項１５】 エポキシ官能性シラン接着促進剤１−
    １０重量部あたり１重量部の酸が加えられる、請求項１
    ４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 有機酸がＣ1 −Ｃ20カルボン酸および
    Ｃ1 −Ｃ20スルホン酸からなる群から選ばれる、請求項
    １４記載の方法。
  17. 【請求項１７】 酸が酢酸およびクエン酸から選ばれ
    る、請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 エポキシ官能性シランがｂ−３，４−
    エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランまた
    はｇ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランであ
    る、請求項１４記載の方法。
  19. 【請求項１９】 基材とこの基材の上に接着された硬化
    されたシリコーンエラストマーとを含み、前記エラスト
    マーにエポキシ官能性シランと有機酸とから誘導された
    残留物が含まれている、物品。
  20. 【請求項２０】 ポリアミド基材がシリコーンエラスト
    マーで被覆されてなる、請求項１９記載の物品。
JP25060698A 1997-09-10 1998-09-04 シリコーンエラストマーの接着および加水分解安定性を改善するための添加剤系 Expired - Lifetime JP3604916B2 (ja)

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US08/926,909 US6034174A (en) 1997-09-10 1997-09-10 Additive system to improve adhesion and hydrolytic stability of silicone elastomers

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US (1) US6034174A (ja)
EP (1) EP0902059B1 (ja)
JP (1) JP3604916B2 (ja)
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