JPH11106368A - １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 - Google Patents
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法Info
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- JPH11106368A JPH11106368A JP26954997A JP26954997A JPH11106368A JP H11106368 A JPH11106368 A JP H11106368A JP 26954997 A JP26954997 A JP 26954997A JP 26954997 A JP26954997 A JP 26954997A JP H11106368 A JPH11106368 A JP H11106368A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの
工業的に有利な光学分割方法を提供すること。 【解決手段】メチル−ｔ−ブチルエーテル溶媒中、水の
存在下、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと
光学活性マンデル酸とを反応させ、一方の光学活性な１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学活性マ
ンデル酸のジアステレオマー塩を形成、晶出させること
を特徴とする１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの光学分割方法。
工業的に有利な光学分割方法を提供すること。 【解決手段】メチル−ｔ−ブチルエーテル溶媒中、水の
存在下、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと
光学活性マンデル酸とを反応させ、一方の光学活性な１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学活性マ
ンデル酸のジアステレオマー塩を形成、晶出させること
を特徴とする１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの光学分割方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンの光学分割方法に関する。
シフェニル）エチルアミンの光学分割方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンの光学活性体は医薬中間体として有用な化合物であ
ることが知られている（ＷＯ９６／０２４９２号公
報）。
ミンの光学活性体は医薬中間体として有用な化合物であ
ることが知られている（ＷＯ９６／０２４９２号公
報）。
【０００３】かかる１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンの光学活性体を得る方法としてはそのラセミ体
をメタノール、エタノール等のアルコール溶媒中で光学
活性マンデル酸を用いて光学分割する方法が知られてい
る（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．、６６、３
４１４（１９９３））。しかしながら、この方法で収率
良く光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを得るためには、光学分割剤である光学活性マンデ
ル酸を多く使用しなければならないという問題があっ
た。さらに、メタノール等の水溶性のアルコール類を溶
媒に用いているため、溶媒の回収および光学分割剤であ
る光学活性マンデル酸の回収が困難であるという問題も
あり、工業的に有利な光学分割方法とは言えなかった。
ルアミンの光学活性体を得る方法としてはそのラセミ体
をメタノール、エタノール等のアルコール溶媒中で光学
活性マンデル酸を用いて光学分割する方法が知られてい
る（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．、６６、３
４１４（１９９３））。しかしながら、この方法で収率
良く光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを得るためには、光学分割剤である光学活性マンデ
ル酸を多く使用しなければならないという問題があっ
た。さらに、メタノール等の水溶性のアルコール類を溶
媒に用いているため、溶媒の回収および光学分割剤であ
る光学活性マンデル酸の回収が困難であるという問題も
あり、工業的に有利な光学分割方法とは言えなかった。
【０００４】また、光学分割剤として光学活性リンゴ酸
を用いる方法も報告されている（特開昭５８−４１８４
７号公報）が、光学純度の高い光学活性な１−（３−メ
トキシフェニル）エチルアミンを得るためには再結晶を
繰り返す必要があり、工業的には必ずしも十分に満足し
うる方法ではなかった。
を用いる方法も報告されている（特開昭５８−４１８４
７号公報）が、光学純度の高い光学活性な１−（３−メ
トキシフェニル）エチルアミンを得るためには再結晶を
繰り返す必要があり、工業的には必ずしも十分に満足し
うる方法ではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
本発明者は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの工業的に有利な光学分割方法について検討した結
果、本発明に至った。
本発明者は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの工業的に有利な光学分割方法について検討した結
果、本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、メチル−ｔ−
ブチルエーテル溶媒中、水の存在下、１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンと光学活性マンデル酸とを反
応させ、一方の光学活性な１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンと光学活性マンデル酸のジアステレオ
マー塩を形成、晶出させることを特徴とする１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法を提供
するものである。
ブチルエーテル溶媒中、水の存在下、１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンと光学活性マンデル酸とを反
応させ、一方の光学活性な１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンと光学活性マンデル酸のジアステレオ
マー塩を形成、晶出させることを特徴とする１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法を提供
するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンには２種類の光学異性体が存在するが、本発
明に用いられる１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンはそれらの混合物であっても良いし、ラセミ体であ
っても良い。
チルアミンには２種類の光学異性体が存在するが、本発
明に用いられる１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンはそれらの混合物であっても良いし、ラセミ体であ
っても良い。
【０００８】溶媒であるメチル−ｔ−ブチルエーテルの
使用量は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
に対して、通常１〜１００重量倍、好ましくは１．５〜
５０重量倍、より好ましくは２〜２０重量倍である。
使用量は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
に対して、通常１〜１００重量倍、好ましくは１．５〜
５０重量倍、より好ましくは２〜２０重量倍である。
【０００９】本発明は、水の存在下で実施することが必
要であり、それにより光学活性な１−（３−メトキシフ
ェニル）エチルアミンを高い光学純度で得ることができ
る。光学純度を特に高めるためには、水の量は、１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して５重量
％以上であることが好ましく、その上限は、特に制限は
ないが、実用的には通常５０重量％、好ましくは３０重
量％である。
要であり、それにより光学活性な１−（３−メトキシフ
ェニル）エチルアミンを高い光学純度で得ることができ
る。光学純度を特に高めるためには、水の量は、１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して５重量
％以上であることが好ましく、その上限は、特に制限は
ないが、実用的には通常５０重量％、好ましくは３０重
量％である。
【００１０】光学活性マンデル酸にはＤ−体、Ｌ−体の
２種類の光学異性体があり、そのどちらも使用すること
ができ、目的とする光学活性な１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンに応じて適宜選択して用いられる。
２種類の光学異性体があり、そのどちらも使用すること
ができ、目的とする光学活性な１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンに応じて適宜選択して用いられる。
【００１１】かかる光学活性マンデル酸の使用量は、１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して、通
常は０．２〜０．５モル倍、好ましくは０．３〜０．４
５モル倍である。
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して、通
常は０．２〜０．５モル倍、好ましくは０．３〜０．４
５モル倍である。
【００１２】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンと光学活性マンデル酸との反応は、例えば次のような
操作により実施することができる。
ンと光学活性マンデル酸との反応は、例えば次のような
操作により実施することができる。
【００１３】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンをメチル−ｔ−ブチルエーテルに溶解させた溶液に、
光学活性マンデル酸をそのままあるいはメチル−ｔ−ブ
チルエーテルに溶解させて溶液として加える。水は、１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンのメチル−ｔ
−ブチルエーテル溶液に加えておいてもよいし、光学活
性マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液に加え
ておいてもよいが、１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンのメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液と光学活性
マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液の両者に
加えておくことがより好ましい。
ンをメチル−ｔ−ブチルエーテルに溶解させた溶液に、
光学活性マンデル酸をそのままあるいはメチル−ｔ−ブ
チルエーテルに溶解させて溶液として加える。水は、１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンのメチル−ｔ
−ブチルエーテル溶液に加えておいてもよいし、光学活
性マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液に加え
ておいてもよいが、１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンのメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液と光学活性
マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液の両者に
加えておくことがより好ましい。
【００１４】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンと光学活性マンデル酸の反応温度は、通常０℃以上、
メチル−ｔ−ブチルエーテルの沸点以下の範囲であれば
よい。
ンと光学活性マンデル酸の反応温度は、通常０℃以上、
メチル−ｔ−ブチルエーテルの沸点以下の範囲であれば
よい。
【００１５】反応終了後、一方の光学活性な１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンは光学活性マンデル酸
とジアステレオマー塩を形成し、通常該ジアステレオマ
ー塩の一部が晶出している。これをそのまま取り出して
もよいが、反応マスを冷却するあるいは濃縮することに
より、さらに多くのジアステレオマー塩を晶出させて取
り出すことが好ましい。条件によっては、ジアステレオ
マー塩が反応マス中に完溶していることもあり、この場
合には、反応マスを冷却するあるいは濃縮することによ
り、ジアステレオマー塩を晶出させて取り出すことがで
きる。
メトキシフェニル）エチルアミンは光学活性マンデル酸
とジアステレオマー塩を形成し、通常該ジアステレオマ
ー塩の一部が晶出している。これをそのまま取り出して
もよいが、反応マスを冷却するあるいは濃縮することに
より、さらに多くのジアステレオマー塩を晶出させて取
り出すことが好ましい。条件によっては、ジアステレオ
マー塩が反応マス中に完溶していることもあり、この場
合には、反応マスを冷却するあるいは濃縮することによ
り、ジアステレオマー塩を晶出させて取り出すことがで
きる。
【００１６】晶出させた一方の光学活性な１−（３−メ
トキシフェニル）エチルアミンと光学活性マンデル酸の
ジアステレオマー塩は、濾過性に優れており、通常の濾
過操作によって容易に取り出すことができる。
トキシフェニル）エチルアミンと光学活性マンデル酸の
ジアステレオマー塩は、濾過性に優れており、通常の濾
過操作によって容易に取り出すことができる。
【００１７】このようにして得られる一方の光学活性な
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学活性
マンデル酸のジアステレオマー塩は塩基性処理あるいは
あらかじめ酸性処理して光学活性マンデル酸を除去した
後に塩基性処理することにより、容易に光学活性な１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンへと導くことが
できる。
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学活性
マンデル酸のジアステレオマー塩は塩基性処理あるいは
あらかじめ酸性処理して光学活性マンデル酸を除去した
後に塩基性処理することにより、容易に光学活性な１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンへと導くことが
できる。
【００１８】まず、ジアステレオマー塩を塩基性処理し
て光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンを取り出す場合について説明する。
て光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンを取り出す場合について説明する。
【００１９】塩基性処理には、通常水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムなどの塩基が用いられ、その使用量はジ
アステレオマー塩に対して１〜５モル倍程度である。か
かる塩基は通常、水溶液として用いられ、その濃度は通
常１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の範囲で
ある。
酸化ナトリウムなどの塩基が用いられ、その使用量はジ
アステレオマー塩に対して１〜５モル倍程度である。か
かる塩基は通常、水溶液として用いられ、その濃度は通
常１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の範囲で
ある。
【００２０】塩基性処理は、ジアステレオマー塩と塩基
の水溶液を混合すればよく、処理温度は通常０℃〜１０
０℃の範囲である。
の水溶液を混合すればよく、処理温度は通常０℃〜１０
０℃の範囲である。
【００２１】ジアステレオマー塩を塩基性処理すると、
通常光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンは該処理マスから油層として分離しており、これを
そのまま分液して取り出してもよいし、該処理マスに水
に不溶の有機溶媒を加え、光学活性な１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンを抽出し、得られた有機層か
ら有機溶媒を留去して取り出してもよい。水層への光学
活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの溶
解を抑えるため、食塩、硫酸ナトリウム等の無機塩を加
えて、前記の分液処理あるいは抽出処理をおこなっても
よく、さらに該無機塩は、塩基性処理をおこなう際にあ
らかじめ加えておいてもよい。
通常光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンは該処理マスから油層として分離しており、これを
そのまま分液して取り出してもよいし、該処理マスに水
に不溶の有機溶媒を加え、光学活性な１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンを抽出し、得られた有機層か
ら有機溶媒を留去して取り出してもよい。水層への光学
活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの溶
解を抑えるため、食塩、硫酸ナトリウム等の無機塩を加
えて、前記の分液処理あるいは抽出処理をおこなっても
よく、さらに該無機塩は、塩基性処理をおこなう際にあ
らかじめ加えておいてもよい。
【００２２】塩基性処理マスに水に不溶の有機溶媒を加
え、光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを抽出する場合、水に不溶の有機溶媒を塩基性処理
をおこなう際にあらかじめ加えておいても何ら問題な
い。水に不溶の有機溶媒としては、メチル−ｔ−ブチル
エーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類お
よびこれらの混合溶媒等が挙げられ、その使用量は、塩
基性処理に用いたジアステレオマー塩に対して通常０．
１〜５重量倍の範囲である。
え、光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを抽出する場合、水に不溶の有機溶媒を塩基性処理
をおこなう際にあらかじめ加えておいても何ら問題な
い。水に不溶の有機溶媒としては、メチル−ｔ−ブチル
エーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類お
よびこれらの混合溶媒等が挙げられ、その使用量は、塩
基性処理に用いたジアステレオマー塩に対して通常０．
１〜５重量倍の範囲である。
【００２３】次に、ジアステレオマー塩をあらかじめ酸
性処理して光学活性マンデル酸を除去した後塩基性処理
して１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を取り出す場合について説明する。
性処理して光学活性マンデル酸を除去した後塩基性処理
して１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を取り出す場合について説明する。
【００２４】酸性処理には、通常塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸が用いられ、その使用量はジアステレオマー塩に対
して、通常１〜５モル倍、好ましくは１〜２モル倍であ
る。かかる酸は、通常水溶液として用いられ、その濃度
は通常１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％であ
る。
鉱酸が用いられ、その使用量はジアステレオマー塩に対
して、通常１〜５モル倍、好ましくは１〜２モル倍であ
る。かかる酸は、通常水溶液として用いられ、その濃度
は通常１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％であ
る。
【００２５】酸性処理は、ジアステレオマー塩と酸の水
溶液を混合すればよく、処理温度は通常０℃〜１００℃
である。
溶液を混合すればよく、処理温度は通常０℃〜１００℃
である。
【００２６】ジアステレオマー塩を酸性処理すると、通
常光学活性マンデル酸の一部が該処理マス中に晶出して
おり、これを分離せずそのまま引き続き塩基性処理して
もよいが、通常は晶出した光学活性マンデル酸を分離あ
るいは該処理マスを冷却してさらに多くの光学活性マン
デル酸を晶出させた後これを分離あるいは水に不溶の有
機溶媒を加えて光学活性マンデル酸を抽出して得られる
有機層を分液して、光学活性マンデル酸を除去した後の
水層について塩基性処理をおこなう方が好ましい。水に
不溶の有機溶媒は、酸性処理の際にあらかじめ加えてお
いても何ら問題ない。
常光学活性マンデル酸の一部が該処理マス中に晶出して
おり、これを分離せずそのまま引き続き塩基性処理して
もよいが、通常は晶出した光学活性マンデル酸を分離あ
るいは該処理マスを冷却してさらに多くの光学活性マン
デル酸を晶出させた後これを分離あるいは水に不溶の有
機溶媒を加えて光学活性マンデル酸を抽出して得られる
有機層を分液して、光学活性マンデル酸を除去した後の
水層について塩基性処理をおこなう方が好ましい。水に
不溶の有機溶媒は、酸性処理の際にあらかじめ加えてお
いても何ら問題ない。
【００２７】水に不溶の有機溶媒としては、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン等の
エーテル類、酢酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル
類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類およびこれらの混合溶媒等が挙げられ、その使用
量は処理に用いたジアステレオマー塩に対して、通常
０．５〜５重量倍である。
−ブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン等の
エーテル類、酢酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル
類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類およびこれらの混合溶媒等が挙げられ、その使用
量は処理に用いたジアステレオマー塩に対して、通常
０．５〜５重量倍である。
【００２８】酸性処理に次いでおこなう塩基性処理で
は、通常水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基が
用いられる。かかる塩基は、通常水溶液として用いら
れ、その濃度は、通常１〜５０重量％、好ましくは５〜
２０重量％である。かかる塩基は、処理マスのｐＨの値
が通常１０以上となるまで加えられる。処理温度は通常
０℃〜１００℃である。
は、通常水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基が
用いられる。かかる塩基は、通常水溶液として用いら
れ、その濃度は、通常１〜５０重量％、好ましくは５〜
２０重量％である。かかる塩基は、処理マスのｐＨの値
が通常１０以上となるまで加えられる。処理温度は通常
０℃〜１００℃である。
【００２９】ジアステレオマー塩を酸性処理した後に塩
基性処理すると、通常光学活性な１−（３−メトキシフ
ェニル）エチルアミンは該処理マスから油層として分離
しており、これをそのまま分液して取り出してもよい
し、該処理マスに水に不溶の有機溶媒を加え、光学活性
な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを抽出
し、得られた有機層から有機溶媒を留去して取り出して
もよい。水層への光学活性な１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの溶解を抑えるため、食塩、硫酸ナト
リウム等の無機塩を加えて、前記の分液処理あるいは抽
出処理をおこなってもよく、無機塩は、塩基性処理をお
こなう際にあらかじめ加えておいてもよい。
基性処理すると、通常光学活性な１−（３−メトキシフ
ェニル）エチルアミンは該処理マスから油層として分離
しており、これをそのまま分液して取り出してもよい
し、該処理マスに水に不溶の有機溶媒を加え、光学活性
な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを抽出
し、得られた有機層から有機溶媒を留去して取り出して
もよい。水層への光学活性な１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの溶解を抑えるため、食塩、硫酸ナト
リウム等の無機塩を加えて、前記の分液処理あるいは抽
出処理をおこなってもよく、無機塩は、塩基性処理をお
こなう際にあらかじめ加えておいてもよい。
【００３０】該処理マスに水に不溶の有機溶媒を加え、
光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
を抽出する場合、水に不溶の有機溶媒を塩基性処理をお
こなう際にあらかじめ加えておいても何ら問題ない。水
に不溶の有機溶媒としては、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢
酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類およびこれ
らの混合溶媒等が挙げられ、その使用量は、処理に用い
たジアステレオマー塩に対して通常０．１〜５重量倍の
範囲である。
光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
を抽出する場合、水に不溶の有機溶媒を塩基性処理をお
こなう際にあらかじめ加えておいても何ら問題ない。水
に不溶の有機溶媒としては、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢
酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類およびこれ
らの混合溶媒等が挙げられ、その使用量は、処理に用い
たジアステレオマー塩に対して通常０．１〜５重量倍の
範囲である。
【００３１】このようにしてジアステレオマー塩を塩基
性処理あるいはあらかじめ酸性処理して光学活性マンデ
ル酸を除去した後に塩基性処理することにより、光学活
性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンが得ら
れる。
性処理あるいはあらかじめ酸性処理して光学活性マンデ
ル酸を除去した後に塩基性処理することにより、光学活
性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンが得ら
れる。
【００３２】また用いた光学活性マンデル酸は、次のよ
うな操作により容易に回収でき、回収した光学活性マン
デル酸は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
と光学活性マンデル酸との反応に再利用できる。
うな操作により容易に回収でき、回収した光学活性マン
デル酸は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
と光学活性マンデル酸との反応に再利用できる。
【００３３】ジアステレオマー塩を塩基性処理した場合
には、光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンを取り出した後の該処理マスを酸性化処理して光
学活性マンデル酸を回収することができる。
には、光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンを取り出した後の該処理マスを酸性化処理して光
学活性マンデル酸を回収することができる。
【００３４】酸性化処理には、通常塩酸、硫酸、燐酸等
の鉱酸が用いられる。かかる酸は、通常水溶液として用
いられ、その濃度は、通常１〜５０重量％、好ましくは
５〜４０重量％である。かかる酸は、処理マスのｐＨが
通常３以下、好ましくは２以下となるまで加えられる。
の鉱酸が用いられる。かかる酸は、通常水溶液として用
いられ、その濃度は、通常１〜５０重量％、好ましくは
５〜４０重量％である。かかる酸は、処理マスのｐＨが
通常３以下、好ましくは２以下となるまで加えられる。
【００３５】光学活性な１−（３−メトキシフェニル）
エチルアミンを取り出した後の該処理マスを酸性化処理
すると、通常光学活性マンデル酸の一部が該処理マス中
に晶出している。これをそのまま分離してもよいが、該
処理マスを冷却してさらに多くの光学活性マンデル酸を
晶出させた後分離するあるいは水に不溶の有機溶媒を加
え抽出処理し、得られた有機層から有機溶媒を留去する
ことにより光学活性マンデル酸を回収する方が好まし
い。水に不溶の有機溶媒は、該処理マスを酸性化処理す
る際にあらかじめ加えておいてもよい。水に不溶の有機
溶媒としてメチル−ｔ−ブチルエーテルを用いた場合に
は、抽出処理により得られる光学活性マンデル酸を含む
有機層をそのまま１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンと光学活性マンデル酸との反応に再使用すること
ができる。
エチルアミンを取り出した後の該処理マスを酸性化処理
すると、通常光学活性マンデル酸の一部が該処理マス中
に晶出している。これをそのまま分離してもよいが、該
処理マスを冷却してさらに多くの光学活性マンデル酸を
晶出させた後分離するあるいは水に不溶の有機溶媒を加
え抽出処理し、得られた有機層から有機溶媒を留去する
ことにより光学活性マンデル酸を回収する方が好まし
い。水に不溶の有機溶媒は、該処理マスを酸性化処理す
る際にあらかじめ加えておいてもよい。水に不溶の有機
溶媒としてメチル−ｔ−ブチルエーテルを用いた場合に
は、抽出処理により得られる光学活性マンデル酸を含む
有機層をそのまま１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンと光学活性マンデル酸との反応に再使用すること
ができる。
【００３６】ジアステレオマー塩をあらかじめ酸性処理
した後に塩基性処理した場合には、酸性処理マス中に光
学活性マンデル酸の一部が晶出しており、これをそのま
ま分離あるいは該処理マスを冷却してさらに多くの光学
活性マンデル酸を晶出させた後分離することにより光学
活性マンデル酸を回収してもよいが、水に不溶の有機溶
媒を加え抽出処理して得られる有機層から有機溶媒を留
去することにより光学活性マンデル酸を回収する方が好
ましい。水に不溶の有機溶媒は、酸性処理の際にあらか
じめ加えておいてもよい。水に不溶の有機溶媒としてメ
チル−ｔ−ブチルエーテルを用いた場合には、抽出処理
により得られる光学活性マンデル酸を含む有機層をその
まま１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学
活性マンデル酸との反応に再使用することができる。
した後に塩基性処理した場合には、酸性処理マス中に光
学活性マンデル酸の一部が晶出しており、これをそのま
ま分離あるいは該処理マスを冷却してさらに多くの光学
活性マンデル酸を晶出させた後分離することにより光学
活性マンデル酸を回収してもよいが、水に不溶の有機溶
媒を加え抽出処理して得られる有機層から有機溶媒を留
去することにより光学活性マンデル酸を回収する方が好
ましい。水に不溶の有機溶媒は、酸性処理の際にあらか
じめ加えておいてもよい。水に不溶の有機溶媒としてメ
チル−ｔ−ブチルエーテルを用いた場合には、抽出処理
により得られる光学活性マンデル酸を含む有機層をその
まま１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学
活性マンデル酸との反応に再使用することができる。
【００３７】一方、ジアステレオマー塩を形成した光学
活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと対
掌体の関係にある他方の光学活性体は、ジアステレオマ
ー塩を濾過操作により取り出した後の濾液に含まれてお
り、場合によっては、濾液から溶媒を留去することによ
り光学純度よく得ることができるが、通常濾液には、晶
出せず溶媒に溶け込んだジアステレオマー塩または未反
応の光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミン及び光学活性マンデル酸等が含まれており、かかる
濾液を塩基性処理あるいは酸性処理した後に塩基性処理
して得られる油層から有機溶媒を留去することにより、
光学純度のやや低い１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンとして回収することができる。
活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと対
掌体の関係にある他方の光学活性体は、ジアステレオマ
ー塩を濾過操作により取り出した後の濾液に含まれてお
り、場合によっては、濾液から溶媒を留去することによ
り光学純度よく得ることができるが、通常濾液には、晶
出せず溶媒に溶け込んだジアステレオマー塩または未反
応の光学活性な１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミン及び光学活性マンデル酸等が含まれており、かかる
濾液を塩基性処理あるいは酸性処理した後に塩基性処理
して得られる油層から有機溶媒を留去することにより、
光学純度のやや低い１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンとして回収することができる。
【００３８】かかる塩基性処理あるいは酸性処理した後
の塩基性処理は、ジアステレオマー塩から光学活性な１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを取り出す方
法に準じておこなわれる。
の塩基性処理は、ジアステレオマー塩から光学活性な１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを取り出す方
法に準じておこなわれる。
【００３９】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【００４０】なお、得られた１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの光学純度は、光学活性カラムを用い
る高速液体クロマトグラフ分析法によって求めた。
ル）エチルアミンの光学純度は、光学活性カラムを用い
る高速液体クロマトグラフ分析法によって求めた。
【００４１】実施例１ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１２０ｇに溶解
し、水３．５ｇを添加し攪拌しながら４５℃に加熱し
た。次いで、同温度で攪拌しながら、これにD−マンデ
ル酸１８．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル２４．６
ｇと水３．７ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間か
けて加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その
後、８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３
−メトキシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸の
ジアステレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇ
の水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄
し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１２０ｇに溶解
し、水３．５ｇを添加し攪拌しながら４５℃に加熱し
た。次いで、同温度で攪拌しながら、これにD−マンデ
ル酸１８．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル２４．６
ｇと水３．７ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間か
けて加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その
後、８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３
−メトキシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸の
ジアステレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇ
の水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄
し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
【００４２】このジアステレオマー塩に１３％水酸化ナ
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１７．５ｇを得た。収率は、３５．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．６％であった。
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１７．５ｇを得た。収率は、３５．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．６％であった。
【００４３】抽出処理後の水層にメチル−ｔ−ブチルエ
ーテル２８ｇを添加後、３５％塩酸を加えてｐＨ１．５
として分液し、有機層を得た。水層をさらにメチル−ｔ
−ブチルエーテル２８ｇで２回抽出処理した。得られた
有機層を合わせてＤ−マンデル酸のメチル−ｔ−ブチル
エーテル溶液９９ｇを得た。この溶液中のＤ−マンデル
酸含量をＬＣ法により求めたところ１７．７％であっ
た。さらに、この溶液中の水分量をカールフィッシャー
法により求めたところ２．４％であった。
ーテル２８ｇを添加後、３５％塩酸を加えてｐＨ１．５
として分液し、有機層を得た。水層をさらにメチル−ｔ
−ブチルエーテル２８ｇで２回抽出処理した。得られた
有機層を合わせてＤ−マンデル酸のメチル−ｔ−ブチル
エーテル溶液９９ｇを得た。この溶液中のＤ−マンデル
酸含量をＬＣ法により求めたところ１７．７％であっ
た。さらに、この溶液中の水分量をカールフィッシャー
法により求めたところ２．４％であった。
【００４４】実施例２ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
４５ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル４５ｇに溶解し、
水４．０ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱した。
次いで、同温度で攪拌しながら、これに実施例１で回収
したＤ−マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液
９２ｇを１時間かけて加え、さらに同温度で１時間攪
拌、保温した。その後、８時間かけて２０℃まで冷却し
て、(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
とD−マンデル酸のジアステレオマー塩を晶出させ、こ
れを濾過し、８４ｇの水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエ
ーテルで２回洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液
を得た。
４５ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル４５ｇに溶解し、
水４．０ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱した。
次いで、同温度で攪拌しながら、これに実施例１で回収
したＤ−マンデル酸のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液
９２ｇを１時間かけて加え、さらに同温度で１時間攪
拌、保温した。その後、８時間かけて２０℃まで冷却し
て、(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
とD−マンデル酸のジアステレオマー塩を晶出させ、こ
れを濾過し、８４ｇの水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエ
ーテルで２回洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液
を得た。
【００４５】このジアステレオマー塩に１３％水酸化ナ
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１５．７ｇを得た。収率は、３４．９％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．５％であった。
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１５．７ｇを得た。収率は、３４．９％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．５％であった。
【００４６】実施例３ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１８０ｇに溶解
し、水２．７ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱し
た。次いで、同温度で攪拌しながら、これにＤ−マンデ
ル酸２０．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル９１ｇと
水２．８ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間かけて
加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その後、
８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メ
トキシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸のジア
ステレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇの水
分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄し、ジ
アステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１８０ｇに溶解
し、水２．７ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱し
た。次いで、同温度で攪拌しながら、これにＤ−マンデ
ル酸２０．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル９１ｇと
水２．８ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間かけて
加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その後、
８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メ
トキシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸のジア
ステレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇの水
分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄し、ジ
アステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
【００４７】このジアステレオマー塩に１３％水酸化ナ
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１９．５ｇを得た。収率は、３９．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９３．６％であった。
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１９．５ｇを得た。収率は、３９．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９３．６％であった。
【００４８】実施例４ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇに溶解し、
水０．８ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱した。
次いで、同温度で攪拌しながら、これにＤ−マンデル酸
１８．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル８２ｇと水
２．５ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間かけて加
え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その後、８
時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メト
キシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸のジアス
テレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇの水分
飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄し、ジア
ステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇに溶解し、
水０．８ｇを添加し攪拌しながら、４５℃に加熱した。
次いで、同温度で攪拌しながら、これにＤ−マンデル酸
１８．１ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル８２ｇと水
２．５ｇの混合液に溶解して得た溶液を１時間かけて加
え、さらに同温度で１時間攪拌、保温した。その後、８
時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メト
キシフェニル）エチルアミンとD−マンデル酸のジアス
テレオマー塩を晶出させ、これを濾過し、８４ｇの水分
飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで２回洗浄し、ジア
ステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
【００４９】このジアステレオマー塩に１３％水酸化ナ
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１７．５ｇを得た。収率は、３５．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９４．８％であった。
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１７．５ｇを得た。収率は、３５．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝９４．８％であった。
【００５０】比較例１ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１８０ｇに溶解
し、攪拌しながら、４５℃に加熱した。次いで、同温度
で攪拌しながら、これにＤ−マンデル酸２０．１ｇをメ
チル−ｔ−ブチルエーテル２００ｇに溶解して得た溶液
を１時間かけて加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温
した。その後、８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)
−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンとＤ−マ
ンデル酸のジアステレオマー塩を晶出させ、これを濾過
し、８４ｇの水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで
２回洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
５０ｇをメチル−ｔ−ブチルエーテル１８０ｇに溶解
し、攪拌しながら、４５℃に加熱した。次いで、同温度
で攪拌しながら、これにＤ−マンデル酸２０．１ｇをメ
チル−ｔ−ブチルエーテル２００ｇに溶解して得た溶液
を１時間かけて加え、さらに同温度で１時間攪拌、保温
した。その後、８時間かけて２０℃まで冷却して、(Ｒ)
−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンとＤ−マ
ンデル酸のジアステレオマー塩を晶出させ、これを濾過
し、８４ｇの水分飽和のメチル−ｔ−ブチルエーテルで
２回洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得た。
【００５１】このジアステレオマー塩に１３％水酸化ナ
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１９．５ｇを得た。収率は、３９．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝７７．７％であった。
トリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌し
た後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用いて抽出
処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留去して
無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミン１９．５ｇを得た。収率は、３９．０％（原
料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン基準）、光学純度はＲ体比＝７７．７％であった。
【００５２】比較例２ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
５０ｇをメタノール９５ｇに溶解し、攪拌しながら、６
０℃に加熱した。次いで、同温度で攪拌しながら、これ
にＤ−マンデル酸２０．１ｇを加えた。その後、３０分
かけて５０℃まで冷却し、０．１ｇの(Ｒ)−１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンとＤ−マンデル酸のジ
アステレオマー塩を加えて結晶析出を確認した後、さら
に同温度で３０分攪拌、保温した。その後、８時間かけ
て１５℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンとＤ−マンデル酸のジアステレオマ
ー塩をさらに晶出させ、これを濾過し、５３ｇのメタノ
ールで洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得
た。得られたジアステレオマー塩は乾燥させた。
５０ｇをメタノール９５ｇに溶解し、攪拌しながら、６
０℃に加熱した。次いで、同温度で攪拌しながら、これ
にＤ−マンデル酸２０．１ｇを加えた。その後、３０分
かけて５０℃まで冷却し、０．１ｇの(Ｒ)−１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンとＤ−マンデル酸のジ
アステレオマー塩を加えて結晶析出を確認した後、さら
に同温度で３０分攪拌、保温した。その後、８時間かけ
て１５℃まで冷却して、(Ｒ)−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンとＤ−マンデル酸のジアステレオマ
ー塩をさらに晶出させ、これを濾過し、５３ｇのメタノ
ールで洗浄し、ジアステレオマー塩と濾過洗浄液を得
た。得られたジアステレオマー塩は乾燥させた。
【００５３】乾燥させたジアステレオマー塩に１３％水
酸化ナトリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間
攪拌した後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用い
て抽出処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留
去して無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミン１０．７ｇを得た。収率は、２１．４
％（原料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．２％であっ
た。
酸化ナトリウム水溶液４２ｇを加えて４０℃で３０分間
攪拌した後、メチル−ｔ−ブチルエーテル５０ｇを用い
て抽出処理を３回行った。得られた有機層から溶媒を留
去して無色オイル状の(Ｒ)−１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミン１０．７ｇを得た。収率は、２１．４
％（原料（ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミン基準）、光学純度はＲ体比＝９９．２％であっ
た。
【００５４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的に有利
に、容易にかつ高い効率で１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの光学活性体を得ることができる。さ
らに、用いた光学分割剤である光学活性マンデル酸も容
易に回収することができる。
に、容易にかつ高い効率で１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの光学活性体を得ることができる。さ
らに、用いた光学分割剤である光学活性マンデル酸も容
易に回収することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】メチル−ｔ−ブチルエーテル溶媒中、水の
存在下、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと
光学活性マンデル酸とを反応させ、一方の光学活性な１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと光学活性マ
ンデル酸のジアステレオマー塩を形成、晶出させること
を特徴とする１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの光学分割方法。 - 【請求項２】メチル−ｔ−ブチルエーテルの使用量が１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して１〜
１００重量倍である請求項１に記載の１−（３−メトキ
シフェニル）エチルアミンの光学分割方法。 - 【請求項３】水の量が１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンに対して５重量％以上である請求項１に記載
の１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分
割方法。 - 【請求項４】光学活性マンデル酸の使用量が１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンに対して０．２〜０．
５モル倍である請求項１に記載の１−（３−メトキシフ
ェニル）エチルアミンの光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26954997A JP3959798B2 (ja) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26954997A JP3959798B2 (ja) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106368A true JPH11106368A (ja) | 1999-04-20 |
| JP3959798B2 JP3959798B2 (ja) | 2007-08-15 |
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ID=17473935
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26954997A Expired - Fee Related JP3959798B2 (ja) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008043269A1 (fr) * | 2006-10-09 | 2008-04-17 | Shanghai Institute Of Pharmaceutical Industry | Procédé de préparation de 1-(3-méthyloxybenzène)éthylamine à activité optique |
-
1997
- 1997-10-02 JP JP26954997A patent/JP3959798B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008043269A1 (fr) * | 2006-10-09 | 2008-04-17 | Shanghai Institute Of Pharmaceutical Industry | Procédé de préparation de 1-(3-méthyloxybenzène)éthylamine à activité optique |
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| JP3959798B2 (ja) | 2007-08-15 |
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