JPH107802A - ペルアルキル化ホスファゼン塩基で触媒されたシラノール縮合法 - Google Patents
ペルアルキル化ホスファゼン塩基で触媒されたシラノール縮合法Info
- Publication number
- JPH107802A JPH107802A JP9078704A JP7870497A JPH107802A JP H107802 A JPH107802 A JP H107802A JP 9078704 A JP9078704 A JP 9078704A JP 7870497 A JP7870497 A JP 7870497A JP H107802 A JPH107802 A JP H107802A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silanol
- range
- dimethylamino
- tris
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 加水分解および熱的に不安定である触媒の使
用を回避ししかもシラノール縮合が起こる速度を向上し
て、シラノール含有オルガノシロキサンを高分子量流体
またはガムに変換すること。 【解決手段】 触媒として有効量のペルアルキル化ホス
ファゼン塩基を存在させた減圧下でシラノール終端オル
ガノシロキサンを縮合させることによりオルガノシロキ
サン油およびガムが生成される。
用を回避ししかもシラノール縮合が起こる速度を向上し
て、シラノール含有オルガノシロキサンを高分子量流体
またはガムに変換すること。 【解決手段】 触媒として有効量のペルアルキル化ホス
ファゼン塩基を存在させた減圧下でシラノール終端オル
ガノシロキサンを縮合させることによりオルガノシロキ
サン油およびガムが生成される。
Description
【０００１】発明の背景 本発明はシラノール含有オルガノシロキサンの重縮合に
係わる。米国特許第３，１５６，６６８号明細書に示さ
れるように、カリウムシラノーレートのような塩基性触
媒がシラノール縮合を行うのに使用されている。このよ
うな塩基性触媒はシラノール含有オルガノシロキサン
（即ち、珪素に直接結合されたＯＨ基を少なくとも１個
有するオルガノシロキサン）の重縮合を行うのにしばし
ば使用されているが、これらは急速なガムの形成に数ｐ
ｐｍしか必要としない米国特許第３，８３９，３８８号
明細書に記載された線状窒化塩化燐（ＬＰＮＣ）よりか
なり効果の劣ることが分かっている。ＬＰＮＣタイプの
触媒はシラノールの縮合に非常に効果のあることが分か
っているが、経験上これらの触媒は同時に加水分解およ
び熱的に不安定であることが示されている。
係わる。米国特許第３，１５６，６６８号明細書に示さ
れるように、カリウムシラノーレートのような塩基性触
媒がシラノール縮合を行うのに使用されている。このよ
うな塩基性触媒はシラノール含有オルガノシロキサン
（即ち、珪素に直接結合されたＯＨ基を少なくとも１個
有するオルガノシロキサン）の重縮合を行うのにしばし
ば使用されているが、これらは急速なガムの形成に数ｐ
ｐｍしか必要としない米国特許第３，８３９，３８８号
明細書に記載された線状窒化塩化燐（ＬＰＮＣ）よりか
なり効果の劣ることが分かっている。ＬＰＮＣタイプの
触媒はシラノールの縮合に非常に効果のあることが分か
っているが、経験上これらの触媒は同時に加水分解およ
び熱的に不安定であることが示されている。
【０００２】それ故に、加水分解および熱的に不安定で
ある触媒の使用を回避しながら、シラノール含有オルガ
ノシロキサンを高分子量流体またはガムに変換すること
ができることが望まれよう。また、シラノール縮合が起
こる速度を向上する触媒を提供することも望まれよう。
例えば、適当なシラノール縮合速度によれば０−２００
℃の範囲の温度および０．０１−５．０トルの圧力で５
分もかからずにオルガノシロキサンの分子量形成が提供
されよう。
ある触媒の使用を回避しながら、シラノール含有オルガ
ノシロキサンを高分子量流体またはガムに変換すること
ができることが望まれよう。また、シラノール縮合が起
こる速度を向上する触媒を提供することも望まれよう。
例えば、適当なシラノール縮合速度によれば０−２００
℃の範囲の温度および０．０１−５．０トルの圧力で５
分もかからずにオルガノシロキサンの分子量形成が提供
されよう。
【０００３】発明の要約 本発明は非常に安定で従来慣用されている溶媒に極めて
可溶性である、ある種の吸湿性が強く、無色で、立体障
害型の、非イオン性の、結晶性ペルアルキル化ホスファ
ゼン塩基（以後時に単に「ホスファゼン」と略す）が大
いに効果的なシラノール縮合触媒として使用できるとの
発見に基づいている。これらの塩基の幾つかおよびその
合成法がSchwesinger 等のAngew. Chem. Int. Ed.,26,
1167-1169(1987) に記載されている。
可溶性である、ある種の吸湿性が強く、無色で、立体障
害型の、非イオン性の、結晶性ペルアルキル化ホスファ
ゼン塩基（以後時に単に「ホスファゼン」と略す）が大
いに効果的なシラノール縮合触媒として使用できるとの
発見に基づいている。これらの塩基の幾つかおよびその
合成法がSchwesinger 等のAngew. Chem. Int. Ed.,26,
1167-1169(1987) に記載されている。
【０００４】ここに本発明によって、約０−２００℃の
範囲の温度および約３５０トルまでの圧力で、シラノー
ル含有オルガノシロキサンを該オルガノシロキサンの重
縮合に有効な量のペルアルキル化ホスファゼン塩基と接
触させることからなる重縮合方法が提供される。発明の詳細な記述および好適な実施の態様 上述したSchwesinger 等の文献に記載されているよう
に、代表的なペルアルキル化ホスファゼン塩基の報告さ
れた合成法は［（Ｒ1 ）2Ｎ］3Ｐ＝ＮＨをＣｌ3Ｐ＝Ｎ
Ｒ2 および随意には（Ｒ1 ）2 ＮＨ（これら式中、Ｒ1
はＣ1-4 アルキル基でありＲ2 はＣ1-10アルキル基であ
る）と反応させることにより非環式Ｎ−アルキルオリゴ
ホスファゼン中間体を最初に生成し、次いで仕上げ処理
して硼弗酸塩（即ち、フッ化ホウ素酸塩）または過塩素
酸塩の塩を単離し、そして強塩基による処理により遊離
のペルアルキル化ホスファゼンを単離することを含んで
いる。
範囲の温度および約３５０トルまでの圧力で、シラノー
ル含有オルガノシロキサンを該オルガノシロキサンの重
縮合に有効な量のペルアルキル化ホスファゼン塩基と接
触させることからなる重縮合方法が提供される。発明の詳細な記述および好適な実施の態様 上述したSchwesinger 等の文献に記載されているよう
に、代表的なペルアルキル化ホスファゼン塩基の報告さ
れた合成法は［（Ｒ1 ）2Ｎ］3Ｐ＝ＮＨをＣｌ3Ｐ＝Ｎ
Ｒ2 および随意には（Ｒ1 ）2 ＮＨ（これら式中、Ｒ1
はＣ1-4 アルキル基でありＲ2 はＣ1-10アルキル基であ
る）と反応させることにより非環式Ｎ−アルキルオリゴ
ホスファゼン中間体を最初に生成し、次いで仕上げ処理
して硼弗酸塩（即ち、フッ化ホウ素酸塩）または過塩素
酸塩の塩を単離し、そして強塩基による処理により遊離
のペルアルキル化ホスファゼンを単離することを含んで
いる。
【０００５】本発明の実施に使用できるホスファゼンの
幾つかは式
幾つかは式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は既に定義したと
おりであり、そしてｎは２または３である）を有する。
例示的なホスファゼンには１−ｔ−ブチル−４，４，４
−トリス−（ジメチルアミノ）−２，２−ビス［トリス
−（ジメチルアミノ）−ホスホラニリデンアミノ］−２
λ5，４λ5−カテナジ（ホスファゼン）即ち式中のＲ1
がメチル、Ｒ2 がｔ−ブチルそしてｎが３の化合物、お
よび１−ｔ−オクチル−４，４，４−トリス−（ジメチ
ルアミノ）−２，２−ビス［トリス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスホラニリデンアミノ］−２λ5，４λ5−カテ
ナジ（ホスファゼン）即ち式中のＲ1 がメチル、Ｒ2 が
ｔ−オクチルそしてｎが３の化合物が含まれる。シラノ
ール縮合触媒として有効であると判明したホスファゼン
の量はオルガノシロキサンの重量に基づいて約２０−１
０００ｐｐｍ、好ましくは約５０−２０００ｐｐｍであ
る。
おりであり、そしてｎは２または３である）を有する。
例示的なホスファゼンには１−ｔ−ブチル−４，４，４
−トリス−（ジメチルアミノ）−２，２−ビス［トリス
−（ジメチルアミノ）−ホスホラニリデンアミノ］−２
λ5，４λ5−カテナジ（ホスファゼン）即ち式中のＲ1
がメチル、Ｒ2 がｔ−ブチルそしてｎが３の化合物、お
よび１−ｔ−オクチル−４，４，４−トリス−（ジメチ
ルアミノ）−２，２−ビス［トリス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスホラニリデンアミノ］−２λ5，４λ5−カテ
ナジ（ホスファゼン）即ち式中のＲ1 がメチル、Ｒ2 が
ｔ−オクチルそしてｎが３の化合物が含まれる。シラノ
ール縮合触媒として有効であると判明したホスファゼン
の量はオルガノシロキサンの重量に基づいて約２０−１
０００ｐｐｍ、好ましくは約５０−２０００ｐｐｍであ
る。
【０００８】本発明の記載に使用される表現「シラノー
ル含有オルガノシロキサン」には式
ル含有オルガノシロキサン」には式
【０００９】
【化３】
【００１０】を有するポリジオルガノシロキサン流体お
よびこれと式
よびこれと式
【００１１】
【化４】
【００１２】のシラノール流体との混合物が包含され
る。上記式中、Ｒ3 はＣ1-13の有機基、Ｒ4 は水素また
はＲ3 基、そしてｘおよびｙは約５−１０，０００好ま
しくは約２０−１，０００の値を有する整数である。こ
れらの流体は約５−５００，０００好ましくは約１０−
３０，０００センチポイズの範囲の粘度を有することが
でりきる。式IIの流体は適当な酸または塩基触媒の存在
下で制御された量の水の中でジメチルジクロロシランの
ようなジオルガノシロキサンを加水分解して製造でき
る。式III の流体はトリオルガノシロキシ単位およびジ
オルガノシロキシ単位を混合して含むオルガノシロキサ
ン類を平衡化することにより製造できる。式III の流体
は珪素に結合したヒドロキシ基約０．０２−８％含むこ
とができる。式IIおよび式III のシラノール流体の製造
方法は米国特許第３，５４１，０４４号明細書に開示さ
れている。
る。上記式中、Ｒ3 はＣ1-13の有機基、Ｒ4 は水素また
はＲ3 基、そしてｘおよびｙは約５−１０，０００好ま
しくは約２０−１，０００の値を有する整数である。こ
れらの流体は約５−５００，０００好ましくは約１０−
３０，０００センチポイズの範囲の粘度を有することが
でりきる。式IIの流体は適当な酸または塩基触媒の存在
下で制御された量の水の中でジメチルジクロロシランの
ようなジオルガノシロキサンを加水分解して製造でき
る。式III の流体はトリオルガノシロキシ単位およびジ
オルガノシロキシ単位を混合して含むオルガノシロキサ
ン類を平衡化することにより製造できる。式III の流体
は珪素に結合したヒドロキシ基約０．０２−８％含むこ
とができる。式IIおよび式III のシラノール流体の製造
方法は米国特許第３，５４１，０４４号明細書に開示さ
れている。
【００１３】本発明の実施に際しては、シラノール含有
オルガノシロキサンおよびホスファゼンの混合物を既述
した条件下において攪拌するなどしてかき混ぜる。シリ
コーン油の製造には約３５０トルまでの圧力が有効であ
ることが分かっているが、シリコーンガムの製造が望ま
れるときには好ましく０．０１−１００更に好ましくは
０．０１−５．０トルの圧力が使用される。反応物質の
添加の順序は重要ではないが、シラノール含有オルガノ
シロキサンをかき混ぜながらこれにホスファゼンを添加
するのが好ましい。
オルガノシロキサンおよびホスファゼンの混合物を既述
した条件下において攪拌するなどしてかき混ぜる。シリ
コーン油の製造には約３５０トルまでの圧力が有効であ
ることが分かっているが、シリコーンガムの製造が望ま
れるときには好ましく０．０１−１００更に好ましくは
０．０１−５．０トルの圧力が使用される。反応物質の
添加の順序は重要ではないが、シラノール含有オルガノ
シロキサンをかき混ぜながらこれにホスファゼンを添加
するのが好ましい。
【００１４】反応混合物から反応の水を急速に除去する
ことによりシラノールの縮合およびオルガノシロキサン
の重合を促進することができる。シリコーンガム、流体
および樹脂のような種々なるシリコーン製品を提供する
のにバッチ式あるいは連続式の手法を取ることができ
る。本発明は次なる実施例により例証される。
ことによりシラノールの縮合およびオルガノシロキサン
の重合を促進することができる。シリコーンガム、流体
および樹脂のような種々なるシリコーン製品を提供する
のにバッチ式あるいは連続式の手法を取ることができ
る。本発明は次なる実施例により例証される。
【００１５】実施例１ ３２００センチポイズの粘度を有するシラノール終端ポ
リジメチルシロキサン２０ｇを含有する容器に注射器に
よりヘキサンの０．０１Ｍ溶液の形態でNY, Ronkonkoma
のFluka Chemical Corp.から入手される１−ｔ−ブチル
−４，４，４−トリス−（ジメチルアミノ）−２，２−
ビス［トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホラニリデン
アミノ］−２λ5，４λ5−カテナジ（ホスファゼン）３
００ｐｐｍを添加した。１−５トルの真空下で９０℃に
加熱しながら得られた混合物を攪拌した。殆ど直ちに、
この混合物から大量の水を回収した。１．５分もしない
内に高粘度のガムが生成された。
リジメチルシロキサン２０ｇを含有する容器に注射器に
よりヘキサンの０．０１Ｍ溶液の形態でNY, Ronkonkoma
のFluka Chemical Corp.から入手される１−ｔ−ブチル
−４，４，４−トリス−（ジメチルアミノ）−２，２−
ビス［トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホラニリデン
アミノ］−２λ5，４λ5−カテナジ（ホスファゼン）３
００ｐｐｍを添加した。１−５トルの真空下で９０℃に
加熱しながら得られた混合物を攪拌した。殆ど直ちに、
この混合物から大量の水を回収した。１．５分もしない
内に高粘度のガムが生成された。
【００１６】触媒としてホスファゼンの代わりに当量の
水酸化テトラメチルアンモニウムを使用した以外は上記
と同じ手法を繰り返した。ガムの生成に１０分を要する
ことが分かった。実施例２ ３２００センチポイズの粘度を有するシラノール終端ポ
リジメチルシロキサン３９７．６３ｇおよび平均して２
３個のジメチルシロキシ単位を有するジメチルビニルシ
ロキシ終端ポリジメチルシロキサン８．９ｍｌからなる
１３０℃の攪拌された混合物にヘキサンの１Ｍ溶液の形
態で実施例１で使用したホスファゼン２００ｐｐｍを加
えた。その後直ぐにこの混合物の圧力を約１トルに下げ
た。１０分間続行させてその間大量の水を発生させた後
に、トルエン３ｍｌ中の安息香酸０．０６ｇの溶液を加
えて反応を停止させた。粘度１５，０００センチポイズ
を有するジメチルビニルシロキシ終端ポリジメチルシロ
キサン油を得た。
水酸化テトラメチルアンモニウムを使用した以外は上記
と同じ手法を繰り返した。ガムの生成に１０分を要する
ことが分かった。実施例２ ３２００センチポイズの粘度を有するシラノール終端ポ
リジメチルシロキサン３９７．６３ｇおよび平均して２
３個のジメチルシロキシ単位を有するジメチルビニルシ
ロキシ終端ポリジメチルシロキサン８．９ｍｌからなる
１３０℃の攪拌された混合物にヘキサンの１Ｍ溶液の形
態で実施例１で使用したホスファゼン２００ｐｐｍを加
えた。その後直ぐにこの混合物の圧力を約１トルに下げ
た。１０分間続行させてその間大量の水を発生させた後
に、トルエン３ｍｌ中の安息香酸０．０６ｇの溶液を加
えて反応を停止させた。粘度１５，０００センチポイズ
を有するジメチルビニルシロキシ終端ポリジメチルシロ
キサン油を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリズストフ・マツジャゼウスキ アメリカ合衆国、ペンシルベニア州、ピッ ツバーグ、クイーンズ・コート、９番 (72)発明者 スラウォミー・ラビンスタジェン アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケネ クタデイ、ハイランド・パーク・ロード、 1105番
Claims (7)
- 【請求項１】 約０−２００℃の範囲の温度および約３
５０トルまでの圧力で、シラノール含有オルガノシロキ
サンを該オルガノシロキサンの重縮合に有効な量のペル
アルキル化ホスファゼン塩基と接触させることからなる
重縮合方法。 - 【請求項２】 シラノール含有オルガノシロキサンがポ
リジメチルシロキサンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ペルアルキル化ホスファゼン塩基が式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ1-4 アルキル基であり、Ｒ2 はＣ1-10
アルキル基であり、そしてｎは２または３である）を有
する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ペルアルキル化ホスファゼン塩基が１−
ｔ−ブチル−４，４，４−トリス−（ジメチルアミノ）
−２，２−ビス［トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホ
ラニリデンアミノ］−２λ5，４λ5−カテナジ（ホスフ
ァゼン）である請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 ペルアルキル化ホスファゼン塩基が１−
ｔ−オクチル−４，４，４−トリス−（ジメチルアミ
ノ）−２，２−ビス［トリス−（ジメチルアミノ）−ホ
スホラニリデンアミノ］−２λ5，４λ5−カテナジ（ホ
スファゼン）である請求項３記載の方法。 - 【請求項６】 圧力が０．０１−１００トルの範囲であ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 圧力が０．０１−５．０トルの範囲であ
る請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/629,115 US5688888A (en) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | Peralkylated phosphazene base-catalyzed silanol condensation method |
| US08/629115 | 1996-04-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107802A true JPH107802A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3809244B2 JP3809244B2 (ja) | 2006-08-16 |
Family
ID=24521633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07870497A Expired - Fee Related JP3809244B2 (ja) | 1996-04-08 | 1997-03-31 | ペルアルキル化ホスファゼン塩基で触媒されたシラノール縮合法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5688888A (ja) |
| JP (1) | JP3809244B2 (ja) |
| DE (1) | DE19713733B4 (ja) |
| FR (1) | FR2747126B1 (ja) |
| GB (1) | GB2311994B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000197823A (ja) * | 1998-12-09 | 2000-07-18 | Dow Corning Corp | 重合触媒及び重合方法 |
| JP2008537731A (ja) * | 2005-03-07 | 2008-09-25 | ハイブリッド・プラスティックス・インコーポレイテッド | Ｐｏｓｓモノマー構築のためのプロセス |
| JP2013532222A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
| EP2927519A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Honda Motor Co., Ltd. | Crankshaft |
| CN109467707A (zh) * | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 青岛科技大学 | 线性聚磷腈化合物及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5914388A (en) * | 1995-04-26 | 1999-06-22 | The Penn State Research Foundation | Synthesis polyphosphazenes with controlled molecular weight and polydisperity |
| GB9818543D0 (en) * | 1998-08-26 | 1998-10-21 | Dow Corning | Continuous process for producing a silicone polymer |
| GB9818539D0 (en) * | 1998-08-26 | 1998-10-21 | Dow Corning | Process for producing a silicone polymer |
| GB9818541D0 (en) * | 1998-08-26 | 1998-10-21 | Dow Corning | Continuous process for producing a silicone polymer |
| GB9827085D0 (en) * | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
| GB9827068D0 (en) * | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
| GB9827036D0 (en) | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
| WO2004071241A2 (en) * | 2003-02-06 | 2004-08-26 | Melissa Cohen-Fyffe | Clean diner high chair seat cover |
| JP4184158B2 (ja) * | 2003-06-05 | 2008-11-19 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ホスホニトリル酸エステルの製造法 |
| GB0905204D0 (en) * | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
| JP5925201B2 (ja) | 2010-06-30 | 2016-05-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 二重反応性シラン官能基を含むオンデマンド型硬化性組成物 |
| WO2012003160A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition comprising dual reactive silane functionality |
| US9035008B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-19 | 3M Innovative Properties Company | Curable-on-demand polysiloxane coating composition |
| WO2013101477A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable polysiloxane coating composition |
| WO2013106193A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-18 | 3M Innovative Properties Company | Curable polysiloxane composition |
| EP2813528B1 (de) | 2013-06-11 | 2018-12-19 | Sika Technology AG | Härtbare zusammensetzung auf basis von alkoxysilangruppen-haltigen polyethern und einer phosphazen-base |
| DE102015224732A1 (de) * | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siloxanolen aus Metallsalzen von Silanolen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317909A1 (de) * | 1993-05-28 | 1994-12-01 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum Kondensieren und/oder Äquilibrieren von Organosiliciumverbindungen |
| DE4317978A1 (de) * | 1993-05-28 | 1994-12-01 | Wacker Chemie Gmbh | Organosiliciumreste aufweisende Phosphazene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US5403909A (en) * | 1993-07-15 | 1995-04-04 | General Electric Company | Catalysts for polycondensation and redistribution of organosiloxane polymers |
| US5420221A (en) * | 1993-07-15 | 1995-05-30 | General Electric Company | Process for the production of linear organosiloxane polymers by disproportionation |
| US5408025A (en) * | 1993-07-15 | 1995-04-18 | General Electric Company | Synthesis of low silanol content, triorgano-stopped silicone fluids |
-
1996
- 1996-04-08 US US08/629,115 patent/US5688888A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-12 GB GB9705064A patent/GB2311994B/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-31 JP JP07870497A patent/JP3809244B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 DE DE19713733A patent/DE19713733B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 FR FR9704046A patent/FR2747126B1/fr not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000197823A (ja) * | 1998-12-09 | 2000-07-18 | Dow Corning Corp | 重合触媒及び重合方法 |
| JP4542653B2 (ja) * | 1998-12-09 | 2010-09-15 | ダウ コーニング コーポレーション | 重合触媒及び重合方法 |
| JP2008537731A (ja) * | 2005-03-07 | 2008-09-25 | ハイブリッド・プラスティックス・インコーポレイテッド | Ｐｏｓｓモノマー構築のためのプロセス |
| JP2013532222A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
| EP2927519A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Honda Motor Co., Ltd. | Crankshaft |
| CN109467707A (zh) * | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 青岛科技大学 | 线性聚磷腈化合物及其制备方法和用途 |
| CN109467707B (zh) * | 2017-09-07 | 2022-02-01 | 青岛科技大学 | 线性聚磷腈化合物及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19713733B4 (de) | 2008-04-03 |
| US5688888A (en) | 1997-11-18 |
| DE19713733A1 (de) | 1997-10-30 |
| JP3809244B2 (ja) | 2006-08-16 |
| GB2311994A (en) | 1997-10-15 |
| FR2747126B1 (fr) | 1999-12-24 |
| FR2747126A1 (fr) | 1997-10-10 |
| GB2311994B (en) | 1999-09-29 |
| GB9705064D0 (en) | 1997-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH107802A (ja) | ペルアルキル化ホスファゼン塩基で触媒されたシラノール縮合法 | |
| US4029629A (en) | Solvent resistant room temperature vulcanizable silicone rubber composition | |
| KR100190197B1 (ko) | 유기 규소 생성물의 제조방법 | |
| JP3297070B2 (ja) | オルガノポリシロキサン類の製造方法 | |
| KR101179719B1 (ko) | 카르벤의 존재하에서 ｐｏｓ의 개환중합 및/또는 재분배중합에 의한 폴리오가노실록산 (ｐｏｓ) 제조 방법 및 상기 방법에 의해 생산된 ｐｏｓ 화합물 | |
| US3978104A (en) | Process for producing diorganopolysiloxane oils | |
| JP3462294B2 (ja) | 不均化反応による架橋シロキサンの製造法 | |
| JPH0689006B2 (ja) | テトラメチルジシロキサンジオールの製造方法 | |
| US4267298A (en) | Process for preparing M-stopped silicone fluids from silanol fluids | |
| JPS6323929A (ja) | 液体ポリジオルガノシロキサンの調製法 | |
| US6284859B1 (en) | Polymerization of siloxanes | |
| EP0246651B1 (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| JPS6249891B2 (ja) | ||
| US5350824A (en) | Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof | |
| US4412080A (en) | Methods for preparing cyclopolysiloxanes | |
| JPS63125527A (ja) | シリコーン重合体及びその製法 | |
| JP3962898B2 (ja) | 線状オルガノシロキサンポリマーの製造方法 | |
| US4423240A (en) | Methods for preparing cyclopolysiloxane | |
| JPH0713146B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH01190732A (ja) | 末端単位にそれぞれ１個のＳｉ結合ヒドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US3398117A (en) | Process for the preparation of organopolysiloxanes | |
| JPH08311203A (ja) | シリコーン平衡化触媒及びその用法 | |
| JP2938734B2 (ja) | 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法 | |
| US5585451A (en) | Silicone condensation and/or equilibration catalyst and use | |
| JPH0465429A (ja) | ポリシルエチレンシロキサン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040318 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051221 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060314 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060425 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060522 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526 Year of fee payment: 3 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100526 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110526 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120526 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130526 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |