JPH1060443A - ネマティック液晶組成物 - Google Patents
ネマティック液晶組成物Info
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- JPH1060443A JPH1060443A JP9156190A JP15619097A JPH1060443A JP H1060443 A JPH1060443 A JP H1060443A JP 9156190 A JP9156190 A JP 9156190A JP 15619097 A JP15619097 A JP 15619097A JP H1060443 A JPH1060443 A JP H1060443A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリマー分散型の液晶ディスプレイデバイスに
とって最も重要な要件、すなわち低い駆動電圧、大きい
コントラスト、優れた耐光性および高い鮮明度、および
特に、85℃以上の透明点を必要とする広い動作温度範
囲の全部に適合する新規液晶組成物を提供する。 【解決手段】下記グループ1〜3の液晶化合物を含有す
る、ポリマー分散型液晶ディスプレイデバイス用のネマ
ティック液晶組成物: 【化1】 各式中、R1、R2およびR3はC原子1〜8個を有する
直鎖状アルキルまたはアルコキシ基であり、L1および
L2はHまたはFであり、Zは単結合、−CH2CH
2−、−CH=CH−または−C≡C−であり、Qは単
結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−、−C2
F4−または−OCF2−であり、そしてYはH、Fまた
はClである。
とって最も重要な要件、すなわち低い駆動電圧、大きい
コントラスト、優れた耐光性および高い鮮明度、および
特に、85℃以上の透明点を必要とする広い動作温度範
囲の全部に適合する新規液晶組成物を提供する。 【解決手段】下記グループ1〜3の液晶化合物を含有す
る、ポリマー分散型液晶ディスプレイデバイス用のネマ
ティック液晶組成物: 【化1】 各式中、R1、R2およびR3はC原子1〜8個を有する
直鎖状アルキルまたはアルコキシ基であり、L1および
L2はHまたはFであり、Zは単結合、−CH2CH
2−、−CH=CH−または−C≡C−であり、Qは単
結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−、−C2
F4−または−OCF2−であり、そしてYはH、Fまた
はClである。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマティック液晶
組成物、特にポリマー分散型の液晶ディスプレイデバイ
ス用のネマティック液晶組成物に関し、さらに特に液晶
とポリマーとの界面における光散乱を制御するために外
部電圧により滴状液晶(あるいは連続液晶ネットワー
ク)とポリマーとの間の屈折率の差を変えることによっ
て表示モードが適用される液晶ディスプレイ部品に使用
されるネマティック液晶組成物に関する。本発明による
ネマティック液晶組成物は、平面ディスプレイデバイ
ス、投映型テレビジョンまたはパーソナルコンピュータ
ー、ラップトップまたはパームトップ、遮断効果が応用
される表示板、窓、ドアまたは壁に使用することができ
る。
組成物、特にポリマー分散型の液晶ディスプレイデバイ
ス用のネマティック液晶組成物に関し、さらに特に液晶
とポリマーとの界面における光散乱を制御するために外
部電圧により滴状液晶(あるいは連続液晶ネットワー
ク)とポリマーとの間の屈折率の差を変えることによっ
て表示モードが適用される液晶ディスプレイ部品に使用
されるネマティック液晶組成物に関する。本発明による
ネマティック液晶組成物は、平面ディスプレイデバイ
ス、投映型テレビジョンまたはパーソナルコンピュータ
ー、ラップトップまたはパームトップ、遮断効果が応用
される表示板、窓、ドアまたは壁に使用することができ
る。
【0002】
【従来の技術】通常、実用されているTN型またはST
N型のディスプレイデバイスには、液晶分子の偏光およ
び配向手段が必要である。これらの欠陥を回避するため
に、液晶材料の屈折率を利用して、透過性および白濁状
態を電気的に制御することが示唆されている(例えば、
JP58−501631−A、JP59−226322
−A、JP61−502128−A)。このようなポリ
マー分散型ディスプレイに使用される液晶材料は基本的
に、末端シアノ基を含有する棒状化合物からなる。例え
ば、WO90/01947には、フッ素化シアノターフ
ェニル化合物とシアノビフェニル化合物との組合わせを
基材とするネマティック液晶組成物が記載されている。
しかしながら、これらの混合物は高い粘度を示し、この
高い粘度はポリマー分散型ディスプレイの切換え時間に
影響をおよぼす。さらにまた、末端シアノ基を有する化
合物を多量に含有する混合物は、制限された比率でシア
ノ化合物を含有する混合物に比較して、低いUV安定
性、低い抵抗値および低い電圧保持率を有する。
N型のディスプレイデバイスには、液晶分子の偏光およ
び配向手段が必要である。これらの欠陥を回避するため
に、液晶材料の屈折率を利用して、透過性および白濁状
態を電気的に制御することが示唆されている(例えば、
JP58−501631−A、JP59−226322
−A、JP61−502128−A)。このようなポリ
マー分散型ディスプレイに使用される液晶材料は基本的
に、末端シアノ基を含有する棒状化合物からなる。例え
ば、WO90/01947には、フッ素化シアノターフ
ェニル化合物とシアノビフェニル化合物との組合わせを
基材とするネマティック液晶組成物が記載されている。
しかしながら、これらの混合物は高い粘度を示し、この
高い粘度はポリマー分散型ディスプレイの切換え時間に
影響をおよぼす。さらにまた、末端シアノ基を有する化
合物を多量に含有する混合物は、制限された比率でシア
ノ化合物を含有する混合物に比較して、低いUV安定
性、低い抵抗値および低い電圧保持率を有する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の混合物の欠点を克服することができ、かつまたポ
リマー型の液晶ディスプレイデバイスにとって最も重要
な要件、すなわち低い駆動電圧、大きいコントラスト、
優れた耐光性および高い鮮明度、とりわけ、85℃以上
の透明点を必要とする広い動作温度範囲および低い粘度
といった全ての要件に適合する新規液晶組成物を提供す
ることにある。
技術の混合物の欠点を克服することができ、かつまたポ
リマー型の液晶ディスプレイデバイスにとって最も重要
な要件、すなわち低い駆動電圧、大きいコントラスト、
優れた耐光性および高い鮮明度、とりわけ、85℃以上
の透明点を必要とする広い動作温度範囲および低い粘度
といった全ての要件に適合する新規液晶組成物を提供す
ることにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】適当な樹脂材料と組合せ
て、低い粘度および85℃以上の透明点を有する液晶組
成物を使用することによって本発明の課題を解消するこ
とができる。本発明はネマティック液晶組成物に関し、
この組成物は、下記グループ1からの少なくとも1種の
化合物を5〜35重量%、好ましくは10〜30重量
%:
て、低い粘度および85℃以上の透明点を有する液晶組
成物を使用することによって本発明の課題を解消するこ
とができる。本発明はネマティック液晶組成物に関し、
この組成物は、下記グループ1からの少なくとも1種の
化合物を5〜35重量%、好ましくは10〜30重量
%:
【0005】
【化7】 式中、R1は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル
またはアルコキシ基であり、Zは単結合、−CH2CH2
−、−CH=CH−または−C≡C−であり、Qは単結
合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−、−C2F4
−または−OCF2−であり、YはH、FまたはClで
あり、そしてL1はHまたはFである;
またはアルコキシ基であり、Zは単結合、−CH2CH2
−、−CH=CH−または−C≡C−であり、Qは単結
合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−、−C2F4
−または−OCF2−であり、YはH、FまたはClで
あり、そしてL1はHまたはFである;
【0006】下記グループ2からの少なくとも1種のク
ロロ−化合物を15〜50重量%、好ましくは20〜4
0重量%:
ロロ−化合物を15〜50重量%、好ましくは20〜4
0重量%:
【化8】 式中、R2は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル
またはアルコキシ基である;および
またはアルコキシ基である;および
【0007】下記グループ3からの少なくとも1種のシ
アノ−化合物を5〜35重量%、好ましくは10〜25
重量%:
アノ−化合物を5〜35重量%、好ましくは10〜25
重量%:
【化9】 式中、R3は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル
またはアルコキシ基であり、そしてL2はHまたはFで
ある、含有する。
またはアルコキシ基であり、そしてL2はHまたはFで
ある、含有する。
【0008】グループ1およびグループ2の液晶化合物
は化学安定性の点で特に優れている。これらの化合物の
含有量が多いほど、その液晶組成物は一層安定になる。
しかしながら、組成物がグループ1およびグループ2の
化合物からのみなる場合には、その誘電異方性は小さく
なり、従ってそのしきい値電圧は高くなる。この結果と
して、形成されるディスプレイデバイスはより高い駆動
電圧を必要とする。好適態様において、本発明による組
成物は下記式1a:
は化学安定性の点で特に優れている。これらの化合物の
含有量が多いほど、その液晶組成物は一層安定になる。
しかしながら、組成物がグループ1およびグループ2の
化合物からのみなる場合には、その誘電異方性は小さく
なり、従ってそのしきい値電圧は高くなる。この結果と
して、形成されるディスプレイデバイスはより高い駆動
電圧を必要とする。好適態様において、本発明による組
成物は下記式1a:
【化10】 式中、R1は式1について記載の意味を有する、で表わ
される化合物の少なくとも1種を5〜35重量%、特に
10〜30重量%含有する。
される化合物の少なくとも1種を5〜35重量%、特に
10〜30重量%含有する。
【0009】もう一つの好適態様において、組成物は下
記式1b:
記式1b:
【化11】 式中、R1およびL1は式1について記載の意味を有す
る、で表わされる化合物の少なくとも1種を5〜35重
量%、特に10〜30重量%含有する。
る、で表わされる化合物の少なくとも1種を5〜35重
量%、特に10〜30重量%含有する。
【0010】もう一つの好適態様において、組成物は下
記グループ4からの少なくとも1種の化合物を2〜30
重量%、特に5〜20重量%含有する:
記グループ4からの少なくとも1種の化合物を2〜30
重量%、特に5〜20重量%含有する:
【化12】 式中、R4は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル
基である。
基である。
【0011】グループ1、2、3および4の化合物は、
少なくとも60重量%までの量で、特に70重量%まで
の量で添加する。本発明による組成物が別種の成分を4
0重量%までの量で含有する場合に、これらの追加の成
分は一般に、複屈折率または誘電異方性などの組成物の
物理的パラメーターを調節するために添加される、シア
ノビフェニル化合物、シアノターフェニル化合物、シク
ロヘキシルベンゾニトリル化合物、ジアルキルトラン化
合物、アルキルアルコキシトラン化合物およびシクロヘ
キシルトラン化合物からなる中間相形成性化合物(meso
genic compounds)の群から選択され、および粘度また
は透明点などの物理的パラメーターを調節するために添
加される、その4−および4´−位置がアルキル、アル
コキシまたはアルケニル基により置換されているシクロ
ヘキシルフェニル化合物、シクロヘキシルビフェニル化
合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物およびシク
ロヘキシルシクロヘキシルフェニル化合物からなる中間
相形成性化合物の群から選択される。
少なくとも60重量%までの量で、特に70重量%まで
の量で添加する。本発明による組成物が別種の成分を4
0重量%までの量で含有する場合に、これらの追加の成
分は一般に、複屈折率または誘電異方性などの組成物の
物理的パラメーターを調節するために添加される、シア
ノビフェニル化合物、シアノターフェニル化合物、シク
ロヘキシルベンゾニトリル化合物、ジアルキルトラン化
合物、アルキルアルコキシトラン化合物およびシクロヘ
キシルトラン化合物からなる中間相形成性化合物(meso
genic compounds)の群から選択され、および粘度また
は透明点などの物理的パラメーターを調節するために添
加される、その4−および4´−位置がアルキル、アル
コキシまたはアルケニル基により置換されているシクロ
ヘキシルフェニル化合物、シクロヘキシルビフェニル化
合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物およびシク
ロヘキシルシクロヘキシルフェニル化合物からなる中間
相形成性化合物の群から選択される。
【0012】ネマティック液晶組成物をポリマー分散型
液晶ディスプレイデバイスに使用する場合に、化合物の
使用法およびデバイスの製造方法には特に制限はない。
公知技術を使用することができる。例えば、液晶組成物
をポリマーカプセル中に導入する方法、組成物および光
硬化性または熱硬化性材料を混合し、次いで相分離させ
て、滴状液晶を生成させる方法またはポリマーおよび組
成物の両方を溶剤中に溶解し、このポリマーと組成物と
の混合物から溶剤を除去する方法が包含される。
液晶ディスプレイデバイスに使用する場合に、化合物の
使用法およびデバイスの製造方法には特に制限はない。
公知技術を使用することができる。例えば、液晶組成物
をポリマーカプセル中に導入する方法、組成物および光
硬化性または熱硬化性材料を混合し、次いで相分離させ
て、滴状液晶を生成させる方法またはポリマーおよび組
成物の両方を溶剤中に溶解し、このポリマーと組成物と
の混合物から溶剤を除去する方法が包含される。
【0013】
【実施例】本発明を下記の例により説明する。しかしな
がら、本発明の範囲はこれらの例により制限されるもの
ではない。例1 表1に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +104 複屈折率: 0.2104 誘電異方性: +11.5 しきい値電圧(Vth):2.21V 粘度(20℃): 32mm2/秒
がら、本発明の範囲はこれらの例により制限されるもの
ではない。例1 表1に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +104 複屈折率: 0.2104 誘電異方性: +11.5 しきい値電圧(Vth):2.21V 粘度(20℃): 32mm2/秒
【0014】このネマティック液晶組成物を、メルク社
(Merck Ltd.,Poole,英国)から入手できるUV硬化性
プレポリマーPN393に、20:80のLC対プレポ
リマーの比率で添加する。光開始剤[チバガイギー社
(Ciba Geigy,Basele,スイス国)から得られるイルガキ
ュア(Irgacure)184]を添加し、この組成物を2枚の
ITO塗布ガラス板から形成されているセル中に充填
し、次いで室温で5分間、365nmおよび30mW/
cm2の強度でUVを照射する。
(Merck Ltd.,Poole,英国)から入手できるUV硬化性
プレポリマーPN393に、20:80のLC対プレポ
リマーの比率で添加する。光開始剤[チバガイギー社
(Ciba Geigy,Basele,スイス国)から得られるイルガキ
ュア(Irgacure)184]を添加し、この組成物を2枚の
ITO塗布ガラス板から形成されているセル中に充填
し、次いで室温で5分間、365nmおよび30mW/
cm2の強度でUVを照射する。
【0015】表1:
【化13】
【0016】
【化14】
【0017】例2 表2に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +91 複屈折率: 0.1935 しきい値電圧(Vth):2.12V 粘度(20℃): 27mm2/秒
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +91 複屈折率: 0.1935 しきい値電圧(Vth):2.12V 粘度(20℃): 27mm2/秒
【0018】表2:
【化15】
【0019】
【化16】
【0020】例3 表3に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +100 複屈折率: 0.2098 粘度(20℃): 32mm2/秒
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +100 複屈折率: 0.2098 粘度(20℃): 32mm2/秒
【0021】表3:
【化17】
【0022】
【化18】
【0023】例4 表4に示されているとおりのネマティック液晶組成物を
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +106 複屈折率: 0.2108 粘度(20℃): 31mm2/秒
製造する。この組成物は下記の物性を示す: 透明点(℃): +106 複屈折率: 0.2108 粘度(20℃): 31mm2/秒
【0024】表4:
【化19】
【0025】比較例1 表5に記載のネマティック液晶組成物は下記の物性を示
す: 透明点(℃): +104 複屈折率: 0.2341 誘電異方性: +10.2 粘度(20℃): 45mm2 /秒
す: 透明点(℃): +104 複屈折率: 0.2341 誘電異方性: +10.2 粘度(20℃): 45mm2 /秒
【0026】表5:
【化20】
【0027】
【化21】
【0028】この混合物は、例1〜4の混合物に比較し
て、相当に高い粘度値(約50%高い)を有する。比較例2 表6に記載のネマティック液晶組成物は下記の物性を示
す: 透明点(℃): +89 複屈折率: 0.2236 誘電異方性: +12.6 しきい値電圧(Vth):2.09V 粘度(20℃): 36mm2/秒
て、相当に高い粘度値(約50%高い)を有する。比較例2 表6に記載のネマティック液晶組成物は下記の物性を示
す: 透明点(℃): +89 複屈折率: 0.2236 誘電異方性: +12.6 しきい値電圧(Vth):2.09V 粘度(20℃): 36mm2/秒
【0029】表6:
【化22】
【0030】
【化23】
【0031】この混合物は、例1〜4の混合物に比較し
て、低い透明点および高い粘度を有する。
て、低い透明点および高い粘度を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ユキオミ・タナカ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (7)
- 【請求項1】下記グループ1からの少なくとも1種の化
合物を5〜35重量%: 【化1】 式中、 R1は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキルまたは
アルコキシ基であり、 Zは単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−または−
C≡C−であり、 Qは単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−、
−C2F4−または−OCF2−であり、 YはH、FまたはClであり、そして L1はHまたはFである;下記グループ2からの少なく
とも1種のクロロ−化合物を15〜50重量%: 【化2】 式中、 R2は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキルまたは
アルコキシ基である;および下記グループ3からの少な
くとも1種のシアノ−化合物を5〜35重量%: 【化3】 式中、 R3は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキルまたは
アルコキシ基であり、そしてL2はHまたはFである、
含有するネマティック液晶組成物。 - 【請求項2】下記式1a: 【化4】 式中、R1は請求項1に記載の意味を有する、で表わさ
れる化合物の少なくとも1種を5〜35重量%含有する
請求項1に記載のネマティック液晶組成物。 - 【請求項3】下記式1b: 【化5】 式中、 R1およびL1は請求項1に記載の意味を有する、で表わ
される化合物の少なくとも1種を5〜35重量%含有す
る請求項1または2のいずれかに記載のネマティック液
晶組成物。 - 【請求項4】下記グループ4: 【化6】 式中、R4は炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル
基である、からの少なくとも1種のフルオロ−化合物を
2〜30重量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載
のネマティック液晶組成物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載のネマティ
ック液晶組成物を含有する電気光学ディスプレイデバイ
ス。 - 【請求項6】ネマティック液晶組成物がポリマーマトリ
ックス中に埋め込まれていることを特徴とする、請求項
5に記載の電気光学ディスプレイデバイス。 - 【請求項7】85℃またはそれ以上の透明点を有する請
求項1〜4のいずれかに記載のネマティック液晶組成
物。
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EP96108679 | 1996-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Country Status (2)
Country | Link |
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DE (1) | DE19720529B4 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002226859A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2006503130A (ja) * | 2002-10-15 | 2006-01-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 光安定な液晶媒体 |
WO2018105439A1 (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
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-
1997
- 1997-05-16 DE DE1997120529 patent/DE19720529B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-30 JP JP9156190A patent/JPH1060443A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2002226859A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
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JP4664075B2 (ja) * | 2002-10-15 | 2011-04-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 光安定な液晶媒体 |
WO2018105439A1 (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
JPWO2018105439A1 (ja) * | 2016-12-05 | 2019-10-24 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
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