KR100257894B1 - 고분자 액정 복합체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 투명전극층을 가지는 두매의 유리판 또는 폴리에스터 필름 사이에서 고분자 액정 복합체막을 제조하는데 있어서, 고분자 재료성분으로 자외선 중합성 올리고머 및 모노머를 사용하고 액정 재료성분으로 다음 일반식(1)의 패닐피리미딘계 액정 또는 일반식(2)의 패닐사이클로헥산계 액정을 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 액정 복합체이며 응답속도가 빠르고 전압유지율이 향상되어 동화상 표시의 디스플레이가 가능한 새로운 고분자 액정셀을 제공한다.
상기에서,
또는
이고,
R1과 R2는 상호같거나 다른 탄소수 1내지 10의 알킬기이다.

Description

고분자 액정 복합체
본 발명은 응답속도가 빠르고 전압 유지율이 향상되어 동화상 표시의 디스플레이에 사용 가능한 새로운 고분자 액정 복합체에 관한 것이다.
현재 액정 표시의 주류를 이루고 있는 TN(Twisted Nematic)이나 STN(Super Twisted Nematic)은 편광판을 사용함에 따라 광의 이용 효율이 적고, 표면 배향이 필요하여 화소밀도가 높아지면 TFT(Thin Film Transistor)소자 주위의 배향처리가 어려워지게 되며, 시야각이 20° 내외로 좁다. 이러한 결점들을 해결하기 위하여 최근 고분자에 액정을 분산시킨 광산란 모드의 PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal)나 PNLC(Polymer Network Liquid Crystal)가 등장하게 되었다.
PDLC는 전계를 인가하지 않는 경우 액정과 고분자의 굴절률이 일치하지 않기 때문에 입사광이 산란되어 셀(cell)은 불투명하게 나타나고, 전계를 인가하면 액정이 전계방향으로 배열하여 셀은 투명하게 나타나게 되는데, 이와 같이 광의 산란 및 투과를 이용하는 원리에 의해 편광판을 사용하지 않기 때문에 기존 액정표시 소자보다 광의 이용효율이 높아 휘도가 좋으며, 시야각이 우수한 조광표시가 가능해진다. 그러나 기존 액정표시 소자보다 구동전압이 높아 100볼트 이내 범위에서 스위칭(switching)되기만 하면 이용할 수 있는 조광유리(switchable window)로의 이용에는 큰 문제가 없으나, 동화상 표시의 디스플레이로 이용하기 위해서는 저전압 구동과 빠른 응답속도, 높은 전압 유지율(VHR : Votage Holding Ration)을 가져야 하는 등의 특성들을 만족해야 한다.
종래의 TN이나 STN을 이용한 액정 디스플레이는 편광판을 사용하기 때문에 광의 이용효율이 적어 콘트라스트가 나쁘다. 따라서 편광을 이용하지 않고 광의 투과 산란 모드를 이용하여 디스플레이에 이용하려는 많은 노력들이 시도되어 왔다. 이러한 시도중 가장 먼저 발표된 것은 투명 고분자 수지에 액정을 분산시키는 방식이다(미국특허 4,435,047). 이것은 젤라틴이나 아라비아 고무, 또는 폴리비닐알코올 수용액 중에서 액정을 고르게 분산시킨후, 전도성 물질인 ITO가 코팅되어 있는 유리판이나 폴리에스터 필름위에 5-20㎛ 두께로 균일하게 코팅한뒤, 물을 증발시켜 또 다른 ITO 코팅된 유리판이나 폴리에스터 필름을 접착시켜 제조하는 방법이다.
고분자 분산형 액정 복합체(PDLC)의 보다 발전된 또 다른 제조방법은 고분자와 액정 모노머의 용해도 차이를 이용하는 상분리 제조방법이다(미국특허 4,688,900 및 4,685,771). 이것은 투명 고분자 수지의 모노머 또는 올리고머에 액정 모노머를 용해시킨뒤, UV나 열에 의해 중합반응을 진행시킴에 따라 액정 모노머의 용해도가 감소하여 액정 모노머가 드로프렛 형태로 석출되어지는 원리로 제조하는 것이다.
투명 고분자 수지의 굴절율을 ns, 액정의 상광 굴절율을 no, 이상광 굴절율을 ne라고 할때 전계를 인가하지 않은 경우 ne와 ns의 굴절율이 일치하지 않아 입사광이 산란되므로 필름은 불투명하게 나타나고, 전계를 인가하면 액정은 전계 방향으로 배열되므로 no와 ns가 일치하게 되어 필름은 투명하게 나타난다.
PDLC가 고분자가 연속상이고 액정이 드로프렛을 형성하는 것과는 달리 PNLC는 액정이 연속상이고 고분자가 가교된 3차원적 그물 모양의 구조이며 액정과 고분자의 굴절율 의존성이 크지 않다는 점에서 PDLC와는 동작원리가 다르며(일본특허 01-198725), 일반적으로 구동전압도 PDLC보다는 낮게 나타난다.
그러나 디스플레이로 이용하기 위해서는 고분자 액정 복합체막을 구동할수 있는 구동 IC범위내에서 구동되는 것도 중요하지만 빠른 응답속도와 높은 전압유지율을 가져야만 동화상 구현이 가능해진다.
일반적으로 고분자 액정 복합막을 동화상을 표현할 수 있는 디스플레이로 이용하기 위해서는 6V 이하의 구동전압과 30ms 이하의 응답속도, 90% 이상의 전압 유지율을 가져야 하는 것으로 알려져 있다. TN-LCD나 STN-LCD의 경우는 2-3V 이하의 낮은 전압에서도 구동되기 때문에 구동전압에는 큰 문제가 없으나, 액정 자체의 전압 유지율이 매우 낮기 때문에 보조 캐퍼시터(capacitor)를 장치하여 전압 유지율을 향상시키고 있다. 그러나 이와같은 경우 화소부의 개구율이 낮아지기 때문에 전체적으로 화면이 더욱 어둡게 보이게 되는 결점이 있으며, 응답속도는 오히려 고분자 액정 복합체보다 느리다. 고분자 액정 복합막은 TN-LCD나 STN-LCD보다 구동전압은 높게 나타나지만 응답속도는 더 빠르다. 그러나 이또한 전압유지율이 낮아지면 보조 캐퍼시터를 장치하여야 하므로 결국 화소부의 개구율이 낮아지게 되어 휘도가 좋은 고분자 액정 복합체의 장점이 사라지게 된다.
본 발명자는 상기와 같은 고분자 액정 복합체의 특성들을 만족시키기 위하여 예의 연구한 결과 저구동전압, 빠른 응답속도, 높은 전압 유지율을 가지는 새로운 고분자 액정 복합재료를 개발하고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 투명전극으로 코팅되어 있는 두장의 유리판이나 폴리에스터 필름 사이에 액정 모노머와 자외선 경화 가능한 올리고머 또는 모노머를 자외선 중합개시제와 함께 균일하게 혼합한 후 자외선 중합 및 경화시키는 것을 특징으로한 고분자액정 복합체막의 제조방법을 제공하려는 것이다. 좀더 상세하게 본 발명은 투명 전극층을 가지는 두매의 유리판 또는 폴리에스터 필름 기판사이에 고분자 액정 복합체막을 제조하는데 있어서, 고분자 재료성분으로 자외선 중합성 올리고머 및 모노머를 사용하고 액정 재료성분으로 다음 일반식(1)의 페닐피리미단계 액정 또는 일반식(2)의 페닐사이클로 헥산계 액정을 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 복합체막의 제조방법이다.
상기에서,
또는
이고,
R1과 R2는 상호같거나 다른 탄소수 1내지 10의 알킬리기이다.
본 발명에서 사용하는 투명전극으로 코팅되어 있는 유리판은 ITO(Indium Tin Oxide)로 코팅된 것이 좋으며, 투과율이 85% 이상이고 면적저항이 30Ω/□ 이하이면 더욱 좋다. 본 발명에서 셀 간격을 일정하게 유지시켜 주기 위해 사용하는 스페이서로는 알루미나, 봉형글라스파이버(rod type glass fiber), 글라스비드, 풀리머비드, 마이크로펄등이 사용될 수 있다.
본 발명에서 고분자 재료성분으로 특징적으로 사용하는 자외선 중합성 올리고머로는 방향족 우레탄 아크릴레이트, 지방족 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트 및 이의 유도체등을 제시할 수 있다.
특징적으로 사용하는 또 하나의 고분자 재료성분인 자외선 중합성 모노머로는 스티렌 및 이의 유도체; 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 아밀, 2-에틸헥실, 옥틸, 노닐, 도데실, 이소데실, 라우릴, 헥사데실, 사이클로헥실, 벤질, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 부록시에틸, 페녹시에틸, 알릴, 메타알릴, 글리시딜, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-클로로-2-하이드록시프로필, 디메틸아미노헥실, 디에틸아미노헥실, 이소보닐등과 같은 치환기를 가지는 아크릴레이트 또는 메타이크릴레이트; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 부탄디올, 헥산디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨등의 다관능성 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트 및 이의 유도체등을 열거할 수 있다.
자외선 중합용 개시제로는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온(Merck사, Darocure1173), 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(Ciba-Geigy사, Irgacure184), 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-은(Merck사, Darocure 1116), 벤질디메틸케탈(Ciba-Geygy사, Irgacure 651)등이 사용될 수 있다.
일반적으로 표시용 액정재료로 사용하기 위한 액정재료는 저융점, 높은 등명점(clearing temperature:Tc), 낮은 점도를 가지는 것이 유리하며 스메틱성이 강한 것은 좋지 않다. 또한 고분자 액정 복합재료에 사용하기 위해서는 위의 특성 이외에도 상광굴절률과 이상광굴절률의 차이를 나타내는 굴절률이방성(△n)이 큰것이 콘트라스트를 향상시키는데 유리하며, 응답속도를 감소시키기 위해서는 유전율이방성(△ε)이 큰것이 좋다. 이와같은 특성을 만족시키는 액정으로 시아노바이페닐게의 액정 화합물을 예로 들수 있다. 대개 고분자 액정 복합재료를 제조하기 위하여 가장 많이 쓰이는 액정이 이러한 액정재료이며, 고분자 액정 복합막 제조시 상업적으로 가장 많이 알려진 액정으로 BDH사의 E-7이 있고 그 구조 및 조성은 다음과 같다.
또한 액정 모노머로서의 안정성 및 내구성이 우수하고 점도가 낮아 응답속도를 감소시키는데 유리한 액정재료로 시아노페닐사이클로헥산계의 액정이 사용되기도 하며 상업적으로는 Merck사의 ZLI-1132, ZLI-1083등이 잘 알려져 있다. 이외에도 20이상의 큰 유전율이방성값을 가지는 시아노페닐에스테르계의 액정이 응답속도를 감소시키기 위해 사용되기도 한다. 그러나 이와같은 시안기를 함유하는 액정재료는 고분자 액정 복합체로 사용할 수 있는 제반 특성을 거의 만족시킴에도 불구하고 전압 유지율이 낮은 치명적인 결점을 가지고 있다. 따라서 이러한 문제점을 해결하기 위하여 액정성을 유지하며 액정분자 말단의 시안기를 불소로 치환한 액정재료가 발표되었다(Merck사 TL계 액정).
그러나 이와같은 불소치환된 액정은 높은 전압 유지율을 가지고 있지만 응답속도가 매우 느린 문제점이 있다. 본 발명자는 액정분자 말단에 시안기나 불소기를 사용하지 않고 알콕시기를 사용한 상기한 일반식(1)의 페닐피리미딘계 액정 및 일반식(2)의 페닐사이클로헥산계 액정이 낮은 점도와 높은 전압 유지율을 가지는 것에 착안, 고분자 액정 복합체 제조시 이러한 액정을 사용하여 우수한 성질을 얻을 수 있음을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
물론 안식향산페닐에스테르계나 사이클로헥산카로보닐페닐에스테르게 액정도 점도가 낮고 네마틱 액정 구간의 온도 범위도 넓으며 시안기가 없기 때문에 전압 유지율도 높은 비교적 우수한 액정재료이나, 유전 이방성이 음의 값을 가지고 따라서 굴절률이방성이 아주 작기 때문에 고분자 액정 복합체 재료나 동적 산란 방식(dynamic scattering)의 표시용 액정 재료로의 이용이 쉽지 않다.
본 발명에서 특징적으로 사용되는 일반식(1)의 페닐피리미딘계 액정은 대표적인 것으로 부톡시페닐헥실피리미딘을 들수 있으며 그 합성은 다음과 같이 할 수 있다.
본 발명에서 특징적으로 사용되는 일반식(2)의 페닐사이클로헥산계 엑정은 대표적인 것으로 비스(1,4-(4-프로필사이클로헥실))벤젠을 예로 들 수 있으며 그 합성은 다음과 같이 할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 페닐피리미딘계 액정 및 페닐사이클로헥산계 액정은 분자 말단에 불소나 시안기로 치환된 액정보다 빠른 응답속도와 높은 전압 유지율 특성구현에 유리한 액정재료이나, 시안계 액정보다는 구동전압이 다소 높고 콘트라스트가 약간 감소하는 경향이 있다. 따라서 시안계 액정을 소량 첨가하면 이와 같은 문제점이 해결되는데, 이때 첨가되는 시안계 액정의 함량은 액정만의 조성에서 30중량 퍼센트 이내가 바람직하고 좋기로는 1에서 20중량 퍼센트이며 가장 좋기로는 5에서 10중량 퍼센트이다.
본 발명에서 자외선 중합성 모노머 및 올리고머를 포함한 고분자 혼합물은 전체 중량에 대해 10에서 50중량 퍼센트로 사용하는 것이 좋으며 50중량 퍼센트 이상이 되면 구동전압이 너무 높아지고 10중량 퍼센트 이하가 되면 콘트라스트가 저하되고 응답속도가 느려진다. 올리고머의 점도가 높을 경우 균일한 반응물의 혼합 및 셀 내부로의 주입이 어려워지기 때문에 저점도의 아크릴레이트 모노머를 혼합하여 사용하는 것이 좋으며, 이때 자외선 중합시의 제조온도는 등명점 이하에서 실시하는 것이 좋다.
이때 첨가되는 아크릴레이트 모노머는 중합 진행 후 고분자 액정 복합체막의 전압 유지율을 감소시키지 않기위해 초기 모노머 상태에서 5%이상의 전압 유지율을 가지는 것을 사용함이 바람직하며, 이와같은 모노머로는 선형의 아크릴레이트 모노머보다 가지 달린 아크릴레이트 모노머를 사용함이 유리하다.
일반적으로 고분자 액정 복합체는 고분자 액정을 균일하게 혼합한후 자외선으로 경화시키거나 열에 의해 경화시켜 제조하는 것으로 알려져 있다. 자외선으로 경화시키는 경우는 자외선 파장영역에서 개시제가 라디칼로 되어 올리고머나 모노머의 중합을 진행시킴으로서 고분자 성분에 대한 액정의 용해도가 감소하여 액정 모노머가 드로프렛 형태로 석출되어지는 것이다.
이때 조사하는 자외선의 세기가 너무 강하면 고분자로의 중합반응이 너무 신속히 진행되어 모노머 및 올리고머에 녹아 있던 액정 모노머들이 모두 석출되지 않을 수도 있고, 따라서 고분자 액정 복합체의 모포로지가 폴리머블 형태로 나타나서 히스테리시스가 커지며 구동전압도 상승하게 된다. 또한 조사하는 자외선의 세기가 너무 약하면 중합에 필요한 충분한 광량을 조사시키더라도 석출되는 액정 드로프렛의 크기가 너무 커서 구동전압은 낮지만 응답속도가 늦어지는 문제가 생기게 된다.
비록 구동전압이 낮고 응답속도가 빠를지라도 전압 유지율이 낮으면 디스플레이 이용시 화상 구현에 문제가 생기기 때문에, 고분자 액정 복합체에서는 낮은 구동전압, 빠른 응답속도와 함께 필수적으로 전압 유지율을 향상시켜야 한다.
전압 유지율에 영향을 미치는 인자로는 고분자 및 액정 모노머의 화학적 구조, 고분자의 자외선 조사후 중합도, 이온 불순물 함유량등이 있다. 고분자계에서는 올리고머로 다관능기 우레탄 아크릴레이트가 비교적 전압 유지율이 높게 나타나며 모노머로는 동일 탄소에서는 가지달린 모노머가, 동일 관능기에서는 탄소쇄의 길이가 짧은 것이 비교적 높게 나타난다. 그러나 고분자 액정 복합체는 일반적으로 액정의 함량이 고분자의 함량 보다 많기 때문에 액정의 전압 유지율 특성이 더욱 중요하다. 시안계 액정은 전압 유지율 향상에 치명적인 문제점을 가지고 있으며 불소계 액정은 응답속도가 너무 느린 결점이 있다.
본 발명에서 사용하는 페닐피리미딘계 액정 및 페닐사이클로헥산계 액정은 응답속도 감소 및 전압 유지율을 향상시키는데 유리한 재료이며, 전압 유지율을 감소시키지 않는 범위 내에서 시안계 액정의 소량 첨가로도 구동전압이 낮아지기 때문에 디스플레이로 이용하는 고분자 액정 복합체막 제조시 매우 유리한 액정재료이다.
본 발명에 따라 제조한 액정재료로는 일반 TN이나 STN 액정과 달리 편광판을 사용하지 않기 때문에 광의 이용효율이 좋아 휘도가 높고, 배향처리를 하지 않기 때문에 광의 이용효율이 좋아 휘도가 높고, 배향처리를 하지 않기 때문에 제조가 간단하다. 또한 시안계 액정이나 불소계 액정을 사용하지 않기 때문에 응답속도가 빠르고 전압유지율이 높은 고분자 액정 복합체막을 제조할 수 있으므로 디스플레이로의 이용시 유리한 액정재료이다.
[실시예 1]
액정 모노머와 고분자의 중량비를 80 : 20으로 조성한 고분자 액정 복합체에서, 액정으로는 페닐피리미딘계의 부톡시페닐헥실피리미딘을 사용하고, 고분자로는 올리고머로 아로닉스(Aronix)M-1200을, 모노머로 에틸헥실아크릴레이트를 80 : 20의 비율로 조성하였고, 개시제로는 다로큐어 1173(Darocure 1173, Merck사)을 자외선 중합용 조성물에 대해 2중량 퍼센트로 사용하였다.
전체 조성물을 균일하게 혼합한 혼합액을 스페이서를 이용하여 두께 10㎛로 조절한 투과율 86%, 면적저항 30Ω/□인 두매의 ITO코팅된 유리판 사이에 주입한다. 주입이 완료되면 365nm의 파장을 가진 자외선을 10mW/㎠의 세기로 1분간 조사시켜 경화시킨다.
이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 8V, 응답속도는 28ms, 전압유지율은 94%였다.
[실시예 2]
자외선 중합용 조성물중 고분자 성분의 모노머를 헥실아크릴레이트로 변경시킨것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 7V, 응답속도는 40ms, 전압유지율은 76%였다.
[실시예 3]
액정 모노머의 조성에서 부톡시페닐헥실피리미딘 액정에 E-7(Merck사)을 10중량 퍼센트 첨가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 6.3V, 응답속도는 35ms, 전압유지율은 84%였다.
[실시예 4]
액정모노머의 조성에서 부톡시페닐헥실피리미딘 대신 비스(1,4-(4-프로필사이클로헥실))벤젠을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 제조한 셀의 구동전압은 9V, 응답속도는 25ms, 전압 유지율은 92%였다.
[실시예 5]
액정모노머의 조성에서 비스(1,4-(4-프로필사이클로헥실))벤젠 액정에 E-7을 10중량 퍼센트 첨가하는 것 이외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 7V, 응답속도는 38ms, 전압유지율은 88%였다.
[비교예 1]
액정 모노머를 불소계 액정인 TL-205(Merck사)로 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 6V, 응답속도는 85ms, 전압유지율은 90%였다.
[비교예 2]
액정 모노머틀 시안계 액정인 E-7으로 사용하는 것 이외에는 비교예 1과 동일한 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 5.5V, 응답속도는 45ms, 전압유지율은 22%였다.
[비교예 3]
액정 모노머중 불소계 액정을 90중량 퍼센트로 사용하고 시안계 액정을 10중량 퍼센트 사용하는 것 이외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이렇게 하여 제조한 셀의 구동전압은 6V, 응답속도는 38ms, 전압유지율은 60%였다.

Claims (5)

  1. 투명전극층이 코팅된 두매의 기판 사이에 고분자에 액정이 분산된 고분자 액정 복합체를 제조함에 있어서, 상기 고분자 물질은 자외선 중합성 올리고머 및 모노머를 사용하고, 상기 액정 물질은 다음 일반식(1)의 페닐피리미딘계 액정 또는 일반식(2)의 페닐사이클로헥산계 액정을 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 액정 복합체.
    상기에서,
    또는
    이고,
    R1과 R2는 상호같거나 다른 탄소수 1내지 10의 알킬기이다.
  2. 제1항에서 있어서, 상기 자외선 중합성 올리고머 및 모노머 혼합물은 전체조성물에 대해 10 내지 50중량%로 사용함을 특징으로 한 고분자 액정 복합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 자외선 중합용 올리고머 또는 모노머는 아크릴레이트 또는 이의 유도체인 것을 특징으로 하는 고분자 액정 복합체.
  4. 제1항에 있어서, 상기 액정물질은 말단에 시안기가 포함된 액정 모노머와 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 액정 복합체.
  5. 제1항에 있어서, 말단에 시안기가 포함된 액정 모노머는 전체액정 조성물에 대해 30중량%이내로 혼합되는 것을 특징으로 하는 고분자 액정 복합체.
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