JPH1053715A - ペリレン顔料用の結晶成長調節剤 - Google Patents
ペリレン顔料用の結晶成長調節剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ペリレン顔料とある種の多環式芳香族化合
物、特にある種のアンタントロン類、との共沈した配合
物が未処理のペリレン類に関しては見られなかった透明
度および深さの増加を与えることが本発明の目的であ
る。 【解決手段】 本発明は（ａ）約６０〜約９５重量％の
式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラルキル、または
Ｃ6−Ｃ10アリールである］を有するペリレン顔料、お
よび（ｂ）約５〜約４０重量％の多環式芳香族化合物の
配合物を共沈することにより製造された顔料組成物に関
する。
物、特にある種のアンタントロン類、との共沈した配合
物が未処理のペリレン類に関しては見られなかった透明
度および深さの増加を与えることが本発明の目的であ
る。 【解決手段】 本発明は（ａ）約６０〜約９５重量％の
式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラルキル、または
Ｃ6−Ｃ10アリールである］を有するペリレン顔料、お
よび（ｂ）約５〜約４０重量％の多環式芳香族化合物の
配合物を共沈することにより製造された顔料組成物に関
する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】本発明はペリレン顔料および多環式芳香
族化合物の共沈した配合物を含んでなる顔料組成物に関
する。
族化合物の共沈した配合物を含んでなる顔料組成物に関
する。
【０００２】ペリレン顔料は既知である。例えば、W. H
erbst and K. Hunger, IndustrialOrganic Pigments (N
ew York: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 9 and
467-475; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlag
sgessellschaft, 1973), pages 227-228 and 297-298,
並びに M. A. Perkins, "Pyridines and Pyridones"in
The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments, ed.
H. A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Pu
blishing Company, 19955), pages 481-482も参照のこ
と。ペリレン顔料は優れた光堅牢性および気候堅牢性と
組み合わされた高い着色強度を典型的に示す。しかしな
がら、改良された色彩性質は追加の技術的および商業的
な利点を与えるであろう。
erbst and K. Hunger, IndustrialOrganic Pigments (N
ew York: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 9 and
467-475; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlag
sgessellschaft, 1973), pages 227-228 and 297-298,
並びに M. A. Perkins, "Pyridines and Pyridones"in
The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments, ed.
H. A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Pu
blishing Company, 19955), pages 481-482も参照のこ
と。ペリレン顔料は優れた光堅牢性および気候堅牢性と
組み合わされた高い着色強度を典型的に示す。しかしな
がら、改良された色彩性質は追加の技術的および商業的
な利点を与えるであろう。
【０００３】ペリレン顔料とある種の多環式芳香族化合
物、特にある種のアンタントロン類、との共沈した配合
物が未処理のペリレン類に関しては見られなかった透明
度および深さの増加を与えることが今回見いだされた。
物、特にある種のアンタントロン類、との共沈した配合
物が未処理のペリレン類に関しては見られなかった透明
度および深さの増加を与えることが今回見いだされた。
【０００４】多環式芳香族顔料である４,８−ジブロモ
アンタントロンとの従来の配合物（すなわち、Pigment
Red 168）がペリレンテトラカルボン酸顔料の色調を変
えるために有用であると記載されているが（例えば、W.
Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments
(New York: VCH Publishers, Inc., 1993), page 51
1）、本発明に記載されているタイプの共沈した配合物
はこれまでに報告されていない。
アンタントロンとの従来の配合物（すなわち、Pigment
Red 168）がペリレンテトラカルボン酸顔料の色調を変
えるために有用であると記載されているが（例えば、W.
Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments
(New York: VCH Publishers, Inc., 1993), page 51
1）、本発明に記載されているタイプの共沈した配合物
はこれまでに報告されていない。
【０００５】
【発明の要旨】本発明は （ａ）約６０〜約９５重量％（好適には７５〜９０重量
％）の式（Ｉ）
％）の式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］を有するペリ
レン顔料、および （ｂ）約５〜約４０重量％（好適には１０〜２５重量
％）の多環式芳香族化合物、好適には（ｉ）式（II）
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］を有するペリ
レン顔料、および （ｂ）約５〜約４０重量％（好適には１０〜２５重量
％）の多環式芳香族化合物、好適には（ｉ）式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｘ1およびＸ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式（III）
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式（III）
【００１０】
【化５】
【００１１】［式中、Ｙ1およびＹ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式（IV）
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式（IV）
【００１２】
【化６】
【００１３】［式中、Ｚ1およびＺ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンよりなる群から選択される多環
式芳香族化合物、を含んでなる共沈した配合物を含んで
なる顔料組成物に関する。
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンよりなる群から選択される多環
式芳香族化合物、を含んでなる共沈した配合物を含んで
なる顔料組成物に関する。
【００１４】本発明はさらに （１）（ａ）約６０〜約９５重量％（好適には７５〜９
０重量％）の式（Ｉ）のペリレン顔料、（ｂ）約５〜約
４０重量％（好適には１０〜２５重量％）の多環式芳香
族化合物、好適には式（II）、式（III）、もしくは式
（IV）の多環式芳香族化合物、またはそれらの混合物、
並びに（ｃ）成分（ａ）および（ｂ）の合計に関して約
５〜約２５重量部（好適には９〜１５重量部）の強酸
（好適には濃硫酸）を含んでなる混合物を酸ペースト化
または酸膨潤し、 （２）段階（１）からの混合物を１部の該混合物当たり
約０.５〜約１００重量部（好適には１.５〜５重量部）
の顔料が実質的に不溶性である液体（好適には水）を
（好適には約０〜約６０℃の温度において）加えること
により該混合物を沈めて、それにより顔料組成物を沈澱
させ、 （３）顔料組成物を単離し、 （４）場合により、顔料組成物をコンディショニングす
ることを含んでなる上記の顔料組成物の製造方法にも関
する。
０重量％）の式（Ｉ）のペリレン顔料、（ｂ）約５〜約
４０重量％（好適には１０〜２５重量％）の多環式芳香
族化合物、好適には式（II）、式（III）、もしくは式
（IV）の多環式芳香族化合物、またはそれらの混合物、
並びに（ｃ）成分（ａ）および（ｂ）の合計に関して約
５〜約２５重量部（好適には９〜１５重量部）の強酸
（好適には濃硫酸）を含んでなる混合物を酸ペースト化
または酸膨潤し、 （２）段階（１）からの混合物を１部の該混合物当たり
約０.５〜約１００重量部（好適には１.５〜５重量部）
の顔料が実質的に不溶性である液体（好適には水）を
（好適には約０〜約６０℃の温度において）加えること
により該混合物を沈めて、それにより顔料組成物を沈澱
させ、 （３）顔料組成物を単離し、 （４）場合により、顔料組成物をコンディショニングす
ることを含んでなる上記の顔料組成物の製造方法にも関
する。
【００１５】
【発明の詳細な記述】適するペリレン顔料（ａ）には式
（Ｉ）の定義内の既知のペリレン顔料のいずれも包含さ
れるが、好適なペリレン類はＲ1およびＲ2の両者が同一
である対称性化合物である。特に好適なペリレン顔料は
Ｒ1およびＲ2の両者が同一のＣ1−Ｃ6アルキル基である
もの、最も好適にはメチル基であるもの（すなわち、カ
ラーインデックス Pigment Red 179）である。他の適す
るペリレン顔料には、Ｒ1およびＲ2が水素であるもの
（例えば、C.I.Pigment Violet 29）、種々の芳香脂肪
族基であるもの（例えば、C.I.Pigment Black 31および
32）、または種々のアリール基であるもの（例えば、C.
I.Pigment Red 123、149、178、および190）が包含され
る。例えば、W. Herbst and K. Hunger, Industrial Or
ganic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 19
93), pages 470-475。
（Ｉ）の定義内の既知のペリレン顔料のいずれも包含さ
れるが、好適なペリレン類はＲ1およびＲ2の両者が同一
である対称性化合物である。特に好適なペリレン顔料は
Ｒ1およびＲ2の両者が同一のＣ1−Ｃ6アルキル基である
もの、最も好適にはメチル基であるもの（すなわち、カ
ラーインデックス Pigment Red 179）である。他の適す
るペリレン顔料には、Ｒ1およびＲ2が水素であるもの
（例えば、C.I.Pigment Violet 29）、種々の芳香脂肪
族基であるもの（例えば、C.I.Pigment Black 31および
32）、または種々のアリール基であるもの（例えば、C.
I.Pigment Red 123、149、178、および190）が包含され
る。例えば、W. Herbst and K. Hunger, Industrial Or
ganic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 19
93), pages 470-475。
【００１６】適する多環式芳香族化合物（ｂ）は少なく
とも５個の環（好適には５〜１０個の環）を含有し、そ
れらの少なくとも１個が１個もしくはそれ以上のケト基
（好適にはキノン類または同族体およびそれらの誘導体
の特徴であるのもののように２個のケト基）で置換され
ている縮合環芳香族系である。適する多環式芳香族化合
物（ｂ）の例にはアンタントロン類、キナクリドン類、
およびフラバントロン類が包含される。種々の多環式芳
香族化合物の混合物を使用することもできるが、あまり
好ましくない。
とも５個の環（好適には５〜１０個の環）を含有し、そ
れらの少なくとも１個が１個もしくはそれ以上のケト基
（好適にはキノン類または同族体およびそれらの誘導体
の特徴であるのもののように２個のケト基）で置換され
ている縮合環芳香族系である。適する多環式芳香族化合
物（ｂ）の例にはアンタントロン類、キナクリドン類、
およびフラバントロン類が包含される。種々の多環式芳
香族化合物の混合物を使用することもできるが、あまり
好ましくない。
【００１７】好適なアンタントロン類は式（II）
【００１８】
【化７】
【００１９】［式中、Ｘ1およびＸ2は独立して水素また
はハロゲンである］の化合物、特にＸ1およびＸ2が両者
とも同じハロゲンであるもの、最も好適には臭素である
もの（すなわち、４,８−ジブロモアンタントロン、す
なわちこれまでに Indanthrene Brilliant Orange RK
としても知られている C.I.Pigment Red 168）である。
例えば、W. Herbst and K. Hunger, Industrial Organi
c Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993),
pages 509-511; H. Zollinger,Color Chemistry (VCH
Verlagsgessellschaft, 1973), pages 225、および M.
S. Whelen, "Anthanthrones" in The Chemistry of Syn
thetic Dyes and Pigments, ed. H. A. Lubs (Malabar,
Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 19
95), pages 444-446 も参照のこと。
はハロゲンである］の化合物、特にＸ1およびＸ2が両者
とも同じハロゲンであるもの、最も好適には臭素である
もの（すなわち、４,８−ジブロモアンタントロン、す
なわちこれまでに Indanthrene Brilliant Orange RK
としても知られている C.I.Pigment Red 168）である。
例えば、W. Herbst and K. Hunger, Industrial Organi
c Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993),
pages 509-511; H. Zollinger,Color Chemistry (VCH
Verlagsgessellschaft, 1973), pages 225、および M.
S. Whelen, "Anthanthrones" in The Chemistry of Syn
thetic Dyes and Pigments, ed. H. A. Lubs (Malabar,
Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 19
95), pages 444-446 も参照のこと。
【００２０】好適なキナクリドン類は式（IIIａ）
【００２１】
【化８】
【００２２】［式中、Ｙ1およびＹ2は独立して水素また
はハロゲンである］の２,９−ジ置換されたキナクリド
ン類、特にＹ1およびＹ2が両者とも同じハロゲンである
もの、最も好適には塩素であるもの（すなわち、２,９
−ジクロロキナクリドン）である。例えば、W. Herbst
and K. Hunger, Industrial OrganicPigments (New Yor
k: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 447-463; H.
Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgessellscha
ft, 1973), pages 236-240 も参照のこと。
はハロゲンである］の２,９−ジ置換されたキナクリド
ン類、特にＹ1およびＹ2が両者とも同じハロゲンである
もの、最も好適には塩素であるもの（すなわち、２,９
−ジクロロキナクリドン）である。例えば、W. Herbst
and K. Hunger, Industrial OrganicPigments (New Yor
k: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 447-463; H.
Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgessellscha
ft, 1973), pages 236-240 も参照のこと。
【００２３】好適なフラバントロンは式（IVａ）
【００２４】
【化９】
【００２５】の未置換のフラバントロンである（C.I.Va
t Yellow 1 または Pigment Yellow 24）。例えば、W.
Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments
(New York: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 501-
503 および 504-505; H. Zollinger, Color Chemistry
(VCH Verlagsgessellschaft, 1973), pages 236-240 も
参照のこと。
t Yellow 1 または Pigment Yellow 24）。例えば、W.
Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments
(New York: VCH Publishers, Inc., 1993), pages 501-
503 および 504-505; H. Zollinger, Color Chemistry
(VCH Verlagsgessellschaft, 1973), pages 236-240 も
参照のこと。
【００２６】ここで使用されている「Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル」という語は炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状
の脂肪族炭化水素基をさす。Ｃ1−Ｃ6アルキルの例はメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、およびそれらの異性体形である。「Ｃ5−Ｃ7シクロ
アルキル」という語は炭素数５〜７の脂環式炭化水素基
をさす。Ｃ5−Ｃ7シクロアルキルの例はシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルである。
「Ｃ7−Ｃ16アラルキル」という語は合計炭素数が７〜
１６となるようにＣ6−Ｃ10アリールで置換されたＣ1−
Ｃ6アルキルをさす。Ｃ7−Ｃ16アラルキルの例はベンジ
ル、フェネチル、およびナフチルメチルである。「Ｃ6
−Ｃ10アリール」という語はフェニルおよび１−もしく
は２−ナフチルをさす。ここで使用されている「アリー
ル」という語はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル、シアノ、ニトロ、および他の既知の基で置換され
たアリール基もさす。「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ」という語
は炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルオ
キシ基をさす。Ｃ1−Ｃ6アルコキシの例はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、およびそれらの異性体形である。適するハ
ロゲンの例は弗素、塩素、臭素、およびヨウ素である。
ル」という語は炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状
の脂肪族炭化水素基をさす。Ｃ1−Ｃ6アルキルの例はメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、およびそれらの異性体形である。「Ｃ5−Ｃ7シクロ
アルキル」という語は炭素数５〜７の脂環式炭化水素基
をさす。Ｃ5−Ｃ7シクロアルキルの例はシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルである。
「Ｃ7−Ｃ16アラルキル」という語は合計炭素数が７〜
１６となるようにＣ6−Ｃ10アリールで置換されたＣ1−
Ｃ6アルキルをさす。Ｃ7−Ｃ16アラルキルの例はベンジ
ル、フェネチル、およびナフチルメチルである。「Ｃ6
−Ｃ10アリール」という語はフェニルおよび１−もしく
は２−ナフチルをさす。ここで使用されている「アリー
ル」という語はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル、シアノ、ニトロ、および他の既知の基で置換され
たアリール基もさす。「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ」という語
は炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルオ
キシ基をさす。Ｃ1−Ｃ6アルコキシの例はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、およびそれらの異性体形である。適するハ
ロゲンの例は弗素、塩素、臭素、およびヨウ素である。
【００２７】本発明の顔料組成物は最初に式（Ｉ）のペ
リレン顔料および式（II）の多環式芳香族化合物の混合
物を特定量の強酸、好適には例えば濃（すなわち９６−
９８％）硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またはそ
れらの混合物の如き鉱酸、の中で酸ペースト化または酸
膨潤することにより製造される。「酸ペースト化」とい
う語はプロトン化された顔料を含有する酸性溶液が製造
される方法をさすために使用され、一方「酸膨潤」とい
う語はプロトン化された顔料の懸濁液が製造される方法
を一般的にさす。もちろん、段階（１）の方法は完全に
溶解した顔料ないしほとんど完全に溶解していない顔料
の範囲にわたる連続段階を含む。しかしながら、強酸中
への本質的に完全な溶解が好ましい。段階（１）で使用
される強酸の量は適度な時間内に酸性溶液または懸濁液
の生成を確実にするように選択される。段階（１）は酸
性混合物を（例えば、約５０℃に）暖めることによりさ
らに迅速に実施することができるが、一般的には顔料成
分の変性を最少にするために３５℃もしくはそれ以下を
使用することが好ましい。段階（１）でどの変法を使用
したかにかかわらず、次に段階（２）において強酸性混
合物を顔料が実質的に不溶性である液体に加えることに
よりこの強酸性混合物を沈澱させ（すなわち、「沈
め」）、それにより本発明に従う共沈した配合物を生成
する。水中の沈めが好ましいが、低級アルコール類（特
にメタノール）または他の既知の水−混和性有機溶媒
を、好ましくは水と混合して、使用することもできる。
沈め用液体を酸性溶融物に加えることもできるが（例え
ば、米国特許第３,２６５,６９９号）、本発明は好適に
は酸性溶融物を溶媒に加えることにより実施される（米
国特許第４,１００,１６２号参照）。
リレン顔料および式（II）の多環式芳香族化合物の混合
物を特定量の強酸、好適には例えば濃（すなわち９６−
９８％）硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またはそ
れらの混合物の如き鉱酸、の中で酸ペースト化または酸
膨潤することにより製造される。「酸ペースト化」とい
う語はプロトン化された顔料を含有する酸性溶液が製造
される方法をさすために使用され、一方「酸膨潤」とい
う語はプロトン化された顔料の懸濁液が製造される方法
を一般的にさす。もちろん、段階（１）の方法は完全に
溶解した顔料ないしほとんど完全に溶解していない顔料
の範囲にわたる連続段階を含む。しかしながら、強酸中
への本質的に完全な溶解が好ましい。段階（１）で使用
される強酸の量は適度な時間内に酸性溶液または懸濁液
の生成を確実にするように選択される。段階（１）は酸
性混合物を（例えば、約５０℃に）暖めることによりさ
らに迅速に実施することができるが、一般的には顔料成
分の変性を最少にするために３５℃もしくはそれ以下を
使用することが好ましい。段階（１）でどの変法を使用
したかにかかわらず、次に段階（２）において強酸性混
合物を顔料が実質的に不溶性である液体に加えることに
よりこの強酸性混合物を沈澱させ（すなわち、「沈
め」）、それにより本発明に従う共沈した配合物を生成
する。水中の沈めが好ましいが、低級アルコール類（特
にメタノール）または他の既知の水−混和性有機溶媒
を、好ましくは水と混合して、使用することもできる。
沈め用液体を酸性溶融物に加えることもできるが（例え
ば、米国特許第３,２６５,６９９号）、本発明は好適に
は酸性溶融物を溶媒に加えることにより実施される（米
国特許第４,１００,１６２号参照）。
【００２８】沈めを行う温度は一般的には厳密でない
が、沈め用液体の温度は普通は約５℃〜約６５℃の間で
ある。一般的には、比較的低い温度が比較的小さい粒子
寸法を有する顔料を与える。しかしながら、工程サイク
ル時間も（製造価格のために）非常に重要なため、比較
的短い沈め時間が好適である。
が、沈め用液体の温度は普通は約５℃〜約６５℃の間で
ある。一般的には、比較的低い温度が比較的小さい粒子
寸法を有する顔料を与える。しかしながら、工程サイク
ル時間も（製造価格のために）非常に重要なため、比較
的短い沈め時間が好適である。
【００２９】沈んだ顔料を次に段階（３）において例え
ば濾過の如き当技術で既知の方法を使用して単離し、そ
して次に所望するなら乾燥する。例えば遠心または簡単
な傾斜の如き他の当技術で既知の収集方法も適する。
ば濾過の如き当技術で既知の方法を使用して単離し、そ
して次に所望するなら乾燥する。例えば遠心または簡単
な傾斜の如き他の当技術で既知の収集方法も適する。
【００３０】生じた共沈した顔料組成物は（Ｘ線結晶写
真により測定すると）固溶体にはみえないが、その代わ
りにペリレン顔料および多環式芳香族化合物の「ドメイ
ン」を含有する結晶性または部分的結晶性粒子の形態を
とるようにみえる。少量の固溶体ドメインの存在は除外
されないが、本発明の顔料組成物の独特な性質はそのよ
うなドメインによるものではない。
真により測定すると）固溶体にはみえないが、その代わ
りにペリレン顔料および多環式芳香族化合物の「ドメイ
ン」を含有する結晶性または部分的結晶性粒子の形態を
とるようにみえる。少量の固溶体ドメインの存在は除外
されないが、本発明の顔料組成物の独特な性質はそのよ
うなドメインによるものではない。
【００３１】段階（３）で得られた顔料を任意の段階
（４）において例えば溶媒処理または溶媒処理と組み合
わされた粉砕の如き当技術で既知の方法を使用してコン
ディショニングすることができる。顔料の最終的な粒子
寸法は後処理方法を変えることにより調節できる。例え
ば、粒子寸法を減じることにより顔料をさらに透明にす
ることができまたは粒子寸法を増加させることによりさ
らに不透明にすることができる。適する粉砕方法には乾
燥−粉砕方法、例えば添加剤を用いるもしくは用いない
サンドミル−粉砕、ボールミル−粉砕など、または湿潤
−粉砕方法、例えば水中もしくは有機溶媒中での添加剤
を用いるもしくは用いない塩−混練、ビーズ−混練など
が包含される。
（４）において例えば溶媒処理または溶媒処理と組み合
わされた粉砕の如き当技術で既知の方法を使用してコン
ディショニングすることができる。顔料の最終的な粒子
寸法は後処理方法を変えることにより調節できる。例え
ば、粒子寸法を減じることにより顔料をさらに透明にす
ることができまたは粒子寸法を増加させることによりさ
らに不透明にすることができる。適する粉砕方法には乾
燥−粉砕方法、例えば添加剤を用いるもしくは用いない
サンドミル−粉砕、ボールミル−粉砕など、または湿潤
−粉砕方法、例えば水中もしくは有機溶媒中での添加剤
を用いるもしくは用いない塩−混練、ビーズ−混練など
が包含される。
【００３２】顔料の着色強度および透明度はしばしば添
加剤の存在下で適当な溶媒中で顔料の分散液を加熱する
ことにより行われる溶媒処理によっても影響を受ける可
能性がある。適する溶媒には有機溶媒、例えばアルコー
ル類、エステル類、ケトン類、並びに脂肪族および芳香
族炭化水素類およびそれらの混合物、並びに無機溶媒、
例えば水が包含される。適する添加剤にはフロキュレー
ションを減らすかまたは避ける、顔料分散安定性を高め
る、およびコーテイング粘度を減じる組成物、例えば重
合体状分散剤（または界面活性剤）、が包含される。例
えば、米国特許第４,４５５,１７３号、第４,７５８,６
６５号、第４,８４４,７４２号、第４,８９５,９４８
号、および第４,８９５,９４９号。
加剤の存在下で適当な溶媒中で顔料の分散液を加熱する
ことにより行われる溶媒処理によっても影響を受ける可
能性がある。適する溶媒には有機溶媒、例えばアルコー
ル類、エステル類、ケトン類、並びに脂肪族および芳香
族炭化水素類およびそれらの混合物、並びに無機溶媒、
例えば水が包含される。適する添加剤にはフロキュレー
ションを減らすかまたは避ける、顔料分散安定性を高め
る、およびコーテイング粘度を減じる組成物、例えば重
合体状分散剤（または界面活性剤）、が包含される。例
えば、米国特許第４,４５５,１７３号、第４,７５８,６
６５号、第４,８４４,７４２号、第４,８９５,９４８
号、および第４,８９５,９４９号。
【００３３】顔料を単離しそして場合によりコンディシ
ョニングした後に、顔料をさらに１種もしくはそれ以上
の当技術で既知の顔料誘導体と（好適には乾燥配合によ
り）配合することができる。
ョニングした後に、顔料をさらに１種もしくはそれ以上
の当技術で既知の顔料誘導体と（好適には乾燥配合によ
り）配合することができる。
【００３４】それらの光安定性および泳動性質のため
に、本発明の顔料組成物は多種の顔料用途に適する。例
えば、本発明に従い製造される顔料は非常に光堅牢性の
顔料着色系のための着色剤として（または２種もしくは
それ以上の着色剤の１種として）使用することができ
る。例には、他の物質、顔料調合物、塗料、印刷イン
キ、着色紙、または着色高分子量物質との顔料着色混合
物が包含される。「他の物質との混合物」という語は例
えば無機白色顔料、例えば二酸化チタン（ルチル）もし
くはセメント、または他の無機顔料との混合物を包含す
ると理解される。顔料調合物の例には、有機液体とのフ
ラッシュドペーストまたは水、分散剤および適宜防腐剤
のペーストもしくは分散液が包含される。本発明の顔料
を中で使用することができる塗料の例には、例えば、物
理的または酸化的乾燥ラッカー、ストービングエナメ
ル、反応性塗料、二成分塗料、溶媒または水をベースと
した塗料、耐水性コーテイング用のエマルション塗料、
および水性塗料が包含される。印刷インキには、紙、
布、および錫版印刷における使用に関して既知であるも
のが包含される。適する高分子量物質には、天然源のも
の、例えばゴム；化学修飾により得られるもの、例えば
アセチルセルロース、酪酸セルロース、もしくはビスコ
ース；または合成により製造されるもの、例えば重合
体、重付加生成物、および重縮合物が包含される。合成
により製造される高分子量物質の例には、プラスチック
物質、例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、および
ポリプロピオン酸ビニル；ポリオレフィン類、例えばポ
リエチレンおよびポリプロピレン；高分子量ポリアミド
類；アクリレート類、メタクリレート類、アクリロニト
リル、アクリルアミド、ブタジエン、またはスチレンの
重合体および共重合体；ポリウレタン類；並びにポリカ
ーボネート類が包含される。本発明の顔料組成物で顔料
着色された物質はいずれの所望する形状または形態でも
有することができる。
に、本発明の顔料組成物は多種の顔料用途に適する。例
えば、本発明に従い製造される顔料は非常に光堅牢性の
顔料着色系のための着色剤として（または２種もしくは
それ以上の着色剤の１種として）使用することができ
る。例には、他の物質、顔料調合物、塗料、印刷イン
キ、着色紙、または着色高分子量物質との顔料着色混合
物が包含される。「他の物質との混合物」という語は例
えば無機白色顔料、例えば二酸化チタン（ルチル）もし
くはセメント、または他の無機顔料との混合物を包含す
ると理解される。顔料調合物の例には、有機液体とのフ
ラッシュドペーストまたは水、分散剤および適宜防腐剤
のペーストもしくは分散液が包含される。本発明の顔料
を中で使用することができる塗料の例には、例えば、物
理的または酸化的乾燥ラッカー、ストービングエナメ
ル、反応性塗料、二成分塗料、溶媒または水をベースと
した塗料、耐水性コーテイング用のエマルション塗料、
および水性塗料が包含される。印刷インキには、紙、
布、および錫版印刷における使用に関して既知であるも
のが包含される。適する高分子量物質には、天然源のも
の、例えばゴム；化学修飾により得られるもの、例えば
アセチルセルロース、酪酸セルロース、もしくはビスコ
ース；または合成により製造されるもの、例えば重合
体、重付加生成物、および重縮合物が包含される。合成
により製造される高分子量物質の例には、プラスチック
物質、例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、および
ポリプロピオン酸ビニル；ポリオレフィン類、例えばポ
リエチレンおよびポリプロピレン；高分子量ポリアミド
類；アクリレート類、メタクリレート類、アクリロニト
リル、アクリルアミド、ブタジエン、またはスチレンの
重合体および共重合体；ポリウレタン類；並びにポリカ
ーボネート類が包含される。本発明の顔料組成物で顔料
着色された物質はいずれの所望する形状または形態でも
有することができる。
【００３５】本発明に従い製造される顔料は高度に耐水
性であり、耐油性であり、耐石灰性であり、耐アルカリ
性であり、耐溶媒性であり、重複ラッカー塗装に対して
堅牢性があり、重複噴霧に対して堅牢性があり、昇華に
対して堅牢性があり、耐熱性であり、且つ耐加硫性であ
り、さらに非常に良好な色彩収率を与え且つ容易に分散
可能である。
性であり、耐油性であり、耐石灰性であり、耐アルカリ
性であり、耐溶媒性であり、重複ラッカー塗装に対して
堅牢性があり、重複噴霧に対して堅牢性があり、昇華に
対して堅牢性があり、耐熱性であり、且つ耐加硫性であ
り、さらに非常に良好な色彩収率を与え且つ容易に分散
可能である。
【００３６】下記の実施例で本発明の組成物の製造に関
する詳細をさらに説明する。以上の開示に示されている
本発明は精神または範囲のいずれにおいてもこれらの実
施例により限定されるものではない。当技術の専門家は
これらの組成物を製造するために下記の製造工程の条件
および方法の既知の変更を使用できることを容易に理解
するであろう。断らない限り、全ての温度は摂氏目盛り
でありそして全ての百分率は重量百分率である。
する詳細をさらに説明する。以上の開示に示されている
本発明は精神または範囲のいずれにおいてもこれらの実
施例により限定されるものではない。当技術の専門家は
これらの組成物を製造するために下記の製造工程の条件
および方法の既知の変更を使用できることを容易に理解
するであろう。断らない限り、全ての温度は摂氏目盛り
でありそして全ての百分率は重量百分率である。
【００３７】
【実施例】色彩性質は水を原料としたベースコート／溶
媒を原料としたクリアコート塗料系を使用して評価され
た。１２.４％のＡＲＯＬＯＮR５５９−Ｇ４−７０アク
リル樹脂（ノース・カロライナ州、レサーチ・トリアン
グル・パークのライヒホルド・ケミカルズ・インコーポ
レーテッド）、３.２％のＳＯＬＳＰＥＲＳＥR２７００
０超分散剤（デラウェア州、ウィルミントンのゼネカ・
インコーポレーテッド）、１.６％の２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール（イリノイ州、バッファロー
・グローブのアンガス・ケミカル）、および１８％の顔
料の混合物を使用して水性分散液を製造し、それは１
８：１２の顔料対結合剤比および３０％の合計固体含有
量を与えた。顔料対結合剤比を次に追加のＡＲＯＬＯＮ
R５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（合計量２６％）お
よび２５％のＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂（ニュージャージー州、ウエスト・パターソ
ンのサイテック・インダストリーズ）を用いて１０：４
０に減じ、それは５０％の合計固体含有量を与えた。各
々７６μｍおよび３８μｍの湿潤厚さで適用され、室温
で１５分間にわたりそして１００℃において５分間にわ
たり放置されたフィルムを使用して、マストーンおよび
透明度の測定を行った。８０％のＡＲＯＰＬＡＺＡR１
４５３−Ｘ−５０アルキド樹脂（ライヒホルド・ケミカ
ルズ）および２０％のＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂の混合物を５７％の合計固体水準で
含有するクリアコートを次にベースコート上に７６μｍ
の湿潤フィルム厚さで適用し、室温で１５分間にわたり
そして１２１℃において１５分間にわたり放置した。
媒を原料としたクリアコート塗料系を使用して評価され
た。１２.４％のＡＲＯＬＯＮR５５９−Ｇ４−７０アク
リル樹脂（ノース・カロライナ州、レサーチ・トリアン
グル・パークのライヒホルド・ケミカルズ・インコーポ
レーテッド）、３.２％のＳＯＬＳＰＥＲＳＥR２７００
０超分散剤（デラウェア州、ウィルミントンのゼネカ・
インコーポレーテッド）、１.６％の２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール（イリノイ州、バッファロー
・グローブのアンガス・ケミカル）、および１８％の顔
料の混合物を使用して水性分散液を製造し、それは１
８：１２の顔料対結合剤比および３０％の合計固体含有
量を与えた。顔料対結合剤比を次に追加のＡＲＯＬＯＮ
R５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（合計量２６％）お
よび２５％のＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂（ニュージャージー州、ウエスト・パターソ
ンのサイテック・インダストリーズ）を用いて１０：４
０に減じ、それは５０％の合計固体含有量を与えた。各
々７６μｍおよび３８μｍの湿潤厚さで適用され、室温
で１５分間にわたりそして１００℃において５分間にわ
たり放置されたフィルムを使用して、マストーンおよび
透明度の測定を行った。８０％のＡＲＯＰＬＡＺＡR１
４５３−Ｘ−５０アルキド樹脂（ライヒホルド・ケミカ
ルズ）および２０％のＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂の混合物を５７％の合計固体水準で
含有するクリアコートを次にベースコート上に７６μｍ
の湿潤フィルム厚さで適用し、室温で１５分間にわたり
そして１２１℃において１５分間にわたり放置した。
【００３８】上記の減じられた１０：４０の顔料対結合
剤比を有する水性分散液から、追加のＡＲＯＬＯＮR５
５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、ＣＹＭＥＬR３２５メ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂、および３５％のＴＩＮ
Ｔ−ＡＹＤRＣＷ−５００３白色分散液（ニュージャー
ジー州、ジャージーシティのダニエル・プロダクツ・カ
ンパニー）を加えることにより底色塗料を製造し、それ
は１：１.１の顔料対結合剤比、５５％の合計固体含有
量、および９０：１０のＴｉＯ2対顔料比を与えた。３
８μｍの湿潤厚さで適用され、室温で１５分間にわたり
そして１００℃で５分間にわたり放置されたフィルムを
使用して、色測定を行った。クリアコートを次に上記の
通りにして適用しそしてベーキングした。
剤比を有する水性分散液から、追加のＡＲＯＬＯＮR５
５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、ＣＹＭＥＬR３２５メ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂、および３５％のＴＩＮ
Ｔ−ＡＹＤRＣＷ−５００３白色分散液（ニュージャー
ジー州、ジャージーシティのダニエル・プロダクツ・カ
ンパニー）を加えることにより底色塗料を製造し、それ
は１：１.１の顔料対結合剤比、５５％の合計固体含有
量、および９０：１０のＴｉＯ2対顔料比を与えた。３
８μｍの湿潤厚さで適用され、室温で１５分間にわたり
そして１００℃で５分間にわたり放置されたフィルムを
使用して、色測定を行った。クリアコートを次に上記の
通りにして適用しそしてベーキングした。
【００３９】１８：１２の顔料対結合剤比を有する上記
の分散液から、水−分散性アルミニウム顔料（ペンシル
ヴァニア州、タマクアのシルバーライン・マニュファク
チュアリング・カンパニー・インコーポレーテッドから
ＨＹＤＲＯ ＰＡＳＴＥR８７２６として入手できる）、
ＡＲＯＬＯＮR５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、およ
びＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂
を１：２の顔料対結合剤比、２０：８０のアルミニウム
対顔料比、および４３％の合計固体含有量を与える量で
使用して、金属塗料を製造した。３８μｍの湿潤厚さで
適用され、室温で１５分間にわたりそして１００℃で５
分間にわたり放置されたフィルムを使用して、色測定を
行った。クリアコートを次に上記の通りにして適用しそ
してベーキングした。
の分散液から、水−分散性アルミニウム顔料（ペンシル
ヴァニア州、タマクアのシルバーライン・マニュファク
チュアリング・カンパニー・インコーポレーテッドから
ＨＹＤＲＯ ＰＡＳＴＥR８７２６として入手できる）、
ＡＲＯＬＯＮR５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、およ
びＣＹＭＥＬR３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂
を１：２の顔料対結合剤比、２０：８０のアルミニウム
対顔料比、および４３％の合計固体含有量を与える量で
使用して、金属塗料を製造した。３８μｍの湿潤厚さで
適用され、室温で１５分間にわたりそして１００℃で５
分間にわたり放置されたフィルムを使用して、色測定を
行った。クリアコートを次に上記の通りにして適用しそ
してベーキングした。
【００４０】マストーン、底色、および金属塗料の色相
および彩度における差をＣＳ−５Ｃｈｒｏｍａ Ｓｅｎ
ｓｏｒ（ニュージャージー州、ローレンセヴィルのデー
タカラー・インターナショナル）を使用して測定した。
および彩度における差をＣＳ−５Ｃｈｒｏｍａ Ｓｅｎ
ｓｏｒ（ニュージャージー州、ローレンセヴィルのデー
タカラー・インターナショナル）を使用して測定した。
【００４１】実施例１ 実施例１は８０重量％のペリレン顔料および２０重量％
のアンタントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
のアンタントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
【００４２】６０４ｇの約９９％硫酸（５５１ｇの工業
用９８％硫酸および１００ｇの２０％発煙硫酸の混合物
から製造された）に２５−３０℃において８ｇの４,８
−ジブロモアンタントロン（C.I.Pigment Red 168；ド
イツ、フランクフルトのカッセラＡＧから Brilliant O
range RK として入手できる）および次に３２ｇのＮ,Ｎ
−ジメチルペリレンジイミド（C.I.Pigment Red 179；
米国特許第３,３３１,８４７号に記載されている通りに
して製造された）を加えた。混合物を２５−３０℃にお
いて１７〜１８時間にわたり撹拌し、次に５−１０℃の
１リットルの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な添加によ
り５−１０℃に保った。混合物を９０℃に加熱し、次に
９０−９５℃に１時間にわたり保った。生じた沈澱を濾
過により集め、水で洗浄し、８０ｍｌの水中に５.０−
６.０のｐＨにおいて再スラリー化し、そして８０℃に
加熱した。スラリーを８０℃において５分間にわたり
１.６ｇのＳＯＬＳＰＥＲＳＥR２４０００（デラウェア
州、ウィルミントンのゼネカ・インコーポレーテッドか
ら入手できる）、０.５ｇの１４〜１５のＨＬＢ価を有
する非イオン性界面活性剤、０.６ｇの氷酢酸、および
５.０ｇの水を含有する分散剤混合物と共にそして次に
さらに１５分間にわたり８０−８５℃において３.２ｇ
のデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％水溶液お
よび１０ｍｌの水の混合物と共に急速撹拌した。生じた
混合物を約８.０−８.５のｐＨに調節しそして８０−８
５℃において２時間にわたり撹拌した。固体成分を濾過
により集め、水で洗浄し、そして炉の中で６０℃におい
て乾燥して深い透明な赤色を示す４１.８ｇの顔料組成
物を生成した。試験結果は表１に示されている。
用９８％硫酸および１００ｇの２０％発煙硫酸の混合物
から製造された）に２５−３０℃において８ｇの４,８
−ジブロモアンタントロン（C.I.Pigment Red 168；ド
イツ、フランクフルトのカッセラＡＧから Brilliant O
range RK として入手できる）および次に３２ｇのＮ,Ｎ
−ジメチルペリレンジイミド（C.I.Pigment Red 179；
米国特許第３,３３１,８４７号に記載されている通りに
して製造された）を加えた。混合物を２５−３０℃にお
いて１７〜１８時間にわたり撹拌し、次に５−１０℃の
１リットルの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な添加によ
り５−１０℃に保った。混合物を９０℃に加熱し、次に
９０−９５℃に１時間にわたり保った。生じた沈澱を濾
過により集め、水で洗浄し、８０ｍｌの水中に５.０−
６.０のｐＨにおいて再スラリー化し、そして８０℃に
加熱した。スラリーを８０℃において５分間にわたり
１.６ｇのＳＯＬＳＰＥＲＳＥR２４０００（デラウェア
州、ウィルミントンのゼネカ・インコーポレーテッドか
ら入手できる）、０.５ｇの１４〜１５のＨＬＢ価を有
する非イオン性界面活性剤、０.６ｇの氷酢酸、および
５.０ｇの水を含有する分散剤混合物と共にそして次に
さらに１５分間にわたり８０−８５℃において３.２ｇ
のデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％水溶液お
よび１０ｍｌの水の混合物と共に急速撹拌した。生じた
混合物を約８.０−８.５のｐＨに調節しそして８０−８
５℃において２時間にわたり撹拌した。固体成分を濾過
により集め、水で洗浄し、そして炉の中で６０℃におい
て乾燥して深い透明な赤色を示す４１.８ｇの顔料組成
物を生成した。試験結果は表１に示されている。
【００４３】実施例２ 実施例２は７５重量％のペリレン顔料および２５重量％
のアンタントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
のアンタントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
【００４４】９９％硫酸（１２６９ｇの工業用９８％硫
酸および２３１ｇの２０％発煙硫酸の混合物から製造さ
れた）に２５−３０℃において２５ｇの４,８−ジブロ
モアンタントロンおよび次に７５ｇのＮ,Ｎ−ジメチル
ペリレンジイミドを加えた。混合物を２５−３０℃にお
いて１７〜１８時間にわたり撹拌し、次に５−１０℃の
２.５リットルの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な添加
により５−１０℃に約１時間にわたり保った。混合物を
８０℃に加熱し、次に８０−９０℃に１時間にわたり保
った。生じた沈澱を濾過により集め、水で洗浄し、２リ
ットルの水中に８−９のｐＨにおいて再スラリー化し、
そして５０℃に加熱した。スラリーを１５分間にわたり
３０ｇの石油蒸留物、１.０ｇのアニオン性スルホ琥珀
酸塩界面活性剤、および１００ｇの水を含有するエマル
ション混合物と共に急速撹拌した。ｐＨを希水性硫酸を
用いて約３.０−３.５に調節しそして５０℃において４
時間にわたり撹拌した。１６ｇのデヒドロアビエチルア
ミンの酢酸塩の５０％水溶液および１００ｍｌの水の混
合物を加え、そして生じた混合物を約５０℃において１
５分間にわたり撹拌した。ｐＨを約８.５−９.５に調節
した後に、混合物を約５０℃において１時間にわたり撹
拌した。固体成分を濾過により集め、水で洗浄し、６０
℃において乾燥し、粉砕し、そして８０メッシュスクリ
ーンを通してふるいにかけて、深赤色を示す１０６.５
ｇの顔料組成物を生成した。試験結果は表１に示されて
いる。
酸および２３１ｇの２０％発煙硫酸の混合物から製造さ
れた）に２５−３０℃において２５ｇの４,８−ジブロ
モアンタントロンおよび次に７５ｇのＮ,Ｎ−ジメチル
ペリレンジイミドを加えた。混合物を２５−３０℃にお
いて１７〜１８時間にわたり撹拌し、次に５−１０℃の
２.５リットルの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な添加
により５−１０℃に約１時間にわたり保った。混合物を
８０℃に加熱し、次に８０−９０℃に１時間にわたり保
った。生じた沈澱を濾過により集め、水で洗浄し、２リ
ットルの水中に８−９のｐＨにおいて再スラリー化し、
そして５０℃に加熱した。スラリーを１５分間にわたり
３０ｇの石油蒸留物、１.０ｇのアニオン性スルホ琥珀
酸塩界面活性剤、および１００ｇの水を含有するエマル
ション混合物と共に急速撹拌した。ｐＨを希水性硫酸を
用いて約３.０−３.５に調節しそして５０℃において４
時間にわたり撹拌した。１６ｇのデヒドロアビエチルア
ミンの酢酸塩の５０％水溶液および１００ｍｌの水の混
合物を加え、そして生じた混合物を約５０℃において１
５分間にわたり撹拌した。ｐＨを約８.５−９.５に調節
した後に、混合物を約５０℃において１時間にわたり撹
拌した。固体成分を濾過により集め、水で洗浄し、６０
℃において乾燥し、粉砕し、そして８０メッシュスクリ
ーンを通してふるいにかけて、深赤色を示す１０６.５
ｇの顔料組成物を生成した。試験結果は表１に示されて
いる。
【００４５】実施例３（比較例） 実施例３はアンタントロン顔料を含有しない比較用ペリ
レン顔料の製造を説明する。生じた顔料を実施例１およ
び２の顔料（表１参照）の標準として並びに実施例４−
６（表２参照）との直接的比較用に使用した。
レン顔料の製造を説明する。生じた顔料を実施例１およ
び２の顔料（表１参照）の標準として並びに実施例４−
６（表２参照）との直接的比較用に使用した。
【００４６】４４０ｇの工業用９８％硫酸に４０ｇの
Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジイミドを加えた。混合物を
４０℃に加熱し、４０−４５℃に４時間にわたり保ち、
室温で１２〜１４時間にわたり撹拌し、そして次に５−
１０℃の８００ｍｌの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な
添加により５−１０℃に保った。混合物を次に約３０分
間にわたり５−１５℃において撹拌し、６０℃に加熱
し、そしてさらに３０分間にわたり撹拌した。生じた沈
澱を濾過により集め、水で洗浄し、４００ｍｌの水中に
６.５−７.５のｐＨにおいて再スラリー化した。スラリ
ーを室温で１５分間にわたり１２.０ｇの石油蒸留物、
０.４ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活性剤、およ
び４０ｇの水を含有するエマルション混合物と共に急速
撹拌し、次に１１０℃において２時間にわたりオートク
レーブ処理した。オートクレーブ処理した混合物を８０
０ｍｌの水中に４−５のｐＨにおいて注いだ。６.４ｇ
のデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％水溶液お
よび２０ｍｌの水の混合物を加え、そして生じた混合物
を８０℃において１５分間にわたり撹拌した。ｐＨを約
８.５−９.５に調節した後に、混合物を８０−８５℃に
おいて１時間にわたり撹拌し、次に水の添加により７０
℃より低い温度に冷却した。固体成分を濾過により集
め、水で洗浄し、そして６０℃において乾燥して、本発
明に従い製造される顔料組成物と比較した時に劣った色
彩性質を示す４０.３ｇの顔料組成物を生成した。
Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジイミドを加えた。混合物を
４０℃に加熱し、４０−４５℃に４時間にわたり保ち、
室温で１２〜１４時間にわたり撹拌し、そして次に５−
１０℃の８００ｍｌの水中に注ぎ、温度を氷の定期的な
添加により５−１０℃に保った。混合物を次に約３０分
間にわたり５−１５℃において撹拌し、６０℃に加熱
し、そしてさらに３０分間にわたり撹拌した。生じた沈
澱を濾過により集め、水で洗浄し、４００ｍｌの水中に
６.５−７.５のｐＨにおいて再スラリー化した。スラリ
ーを室温で１５分間にわたり１２.０ｇの石油蒸留物、
０.４ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活性剤、およ
び４０ｇの水を含有するエマルション混合物と共に急速
撹拌し、次に１１０℃において２時間にわたりオートク
レーブ処理した。オートクレーブ処理した混合物を８０
０ｍｌの水中に４−５のｐＨにおいて注いだ。６.４ｇ
のデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％水溶液お
よび２０ｍｌの水の混合物を加え、そして生じた混合物
を８０℃において１５分間にわたり撹拌した。ｐＨを約
８.５−９.５に調節した後に、混合物を８０−８５℃に
おいて１時間にわたり撹拌し、次に水の添加により７０
℃より低い温度に冷却した。固体成分を濾過により集
め、水で洗浄し、そして６０℃において乾燥して、本発
明に従い製造される顔料組成物と比較した時に劣った色
彩性質を示す４０.３ｇの顔料組成物を生成した。
【００４７】
【表１】
【００４８】実施例４−６ 本発明の実施例４−６は、Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジ
イミドおよび４,８−ジブロモアンタントロンの混合物
を表２に示されている量で使用すること以外は、比較例
３の方法に従い実施された。試験結果（実施例３の比較
顔料に関する）も表２に示されている。
イミドおよび４,８−ジブロモアンタントロンの混合物
を表２に示されている量で使用すること以外は、比較例
３の方法に従い実施された。試験結果（実施例３の比較
顔料に関する）も表２に示されている。
【００４９】実施例７（比較例） 実施例７は８０重量％のペリレン顔料および２０重量％
のアンタントロン顔料を含有する比較用の乾燥−混合さ
れた組成物の製造を説明する。
のアンタントロン顔料を含有する比較用の乾燥−混合さ
れた組成物の製造を説明する。
【００５０】Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジイミドの代わ
りに４,８−ジブロモアンタントロンを使用すること以
外は、実施例３の方法を繰り返した。１.８ｇ部分の生
じた橙色顔料を１６.２ｇの比較例３からのペリレン顔
料と乾燥配合した。生じた乾燥配合物は実施例４−６に
従い製造された本発明の顔料組成物と比べた時に劣った
色彩性質を示した。試験結果は表２に示されている。
りに４,８−ジブロモアンタントロンを使用すること以
外は、実施例３の方法を繰り返した。１.８ｇ部分の生
じた橙色顔料を１６.２ｇの比較例３からのペリレン顔
料と乾燥配合した。生じた乾燥配合物は実施例４−６に
従い製造された本発明の顔料組成物と比べた時に劣った
色彩性質を示した。試験結果は表２に示されている。
【００５１】
【表２】
【００５２】実施例８ 実施例８は９０重量％のペリレン顔料および１０重量％
のキナクリドン顔料を含有する本発明の顔料組成物の製
造を説明する。
のキナクリドン顔料を含有する本発明の顔料組成物の製
造を説明する。
【００５３】４４０ｇの工業用９８％硫酸に３６ｇの
Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジイミドを加えた。混合物を
４０℃に加熱し、４０−４５℃に４時間にわたり保ち、
そして室温で１２〜１４時間にわたり撹拌した。この混
合物に４ｇの米国特許第３,２５７,４０５号に記載され
ている方法に従い製造された粗製ジクロロキナクリドン
を加えた。生じた混合物を室温で１時間にわたり撹拌し
そして次に５−１０℃の９００ｍｌの水中に注ぎ、温度
を氷の定期的な添加により５−１０℃に保った。混合物
を次に約３０分間にわたり５−１５℃において撹拌し、
６０℃に加熱し、そしてさらに３０分間にわたり撹拌し
た。生じた沈澱を濾過により集め、水で洗浄し、４５０
ｍｌの水中に６.５−７.５のｐＨにおいて再スラリー化
した。スラリーを室温で１５分間にわたり１２.０ｇの
石油蒸留物、０.４ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面
活性剤、および２０ｇの水を含有するエマルション混合
物と共に急速撹拌し、次に１１０−１１５℃において２
時間にわたりオートクレーブ処理した。オートクレーブ
処理した混合物を８００ｍｌの水中に６より下のｐＨに
おいて注いだ。４.８ｇのデヒドロアビエチルアミンの
酢酸塩の５０％水溶液および２０ｍｌの水の混合物を加
え、そして生じた混合物を８０−８５℃において１５分
間にわたり撹拌した。ｐＨを約９.０−９.５に調節した
後に、混合物を８０−８５℃においてさらに１５分間に
わたり撹拌し、次に水の添加により７０℃より低い温度
に冷却した。固体成分を濾過により集め、水で洗浄し、
そして６０℃において乾燥して、深赤色の顔料を生成し
た。試験結果は表３に示されている。
Ｎ,Ｎ−ジメチルペリレンジイミドを加えた。混合物を
４０℃に加熱し、４０−４５℃に４時間にわたり保ち、
そして室温で１２〜１４時間にわたり撹拌した。この混
合物に４ｇの米国特許第３,２５７,４０５号に記載され
ている方法に従い製造された粗製ジクロロキナクリドン
を加えた。生じた混合物を室温で１時間にわたり撹拌し
そして次に５−１０℃の９００ｍｌの水中に注ぎ、温度
を氷の定期的な添加により５−１０℃に保った。混合物
を次に約３０分間にわたり５−１５℃において撹拌し、
６０℃に加熱し、そしてさらに３０分間にわたり撹拌し
た。生じた沈澱を濾過により集め、水で洗浄し、４５０
ｍｌの水中に６.５−７.５のｐＨにおいて再スラリー化
した。スラリーを室温で１５分間にわたり１２.０ｇの
石油蒸留物、０.４ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面
活性剤、および２０ｇの水を含有するエマルション混合
物と共に急速撹拌し、次に１１０−１１５℃において２
時間にわたりオートクレーブ処理した。オートクレーブ
処理した混合物を８００ｍｌの水中に６より下のｐＨに
おいて注いだ。４.８ｇのデヒドロアビエチルアミンの
酢酸塩の５０％水溶液および２０ｍｌの水の混合物を加
え、そして生じた混合物を８０−８５℃において１５分
間にわたり撹拌した。ｐＨを約９.０−９.５に調節した
後に、混合物を８０−８５℃においてさらに１５分間に
わたり撹拌し、次に水の添加により７０℃より低い温度
に冷却した。固体成分を濾過により集め、水で洗浄し、
そして６０℃において乾燥して、深赤色の顔料を生成し
た。試験結果は表３に示されている。
【００５４】実施例９ 実施例９は９０重量％のペリレン顔料および１０重量％
のフラバントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
のフラバントロン顔料を含有する本発明の顔料組成物の
製造を説明する。
【００５５】５００ｇの工業用９８％硫酸に５ｇのフラ
バントロン（アセト・ケミカルズから C.I.VAT Yellow
1 として入手できる）および次に４５ｇのＮ,Ｎジメチ
ルペリレンジイミドを加えた。混合物を４０℃に加熱
し、４０−４５℃において４時間にわたり保ち、そして
室温において１２〜１４時間にわたり撹拌し、そして次
に５−１０℃の１リットルの水に滴下し、この温度を氷
の定期的な添加により保った。混合物を次に約３０分間
にわたり５−１５℃において撹拌し、６０℃に加熱し、
そしてさらに３０分間にわたり撹拌した。生じた沈澱を
濾過により集め、水で洗浄し、そして二等分し、それら
の各々を５００ｍｌの水中に再スラリー化した。
バントロン（アセト・ケミカルズから C.I.VAT Yellow
1 として入手できる）および次に４５ｇのＮ,Ｎジメチ
ルペリレンジイミドを加えた。混合物を４０℃に加熱
し、４０−４５℃において４時間にわたり保ち、そして
室温において１２〜１４時間にわたり撹拌し、そして次
に５−１０℃の１リットルの水に滴下し、この温度を氷
の定期的な添加により保った。混合物を次に約３０分間
にわたり５−１５℃において撹拌し、６０℃に加熱し、
そしてさらに３０分間にわたり撹拌した。生じた沈澱を
濾過により集め、水で洗浄し、そして二等分し、それら
の各々を５００ｍｌの水中に再スラリー化した。
【００５６】（Ａ）生じたスラリーの第一部分をｐＨ１
１.０−１１.５に調節し、４５℃に加熱し、そして４５
−５０℃において２時間にわたり７.５ｇの石油蒸留
物、０.１ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活性剤、
および１０ｇの水を含有するエマルション混合物と共に
急速撹拌した。ｐＨを４.０−５.０に調節した後に、
４.０ｇのデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％
水溶液および１０ｍｌの水の混合物を加えそして生じた
混合物を４５−５０℃において３０分間にわたり撹拌し
た。ｐＨを８.５−９.０に調節した後に、混合物を４５
−５０℃においてさらに１５分間にわたり撹拌した。固
体成分を濾過により集め、水で洗浄し、そして６０℃に
おいて乾燥して、２４.４ｇの黄赤色の顔料を生成し
た。試験結果は表３に示されている。
１.０−１１.５に調節し、４５℃に加熱し、そして４５
−５０℃において２時間にわたり７.５ｇの石油蒸留
物、０.１ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活性剤、
および１０ｇの水を含有するエマルション混合物と共に
急速撹拌した。ｐＨを４.０−５.０に調節した後に、
４.０ｇのデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５０％
水溶液および１０ｍｌの水の混合物を加えそして生じた
混合物を４５−５０℃において３０分間にわたり撹拌し
た。ｐＨを８.５−９.０に調節した後に、混合物を４５
−５０℃においてさらに１５分間にわたり撹拌した。固
体成分を濾過により集め、水で洗浄し、そして６０℃に
おいて乾燥して、２４.４ｇの黄赤色の顔料を生成し
た。試験結果は表３に示されている。
【００５７】（Ｂ）上記のスラリーの第二部分をｐＨ１
１.５−１２.０に調節し、その後に２５ｇの工業用次亜
塩素酸ナトリウム溶液を加えた。生じた混合物を９０℃
において１時間にわたり撹拌し、次に４５℃に冷却しそ
して４５−５０℃において２時間にわたり７.５ｇの石
油蒸留物、０.１ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活
性剤、および１０ｇの水を含有するエマルション混合物
と共に急速撹拌した。ｐＨを４.０−５.０に調節した後
に、４.０ｇのデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５
０％水溶液および１０ｍｌの水の混合物を加えそして生
じた混合物を４５−５０℃において３０分間にわたり撹
拌した。ｐＨを８.５−５.０に調節した後に、混合物を
４５−５０℃において１５分間にわたり撹拌した。固体
成分を濾過により集め、水で洗浄し、そして６０℃にお
いて乾燥して、２２.８ｇの黄赤色の顔料を生成した。
試験結果は表３に示されている。
１.５−１２.０に調節し、その後に２５ｇの工業用次亜
塩素酸ナトリウム溶液を加えた。生じた混合物を９０℃
において１時間にわたり撹拌し、次に４５℃に冷却しそ
して４５−５０℃において２時間にわたり７.５ｇの石
油蒸留物、０.１ｇのアニオン性スルホ琥珀酸塩界面活
性剤、および１０ｇの水を含有するエマルション混合物
と共に急速撹拌した。ｐＨを４.０−５.０に調節した後
に、４.０ｇのデヒドロアビエチルアミンの酢酸塩の５
０％水溶液および１０ｍｌの水の混合物を加えそして生
じた混合物を４５−５０℃において３０分間にわたり撹
拌した。ｐＨを８.５−５.０に調節した後に、混合物を
４５−５０℃において１５分間にわたり撹拌した。固体
成分を濾過により集め、水で洗浄し、そして６０℃にお
いて乾燥して、２２.８ｇの黄赤色の顔料を生成した。
試験結果は表３に示されている。
【００５８】
【表３】
【００５９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００６０】１．（ａ）６０〜９５重量％の式
【００６１】
【化１０】
【００６２】［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］を有するペリ
レン顔料、および（ｂ）５〜４０重量％の多環式芳香族
化合物を含んでなる共沈した配合物を含んでなる顔料組
成物。
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］を有するペリ
レン顔料、および（ｂ）５〜４０重量％の多環式芳香族
化合物を含んでなる共沈した配合物を含んでなる顔料組
成物。
【００６３】２．多環式芳香族化合物が（ｉ）式
【００６４】
【化１１】
【００６５】［式中、Ｘ1およびＸ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式
【００６６】
【化１２】
【００６７】［式中、Ｙ1およびＹ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式
【００６８】
【化１３】
【００６９】［式中、Ｚ1およびＺ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンである、上記１の顔料組成物。
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンである、上記１の顔料組成物。
【００７０】３．共沈した配合物が７５〜９０重量％の
ペリレン顔料（ａ）および１０〜２５重量％の多環式芳
香族化合物（ｂ）を含んでなる、上記１の顔料組成物。
ペリレン顔料（ａ）および１０〜２５重量％の多環式芳
香族化合物（ｂ）を含んでなる、上記１の顔料組成物。
【００７１】４．多環式芳香族化合物が式
【００７２】
【化１４】
【００７３】［式中、Ｘ1およびＸ2は独立して水素また
はハロゲンである］を有するアンタントロンである、上
記１の顔料組成物。
はハロゲンである］を有するアンタントロンである、上
記１の顔料組成物。
【００７４】５．多環式芳香族化合物が４,８−ジブロ
モアンタントロンである、上記１の顔料組成物。
モアンタントロンである、上記１の顔料組成物。
【００７５】６．多環式芳香族化合物が式
【００７６】
【化１５】
【００７７】［式中、Ｙ1およびＹ2は独立して水素また
はハロゲンである］を有する２,９−ジ置換されたキナ
クリドンである、上記１の顔料組成物。
はハロゲンである］を有する２,９−ジ置換されたキナ
クリドンである、上記１の顔料組成物。
【００７８】７．多環式芳香族化合物が２,９−ジクロ
ロキナクリドンである、上記１の顔料組成物。
ロキナクリドンである、上記１の顔料組成物。
【００７９】８．多環式芳香族化合物が式
【００８０】
【化１６】
【００８１】を有する未置換のフラバントロンである、
上記１の顔料組成物。
上記１の顔料組成物。
【００８２】９．（１）（ａ）６０〜９５重量％の式
【００８３】
【化１７】
【００８４】［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］のペリレン顔
料、（ｂ）５〜４０重量％の多環式芳香族化合物、並び
に（ｃ）成分（ａ）および（ｂ）の合計に関して５〜２
５重量部の強酸を含んでなる混合物を酸ペースト化また
は酸膨潤し、 （２）段階（１）からの混合物を１部の該混合物当たり
０.５〜１００重量部の顔料が実質的に不溶性である液
体を加えることにより該混合物を沈めて、それにより顔
料組成物を沈澱させ、 （３）顔料組成物を単離し、 （４）場合により、顔料組成物をコンディショニングす
ることを含んでなる上記１の顔料組成物の製造方法。
アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラル
キル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］のペリレン顔
料、（ｂ）５〜４０重量％の多環式芳香族化合物、並び
に（ｃ）成分（ａ）および（ｂ）の合計に関して５〜２
５重量部の強酸を含んでなる混合物を酸ペースト化また
は酸膨潤し、 （２）段階（１）からの混合物を１部の該混合物当たり
０.５〜１００重量部の顔料が実質的に不溶性である液
体を加えることにより該混合物を沈めて、それにより顔
料組成物を沈澱させ、 （３）顔料組成物を単離し、 （４）場合により、顔料組成物をコンディショニングす
ることを含んでなる上記１の顔料組成物の製造方法。
【００８５】１０．多環式芳香族化合物が（ｉ）式
【００８６】
【化１８】
【００８７】［式中、Ｘ1およびＸ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するアンタントロン、（ii）式
【００８８】
【化１９】
【００８９】［式中、Ｙ1およびＹ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するキナクリドン、または（iii）式
【００９０】
【化２０】
【００９１】［式中、Ｚ1およびＺ2は独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンである、上記９の方法。
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
−Ｃ16アラルキル、またはＣ6−Ｃ10アリールである］
を有するフラバントロンである、上記９の方法。
【００９２】１１．段階（１）で使用される混合物が７
５〜９０重量％のペリレン顔料（ａ）および１０〜２５
重量％の多環式芳香族化合物（ｂ）を含んでなる、上記
９の方法。
５〜９０重量％のペリレン顔料（ａ）および１０〜２５
重量％の多環式芳香族化合物（ｂ）を含んでなる、上記
９の方法。
【００９３】１２．段階（１）で使用される強酸が濃硫
酸、発煙硫酸、またはそれらの混合物である、上記９の
方法。
酸、発煙硫酸、またはそれらの混合物である、上記９の
方法。
【００９４】１３．成分（ａ）および（ｂ）の合計に関
して９〜１５重量部の強酸が段階（１）で使用される、
上記９の方法。
して９〜１５重量部の強酸が段階（１）で使用される、
上記９の方法。
【００９５】１４．沈め段階（２）で使用される液体が
水である、上記９の方法。
水である、上記９の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）６０〜９５重量％の式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラルキル、または
Ｃ6−Ｃ10アリールである］を有するペリレン顔料、お
よび（ｂ）５〜４０重量％の多環式芳香族化合物を含ん
でなる共沈した配合物を含んでなる顔料組成物。 - 【請求項２】 （１）（ａ）６０〜９５重量％の式 【化２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ16アラルキル、または
Ｃ6−Ｃ10アリールである］のペリレン顔料、（ｂ）５
〜４０重量％の多環式芳香族化合物、並びに（ｃ）成分
（ａ）および（ｂ）の合計に関して５〜２５重量部の強
酸を含んでなる混合物を酸ペースト化または酸膨潤し、 （２）段階（１）からの混合物を１部の該混合物当たり
０.５〜１００重量部の顔料が実質的に不溶性である液
体を加えることにより該混合物を沈めて、それにより顔
料組成物を沈澱させ、 （３）顔料組成物を単離し、 （４）場合により、顔料組成物をコンディショニングす
ることを含んでなる請求項１に記載の顔料組成物の製造
方法。
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