JPH10507360A - キラル−α−第3級カルボン酸エステルの酵素的調製法 - Google Patents
キラル−α−第3級カルボン酸エステルの酵素的調製法Info
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Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 鏡像異性的に増強されたカルボン酸エステルの調製方法であって、式I [式中、 R1およびR2は、独立して、フェニルおよびC1−C6アルキルからなる群より 選ばれ、各基は、場合によって、ハロゲン、C1−C3アルコキシおよびフェノキ シからなる群の3個までにより置換されてもよいが;但し、R1およびR2は互い に異なる;あるいは、 R1、R2およびそれらが結合される炭素は、一緒になって基 (式中、Xは、C=O,O,SおよびNHからなる群より選ばれ;R3は、OH およびNH2からなる群より選ばれ;R4は、C1−C6アルキルであり;そしてR5 は、ハロゲンおよびC1−C3フルオロアルコキシからなる群より選ばれるが、 この場合、キラル炭素は星印によって示される)を形成する] のエステルの鏡像異性体の混合物と、 IM60Lipozyme;ChirazymeL−2リパーゼ;Ch irazymeL−5リパーゼ;ChirazymeL−7リパーゼ;SP52 4リパーゼ;SP526リパーゼ;SP539プロテアーゼ;Lipolase Lipase;CRLipase;コリネバクテリウム・ホアギイ(Coryn ebacterium hoagii )ATCC7005;フラボバクテリウム 種(Flavobacterium sp.)ATCC27551;シュードモ ナス・オレオボランス(Pseudomonas oleovorans)NR RL−B−3429;シュードモナス・プチダ(Pseudomonas pu tida )ATCC23973;シュードモナス種(Pseudomonas sp. )NRRL−B−11330;ロドコッカス・エクイ(Rhodococ cus equi )ATCC14887;ロドコッカス・エリスロポリス(Rh odococcus erythropolis )ATCC4277;ロドコッ カス・コプロフィラス(Rhodococcus coprophilus)N RRL−B−16536;ロドコッカス・ロドニイ(Rhodococcus rhodnii )NRRL−B−16535;ロドコッカス・ロドクラス(Rh odococcus rhodochrous )ATCC55602;ロドコッ カス種(Rhodococcus sp.)NRRL−B−16531;ロドコ ッカス種(Rhodococcus sp.)NRRL−B−16534;スト レプトミセス・グリセウス(Streptomyces griseus)AT CC6855;キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas c ampestris )ATCC21818;カンジダ・ギリエルモンディイ(C andida guilliermondii )ATCC6260;カンジダ・ ケフィル(Candida kefyr )ATCC4135;カンジダ・トロピカリス(Candida t ropicalis )ATCC46491;ロドトルラ・ルブラ(Rhodot orula rubra )ATCC4557;ヤロウィア・リポリチカ(Yar owia lipolytica )ATCC9773;アスペルギルス・アリア クルス(Aspergillus alliacrus)ATCC10060; ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)ATCC2 6037;ボーベリア・バッシアナATCC74292;ボーベリア・バッシア ナATCC26851;ボーベリア・バッシアナATCC38657;ボーベリ ア・ニベア(Beauveria nivea)ATCC74294;クニンガ メラ・エチヌラタ(Cunninghamella echinulata)A TCC8688;ロホトリカス・マルチニイ(Lophotrichus ma rtinii )ATCC11221;ペシロミセス・マルクヮンヂ(Paeci lomyces marquandi )ATCC10525;ペスタロチア・ミ クロスポラ(Pestalotia microspora)ATCC1181 6;リゾープス・オリゼ(Rhizopus oryzae)ATCC1040 4;リゾープス・オリゼATCC22580;スポロボロミセス種(Sporo bolomyces sp. )ATCC20290;トリコフィトン・コンセン トリカム(Trichophyton concentricum)ATCC7 4293;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)NRRL− B−14591;ノカルヂア種(Nocardia sp.)NRRL−B−5 646;シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)A TCC17453;サッカロミセ ス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)NRR L−Y−2034;シゾサッカロミセス・オストスポラス(Shizosacc haromyces ostosporus )NRRL−Y−854;アスペル ギルス・アリアセウス(Aspergillus alliaceus)NRR L−315;ペニシリウム・クリソゲナム(Penicillium chry sogenum )ATCC10002;ペニシリウム・ノタータム(Penic illium notatum )ATCC36740;アミコラトプシス・ルゴ サ(Amycolatopsis rugosa)NRRL−B−2295;ロ ドコッカス・エクイATCC13556;ストレプトミセス・エンダス(Str eptomyces endus )NRRL−B−2339;アスペルギルス・ カンヂダス(Aspergillus candidus)ATCC20022 ;およびミコフィータ・ミクロスポラ(Mycophyta microspo ra )ATCC89821からなる群より選ばれる生体触媒とを接触させること を含む方法 2. 式Iにおいて、R1が、場合によって、フェノキシにより置換されたフ ェニルであり;R2がC1−C3アルキルであるか;あるいは、R1、R2およびそ れらが結合される炭素が、一緒になって基 [式中、Xは、C(=O)であり;R3は、OHであり;R4は、C1−C3アルキ ルであり;そしてR5は、ハロゲンである]を形成する、請求の範囲1記載の方 法。 3. 式Iの鏡像異性体エステル混合物が、5−クロロ−2,3−ジヒドロ− 2−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボン酸メチルであり、 鏡像異性的に増強されたカルボン酸エステルが(+)鏡像異性体であり、そして 生体触媒が、コリネバクテリウム・ホアギイATCC7005、フラボバクテリ ウム種ATCC27551、シュードモナス・オレオボランスNRRL−B−3 429、シュードモナス・プチダATCC23973、シュードモナス種NRR L−B−11330、ロドコッカス・エクイATCC14887、ロドコッカス ・エリスロポリスATCC4277、ロドコッカス・コプロフィラスNRRL− B−16536、ロドコッカス・ロドニイNRRL−B−16535、ロドコッ カス・ロドクラスATCC55602、ロドコッカス種NRRL−B−1653 1、ロドコッカス種NRRL−B−16534、ストレプトミセス・グリセウス ATCC6855、キサントモナス・カンペストリスATCC21818、ロド トルラ・ルブラATCC4557、ボーベリア・バッシアナATCC26037 、ボーベリア・バッシアナATCC74292、ボーベリア・バッシアナATC C26851、クニンガメラ・エチヌラタATCC8688、ペシロミセス・マ ルクヮンヂATCC10525、ペスタロチア・ミクロスポラATCC1181 6、リゾープス・オリゼATCC10404、リゾープス・オリゼATCC22 580、トリコフィトン・コンセントリカムATCC74293およびChir azymeL−7リパーゼから選ばれる、請求の範囲2の方法。 4. 式Iの鏡像異性体エステル混合物が、5−クロロ−2,3−ジヒドロ− 2−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボン 酸メチルであり、鏡像異性的に増強されたカルボン酸エステルが(−)鏡像異性 体であり、そして生体触媒が、カンジダ・ギリエルモンディイATCC6260 、カンジダ・ケフィルATCC4135、カンジダ・トロピカリスATCC46 491、ヤロウィア・リポリチカATCC9773、アスペルギルス・アリアク ルスATCC10060、ボーベリア・ニベアATCC74294、ロホトリカ ス・マルチニイATCC11221、スポロボロミセス種ATCC20290、 バチルス・セレウスNRRL−B−14591、ノカルヂア種NRRL−B−5 646、シュードモナス・プチダATCC17453、サッカロミセス・セレビ シエNRRL−Y−2034、シゾサッカロミセス・オストスポラスNRRL− Y−854、アスペルギルス・アリアセウスNRRL−315、ペニシリウム・ クリソゲナムATCC10002、ペニシリウム・ノタータムATCC3674 0、SP524リパーゼ、SP526リパーゼ、SP539プロテアーゼ、Ch irazymeL−2リパーゼおよびChirazymeL−5リパーゼから選 ばれる、請求の範囲2の方法。 5. 式Iの鏡像異性体エステル混合物が、α−ヒドロキシ−α−メチル−4 −フェノキシベンゼン酢酸エチルであり、鏡像異性的に増強されたカルボン酸エ ステルが(+)鏡像異性体であり、そして生体触媒が、シュードモナス種NRR L−B−11330、ロドコッカス・エクイATCC13556、カンジダ・ト ロピカリスATCC46491、アスペルギルス・カンヂダスATCC2002 2、ボーベリア・バッシアナATCC26851、ボーベリア・バッシアナAT CC38657、ミコフィータ・ミクロスポラATCC89821、トリコフィ トン・コンセントリカムATCC74293、IM60Lipozyme、SP 5 24リパーゼ、SP526リパーゼ、LipolaseリパーゼおよびCRLi paseから選ばれる、請求の範囲2の方法。 6. 式Iの鏡像異性体エステル混合物が、α−ヒドロキシ−α−メチル−4 −フェノキシベンゼン酢酸エチルであり、鏡像異性的に増強されたカルボン酸エ ステルが(−)鏡像異性体であり、そして生体触媒が、アミコラトプシス・ルゴ サNRRL−B−2295およびストレプトミセス・エンダスNRRL−B−2 339から選ばれる、請求の範囲2の方法。 7. さらに、生体触媒反応混合物から鏡像異性的に増強されたカルボン酸エ ステルを分離する付加的段階を含む、請求の範囲1の方法。 8. 該分離が、抽出または相分離によって達成される、請求の範囲7の方法 。 9. 5−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−ヒドロキシ−1−オキソ−1H− インデン−2−カルボン酸メチルの鏡像異性体エステル混合物と生体触媒とを接 触させることを含む、鏡像異性的に増強されたカルボン酸エステルの調製方法で あって、鏡像異性的に増強されたカルボン酸エステルが(+)鏡像異性体であり 、そして生体触媒が、α−キモトリプシン、β−キモトリプシン、γ−キモトリ プシンおよびδ−キモトリプシンから選ばれる方法。 10.さらに、生体触媒反応混合物から鏡像異性的に増強されたカルボン酸エ ステルを分離する付加的段階を含む、請求の範囲9の方法。 11. 該分離が、抽出または相分離によって達成される、請求の範囲10の 方法。
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