JPH10502080A - トリアリールボランの製造 - Google Patents
トリアリールボランの製造Info
- Publication number
- JPH10502080A JPH10502080A JP8503178A JP50317896A JPH10502080A JP H10502080 A JPH10502080 A JP H10502080A JP 8503178 A JP8503178 A JP 8503178A JP 50317896 A JP50317896 A JP 50317896A JP H10502080 A JPH10502080 A JP H10502080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triarylborane
- catalyst
- phenyl
- adn
- bph
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 11
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N Allylacetonitrile Natural products C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical class C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N (e)-pent-2-enenitrile Chemical compound CC\C=C\C#N ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)CC#N GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007333 cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- OFNHPGDEEMZPFG-UHFFFAOYSA-N phosphanylidynenickel Chemical compound [P].[Ni] OFNHPGDEEMZPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OP(OC=1C=CC(C)=CC=1)OC1=CC=C(C)C=C1 FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
トリアリールボランを有するニッケル錯体を含む触媒残留物から、減圧下で錯体を加熱し、濃縮によりトリアリールボランを回収することによってトリアリールボランを製造する。
Description
【発明の詳細な説明】
トリアリールボランの製造
発明の技術分野
本発明は、式Ni(NC(CH2)4CN)2(NCBAr3)2のニッケル錯体からのトリアリールボ
ランの製造に関しており、Arはフェニルまたは炭素数１〜４を有するアルキル基
で置換されたフェニルであってアルキル基が一つ以上のフッ素原子を含むことが
できることを特徴とする。これらのニッケル錯体は、触媒として有機リンニッケ
ル錯体および触媒促進剤としてトリアリールボランを用いたアルケンヒドロシア
ン化(alkene hydrocyanation)(例えば、ブタジエンヒドロシアン化)の間に形成
される触媒残留物中に含まれる。
発明の背景
Kingらによる米国特許第３，７９８，２５６号では、触媒としてニッケル錯体
および促進剤として有機ボロン化合物を用いて、アジポニトリルを製造するため
の３−ペンテンニトリルのヒドロシアン化を開示している。かかるヒドロシアン
化反応は、主としてNi(NCR)4(NCBAr3)2（以後ＮＣＢＣとして引用する）である
触媒残量物を生み出す。Shookによる米国特許第４，０８２，８１１号では、ト
リアリールボランのアミン付加物を沈殿させるために水酸化アンモニウムでかか
る残留物を処理することを開示している。トリアリールボランは、金属水酸化物
を用いた処理によって付加物から回収される−−Shook による米国特許第４，１
３４，９２３号を参照されたい。
本発明は、触媒残留物からトリアリールボラン促進剤の直接回収法である。
発明の要旨
本発明は、式BAr3を有するトリアリールボランの製造方法であり、ここでArは
フェニルまたはアルキル基が一つ以上のフッ素原子を含むことができる炭素数１
〜４のアルキル基で置換されたフェニルであり、式Ni(NC(CH2)4CN)2(NCBAr3)2（
Arは上述した通り）の錯体を、不活性雰囲気下、大気圧より小さい圧力で、１２
０℃〜３００℃の範囲内の温度に加熱する工程と、トリアリールボランを含む蒸
気を形成する工程と、その蒸気からトリアリールボランを濃縮する工程と、を備
えることを特徴とする。本発明の方法の好ましい具体例において、不活性ガス流
が、トリアリールボランを含む気体をトリアリールボランが濃縮される領域に移
動させる。
図の説明
図は、本発明の方法を実行するのに使用するのに適切な装置の断面線図である
。
発明の詳細な説明
本実施例の一つの具体例において、触媒残留物またはNCBCが、慣用の昇華装置
内に置かれ、窒素またはアルゴンのような不活性雰囲気の下で、または、好まし
くは、触媒残留物またはNCBCを分解させ、BAr3およびRCN をリリースするような
減圧下で加熱される。BAr3およびRCN は、昇華冷却フィンガー(sublimer cold f
inger)上で固化される。１２０℃〜３００℃の範囲の温度が用いられ、１７０℃
〜２３０℃が好ましい。０〜７６０トールの範囲の圧力が用いられ、０．００１
〜４０トールが好ましい。
本発明の第二の具体例として、触媒残留物またはNCBCは、チューブ内に置かれ
、窒素またはアルゴンのような不活性キャリヤーガスの流れが触媒残留物または
NCBC上を通過し、冷却トラップを通過する間、好ましくは、減圧下で加熱され
る。この方法の間にリリースされたBAr3およびRCN は、キャリヤーガスによって
トラップ内に吹き払われ、トラップの表面上に濃縮される。
触媒残留物は、アルケン、好ましくは３−ペンテンニトリル(3PN)から得られ
、ヒドロシアン化は、活性Ni触媒Ni[P(OR)3]4および式BAr3のトリアリールボラ
ン促進剤の存在下で行われる。ここで、Ｒは炭素数１８までを有するアリールラ
ジカルであり、Arは炭素数１０までを有するアリールラジカルであり、好ましく
はBPh3（Ph=フェニル）である。このタイプの典型的なNi触媒には、Ni[P(OC6H5)3
]4、Ni[P(O-p-C6H4CH3)]4、Ni[P(O-m-C6H4CH3)3]4、およびNi[p(O-m&p-C6H4CH3
)3]4を含む。用いられた促進剤の量は、触媒に対する促進剤のモル率を約１：１
６から５０：１に徐々に変化させることができる。触媒残留物の配合の詳細な説
明は、米国特許第４，０８２，８１１号で知られている。
NCBCは、Coneによって米国特許第４，３９４，３２１号に記載されているよう
に製造される。実施例
次の実施例において、断りのない限り、全ての操作は窒素雰囲気の下、乾燥箱
を用いて、または標準Schlenk 法で行われた。トリフェニルボロンを空気または
湿気にさらすことは、典型的にジフェニルボロン誘導体の形成に導く。ADN-NCBC
は、アジポニトリル(ADN)、特にNi(NC(CH2)4CN)2(NCBPh3)2から誘導されたNCBC
に引用される。触媒残留物およびADN-NCBCの元素分析は、次の通りであった。Ni
触媒残留物：Ｃ，７２．９６；Ｈ，５．６６；Ｎ，１０．５３。ADN-NCBC：Ｃ，
７２．１４；Ｈ，５．７０；Ｎ，１１．７１；Ni，６．５６；Ｂ，４．２６。
実施例１
ADN-NCBC０．１５８ｇ（０．１９５ｍｍｏｌ）は、ドライアイス冷却フィンガ
ーを設けた昇華機内に置かれ、次に１５分間にわたって０．００４トール、１５
０℃で加熱され、その結果、白色固体が冷却フィンガー上に形成し始めた。温度
は、３０分間にわたって１９０℃に上昇され、そして最終的には、４時間２００
℃であった。装置は室温に冷却され、白色固体が冷却フィンガーから回収
された。収量０．１３３ｇ。これらの固体の１ＨＮＭＲスペクトル分析より、BP
h3に対するADNミックスが１．５：１で、ジフェニルボロン誘導体が少量である
ことがわかった。BPh3の収率は８３％。
実施例２
Ni触媒残留物２．０ｇは、ドライアイス冷却フィンガーを設けた昇華機内で、
約０．００４トールで２１０℃に加熱された。１日後、温度を数時間で約２３０
℃に上昇させた。室温に装置を冷却したのち、白色固体１．１９２ｇが冷却フィ
ンガーから回収され、１ＨＮＭＲを用いて分析された。試料は、１．０：１．１
の割合のBPh3とアジポニトリルの混合物、および少量のジフェニルボロン誘導体
を含有していた。BPh3の収率は７１％。
実施例３
Ni触媒残留物５．０ｇが、図に示したようなガラスチューブ２の内側のセラミ
ックボート１に置かれた。系の内側の圧力は、窒素流４が約２００ｍｌ／分の速
さで触媒残留物の上を通過している間に、約２０トールに減少された。チューブ
は、約５時間にわたって１９０℃で加熱され、揮発性生成物がドライアイストラ
ップ３中に回収された。淡黄色固体３．４ｇがトラップから回収された。生成物
の１ＨＮＭＲスペクトル分析より、BPh3およびADN の混合物（６５重量％がBPh3
である）が検出された。
BPh3のヒドロシアン化の性能は、劣化した触媒から得た。
ヒドロシアン化の活性(activity)に対して上記に述べたように劣化したヒドロ
シアン化触媒から回収されたトリフェニルボロンを含む材料の評価は、一段階で
、２２ｍｌガラス連続撹拌タンク反応器中で行われた。米国特許第４，８７４，
８８４号に、促進剤の性能を評価するための連続撹拌タンク反応器の利用を開示
しており、当該米国特許を参照することによって、当該米国特許出願の明細書の
内容が本明細書の一部を構成するものとする。連続ヒドロシアン化の定常状態の
条件は次の通りであった。
反応速度＝１．０×１０Ｅ−４モルADN/リットル秒
3PN の２０％変換
Ni(TTP)4触媒０．１モル／モル供給HCN
（ここでTTPはトリトリル亜リン酸(tritolylphosphite)を引用している）
TTP ０．１２モル／モル供給HCN
BPh3０．００６５モル／モル供給HCN
温度＝４０℃
反応器は、初め、Ni(TTP)4触媒２４重量％、TTP ６．３％、およびBPh3０．２
８％を含む3PN 溶液で充填された。定常状態の状況は、４１時間にわたる連続様
式において次の溶液を供給する(pumping)ことによって達成された。
試薬 供給速度
3PN 中HCN ２５重量％ ０．８８ｇ／時間
3PN 中BPh3２．２４％ ０．５７ｇ／時間
3PN 中TTP ３５％ ０．６６ｇ／時間
3PN 中Ni(TTP)4５１％、TTP ３．７％ ２．３９ｇ／時間
3PN ０．８０ｇ／時間
BPh3促進剤溶液は、3PN ５２．０ｇおよび昇華された材料２．１ｇで製造され
、実施例２に記載された方法で劣化したNi触媒から回収された。液体クロマトグ
ラフィーによる溶液の分析より、溶液がBPh3２．２４重量％含むことがわかった
。
反応生成物は、ガスクロマトグラフィーによる分析のために反応器オーバーフ
ローから回収された。与えられた促進剤の反応は、収率および下に示された選択
特性によって特徴付けられる。示された結果は、連続フローの初めから１７〜４
１時間にとられた試料全ての平均をとっている。比較として、結果は、促進剤と
して市販されているBPh3を使用する以外、同じ条件下での連続ヒドロシアン化に
ついて示されている。
定義：
転換＝反応したモル／供給モル
VN＝バレロニトリル
2PN ＝２−ペンテンニトリル
MGN ＝メチルグルタロニトリル
ESN ＝エチルスクシノニトリル
ADN(2PN/VN)収率＝製造されたADN(2PN/VN)モル／反応された3PN モル
直線性＝ADN モル／ADN ＋MGN ＋ESN モル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．式BAr3を有するトリアリールボランの製造方法であって、Arがフェニルまた はアルキル基がフッ素化されていてもよい炭素数１〜４を有するアルキル基で置 換されたフェニルであり、式Ni(NC(CH2)4CN)2(NCBAr3)2（Arは前に定義した通り である）の錯体を、不活性雰囲気中、大気圧より小さな圧力で、１２０℃〜３０ ０℃の範囲内の温度に加熱する工程と、トリアリールボランを含む蒸気を形成す る工程と、その蒸気からトリアリールボランを濃縮する工程と、を備えることを 特徴とするトリアリールボランの製造方法。 ２．不活性ガス流が、トリアリールボランを含む蒸気を、トリアリールボランが 濃縮される領域に移動させることを特徴とする請求項１に記載のトリアリールボ ランの製造方法。 ３．錯体が触媒残留物に含まれることを特徴とする請求項１に記載のトリアリー ルボランの製造方法。 ４．Arがフェニルであることを特徴とする請求項１に記載のトリアリールボラン の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/264,275 | 1994-06-23 | ||
| US08/264,275 US5382697A (en) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | Preparation of triarylborane |
| PCT/US1995/007127 WO1996000227A1 (en) | 1994-06-23 | 1995-06-19 | Preparation of triarylborane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10502080A true JPH10502080A (ja) | 1998-02-24 |
| JP3701677B2 JP3701677B2 (ja) | 2005-10-05 |
Family
ID=23005324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50317896A Expired - Fee Related JP3701677B2 (ja) | 1994-06-23 | 1995-06-19 | トリアリールボランの製造 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5382697A (ja) |
| EP (1) | EP0766686B1 (ja) |
| JP (1) | JP3701677B2 (ja) |
| KR (1) | KR100353777B1 (ja) |
| CN (1) | CN1045445C (ja) |
| DE (1) | DE69502395T2 (ja) |
| MX (1) | MX9606723A (ja) |
| TW (1) | TW320633B (ja) |
| WO (1) | WO1996000227A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
| US7629484B2 (en) * | 2006-03-17 | 2009-12-08 | Invista North America S.A.R.L. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
| US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| CN102241698B (zh) * | 2011-05-23 | 2013-12-25 | 中国科学院理化技术研究所 | 星形三芳基硼烷类化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3798256A (en) * | 1971-08-02 | 1974-03-19 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US4082811A (en) * | 1977-02-23 | 1978-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue |
| US4134923A (en) * | 1977-09-02 | 1979-01-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane |
| US4394321A (en) * | 1981-11-12 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triarylboraneisocy ano metal compounds |
| US4416824A (en) * | 1981-12-21 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds |
| US4749801A (en) * | 1986-06-04 | 1988-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use |
| US4847399A (en) * | 1987-01-23 | 1989-07-11 | Morton Thiokol, Inc. | Process for preparing or purifying Group III-A organometallic compounds |
-
1994
- 1994-06-23 US US08/264,275 patent/US5382697A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-31 TW TW084105504A patent/TW320633B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-19 WO PCT/US1995/007127 patent/WO1996000227A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-19 EP EP95922972A patent/EP0766686B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 KR KR1019960707332A patent/KR100353777B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-19 MX MX9606723A patent/MX9606723A/es not_active Application Discontinuation
- 1995-06-19 JP JP50317896A patent/JP3701677B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-19 DE DE69502395T patent/DE69502395T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 CN CN95193748A patent/CN1045445C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69502395T2 (de) | 1999-01-07 |
| WO1996000227A1 (en) | 1996-01-04 |
| CN1045445C (zh) | 1999-10-06 |
| EP0766686B1 (en) | 1998-05-06 |
| JP3701677B2 (ja) | 2005-10-05 |
| MX9606723A (es) | 1997-03-29 |
| KR100353777B1 (ko) | 2003-01-06 |
| CN1151163A (zh) | 1997-06-04 |
| TW320633B (ja) | 1997-11-21 |
| EP0766686A1 (en) | 1997-04-09 |
| US5382697A (en) | 1995-01-17 |
| DE69502395D1 (de) | 1998-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3553952B2 (ja) | モノオレフィンのヒドロシアン化法およびそのための触媒組成物 | |
| JP3959111B2 (ja) | ジオレフィンのヒドロシアノ化及び非共役２−アルキル−３−モノアルケンニトリルの異性化 | |
| JP4057050B2 (ja) | モノオレフィンヒドロシアン化用の一座ホスファイトとニッケルの触媒組成物 | |
| KR100408613B1 (ko) | 디올레핀의하이드로시안화반응및비공액된2-알킬-3-모노알켄니트릴의이성화반응 | |
| US5449807A (en) | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds | |
| US4339395A (en) | Treatment of olefin hydrocyanation products | |
| US4774353A (en) | Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation | |
| CA1181425A (en) | Preparation of zerovalent nickel complexes | |
| US3864380A (en) | Hydrocyanation of Olefins | |
| JP3478400B2 (ja) | 非共役の２−アルキル−３−モノアルケンニトリルの接触気相異性化 | |
| KR880002296B1 (ko) | 올레핀의 하이드로시안화 방법 | |
| GB1577996A (en) | Recovery of nickel and borane catalyst components | |
| JPS5842183B2 (ja) | キヨウヤクジオレフイン ノ シアンカスイソフカホウ | |
| JP2694215B2 (ja) | アジポニトリルの製造方法 | |
| JPH0139417B2 (ja) | ||
| US3852328A (en) | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to a linear pentenenitrile | |
| US4134923A (en) | Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane | |
| JP3701677B2 (ja) | トリアリールボランの製造 | |
| US20070083057A1 (en) | Method for the production of nickel(0)-phosphorous ligand complexes | |
| JP2002511433A (ja) | オレフィンのヒドロシアノ化および非共役２−アルキル−３−モノアルケンニトリル類の異性化 | |
| TWI344386B (en) | Process for the hydrocyanation of unsaturated compounds | |
| US5143873A (en) | Process for activation or regeneration of nickel catalyst | |
| EP0891324B1 (en) | Catalyzed vapor-phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles | |
| WO2002085842A2 (fr) | Procede d'isomerisation de mononitriles insatures ramifies en mononitriles insatures lineaires | |
| JPS607638B2 (ja) | シリルエノールエーテルの合成法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050705 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050602 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050714 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |