KR880002296B1 - 올레핀의 하이드로시안화 방법 - Google Patents

올레핀의 하이드로시안화 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

올레핀의 하이드로시안화 방법
본 발명은 오가노보란에 의해 촉진된 O-원자가 닉켈촉매 존재하에 3-및/또는 4-펜텐니트릴을 하이드로시안화 반응시킴으로써 디니트릴, 특히 아디포니트릴을 제조하는 방법에 관한 것이다.
1970년 2월 17일자로 허여된 미합중국특허 제3,496,218호에는 촉매로서 특정 닉켈 착화합물을 사용하여 비-공액 에틸렌계 불포화 유기화합물, 즉 3-및/또는 4-펜텐니트릴을 하이드로시안화 반응시킴으로써 디니트릴, 특히 아디포니트릴을 제조하는 방법이 기술되어 있다. 촉매는 트리페닐보란과 같은 오가노보란 화합물에 의해 촉진되며, 광범위한 공정조건, 반응물의 상대량 및 형태가 기술되어 있다.
특히 유용한 형태의 O-원자가 닉켈촉매는 1973년 10월 16일자로 허여된 미합중국특허 제3,766,237호에 기술되어 있다. 이 특허에는 하이드로시안화 반응에 있어서, 과량의 트리아릴포스파이트 리간드를 사용하고 동시에 특정 에테르를 가하여, 수율을 향상시키고 소모되는 촉매 1파운드당 제조할 수 있는 생성물의 양(파운드)을 증가시키는 방법이 기술되어 있다.
1978년 4월 4일자로 허여된 미합중국 특허 제4,082,811호에는 촉매 회수방법과 결부된 하이드로시안화 방법에 기술되어 있다.
본 발명에 따른, 불포화니트릴, 예를들면 3-및/또는 4-펜텐니트릴을 오가노보란으로 촉진된 O-원자가 닉켈 함유 촉매 존재하에 하이드로시안화 반응시켜 디니트릴, 즉 아디포너트릴을 제조하는 개선된 방법은 하이드로시안화 반응의 온도를 약 75℃미만, 바람직하게는 30 내기 60℃로 유지시키고, 시안화수소 : 불포화니트릴의 총 몰비가 약 0.18 : 1 내지 0.7 : 1이고, 시안화수소 : O-원자가 닉켈촉매의 총 몰비는 약 10 : 1 내지 116 : 1이며, 시안화수소 : 촉진제의 총 몰비는 30 : 1 내지 400 : 1이 되도록 반응에 관여하는 다른 화합물에 대한 시안화수소의 량을 조절함을 특징으로 한다.
바람직한 촉매는 하기 일반식으로 나타낸다.
Nil4
상기식에서, L은 P(OAr)3(여기에서 Ar은 m,p-톨릴이다). 예를들어 트리톨릴포스파이트(TTP)이다. 바람직한 촉진제는 트리아릴보란(예,트리페닐보란)이다.
공정을 수행하는 데 있어서, 하이드로시안화 반응의 온도를 30 내지 65℃로 유지시지고, 3-및/또는 4-펜텐니트릴, O-원자가 닉켈촉매 및 촉진제에 대한 시안화수소의 총 몰비가 각각 0.25/1 내지 0.55/1, 20/1 내지 75/1 및 40/1 내지 300/1인 것이 바람직하다.
본 발명은 각종 디니트릴을 제조하는데 사용할 수 있으며, 특히 아다포니트릴(ADN)은 섬유, 필름 및 성형품 제조시에 유용한 시판용 폴리아미드인 폴리헥사메틸렌아디프아미드의 제조에 사용된 헥사메틸렌디아민을 제조하는 중간물질로서 사용되기 때문에, 특히 중요하다.
하이드로시안화 반응은 탄소수 4 내지 20의 모든 비-공액 에틸렌계 불포화 유기 니트릴을 사용할 수 있으나, 펜텐니트릴, 예를들면 시스-및 트랜스-3-펜텐니트릴(3PN), 4-페텐니트릴(4PN) 및 이의 혼합물(3.4-PN'S)의 하이드로시안화에 특히 중요하다.
본 발명의 실시에 사용되는 O-원자가 닉켈 (Ni0) 촉매의 제법은 1975년 9월 2일자로 허여된 미합중국 특허 제3,903,120호에 기술되어 있다. 이들 촉매중, 특히 일반식 NiL4[여기에서, L은 일반식 P(OAr)3(여기에서, Ar은 탄소수 18이하의 아릴그룹이다)의 트리아릴포스파이트와 같은 중성리간드이다]의 촉매가 바람직하다. 아릴 그룹의 예를들면 메톡시페닐, 톨릴, 크실릴 및 페닐이며, 메타-및 파라-톨릴 및 이의 혼합물이 바람직한 아릴그룹이다. 과량의 리간드를 사용할 수 있다.
상술한 촉매와 함께 사용되는 촉진제는 일반식 BR3(여기에서, R은 탄소수 6 내지 12의 아릴 또는 치환된 아릴그룹, 예를들면 페닐, 오르토-톨릴, 파라-톨릴, 나프틸, 메톡시페닐, 비페닐, 클로로페닐 또는 브로모페닐이다)의 트리아릴 보란이다. 트리페닐보란(TPB)이 바람직하다.
하이드로시안화 반응은 하나 또는 그 이상의 공정단계로 수행할 수 있다. 다단계의 공정단계로 수행할 경우, 한단계에서 다음 단계로 생성물을 직접 이송하는 연속적인 일련의 다단계 공정으로 행하는 것이 바람직하다. 시안화 수소를 처음 공정 단계에서 도입시키거나, 공정 단계사이에서 분리하여 도입시킬 수 있다. 그러나, 연속적으로 공정을 수행하는 것이 바람직하다.
촉진제로서 트리페닐보란(TPB)과 함께 혼합 m,P-트리톨릴포스파이트 리간드를 함유하는 Ni0촉매를 사용하여 ADN을 제조하기 위한 3PN 및/또는 4PN의 하이드로시안화 반응에 대해서는 다음에 기술하였다.
하기기술한 바와 같이 본 발명의 방법은 여러형태의 니트릴 및 촉매에 적용될 수 있음을 알 수 있을 것이다.
반응온도를 증가시킴으로써 반응속도를 증가시킬 수 있다는 것은 공지된 사실이나, 본 반응시스템에 있어서는 온도를 상승시키면 바람직하지 못한 수준으로 수율손실이 증가된다.
하기에 기술한 바와 같이 각종변수를 조절함으로써 바람직한 생산속도를 유지시키면서 아디포니트릴의 수율을 최대화 시킬 수 있다는 것을 밝혀내었다. 특히, 3PN 및/또는 4PN의 ADN으로의 전환에 있어서 반응온도는 수율에 상당한 영향을 미친다는 것이 밝혀졌다. 본원에서는 제조된 시스-및 트랜스-2-펜텐니트릴(2PN)의 량으로 수율손실을 예시하였다.
반응온도는 중요한 변수이다. 온도가 증가할수록, 2PN 제조양으로 측정된 바와 같이, 수율손실이 증가한다. 허용될 수 있는 가장 낮은 온도는 목적하는 생산속도 뿐만 아니라 촉매의 활성에 따라 결정된다. 통상적으로, 경제적으로 타당한 속도에서 적합한 수율로 ADN을 제조하기 위해서 온도가 25℃ 이하가 되지 않아야 할 것이다. 75℃ 이상(예 : 100℃)의 온도에서는 수율손실이 과도하게되며, 반응계 또는 기타 반응변수를 통상적으로 조절한다고 하여도 저온에서의 효율이상으로 될 수 없다. 온도가 30 내지 65℃ 범위로 유지되는 겅우에 최적 결과를 얻을 수 있는 것으로 나타났다.
본 발명의 반응 시스템에 도입되는 거의 모든 시안화수소, 즉 80% 이상의 시안화수소가 반응되기 때문에, 반응온도 및 다른 반응물에 대한 시안화수소 첨가량을 조절함으로써 수율을 조절할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
다음은 반응에 관여하는 다른 화합물에 대한 시안화수소의 첨가량의 중요성을 기술한 것이다. 3PN 및/또는 4PN에 대한 시안화수소의 양을 증가시키면 이들 니트릴의 전환은 증가되며, 반응 생성물중의 이들 농도는 감소하게 된다. 따라서 2PN의 생산이 감소하고, 수율손실이 감소하는 걸과를 초래한다. 그러나 반응이 동시에 지속되는데 요구되는 촉진제 및/또는 촉매의 양이 증가하게 되므로, 경제적인 면에서 역효과를 초래한다. 이와반대로, 3PN 및/또는 4PN에 대한 시안화수소의 양을 감소시키면 수율손실이 증가하고, 3PN 및/또는 4PN을 회수하는 비용이 증가하게 된다. HCN : 3PN 및 또는 4PN의 비율을 0.18 : 1 내지0.7 : 1 바람직하게는 0.25 : 1 내지 0.55 : 1의 범위내로 유지시킴으로써, 증가된 수율의 이윤과 촉진제 원가 및 촉매 및 3.4-PN'S의 회수비용의 손해와의 균형을 이루게 된다.
HCN : Ni0의 비율은 116 : 1이상으로 증가시켜면, 촉진제를 과량으로 사용하지 않는한 반응을 지속시키기가 곤란하다. 그렇지 않으면, 고온이 필요하고 수율손실이 증가한다. 10 : 1 이하의 비율에서는 반응은 활발하게 진행되고 수율손실이 적으나, 촉매 회수비용이 증가하게 된다. 바람직한 균형은 HCN : Ni0의 비가 20 : 1 내지 75 : 1의 범위내에서 달성된다.
반응에서 촉진제(예, TPB)에 대한 시안화 수소의 량은 촉매의 활성에 영향을 끼친다는 것이 밝혀졌다. 시안화수소 : 촉진제의 비율이 400 : 1을 초과할 경우, 촉매의 활성은 반응도를 적합한 수율을 얻는데 필요한 수준 이상으로 증가시켜야 할 정도로 감소하며, 촉매를 과량으로 사용하지 않는한 2PN으로의 수율손실이 지나치게 커진다. 시안화수소 : 촉진제의 비율을 약 25 : 1 이하로 감소시킬 경우 촉진제의 원가가 증가한다. 시안화수소 : 촉진제의 비율을 30 ; 1 내지 400 : 1의 범위, 바람직하게는 40 : 1 내지 300 : 1의 범위내로 하여 수행할 경우, 적합한 생산속도 및 온도에서 공정이 수행된다. 상술한 바와 같이 여러 변수를 조절함으로써, 바람직하지 못한 니트릴(예, 2PN'S)에 대한 바람직한 펜텐니트릴의 비율이 최적 비율로 유지된다.
다음 실시예는 본 발명을 설명한 것이며 이를 제한하는 것은 아니다. 부 및 퍼센트는 달리 언급하지 않는한 중량을 기준한 것이다. 실시예에서 사용된 약어 및 정의 다음과 같다 :
TTP=PCI3와 시판용 m,p-크레졸(관련 페놀 소량 함유)과의 반응 생성물.
전환율=
Figure kpo00001
×100
수율(ADN)=
Figure kpo00002
×100
수율(2PN)=
Figure kpo00003
×100
모든 실시예에서 사용된 장치는 용적 약 25cc의 반응용기로서 1,2 또는 3개의 유리 플라스크로 구성되며, 하나이상을 사용할 경우, 제1반응 용기로부터의 유출물이 중력에 의해 직접 제2반응 용기로, 제2반응 용기로부터의 유출물이 중력에 의해 직접 제3반응용기로 이송되도록 연속하여 연결시킨다. 마지막 반응용기로 부터의 유출물은 주기적으로 바뀌는 생성물 수용기에 저장시킨다. 각 반응용기는 조절된 전열 장치 및 반응이 진행되는 동안 내용물을 샘플링하기 위한 사이드 암(side arms)이 각기 부착된다. 제1반응기에는 촉매용액, 촉진제 용액 및 펜텐니트릴의 주입구를 설치한다. 각 반응기에는 또한 플라스크 액체 내용물 하부에 시안화수소 주입구를 장치한다. 질소주입구는 비산화성 대기를 제공하기 위해 각 반응용기 및 생성물 수용기의 기상부분(vapor space)에 설치한다. 반응용기에 주입되고 하기에 기술된 바와같은 용액을 제조하는데 사용되는 펜텐니트릴은 약 98%의 3PN, 1%의 4PN 및 미량의 다른 니트릴이 함유되어 있다. 순도가 더 낮은 펜텐니트릴을 사용하여도 거의 유사한 결과를 얻을 수 있다. 제1반응기에 도입시키는 촉매용액은 3염화인과 같은 클로라이드 촉매 100ppm이 첨가된, 77%의 TTP,
20%의 PN'S, 3%의 닉켈 분말을 함유하는 혼합물을 반응시켜 제조한다. 혼합물을 80℃에서 16시간 동안 가열하고 냉각하고 여과하여 O-원자가 닉켈 (Ni0) 약 2.7중량 %를 함유하는 용액을 수득한다. 촉진제 용액은 무수 TPB의 혼합물을 상술한 니트릴에 용해시켜 트리페닐보란 약 20중량 %를 함유하는 용액을 수득한다. 본 실시예에서 사용된 시안화수소는 황산을 거의 함유하지 않고, 미량의 이산화황만을 함유한다. 제 1 단계(또는 단계들)에 주입하기 전에 시안화수소를 약 0℃로 냉각시켜 분해를 방지한다. 본 반응시스템은 촉매용액, 펜텐니트릴 및 촉진제 용액을 실온에서 각 반응용기에 가함으로써 개시된다. 반응이 시작되면 교반하고, 지시된 온도를 반응용기를 가온한 후 시안화수소를 도입시킨다 . HCN의 충분한 반응을 나타내는, 반응매질내의 시안화수소가 일정한 농도를 나타냄으로써 반으이 정상상태에 도달되면, 반응용기의 내용물 및 생성물의 샘플을 채취하고, 가스크로마토그라피로 분석하여 ADN, 3PN, 4PN 및 2PN 의 함량들 측정한다.
HCN의 충분한 반응으로 시안화수소의 일정한 농도를 얻지 못한 것은 반응이 만족스럽게 진행되지 않는 것을 의미하는 것이다. 결과는 다음표에 나타내었다.
[표]
Figure kpo00004
주 : (1) 2개의 반응용기에 HCN을 공급
제 1 반응용기에 71.7%, 제 2반응용기에 28.3% 공급
제 1반응용기 : 45℃, 제 2반응용기 : 60℃, 평균온도 : 49.2℃
(2) 3개의 반응용기에 HCN을 공급
제 1반응용기에 42.7%, 제 2반응용기에 39.2%, 제 3반응용기에 18.1% 공급
제 1반응용기 : 45℃, 제 2반응용기 : 47.5'C, 제 3반응용기 : 50℃
(7) 평균중량
(8) 통상적인 PN 공급물을 약 70%의 3PN 및 4PN, 약 10%의 2PN, 약 12%의 2-메틸-2-부텐니트릴 및 8%의 발레로니트릴을 함유하는 스트림 1 내지 0.2부와 혼합한 것임.
[표 (계속)]
Figure kpo00005
주 : (3) 3개의 반응용기에 공급된 HCN량
제 1반응용기 : 60.3%, 제 2반응용기, 28.5%, 제 3반응용기 : 11.2%(각 반응용기의 온도 : 60°)
(4) 트리-ρ -클로로페닐보란 촉진제
(5) 트리-ρ -톨릴보란 촉진제
(6) PCl3및 1 : 1 몰비의 페놀과 m.p-크레졸과의 혼합물로 부터 제조된 리간드.
(7) 평균중량
(8) 통상적인 PN 공급물을 약 70%의 3PN 깆 4PN, 약 10%의 2PN, 약12%의 2-메틸-2-부텐니트릴 및 8%의 발레로니트릴을 함유하는 스트림 1 내지 0.2부와 혼합한 것임.
실시예 1 내지 8및 9내지 11은 상기한 범위내의 비율을 사용하여 거의 항온에서, 3PN 및 또는 4PN에 대한 HCN의 비율이 감소될 경우 2P저의 수율이 증가한다는 것을 설명한 것이다.
실시예 12는 온도를 저하시킴으로써 2PN의 수율이 감소하고, 바람직한 생산속도를 얻을 수 있음을 설명한 것 이 다.
실시예 13 내지 15는 다른 촉매 및/또는 촉진제 시스템으로 얻어지는 상기한 바와 같은 효과를 입증한 것이다.
실시예 16 및 17은 거의 일정한 조건하에서 2PN의 수율에 대한 온도의 영향을 설멸한 것이다.
대조 실시예는 상한선 이상의 온도에서는 바람직하지 못한 수율을 얻게 되는 결과를 나타내었다.

Claims (6)

  1. 적어도 하나의 트리아릴 오가노보란으로 촉진된 O-원잔가 닉켈-함유 촉매 존재하에 3- 및/또는 4-펜텐니트릴을 연속적으로 하이드로시안화 반응시켜 디니트릴을 제조하는 방법에 있어서, 하이드로시안화 반응의 온도를 약 75℃ 미만으로 유지시키고, 시안화수소 3- 및/또는 4-펜텐니트릴의 몰비가 약 0.18 : 1 내지 0.7 : 1 이고, 시안화수소 : O-원자가 닉켈촉매의 몰비가 약 10 : 1 내지 116 : 1이며, 시안화수소 : 촉진제의 몰비가 약 30 : 1 내지 400 : 1이 되도록 하는 양으로 시안화 수소를 반응에 도입시킴을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 반응공정을 30 내지 65℃에서 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 3-및/또는 4-펜텐니트릴, O-원자가 닉켈촉매 및 촉진제에 대한 시안화수소의 몰비가 각각 0.25/1, 내지 0.55/1, 20/1 내지 75/1 및 40/1 내지 300/1인 방법.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, O-원자가 닉켈 촉매가 일반식 NiL4[여기에서, L은 P(OAr)3(여기에서, Ar은 탄소수 18까지의 아릴 그룹이다)이다]를갖고 촉진제는 일반식 BR3(여기에서 R은 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹이다)을 갖는 방법.
  5. 제4항에 있어서, Ar은 메타-톨릴, 파라-톨릴 또는 이의 혼합물이고, R은 페닐인 방법.
  6. 제1하에 있어서, O-원자가 닉켈촉매가 일반식 NiL4[여기에서 L은 P(OAr)3(여기에서 Ar은 메타-톨릴, 파라-톨릴 또는 이의 혼합물이다)이다]을 갖고 반응공정은 30 내지 65℃의 온도에서 수행하며, 3-및/또는 4-펜텐니트릴, O-원자가 닉켈 촉매 및 촉진제에 대한 시안화수소의 몰비가 각각 0.25/1 내지 0.55/1, 20/1 내지 75/1 및 40/1 내지 300/1인 방법.
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