JPH1045736A - メタキシリレンジアミン誘導体 - Google Patents
メタキシリレンジアミン誘導体Info
- Publication number
- JPH1045736A JPH1045736A JP8209980A JP20998096A JPH1045736A JP H1045736 A JPH1045736 A JP H1045736A JP 8209980 A JP8209980 A JP 8209980A JP 20998096 A JP20998096 A JP 20998096A JP H1045736 A JPH1045736 A JP H1045736A
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- JP
- Japan
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- xylylenediamine
- formula
- dichlorobutane
- amine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低粘度のメタキシリレンジアミン誘導体を提供
する。 【解決手段】下記（Ｉ）式および (II) 式で示されるメ
タキシリレンジアミン誘導体。 式中、φはメタキシリレンジアミンに由来するメタ置換
のベンゼン環を示す。
する。 【解決手段】下記（Ｉ）式および (II) 式で示されるメ
タキシリレンジアミン誘導体。 式中、φはメタキシリレンジアミンに由来するメタ置換
のベンゼン環を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は分子内にメタキシリ
レン骨格を持つ新規なジアミンに関する。
レン骨格を持つ新規なジアミンに関する。
【０００２】
【従来技術】ジアミン類はそれ自体で種々の用途に用い
られる他、用途によっては誘導体にして利用される。例
えば特開昭５５−４８２２１号にはヘキサメチレンジア
ミンとジハロアルカンと反応させてポリヘキサメチレン
イミンを製造する方法が記載されている。
られる他、用途によっては誘導体にして利用される。例
えば特開昭５５−４８２２１号にはヘキサメチレンジア
ミンとジハロアルカンと反応させてポリヘキサメチレン
イミンを製造する方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジアミン誘導体は上記
の如く直鎖又は分岐した高分子量のポリアミンが生成す
るのが普通であり、このため高粘度となり用途が限定さ
れる。従来のメタキシリレンジアミン誘導体でも高分子
量のポリアミンとなり、高粘度である限られた用途にし
か利用できない。一方、エポキシ硬化剤や潤滑油添加剤
等に用いるために更に低粘度であることが望まれてい
る。本発明の目的は、以上の状況に鑑み、低粘度のメタ
キシリレンジアミン誘導体を提供することにある。
の如く直鎖又は分岐した高分子量のポリアミンが生成す
るのが普通であり、このため高粘度となり用途が限定さ
れる。従来のメタキシリレンジアミン誘導体でも高分子
量のポリアミンとなり、高粘度である限られた用途にし
か利用できない。一方、エポキシ硬化剤や潤滑油添加剤
等に用いるために更に低粘度であることが望まれてい
る。本発明の目的は、以上の状況に鑑み、低粘度のメタ
キシリレンジアミン誘導体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者は上記の如き課題
を有するメタキシリレンジアミンの誘導体について、鋭
意検討した結果、メタキシリレンジアミンと１，４−ジ
クロロブタンを加熱して反応させることにより、メタキ
シリレン骨格とピロリジン骨格の両方を分子内に持つ、
新規な低粘度のジアミンが生成することを見出し、本発
明に到達した。
を有するメタキシリレンジアミンの誘導体について、鋭
意検討した結果、メタキシリレンジアミンと１，４−ジ
クロロブタンを加熱して反応させることにより、メタキ
シリレン骨格とピロリジン骨格の両方を分子内に持つ、
新規な低粘度のジアミンが生成することを見出し、本発
明に到達した。
【０００５】即ち本発明は、下記（Ｉ）式および (II)
式で示されるメタキシリレンジアミン誘導体である。
式で示されるメタキシリレンジアミン誘導体である。
【化３】 式中、φはメタキシリレンジアミンに由来するメタ置換
のベンゼン環を示す。
のベンゼン環を示す。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のメタキシリレンジアミン
誘導体は、例えばメタキシリレンジアミンと1,4-ジクロ
ロブタンを加熱して反応させることにより合成できる。
またこの際に反応で生じる塩酸の受容体として無機アル
カリを共存させることもできる。無機アルカリを共存さ
せない場合には原料メタキシリレンジアミン、又は生成
物自体が塩酸の受容体として働くので、メタキシリレン
ジアミンと１，４−ジクロロブタンを反応させた反応混
合物に後から無機アルカリを加えてアミンの塩酸塩を分
解し、遊離のアミンを得ることができる。
誘導体は、例えばメタキシリレンジアミンと1,4-ジクロ
ロブタンを加熱して反応させることにより合成できる。
またこの際に反応で生じる塩酸の受容体として無機アル
カリを共存させることもできる。無機アルカリを共存さ
せない場合には原料メタキシリレンジアミン、又は生成
物自体が塩酸の受容体として働くので、メタキシリレン
ジアミンと１，４−ジクロロブタンを反応させた反応混
合物に後から無機アルカリを加えてアミンの塩酸塩を分
解し、遊離のアミンを得ることができる。
【０００７】メタキシリレンジアミンと１，４−ジクロ
ロブタンを反応させる際には、両者を一度に混合しても
良いし、一方を他方に連続して滴下する方法でも良い。
無機アルカリを共存させる場合でも、両者を一度に混合
しても良いし、一方を他方に連続的に滴下しても良い。
この反応は理論的にメタキシリレンジアミン１モルは
１，４−ジクロロブタン２モルと反応し得るので、メタ
キシリレンジアミンの仕込み量がそれよりも多い場合に
はアミン過剰の反応条件となる。この場合には（Ｉ）式
と（II）式の化合物が同時に生成することになる。この
アミン過剰の反応条件では、無機アルカリの使用量は
１，４−ジクロロブタンの実質的に２倍当量で良く、そ
れより少なければ生成物中にアミンの塩酸塩が多く残存
することになり、それより多ければアルカリが無駄とな
る。実質的に２倍当量とは、例えば、無機アルカリとし
て苛性ソーダを使用する場合には、１，４−ジクロロブ
タン１モルに対して苛性ソーダ１．９８モルから２．０
２モルの範囲である。
ロブタンを反応させる際には、両者を一度に混合しても
良いし、一方を他方に連続して滴下する方法でも良い。
無機アルカリを共存させる場合でも、両者を一度に混合
しても良いし、一方を他方に連続的に滴下しても良い。
この反応は理論的にメタキシリレンジアミン１モルは
１，４−ジクロロブタン２モルと反応し得るので、メタ
キシリレンジアミンの仕込み量がそれよりも多い場合に
はアミン過剰の反応条件となる。この場合には（Ｉ）式
と（II）式の化合物が同時に生成することになる。この
アミン過剰の反応条件では、無機アルカリの使用量は
１，４−ジクロロブタンの実質的に２倍当量で良く、そ
れより少なければ生成物中にアミンの塩酸塩が多く残存
することになり、それより多ければアルカリが無駄とな
る。実質的に２倍当量とは、例えば、無機アルカリとし
て苛性ソーダを使用する場合には、１，４−ジクロロブ
タン１モルに対して苛性ソーダ１．９８モルから２．０
２モルの範囲である。
【０００８】１，４−ジクロロブタンの仕込み量が理論
量（メタキシリレンジアミン１モルに対して１，４−ジ
クロロブタン２モル）よりも過剰の反応条件では（II)
式の化合物のみが生成することになる。この１，４−ジ
クロロブタン過剰の反応条件では、無機アルカリの使用
量はメタキシリレンジアミンの実質的に４倍当量で良
く、それより少なければ生成物中にアミンの塩酸塩が多
く残存することになり、それより多ければアルカリが無
駄となる。この実質的に４倍当量とは、例えば、無機ア
ルカリとして苛性ソーダを使用する場合には、メタキシ
リレンジアミン１モルに対して苛性ソーダ３．９６モル
から４．０４モルの範囲である。
量（メタキシリレンジアミン１モルに対して１，４−ジ
クロロブタン２モル）よりも過剰の反応条件では（II)
式の化合物のみが生成することになる。この１，４−ジ
クロロブタン過剰の反応条件では、無機アルカリの使用
量はメタキシリレンジアミンの実質的に４倍当量で良
く、それより少なければ生成物中にアミンの塩酸塩が多
く残存することになり、それより多ければアルカリが無
駄となる。この実質的に４倍当量とは、例えば、無機ア
ルカリとして苛性ソーダを使用する場合には、メタキシ
リレンジアミン１モルに対して苛性ソーダ３．９６モル
から４．０４モルの範囲である。
【０００９】メタキシリレンジアミンと１，４−ジクロ
ロブタンの反応において用いられる無機アルカリの形態
としては、ペレット、フレーク等の固形であっても良い
し、水溶液であっても良い。反応温度は２０℃から１，
４−ジクロロブタンの沸点である１５５℃の範囲が好ま
しい。２０℃より低い場合には実用上充分な反応速度が
得られず、また１５５℃より高くしても、反応上有利と
ならない。反応系の粘度、反応熱の除去の容易さ等を考
慮して反応溶媒を使用しても良いが、必須ではない。
ロブタンの反応において用いられる無機アルカリの形態
としては、ペレット、フレーク等の固形であっても良い
し、水溶液であっても良い。反応温度は２０℃から１，
４−ジクロロブタンの沸点である１５５℃の範囲が好ま
しい。２０℃より低い場合には実用上充分な反応速度が
得られず、また１５５℃より高くしても、反応上有利と
ならない。反応系の粘度、反応熱の除去の容易さ等を考
慮して反応溶媒を使用しても良いが、必須ではない。
【００１０】
【実施例】次に実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
【００１１】実施例１ 還流冷却器、撹拌装置を備えた１リットルフラスコに1,
4-ジクロロブタン１２７ｇ（１モル）とメタキシリレン
ジアミン５４４ｇ（４モル）を仕込み、加熱せずに撹拌
した。反応熱で温度が上昇し７０℃になったところで、
水浴で冷却して７０℃を保った。発熱が無くなってから
加熱して２．５時間７０℃を保った。室温に冷却してか
ら、反応で生成したメタキシリレンジアミン塩酸塩の結
晶を濾別した。濾液を減圧蒸留し、圧力２２torrで、塔
頂温度１７５℃の留分（留分Ｉ）１２１ｇ、塔頂温度２
０３℃の留分（留分II）３９ｇが得られた。留分Ｉ、留
分IIの同定はＩＲ、ＮＭＲ、マススペクトルを測定して
行なった。
4-ジクロロブタン１２７ｇ（１モル）とメタキシリレン
ジアミン５４４ｇ（４モル）を仕込み、加熱せずに撹拌
した。反応熱で温度が上昇し７０℃になったところで、
水浴で冷却して７０℃を保った。発熱が無くなってから
加熱して２．５時間７０℃を保った。室温に冷却してか
ら、反応で生成したメタキシリレンジアミン塩酸塩の結
晶を濾別した。濾液を減圧蒸留し、圧力２２torrで、塔
頂温度１７５℃の留分（留分Ｉ）１２１ｇ、塔頂温度２
０３℃の留分（留分II）３９ｇが得られた。留分Ｉ、留
分IIの同定はＩＲ、ＮＭＲ、マススペクトルを測定して
行なった。
【００１２】留分Ｉは (Ｉ) 式の化合物、即ち１−アミ
ノメチル−３−（１−ピロリジニルメチル）ベンゼンで
あった。 IR(neat)：3365、3286、2964、2908、2784、1608、144
2、1373、1346、1124cm-1Mass(m/e) ：189 (M+ -1) 、1
73 、120 、104 、84、70、421 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：1.45 (2H、s)、1.78 (4H、
m)、2.51 (4H、m)、3.61 (2H、s)、3.85 (2H、s)、7.2
〜7.4(4H、m)13 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：23.4(2C)、46.5(1C)、54.3
(2C)、60.8(1C)、125.6(1C)、127.3(1C) 、127.5(1C)
、128.4(1C) 、139.7(1C)、143.4(1C)
ノメチル−３−（１−ピロリジニルメチル）ベンゼンで
あった。 IR(neat)：3365、3286、2964、2908、2784、1608、144
2、1373、1346、1124cm-1Mass(m/e) ：189 (M+ -1) 、1
73 、120 、104 、84、70、421 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：1.45 (2H、s)、1.78 (4H、
m)、2.51 (4H、m)、3.61 (2H、s)、3.85 (2H、s)、7.2
〜7.4(4H、m)13 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：23.4(2C)、46.5(1C)、54.3
(2C)、60.8(1C)、125.6(1C)、127.3(1C) 、127.5(1C)
、128.4(1C) 、139.7(1C)、143.4(1C)
【００１３】留分IIは (II) 式 の化合物、即ち１，３
−ビス（１−ピロリジニルメチル）ベンゼンであった。 IR(neat)：2964、2906、2781、1608、1441、1373、134
8、1126cm-1 Mass(m/e) ：243 (M+ -1) 、175 、173 、105 、104 、
84、70、421 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：1.78 (8H、m)、2.50 (8H、
m)、3.60 (4H、m)、7.2〜7.3(4H、m)13 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：23.4(4C)、54.3(4C)、60.8
(2C)、127.5(2C) 、128.1(1C)、129.4(1C) 、139.3(2C)
−ビス（１−ピロリジニルメチル）ベンゼンであった。 IR(neat)：2964、2906、2781、1608、1441、1373、134
8、1126cm-1 Mass(m/e) ：243 (M+ -1) 、175 、173 、105 、104 、
84、70、421 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：1.78 (8H、m)、2.50 (8H、
m)、3.60 (4H、m)、7.2〜7.3(4H、m)13 H-NMR(CDCl3 ) δ(ppm) ：23.4(4C)、54.3(4C)、60.8
(2C)、127.5(2C) 、128.1(1C)、129.4(1C) 、139.3(2C)
【００１４】更に、確認のためＳ．Ｓｉｇｇｉａ，Ｊ．
Ｇ．Ｈａｎｎａ、Ｉ．Ｒ．Ｋａｒｒｅｎｓｋｉ；Ａｎａ
ｌ．Ｃｈｅｍ，２２，１２９５（１９５０）の方法によ
って１級、２級、３級アミンの分別定量を行なった。下
記に定量結果を示す。
Ｇ．Ｈａｎｎａ、Ｉ．Ｒ．Ｋａｒｒｅｎｓｋｉ；Ａｎａ
ｌ．Ｃｈｅｍ，２２，１２９５（１９５０）の方法によ
って１級、２級、３級アミンの分別定量を行なった。下
記に定量結果を示す。
【表１】 １級アミン ２級アミン ３級アミン 留分Ｉのアミン定量値（単位：mmol/g) ０．２６ ０．０１ ５．２５ (Ｉ) 式のアミン理論値（単位：mmol/g) ０．２６ ０．００ ５．２６ 留分IIのアミン定量値（単位：mmol/g) ０．００ ０．０１ ８．２０ (II）式のアミン理論値（単位：mmol/g) ０．００ ０．００ ８．１９ 表１から、留分Ｉのアミン定量値は（Ｉ）式のアミン理
論値と良く一致しており、留分Ｉが（Ｉ）式の化合物で
あることが裏付けられる。また、留分IIのアミン定量値
は (II）式のアミン理論値と良く一致しており、留分II
が (II）式の化合物であることが裏付けられる。
論値と良く一致しており、留分Ｉが（Ｉ）式の化合物で
あることが裏付けられる。また、留分IIのアミン定量値
は (II）式のアミン理論値と良く一致しており、留分II
が (II）式の化合物であることが裏付けられる。
【００１５】留分Ｉ、留分IIの物性値は下記に示す通り
であった。これらが種々用途で望まれる低粘度なもので
あることが分かる。
であった。これらが種々用途で望まれる低粘度なもので
あることが分かる。
【表２】 留分Ｉ 留分II 粘度（２５℃） ４６．５ c.p. ４５ c.p. 比重（２５℃） １．０１２１ ０．９９１７ 沸点（２２torr) １７５℃ ２０３℃
【００１６】実施例２ 水分離器、還流冷却器、撹拌装置を備えた１リットルフ
ラスコに１，４−ジクロロブタン１２７ｇ（１モル）と
メタキシリレンジアミン２７２ｇ（２モル）及び、トル
エン３９９ｇを仕込み、１００℃に加熱し撹拌した。反
応熱で温度が上昇し１２０℃になるとトルエンが還流し
始めた。１２０℃に２時間保ってから、一旦６０℃に冷
却し、４８％苛性ソーダ水溶液１６６．７ｇ（２モル）
を加え、次に再度加熱して水分離器を利用してトルエン
との共沸で脱水した。室温に冷却してから、反応で生成
した食塩を濾別した。濾液を減圧蒸留し、圧力２２torr
で、塔頂温度１７５℃の留分として（Ｉ）式の化合物が
８０ｇ、塔頂温度２０３℃の留分として (II）式の化合
物が５２ｇ得られた。
ラスコに１，４−ジクロロブタン１２７ｇ（１モル）と
メタキシリレンジアミン２７２ｇ（２モル）及び、トル
エン３９９ｇを仕込み、１００℃に加熱し撹拌した。反
応熱で温度が上昇し１２０℃になるとトルエンが還流し
始めた。１２０℃に２時間保ってから、一旦６０℃に冷
却し、４８％苛性ソーダ水溶液１６６．７ｇ（２モル）
を加え、次に再度加熱して水分離器を利用してトルエン
との共沸で脱水した。室温に冷却してから、反応で生成
した食塩を濾別した。濾液を減圧蒸留し、圧力２２torr
で、塔頂温度１７５℃の留分として（Ｉ）式の化合物が
８０ｇ、塔頂温度２０３℃の留分として (II）式の化合
物が５２ｇ得られた。
【００１７】実施例３ 還流冷却器、撹拌装置を備えた１リットルフラスコに
１，４−ジクロロブタン５０８ｇ（４モル）と９９％苛
性ソーダフレーク１６１．６ｇ（４モル）を仕込み７０
℃に加熱、撹拌した。メタキシリレンジアミン１３６ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下し、滴下終了後更に３時
間同温度に保った。その後、反応で生成した水と未反応
の１，４−ジクロロブタンを減圧下に留去した。室温に
冷却してから、反応で生成した食塩を濾別した。濾液を
減圧蒸留し、圧力２２torrで、塔頂温度２０３℃の留分
として (II）式の化合物が２０７ｇ得られた。
１，４−ジクロロブタン５０８ｇ（４モル）と９９％苛
性ソーダフレーク１６１．６ｇ（４モル）を仕込み７０
℃に加熱、撹拌した。メタキシリレンジアミン１３６ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下し、滴下終了後更に３時
間同温度に保った。その後、反応で生成した水と未反応
の１，４−ジクロロブタンを減圧下に留去した。室温に
冷却してから、反応で生成した食塩を濾別した。濾液を
減圧蒸留し、圧力２２torrで、塔頂温度２０３℃の留分
として (II）式の化合物が２０７ｇ得られた。
【００１８】
【発明の効果】本発明のようにメタキシリレン骨格とピ
ロリジン骨格の両方を分子内に持つ化合物は文献等に記
載されていない新規なジアミンである。本発明の化合物
は粘度が低く、それ自体でエポキシ硬化剤、ウレタン触
媒、潤滑油添加剤等に用いられ、更に４級アンモニウム
塩、アミンオキサイド等の誘導体に導くことにより種々
用途が期待される。また本発明の化合物は、メタキシレ
ン骨格とピロリジン骨格の両方を分子内に持つ特異な構
造の故に、種々の用途への応用が期待される。
ロリジン骨格の両方を分子内に持つ化合物は文献等に記
載されていない新規なジアミンである。本発明の化合物
は粘度が低く、それ自体でエポキシ硬化剤、ウレタン触
媒、潤滑油添加剤等に用いられ、更に４級アンモニウム
塩、アミンオキサイド等の誘導体に導くことにより種々
用途が期待される。また本発明の化合物は、メタキシレ
ン骨格とピロリジン骨格の両方を分子内に持つ特異な構
造の故に、種々の用途への応用が期待される。
Claims (2)
- 【請求項１】下記（Ｉ）式で示されるメタキシリレンジ
アミン誘導体。 【化１】 式中、φはメタキリシレンジアミンに由来するメタ置換
のベンゼン環を示す。 - 【請求項２】下記 (II) 式で示されるメタキシリレンジ
アミン誘導体。 【化２】 式中、φはメタキシリレンジアミンに由来するメタ置換
のベンゼン環を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8209980A JPH1045736A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | メタキシリレンジアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8209980A JPH1045736A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | メタキシリレンジアミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045736A true JPH1045736A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16581874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8209980A Pending JPH1045736A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | メタキシリレンジアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045736A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016172762A (ja) * | 2008-12-09 | 2016-09-29 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | Ｔｏｌｌ様受容体のモジュレーター |
| WO2018181001A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するフェニルイミダゾリン化合物若しくはその塩、又は、アミノメチル基を有するフェニルテトラヒドロピリミジン化合物若しくはその塩、及び、それらの化合物又はそれらの塩の製造方法 |
-
1996
- 1996-08-08 JP JP8209980A patent/JPH1045736A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016172762A (ja) * | 2008-12-09 | 2016-09-29 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | Ｔｏｌｌ様受容体のモジュレーター |
| WO2018181001A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するフェニルイミダゾリン化合物若しくはその塩、又は、アミノメチル基を有するフェニルテトラヒドロピリミジン化合物若しくはその塩、及び、それらの化合物又はそれらの塩の製造方法 |
| JPWO2018181001A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2020-02-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するフェニルイミダゾリン化合物若しくはその塩、又は、アミノメチル基を有するフェニルテトラヒドロピリミジン化合物若しくはその塩、及び、それらの化合物又はそれらの塩の製造方法 |
| US11198676B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-12-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Phenyl imidazoline compound having aminomethyl group or salt thereof, or phenyl tetrahydropyrimidine compound having aminomethyl group or salt thereof, and production method for such compounds or salts thereof |
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