JPH10310592A - リン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物の製造方法 - Google Patents
リン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物の製造方法Info
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- JPH10310592A JPH10310592A JP9119841A JP11984197A JPH10310592A JP H10310592 A JPH10310592 A JP H10310592A JP 9119841 A JP9119841 A JP 9119841A JP 11984197 A JP11984197 A JP 11984197A JP H10310592 A JPH10310592 A JP H10310592A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ペンタエリスリトール系ポリオールと三
価又は五価のリン化合物とを、金属酸化物の触媒の存在
下で反応させてリン含有ペンタエリスリトール系へテロ
化合物を得ることを特徴とするリン含有ペンタエリスリ
トール系へテロ化合物の製造方法を提供する。 【効果】 リン含有ペンタエリスリトール系ヘテロ化合
物を高純度かつ高収率で得ることができる。また、少量
の有機溶媒で反応が進行するので、高い容量効率を得る
ことができる。
価又は五価のリン化合物とを、金属酸化物の触媒の存在
下で反応させてリン含有ペンタエリスリトール系へテロ
化合物を得ることを特徴とするリン含有ペンタエリスリ
トール系へテロ化合物の製造方法を提供する。 【効果】 リン含有ペンタエリスリトール系ヘテロ化合
物を高純度かつ高収率で得ることができる。また、少量
の有機溶媒で反応が進行するので、高い容量効率を得る
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、リン含有ペンタエ
リスリトール系へテロ化合物の製造方法に関する。更に
詳しくは、本発明は、樹脂用難燃剤として有用なリン含
有ペンタエリスリトール系へテロ化合物の製造方法に関
する。
リスリトール系へテロ化合物の製造方法に関する。更に
詳しくは、本発明は、樹脂用難燃剤として有用なリン含
有ペンタエリスリトール系へテロ化合物の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】リン含有ペンタエリスリトール系へテロ
化合物は、ヘテロ環特有の発泡炭化作用を有し、リン原
子が優れた難燃性を発揮するため、各種樹脂用難燃剤と
しての応用研究が進められている。このリン含有ペンタ
エリスリトール系へテロ化合物の製造方法としては、ペ
ンタエリスリトール系ポリオールと三価又は五価のリン
化合物とを反応させる方法が既に知られている。
化合物は、ヘテロ環特有の発泡炭化作用を有し、リン原
子が優れた難燃性を発揮するため、各種樹脂用難燃剤と
しての応用研究が進められている。このリン含有ペンタ
エリスリトール系へテロ化合物の製造方法としては、ペ
ンタエリスリトール系ポリオールと三価又は五価のリン
化合物とを反応させる方法が既に知られている。
【０００３】しかしながら、一般に上記反応で生成され
るリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物は分散
性が悪く、反応中にポリマーが副生し易い。そのため収
率が低下するだけでなく純度も低下する。また、得られ
たリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を樹脂
に配合した場合には、樹脂の物性に悪影響を及ぼすとい
う問題があった。
るリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物は分散
性が悪く、反応中にポリマーが副生し易い。そのため収
率が低下するだけでなく純度も低下する。また、得られ
たリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を樹脂
に配合した場合には、樹脂の物性に悪影響を及ぼすとい
う問題があった。
【０００４】この問題を解消すべく、米国特許第４４５
４０６４号は反応時に用いる種々の有機溶媒について検
討し、ジオキサンを特に好ましい溶媒として開示してい
る。しかしながら、前記方法では高純度のリン含有ペン
タエリスリトール系へテロ化合物を得るために大量の有
機溶媒を必要としている。具体的には、ペンタエリスリ
トールに対して５倍以上のジオキサンを必要としてい
る。また、ジオキサンはその物性上、使用中ないし回収
再使用においてパーオキサイド化合物が生成し易く、そ
のため爆発の危険性がある。そのため安全面からは他の
溶媒を使用する方が好ましい場合もある。
４０６４号は反応時に用いる種々の有機溶媒について検
討し、ジオキサンを特に好ましい溶媒として開示してい
る。しかしながら、前記方法では高純度のリン含有ペン
タエリスリトール系へテロ化合物を得るために大量の有
機溶媒を必要としている。具体的には、ペンタエリスリ
トールに対して５倍以上のジオキサンを必要としてい
る。また、ジオキサンはその物性上、使用中ないし回収
再使用においてパーオキサイド化合物が生成し易く、そ
のため爆発の危険性がある。そのため安全面からは他の
溶媒を使用する方が好ましい場合もある。
【０００５】更に、特開平６−１５７５６７号公報に
は、反応溶媒にアリルホスフェートを用いたリン含有ペ
ンタエリスリトール系へテロ化合物の改善された製造方
法が開示されている。しかしながら、反応系内での原料
の分散性が低く、ポリマーの副生は十分に抑えられてい
ない。
は、反応溶媒にアリルホスフェートを用いたリン含有ペ
ンタエリスリトール系へテロ化合物の改善された製造方
法が開示されている。しかしながら、反応系内での原料
の分散性が低く、ポリマーの副生は十分に抑えられてい
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ペンタエリ
スリトール系ポリオールと三価又は五価のリン化合物と
から高純度、高収率かつ高い容量効率でリン含有ペンタ
エリスリトール系ヘテロ化合物を得る製造方法を提供す
ることを課題とする。
スリトール系ポリオールと三価又は五価のリン化合物と
から高純度、高収率かつ高い容量効率でリン含有ペンタ
エリスリトール系ヘテロ化合物を得る製造方法を提供す
ることを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、ペンタエリスリトール系ポリオールと三価又は五価
のリン化合物とを、金属酸化物の触媒の存在下で反応さ
せてリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を得
ることを特徴とするリン含有ペンタエリスリトール系へ
テロ化合物の製造方法が提供される。
ば、ペンタエリスリトール系ポリオールと三価又は五価
のリン化合物とを、金属酸化物の触媒の存在下で反応さ
せてリン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を得
ることを特徴とするリン含有ペンタエリスリトール系へ
テロ化合物の製造方法が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、ペンタエリスリトール
系ポリオールと三価又は五価のリン化合物とからリン含
有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を得るにあた
り、反応を金属酸化物の触媒の存在下で行うことを特徴
とする。
系ポリオールと三価又は五価のリン化合物とからリン含
有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を得るにあた
り、反応を金属酸化物の触媒の存在下で行うことを特徴
とする。
【０００９】まず、本発明に用いられるペンタエリスリ
トール（ペンタエリトリトール）系ポリオールとして
は、構造単位−Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）3 を含む化合物が挙げ
られる。具体的には、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール及びトリペンタエリスリトール等の化合
物が挙げられ、中でもペンタエリスリトールが好まし
い。
トール（ペンタエリトリトール）系ポリオールとして
は、構造単位−Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）3 を含む化合物が挙げ
られる。具体的には、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール及びトリペンタエリスリトール等の化合
物が挙げられ、中でもペンタエリスリトールが好まし
い。
【００１０】また、本発明に用いられる三価又は五価の
リン化合物としては、三ハロゲン化リン又は有機ホスフ
ァイトのような三価のリン化合物；オキシハロゲン化リ
ンのような五価のリン化合物が挙げられる。具体的に
は、三塩化リン、三臭化リン等の三ハロゲン化リン；亜
リン酸とアルコール類又はフェノール類とのエステルで
あるトリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキ
シル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリフ
ェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト及びト
リス（ノニルフェニル）ホスファイト等の有機ホスファ
イト；オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等のオキシハロ
ゲン化リンが挙げられる。中でも、三塩化リン、トリフ
ェニルホスファイト、オキシ塩化リンが好ましい。
リン化合物としては、三ハロゲン化リン又は有機ホスフ
ァイトのような三価のリン化合物；オキシハロゲン化リ
ンのような五価のリン化合物が挙げられる。具体的に
は、三塩化リン、三臭化リン等の三ハロゲン化リン；亜
リン酸とアルコール類又はフェノール類とのエステルで
あるトリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキ
シル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリフ
ェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト及びト
リス（ノニルフェニル）ホスファイト等の有機ホスファ
イト；オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等のオキシハロ
ゲン化リンが挙げられる。中でも、三塩化リン、トリフ
ェニルホスファイト、オキシ塩化リンが好ましい。
【００１１】本発明の反応でのペンタエリスリトール系
ポリオールと三価又は五価のリン化合物との組み合わせ
は、任意であるが、特に下記の組み合わせが好ましい。 ・ペンタエリスリトールとオキシ塩化リン ・ペンタエリスリトールと三塩化リン
ポリオールと三価又は五価のリン化合物との組み合わせ
は、任意であるが、特に下記の組み合わせが好ましい。 ・ペンタエリスリトールとオキシ塩化リン ・ペンタエリスリトールと三塩化リン
【００１２】ペンタエリスリトール系ポリオールと三価
又は五価のリン化合物との使用割合は、三価又は五価の
リン化合物がペンタエリスリトール系ポリオールに対し
て、等モル以上であればよい。例えば、本発明の製造方
法によりペンタエリスリトールに等モルのオキシ塩化リ
ンを反応させた場合、リン含有ペンタエリスリトール系
へテロ化合物として下記構造式（１）のペンタエリスリ
トールホスフェートが高純度で得られる。
又は五価のリン化合物との使用割合は、三価又は五価の
リン化合物がペンタエリスリトール系ポリオールに対し
て、等モル以上であればよい。例えば、本発明の製造方
法によりペンタエリスリトールに等モルのオキシ塩化リ
ンを反応させた場合、リン含有ペンタエリスリトール系
へテロ化合物として下記構造式（１）のペンタエリスリ
トールホスフェートが高純度で得られる。
【００１３】
【化１】
【００１４】本発明に用いられる金属酸化物としては、
酸化アルミニウム；酸化亜鉛；酸化チタン；酸化マグネ
シウム；酸化第一鉄、酸化第二鉄又は酸化第一鉄第二鉄
のような酸化鉄；三酸化二アンチモン、四酸化二アンチ
モン又は五酸化二アンチモンのような酸化アンチモンが
挙げられる。中でも酸化亜鉛及び酸化チタンが好まし
く、酸化亜鉛が特に好ましい。
酸化アルミニウム；酸化亜鉛；酸化チタン；酸化マグネ
シウム；酸化第一鉄、酸化第二鉄又は酸化第一鉄第二鉄
のような酸化鉄；三酸化二アンチモン、四酸化二アンチ
モン又は五酸化二アンチモンのような酸化アンチモンが
挙げられる。中でも酸化亜鉛及び酸化チタンが好まし
く、酸化亜鉛が特に好ましい。
【００１５】また、金属酸化物の添加量は、金属酸化物
の種類により異なるが、一般にペンタエリスリトール系
ポリオールに対して０．０１〜１０重量％、より好まし
くは０．０１〜５．０重量％である。金属酸化物の添加
量が０．０１重量％未満の場合、充分な触媒効果が得ら
れないので好ましくなく、１０重量％を超える場合、そ
れ以上の触媒効果は期待できず、経済面で不利なので好
ましくない。
の種類により異なるが、一般にペンタエリスリトール系
ポリオールに対して０．０１〜１０重量％、より好まし
くは０．０１〜５．０重量％である。金属酸化物の添加
量が０．０１重量％未満の場合、充分な触媒効果が得ら
れないので好ましくなく、１０重量％を超える場合、そ
れ以上の触媒効果は期待できず、経済面で不利なので好
ましくない。
【００１６】本発明の反応は、有機溶媒の存在下で行う
ことができる。用いられる有機溶媒としては、反応に不
活性なものであれば特に限定されないが、沸点が７５〜
１２５℃の範囲のものが好ましい。具体的には、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのような環式又は非環式
脂肪族エーテル；クロロベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ｏ−ジクロロベンゼンのような芳香族系化合物；ア
セトニトリル等が挙げられ、中でも、ジオキサン、ｏ−
ジクロロベンゼンが好ましい。更により高い安全性を求
める場合にはｏ−ジクロロベンゼンが好ましい。また、
上記有機溶媒は単独又は二種類以上を混合して用いても
よい。
ことができる。用いられる有機溶媒としては、反応に不
活性なものであれば特に限定されないが、沸点が７５〜
１２５℃の範囲のものが好ましい。具体的には、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのような環式又は非環式
脂肪族エーテル；クロロベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ｏ−ジクロロベンゼンのような芳香族系化合物；ア
セトニトリル等が挙げられ、中でも、ジオキサン、ｏ−
ジクロロベンゼンが好ましい。更により高い安全性を求
める場合にはｏ−ジクロロベンゼンが好ましい。また、
上記有機溶媒は単独又は二種類以上を混合して用いても
よい。
【００１７】また、有機溶媒の使用量は、ペンタエリス
リトール系ポリオールに対し、反応混合物を流動性のあ
るスラリー状態に保持するのに最低限必要な量で十分で
ある。例えば、ペンタエリスリトールに対して有機溶媒
としてジオキサンを等量ないし倍量使用した場合、反応
混合物をスラリー状態とし、流動性を保持することがで
きる。有機溶媒の使用は、適度な反応温度を容易に保持
させ、これにより目的物であるリン含有ペンタエリスリ
トール系ヘテロ化合物及び触媒である金属酸化物の変質
を抑制し、ポリマーの副生の抑制に役立つ。
リトール系ポリオールに対し、反応混合物を流動性のあ
るスラリー状態に保持するのに最低限必要な量で十分で
ある。例えば、ペンタエリスリトールに対して有機溶媒
としてジオキサンを等量ないし倍量使用した場合、反応
混合物をスラリー状態とし、流動性を保持することがで
きる。有機溶媒の使用は、適度な反応温度を容易に保持
させ、これにより目的物であるリン含有ペンタエリスリ
トール系ヘテロ化合物及び触媒である金属酸化物の変質
を抑制し、ポリマーの副生の抑制に役立つ。
【００１８】反応温度は、使用するペンタエリスリトー
ル系ポリオールの種類や有機溶媒の種類、それらの使用
量により変化するため限定的されないが、７５〜１２５
℃、好ましくは８５〜１００℃である。反応温度が７５
℃未満の場合、長い反応を要し、１２５℃を超える場
合、ポリマーが副生し易くなるので好ましくない。ま
た、反応時間は、反応温度のような諸条件により異なる
が、良好な品質を有する生成物を得るには、７〜１０時
間である。
ル系ポリオールの種類や有機溶媒の種類、それらの使用
量により変化するため限定的されないが、７５〜１２５
℃、好ましくは８５〜１００℃である。反応温度が７５
℃未満の場合、長い反応を要し、１２５℃を超える場
合、ポリマーが副生し易くなるので好ましくない。ま
た、反応時間は、反応温度のような諸条件により異なる
が、良好な品質を有する生成物を得るには、７〜１０時
間である。
【００１９】更に、本発明の反応は、窒素のような還元
雰囲気下で行うことが好ましい。これにより、着色の原
因となるリン含有ペンタエリスリトール系ヘテロ化合物
の酸化を防止することができる。
雰囲気下で行うことが好ましい。これにより、着色の原
因となるリン含有ペンタエリスリトール系ヘテロ化合物
の酸化を防止することができる。
【００２０】得られた反応混合物は、必要に応じて濾
過、有機溶剤（例えば、ヘキサン）による洗浄、蒸留、
乾燥のような公知の精製工程に付し、目的の粉末とする
ことができる。しかしながら、本発明に用いられる金属
酸化物は従来より難燃助剤として用いられる化合物であ
り、リン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を難
燃剤として用いる場合には、金属酸化物の除去は特に必
要としない。
過、有機溶剤（例えば、ヘキサン）による洗浄、蒸留、
乾燥のような公知の精製工程に付し、目的の粉末とする
ことができる。しかしながら、本発明に用いられる金属
酸化物は従来より難燃助剤として用いられる化合物であ
り、リン含有ペンタエリスリトール系へテロ化合物を難
燃剤として用いる場合には、金属酸化物の除去は特に必
要としない。
【００２１】なお、粉末状の目的物は、一般にスラリー
状態の反応混合物を濾過、乾燥して得られるが、スプレ
ードライ法のような方法によっても得ることができる。
特にこのスプレードライ法では、リン含有ペンタエリス
リトール系へテロ化合物のロスがなく製品収率が高くな
るので好ましい。更に、有機溶媒は、回収するのが好ま
しいが、蒸留のような精製工程に付すことなく直接次工
程にリサイクルすることもできる。
状態の反応混合物を濾過、乾燥して得られるが、スプレ
ードライ法のような方法によっても得ることができる。
特にこのスプレードライ法では、リン含有ペンタエリス
リトール系へテロ化合物のロスがなく製品収率が高くな
るので好ましい。更に、有機溶媒は、回収するのが好ま
しいが、蒸留のような精製工程に付すことなく直接次工
程にリサイクルすることもできる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明する
が、この実施例は本発明のより好ましい実施態様を示す
ものであり、本発明の適用範囲を限定するものではな
い。
が、この実施例は本発明のより好ましい実施態様を示す
ものであり、本発明の適用範囲を限定するものではな
い。
【００２３】（実施例１）攪拌装置、温度計、二重管構
造の追加ロート、還流管を備えた５００ｍｌの四つ口フ
ラスコにペンタエリスリトール１３６．０ｇ（１．０ｍ
ｏｌ）、ジオキサン１３６．０ｇ、酸化亜鉛０．７ｇ
（８．３ｍｍｏｌ、ペンタエリスリトールに対して０．
５１重量％）を充填し、攪拌しながら９０℃に加熱し
た。次いで、フラスコ内を窒素ガスで置換し、オキシ塩
化リン１５３．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を窒素雰囲気下、
温度を８５〜９５℃に保持しながら５時間かけて添加
し、更に５時間、脱塩化水素反応を行い、白色スラリー
を得た。
造の追加ロート、還流管を備えた５００ｍｌの四つ口フ
ラスコにペンタエリスリトール１３６．０ｇ（１．０ｍ
ｏｌ）、ジオキサン１３６．０ｇ、酸化亜鉛０．７ｇ
（８．３ｍｍｏｌ、ペンタエリスリトールに対して０．
５１重量％）を充填し、攪拌しながら９０℃に加熱し
た。次いで、フラスコ内を窒素ガスで置換し、オキシ塩
化リン１５３．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を窒素雰囲気下、
温度を８５〜９５℃に保持しながら５時間かけて添加
し、更に５時間、脱塩化水素反応を行い、白色スラリー
を得た。
【００２４】得られた白色スラリーを２０℃に冷却し、
濾過して粉体を得た。次いで得られた粉体をヘキサン１
００ｍｌで洗浄し、温度１００℃／圧力１０Ｔｏｒｒで
５時間かけて乾燥し、ペンタエリスリトールホスフェー
ト１７３．５ｇ（収率９６．３％）を得た。得られたペ
ンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）の結果、純度９６．７重量％、
リン含有量１７．２重量％であった。
濾過して粉体を得た。次いで得られた粉体をヘキサン１
００ｍｌで洗浄し、温度１００℃／圧力１０Ｔｏｒｒで
５時間かけて乾燥し、ペンタエリスリトールホスフェー
ト１７３．５ｇ（収率９６．３％）を得た。得られたペ
ンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）の結果、純度９６．７重量％、
リン含有量１７．２重量％であった。
【００２５】（実施例２）金属酸化物として酸化亜鉛の
代わりに、酸化チタン４．１ｇ（６４ｍｍｏｌ、ペンタ
エリスリトールに対して３．０１重量％）を用いる以外
は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホスフ
ェート１７６．８ｇ（収率９８．２％）を得た。得られ
たペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣの結
果、純度９６．１重量％、リン含有量１７．２重量％で
あった。
代わりに、酸化チタン４．１ｇ（６４ｍｍｏｌ、ペンタ
エリスリトールに対して３．０１重量％）を用いる以外
は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホスフ
ェート１７６．８ｇ（収率９８．２％）を得た。得られ
たペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣの結
果、純度９６．１重量％、リン含有量１７．２重量％で
あった。
【００２６】（実施例３）有機溶媒としてジオキサンの
代わりに、ｏ−ジクロロベンゼン２７２．０ｇを用いる
以外は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホ
スフェート１７５．５ｇ（収率９７．４％）を得た。得
られたペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣ
の結果、純度９６．０重量％、リン含有量１７．２重量
％であった。
代わりに、ｏ−ジクロロベンゼン２７２．０ｇを用いる
以外は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホ
スフェート１７５．５ｇ（収率９７．４％）を得た。得
られたペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣ
の結果、純度９６．０重量％、リン含有量１７．２重量
％であった。
【００２７】（比較例１）金属酸化物を用いない以外
は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホスフ
ェート１５８．４ｇ（収率８８．０％）を得た。得られ
たペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣの結
果、純度８３．３重量％、リン含有量１６．８重量％で
あった。
は、実施例１と同様にしてペンタエリスリトールホスフ
ェート１５８．４ｇ（収率８８．０％）を得た。得られ
たペンタエリスリトールホスフェートは、ＨＰＬＣの結
果、純度８３．３重量％、リン含有量１６．８重量％で
あった。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、ペンタエリスリトール系ポリ
オールと三価又は五価のリン化合物とを、金属酸化物の
触媒の存在下で反応させてリン含有ペンタエリスリトー
ル系へテロ化合物を得ることを特徴とする。したがっ
て、ポリマーの副生を抑えることができ、リン含有ペン
タエリスリトール系ヘテロ化合物を高純度かつ高収率で
得ることができる。また、従来技術と比較して使用する
有機溶媒が少量で反応が進行するので、高い容量効率を
得ることができる。
オールと三価又は五価のリン化合物とを、金属酸化物の
触媒の存在下で反応させてリン含有ペンタエリスリトー
ル系へテロ化合物を得ることを特徴とする。したがっ
て、ポリマーの副生を抑えることができ、リン含有ペン
タエリスリトール系ヘテロ化合物を高純度かつ高収率で
得ることができる。また、従来技術と比較して使用する
有機溶媒が少量で反応が進行するので、高い容量効率を
得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｊ 23/745 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０８Ｋ 5/52 Ｃ０８Ｋ 5/52 Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｂ０１Ｊ 23/74 ３０１Ｚ
Claims (7)
- 【請求項１】 ペンタエリスリトール系ポリオールと三
価又は五価のリン化合物とを、金属酸化物の触媒の存在
下で反応させてリン含有ペンタエリスリトール系へテロ
化合物を得ることを特徴とするリン含有ペンタエリスリ
トール系へテロ化合物の製造方法。 - 【請求項２】 金属酸化物が、アルミニウム、亜鉛、チ
タン、マグネシウム、鉄及びアンチモンから選択される
金属の酸化物である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 金属酸化物が、ペンタエリスリトール系
ポリオールに対して０．０１〜１０重量％の量で使用さ
れる請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 ペンタエリスリトール系ポリオールが、
ペンタエリスリトールである請求項１〜３のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項５】 三価又は五価のリン化合物が、三ハロゲ
ン化リン又は有機ホスファイトのような三価のリン化合
物；オキシハロゲン化リンのような五価のリン化合物で
ある請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 反応が、反応混合物をスラリーにするの
に十分の量の有機溶媒中、７５〜１２５℃で行われるこ
とを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 有機溶媒が、ｏ−ジクロロベンゼンであ
る請求項６記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11984197A JP3871399B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ペンタエリスリトールホスフェートの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11984197A JP3871399B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ペンタエリスリトールホスフェートの製造方法 |
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|---|---|
| JPH10310592A true JPH10310592A (ja) | 1998-11-24 |
| JP3871399B2 JP3871399B2 (ja) | 2007-01-24 |
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| JP11984197A Expired - Fee Related JP3871399B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ペンタエリスリトールホスフェートの製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3871399B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101289015B1 (ko) * | 2011-01-28 | 2013-07-23 | 에이스앤이(주) | 복합난연제용 유기난연제 인계화합물 제조방법 |
-
1997
- 1997-05-09 JP JP11984197A patent/JP3871399B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101289015B1 (ko) * | 2011-01-28 | 2013-07-23 | 에이스앤이(주) | 복합난연제용 유기난연제 인계화합물 제조방법 |
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