JPH10310504A - 乳化化粧料 - Google Patents

乳化化粧料

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JPH10310504A
JPH10310504A JP9136118A JP13611897A JPH10310504A JP H10310504 A JPH10310504 A JP H10310504A JP 9136118 A JP9136118 A JP 9136118A JP 13611897 A JP13611897 A JP 13611897A JP H10310504 A JPH10310504 A JP H10310504A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】乳化安定性、感触的に優れ、撥水撥油性、耐久
性に優れた化粧持ちの非常に良い乳化化粧料を提供す
る。 【解決手段】フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変
性シリコーン化合物を配合することを特徴とする乳化化
粧料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化合物含有
基と親水性基を同時に有するフッ素アルキル・(ポリ)
グリセリン共変性シリコーン化合物を配合することによ
って、乳化安定性、感触的に優れ、また、撥水撥油性、
耐久性に優れた化粧膜を形成する乳化化粧料に関するも
のである。
【0002】さらに詳しくは、フッ素アルキル・(ポ
リ)グリセリン共変性シリコーン化合物を乳化剤として
用いた時、乳化安定性、感触的に優れると共に、水が蒸
発した後の化粧膜が、撥水撥油性、耐久性に優れたもの
となり、さらに、汗などの水を保持した時、撥水性と撥
油性を有するようになる現象を利用した、耐皮脂性、耐
水性、耐久性に優れた乳化化粧料に関するものである。
【0003】
【従来の技術】近年、撥水性等の目的で、各種のシリコ
ーン油を化粧料に配合する試みがなされている。シリコ
ーン油は、他の油剤との相溶性が悪いという性質を有す
るため、乳化剤として界面活性能を有するノニオン系シ
リコーン化合物が開発されている。一例として、ポリオ
キシアルキレン変性シリコーン化合物や、(ポリ)グリ
セリン変性シリコーン化合物等が挙げられる(特公平6
2−34039、特開平4−20531等)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリオ
キシアルキレン変性シリコーン化合物は、単独では乳化
安定性が充分ではなく、シリカや粘土鉱物等の増粘剤を
添加する必要があったため、感触上の問題を有してい
た。また、親水基として(ポリ)グリセリンを有する
(ポリ)グリセリン変性シリコーン化合物は、やはり乳
化安定性に疑問があり、グリセリン特有の重い感触が気
になるところでもあった。
【0005】さらに、これらのノニオン系シリコーン界
面活性剤を化粧料に使用した場合、水分が蒸発した後の
化粧膜の撥油性が充分ではなく、化粧持ちなどの効果を
考えた場合、充分満足のいくものではなかった。従っ
て、感触的にも優れ、乳化安定性、化粧持続性等を満足
させるノニオン系のシリコーン系化合物を配合した乳化
化粧料の開発が求められていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変
性シリコーン化合物を乳化剤として用いた時、乳化安定
性、感触的に優れ、水が蒸発した後の化粧膜が、撥水撥
油性、耐久性に優れたものとなり、又さらに、汗などの
水を保持した場合、増粘またはゲル化する性質を有する
こと、一定量の水を保持した後は、強い撥水撥油性を有
することを見出し、この化合物を乳化剤として化粧料に
配合することで、耐皮脂性、耐水性、耐久性に優れた化
粧料が得られることを見出だし、本発明を完成するに至
った。
【0007】すなわち、本発明は、下記一般式(1)で
示される、フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変性
シリコーン化合物を配合することによって、乳化安定
性、感触的に優れ、撥水撥油性、耐久性に優れた化粧膜
を形成する乳化化粧料に関するものである。
【0008】
【化5】
【0009】[式中、R1〜R12は同一又は異なっても
良く、炭素数1〜10のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも1つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも1つは下記式(A)、
(B)又は(C)
【0010】
【化6】
【0011】
【化7】
【0012】
【化8】
【0013】(但し、Qは炭素数1〜10の2価炭化水
素基、lは1〜20、mは1〜20の正の整数であ
る。)で示される基、p、q、rはそれぞれ0以上の整
数であるが、p=q=0、r≠0のときR1〜R3、R8
〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
し、p=r=0、q≠0のときR1〜R3、R6〜R7、R
10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
し、p≠0、q=r=0のときR1〜R5、R10〜R12
少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示し、p=
0、q=r≠0、のときR1〜R3、R6〜R15の少なく
とも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
(B)又は(C)で表わされる基を示し、p=r≠0、
q=0のときR1〜R5、R8〜R12の少なくとも1つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は
(C)で表わされる基を示し、p=q≠0、r=0のと
きR1〜R7、R10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で表
わされる基を示し、p=q=r=0のときR1〜R3、R
10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
す。] 以下、本発明について詳細に説明する。
【0014】本発明で用いられるフッ素アルキル・(ポ
リ)グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
(1)に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式(1)で示される化合物にお
いて、R1〜R12は同一又は異なっても良く、炭素数1
〜10のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、R1〜R12の少なく
とも1つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにR1
12の少なくとも1つは上記式(A)、(B)又は
(C)で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。
【0015】また、p、q、rの数によって、親油性〜
親水性まで幅広い化合物ができ、消泡剤、W/O型界面
活性剤、湿潤剤、O/W型界面活性剤、可溶化剤と様々
な使用方法が可能である。
【0016】本発明のフッ素アルキル・(ポリ)グリセ
リン共変性シリコーン化合物を乳化化粧料に配合する場
合、化粧料の剤型により異なるが、乳化化粧料に対し
て、0.001〜90重量%(以下、単に「%」と記
す)、特に0.1〜50%配合するのが好ましい。
【0017】本発明において、乳化化粧料とは、メーク
アップ化粧料、皮膚化粧料、頭髪化粧料のみならず、外
用医薬品などの皮膚に外用されるすべての乳化製品を包
含する。また、剤型も、クリーム、乳液などの水中油型
(O/W)、油中水型(O/W)のエマルションから、
可溶化化粧水などのローションまで種々の形態を選択す
ることができる。
【0018】本発明の乳化化粧料では、上記の成分に加
え、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用
される固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、
多価アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機
変性粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐
剤、殺菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性
成分などを配合することができる。
【0019】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。
【0020】製造例1 攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル38.4
g、
【0021】
【化9】
【0022】及び下記式で表わされるSiH基含有フッ
素アルキル変性シリコーン200g、
【0023】
【化10】
【0024】イソプロピルアルコール100g、酢酸カ
リウムの10%エタノール溶液0.3g及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液(白金濃度2%)0.3
gを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で5時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン211.4gを得た。
【0025】
【化11】
【0026】製造例2 製造例1のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル81.4g
【0027】
【化12】
【0028】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
246.6gを得た。
【0029】
【化13】
【0030】製造例3 製造例1のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル81.4g
【化14】
【0031】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
246.6gを得た。
【0032】
【化15】
【0033】製造例4 製造例1のSiH基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるSiH基含有フッ素アルキル変性
シリコーン196.3g
【0034】
【化16】
【0035】に代えた以外は、製造例3と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン243gを得た。
【0036】
【化17】
【0037】製造例5 製造例1のSiH基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるSiH基含有フッ素アルキル変性
シリコーン142.3g
【0038】
【化18】
【0039】に代えた以外は、製造例3と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン194.7gを得た。
【0040】
【化19】
【0041】実施例1及び比較例1 リキッドファンデ
ーション 次の表1に示す組成のリキッドファンデーションを製造
し、その安定性について評価した。
【0042】
【表1】
【0043】(製造方法) A:成分1〜5を加熱混合し、成分10〜14を加えて
均一に混合する。 B:成分6〜7及び9を加熱混合する。 C:AにBを加えて乳化混合し、冷却した後、成分8を
添加してリキッドファンデーションを得た。
【0044】(評価)製造時の乳化状態、及び5℃、4
0℃における1ヵ月後の安定性の評価を行なった。それ
らの結果を表2に示す。
【0045】
【表2】
【0046】表2の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン
化合物を乳化剤として用いた実施例1のリキッドファン
デーションは比較例1に比べ乳化安定性に優れ、また、
5℃、40℃における1ヵ月後の安定性も非常に良いも
のであった。
【0047】実施例2及び比較例2 サンカットクリー
ム 次の表3に示す各組成のサンカットクリームを製造し、
その使用性について評価した。
【0048】
【表3】
【0049】(製造方法) A:成分1〜7を加熱混合し、成分8〜10を加えて均
一に混合する。 B:成分11〜13及び15を加熱混合する。 C:AにBを加えて乳化混合し、冷却した後、成分14
を添加してサンカットクリームを得た。
【0050】(評価)女性50名のパネルにより使用テ
ストを行ない、肌へののび、おさまりの良さ、べたつき
のなさ、化粧持ちの良さについて下記の基準で評価を行
ない、その平均点で判定した。 [評価基準] 5点:非常に良好 4点:良好 3点:普通 2点:やや不良 1点:不良 [判定] ◎:平均点4.5以上 ○:平均点3.5以上4.5未満 △:平均点2.5以上3.5未満 ×:平均点2.5未満 得られた結果を表4に示す。
【0051】
【表4】
【0052】表4の結果より明らかなように、本発明の
フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン
化合物を配合した実施例2は比較例2に比べ安定性に優
れ、肌へののび、おさまりに優れ、べたつきがなく、サ
ンカット効果持ちも非常に良いものであった。
【0053】実施例3 ファンデーション 次に示す組成のファンデーションを製造し、その使用性
について評価した。
【0054】 (組成) (%) 1.流動パラフィン 5.0 2.ジメチルポリシロキサン 12.0 3.パーフルオロポリエーテル 10.0 4.パラメトキシケイ皮酸オクチル 2.0 5.パルミチン酸デキストリン 2.0 6.セスキオレイン酸ソルビタン 1.5 7.フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン変性 1.5 シリコーン化合物(製造例1) 8.1、3−ブチレングリコール 2.0 9.グリセリン 7.0 10.防腐剤 適量 11.香料 適量 12.精製水 残量 13.シリコーン処理酸化チタン 7.0 14.シリコーン処理セリサイト 6.0 15.シリコーン処理黄酸化鉄 1.3 16.シリコーン処理ベンガラ 0.5 17.シリコーン処理黒酸化鉄 0.2
【0055】(製造方法) A:成分1〜7を加熱混合し、成分13〜17を加えて
均一に混合する。 B:成分8〜11及び12を加熱混合する。 C:AにBを加えて乳化混合し、冷却した後、成分11
を添加してファンデーションを得た。 実施例3は、安定性に優れ、べたつきがなく、化粧持ち
の非常に良いファンデーションであった。
【0056】
【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物を配合した
乳化化粧料は、乳化安定性、感触的に優れ、撥水撥油
性、耐久性に優れた化粧持ちの非常に良いものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で示される、フッ素ア
    ルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物を
    含有することを特徴とする乳化化粧料。 【化1】 [式中、R1〜R12は同一又は異なっても良く、炭素数
    1〜10のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
    少なくとも1つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
    らに、少なくとも1つは下記式(A)、(B)又は
    (C) 【化2】 【化3】 【化4】 (但し、Qは炭素数1〜10の2価炭化水素基、lは1
    〜20、mは1〜20の正の整数である。)で示される
    基、p、q、rはそれぞれ0以上の整数であるが、p=
    q=0、r≠0のときR1〜R3、R8〜R12の少なくと
    も1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示し、p=r=0、
    q≠0のときR1〜R3、R6〜R7、R10〜R12の少なく
    とも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示し、p≠0、q=
    r=0のときR1〜R5、R10〜R12の少なくとも1つは
    フッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は
    (C)で表わされる基を示し、p=0、q=r≠0、の
    ときR1〜R3、R6〜R15の少なくとも1つはフッ素置
    換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で
    表わされる基を示し、p=r≠0、q=0のときR1
    5、R8〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル
    基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる
    基を示し、p=q≠0、r=0のときR1〜R7、R10
    12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び上
    記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示し、
    p=q=r=0のときR1〜R3、R10〜R12の少なくと
    も1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示す。]
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