JPH10265761A - オイルゲル化剤 - Google Patents
オイルゲル化剤Info
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- JPH10265761A JPH10265761A JP8733197A JP8733197A JPH10265761A JP H10265761 A JPH10265761 A JP H10265761A JP 8733197 A JP8733197 A JP 8733197A JP 8733197 A JP8733197 A JP 8733197A JP H10265761 A JPH10265761 A JP H10265761A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れたゲル化能を有し、低濃度の添加でも長
期にわたり安定なゲルを生成でき、かつ得られたゲルの
チキソトロピー性および触感が優れ、しかも人体に対す
る安全性にも優れたオイルゲル化剤を提供する。 【解決手段】 α−アミノラクタムのα−アミノ基を炭
素数３〜３１の飽和脂肪酸アミド基または炭素数３〜３
１の飽和アルキルウレア基に変換した誘導体の少なくと
も１種を有効成分とするオイルゲル化剤。
期にわたり安定なゲルを生成でき、かつ得られたゲルの
チキソトロピー性および触感が優れ、しかも人体に対す
る安全性にも優れたオイルゲル化剤を提供する。 【解決手段】 α−アミノラクタムのα−アミノ基を炭
素数３〜３１の飽和脂肪酸アミド基または炭素数３〜３
１の飽和アルキルウレア基に変換した誘導体の少なくと
も１種を有効成分とするオイルゲル化剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、動植物油類、炭化
水素類、脂肪酸エステル類等のオイルに対するゲル化
剤、並びに該ゲル化剤を含有する経皮吸収製剤および化
粧料に関する。
水素類、脂肪酸エステル類等のオイルに対するゲル化
剤、並びに該ゲル化剤を含有する経皮吸収製剤および化
粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】動植物油類、炭化水素類、脂肪酸エステ
ル類等のオイルに対するゲル化剤（オイルゲル化剤）
は、医薬用製剤、化粧料のほか、塗料、インキ、潤滑油
等の分野で広く利用されている。オイルゲル化剤に一般
的に要求される性能としては、少量の添加で目的とする
オイルをゲル化でき、得られたゲルが長期にわたり安定
であることなどが挙げられ、さらに用途によっては、人
体に対する安全性が高いこと、チキソトロピー性を有す
るゲルを生成すること、得られたゲルの触感がよいこと
なども要求されている。従来のオイルゲル化剤として
は、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジベンジリデンソ
ルビトール、アミノ酸誘導体等の低分子化合物、あるい
はポリアクリル酸誘導体、デキストリン誘導体等の高分
子化合物が知られている。これらのうち、１２−ヒドロ
キシステアリン酸を用いて得られるゲルはチキソトロピ
ー性に欠け、ジベンジリデンソルビトールは流動パラフ
ィンのような非極性オイルに対してはゲル化能をもた
ず、また分解してベンズアルデヒドが生成するという点
で安全性にも問題がある。また、アミノ酸誘導体として
は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α，γ−ジブ
チルアミド等のＮ−アシルアミノ酸誘導体がよく知られ
ており、特公昭５５−１０９４号公報にピロリドンカル
ボン酸アミド誘導体が示されている。しかしながら、Ｎ
−アシルアミノ酸系のゲル化剤はオイルに難溶性であ
り、溶解させるためには高温での加熱や長時間の撹拌な
どの煩雑な操作が必要となる。しかも、このような操作
はゲルに配合される他成分の品質の変化を招く恐れがあ
る点でも問題がある。また、ピロリドンカルボン酸アミ
ド誘導体は、溶解性には問題がないが、オイルをゲル化
させるのに高濃度の添加が必要で、経済的に不利であ
る。一方、デキストリン誘導体のような高分子系のゲル
化剤では、やはりゲル化に高濃度の添加が必要であり、
そのために生成したゲルが“べたつく”など、触感に問
題がある。このように、従来のオイルゲル化剤はそれぞ
れに問題点を有し、必要な性能を充分に満足させるもの
ではない。
ル類等のオイルに対するゲル化剤（オイルゲル化剤）
は、医薬用製剤、化粧料のほか、塗料、インキ、潤滑油
等の分野で広く利用されている。オイルゲル化剤に一般
的に要求される性能としては、少量の添加で目的とする
オイルをゲル化でき、得られたゲルが長期にわたり安定
であることなどが挙げられ、さらに用途によっては、人
体に対する安全性が高いこと、チキソトロピー性を有す
るゲルを生成すること、得られたゲルの触感がよいこと
なども要求されている。従来のオイルゲル化剤として
は、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジベンジリデンソ
ルビトール、アミノ酸誘導体等の低分子化合物、あるい
はポリアクリル酸誘導体、デキストリン誘導体等の高分
子化合物が知られている。これらのうち、１２−ヒドロ
キシステアリン酸を用いて得られるゲルはチキソトロピ
ー性に欠け、ジベンジリデンソルビトールは流動パラフ
ィンのような非極性オイルに対してはゲル化能をもた
ず、また分解してベンズアルデヒドが生成するという点
で安全性にも問題がある。また、アミノ酸誘導体として
は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α，γ−ジブ
チルアミド等のＮ−アシルアミノ酸誘導体がよく知られ
ており、特公昭５５−１０９４号公報にピロリドンカル
ボン酸アミド誘導体が示されている。しかしながら、Ｎ
−アシルアミノ酸系のゲル化剤はオイルに難溶性であ
り、溶解させるためには高温での加熱や長時間の撹拌な
どの煩雑な操作が必要となる。しかも、このような操作
はゲルに配合される他成分の品質の変化を招く恐れがあ
る点でも問題がある。また、ピロリドンカルボン酸アミ
ド誘導体は、溶解性には問題がないが、オイルをゲル化
させるのに高濃度の添加が必要で、経済的に不利であ
る。一方、デキストリン誘導体のような高分子系のゲル
化剤では、やはりゲル化に高濃度の添加が必要であり、
そのために生成したゲルが“べたつく”など、触感に問
題がある。このように、従来のオイルゲル化剤はそれぞ
れに問題点を有し、必要な性能を充分に満足させるもの
ではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、優れ
たゲル化能を有し、低濃度の添加でも長期にわたり安定
なゲルを生成でき、かつ得られたゲルのチキソトロピー
性および触感が優れ、しかも人体に対する安全性にも優
れたオイルゲル化剤を提供することにある。
たゲル化能を有し、低濃度の添加でも長期にわたり安定
なゲルを生成でき、かつ得られたゲルのチキソトロピー
性および触感が優れ、しかも人体に対する安全性にも優
れたオイルゲル化剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式（１）または一般式（２）で表される少なくとも１
種のα−アミノラクタム誘導体を有効成分とするオイル
ゲル化剤、からなる。
般式（１）または一般式（２）で表される少なくとも１
種のα−アミノラクタム誘導体を有効成分とするオイル
ゲル化剤、からなる。
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中、Ｒ1 は炭素数２〜３０の直鎖状も
しくは分岐状の飽和アルキル基を示し、ｍは１〜９の整
数である。）
しくは分岐状の飽和アルキル基を示し、ｍは１〜９の整
数である。）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ2 は炭素数２〜３０の直鎖状も
しくは分岐状の飽和アルキル基を示し、ｎは１〜９の整
数である。）
しくは分岐状の飽和アルキル基を示し、ｎは１〜９の整
数である。）
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
オイルゲル化剤は、前記一般式（１）で表されるα−ア
ミノラクタム誘導体（以下、「α−アミノラクタム誘導
体（１）」という。）および一般式（２）で表されるα
−アミノラクタム誘導体（以下、「α−アミノラクタム
誘導体（２）」という。）の少なくとも１種を有効成分
とするものである。α−アミノラクタム誘導体（１）
は、例えば、特定のアミノ酸の脱水反応等により得られ
るα−アミノラクタムを、炭素数３〜３１、好ましくは
炭素数７〜１９、より好ましくは炭素数９〜１７の飽和
脂肪酸および／またはその誘導体と反応させることによ
り、α−アミノラクタム中のα−アミノ基を、脂肪酸ア
ミド基に変換する方法によって合成することができる。
前記α−アミノラクタムの具体例としては、リジンから
得られるα−アミノ−ε−カプロラクタム、オルニチン
から得られる３−アミノ−２−ピペリドン、２，４−ジ
アミノブタン酸から得られる３−アミノ−２−ピロリド
ン等を挙げることができる。これらのうち、α−アミノ
−ε−カプロラクタムが特に好ましく用いられる。前記
α−アミノラクタムは、光学活性体であってもラセミ体
であってもよいが、光学活性体であることが好ましい。
またα−アミノラクタムは、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
オイルゲル化剤は、前記一般式（１）で表されるα−ア
ミノラクタム誘導体（以下、「α−アミノラクタム誘導
体（１）」という。）および一般式（２）で表されるα
−アミノラクタム誘導体（以下、「α−アミノラクタム
誘導体（２）」という。）の少なくとも１種を有効成分
とするものである。α−アミノラクタム誘導体（１）
は、例えば、特定のアミノ酸の脱水反応等により得られ
るα−アミノラクタムを、炭素数３〜３１、好ましくは
炭素数７〜１９、より好ましくは炭素数９〜１７の飽和
脂肪酸および／またはその誘導体と反応させることによ
り、α−アミノラクタム中のα−アミノ基を、脂肪酸ア
ミド基に変換する方法によって合成することができる。
前記α−アミノラクタムの具体例としては、リジンから
得られるα−アミノ−ε−カプロラクタム、オルニチン
から得られる３−アミノ−２−ピペリドン、２，４−ジ
アミノブタン酸から得られる３−アミノ−２−ピロリド
ン等を挙げることができる。これらのうち、α−アミノ
−ε−カプロラクタムが特に好ましく用いられる。前記
α−アミノラクタムは、光学活性体であってもラセミ体
であってもよいが、光学活性体であることが好ましい。
またα−アミノラクタムは、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
【００１０】前記α−アミノラクタムのα−アミノ基を
脂肪酸アミド基に変換する際に使用される飽和脂肪酸あ
るいはその誘導体の具体例としては、オクタン酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ト
リデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチ
ン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、アラキン酸、２
−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸や、これらの
飽和脂肪酸に対応する酸クロリド等を挙げることができ
る。これらの飽和脂肪酸あるいはその誘導体は、それぞ
れ単独でまたは２種以上を混合して使用することができ
る。前記α−アミノラクタムと前記飽和脂肪酸および／
またはその誘導体とを反応させる方法は特に限定される
ものではなく、従来公知のアミド化法を採用することが
できる。例えば、α−アミノラクタムと前記飽和脂肪酸
および／またはその誘導体とを、不活性溶媒中、無触媒
下で反応させてもよいし、縮合剤等の触媒の存在下で反
応させてもよい。反応温度は、通常、２０〜１２０℃で
あり、また反応時間は、通常、０．５〜４８時間であ
る。反応生成物には、極少量の未反応の原料や溶媒等
が、オイルのゲル化を妨げない範囲で混入していてもよ
いが、減圧留去、溶剤分別、再結晶等の操作により精製
することが好ましい。
脂肪酸アミド基に変換する際に使用される飽和脂肪酸あ
るいはその誘導体の具体例としては、オクタン酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ト
リデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチ
ン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、アラキン酸、２
−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸や、これらの
飽和脂肪酸に対応する酸クロリド等を挙げることができ
る。これらの飽和脂肪酸あるいはその誘導体は、それぞ
れ単独でまたは２種以上を混合して使用することができ
る。前記α−アミノラクタムと前記飽和脂肪酸および／
またはその誘導体とを反応させる方法は特に限定される
ものではなく、従来公知のアミド化法を採用することが
できる。例えば、α−アミノラクタムと前記飽和脂肪酸
および／またはその誘導体とを、不活性溶媒中、無触媒
下で反応させてもよいし、縮合剤等の触媒の存在下で反
応させてもよい。反応温度は、通常、２０〜１２０℃で
あり、また反応時間は、通常、０．５〜４８時間であ
る。反応生成物には、極少量の未反応の原料や溶媒等
が、オイルのゲル化を妨げない範囲で混入していてもよ
いが、減圧留去、溶剤分別、再結晶等の操作により精製
することが好ましい。
【００１１】次に、α−アミノラクタム誘導体（２）
は、例えば、特定のアミノ酸の脱水反応等により得られ
るα−アミノラクタムを、炭素数３〜３１、好ましくは
炭素数７〜１９、より好ましくは炭素数９〜１７の飽和
アルキルイソシアネートと反応させることにより、該α
−アミノラクタム中のα−アミノ基を、アルキルウレア
基に変換する方法によって合成することができる。前記
α−アミノラクタムの具体例としては、リジンから得ら
れるα−アミノ−ε−カプロラクタム、オルニチンから
得られる３−アミノ−２−ピペリドン、２，４−ジアミ
ノブタン酸から得られる３−アミノ−２−ピロリドン等
を挙げることができる。これらのうち、α−アミノ−ε
−カプロラクタムが好ましい。前記α−アミノラクタム
は光学活性体であってもラセミ体であってもよいが、光
学活性体であることが好ましい。またα−アミノラクタ
ムは、単独でまたは２種以上を混合して使用することが
できる。
は、例えば、特定のアミノ酸の脱水反応等により得られ
るα−アミノラクタムを、炭素数３〜３１、好ましくは
炭素数７〜１９、より好ましくは炭素数９〜１７の飽和
アルキルイソシアネートと反応させることにより、該α
−アミノラクタム中のα−アミノ基を、アルキルウレア
基に変換する方法によって合成することができる。前記
α−アミノラクタムの具体例としては、リジンから得ら
れるα−アミノ−ε−カプロラクタム、オルニチンから
得られる３−アミノ−２−ピペリドン、２，４−ジアミ
ノブタン酸から得られる３−アミノ−２−ピロリドン等
を挙げることができる。これらのうち、α−アミノ−ε
−カプロラクタムが好ましい。前記α−アミノラクタム
は光学活性体であってもラセミ体であってもよいが、光
学活性体であることが好ましい。またα−アミノラクタ
ムは、単独でまたは２種以上を混合して使用することが
できる。
【００１２】また、前記飽和アルキルイソシアネートの
具体例としては、ｎ−オクチルイソシアネート、ｎ−ノ
ニルイソシアネート、ｎ−デシルイソシアネート、ｎ−
ウンデシルイソシアネート、ｎ−ドデシルイソシアネー
ト、ｎ−トリデシルイソシアネート、ミリスチルイソシ
アネート、ｎ−ペンタデシルイソシアネート、パルミチ
ルイソシアネート、ｎ−ヘプタデシルイソシアネート、
ステアリルイソシアネート、２−エチルヘキシルイソシ
アネート、３，５，５−トリメチルヘキシルイソシアネ
ート、イソミリスチルイソシアネート、イソパルミチル
イソシアネート等を挙げることができる。これらの飽和
アルキルイソシアネートは、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。前記α−アミノラクタム
と前記飽和アルキルイソシアネートとを反応させる方法
は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を採用
することができる。例えば、α−アミノラクタムと飽和
アルキルイソシアネートとを、不活性溶媒中、室温ある
いは氷冷下にて０．５〜７時間撹拌して反応させればよ
い。反応生成物には、極少量の未反応の原料や溶媒等
が、オイルのゲル化を妨げない範囲で混入していてもよ
いが、減圧留去、溶剤分別、再結晶等の操作により精製
することが好ましい。
具体例としては、ｎ−オクチルイソシアネート、ｎ−ノ
ニルイソシアネート、ｎ−デシルイソシアネート、ｎ−
ウンデシルイソシアネート、ｎ−ドデシルイソシアネー
ト、ｎ−トリデシルイソシアネート、ミリスチルイソシ
アネート、ｎ−ペンタデシルイソシアネート、パルミチ
ルイソシアネート、ｎ−ヘプタデシルイソシアネート、
ステアリルイソシアネート、２−エチルヘキシルイソシ
アネート、３，５，５−トリメチルヘキシルイソシアネ
ート、イソミリスチルイソシアネート、イソパルミチル
イソシアネート等を挙げることができる。これらの飽和
アルキルイソシアネートは、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。前記α−アミノラクタム
と前記飽和アルキルイソシアネートとを反応させる方法
は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を採用
することができる。例えば、α−アミノラクタムと飽和
アルキルイソシアネートとを、不活性溶媒中、室温ある
いは氷冷下にて０．５〜７時間撹拌して反応させればよ
い。反応生成物には、極少量の未反応の原料や溶媒等
が、オイルのゲル化を妨げない範囲で混入していてもよ
いが、減圧留去、溶剤分別、再結晶等の操作により精製
することが好ましい。
【００１３】前記α−アミノラクタム誘導体（１）およ
び／またはα−アミノラクタム誘導体（２）によりゲル
化することのできるオイルとしては、特に限定されるも
のではないが、一般には極性の低いものが好ましく、具
体的にはスクアラン等の動植物油類；流動パラフィン、
イソパラフィン、灯油、重油、イソオクタン等の炭化水
素類；ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オ
クチルドデシル等の脂肪酸エステル類等を挙げることが
できる。これらのオイルは、単独であっても２種以上の
混合物であってもよい。また、ゲル化されるオイル中に
は、他の成分がゲル化を妨げない範囲の濃度で、溶解、
分散、乳化、懸濁あるいは混合されていてもよい。この
ような他の成分の例としては、界面活性剤、紫外線吸収
剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、香料、生理活性物質
等の有機化合物や、酸化チタン、タルク、マイカ、水等
の無機化合物を挙げることができる。本発明のオイルゲ
ル化剤によりオイルをゲル化する際には、オイルに対し
てオイルゲル化剤を、通常、０．０１〜１０重量％、好
ましくは０．０５〜５重量％の範囲で加え、必要に応じ
て加熱撹拌して、オイルゲル化剤を溶解させたのち、室
温に放置することにより、オイルゲル化物を得ることが
できる。ゲル強度は、オイルゲル化剤の濃度により調整
することが可能である。またゲル強度は、α−アミノラ
クタムの種類、各α−アミノラクタム誘導体の合成時に
使用される飽和脂肪酸やその誘導体あるいは飽和アルキ
ルイソシアナートの炭素数等によっても変えることがで
きる。
び／またはα−アミノラクタム誘導体（２）によりゲル
化することのできるオイルとしては、特に限定されるも
のではないが、一般には極性の低いものが好ましく、具
体的にはスクアラン等の動植物油類；流動パラフィン、
イソパラフィン、灯油、重油、イソオクタン等の炭化水
素類；ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オ
クチルドデシル等の脂肪酸エステル類等を挙げることが
できる。これらのオイルは、単独であっても２種以上の
混合物であってもよい。また、ゲル化されるオイル中に
は、他の成分がゲル化を妨げない範囲の濃度で、溶解、
分散、乳化、懸濁あるいは混合されていてもよい。この
ような他の成分の例としては、界面活性剤、紫外線吸収
剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、香料、生理活性物質
等の有機化合物や、酸化チタン、タルク、マイカ、水等
の無機化合物を挙げることができる。本発明のオイルゲ
ル化剤によりオイルをゲル化する際には、オイルに対し
てオイルゲル化剤を、通常、０．０１〜１０重量％、好
ましくは０．０５〜５重量％の範囲で加え、必要に応じ
て加熱撹拌して、オイルゲル化剤を溶解させたのち、室
温に放置することにより、オイルゲル化物を得ることが
できる。ゲル強度は、オイルゲル化剤の濃度により調整
することが可能である。またゲル強度は、α−アミノラ
クタムの種類、各α−アミノラクタム誘導体の合成時に
使用される飽和脂肪酸やその誘導体あるいは飽和アルキ
ルイソシアナートの炭素数等によっても変えることがで
きる。
【００１４】本発明のオイルゲル化剤は、種々のオイル
に対するゲル化能が優れ、低濃度の添加でも長期にわた
り安定なゲルを生成することができるとともに、特に高
級炭化水素類のゲルはチキソトロピー性が優れ、かつ触
感も“べたつき”などの欠点をもたない。しかも、本発
明のオイルゲル化剤が仮に分解したとしても、分解生成
物はアミノ酸と高級脂肪酸であり、生体に対する安全性
にも優れている。本発明のオイルゲル化剤は、特に、例
えば動植物油類、炭化水素類、脂肪酸エステル類等を基
材とする、狭心症治療薬、乗り物酔防止薬等の経皮吸収
製剤や、ファンデーション、口紅、アイシャドー等の化
粧料の調製に好適に使用することができる。さらに、本
発明のオイルゲル化剤は、経皮吸収製剤以外の医薬品、
医薬部外品、インキ、塗料、潤滑油や、プラスチック、
ゴム、金属等の加工分野のほか、農業、水産業、廃油処
理等の分野でも用いることができる。
に対するゲル化能が優れ、低濃度の添加でも長期にわた
り安定なゲルを生成することができるとともに、特に高
級炭化水素類のゲルはチキソトロピー性が優れ、かつ触
感も“べたつき”などの欠点をもたない。しかも、本発
明のオイルゲル化剤が仮に分解したとしても、分解生成
物はアミノ酸と高級脂肪酸であり、生体に対する安全性
にも優れている。本発明のオイルゲル化剤は、特に、例
えば動植物油類、炭化水素類、脂肪酸エステル類等を基
材とする、狭心症治療薬、乗り物酔防止薬等の経皮吸収
製剤や、ファンデーション、口紅、アイシャドー等の化
粧料の調製に好適に使用することができる。さらに、本
発明のオイルゲル化剤は、経皮吸収製剤以外の医薬品、
医薬部外品、インキ、塗料、潤滑油や、プラスチック、
ゴム、金属等の加工分野のほか、農業、水産業、廃油処
理等の分野でも用いることができる。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて本発明の実
施の形態をより具体的に説明する。但し、本発明は、こ
れらの実施例により限定されるものではない。 合成例１ Ｌ−α−アミノ−ε−カプロラクタム５ｇ（３９ミリモ
ル）とトリエチルアミン５８ミリモルをジクロロメタン
１００ミリリットルに加えて撹拌した。これにラウリン
酸クロリド３９ミリモルをゆっくりと滴下し、室温で７
時間撹拌を続けた。その後、生成した沈澱をろ別し、溶
媒を減圧下に留去し、得られた固形物を酢酸エチルで再
結晶させて、８．８ｇのＬ−α−アミノ−ε−カプロラ
クタムラウリン酸アミドを得た。この化合物を、ＡＣａ
−ＬＡとする。
施の形態をより具体的に説明する。但し、本発明は、こ
れらの実施例により限定されるものではない。 合成例１ Ｌ−α−アミノ−ε−カプロラクタム５ｇ（３９ミリモ
ル）とトリエチルアミン５８ミリモルをジクロロメタン
１００ミリリットルに加えて撹拌した。これにラウリン
酸クロリド３９ミリモルをゆっくりと滴下し、室温で７
時間撹拌を続けた。その後、生成した沈澱をろ別し、溶
媒を減圧下に留去し、得られた固形物を酢酸エチルで再
結晶させて、８．８ｇのＬ−α−アミノ−ε−カプロラ
クタムラウリン酸アミドを得た。この化合物を、ＡＣａ
−ＬＡとする。
【００１６】合成例２ 合成例１において、ラウリン酸クロリド３９ミリモルに
代えてオクタン酸クロリド３９ミリモルを用いた以外
は、合成例１と同様にして、６．８ｇのＬ−α−アミノ
−ε−カプロラクタムオクタン酸アミドを得た。この化
合物を、ＡＣａ−ＯＡとする。
代えてオクタン酸クロリド３９ミリモルを用いた以外
は、合成例１と同様にして、６．８ｇのＬ−α−アミノ
−ε−カプロラクタムオクタン酸アミドを得た。この化
合物を、ＡＣａ−ＯＡとする。
【００１７】合成例３ Ｌ−α−アミノ−ε−カプロラクタム５ｇ（３９ミリモ
ル）をジクロロメタン５０ミリリットルに溶解して氷冷
し、これにｎ−オクチルイソシアネート６ｇ（３９ミリ
モル）をジクロロメタン５０ミリリットルに溶解した溶
液を加えた。その後、反応液を室温に戻して１時間撹拌
を続けたのち、溶媒を減圧下で留去し、得られた固形物
をエタノールで再結晶させて、９．９ｇのＬ−α−アミ
ノ−ε−カプロラクタムオクチルウレアを得た。この化
合物を、ＡＣａ−ＯＵとする。
ル）をジクロロメタン５０ミリリットルに溶解して氷冷
し、これにｎ−オクチルイソシアネート６ｇ（３９ミリ
モル）をジクロロメタン５０ミリリットルに溶解した溶
液を加えた。その後、反応液を室温に戻して１時間撹拌
を続けたのち、溶媒を減圧下で留去し、得られた固形物
をエタノールで再結晶させて、９．９ｇのＬ−α−アミ
ノ−ε−カプロラクタムオクチルウレアを得た。この化
合物を、ＡＣａ−ＯＵとする。
【００１８】合成例４ 合成例１において、ｎ−オクチルイソシアネート６ｇ
（３９ミリモル）に代えてパルミチルイソシアネート１
０ｇ（３９ミリモル）を用いた以外は、合成例１と同様
にして、１４．４ｇのＬ−α−アミノ−ε−カプロラク
タムパルミチルウレアを得た。この化合物を、ＡＣａ−
ＰＵとする。
（３９ミリモル）に代えてパルミチルイソシアネート１
０ｇ（３９ミリモル）を用いた以外は、合成例１と同様
にして、１４．４ｇのＬ−α−アミノ−ε−カプロラク
タムパルミチルウレアを得た。この化合物を、ＡＣａ−
ＰＵとする。
【００１９】
実施例１〜２ 合成例１〜２で得られた各化合物のゲル化能を評価する
ため、種々のオイルに２．５重量％の濃度で加え、１０
０℃のオイルバス中で加熱溶解したのち、室温で放置し
たときの溶液の状態を観察した。また、各化合物を流動
パラフィンに１．０％の濃度で加えたときのゲル化能も
調べた。ゲル化能の評価基準は、次のとおりである。
◎：ゲル化する、○：増粘するがゲル化しない、●：ゲ
ル化も増粘もしない。また、合成例１〜２で得られた各
化合物を流動パラフィンに２．５％の濃度で加えてゲル
化させ、ゲルのチキソトロピー性と触感について評価し
た。これらの評価基準は、次のとおりである。◎：良
好、○：普通、●：不良。これらの結果を、表１および
表２に示す。
ため、種々のオイルに２．５重量％の濃度で加え、１０
０℃のオイルバス中で加熱溶解したのち、室温で放置し
たときの溶液の状態を観察した。また、各化合物を流動
パラフィンに１．０％の濃度で加えたときのゲル化能も
調べた。ゲル化能の評価基準は、次のとおりである。
◎：ゲル化する、○：増粘するがゲル化しない、●：ゲ
ル化も増粘もしない。また、合成例１〜２で得られた各
化合物を流動パラフィンに２．５％の濃度で加えてゲル
化させ、ゲルのチキソトロピー性と触感について評価し
た。これらの評価基準は、次のとおりである。◎：良
好、○：普通、●：不良。これらの結果を、表１および
表２に示す。
【００２０】実施例３〜４ 合成例３〜４で得られた各化合物について、実施例１〜
２と同様にして、ゲル化能およびゲルのチキソトロピー
性と触感を評価した。これらの結果を、表１および表２
に示す。
２と同様にして、ゲル化能およびゲルのチキソトロピー
性と触感を評価した。これらの結果を、表１および表２
に示す。
【００２１】比較例１〜３ ゲル化剤として、ピロリドンカルボン酸ラウリルアミド
（ＰＣＡ−ＬＡ）、１２−ヒドロキシステアリン酸（Ｈ
Ｓ）またはパルミチン酸デキストリン（ＤＰ）を用い、
実施例１〜２と同様にして、ゲル化能およびゲルのチキ
ソトロピー性と触感を評価した。これらの結果を、表１
および表２に示す。
（ＰＣＡ−ＬＡ）、１２−ヒドロキシステアリン酸（Ｈ
Ｓ）またはパルミチン酸デキストリン（ＤＰ）を用い、
実施例１〜２と同様にして、ゲル化能およびゲルのチキ
ソトロピー性と触感を評価した。これらの結果を、表１
および表２に示す。
【００２２】以上の結果から、本発明のα−アミノラク
タム誘導体（１）を有効成分とするオイルゲル化剤は、
ピロリドンカルボン酸ラウリルアミドに比べて、多くの
種類のオイルに対するゲル化能が優れるとともに、低濃
度でのゲル化能にも優れ、また１２−ヒドロキシステア
リン酸に比べて、ゲルのチキソトロピー性および触感が
優れ、さらに高分子系のゲル化剤であるパルミチン酸デ
キストリンに比べて、多くの種類のオイルに対するゲル
化能が優れるとともに、低濃度でのゲル化能にも優れ、
かつゲルの触感がより良好である。また、本発明のα−
アミノラクタム誘導体（２）を有効成分とするオイルゲ
ル化剤は、１２−ヒドロキシステアリン酸に比べて、ゲ
ルのチキソトロピー性および触感が優れ、さらに高分子
系のゲル化剤であるパルミチン酸デキストリンに比べ
て、多くの種類のオイルに対するゲル化能が優れるとと
もに、低濃度でのゲル化能にも優れ、かつゲルの触感が
より良好である。
タム誘導体（１）を有効成分とするオイルゲル化剤は、
ピロリドンカルボン酸ラウリルアミドに比べて、多くの
種類のオイルに対するゲル化能が優れるとともに、低濃
度でのゲル化能にも優れ、また１２−ヒドロキシステア
リン酸に比べて、ゲルのチキソトロピー性および触感が
優れ、さらに高分子系のゲル化剤であるパルミチン酸デ
キストリンに比べて、多くの種類のオイルに対するゲル
化能が優れるとともに、低濃度でのゲル化能にも優れ、
かつゲルの触感がより良好である。また、本発明のα−
アミノラクタム誘導体（２）を有効成分とするオイルゲ
ル化剤は、１２−ヒドロキシステアリン酸に比べて、ゲ
ルのチキソトロピー性および触感が優れ、さらに高分子
系のゲル化剤であるパルミチン酸デキストリンに比べ
て、多くの種類のオイルに対するゲル化能が優れるとと
もに、低濃度でのゲル化能にも優れ、かつゲルの触感が
より良好である。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明のオイルゲル化剤は、種々のオイ
ルに対するゲル化能が優れるとともに、低濃度の添加で
も長期にわたり安定なゲルを生成することができ、また
特に高級炭化水素類のゲルはチキソトロピー性が優れ、
かつ触感もべたつき等の欠点をもたない。しかも、本発
明のオイルゲル化剤が仮に分解したとしても、分解生成
物はアミノ酸と高級脂肪酸であり、生体に対する安全性
にも優れている。したがって、本発明のオイルゲル化剤
は、種々の基材からなる経皮吸収製剤および化粧料の調
製に好適に使用することができる。
ルに対するゲル化能が優れるとともに、低濃度の添加で
も長期にわたり安定なゲルを生成することができ、また
特に高級炭化水素類のゲルはチキソトロピー性が優れ、
かつ触感もべたつき等の欠点をもたない。しかも、本発
明のオイルゲル化剤が仮に分解したとしても、分解生成
物はアミノ酸と高級脂肪酸であり、生体に対する安全性
にも優れている。したがって、本発明のオイルゲル化剤
は、種々の基材からなる経皮吸収製剤および化粧料の調
製に好適に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/32 Ｃ０９Ｋ 3/32 Ｇ Ｃ１０Ｍ 133/38 Ｃ１０Ｍ 133/38
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）または一般式（２）で
表される少なくとも１種のα−アミノラクタム誘導体を
有効成分とするオイルゲル化剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数２〜３０の直鎖状もしくは分岐状
の飽和アルキル基を示し、ｍは１〜９の整数である。） 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素数２〜３０の直鎖状もしくは分岐状
の飽和アルキル基を示し、ｎは１〜９の整数である。）
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|---|---|---|---|
| JP08733197A JP3690052B2 (ja) | 1997-03-24 | 1997-03-24 | オイルゲル化剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08733197A JP3690052B2 (ja) | 1997-03-24 | 1997-03-24 | オイルゲル化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265761A true JPH10265761A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3690052B2 JP3690052B2 (ja) | 2005-08-31 |
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ID=13911901
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO2004105707A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Ajinomoto Co. Inc. | 油ゲル状組成物 |
| JP2006306859A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Ajinomoto Co Inc | 化粧用粉体 |
| JP2008509210A (ja) * | 2004-08-11 | 2008-03-27 | ケンブリッジ エンタープライズ リミティド | 抗炎症剤 |
| GB2452696A (en) * | 2007-08-02 | 2009-03-18 | Cambridge Entpr Ltd | 3-(2',2'-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one and its use in pharmaceutical compositions |
| US7662967B2 (en) | 2007-08-02 | 2010-02-16 | Cambridge Enterprise Limited | Anti-inflammatory compounds and compositions |
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| JP2012153728A (ja) * | 2005-03-30 | 2012-08-16 | Ajinomoto Co Inc | 化粧用粉体 |
| JP2013060496A (ja) * | 2011-09-12 | 2013-04-04 | Kyushu Univ | オイルゲル化剤 |
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|---|---|---|---|---|
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-
1997
- 1997-03-24 JP JP08733197A patent/JP3690052B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004105707A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Ajinomoto Co. Inc. | 油ゲル状組成物 |
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| TWI382855B (zh) * | 2005-03-30 | 2013-01-21 | Ajinomoto Kk | 化妝用粉末 |
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| GB2452696A (en) * | 2007-08-02 | 2009-03-18 | Cambridge Entpr Ltd | 3-(2',2'-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one and its use in pharmaceutical compositions |
| US7662967B2 (en) | 2007-08-02 | 2010-02-16 | Cambridge Enterprise Limited | Anti-inflammatory compounds and compositions |
| US7897620B2 (en) | 2007-08-02 | 2011-03-01 | Cambridge Enterprise Limited | Methods of using anti-inflammatory compounds |
| US8853200B2 (en) | 2007-08-02 | 2014-10-07 | Cambridge Enterprise Limited | Treatment of rheumatoid arthritis with 3-amino lactam compounds |
| JP2013060496A (ja) * | 2011-09-12 | 2013-04-04 | Kyushu Univ | オイルゲル化剤 |
| WO2013133419A1 (ja) | 2012-03-08 | 2013-09-12 | 国立大学法人九州大学 | 新規糖誘導体ゲル化剤 |
| KR20140138748A (ko) | 2012-03-08 | 2014-12-04 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 신규 당유도체 겔화제 |
| US9278989B2 (en) | 2012-03-08 | 2016-03-08 | Kyushu University | Sugar-derived gelator |
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| Publication number | Publication date |
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