JPH10265547A - 液晶セルの組立用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

液晶セルの組立用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子

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JPH10265547A
JPH10265547A JP7516997A JP7516997A JPH10265547A JP H10265547 A JPH10265547 A JP H10265547A JP 7516997 A JP7516997 A JP 7516997A JP 7516997 A JP7516997 A JP 7516997A JP H10265547 A JPH10265547 A JP H10265547A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フィルムのフレキシビリティに追随する可と
う性を有し且つ接着性、硬化性に優れたフィルム基板L
CD用シール材組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、無
機充填材及びその他の成分よりなる液晶セルの組立用シ
ール材組成物に於いて、(a)分子内に脂肪族エステル
結合を含む脂肪族環状エポキシ樹脂(一般式(1))及
び(b)3官能チオール化合物(一般式(2))を必須
成分として含有することを特徴とする液晶セルの組立用
シール材組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶セルの組立用シ
ール材組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、液晶セルは基板にガラスを用いた
ものが大勢を占めていたが、近年エンジニアリングプラ
スティックフィルムを基板に持つフィルム基板LCDが
開発されてきている。フィルム基板LCDの利点として
はガラス基板LCDに比べて薄い、軽い、曲面表示に対
応出来る等が挙げられる。フィルム基板LCD用シール
材に要求される特性は、液晶分子と直接接触するために
液晶分子に悪影響を及ぼさないことはもちろんである
が、フィルムの持つフレキシビリティに追随可能な柔ら
かい硬化物を与えること、又液晶表示素子の耐久性の面
から優れた耐湿性を有していること、液晶セルの温度変
化による膨張、収縮及び外部よりかかる様々なストレス
に耐えうる強い接着性、液晶セルギャップを一定に保持
するためにスペーサーの径よりも大きな径を持つ充填材
が無いこと等が挙げられる。
【0003】このようにシール材に要求される特性は非
常に多いが、硬化物となったときに剛直な物性を示して
良いガラス基板LCD用シール材と異なり、特にシール
材硬化物が可とう性を持ち且つ接着性に優れたシール材
はその数が極めて少ない。尚、特公平6−90379号
公報にはエポキシ化ポリエーテルグリコールを主成分と
することを特徴とするプラスティックフィルム基板LC
D用シール材について言及してあるが脂肪族を主鎖に持
つエポキシ樹脂はビスフェノールA型エポキシ樹脂に代
表されるような芳香族を主鎖に持つ両末端グリシジル化
合物と比較して硬化性に劣り、生産性の面から好ましく
ない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フィルムの
フレキシビリティに追随する可とう性を有し且つ接着
性、硬化性に優れたフィルム基板LCD用シール材組成
物を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記した課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至ったものである。即ち本発明は、エポキシ樹脂、エ
ポキシ樹脂硬化剤、無機充填材及びその他の成分よりな
る液晶セルの組立用シール材組成物に於いて、(a)分
子内に脂肪族エステル結合を含む脂肪族環状エポキシ樹
脂(一般式(1))及び(b)3官能チオール化合物
(一般式(2))を必須成分として含有することを特徴
とする液晶セルの組立用シール材組成物である。
【0006】
【化1】
【0007】
【化2】
【0008】(a)分子内に脂肪族エステル結合を含む
脂肪族環状エポキシ樹脂は二つの脂肪族環状エポキシド
の間にフレキシブルな長鎖のエステル基を含んでいる。
又、(b)3官能チオール化合物はメルカプト基とイソ
シアヌレート基との間にフレキシブルな脂肪族がスペー
サーとして結合している。このために、両者の反応によ
り架橋点間距離が拡大し、硬化物の弾性率を下げること
が期待され、これらをフィルム基板LCD用シール材の
主剤、硬化剤の一部として他のエポキシ樹脂及び硬化剤
と配合することにより柔軟性、可とう性、接着性に優れ
た特性が得られることを見いだし本発明に至った。
【0009】
【発明の実施の形態】シール材が主剤、硬化剤に分かれ
る二液タイプの構成の場合、主剤にエポキシ樹脂と共に
(a)分子内に脂肪族エステル結合を含む脂肪族環状エ
ポキシ樹脂を配合し、硬化剤側にはエポキシ樹脂硬化剤
と共に(b)3官能チオール化合物を配合する。この結
果シール材組成物は架橋密度を下げることが可能とな
り、柔軟性、可とう性を付与することが可能となり、フ
ィルムの持つフレキシビリティに追随可能な硬化物を与
えることが可能となった。
【0010】本発明で必須成分として用いられる(a)
分子内に脂肪族エステル結合を含む脂肪族環状エポキシ
樹脂の配合量は全エポキシ樹脂中10重量部以上50重
量部以下、好ましくは10重量部以上30重量部以下、
更に好ましくは10重量部以上20重量部以下である。
この配合量が10重量部未満の場合には硬化物の弾性率
が高く、可とう性に劣るために好ましくない。又配合量
が50重量部を上回る場合、柔軟性、可とう性は得られ
るものの吸水性が高くなり、液晶パネルの信頼性を劣化
させるために好ましくない。
【0011】本発明で(a)分子内に脂肪族エステル結
合を含む脂肪族環状エポキシ樹脂と共に用いられるエポ
キシ樹脂は特に限定されないが、例えばビスフェノール
A型エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、アルキ
ル置換ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルS型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹
脂、等がある。
【0012】又、無機充填材としては例えば、各種金属
の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、シリカ、無定型シリカ、
酸化チタン等が挙げられるがいずれも液晶セルのギャッ
プよりも小さな粒径分布を持つことが必要である。
【0013】又、界面密着力の向上のためにシランカッ
プリング剤を使用しても良い。これらの種類については
特に限定されていないが、例えばγ−グリソドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、N−アミノエチルアミノプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン等が挙げられ、その使用量は全樹脂中0.5〜5重量
部、好ましくは0.5〜3重量部、更に好ましくは0.
5〜1重量部である。これらのシランカップリング剤を
この範囲内で添加することにより著しくフィルム基板へ
の接着性が向上され、液晶セル内への外部水分の進入を
阻害することが出来る。添加量が0.5重量部よりも少
ない場合、目的とする界面密着力が得られない場合があ
り好ましくない。又、5重量部よりも多い場合にはシー
ル材の可使時間が短縮されるために作業性の面で好まし
くない。
【0014】又、ここで述べるシール材組成物は通常硬
化促進剤を用いて硬化する。使用しうる硬化促進剤の種
類及び量については特に限定されていないが、例えばト
リスジメチルアミノメチルフェノール(TAP)、TA
Pとオクチル酸の塩、イミダゾール誘導体、トリフェニ
ルフォスフィン(TPP)、TPPの4級塩、DBU塩
等が挙げられる。使用量は全樹脂中0.5〜5重量部、
好ましくは0.5〜3重量部、更に好ましくは0.5〜
1重量部である。添加量が0.5重量部よりも少ない場
合、目的とする硬化促進作用が得られない場合があり好
ましくない。又、5重量部よりも多い場合にはシール材
の可使時間が短縮されるために作業性の面で好ましくな
いばかりか、液晶セルの電気的信頼性(電圧保持率、消
費電流値)を劣化させるために好ましくない。
【0015】
【実施例】以下に実施例で本発明を更に詳しく説明す
る。 (実施例1)分子内に脂肪族エステル結合を含む脂肪族
環状エポキシ樹脂(セロキサイド2081、ダイセル化
学(株)社製、)20g、ビスフェノールA型エポキシ
樹脂(エピコート828、油化シェルエポキシ(株)社
製、エポキシ当量190)80g、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―510、
チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−EL、石
原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本アエロ
ジル(株)社製、R−972)5gをスリーワンモータ
ーで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行い主剤
を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC−BM
PA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)80g、
トリスジメチルアミノメチルフェノール(TAP、化薬
アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1の比で
十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物を得
た。
【0016】(実施例2)分子内に脂肪族エステル結合
を含む脂肪族環状エポキシ樹脂(セロキサイド208
3、ダイセル化学(株)社製、)20g、ビスフェノー
ルF型エポキシ樹脂(エピコート807、油化シェルエ
ポキシ(株)社製、エポキシ当量168)80g、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(サイラエー
スS―510、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン
(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シ
リカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gを
スリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更
に混練を行い主剤を得た。又、3官能チオール化合物
(THEIC−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素
当量78)80g、トリスジメチルアミノメチルフェノ
ール(TAP、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸化
チタン(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無
定型シリカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)
5gをスリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロー
ルで更に混練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化
剤を1/1の比で十分に混合し、液晶セルの組立用シー
ル材組成物を得た。
【0017】(実施例3)分子内に脂肪族エステル結合
を含む脂肪族環状エポキシ樹脂(セロキサイド208
5、ダイセル化学(株)社製、)20g、ビフェニル型
エポキシ樹脂(エピコートYX4000、油化シェルエ
ポキシ(株)社製、エポキシ当量185)80g、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(サイラエー
スS―510、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン
(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シ
リカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gを
スリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更
に混練を行い主剤を得た。又、3官能チオール化合物
(THEIC−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素
当量78)80g、トリスジメチルアミノメチルフェノ
ール(TAP、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸化
チタン(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無
定型シリカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)
5gをスリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロー
ルで更に混練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化
剤を1/1の比で十分に混合し、液晶セルの組立用シー
ル材組成物を得た。
【0018】(比較例1)ビスフェノールA型エポキシ
樹脂(エピコート828、油化シェルエポキシ(株)社
製、エポキシ当量190)100g、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―51
0、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い主剤を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC
−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)8
0g、トリスジメチルアミノメチルフェノール(TA
P、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(C
R−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ
(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリ
ーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混
練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1
の比で十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物
を得た。
【0019】(比較例2)ビスフェノールF型エポキシ
樹脂(エピコート807、油化シェルエポキシ(株)社
製、エポキシ当量168)80g、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―510、
チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−EL、石
原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本アエロ
ジル(株)社製、R−972)5gをスリーワンモータ
ーで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行い主剤
を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC−BM
PA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)80g、
トリスジメチルアミノメチルフェノール(TAP、化薬
アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1の比で
十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物を得
た。
【0020】(比較例3)ビフェニル型エポキシ樹脂
(エピコートYX4000、油化シェルエポキシ(株)
社製、エポキシ当量185)80g、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―51
0、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い主剤を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC
−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)8
0g、トリスジメチルアミノメチルフェノール(TA
P、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(C
R−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ
(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリ
ーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混
練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1
の比で十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物
を得た。
【0021】実施例1〜3及び比較例1〜3に従って作
製したシール材組成物を用いて硬化物のデュロメータ硬
さの測定及び、シール材により接着を施したフィルムの
引き剥がし試験を実施した。表1にその結果を示す。
【0022】
【表1】
【0023】この結果から、分子内に脂肪族エステル結
合を含む脂肪族環状エポキシ樹脂と3官能チオール化合
物を配合したシール材組成物は、それらを含まない組成
物と比べて柔らかい硬化物を与えることが分かる。又、
フレキシビリティに富むフィルムどうしの接着片の引き
剥がし試験では、実施例で作製した材料を用いた場合、
材料破壊を起こすほどの強固な接着性、追随性を示す
が、比較例で作製した材料を用いた場合、十分な接着力
が得られないことが分かる。
【0024】シール材硬化物が可とう性と接着性を兼ね
備え、特にフィルム基板LCDに対して有用なシール材
組成物を得ることが出来た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、無
    機充填材及びその他の成分よりなる液晶セルの組立用シ
    ール材組成物に於いて、(a)分子内に脂肪族エステル
    結合を含む脂肪族環状エポキシ樹脂(一般式(1))
    (b)3官能チオール化合物(一般式(2))を必須成
    分として含有することを特徴とする液晶セルの組立用シ
    ール材組成物。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】 請求項1記載の液晶セルの組立用シール
    材組成物を用いた液晶表示素子。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011128224A (ja) * 2009-12-15 2011-06-30 Kuraray Co Ltd 表示装置の製造方法及び表示装置
JP2014173007A (ja) * 2013-03-08 2014-09-22 Sekisui Chem Co Ltd エポキシ接着剤、及びレンズを備えたプリント配線板
JP2015206997A (ja) * 2014-04-09 2015-11-19 協立化学産業株式会社 フレキシブル液晶パネルに適応可能な液晶シール剤
JP2020023601A (ja) * 2018-08-06 2020-02-13 日立化成株式会社 伸縮性樹脂形成用熱硬化性組成物、伸縮性樹脂、及び半導体装置

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