JPH10265382A - 抗原虫剤 - Google Patents
抗原虫剤Info
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- JPH10265382A JPH10265382A JP9087380A JP8738097A JPH10265382A JP H10265382 A JPH10265382 A JP H10265382A JP 9087380 A JP9087380 A JP 9087380A JP 8738097 A JP8738097 A JP 8738097A JP H10265382 A JPH10265382 A JP H10265382A
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- Japan
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- cycloprodigiosin
- malaria
- agent
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗原虫剤、特に抗マラリア薬の提供。
【解決手段】 シクロプロジギオシンあるいはその薬理
的に許容される塩を有効成分とする抗原虫剤。マラリア
原虫の感染を低濃度で阻害し、即効性のある抗マラリア
薬として有用である。
的に許容される塩を有効成分とする抗原虫剤。マラリア
原虫の感染を低濃度で阻害し、即効性のある抗マラリア
薬として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な抗原虫剤、
特に抗マラリア薬に関する。
特に抗マラリア薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】原虫の化学療法、とりわけキニーネに始
まるマラリアの化学療法は、種々の薬剤が開発され、使
用されてきているが、現在でも原虫に起因する疾病が増
加する傾向にある。特に、マラリアは、Plasmodium属の
原虫の感染によっておこる伝染性疾患で、間欠的な熱発
作、貧血、脾腫等を特徴とする。マラリアは、推定感染
者数２億6700万人、推定発症患者数１億 700万人、年間
死亡者数は、 100〜200 万人という世界的にも重要な疾
患である。ヒトに感染するマラリア原虫には、熱帯熱、
三日熱、四日熱、卵形マラリアの４種類があるが、その
中でも熱帯熱マラリアがもっとも重篤な症状を示し、発
症後１〜２週間で脳障害、腎不全、肺水症、心臓障害、
胃腸出血などを起こして死亡することが多い。現在使用
されている薬剤は、代表的なものにクロロキン、キニー
ネ、メフロキンなど挙げられるが、薬剤の多くのものに
対して耐性原虫が出現している。このことが、化学療法
の最大の問題点である。また、抗マラリア薬は毒性の強
いものが多いことからも、安全かつ即効性のある新薬の
開発が望まれている。
まるマラリアの化学療法は、種々の薬剤が開発され、使
用されてきているが、現在でも原虫に起因する疾病が増
加する傾向にある。特に、マラリアは、Plasmodium属の
原虫の感染によっておこる伝染性疾患で、間欠的な熱発
作、貧血、脾腫等を特徴とする。マラリアは、推定感染
者数２億6700万人、推定発症患者数１億 700万人、年間
死亡者数は、 100〜200 万人という世界的にも重要な疾
患である。ヒトに感染するマラリア原虫には、熱帯熱、
三日熱、四日熱、卵形マラリアの４種類があるが、その
中でも熱帯熱マラリアがもっとも重篤な症状を示し、発
症後１〜２週間で脳障害、腎不全、肺水症、心臓障害、
胃腸出血などを起こして死亡することが多い。現在使用
されている薬剤は、代表的なものにクロロキン、キニー
ネ、メフロキンなど挙げられるが、薬剤の多くのものに
対して耐性原虫が出現している。このことが、化学療法
の最大の問題点である。また、抗マラリア薬は毒性の強
いものが多いことからも、安全かつ即効性のある新薬の
開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うな原虫の化学療法の問題点に鑑み、抗原虫剤、特に抗
マラリア薬について検討したところ、シクロプロジギオ
シンあるいは、その薬理的に許容される塩類が低濃度で
優れた抗原虫作用、特に抗マラリア作用を有することを
見い出して本発明を完成するに至った。本発明における
シクロプロジギオシンあるいはその許容される塩類は、
非常に低濃度でマラリアの感染を抑えていることからみ
て安全かつ即効性のある新規な抗マラリア薬となること
で充分期待される。すなわち、本発明の課題は、新規で
即効性があり、安全な抗原虫剤、特に抗マラリア薬を提
供することを課題とする。さらに詳しくは、シクロプロ
ジギオシンあるいはその薬理的に許容される塩を有効成
分とする新規な抗原虫剤、特に抗マラリア薬を提供する
ことを課題とする。
うな原虫の化学療法の問題点に鑑み、抗原虫剤、特に抗
マラリア薬について検討したところ、シクロプロジギオ
シンあるいは、その薬理的に許容される塩類が低濃度で
優れた抗原虫作用、特に抗マラリア作用を有することを
見い出して本発明を完成するに至った。本発明における
シクロプロジギオシンあるいはその許容される塩類は、
非常に低濃度でマラリアの感染を抑えていることからみ
て安全かつ即効性のある新規な抗マラリア薬となること
で充分期待される。すなわち、本発明の課題は、新規で
即効性があり、安全な抗原虫剤、特に抗マラリア薬を提
供することを課題とする。さらに詳しくは、シクロプロ
ジギオシンあるいはその薬理的に許容される塩を有効成
分とする新規な抗原虫剤、特に抗マラリア薬を提供する
ことを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な抗
原虫剤、特に抗マラリア薬を得るべく、種々の化合物に
ついてスクリーニングを行なったところ、シクロプロジ
ギオシン及びその塩酸塩が低濃度で抗原虫活性を示すこ
とを見い出し、本発明を完成させるに至った。すなわ
ち、本発明は、シクロプロジギオシン又はその薬理的に
許容できる塩類を有効成分とする抗原虫剤、特に抗マラ
リア薬に関する。シクロプロジギオシンは、好気性海洋
細菌、アルテロモナス ルブラ(Alteromonas rubra)
(Tetrahedron Letters, 24(26), 2701-2704(1983))、
ベネッケアガゾゲネス(Benekea gazogenes) (同誌 24
(27), 2797-2798(1983))等から単離された赤い色素化合
物であって、抗菌活性や抗真菌活性があることが知られ
ている。また、2-メチルシクロヘキサノンを出発物質と
して化学合成する方法も知られている (同誌 25(13),
1387-1388(1984))。
原虫剤、特に抗マラリア薬を得るべく、種々の化合物に
ついてスクリーニングを行なったところ、シクロプロジ
ギオシン及びその塩酸塩が低濃度で抗原虫活性を示すこ
とを見い出し、本発明を完成させるに至った。すなわ
ち、本発明は、シクロプロジギオシン又はその薬理的に
許容できる塩類を有効成分とする抗原虫剤、特に抗マラ
リア薬に関する。シクロプロジギオシンは、好気性海洋
細菌、アルテロモナス ルブラ(Alteromonas rubra)
(Tetrahedron Letters, 24(26), 2701-2704(1983))、
ベネッケアガゾゲネス(Benekea gazogenes) (同誌 24
(27), 2797-2798(1983))等から単離された赤い色素化合
物であって、抗菌活性や抗真菌活性があることが知られ
ている。また、2-メチルシクロヘキサノンを出発物質と
して化学合成する方法も知られている (同誌 25(13),
1387-1388(1984))。
【０００５】さらに、本発明者らは、海洋細菌の代謝産
物について検討を行なっていたところ、シュードアルテ
ロモナス デニトリフィカンス(Pseudoalteromonas de
nitrificans) AK-1 株(FERM P-15771)がシクロプロジギ
オシン塩酸塩を、他のプロジギオシン類の爽雑物を含む
ことなく産生することを見い出し、特許出願した (特願
平8-257643) 。
物について検討を行なっていたところ、シュードアルテ
ロモナス デニトリフィカンス(Pseudoalteromonas de
nitrificans) AK-1 株(FERM P-15771)がシクロプロジギ
オシン塩酸塩を、他のプロジギオシン類の爽雑物を含む
ことなく産生することを見い出し、特許出願した (特願
平8-257643) 。
【０００６】シクロプロジギオシンあるいはその塩酸塩
は、これらの方法で得ることができる。シクロプロジギ
オシンの薬理的に許容できる塩類は、前記遊離のシクロ
プロジギオシンをリン酸、硫酸等の酸で処理することに
よって容易にこれらの酸塩として得ることができる。こ
のようにして得られる塩類には、リン酸塩、硫酸塩、過
塩素酸塩、カルボン酸塩 (例えば、酢酸塩、クエン酸
塩、シュウ酸塩等) 、ヨウ素酸塩、臭素酸塩、ピクリン
酸塩、スルホン酸塩、テトラフルオロボレート塩等を例
示することができる。また、前記のシクロプロジギオシ
ン塩酸塩は、これを薬理的に許容できる塩類として用い
ることもできるが、あるいはカラムクロマトグラフィー
処理することによって容易に塩化水素をはずし塩酸塩の
ない遊離シクロプロジギオシンとして用いることもでき
る。
は、これらの方法で得ることができる。シクロプロジギ
オシンの薬理的に許容できる塩類は、前記遊離のシクロ
プロジギオシンをリン酸、硫酸等の酸で処理することに
よって容易にこれらの酸塩として得ることができる。こ
のようにして得られる塩類には、リン酸塩、硫酸塩、過
塩素酸塩、カルボン酸塩 (例えば、酢酸塩、クエン酸
塩、シュウ酸塩等) 、ヨウ素酸塩、臭素酸塩、ピクリン
酸塩、スルホン酸塩、テトラフルオロボレート塩等を例
示することができる。また、前記のシクロプロジギオシ
ン塩酸塩は、これを薬理的に許容できる塩類として用い
ることもできるが、あるいはカラムクロマトグラフィー
処理することによって容易に塩化水素をはずし塩酸塩の
ない遊離シクロプロジギオシンとして用いることもでき
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における抗マラリア薬のス
クリーニング方法は、次の方法によって行なった。培養
熱帯熱マラリア原虫株（FCR-3(ATCC 30932) ）を用い、
in vitro薬剤感染性試験を行なった。すなわち、培地は
RPMI 1640培地にヒト血清(A型) を10％となるように加
えたものを用いた。マラリア原虫の培養条件は、O2濃度
5.0％、 CO2濃度 5.0％及びN2濃度 9.0％で36.5℃で培
養を行なった。前培養した熱帯熱マラリア原虫を初期感
染率が 0.5％となるように非感染赤血球で希釈し、24穴
培養プレートに分注した。一方、参考例１で得られたシ
クロプロジギオシン塩酸塩をＤＭＳＯに溶解し、サンプ
ル溶液とした。このサンプル溶液を前記24穴培養プレー
トに添加し、ピペッティングを行い溶液を混和した。72
時間培養した後、それぞれのウェルについて薄層塗沫標
本を作製し、光学顕微鏡下で感染率を測定した。原虫増
殖阻害活性は、薬剤を添加したものの感染率及びコント
ロールの感染率からＥＣ50(M) を算出し、それによって
サンプルの抗原虫活性を評価した。
クリーニング方法は、次の方法によって行なった。培養
熱帯熱マラリア原虫株（FCR-3(ATCC 30932) ）を用い、
in vitro薬剤感染性試験を行なった。すなわち、培地は
RPMI 1640培地にヒト血清(A型) を10％となるように加
えたものを用いた。マラリア原虫の培養条件は、O2濃度
5.0％、 CO2濃度 5.0％及びN2濃度 9.0％で36.5℃で培
養を行なった。前培養した熱帯熱マラリア原虫を初期感
染率が 0.5％となるように非感染赤血球で希釈し、24穴
培養プレートに分注した。一方、参考例１で得られたシ
クロプロジギオシン塩酸塩をＤＭＳＯに溶解し、サンプ
ル溶液とした。このサンプル溶液を前記24穴培養プレー
トに添加し、ピペッティングを行い溶液を混和した。72
時間培養した後、それぞれのウェルについて薄層塗沫標
本を作製し、光学顕微鏡下で感染率を測定した。原虫増
殖阻害活性は、薬剤を添加したものの感染率及びコント
ロールの感染率からＥＣ50(M) を算出し、それによって
サンプルの抗原虫活性を評価した。
【０００８】その結果を表１に示した。
【０００９】
【表１】 ─────────────────────── 化合物 ＥＣ50(M) ─────────────────────── シクロプロジギオシン塩酸塩 1.0×10-8 ───────────────────────
【００１０】この表にみられるように、シクロプロジギ
オシン塩酸塩は、マラリア原虫に対して高い感染防禦活
性を示すことが判明した。本発明における有効成分化合
物は、優れた抗原虫作用を有しており、かつ安全性も高
く、温血動物の原虫症の治療、予防に経口的または非経
口的に用いることができる。本発明における原虫症は、
マラリアばかりではなく、コクシジウム症、アイメリア
科の原虫、その他の原虫による原虫症の治療に用いるこ
とができる。
オシン塩酸塩は、マラリア原虫に対して高い感染防禦活
性を示すことが判明した。本発明における有効成分化合
物は、優れた抗原虫作用を有しており、かつ安全性も高
く、温血動物の原虫症の治療、予防に経口的または非経
口的に用いることができる。本発明における原虫症は、
マラリアばかりではなく、コクシジウム症、アイメリア
科の原虫、その他の原虫による原虫症の治療に用いるこ
とができる。
【００１１】本発明の製剤をヒトに投与する場合、投与
量は、対象患者の疾患、投与経路、投与する患者の年
齢、疾病の程度によって変動するが、一般にマラリアの
成人患者には、経口投与の場合有効成分の遊離シクロプ
ロジギオシンとして１日約５〜50mg、好ましくは10〜30
mgを一日数回に分けて用いるとよい。また、注射剤とし
て用いる場合、前記有効成分を１日約５〜30mg、好まし
くは10〜20mgを静注あるいは皮下注射することが好まし
い。
量は、対象患者の疾患、投与経路、投与する患者の年
齢、疾病の程度によって変動するが、一般にマラリアの
成人患者には、経口投与の場合有効成分の遊離シクロプ
ロジギオシンとして１日約５〜50mg、好ましくは10〜30
mgを一日数回に分けて用いるとよい。また、注射剤とし
て用いる場合、前記有効成分を１日約５〜30mg、好まし
くは10〜20mgを静注あるいは皮下注射することが好まし
い。
【００１２】投与する剤形は、錠剤、顆粒剤、散剤、懸
濁剤、カプセル剤、シロップ剤、注射剤、坐剤等種々の
形態をとることができる。錠剤等の固体製剤の場合は、
前記有効成分化合物に、賦形剤、さらに必要に応じて、
結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色料、矯味剤、矯臭剤、被
覆剤、糖衣剤等を加え、常法により錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、坐剤等とすることができる。また注射
剤の場合、有効成分化合物を注射用生理食塩水等の水性
担体に溶解、分散または乳化して注射剤とするかあるい
は凍結乾燥粉末として用時に溶解乃至分散させて用いて
もよい。これらの化合物の毒性については、シクロプロ
ジギオシン塩酸塩をＩＣＲ雌性マウス（５週令、体重25
〜29g)の腹腔内に投与したところ LD50 値は10mg以上で
あった。
濁剤、カプセル剤、シロップ剤、注射剤、坐剤等種々の
形態をとることができる。錠剤等の固体製剤の場合は、
前記有効成分化合物に、賦形剤、さらに必要に応じて、
結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色料、矯味剤、矯臭剤、被
覆剤、糖衣剤等を加え、常法により錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、坐剤等とすることができる。また注射
剤の場合、有効成分化合物を注射用生理食塩水等の水性
担体に溶解、分散または乳化して注射剤とするかあるい
は凍結乾燥粉末として用時に溶解乃至分散させて用いて
もよい。これらの化合物の毒性については、シクロプロ
ジギオシン塩酸塩をＩＣＲ雌性マウス（５週令、体重25
〜29g)の腹腔内に投与したところ LD50 値は10mg以上で
あった。
【００１３】
【参考例】本発明のシクロプロジギオシン塩酸塩の製造
例を示す。バクトペプトン(Difco)2.5g 、バクトイース
トエクストラクト(Difco)0.5g 及びリン酸鉄(III)n水和
物 (和光純薬) 0.1gを天然海水1L中に溶解した後、滅菌
し、その 3ml中に、シュードアルテロモナス・デニトリ
フィカンス(Pseudoalteromonas denitrificans) AK-1
株(FERM P-15771)を、接種し、15〜20℃で１日間振盪培
養を行なった。得られた培養物を上記組成の培地 600ml
に移し、１日間培養を行なった。
例を示す。バクトペプトン(Difco)2.5g 、バクトイース
トエクストラクト(Difco)0.5g 及びリン酸鉄(III)n水和
物 (和光純薬) 0.1gを天然海水1L中に溶解した後、滅菌
し、その 3ml中に、シュードアルテロモナス・デニトリ
フィカンス(Pseudoalteromonas denitrificans) AK-1
株(FERM P-15771)を、接種し、15〜20℃で１日間振盪培
養を行なった。得られた培養物を上記組成の培地 600ml
に移し、１日間培養を行なった。
【００１４】このようにして培養された培地を22,000rp
m で20分間遠心分離し、菌体を回収した。菌体は５〜10
g が回収された。この菌体にアセトン- ジエチルエーテ
ル(4:1) 混液を加え200 振盪/minで色素 (シクロプロジ
ギオシン塩酸塩) を抽出した。抽出液を12,000rpm で10
分間遠心分離して上清液を得た。この上清液に無水硫酸
マグネシウムを加えて水分を吸着除去し、この硫酸マグ
ネシウムを濾過して除去した。濾液を乾固するまで濃縮
し、これを薄層クロマトグラフィーによって分析した(K
ieselgel 60 F254 ;展開溶媒ベンゼン: エーテル＝1:
1)。Rf 0.20 に単一のスポットが得られた。この濃縮物
を塩化メチレン 5mlに溶解し、この溶液から温度差を利
用して再結晶した。生成した結晶をペンタンで洗浄し、
吸引濾過して結晶 5mgを採取した。この結晶は、赤色の
金属光沢をもった針状結晶であって、融点はなく、約 2
30℃で分解した。この結晶を、元素分析し、またその M
ass スペクトル、UVスペクトル、IRスペクトル、H-NMR
スペクトルを解析したところ、シクロプロジギオシン塩
酸塩のそれと一致し (Tetrahedron Letters, 24(26),
2701-2704(1983))、同化合物であることが同定された。
m で20分間遠心分離し、菌体を回収した。菌体は５〜10
g が回収された。この菌体にアセトン- ジエチルエーテ
ル(4:1) 混液を加え200 振盪/minで色素 (シクロプロジ
ギオシン塩酸塩) を抽出した。抽出液を12,000rpm で10
分間遠心分離して上清液を得た。この上清液に無水硫酸
マグネシウムを加えて水分を吸着除去し、この硫酸マグ
ネシウムを濾過して除去した。濾液を乾固するまで濃縮
し、これを薄層クロマトグラフィーによって分析した(K
ieselgel 60 F254 ;展開溶媒ベンゼン: エーテル＝1:
1)。Rf 0.20 に単一のスポットが得られた。この濃縮物
を塩化メチレン 5mlに溶解し、この溶液から温度差を利
用して再結晶した。生成した結晶をペンタンで洗浄し、
吸引濾過して結晶 5mgを採取した。この結晶は、赤色の
金属光沢をもった針状結晶であって、融点はなく、約 2
30℃で分解した。この結晶を、元素分析し、またその M
ass スペクトル、UVスペクトル、IRスペクトル、H-NMR
スペクトルを解析したところ、シクロプロジギオシン塩
酸塩のそれと一致し (Tetrahedron Letters, 24(26),
2701-2704(1983))、同化合物であることが同定された。
【００１５】このようにして得られたシクロプロジギオ
シン塩酸塩 5mgを塩化メチレン10mlに溶解し、シリカゲ
ルカラム (口径 1.5cm，長さ12cm, 流速 1.2 ml/min)を
通過させ、溶媒を留去して遊離シクロプロジギオシン 4
mgを得た。この物質が遊離シクロプロジギオシンである
ことはH-NMR スペクトル等のデータによって確認され
た。
シン塩酸塩 5mgを塩化メチレン10mlに溶解し、シリカゲ
ルカラム (口径 1.5cm，長さ12cm, 流速 1.2 ml/min)を
通過させ、溶媒を留去して遊離シクロプロジギオシン 4
mgを得た。この物質が遊離シクロプロジギオシンである
ことはH-NMR スペクトル等のデータによって確認され
た。
【００１６】次に実施例として製剤例を示す。
【実施例１】 シクロプロジギオシン塩酸塩 0.5g 乳糖 400 g ヒドロキシプロピルセルロース 50 g 澱粉 50 g 上記の成分を混合し、常法により顆粒剤を製造した。
【００１７】
【実施例２】 シクロプロジギオシン塩酸塩 20 mg Tween 80 0.4g 蒸留水 200 ml シクロプロジギオシン塩酸塩20mgをTween 80 0.4g とと
もに蒸留水 200mlに溶解し、20mlのアンプルに充填し、
加熱殺菌して静脈注射剤を調製した。
もに蒸留水 200mlに溶解し、20mlのアンプルに充填し、
加熱殺菌して静脈注射剤を調製した。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、シクロプロジギオシンあるい
はその薬理的に許容される塩類を有効成分とする抗原虫
剤であるので、原虫、特にマラリアの感染を抑止し、抗
原虫剤、抗マラリア薬として有用である。特に本発明の
有効成分化合物は、低濃度で抗マラリア活性があり即効
性がある抗マラリア薬として有用である。
はその薬理的に許容される塩類を有効成分とする抗原虫
剤であるので、原虫、特にマラリアの感染を抑止し、抗
原虫剤、抗マラリア薬として有用である。特に本発明の
有効成分化合物は、低濃度で抗マラリア活性があり即効
性がある抗マラリア薬として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池上 良成 兵庫県赤穂市坂越329番地 赤穂化成株式 会社内 (72)発明者 横山 嘉人 兵庫県赤穂市坂越329番地 赤穂化成株式 会社内 (72)発明者 川内 敬子 兵庫県赤穂市坂越329番地 赤穂化成株式 会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 シクロプロジギオシン又はその薬理的に
許容できる塩類を有効成分とする抗原虫剤。 - 【請求項２】 抗マラリア薬である請求項１記載の抗原
虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08738097A JP3949219B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 抗原虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08738097A JP3949219B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 抗原虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265382A true JPH10265382A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3949219B2 JP3949219B2 (ja) | 2007-07-25 |
Family
ID=13913300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08738097A Expired - Fee Related JP3949219B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 抗原虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3949219B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710074B2 (en) | 2000-03-03 | 2004-03-23 | Japan Science And Technology Corporation | Compound having antimalarial activity |
-
1997
- 1997-03-21 JP JP08738097A patent/JP3949219B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710074B2 (en) | 2000-03-03 | 2004-03-23 | Japan Science And Technology Corporation | Compound having antimalarial activity |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3949219B2 (ja) | 2007-07-25 |
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