JPH10259115A - 毛髪処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の毛髪処理剤に比べ、毛髪に使用した際
に、高温高湿度下でセットが崩れず、自然感を損なわ
ず、コンディショニング効果に優れ、樹脂被膜のゴム弾
性によるセット回復力、維持力を有している樹脂を提供
する。 【解決手段】 活性水素含有化合物（Ａ）とポリイソシ
アネート化合物（Ｂ）から誘導されてなるポリウレタン
またはポリウレアからなり、（Ａ）の少なくとも一部と
して、第３級アミン（塩）基を含有する活性水素化合物
（ａ）および／または第４級アンモニウム塩基を含有す
る活性水素化合物（ｂ）を用いることを特徴とする毛髪
処理剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】 本発明は、毛髪処理剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来毛髪処理剤としては、カルボキシル
基を含有するポリウレタン樹脂などが知られている。
（たとえば、特開平６−３２１７４１号公報）

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の毛髪処
理剤では、カルボキシル基を含有しているため、実際に
毛髪に使用した際に、髪の毛が硬くなり、不自然な感じ
を与えたり、高温高湿度下でセットが崩れるなどの問題
点もあった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく、鋭意検討した結果、特定のポリウレタン
またはポリウレアを、毛髪処理剤として用いることによ
り、毛髪に使用した際に硬くならず、自然な感じを与
え、高温高湿度下でもセット保持力が良いことを見いだ
し本発明に至った。すなわち本発明は、活性水素含有化
合物（Ａ）とポリイソシアネート化合物（Ｂ）から誘導
されてなるポリウレタンまたはポリウレアからなり、
（Ａ）の少なくとも一部として、第３級アミン（塩）基
を含有する活性水素含有化合物（ａ）および／または第
４級アンモニウム塩基を含有する活性水素含有化合物
（ｂ）を用いることを特徴とする毛髪処理剤である。

【０００５】本発明において、第３級アミン（塩）基を
含有する活性水素含有化合物（ａ）中の、活性水素含有
基としては、水酸基、メルカプト基およびアミノ基が挙
げられる。第３級アミン基を含有し、かつ活性水素含有
基を有する化合物としては、特には限定されないが、下
記一般式（１）で示される化合物（ａ１）、そのアルキ
レンオキサイド付加物（ａ２）、及びそれらとジカルボ
ン酸と縮合反応させたポリエステルジオール、ポリアミ
ドジアミン、ポリチオエステルジメルカプタン類（ａ
３）が挙げられる。 一般式 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、炭素数１〜２４の炭化水素
基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、カ
ルボキシルアルキル基またはアミノアルキル基であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１つはヒドロキシアル
キル基、メルカプトアルキル基またはアミノアルキル基
である。

【０００６】第３級アミン基を含有し、かつ水酸基を有
する化合物（ａ１−１）の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、Ｎ−ラウリルジ
エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジオキシエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジオキ
シエチルトルイジン、Ｎ−シクロヘキシルジエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。

【０００７】第３級アミン基を含有し、かつアミノ基を
含有する化合物（ａ１−２）の具体例としては、Ｎ，Ｎ
−ジメチルヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミン、ビス−（アミノプロピル）−メチルアミン、ビス
−（アミノエチル）−メチルアミン、ビス−（アミノメ
チル）−メチルアミン、ビス−（アミノエチル）−エチ
ルアミン、ビス−（アミノエチル）−シクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチル−Ｎ−アミノエチルトルイジン、ビス
−アミノプロピルアニリンなどが挙げられる。

【０００８】第３級アミン基を含有し、かつメルカプト
基を含有する化合物（ａ１−３）の具体例としては、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジエチルメルカプトエチルアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−ジブチルメルカプトエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−ジメチルメルカプトエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメ
ルカプトエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメルカプ
トエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメルカプトプロ
ピルメチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメルカプトエチルス
テアリルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−メルカプトエチルア
ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メルカプトエチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメルカプトエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメル
カプトエチルトルイジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメルカプトエ
チルシクロヘキシルアミンなどが挙げられる。

【０００９】第３級アミン基を含有し、かつ水酸基とア
ミノ基を含有する化合物（ａ１−４）の具体例として
は、Ｎ−メチル−Ｎ−（アミノエチル）エタノールアミ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−（アミノプロピル）エタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノエチルアニリ
ンなどが挙げられる。

【００１０】第３級アミン基を含有し、かつ水酸基とメ
ルカプト基を含有する化合物（ａ１−５）の具体例とし
ては、Ｎ−メチル−Ｎ−（メルカプトエチル）エタノー
ルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（メルカプトエチル）エタ
ノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（メルカプトメチル）
エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（メルカプトプロ
ピル）エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（メルカプ
トエチル）プロパノールアミンなどが挙げられる。

【００１１】第３級アミン基を含有し、かつアミノ基と
メルカプト基を含有する化合物（ａ１−６）の具体例と
しては、Ｎ−メチル−Ｎ−（アミノエチル）メルカプト
エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（アミノブチル）メル
カプトエチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（アミノエチ
ル）メルカプトラウリルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（ア
ミノエチル）メルカプトステアリルアミン、Ｎ−メチル
−Ｎ−（アミノブチル）メルカプトエチルアミンなどが
挙げられる。

【００１２】一般式（１）で示される化合物（ａ１）の
アルキレンオキサイド付加物（ａ２）において、アルキ
レンオキサイドとしては、エチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）、１，２−、２，
３−もしくは１，３−ブチレンオキサイド、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）、エピクロルヒドリンなどが挙げら
れる。アルキレンオキサイドは単独でも２種以上併用し
てもよく、後者の場合はブロック付加でもランダム付加
でも両者の混合系でも良い。

【００１３】一般式（１）で示される化合物（ａ１）ま
たはそのアルキレンオキサイド付加物（ａ２）をジカル
ボン酸と縮合反応させて得られるポリエステルジオー
ル、ポリアミドジアミン、ポリチオエステルジメルカプ
タン類（ａ３）は、一般式（１）で示される化合物また
はそのアルキレンオキサイド付加物のうち、活性水素の
数が２または３の化合物とジカルボン酸を縮合反応させ
たものであり、活性水素含有基を少なくとも２個有する
ものである。ジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン
酸（コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸
など）、芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸など）、およびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。

【００１４】上記以外でも特公昭４３−９０７６号公報
に記載の第３級アミン基を含む活性水素含有基を有する
化合物であれば、実施することができる。

【００１５】これら第３級アミン基を含有し、かつ活性
水素含有基を有する化合物（ａ）の内、好ましくは第３
級アミン基を含有し、かつ水酸基を有する化合物であ
り、さらに好ましくはＮ−メチルジエタノールアミンで
ある。

【００１６】本発明において、第３級アミン塩基を含有
する活性水素含有化合物（ａ）としては、上記化合物を
無機酸、有機酸またはこれら２種以上の混合物で中和し
たものが挙げられる。無機酸の具体例としては、たとえ
ば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸などが挙げられる。有機酸
としては、カルボン酸、スルホン酸、リン酸からなる群
より選ばれる少なくとも１種類の有機酸が挙げられる。

【００１７】カルボン酸としては、通常、分子内にカル
ボキシル基を有するものなら使用することができる。好
ましくは下記一般式（３）、（４）で表される化合物で
ある。 一般式 Ｒ⁵−ＣＯＯＨ （３） 一般式 Ｒ⁶−Ｏ（Ａ₁Ｏ）ｓ−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ （４） 式中Ｒ⁵、Ｒ⁶は、水素原子、炭素数１〜２４の直鎖また
は分岐を持ったアルキル基またはヒドロキシアルキル基
を示し、Ａ₁は炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアル
キレン基を示し、ｓは１から１００の整数を示す。具体
例をあげれば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ラウリル
酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、乳
酸、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシステアリン酸、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸、ポリオキシ
エチレンオクチルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル酢酸、ポリオキシプロピレンラウリル
エーテル酢酸、ポリオキシプロピレンオクチルエーテル
酢酸などが挙げられる。

【００１８】スルホン酸としては、通常分子内にスルホ
ン酸基、硫酸エステル基を有するものを使用することが
できる。好ましくは一般式（５）で表される化合物であ
る。 一般式 Ｒ⁷−（Ｏ）ｎＳＯ₃Ｈ （５） 式中、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜２４の直鎖または分
岐を持ったアルキル基またはヒドロキシアルキル基、フ
ェニル基、アルキルフェニル基、ナフタレン基を示す。
ｎは０または１である。具体例をあげれば、メチル硫
酸、エチル硫酸、イソプロピル硫酸、プロピル硫酸、オ
クチル硫酸、ラウリル硫酸、ステアリル硫酸、イソステ
アリル硫酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンス
ルホン酸などが挙げられる。

【００１９】リン酸としては、通常分子内にリン酸エス
テル基を有するものを使用することができる。好ましく
は、一般式（６）で表される化合物である。 一般式 式中Ｒ⁸、Ｒ⁹はそれぞれ水素原子、水酸基、炭素数１〜
２４の直鎖または分岐を持ったアルキル基またはヒドロ
キシアルキル基を示す。ｎは０または１である。具体例
をあげれば、ジメチルリン酸、ジエチルリン酸、メチル
エチルリン酸、メチル亜リン酸、ジイソプロピルリン
酸、ジラウリルリン酸、ジステアリルリン酸などが挙げ
られる。

【００２０】また、「化粧品種別許可基準１９９４」，
厚生省薬務局審査課監修，１９９４（薬事日報社）記載
の無機酸、有機酸は、いずれも使用することができる。

【００２１】本発明において、第４級アンモニウム塩基
を含有する活性水素含有化合物（ｂ）としては、特には
限定されないが、一般式（２）で表される化合物があげ
られ、具体的には前述の第３級アミン（塩）基含有活性
水素含有化合物（ａ）を４級化したもの及び、両性
化したものが挙げられる。なお第３級アミン（塩）基を
含有する活性水素含有化合物の４級化または両性化（変
性）は、重合前に予め変性させる方法と、重合後変性さ
せる方法が上げられるが、好ましくは重合後変性させる
方法である。 一般式 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、炭素数１〜２４の炭化水素
基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、カ
ルボキシルアルキル基またはアミノアルキル基であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１つはヒドロキシアル
キル基、メルカプトアルキル基またはアミノアルキル基
である。Ｒ⁴は炭素数１〜２４の炭化水素基またはカル
ボキシアルキル基である。Ｘはハロゲン原子、モノアル
キル炭酸またはモノアルキル硫酸である。

【００２２】本発明において第３級アミン（塩）基を４
級化するための化合物としては、特に限定はされない
が、通常、脂肪族モノハロゲン化アルキル類、芳香族モ
ノハロゲン化アルキル類、炭酸ジアルキル類、硫酸ジア
ルキル類などが挙げられる。脂肪族モノハロゲン化アル
キル類の例としては、特には限定されないが、一般式
（７）で表される化合物があげられ、具体例としては塩
化メチル、塩化エチル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、臭
化ラウリル、塩化ステアリル、ヨウ化イソプロピルなど
が挙げられる。これらのうち好ましくは塩化メチル、塩
化エチルである。 一般式 Ｒ¹⁰−Ｙ （７） 式中Ｒ¹⁰は、炭素数１〜２４の直鎖または分岐を持った
アルキル基を示し、Ｙはハロゲン原子（Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ
など）を示す。芳香族モノハロゲン化アルキル類として
は、特には限定されないが、具体例としては塩化ベンジ
ル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジルなどがあげられ、好
ましくは、塩化ベンジルである。

【００２３】炭酸ジアルキル類としては、特に限定され
ないが、一般式（８）で表される化合物があげられ、具
体例としては炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチ
ル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジラウリル、炭酸ジステ
アリルなどが挙げられる。このうち好ましくは、炭酸ジ
メチル、炭酸ジエチルである。 一般式 式中Ｒ¹¹、Ｒ¹²は、それぞれ炭素数１〜２４の直鎖また
は分岐のアルキル基を示す。

【００２４】硫酸ジアルキル類としては、特には限定さ
れないが、一般式（９）で表される化合物があげられ、
具体例としては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ
ブチル、硫酸ジイソプロピル、硫酸ジラウリル、硫酸ジ
ステアリル、硫酸ジベへニルなどが挙げられる。このう
ち好ましくは、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルである。 一般式 式中Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は、それぞれ炭素数１〜２４の直鎖また
は分岐のアルキル基を示す。

【００２５】本発明において、第３級アミン（塩）基を
両性化するための化合物としては、特に限定はされない
が、たとえばモノハロゲン化酢酸（モノクロロ酢酸な
ど）およびその塩が挙げられる。モノハロゲン化酢酸の
塩としては通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
アミン塩、アンモニウム塩が使用される。アルカリ金属
塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等
が挙げられる。アルカリ土類金属塩類としては、マグネ
シウム塩、カルシウム塩などが挙げられる。アミン塩と
しては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン、ジメチルアミノエタノール、アミノメ
チルプロパノール、ピリジン、エチレンジアミン等が挙
げられる。

【００２６】本発明において、ポリウレタンもしくはポ
リウレア中の第３級アミン（塩）基および／または第４
級アンモニウム塩基の含量は、フイルム耐水性と髪への
親和性の観点から、ポリウレタンもしくはポリウレアあ
たり０.０１〜３ｍｅｑ/ｇであり、好ましくは０.０２
〜２.５ｍｅｑ/ｇである。

【００２７】本発明において、前述の化合物（ａ）また
は（ｂ）以外の活性水素含有基を有する化合物（Ａ）と
しては、特に限定はされないが、例えば高分子ポリオー
ル、ポリアミン、低分子の活性水素含有化合物などが挙
げられる。高分子ポリオールとしては、ポリエーテルポ
リオール、ポリエステルポリオール、シリコーンポリオ
ールなどが挙げられる。ポリエーテルポリオールとして
は、活性水素含有多官能化合物にアルキレンオキサイド
が付加した構造の化合物、およびこれら２種以上の混合
物が挙げられる。

【００２８】活性水素含有多官能化合物としては、多価
アルコール類、多価フェノール類、アミン類、ポリカル
ボン酸類などが挙げられる。多価アルコール類の具体例
としては、エチレングリコール，プロピレングリコー
ル，１，３−ブチレングリコール，１，４−ブタンジオ
ール，１，６−ヘキサンジオール，ジエチレングリコー
ル，ネオペンチルグリコール，ビス（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキサン，ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼ
ンなどの２価アルコール；グリセリン，トリメチロール
プロパン，ペンタエリスリトール，ジグリセリン，α−
メチルグルコシド，ソルビトール，キシリット，マンニ
ット，ジペンタエリスリトール，グルコース，フルクト
ース，ショ糖などの３〜８価の多価アルコールなどが挙
げられる。

【００２９】多価フェノール類の具体例としては、ピロ
ガロール，カテコール，ヒドロキノンなどの多価フェノ
ールのほかビスフェノールＡ，ビスフェノールＦ，ビス
フェノールＳなどのビスフェノール類などが挙げられ
る。

【００３０】アミン類の具体例としては、アンモニア，
炭素数１〜２０のアルキルアミン類（ブチルアミンな
ど），アニリンなどのモノアミン類；エチレンジアミ
ン，トリメチレンジアミン，ヘキサメチレンジアミン，
ジエチレントリアミンなどの脂肪族ポリアミン；ピペラ
ジン，Ｎ−アミノエチルピペラジンおよびその他特公昭
５５−２１０４４号公報に記載の複素環式ポリアミン
類；ジシクロヘキシルメタンジアミン，イソホロンジア
ミンなどの脂環式ポリアミン；フェニレンジアミン，ト
リレンジアミン，ジエチルトリレンジアミン，キシリレ
ンジアミン，ジフェニルメタンジアミン，ジフェニルエ
ーテルジアミン，ポリフェニルメタンポリアミンなどの
芳香族ポリアミン；およびモノエタノールアミン，ジエ
タノールアミン，トリエタノールアミン，トリイソプロ
パノールアミンなどのアルカノールアミン類などが挙げ
られる。

【００３１】またポリカルボン酸の具体例としてはコハ
ク酸，アジピン酸などの脂肪族ポリカルボン酸、フタル
酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの芳香族ポリカ
ルボン酸が挙げられる。上記の活性水素含有多官能化合
物は２種以上使用することもできる。

【００３２】活性水素含有多官能化合物に付加するアル
キレンオキサイドとしては、前記したものと同一のもの
が挙げられる。

【００３３】アルキレンオキサイドは単独でも２種以上
併用してもよく、後者の場合はブロック付加（チップ
型、バランス型、活性セカンダリー型など）でもランダ
ム付加でも両者の混合系でもよい。これらのうちで好ま
しいものはＥＯ単独、ＰＯ単独、ＴＨＦ単独、ＰＯおよ
びＥＯの併用、ＰＯおよび／またはＥＯとＴＨＦの併用
（併用の場合、ランダム、ブロックおよび両者の混合
系）であり、特に好ましいのはＴＨＦ単独である。

【００３４】活性水素含有多官能化合物へのアルキレン
オキサイドの付加は、通常の方法で行うことができ、無
触媒でまたは触媒（アルカリ触媒，アミン系触媒，酸性
触媒）の存在下（とくにアルキレンオキサイド付加の後
半の段階で）に常圧または加圧下に１段階または多段階
で行なわれる。

【００３５】また、ポリエーテルポリオールは、少割合
のポリイソシアネート（後掲のもの）と反応させて更に
高分子量化したものでもよい（ポリアルキレンエーテル
ポリオール／ポリイソシアネートの当量比：たとえば通
常１．２〜１０／１、好ましくは１．５〜２／１ ）。

【００３６】ポリエーテルポリオールの当量（水酸基当
りの分子量）は、通常１００〜１０，０００、好ましく
は２５０〜５，０００、更に好ましくは５００〜１，５
００である。また、該ポリエーテルポリオールの官能価
は、通常２〜８、好ましくは２〜３、とくに好ましくは
２である。

【００３７】これらポリエーテルポリオール類の内、好
ましくは多価アルコール類のアルキレンオキサイド付加
物であり、さらに好ましくはポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコールである。

【００３８】ポリエステルポリオールとしては、低分子
ジオールおよび／または上記ポリエーテルジオールとジ
カルボン酸とを反応させて得られる縮合ポリエステルジ
オール、ラクトンの開環重合により得られるポリラクト
ンジオール、低分子ジオールと低級アルコール（メタノ
ールなど）の炭酸ジエステルとを反応させて得られるポ
リカーボネートジオールなどが挙げられる。

【００３９】上記低分子ジオールとしては、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、１，４−、１，３−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール；環状基を有する低分子ジオール類［たとえ
ば特公昭４５−１４７４号公報に記載のもの：ビス（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサン、ビス（ヒドロキシエ
チル）ベンゼン、ビスフェノールＡのエチレンオキサイ
ド付加物等］、およびこれらの２種以上の混合物が挙げ
られる。ポリエーテルジオールとしては、上記の化合物
があげられ、１種または２種以上の混合物があげられ
る。

【００４０】また、ジカルボン酸としては脂肪族ジカル
ボン酸（コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチ
ン酸など）、芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸、イソ
フタル酸、フタル酸など）、およびこれらの２種以上の
混合物があげられ；ラクトンとしてはε−カプロラクト
ン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、および
これらの２種以上の混合物があげられる。

【００４１】ポリエステル化は、通常の方法、たとえば
低分子ジオールおよび／またはポリエーテルジオール
を、ジカルボン酸もしくはそのエステル形成性誘導体
［たとえば無水物（無水マレイン酸、無水フタル酸な
ど）、低級エステル（アジピン酸ジメチル，テレフタル
酸ジメチルなど）、ハライド等］と、またはその無水物
およびアルキレンオキサイド（たとえばエチレンオキサ
イドおよび／またはプロピレンオキサイド）とを反応
（縮合）させる、あるいは開始剤（低分子ジオールおよ
び／またはポリエーテルジオール）にラクトンを付加さ
せることにより製造することができる。

【００４２】これらのポリエステルポリオールの具体例
としては、ポリエチレンアジペートジオール、ポリブチ
レンアジペートジオール、ポリヘキサメチレンアジペー
トジオール、ポリネオペンチルアジペートジオール、ポ
リエチレンプロピレンアジペートジオール、ポリエチレ
ンブチレンアジペートジオール、ポリブチレンヘキサメ
チレンアジペートジオール、ポリジエチレンアジペート
ジオール、ポリ（ポリテトラメチレンエーテル）アジペ
ートジオール、ポリエチレンアゼレートジオール、ポリ
エチレンセバケートジオール、ポリブチレンアゼレート
ジオール、ポリブチレンセバケートジオール、ポリカプ
ロラクトンジオールまたはトリオール、ポリヘキサメチ
レンカーボネートジオールなどがあげられる。

【００４３】シリコンポリオールとしては、特には限定
されないが、下記一般式（１０）で表されるものがあげ
られる。 一般式 式中Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸はそれぞれ、水素原子、水酸基、
炭素数１〜２４の直鎖又は分岐のアルキル基、Ｒ¹⁷は炭
素数１〜２４の直鎖又は分岐のアルキル基、Ａ₂は炭素
数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキレン基、ｐ、ｑ、ｒ
はそれぞれ１〜１００の整数を示す。

【００４４】ポリアミンとしては脂肪族ポリアミン類
（具体的にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、ヘキサメチレンジアミンなど）芳香族ポリアミン類
（フェニレンジアミン、ジアミノトルエン、キシレンジ
アミン、メチレンジアミン、ジフェニルエーテルな
ど）、脂環式ポリアミン類（イソホロンジアミンおよび
その他の脂環式ポリアミン類など）、複素環式ポリアミ
ン類（ピペラジンおよびその他特公昭５５−２１０４４
号公報に記載の複素環式ポリアミン類など）などが挙げ
られる。これらポリアミンの内、好ましくは脂肪族ポリ
アミンである。

【００４５】低分子の活性水素含有化合物としては通常
架橋剤、鎖伸長剤と称せられている物で少なくとも２
個、このましくは２〜５個の活性水素当量が２００未満
の化合物が使用できる。その具体例としては、２〜３価
アルコール類（エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリ
メチロールプロパンなど）、アミン類（ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールア
ミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、イソ
ホロンジアミン、ジアミノトルエン、ジエチルトルエン
ジアミン、メチレンジアニリン、メチレンビスオルソク
ロロアニリンなど）および上記２〜３価のアルコール類
４〜８価のアルコール類（ペンタエリスリトール、メチ
ルグルコシド、ソルビトール、サッカロースなど）、多
価フェノール類（ビスフェノールＡ、ハイドロキノンな
ど）、上記アミン類、その他のアミン類（アミノエチル
ピペラジン、アニリン）などに少量のエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドなどのアルキレンオ
キシドを付加した当量２００未満のポリヒドロキシ化合
物および水などをあげることができる。これらの内好ま
しいのはグリコール類、ジアミン類、水などである。

【００４６】また、低分子の活性水素含有化合物として
通常末端封止材と称されるもので、モノアルコール類
（ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピル
アクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパ
ンジアリルエーテルなど）；アミン類（プチルアミン、
ジアリルアミンなど）をあげることができる。これらの
内好ましいのはヒドロキシエチルアクリレートおよびヒ
ドロキシプロピルアクリレートである。

【００４７】上記活性水素含有化合物は、単独または２
種以上の混合で用いることができる。

【００４８】本発明において、ポリイソシアネート化合
物（Ｂ）は従来ポリウレタン製造に使用されているもの
が使用できる。このようなポリイソシアネート化合物と
しては、特には限定されないが、炭素数６〜２０の芳香
族ポリイソシアネート（たとえば、２，４−および／ま
たは２，６−トリレンジイソシアネート(ＴＤＩ)、粗製
ＴＤＩ、２，４’−および／または４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート(ＭＤＩ)、粗製ＭＤＩ〔粗製
ジアミノフェニルメタン｛ホルムアルデヒドと芳香族ア
ミン（アニリン）またはその混合物との縮合生成物：ジ
アミノフェニルメタンと少量（たとえば５〜２０重量
％）の３官能以上のポリアミンとの混合物｝のホスゲン
化物：ポリアリルポリイソシアネート(ＰＡＰＩ)〕な
ど〕：炭素数２〜１８の脂肪族ポリイソシアネート（た
とえばヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネートなど）：炭素数４〜１５の脂環式ポリイソシ
アネート（たとえばイソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネートなど）：炭素数８
〜１５の芳香脂肪族ポリイソシアネート（たとえばキシ
レンジイソシアネートなど）：およびこれらのイソシア
ネートの変性物（ウレタン基、カルボジイミド基、アロ
ファネート基、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオ
ン基、ウレトンイミン基、イソシアヌレート基、オキサ
ゾリドン基含有変性物など）：およびこれらの２種以上
の混合物があげられる。

【００４９】本発明の樹脂を製造するに当たり、活性水
素含有化合物（Ａ）と、ポリイソシアネート化合物
（Ｂ）の割合は種々変えることができるが、イソシアネ
ート基と活性水素との当量比は通常（０．５〜２）：１
好ましくは（１．０５〜１．５）：１である。

【００５０】本発明の樹脂の製造法は、公知のポリウレ
タンの製造の方法で行うことができる。たとえば、化合
物（Ａ）、（Ｂ）を分割して多段反応させる方法（プレ
ポリマー法）、および化合物（Ａ）、（Ｂ）を一括して
反応させる方法（ワンショット法）などがあげられる
が、好ましくはプレポリマー法である。プレポリマー法
の例としては、化合物（Ａ）、（Ｂ）をあらかじめ反応
させ、低分子ジアミンなどで反応を完結後、第３級アミ
ン基を部分的にまたは完全に中和、４級化および／また
は両性化する方法が挙げられる。

【００５１】本発明では、イソシアネート基に対して不
活性な溶媒を用いて反応を行うことできる。溶媒として
は、アミド系溶媒（Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）：ケトン系溶
媒（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなど）芳香族炭化水素系溶剤
（トルエン、キシレンなど）：エーテル系溶媒（ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）：スルホキシド系溶媒
（ジメチルスルホキシドなど）およびこれらは、２種類
以上の混合溶媒が考えられる。溶媒の量はポリウレタン
の量に対して通常０〜４００％である。反応温度は通常
おだやかな条件、たとえば２０〜１５０℃好ましくは２
０〜１００℃である。また反応時間は通常３〜２０時間
である。反応圧力も通常常圧下で行われるが、加圧下で
行ってもよい。また反応を促進させるために、通常使用
されている触媒たとえばアミン系触媒（トリエチルレン
ジアミン、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミンな
ど）錫系触媒（ジブチルチンジラウレートなど）、鉛系
触媒（オクチル酸鉛など）などをもちいてもよい。

【００５２】本発明において、ポリウレタンまたはポリ
ウレアの分子量は重量平均分子量で１０００以上を示
し、好ましくは、５０００から２００万更に好ましくは
１万から１００万である

【００５３】本発明で得られたポリウレタンまたはポリ
ウレアは通常の方法（たとえば特公昭４２−２４１９２
号公報記載の方法）で分散体にすることができる。たと
えば、本発明で得られたポリウレタンまたはポリウレア
のアセトン溶媒（濃度約６０％）に撹拌可に水を加え
て、次いで加熱下にアセトンを留去する事により水分散
体（濃度約４５％）を得ることができる。

【００５４】本発明の毛髪処理剤の使用形態は、通常、
泡状、液体状、ぺースト状、固体状、粉末状など特に限
定されないが、泡状、液体状及びぺースト状が使いやす
い。また、本発明の毛髪処理剤の用途も特に限定されな
いが、ムース、ミスト、ジェルなどのセット剤、シャン
プー、リンス、トリートメント、コンディショニング効
果付与剤、染毛剤等に有効である。また、この毛髪処理
剤の優れた性質を生かし、従来から使用されている毛髪
処理剤の用途にはすべて適用可能である。

【００５５】本発明の毛髪処理剤をムース、ミスト、ジ
ェルなどのセット剤用途として使用する場合、処理剤中
のポリウレタンまたはポリウレアの含量は通常、０．０
１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％であ
る。本発明の毛髪処理剤をシャンプー用途として使用す
る場合、処理剤中のポリウレタンまたはポリウレアの含
量は通常、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜
１０重量％である。本発明の毛髪処理剤をリンス用途と
して使用する場合、処理剤中のポリウレタンまたはポリ
ウレアの含量は通常、０．０１〜２０重量％、好ましく
は０．１〜１０重量％である。本発明の毛髪処理剤をト
リートメント用途として使用する場合、処理剤中のポリ
ウレタンまたはポリウレアの含量は通常、０．０１〜２
０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。本発
明の毛髪処理剤をコンディショニング効果付与剤用途と
して使用する場合、処理剤中のポリウレタンまたはポリ
ウレアの含量は通常、０．０１〜２０重量％、好ましく
は０．１〜１０重量％である。本発明の毛髪処理剤を染
毛材用途として使用する場合、処理剤中のポリウレタン
またはポリウレアの含量は通常、０．０１〜２０重量
％、好ましくは０．１〜１０重量％である。本発明の毛
髪処理剤には、本発明の効果を妨げない量のアニオン活
性剤、非イオン活性剤、カチオン活性剤、両性活性剤を
併用してもよい。アニオン活性剤としては、ラウリル硫
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノール
アミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル
スルホコハク酸２ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキ
シエチレンラウロイルエタノールアミド２ナトリウム、
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸
サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエ
タノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタ
ミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル
−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチル−β
−アラニンナトリウム、ラウリルリン酸ナトリウム等が
挙げられる。

【００５６】両性界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ア
ミドプロピイルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリル
ジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カル
ボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウム
ベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロ
イルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベ
タインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウ
リルアミノプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。非
イオン界面活性剤としては、１：１型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、ラウリルジメチルアミンオキシド、モ
ノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレン
グリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウ
リン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシ
ミリスチレンエーテル、モノステアリン酸エチレングリ
コール等が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニル
トリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルア
ンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピル
エチルジメチルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルア
ミノエチルアミドの乳酸塩などが挙げられる。

【００５７】また本発明の毛髪処理剤には、乳化安定
剤、保湿剤、高分子化合物、シリコン、キレート剤、低
級アルコール、香料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤及
び水なども併用することができる。乳化安定剤として、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコール等の高級アルコールが挙げられ、保湿剤として
グリセリン、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等が挙げ
られ、高分子化合物として、カチオン化セルロース、カ
チオン化グアーガム、ポリエチレングリコール、ポリア
クリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タ
ンパク誘導体等が挙げられ、シリコンとしてジメチルポ
リシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一
部に各種の有機基を導入した変性シリコン、環状ジメチ
ルシロキサン等が挙げられ、キレート剤として、エチレ
ンジアミン四酢酸ナトリウム、１−ヒドロキシエタン−
１，１−ジホスホン酸ナトリウム等が挙げられ、低級ア
ルコールとして、エタノール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコールなどが挙げられる。

【００５８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されない。以下において、部及
び％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。なお試験法は
以下の通りである。

【００５９】フレーキング：重合物を、有効成分に換算
して、５重量％の水希釈液を畜圧式スプレー器に充填す
る。つぎに、長さ２５ｃｍの毛髪２ｇにスプレー溶液を
１０秒間吹きかけ、乾燥後市販の櫛を用いて、毛髪をと
いたとき脱落した樹脂の量を下記の判定基準で評価す
る。 判定基準 樹脂の脱落無し ： ○ 樹脂の脱落少量有り ： △ 樹脂の脱落多量にあり ： ×

【００６０】官能評価：パネラー１０人が前記のスプレ
ー溶液を実使用試験して、ゴワツキ感、ベトツキ感、ブ
ロッキング感、セット力について下記の判定基準で評価
する。 判定基準 セット力 ７人以上がセット力があると判断 ： ○ ３人以上６人以下がセット力があると判断 ： △ ８人以上がセット力が無いと判断 ： × ブロッキング感 ７人以上がブロッキング感が無い判断 ： ○ ３人以上６人以下がブロッキング感が無い判断 ： △ ８人以上がブロッキング感があると判断 ： × ベタツキ感 ７人以上がベタツキ感が無いと判断 ： ○ ３人以上６人以下がベタツキ感が無いと判断 ： △ ８人以上がベタツキ感があると判断 ： × ゴワツキ感 ７人以上がゴワツキ感が無いと判断 ： ○ ３人以上６人以下がゴワツキ感が無いと判断 ： △ ８人以上がゴワツキ感があると判断 ： ×

【００６１】実施例１ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００の１，４−ブタンジオールとアジピン酸からなるポ
リエステルジオール１８０．０部、１，４−ブタンジオ
ール６．３部、Ｎ−メチルジエタノールアミン１４．４
部、イソホロンジイソシアネート８９．３部及びアセト
ン１２２部を仕込み反応系を窒素ガスで置換した後、撹
拌下８０℃で５時間反応した。得られたアセトン溶液に
ジメチル硫酸１５．２部を加え、４５〜５５℃で４級化
を行った。得られた４級化物を３０℃に冷却して水７０
０部を加えて、減圧下５０〜６０℃でアセトンを留去
し、固形分３０％、粘度５１０ｃｐｓのウレタン樹脂水
分散溶液を１０００部を得た。得られた樹脂の４級アン
モニウム塩含量は０．４０ｍｅｑ／ｇであった。

【００６２】実施例２ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリテトラメチレングリコール９４．７部、分子
量約２０００の３−メチルペンタンジオールとアジピン
酸からなるポリエステルジオール９０．７部、１，４−
ブタンジオール６．６部、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン１５．０部、イソホロンジイソシアネート８３．３部
及びアセトン１２２部を仕込み反応系を窒素ガスで置換
した後、撹拌下８０℃で５時間反応した。得られたアセ
トン溶液にモノクロロ酢酸ナトリウム１４．７部を加
え、さらに８０℃で両性化を行った。得られた両性化物
を３０℃に冷却して、水７００部を加えて、減圧下５０
〜６０℃でアセトンを留去し、固形分３０％、粘度３５
０ｃｐｓのウレタン樹脂水分散溶液を１０００部を得
た。得られた樹脂の４級アンモニウム塩含量は０．４２
ｍｅｑ／ｇであった。

【００６３】実施例３ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン８５．０部、ヘキサメチレンジイソシ
アネート１４０．０部及びアセトン１２２部を仕込み反
応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８０℃で５時間反
応した。得られたアセトン溶液に無水エタノールを３
０．０部を加え、さらに４時間５０℃で反応を行った。
得られたウレタン樹脂溶液に乳酸６５．０部を加え、４
５〜５５℃で中和を行った。得られた中和物を３０℃に
冷却して水７００部を加えて、減圧下５０〜６０℃でア
セトンを留去し、固形分３０％、粘度２０００ｃｐｓの
ウレタン樹脂水分散溶液を１０００部を得た。得られた
樹脂の３級アミン塩含量は２．３７ｍｅｑ／ｇであっ
た。

【００６４】実施例４ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリテトラメチレングリコール２５６．２部、Ｎ
−メチルジエタノールアミン０．７部、イソホロンジイ
ソシアネート４２．２部及びアセトン１２２部を仕込み
反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８０℃で５時間
反応した。得られたアセトン溶液にメチルクロライド
０．３部を加え、４５〜５５℃で４級化を行った。得ら
れた４級化物を３０℃に冷却して水７００部を加えて、
減圧下５０〜６０℃でアセトンを留去し、固形分３０
％、粘度３８０ｃｐｓのウレタン樹脂水分散溶液を１０
００部を得た。得られた樹脂の４級アンモニウム塩含量
は０．０２ｍｅｑ／ｇであった。

【００６５】実施例５ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリプロピレングリコール２２９．３部、Ｎ−メ
チルジエタノールアミン５．６部、４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート５７．６部及びアセトン１２
２部を仕込み反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８
０℃で５時間反応した。得られたアセトン溶液にモノク
ロロ酢酸アンモニウム塩６．４部を加え、８０℃で両性
化を行った。得られた両性化物を３０℃に冷却して水７
００部を加えて、減圧下５０〜６０℃でアセトンを留去
し、固形分３１％、粘度４５０ｃｐｓのウレタン樹脂水
分散溶液を１０００部を得た。得られた樹脂の４級アン
モニウム塩含量は０．１６ｍｅｑ／ｇであった。

【００６６】実施例６ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリテトラメチレングリコール１４９．２部、分
子量約１０００のポリテトラメチレングリコール７４．
６部、Ｎ−メチルジエタノールアミン７．０部、イソホ
ロンジイソシアネート５３．５部及びアセトン１２２部
を仕込み反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８０℃
で５時間反応した。得られたアセトン溶液にラウリル酸
１５．４部を加え、４５〜５５℃で中和を行った。得ら
れた中和物を３０℃に冷却して水５４０部を加えて、減
圧下５０〜６０℃でアセトンを留去し、固形分３０％、
粘度３００ｃｐｓのウレタン樹脂水分散溶液を１０００
部を得た。得られた樹脂の４級アンモニウム塩含量は
０．２０ｍｅｑ／ｇであった。

【００６７】実施例７ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリテトラメチレングリコール２５０．２部、Ｎ
−メチルジエタノールアミン６．１部、ヘキサメチレン
ジイソシアネート３５．３部及びアセトン１２２部を仕
込み反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８０℃で５
時間反応した。得られたアセトン溶液にジエチル硫酸
４．８部とモノクロロ酢酸ナトリウム３．４部を加え、
８０℃で４級化と両性化を行った。得られた変性物を３
０℃に冷却して水７００部を加えて、減圧下５０〜６０
℃でアセトンを留去し、固形分３０％、粘度５００ｃｐ
ｓのウレタン樹脂水分散溶液を１０００部を得た。得ら
れた樹脂の４級アンモニウム塩含量は０．１７ｍｅｑ／
ｇであった。

【００６８】比較例１ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００の1、４-ブタンジオールとアジピン酸からなるポリ
エステルジオール１８０．２部、１，４−ブタンジオー
ル６．２部、ジメチロールプロピオン酸１９．６部、イ
ソホロンジイソシアネート９４．０部及びアセトン１２
２部を仕込み反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下８
０℃で５時間反応した。得られたアセトン溶液に１Ｎの
水酸化ナトリウム１４０部を加え、４５〜５５℃で中和
を行った。得られた中和物を３０℃に冷却して水５６０
部を加えて、減圧下５０〜６０℃でアセトンを留去し、
固形分３０％、粘度３２０ｃｐｓのウレタン樹脂水分散
溶液を１０００部を得た

【００６９】比較例２ 温度計及び撹拌機を付けた密閉反応器に、分子量約２０
００のポリテトラメチレングリコール９１．６部、分子
量約２０００の３メチルペンタンジオールとアジピン酸
からなるポリエステルジオール９１．６部、１，４−ブ
タンジオール６．６部、ジメチロールプロピオン酸２
０．８部、イソホロンジイソシアネート７８．８部及び
アセトン１２２部を仕込み反応系を窒素ガスで置換した
後、撹拌下８０℃で５時間反応した。得られたアセトン
溶液に無水エタノールを３０．０部加え、さらに４時間
５０℃で反応を行った。得られたウレタン樹脂溶液に、
ジメチルエタノールアミン１３．８部を加え、４５〜５
５℃で中和を行った。得られた中和を３０℃に冷却し
て、水７００部を加えて、減圧下５０〜６０℃でアセト
ンを留去し、固形分３０％、粘度３８０ｃｐｓのウレタ
ン樹脂水分散溶液を１０００部を得た。

【００７０】実施例１〜７及び比較例１〜２の評価につ
いて表１にまとめる。

【００７１】

【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− フレーキンク゛ セット力 フ゛ロッキンク゛感 ヘ゛タツキ感 コ゛ワツキ感 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例２ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例３ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例４ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例５ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例６ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例７ ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例１ △ △ × △ × −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例２ △ △ △ △ × −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００７２】表１の結果から、本発明の実施例１〜７で
得られた毛髪処理剤は、いずれもセット力、ブロッキン
グ感、ベタツキ感、ゴワツキ感、および耐フレーキング
に優れていることがわかる。

【００７３】

【発明の効果】本発明で得られた毛髪処理剤は、従来用
いられているカルボキシル基を含有するポリウレタン樹
脂に比べ、毛髪に使用した際に、高温高湿度下でセット
が崩れない、自然感を損なわない、コンディショニング
効果に優れている、樹脂被膜が持つゴム弾性によるセッ
ト回復力、維持力に優れているなどの特長も兼ね備えて
いる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三浦 秀司 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 活性水素含有化合物（Ａ）とポリイソシ
   アネート化合物（Ｂ）から誘導されてなるポリウレタン
   またはポリウレアからなり、（Ａ）の少なくとも一部と
   して、第３級アミン（塩）基を含有する活性水素含有化
   合物（ａ）および／または第４級アンモニウム塩基を含
   有する活性水素含有化合物（ｂ）を用いることを特徴と
   する毛髪処理剤。
2. 【請求項２】 ポリウレタンまたはポリウレア中の第３
   級アミン（塩）基および／または第４級アンモニウム
   （塩）基の含量が、０.０１〜３ｍｅｑ/ｇである請求項
   １記載の毛髪処理剤。
3. 【請求項３】 （ａ）が、一般式（１）で表される化合
   物もしくはその塩である請求項１または２記載の毛髪処
   理剤。 一般式 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、炭素数１〜２４の炭化水素
   基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、カ
   ルボキシルアルキル基またはアミノアルキル基であり、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１つはヒドロキシアル
   キル基、メルカプトアルキル基またはアミノアルキル基
   である。）
4. 【請求項４】 （ａ）が、Ｎ−メチルジエタノールアミ
   ンもしくはその塩である請求項３記載の毛髪処理剤。
5. 【請求項５】 （ｂ）が、一般式（２）で表される化合
   物である請求項１または２記載の毛髪処理剤。 一般式 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、炭素数１〜２４の炭化水素
   基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、カ
   ルボキシルアルキル基またはアミノアルキル基であり、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも１つはヒドロキシアル
   キル基、メルカプトアルキル基またはアミノアルキル基
   である。Ｒ⁴は炭素数１〜２４の炭化水素基またはカル
   ボキシアルキル基；Ｘはハロゲン原子、モノアルキル炭
   酸またはモノアルキル硫酸である。）
6. 【請求項６】 （ｂ）がＮ−メチルジエタノールアミン
   の４級化物または両性化物である請求項５記載の毛髪処
   理剤。