JPH10251182A - 末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー - Google Patents
末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマーInfo
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- JPH10251182A JPH10251182A JP9052844A JP5284497A JPH10251182A JP H10251182 A JPH10251182 A JP H10251182A JP 9052844 A JP9052844 A JP 9052844A JP 5284497 A JP5284497 A JP 5284497A JP H10251182 A JPH10251182 A JP H10251182A
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- JP
- Japan
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- fluorinated alkyl
- och2
- alkylene oxide
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比誘電率が高く、イオン伝導性に優れた、リ
チウム電池用の電解液、または固体電解質を用いたリチ
ウムポリマー電池用の可塑剤として有用な化合物を提供
すること。 【解決手段】 下記一般式［１］で表される、末端にフ
ッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマ
ー。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
チウム電池用の電解液、または固体電解質を用いたリチ
ウムポリマー電池用の可塑剤として有用な化合物を提供
すること。 【解決手段】 下記一般式［１］で表される、末端にフ
ッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマ
ー。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はリチウム電池用の電
解液、または固体電解質を用いたリチウムポリマー電池
用の可塑剤として有用な末端にフッ化アルキル基を有す
る新規なアルキレンオキシドオリゴマーに関する。
解液、または固体電解質を用いたリチウムポリマー電池
用の可塑剤として有用な末端にフッ化アルキル基を有す
る新規なアルキレンオキシドオリゴマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】リチウム電池用の電解液、または固体電
解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑剤として、
低分子量で低沸点の有機化合物が従来用いられている
が、安全性の問題から、特に高温で使用する際に、より
分子量が高く高沸点のものが望まれている。特許第２５
５５３７８号明細書には、ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ 3が開示されているが、沸点が６５℃と低いものであ
った。分子量２００から８００程度のエチレンオキシド
オリゴマーは室温で液状であり支持塩の溶解性も高いこ
とから有望視されているが、電解液や可塑剤としてはさ
らに比誘電率が高く、イオン伝導性の高いものが望まれ
ていた。
解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑剤として、
低分子量で低沸点の有機化合物が従来用いられている
が、安全性の問題から、特に高温で使用する際に、より
分子量が高く高沸点のものが望まれている。特許第２５
５５３７８号明細書には、ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ 3が開示されているが、沸点が６５℃と低いものであ
った。分子量２００から８００程度のエチレンオキシド
オリゴマーは室温で液状であり支持塩の溶解性も高いこ
とから有望視されているが、電解液や可塑剤としてはさ
らに比誘電率が高く、イオン伝導性の高いものが望まれ
ていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況下、本発明
が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、高沸点
で、比誘電率が高く、イオン伝導性に優れた、リチウム
電池用の電解液、または固体電解質を用いたリチウムポ
リマー電池用の可塑剤として有用な化合物を提供するこ
とにある。
が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、高沸点
で、比誘電率が高く、イオン伝導性に優れた、リチウム
電池用の電解液、または固体電解質を用いたリチウムポ
リマー電池用の可塑剤として有用な化合物を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するべく鋭意研究を行った結果、末端にフッ化アル
キル基を有する新規なアルキレンオキシドオリゴマーを
見出し本発明を完成するに至った。即ち本発明は、下記
一般式［１］で表される、末端にフッ化アルキル基を有
するアルキレンオキシドオリゴマーにかかるものであ
る。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
達成するべく鋭意研究を行った結果、末端にフッ化アル
キル基を有する新規なアルキレンオキシドオリゴマーを
見出し本発明を完成するに至った。即ち本発明は、下記
一般式［１］で表される、末端にフッ化アルキル基を有
するアルキレンオキシドオリゴマーにかかるものであ
る。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のアルキレンオキシドオリゴマーは、下記一般式
［１］で表されるものである。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
本発明のアルキレンオキシドオリゴマーは、下記一般式
［１］で表されるものである。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。）
【０００６】上記一般式［１］においてＲ1は、炭素数
１〜５のフッ化アルキル基であり、好ましくはジフルオ
ロメチル基もしくはトリフルオロメチル基を有するフッ
化アルキル基である。さらに好ましくは、トリフルオロ
メチル基を１〜２個有する炭素数１〜３のフッ化アルキ
ル基であり、特に好ましくはＣＦ3ＣＨ2−基、ＣＦ3Ｃ
Ｆ2ＣＨ2−基、もしくは（ＣＦ3）2ＣＨ−基である。
１〜５のフッ化アルキル基であり、好ましくはジフルオ
ロメチル基もしくはトリフルオロメチル基を有するフッ
化アルキル基である。さらに好ましくは、トリフルオロ
メチル基を１〜２個有する炭素数１〜３のフッ化アルキ
ル基であり、特に好ましくはＣＦ3ＣＨ2−基、ＣＦ3Ｃ
Ｆ2ＣＨ2−基、もしくは（ＣＦ3）2ＣＨ−基である。
【０００７】上記一般式［１］においてＲ2は、水素原
子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わす。炭化水
素基としてはアルキル基、アリール基が好ましく、具体
例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、フェニル基、メチルフェニル基などが例示される。
Ｒ2は好ましくは、水素原子または炭素数１〜５のアル
キル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数
１〜２のアルキル基である。特に好ましくはＲ2は、水
素原子またはメチル基であり、最も好ましくは水素原子
である。
子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わす。炭化水
素基としてはアルキル基、アリール基が好ましく、具体
例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、フェニル基、メチルフェニル基などが例示される。
Ｒ2は好ましくは、水素原子または炭素数１〜５のアル
キル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数
１〜２のアルキル基である。特に好ましくはＲ2は、水
素原子またはメチル基であり、最も好ましくは水素原子
である。
【０００８】上記一般式［１］においてＲ3は、炭素数
１〜５のフッ化アルキル基または炭素数１〜１０の炭化
水素基を表わし、炭化水素基が好ましい。炭素数１〜５
のフッ化アルキル基は、上記Ｒ1と同様であり、好まし
いフッ化アルキル基も同様である。炭素数１〜１０の炭
化水素基は、上記Ｒ2における炭素数１〜１０の炭化水
素基と同様であり、好ましくはｎ−アルキル基またはア
リール基である。さらに好ましくは炭素数１〜５のｎ−
アルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。
１〜５のフッ化アルキル基または炭素数１〜１０の炭化
水素基を表わし、炭化水素基が好ましい。炭素数１〜５
のフッ化アルキル基は、上記Ｒ1と同様であり、好まし
いフッ化アルキル基も同様である。炭素数１〜１０の炭
化水素基は、上記Ｒ2における炭素数１〜１０の炭化水
素基と同様であり、好ましくはｎ−アルキル基またはア
リール基である。さらに好ましくは炭素数１〜５のｎ−
アルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。
【０００９】また、上記一般式［１］において鎖長ｎは
２〜２０の整数であり、好ましくはｎは２〜６の整数で
あり、より好ましくはｎは２〜４の整数である。
２〜２０の整数であり、好ましくはｎは２〜６の整数で
あり、より好ましくはｎは２〜４の整数である。
【００１０】これらの化合物の製造方法は特に限定され
ないが、一例を挙げれば、末端に水酸基を有するアルキ
レンオキシドオリゴマー類を、アルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ金属水素化物の存在下に、適当な脱離基を
有するフッ化アルキル化合物（例えば、ＣＦ3ＣＨ2−Ｏ
ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2−ＯＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4−ＣＨ3、または（ＣＦ3）2ＣＨ−ＯＳＯ2−Ｃ6Ｈ4
−ＣＨ3などが例示される。）と反応させることによっ
て製造することができる。この反応は通常テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行われる。
反応温度は通常０℃から１００℃の間で行われる。
ないが、一例を挙げれば、末端に水酸基を有するアルキ
レンオキシドオリゴマー類を、アルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ金属水素化物の存在下に、適当な脱離基を
有するフッ化アルキル化合物（例えば、ＣＦ3ＣＨ2−Ｏ
ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2−ＯＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4−ＣＨ3、または（ＣＦ3）2ＣＨ−ＯＳＯ2−Ｃ6Ｈ4
−ＣＨ3などが例示される。）と反応させることによっ
て製造することができる。この反応は通常テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行われる。
反応温度は通常０℃から１００℃の間で行われる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが，本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない．
説明するが，本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない．
【００１２】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ三つ口フ
ラスコに、脱水したテトラヒドロフラン６０ｍｌを入
れ、これに水素化ナトリウム４．８ｇ（０．１２モル）
を加え撹拌けん濁させた。０℃に冷却し撹拌しながら２
−（２−メトキシエトキシ）エタノール９．６ｇ（０．
０８モル）を滴下した。次に２，２，２−トリフルオロ
エチル−ｐ−トルエンスルホネート２０．２ｇ（０．０
８モル）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した液を
滴下し、その後室温で５時間撹拌を続けた。生成した沈
殿物をろ過で除き、ろ液をクロロホルムで希釈した。希
塩酸と水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留に
より沸点９５℃（４０ｍｍＨｇ）で７．９ｇの１，１，
１−トリフルオロ−２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシエタン（以下ＭＥ２ＦＥと略すことがある。）を無
色透明な液体として得た。得られた生成物の1Ｈ−およ
び13Ｃ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）、およびＩＲスペクト
ルの測定結果を表１に示す。また元素分析の結果は表２
の通りであった。これにより得られた生成物がＭＥ２Ｆ
Ｅ、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3（分
子量２０２）であることを確認した。
ラスコに、脱水したテトラヒドロフラン６０ｍｌを入
れ、これに水素化ナトリウム４．８ｇ（０．１２モル）
を加え撹拌けん濁させた。０℃に冷却し撹拌しながら２
−（２−メトキシエトキシ）エタノール９．６ｇ（０．
０８モル）を滴下した。次に２，２，２−トリフルオロ
エチル−ｐ−トルエンスルホネート２０．２ｇ（０．０
８モル）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した液を
滴下し、その後室温で５時間撹拌を続けた。生成した沈
殿物をろ過で除き、ろ液をクロロホルムで希釈した。希
塩酸と水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留に
より沸点９５℃（４０ｍｍＨｇ）で７．９ｇの１，１，
１−トリフルオロ−２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシエタン（以下ＭＥ２ＦＥと略すことがある。）を無
色透明な液体として得た。得られた生成物の1Ｈ−およ
び13Ｃ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）、およびＩＲスペクト
ルの測定結果を表１に示す。また元素分析の結果は表２
の通りであった。これにより得られた生成物がＭＥ２Ｆ
Ｅ、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3（分
子量２０２）であることを確認した。
【００１３】実施例２ 撹拌機、温度計、滴下漏斗を備えた２００ｍｌ三つ口フ
ラスコに、脱水したテトラヒドロフラン６０ｍｌを入
れ、これに水素化ナトリウム３．６ｇ（０．０９モル）
を加え撹拌けん濁させた。０℃に冷却し撹拌しながら２
−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタノー
ル９．８ｇ（０．０６モル）を滴下した。次に２，２，
２−トリフルオロエチル−ｐ−トルエンスルホネート１
５．３ｇ（０．０６モル）をテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解した液を滴下し、その後室温で５時間撹拌を続
けた。生成した沈殿物をろ過で除き、ろ液をクロロホル
ムで希釈した。希塩酸と水で洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、
さらに減圧蒸留により沸点９０℃（２ｍｍＨｇ）で６．
２ｇの１，１，１−トリフルオロ−２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシエタン（以下ＭＥ
３ＦＥと略すことがある。）を無色透明な液体として得
た。得られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２０
０ＭＨｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に
示す。また元素分析の結果は表２の通りであった。これ
により得られた生成物がＭＥ３ＦＥ、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3（分子量２４
６）であることを確認した。
ラスコに、脱水したテトラヒドロフラン６０ｍｌを入
れ、これに水素化ナトリウム３．６ｇ（０．０９モル）
を加え撹拌けん濁させた。０℃に冷却し撹拌しながら２
−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタノー
ル９．８ｇ（０．０６モル）を滴下した。次に２，２，
２−トリフルオロエチル−ｐ−トルエンスルホネート１
５．３ｇ（０．０６モル）をテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解した液を滴下し、その後室温で５時間撹拌を続
けた。生成した沈殿物をろ過で除き、ろ液をクロロホル
ムで希釈した。希塩酸と水で洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、
さらに減圧蒸留により沸点９０℃（２ｍｍＨｇ）で６．
２ｇの１，１，１−トリフルオロ−２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシエタン（以下ＭＥ
３ＦＥと略すことがある。）を無色透明な液体として得
た。得られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２０
０ＭＨｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に
示す。また元素分析の結果は表２の通りであった。これ
により得られた生成物がＭＥ３ＦＥ、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3（分子量２４
６）であることを確認した。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例３ 実施例１および２で得られたＭＥ２ＦＥおよびＭＥ３Ｆ
Ｅについて、比誘電率とイオン伝導度を測定した。比較
として、平均分子量が２５０のメルク社製ポリエチレン
グリコールジメチルエーテル（以下ＰＥＯ２５０とい
う）についても同様に比誘電率とイオン伝導度を測定し
た。比誘電率は、ヒューレットパッカード社製のＨＰ４
１９４Ａインピーダンス／ゲインフェイズアナライザー
を用いて測定した。イオン伝導度は、東亜電波工業製Ｃ
Ｍ−２０Ｓ伝導率計を用い、２５℃および６０℃の恒温
槽中で測定した。支持塩としてビス（トリフルオロメチ
ルスルホニル）イミドリチウムを２０重量％の濃度で用
いた。得られた値を表３に示す。
Ｅについて、比誘電率とイオン伝導度を測定した。比較
として、平均分子量が２５０のメルク社製ポリエチレン
グリコールジメチルエーテル（以下ＰＥＯ２５０とい
う）についても同様に比誘電率とイオン伝導度を測定し
た。比誘電率は、ヒューレットパッカード社製のＨＰ４
１９４Ａインピーダンス／ゲインフェイズアナライザー
を用いて測定した。イオン伝導度は、東亜電波工業製Ｃ
Ｍ−２０Ｓ伝導率計を用い、２５℃および６０℃の恒温
槽中で測定した。支持塩としてビス（トリフルオロメチ
ルスルホニル）イミドリチウムを２０重量％の濃度で用
いた。得られた値を表３に示す。
【００１７】表３により、ＭＥ２ＦＥやＭＥ３ＦＥはＰ
ＥＯ２５０と比較して比誘電率が高く、かつ、イオン伝
導度も高いことが示された。
ＥＯ２５０と比較して比誘電率が高く、かつ、イオン伝
導度も高いことが示された。
【００１８】
【表３】
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように，本発明により新規
なアルキレンオキシドオリゴマーが提供される。特に、
高沸点で高い比誘電率および高いイオン伝導度を有する
ことから、リチウムイオン２次電池用の電解液または固
体電解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑剤とし
て有用である。
なアルキレンオキシドオリゴマーが提供される。特に、
高沸点で高い比誘電率および高いイオン伝導度を有する
ことから、リチウムイオン２次電池用の電解液または固
体電解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑剤とし
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］で表されることを特徴と
する末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシ
ドオリゴマー。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５のフッ化アルキル基を表わ
し、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基
を表わす。Ｒ3は炭素数１〜５のフッ化アルキル基また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、ｎは２〜２０
の整数を表す。） - 【請求項２】Ｒ1が、ジフルオロメチル基もしくはトリ
フルオロメチル基を有するフッ化アルキル基であること
を特徴とする請求項１記載の末端にフッ化アルキル基を
有するアルキレンオキシドオリゴマー。 - 【請求項３】ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3またはＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ 2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＦ3で表されることを特徴とする末端にフッ化
アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9052844A JPH10251182A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9052844A JPH10251182A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251182A true JPH10251182A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=12926162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9052844A Pending JPH10251182A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 末端にフッ化アルキル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251182A (ja) |
-
1997
- 1997-03-07 JP JP9052844A patent/JPH10251182A/ja active Pending
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